JP2001302664A - カルバモイルテトラゾリノン誘導体および除草剤 - Google Patents

カルバモイルテトラゾリノン誘導体および除草剤

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JP2001302664A
JP2001302664A JP2000210967A JP2000210967A JP2001302664A JP 2001302664 A JP2001302664 A JP 2001302664A JP 2000210967 A JP2000210967 A JP 2000210967A JP 2000210967 A JP2000210967 A JP 2000210967A JP 2001302664 A JP2001302664 A JP 2001302664A
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alkyl group
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JP2000210967A
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English (en)
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Masatoshi Onari
正寿 大成
Koichi Nishio
晃一 西尾
Akiyoshi Ogoshi
章由 大越
Yasuhiro Sakurai
康弘 櫻井
Katsuyuki Morimoto
勝之 森本
Kunimitsu Nakahira
国光 中平
Nobuyuki Hamada
暢之 濱田
Toru Oki
亨 大木
Junko Noguchi
順子 野口
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規除草剤の提供 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｌは−Ｗ−ＣＲ1Ｒ12−ＣＲ2Ｒ3−（ＣＲ
4Ｒ5）ｎ−等を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5および
Ｒ12はそれぞれ独立して水素原子等を表し、ｎはＣＲ4
Ｒ5の個数を表し、０または１であり、但し、ｎが０の
ときはＲ1，Ｒ12，Ｒ2，Ｒ3のうちひとつが、また、ｎ
が１のときはＲ1，Ｒ12，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5のう
ちひとつが 【化２】 を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水
素原子、Ｃ1-4アルキル基等を表し、Ｒ10およびＲ11は
それぞれ独立して水素原子、Ｃ1-6アルキル基等を表
し、Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。〕で表される
カルバモイルテトラゾリノン化合物、該化合物を含む農
薬、当該化合物を含む除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカルバモイルテトラ
ゾリノン化合物および該化合物を有効成分とする農薬、
特に除草剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６０−１４６８７９号公報、特開
昭６２−１２７６７号公報、特開平６−３０６０６１号
公報、米国特許５０１９１５２，米国特許５００３０７
５，欧州公開特許０５７１８５４、欧州公開特許０５７
１８５５、特開平８−８１４５９、特開平８−９９９７
５、欧州公開特許０７７１７９７、欧州公開特許０９０
２０２８および特開平１１−１８０９６５にはテトラゾ
リノン化合物が除草活性を有することが開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】カルバモイルテトラゾ
リノン化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農
薬、特に除草剤を提供すること。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本願発明者は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、新規なカルバモイルテ
トラゾリノン化合物が除草活性および作物への選択性を
有することを見いだし、本発明を完成させた。すなわ
ち、本発明は、式（１）：
【０００５】
【化３】
【０００６】〔式中、Ｌは−Ｗ−ＣＲ1Ｒ12−ＣＲ2Ｒ3
−（ＣＲ4Ｒ5）ｎ−または−ＣＲ1Ｒ12−Ｗ−ＣＲ2Ｒ3
−（ＣＲ4Ｒ5）ｎ−を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5
およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-4ア
ルキル基を表し、ｎはＣＲ4Ｒ5の個数を表し、０または
１であり、但し、ｎが０のときはＲ1，Ｒ12，Ｒ2，Ｒ3
のうちひとつが、また、ｎが１のときはＲ1，Ｒ12，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5のうちひとつが
【０００７】
【化４】
【０００８】を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞ
れ独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロアル
キル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
はハロゲン原子を表し、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立
して水素原子、分岐していてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ1-4アルキル基によって置換されていてもよいＣ3-8シ
クロアルキル基、分岐していてもよいＣ2-5アルケニル
基、分岐していてもよいＣ2-5アルキニル基、分岐して
いてもよいＣ1-4ハロアルキル基、分岐していてもよい
Ｃ2-4ハロアルケニル基、分岐していてもよいＣ2-4ハロ
アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基で置換されたＣ
1-2アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基（但し、Ｒ10および
Ｒ11が同時にＣ1-4アルコキシ基を表すことはな
い。）、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アル
キルチオＣ1-4アルキル基、シアノＣ1-4アルキル基、フ
ェニル基（但し、フェニル基はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4
ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニト
ロ基およびハロゲン原子から選ばれる同一または相異な
った１以上の置換基によって置換されていてもよ
い。）、ベンジル基、フェネチル基、ベンジルオキシ
基、ピペリジン−１−イル基（但し、Ｒ10およびＲ11が
同時にピペリジン−１−イル基を表すことはない。）、
ピロリジン−１−イル基（但し、Ｒ10およびＲ11が同時
にピロリジン−１−イル基を表すことはない。）、モル
ホリン−１−イル基（但し、Ｒ10およびＲ11が同時にモ
ルホリン−１−イル基を表すことはない。）または３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル基を表し、但
し、Ｒ10およびＲ11は結合している窒素原子とともに３
〜９員環を構成していてもよく、環内に酸素原子、硫黄
原子、Ｃ1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原
子、カルボニル基、スルホニル基および不飽和結合を含
んでいてもよく、環はＣ1-4アルキル基によって置換さ
れていてもよく、環はＣ1-4アルキレンによって架橋さ
れていてもよく、環はＣ3-6シクロアルキル環またはベ
ンゼン環によって縮合されていてもよく、Ｗは酸素原子
または硫黄原子を表す。〕で表されるカルバモイルテト
ラゾリノン化合物、該化合物を有効成分として含有する
農薬、該化合物を有効成分として含有する除草剤であ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明化合物および本発明化合物
の合成中間体の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12を具体的に列記
する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００１０】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｐｉ
ｐ：ピペリジン−１−イル基、Ｐｙｒｒ：ピロリジン−
１−イル基、Ｍｏｒｐｈ：モルホリン−１−イル基、Ｐ
ｙｒａｎ：３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル
基 〔置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ12の具体
例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
ter 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
ter, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2,
CF3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF 2CH2,
CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl
3CH2, CF3CH2CH2,CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH
2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, OMe, OEt, OPr-n, OPr
-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-ter, CN, NO2,
F, Cl, Br,I 〔置換基Ｒ10およびＲ11の具体例〕 H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-
ter, CHMeCHMe2, Pen-n,Hex-n, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-c
yc, Hex-cyc, 1-Me-Hex-cyc, 2-Me-Hex-cyc, 3-Me-Hex-
cyc, Hep-cyc, CH2Pr-cyc, CH2Bu-cyc, CH2Pen-cyc, CH
2Hex-cyc, CH2CH 2Pr-cyc, CH2CH=CH2, CH2CH=CHMe, CH2
CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, C(Me2CH)=CHMe2, CH2CCl=CH2,
CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CMe2C≡CH, CH2OM
e, CH2OEt,CH2OPr-n, CH2OBu-n, CH2OBu-iso, CH2OBu-s
ec, CH2OBu-ter, CH2CH2OMe, CH2CH2OEt, CH2CH2OPr-n,
CH2CH2CH2OMe, CH2CH2CH2OEt, CH2CH2CH2CH2OMe, CH2S
Me,CH2SEt, CH2SPr-n, CH2SPr-iso, CH2SBu-n, CH2SBu-
iso, CH2SBu-sec, CH2SBu-ter, CH2CH2SMe, CH2CH2SEt,
CH2CH2SPr-n, CH2CH2SPr-iso, CH2CH2SBu-n, CH2CH2SB
u-iso, CH2CH2SBu-sec, CH2CH2SBu-ter, CH2CH2CH2SMe,
CH2CH2CH2SEt, CH2CH2CH2SPr-n, CH2CH2CH2SPr-iso, C
H2CH2CH2SBu-n, CH2CH2CH2SBu-iso, CH2CH2CH2SBu-sec,
CH2CH2CH2SBu-ter, CH2CH2Cl, CH2CH2Cl, CH2CH2Br, C
H2CF3, CH2CCl=CH2, CH2CH2CN, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph,
4-Cl-Ph, 2, 4-Cl2-Ph, 3, 5-Cl2-Ph, 2, 6-Cl2-Ph,
2, 3-Cl2-Ph, 2, 5-Cl2-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph,
2, 4-F2-Ph, 3, 5-F2-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph, 3-Br
-Ph, 4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2, 4-Me2-
Ph, 3, 5-Me2-Ph, 2, 6-Me2-Ph, 2, 3-Me2-Ph, 2, 5-Me
2-Ph, 2-MeO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF3-Ph, 3-CF
3-Ph, 4-CF3-Ph, 2, 4, 6-Cl3-Ph, 2, 3, 5-Cl3-Ph, 2,
3, 4-Cl3-Ph, 2-NO2-Ph, 3-NO2-Ph, 4-NO2-Ph, 2-CN-P
h, 3-CN-Ph, 4-CN-Ph, CH2Ph, CHMePh, OMe, OEt, OPr-
n, OPr-iso, OBu-n, OBu-iso, OBu-sec, OBu-ter, OCH2
Ph, Pip, Pyrr, Morph, Pyran 〔置換基Ｒ10およびＲ11が結合している窒素原子ととも
に3〜9員環を構成する場合の具体例〕
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】本発明化合物（１）は光学異性体が存在す
る場合もあり、その光学異性体はすべて本発明に含まれ
る。
【００１５】本発明化合物（１）は下記の反応式１によ
り容易に製造できる。
【００１６】〔反応式１〕
【００１７】
【化８】
【００１８】〔式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10および
Ｒ11は前記と同様の意味を表し、Ｌａは−Ｗ−ＣＲａ1
Ｒａ12−ＣＲａ2Ｒａ3−（ＣＲａ4Ｒａ5）ｎ−または−
ＣＲａ1Ｒａ12−Ｗ−ＣＲａ2Ｒａ3−（ＣＲａ4Ｒａ5）
ｎ−を表し、Ｒａ1、Ｒａ2、Ｒａ3、Ｒａ4、Ｒａ5およ
びＲａ12はそれぞれ独立して水素原子またはＣ1-4アル
キル基を表し、ｎはＣＲａ4Ｒａ5の個数を表し、０また
は１であり、但し、ｎが０のときはＲａ1，Ｒａ12，Ｒ
ａ2，Ｒａ3のうちひとつが、また、ｎが１のときはＲａ
1，Ｒａ 12，Ｒａ2，Ｒａ3，Ｒａ4およびＲａ5のうちひ
とつが
【００１９】
【化９】
【００２０】を表し、Ｚはハロゲン原子を表す。〕 反応式１は、テトラゾリノン類（２）を塩基存在下ある
いは非存在下、ハロゲン化カルバモイル類（３）と反応
させて本発明化合物（１）を製造する方法を示す。
【００２１】（３）は（２）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜２倍モル使用する。
【００２２】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。
【００２３】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００２４】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。
【００２５】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
【００２６】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００２７】
【実施例】〔実施例１〕 （１）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
【００２８】
【化１０】
【００２９】トルエン（１０ｍｌ）に２，３−ジヒドロ
ベンゾフラン−２−カルボン酸（３．００ｇ、１８．３
ｍｍｏｌ）と塩化チオニル（２．３９ｇ、２０．１ｍｍ
ｏｌ）を加え、１時間還流した。減圧下、溶媒溜去して
得られた残渣を、８５℃にてトリメチルシリルアジド
（６．３３ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）に０．５時間で滴下
し、さらに、９０℃にて１２時間攪拌した。室温まで冷
却後、氷水（１００ｍｌ）にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、
再び抽出した。得られた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ
１にした後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水およ
び塩化ナトリウム飽和水溶液にて順次洗浄、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥、溶媒溜去して目的物１．９１ｇを得
た。融点１７２−１７４℃。 （２）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イ
ル）−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモ
イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎ
ｏ．１）の合成
【００３０】
【化１１】
【００３１】トルエン（１０ｍｌ）に１−（２，３−ジ
ヒドロベンゾフラン−２−イル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン（０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、４−ジメチ
ルアミノピリジン（０．２２ｇ、１．８ｍｍｏｌ）とＮ
−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルクロリド
（０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、９０℃にて２
時間攪拌した。室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた酢
酸エチル溶液を水、５％塩酸、塩化ナトリウム飽和水溶
液にて順次洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶媒溜
去して得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィ
ー（展開液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて
精製し、目的物０．３９ｇを得た。樹脂状物質。 〔実施例２〕 （１）１−（クロマン−４−イル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノンの合成
【００３２】
【化１２】
【００３３】トリクロロメチルトリクロロメトキシホル
メート（１．９９ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）のトルエン
（１００ｍｌ）溶液に、０℃にてクロマン−４−イルア
ミン（３．００ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を滴下し、１０
０℃にて１時間攪拌した。溶媒溜去して得られた残渣を
１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）に溶解し、トリメ
チルシリルアジド（３．４８ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）と
三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（０．２８ｇ、
２．０ｍｍｏｌ）を加え、４時間還流した。室温まで冷
却後、氷水（５０ｍｌ）にあけ、クロロホルムにて抽出
した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、溶
媒溜去して得られた残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶
解し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、再び抽出
した。得られた水層に３５％塩酸を加えてｐＨ１にした
後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水および塩化ナ
トリウム飽和水溶液にて順次洗浄、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥、溶媒溜去して目的物０．２３ｇを得た。融点
１７０−１７２℃。 （２）１−（クロマン−４−イル）−４−（Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．５）の合成
【００３４】
【化１３】
【００３５】１−（クロマン−４−イル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン（０．２０ｇ）を原料にして、実施例
１の（２）と同様にして合成した。収量０．２０ｇ。樹
脂状物質。 〔実施例３〕 （１）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成
【００３６】
【化１４】
【００３７】２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル
アミン（３．９０ｇ）を原料にして、実施例２の（１）
と同様にして合成した。収量０．２５ｇ。融点１６１−
１６５℃。 （２）１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イ
ル）−４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルカルバモ
イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎ
ｏ．６）の合成
【００３８】
【化１５】
【００３９】１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−３
−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（０．２４ｇ）
を原料にして、実施例１の（２）と同様にして合成し
た。収量０．２３ｇ。融点１００−１０１℃。
【００４０】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式とプロトンＮＭＲ測定結果
を、前記実施例の化合物とともに第１表ないし第２表に
示す。
【００４１】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
し、Ｑ１、Ｑ２およびＱ３は以下の意味を表す。
【００４２】
【化１６】
【００４３】〔第１表〕
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｑ −ＮＲ10Ｒ11 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ Ｑ１ -N(Pr-iso)Ph 樹脂状物質 ２ Ｑ１ -NEt(Hex-cyc) 樹脂状物質 ３ Ｑ１ -N(Pr-iso)(2,4-F2-Ph) 樹脂状物質 ４ Ｑ１ -N(Pr-iso)(2-Me-Ph) 樹脂状物質 ５ Ｑ２ -N(Pr-iso)Ph 樹脂状物質 ６ Ｑ３ -N(Pr-iso)Ph １００−１０１ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕
【００４６】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． 1ＨＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ CDCl3 1.24(d, J=6.9Hz, 6H), 3.52(d, J=6.0Hz, 2H), 4.48-5.05(m, 1H), 6.33(t, J=6.0Hz, 1H), 6.59-7.57(m, 9H) ２ CDCl3 1.20(t, J=6.9Hz, 3H), 0.77-2.24(m, 10H), 3.39(q, J=6.9Hz, 2H),3.07-4.14(m, 1H), 3.71(d, J=6.0Hz, 2H), 6.53(t, J=6.0Hz, 1H), 6.33-7.50(m, 4H) 3 CDCl3 1.26(d, J=6.9Hz, 6H), 3.62(d, J=6.0Hz, 2H), 4.37-5.20(m, 1H), 6.40(t, J=6.0Hz, 1H), 6.22-7.75(m, 7H) 4 CDCl3 1.20(d, J=6.9Hz, 3H), 1.44(d, J=6.9Hz, 3H), 2.27(s, 3H), 3.45(d, J=6.0Hz, 2H), 3.98-4.81(m, 1H), 6.31(t, J=6.0Hz, 1H), 6.49-7.79(m, 8H) 5 CDCl3 1.28(d, J=6.0Hz, 6H), 2.19(dt, J=6.3Hz, J=6.0Hz, 2H), 4.20(t, J=6.3Hz, 2H), 4.48-5.07(m, 1H), 5.24(t, J=6.0Hz, 1H), 6.27-7.57(m, 9H) 6 CDCl3 1.26(d, J=6.6Hz, 6H), 4.57(d, J=6.6Hz, 2H), 4.35-5.07(m, 1H), 5.75(t, J=6.6Hz, 1H), 6.65-7.55(m, 9H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第３表ないし第９表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。
【００４７】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。
【００４８】〔第３表〕
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【化１９】
【００５１】
【化２０】
【００５２】
【化２１】
【００５３】
【化２２】
【００５４】
【化２３】
【００５５】
【化２４】
【００５６】
【化２５】
【００５７】
【化２６】
【００５８】
【化２７】
【００５９】
【化２８】
【００６０】
【化２９】
【００６１】
【化３０】
【００６２】
【化３１】
【００６３】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H 0 - - H H H H O Me H H 0 - - H H H H O H Me H 0 - - H H H H O Me Me H 0 - - H H H H O H Me Me 0 - - H H H H O Me Me Me 0 - - H H H H O Et H H 0 - - H H H H O H Et H 0 - - H H H H O Pr-n H H 0 - - H H H H O H Pr-n H 0 - - H H H H O Pr-iso H H 0 - - H H H H O H Pr-iso H 0 - - H H H H O Bu-n H H 0 - - H H H H O H Bu-n H 0 - - H H H H O Bu-iso H H 0 - - H H H H O H Bu-iso H 0 - - H H H H O Bu-sec H H 0 - - H H H H O H Bu-sec H 0 - - H H H H O Bu-ter H H 0 - - H H H H O H Bu-ter H 0 - - H H H H O H H H 0 - - Cl H H H O Me H H 0 - - Cl H H H O H Me H 0 - - Cl H H H O Me Me H 0 - - Cl H H H O H Me Me 0 - - Cl H H H O Me Me Me 0 - - Cl H H H O H H H 0 - - H Cl H H O Me H H 0 - - H Cl H H O H Me H 0 - - H Cl H H O Me Me H 0 - - H Cl H H O H Me Me 0 - - H Cl H H O Me Me Me 0 - - H Cl H H O H H H 0 - - H H Cl H O Me H H 0 - - H H Cl H O H Me H 0 - - H H Cl H O Me Me H 0 - - H H Cl H O H Me Me 0 - - H H Cl H O Me Me Me 0 - - H H Cl H O H H H 0 - - H H H Cl O Me H H 0 - - H H H Cl O H Me H 0 - - H H H Cl O Me Me H 0 - - H H H Cl O H Me Me 0 - - H H H Cl O Me Me Me 0 - - H H H Cl O H H H 0 - - F H H H O Me H H 0 - - F H H H O H Me H 0 - - F H H H O Me Me H 0 - - F H H H O H Me Me 0 - - F H H H O Me Me Me 0 - - F H H H O H H H 0 - - H F H H O Me H H 0 - - H F H H O H Me H 0 - - H F H H O Me Me H 0 - - H F H H O H Me Me 0 - - H F H H O Me Me Me 0 - - H F H H O H H H 0 - - H H F H O Me H H 0 - - H H F H O H Me H 0 - - H H F H O Me Me H 0 - - H H F H O H Me Me 0 - - H H F H O Me Me Me 0 - - H H F H O H H H 0 - - H H H F O Me H H 0 - - H H H F O H Me H 0 - - H H H F O Me Me H 0 - - H H H F O H Me Me 0 - - H H H F O Me Me Me 0 - - H H H F O H H H 0 - - Me H H H O H H H 0 - - H Me H H O H H H 0 - - H H Me H O H H H 0 - - H H H Me O H H H 0 - - CF3 H H H O H H H 0 - - H CF3 H H O H H H 0 - - H H CF3 H O H H H 0 - - H H H CF3 O H H H 0 - - MeO H H H O H H H 0 - - H MeO H H O H H H 0 - - H H MeO H O H H H 0 - - H H H MeO O H H H 0 - - Br H H H O H H H 0 - - H Br H H O H H H 0 - - H H Br H O H H H 0 - - H H H Br O H H H 0 - - CN H H H O H H H 0 - - H CN H H O H H H 0 - - H H CN H O H H H 0 - - H H H CN O H H H 0 - - NO2 H H H O H H H 0 - - H NO2 H H O H H H 0 - - H H NO2 H O H H H 0 - - H H H NO2 O H H H 1 H H H H H H O Me H H 1 H H H H H H O H Me H 1 H H H H H H O Me Me H 1 H H H H H H O H Me Me 1 H H H H H H O Me Me Me 1 H H H H H H O Et H H 1 H H H H H H O H Et H 1 H H H H H H O Pr-n H H 1 H H H H H H O H Pr-n H 1 H H H H H H O Pr-iso H H 1 H H H H H H O H Pr-iso H 1 H H H H H H O Bu-n H H 1 H H H H H H O H Bu-n H 1 H H H H H H O Bu-iso H H 1 H H H H H H O H Bu-iso H 1 H H H H H H O Bu-sec H H 1 H H H H H H O H Bu-sec H 1 H H H H H H O Bu-ter H H 1 H H H H H H O H Bu-ter H 1 H H H H H H O H H H 1 H H Cl H H H O Me H H 1 H H Cl H H H O H Me H 1 H H Cl H H H O Me Me H 1 H H Cl H H H O H Me Me 1 H H Cl H H H O Me Me Me 1 H H Cl H H H O H H H 1 H H H Cl H H O Me H H 1 H H H Cl H H O H Me H 1 H H H Cl H H O Me Me H 1 H H H Cl H H O H Me Me 1 H H H Cl H H O Me Me Me 1 H H H Cl H H O H H H 1 H H H H Cl H O Me H H 1 H H H H Cl H O H Me H 1 H H H H Cl H O Me Me H 1 H H H H Cl H O H Me Me 1 H H H H Cl H O Me Me Me 1 H H H H Cl H O H H H 1 H H H H H Cl O Me H H 1 H H H H H Cl O H Me H 1 H H H H H Cl O Me Me H 1 H H H H H Cl O H Me Me 1 H H H H H Cl O Me Me Me 1 H H H H H Cl O H H H 1 H H F H H H O Me H H 1 H H F H H H O H Me H 1 H H F H H H O Me Me H 1 H H F H H H O H Me Me 1 H H F H H H O Me Me Me 1 H H F H H H O H H H 1 H H H F H H O Me H H 1 H H H F H H O H Me H 1 H H H F H H O Me Me H 1 H H H F H H O H Me Me 1 H H H F H H O Me Me Me 1 H H H F H H O H H H 1 H H H H F H O Me H H 1 H H H H F H O H Me H 1 H H H H F H O Me Me H 1 H H H H F H O H Me Me 1 H H H H F H O Me Me Me 1 H H H H F H O H H H 1 H H H H H F O Me H H 1 H H H H H F O H Me H 1 H H H H H F O Me Me H 1 H H H H H F O H Me Me 1 H H H H H F O Me Me Me 1 H H H H H F O H H H 1 H H Me H H H O H H H 1 H H H Me H H O H H H 1 H H H H Me H O H H H 1 H H H H H Me O H H H 1 H H CF3 H H H O H H H 1 H H H CF3 H H O H H H 1 H H H H CF3 H O H H H 1 H H H H H CF3 O H H H 1 H H MeO H H H O H H H 1 H H H MeO H H O H H H 1 H H H H MeO H O H H H 1 H H H H H MeO O H H H 1 H H Br H H H O H H H 1 H H H Br H H O H H H 1 H H H H Br H O H H H 1 H H H H H Br O H H H 1 H H CN H H H O H H H 1 H H H CN H H O H H H 1 H H H H CN H O H H H 1 H H H H H CN O H H H 1 H H NO2 H H H O H H H 1 H H H NO2 H H O H H H 1 H H H H NO2 H O H H H 1 H H H H H NO2 O H H H 1 Me H H H H H O Me H H 1 Me H H H H H O H Me H 1 Me H H H H H O Me Me H 1 Me H H H H H O H Me Me 1 Me H H H H H O Me Me Me 1 Me H H H H H O H H H 1 Me Me H H H H O Me H H 1 Me Me H H H H O H Me H 1 Me Me H H H H O Me Me H 1 Me Me H H H H O H Me Me 1 Me Me H H H H O Me Me Me 1 Me Me H H H H O H H H 0 - - H H H H S Me H H 0 - - H H H H S H Me H 0 - - H H H H S Me Me H 0 - - H H H H S H Me Me 0 - - H H H H S Me Me Me 0 - - H H H H S H H H 1 H H H H H H S Me H H 1 H H H H H H S H Me H 1 H H H H H H S Me Me H 1 H H H H H H S H Me Me 1 H H H H H H S Me Me Me 1 H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４表〕
【００６４】
【化３２】
【００６５】
【化３３】
【００６６】
【化３４】
【００６７】
【化３５】
【００６８】
【化３６】
【００６９】
【化３７】
【００７０】
【化３８】
【００７１】
【化３９】
【００７２】
【化４０】
【００７３】
【化４１】
【００７４】
【化４２】
【００７５】
【化４３】
【００７６】
【化４４】
【００７７】
【化４５】
【００７８】
【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ12 Ｒ3 ｎ Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H 0 - - H H H H O Me H H 0 - - H H H H O H H Me 0 - - H H H H O Me Me H 0 - - H H H H O H Me Me 0 - - H H H H O Me Me Me 0 - - H H H H O Et H H 0 - - H H H H O Pr-n H H 0 - - H H H H O Pr-iso H H 0 - - H H H H O Bu-n H H 0 - - H H H H O Bu-iso H H 0 - - H H H H O Bu-sec H H 0 - - H H H H O Bu-ter H H 0 - - H H H H O H H H 0 - - Cl H H H O Me H H 0 - - Cl H H H O Me Me H 0 - - Cl H H H O H Me Me 0 - - Cl H H H O Me Me Me 0 - - Cl H H H O H H H 0 - - H Cl H H O Me H H 0 - - H Cl H H O Me Me H 0 - - H Cl H H O H Me Me 0 - - H Cl H H O Me Me Me 0 - - H Cl H H O H H H 0 - - H H Cl H O Me H H 0 - - H H Cl H O Me Me H 0 - - H H Cl H O H Me Me 0 - - H H Cl H O Me Me Me 0 - - H H Cl H O H H H 0 - - H H H Cl O Me H H 0 - - H H H Cl O Me Me H 0 - - H H H Cl O H Me Me 0 - - H H H Cl O Me Me Me 0 - - H H H Cl O H H H 0 - - F H H H O Me H H 0 - - F H H H O Me Me H 0 - - F H H H O H Me Me 0 - - F H H H O Me Me Me 0 - - F H H H O H H H 0 - - H F H H O Me H H 0 - - H F H H O Me Me H 0 - - H F H H O H Me Me 0 - - H F H H O Me Me Me 0 - - H F H H O H H H 0 - - H H F H O Me H H 0 - - H H F H O Me Me H 0 - - H H F H O H Me Me 0 - - H H F H O Me Me Me 0 - - H H F H O H H H 0 - - H H H F O Me H H 0 - - H H H F O Me Me H 0 - - H H H F O H Me Me 0 - - H H H F O Me Me Me 0 - - H H H F O H H H 0 - - Me H H H O H H H 0 - - H Me H H O H H H 0 - - H H Me H O H H H 0 - - H H H Me O H H H 0 - - CF3 H H H O H H H 0 - - H CF3 H H O H H H 0 - - H H CF3 H O H H H 0 - - H H H CF3 O H H H 0 - - MeO H H H O H H H 0 - - H MeO H H O H H H 0 - - H H MeO H O H H H 0 - - H H H MeO O H H H 0 - - Br H H H O H H H 0 - - H Br H H O H H H 0 - - H H Br H O H H H 0 - - H H H Br O H H H 0 - - CN H H H O H H H 0 - - H CN H H O H H H 0 - - H H CN H O H H H 0 - - H H H CN O H H H 0 - - NO2 H H H O H H H 0 - - H NO2 H H O H H H 0 - - H H NO2 H O H H H 0 - - H H H NO2 O H H H 1 H H H H H H O Me H H 1 H H H H H H O H H Me 1 H H H H H H O Me Me H 1 H H H H H H O H Me Me 1 H H H H H H O Me Me Me 1 H H H H H H O Et H H 1 H H H H H H O Pr-n H H 1 H H H H H H O Pr-iso H H 1 H H H H H H O Bu-n H H 1 H H H H H H O Bu-iso H H 1 H H H H H H O Bu-sec H H 1 H H H H H H O Bu-ter H H 1 H H H H H H O H H H 1 H H Cl H H H O Me H H 1 H H Cl H H H O Me Me H 1 H H Cl H H H O H Me Me 1 H H Cl H H H O Me Me Me 1 H H Cl H H H O H H H 1 H H H Cl H H O Me H H 1 H H H Cl H H O Me Me H 1 H H H Cl H H O H Me Me 1 H H H Cl H H O Me Me Me 1 H H H Cl H H O H H H 1 H H H H Cl H O Me H H 1 H H H H Cl H O Me Me H 1 H H H H Cl H O H Me Me 1 H H H H Cl H O Me Me Me 1 H H H H Cl H O H H H 1 H H H H H Cl O Me H H 1 H H H H H Cl O Me Me H 1 H H H H H Cl O H Me Me 1 H H H H H Cl O Me Me Me 1 H H H H H Cl O H H H 1 H H F H H H O Me H H 1 H H F H H H O Me Me H 1 H H F H H H O H Me Me 1 H H F H H H O Me Me Me 1 H H F H H H O H H H 1 H H H F H H O Me H H 1 H H H F H H O Me Me H 1 H H H F H H O H Me Me 1 H H H F H H O Me Me Me 1 H H H F H H O H H H 1 H H H H F H O Me H H 1 H H H H F H O Me Me H 1 H H H H F H O H Me Me 1 H H H H F H O Me Me Me 1 H H H H F H O H H H 1 H H H H H F O Me H H 1 H H H H H F O Me Me H 1 H H H H H F O H Me Me 1 H H H H H F O Me Me Me 1 H H H H H F O H H H 1 H H Me H H H O H H H 1 H H H Me H H O H H H 1 H H H H Me H O H H H 1 H H H H H Me O H H H 1 H H CF3 H H H O H H H 1 H H H CF3 H H O H H H 1 H H H H CF3 H O H H H 1 H H H H H CF3 O H H H 1 H H MeO H H H O H H H 1 H H H MeO H H O H H H 1 H H H H MeO H O H H H 1 H H H H H MeO O H H H 1 H H Br H H H O H H H 1 H H H Br H H O H H H 1 H H H H Br H O H H H 1 H H H H H Br O H H H 1 H H CN H H H O H H H 1 H H H CN H H O H H H 1 H H H H CN H O H H H 1 H H H H H CN O H H H 1 H H NO2 H H H O H H H 1 H H H NO2 H H O H H H 1 H H H H NO2 H O H H H 1 H H H H H NO2 O H H H 1 Me H H H H H O Me H H 1 Me H H H H H O Me Me H 1 Me H H H H H O H Me Me 1 Me H H H H H O Me Me Me 1 Me H H H H H O H H H 1 Me Me H H H H O Me H H 1 Me Me H H H H O Me Me H 1 Me Me H H H H O H Me Me 1 Me Me H H H H O Me Me Me 1 Me Me H H H H O H H H 0 - - H H H H S Me H H 0 - - H H H H S Me Me H 0 - - H H H H S H Me Me 0 - - H H H H S Me Me Me 0 - - H H H H S H H H 1 H H H H H H S Me H H 1 H H H H H H S Me Me H 1 H H H H H H S H Me Me 1 H H H H H H S Me Me Me 1 H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕
【００７９】
【化４６】
【００８０】
【化４７】
【００８１】
【化４８】
【００８２】
【化４９】
【００８３】
【化５０】
【００８４】
【化５１】
【００８５】
【化５２】
【００８６】
【化５３】
【００８７】
【化５４】
【００８８】
【化５５】
【００８９】
【化５６】
【００９０】
【化５７】
【００９１】
【化５８】
【００９２】
【化５９】
【００９３】
【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ12 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H H H H H H H O Me H H H H H H H H O Me Me H H H H H H H O H Me Me H H H H H H O Me Me Me H H H H H H O Me Me Me Me H H H H H O Et H H H H H H H H O Pr-n H H H H H H H H O Pr-iso H H H H H H H H O Bu-n H H H H H H H H O Bu-iso H H H H H H H H O Bu-sec H H H H H H H H O Bu-ter H H H H H H H H O H H H H H Cl H H H O Me H H H H Cl H H H O Me Me H H H Cl H H H O H Me Me H H Cl H H H O Me Me Me H H Cl H H H O H H H H H H Cl H H O Me H H H H H Cl H H O Me Me H H H H Cl H H O H Me Me H H H Cl H H O Me Me Me H H H Cl H H O H H H H H H H Cl H O Me H H H H H H Cl H O Me Me H H H H H Cl H O H Me Me H H H H Cl H O Me Me Me H H H H Cl H O H H H H H H H H Cl O Me H H H H H H H Cl O Me Me H H H H H H Cl O H Me Me H H H H H Cl O Me Me Me H H H H H Cl O H H H H H F H H H O Me H H H H F H H H O Me Me H H H F H H H O H Me Me H H F H H H O Me Me Me H H F H H H O H H H H H H F H H O Me H H H H H F H H O Me Me H H H H F H H O H Me Me H H H F H H O Me Me Me H H H F H H O H H H H H H H F H O Me H H H H H H F H O Me Me H H H H H F H O H Me Me H H H H F H O Me Me Me H H H H F H O H H H H H H H H F O Me H H H H H H H F O Me Me H H H H H H F O H Me Me H H H H H F O Me Me Me H H H H H F O H H H H H Me H H H O H H H H H H Me H H O H H H H H H H Me H O H H H H H H H H Me O H H H H H CF3 H H H O H H H H H H CF3 H H O H H H H H H H CF3 H O H H H H H H H H CF3 O H H H H H MeO H H H O H H H H H H MeO H H O H H H H H H H MeO H O H H H H H H H H MeO O H H H H H Br H H H O H H H H H H Br H H O H H H H H H H Br H O H H H H H H H H Br O H H H H H CN H H H O H H H H H H CN H H O H H H H H H H CN H O H H H H H H H H CN O H H H H H NO2 H H H O H H H H H H NO2 H H O H H H H H H H NO2 H O H H H H H H H H NO2 O H H H H Me H H H NO2 O H H H H H H H H H S Me H H H H H H H H S Me Me H H H H H H H S H Me Me H H H H H H S Me Me Me H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕
【００９４】
【化６０】
【００９５】
【化６１】
【００９６】
【化６２】
【００９７】
【化６３】
【００９８】
【化６４】
【００９９】
【化６５】
【０１００】
【化６６】
【０１０１】
【化６７】
【０１０２】
【化６８】
【０１０３】
【化６９】
【０１０４】
【化７０】
【０１０５】
【化７１】
【０１０６】
【化７２】
【０１０７】
【化７３】
【０１０８】
【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ｎ Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H 0 - - H H H H O Me H H 0 - - H H H H O H Me H 0 - - H H H H O Me Me H 0 - - H H H H O H Me Me 0 - - H H H H O Me Me Me 0 - - H H H H O Et H H 0 - - H H H H O H Et H 0 - - H H H H O Pr-n H H 0 - - H H H H O H Pr-n H 0 - - H H H H O Pr-iso H H 0 - - H H H H O H Pr-iso H 0 - - H H H H O Bu-n H H 0 - - H H H H O H Bu-n H 0 - - H H H H O Bu-iso H H 0 - - H H H H O H Bu-iso H 0 - - H H H H O Bu-sec H H 0 - - H H H H O H Bu-sec H 0 - - H H H H O Bu-ter H H 0 - - H H H H O H Bu-ter H 0 - - H H H H O H H H 0 - - Cl H H H O Me H H 0 - - Cl H H H O H Me H 0 - - Cl H H H O Me Me H 0 - - Cl H H H O H Me Me 0 - - Cl H H H O Me Me Me 0 - - Cl H H H O H H H 0 - - H Cl H H O Me H H 0 - - H Cl H H O H Me H 0 - - H Cl H H O Me Me H 0 - - H Cl H H O H Me Me 0 - - H Cl H H O Me Me Me 0 - - H Cl H H O H H H 0 - - H H Cl H O Me H H 0 - - H H Cl H O H Me H 0 - - H H Cl H O Me Me H 0 - - H H Cl H O H Me Me 0 - - H H Cl H O Me Me Me 0 - - H H Cl H O H H H 0 - - H H H Cl O Me H H 0 - - H H H Cl O H Me H 0 - - H H H Cl O Me Me H 0 - - H H H Cl O H Me Me 0 - - H H H Cl O Me Me Me 0 - - H H H Cl O H H H 0 - - F H H H O Me H H 0 - - F H H H O H Me H 0 - - F H H H O Me Me H 0 - - F H H H O H Me Me 0 - - F H H H O Me Me Me 0 - - F H H H O H H H 0 - - H F H H O Me H H 0 - - H F H H O H Me H 0 - - H F H H O Me Me H 0 - - H F H H O H Me Me 0 - - H F H H O Me Me Me 0 - - H F H H O H H H 0 - - H H F H O Me H H 0 - - H H F H O H Me H 0 - - H H F H O Me Me H 0 - - H H F H O H Me Me 0 - - H H F H O Me Me Me 0 - - H H F H O H H H 0 - - H H H F O Me H H 0 - - H H H F O H Me H 0 - - H H H F O Me Me H 0 - - H H H F O H Me Me 0 - - H H H F O Me Me Me 0 - - H H H F O H H H 0 - - Me H H H O H H H 0 - - H Me H H O H H H 0 - - H H Me H O H H H 0 - - H H H Me O H H H 0 - - CF3 H H H O H H H 0 - - H CF3 H H O H H H 0 - - H H CF3 H O H H H 0 - - H H H CF3 O H H H 0 - - MeO H H H O H H H 0 - - H MeO H H O H H H 0 - - H H MeO H O H H H 0 - - H H H MeO O H H H 0 - - Br H H H O H H H 0 - - H Br H H O H H H 0 - - H H Br H O H H H 0 - - H H H Br O H H H 0 - - CN H H H O H H H 0 - - H CN H H O H H H 0 - - H H CN H O H H H 0 - - H H H CN O H H H 0 - - NO2 H H H O H H H 0 - - H NO2 H H O H H H 0 - - H H NO2 H O H H H 0 - - H H H NO2 O H H H 1 H H H H H H O Me H H 1 H H H H H H O H Me H 1 H H H H H H O Me Me H 1 H H H H H H O H Me Me 1 H H H H H H O Me Me Me 1 H H H H H H O Et H H 1 H H H H H H O H Et H 1 H H H H H H O Pr-n H H 1 H H H H H H O H Pr-n H 1 H H H H H H O Pr-iso H H 1 H H H H H H O H Pr-iso H 1 H H H H H H O Bu-n H H 1 H H H H H H O H Bu-n H 1 H H H H H H O Bu-iso H H 1 H H H H H H O H Bu-iso H 1 H H H H H H O Bu-sec H H 1 H H H H H H O H Bu-sec H 1 H H H H H H O Bu-ter H H 1 H H H H H H O H Bu-ter H 1 H H H H H H O H H H 1 H H Cl H H H O Me H H 1 H H Cl H H H O H Me H 1 H H Cl H H H O Me Me H 1 H H Cl H H H O H Me Me 1 H H Cl H H H O Me Me Me 1 H H Cl H H H O H H H 1 H H H Cl H H O Me H H 1 H H H Cl H H O H Me H 1 H H H Cl H H O Me Me H 1 H H H Cl H H O H Me Me 1 H H H Cl H H O Me Me Me 1 H H H Cl H H O H H H 1 H H H H Cl H O Me H H 1 H H H H Cl H O H Me H 1 H H H H Cl H O Me Me H 1 H H H H Cl H O H Me Me 1 H H H H Cl H O Me Me Me 1 H H H H Cl H O H H H 1 H H H H H Cl O Me H H 1 H H H H H Cl O H Me H 1 H H H H H Cl O Me Me H 1 H H H H H Cl O H Me Me 1 H H H H H Cl O Me Me Me 1 H H H H H Cl O H H H 1 H H F H H H O Me H H 1 H H F H H H O H Me H 1 H H F H H H O Me Me H 1 H H F H H H O H Me Me 1 H H F H H H O Me Me Me 1 H H F H H H O H H H 1 H H H F H H O Me H H 1 H H H F H H O H Me H 1 H H H F H H O Me Me H 1 H H H F H H O H Me Me 1 H H H F H H O Me Me Me 1 H H H F H H O H H H 1 H H H H F H O Me H H 1 H H H H F H O H Me H 1 H H H H F H O Me Me H 1 H H H H F H O H Me Me 1 H H H H F H O Me Me Me 1 H H H H F H O H H H 1 H H H H H F O Me H H 1 H H H H H F O H Me H 1 H H H H H F O Me Me H 1 H H H H H F O H Me Me 1 H H H H H F O Me Me Me 1 H H H H H F O H H H 1 H H Me H H H O H H H 1 H H H Me H H O H H H 1 H H H H Me H O H H H 1 H H H H H Me O H H H 1 H H CF3 H H H O H H H 1 H H H CF3 H H O H H H 1 H H H H CF3 H O H H H 1 H H H H H CF3 O H H H 1 H H MeO H H H O H H H 1 H H H MeO H H O H H H 1 H H H H MeO H O H H H 1 H H H H H MeO O H H H 1 H H Br H H H O H H H 1 H H H Br H H O H H H 1 H H H H Br H O H H H 1 H H H H H Br O H H H 1 H H CN H H H O H H H 1 H H H CN H H O H H H 1 H H H H CN H O H H H 1 H H H H H CN O H H H 1 H H NO2 H H H O H H H 1 H H H NO2 H H O H H H 1 H H H H NO2 H O H H H 1 H H H H H NO2 O H H H 1 Me H H H H H O Me H H 1 Me H H H H H O H Me H 1 Me H H H H H O Me Me H 1 Me H H H H H O H Me Me 1 Me H H H H H O Me Me Me 1 Me H H H H H O H H H 1 Me Me H H H H O Me H H 1 Me Me H H H H O H Me H 1 Me Me H H H H O Me Me H 1 Me Me H H H H O H Me Me 1 Me Me H H H H O Me Me Me 1 Me Me H H H H O H H H 0 - - H H H H S Me H H 0 - - H H H H S H Me H 0 - - H H H H S Me Me H 0 - - H H H H S H Me Me 0 - - H H H H S Me Me Me 0 - - H H H H S H H H 1 H H H H H H S Me H H 1 H H H H H H S H Me H 1 H H H H H H S Me Me H 1 H H H H H H S H Me Me 1 H H H H H H S Me Me Me 1 H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第７表〕
【０１０９】
【化７４】
【０１１０】
【化７５】
【０１１１】
【化７６】
【０１１２】
【化７７】
【０１１３】
【化７８】
【０１１４】
【化７９】
【０１１５】
【化８０】
【０１１６】
【化８１】
【０１１７】
【化８２】
【０１１８】
【化８３】
【０１１９】
【化８４】
【０１２０】
【化８５】
【０１２１】
【化８６】
【０１２２】
【化８７】
【０１２３】
【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ12 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H H H H H H H O Me H H H H H H H H O H H Me H H H H H H O Me Me H H H H H H H O H Me Me H H H H H H O Me Me Me H H H H H H O Et H H H H H H H H O Pr-n H H H H H H H H O Pr-iso H H H H H H H H O Bu-n H H H H H H H H O Bu-iso H H H H H H H H O Bu-sec H H H H H H H H O Bu-ter H H H H H H H H O H Bu-ter H H H H H H H O H H H H H Cl H H H O Me H H H H Cl H H H O Me Me H H H Cl H H H O H Me Me H H Cl H H H O Me Me Me H H Cl H H H O H H H H H H Cl H H O Me H H H H H Cl H H O Me Me H H H H Cl H H O H Me Me H H H Cl H H O Me Me Me H H H Cl H H O H H H H H H H Cl H O Me H H H H H H Cl H O Me Me H H H H H Cl H O H Me Me H H H H Cl H O Me Me Me H H H H Cl H O H H H H H H H H Cl O Me H H H H H H H Cl O Me Me H H H H H H Cl O H Me Me H H H H H Cl O Me Me Me H H H H H Cl O H H H H H F H H H O Me H H H H F H H H O Me Me H H H F H H H O H Me Me H H F H H H O Me Me Me H H F H H H O H H H H H H F H H O Me H H H H H F H H O Me Me H H H H F H H O H Me Me H H H F H H O Me Me Me H H H F H H O H H H H H H H F H O Me H H H H H H F H O Me Me H H H H H F H O H Me Me H H H H F H O Me Me Me H H H H F H O H H H H H H H H F O Me H H H H H H H F O Me Me H H H H H H F O H Me Me H H H H H F O Me Me Me H H H H H F O H H H H H Me H H H O H H H H H H Me H H O H H H H H H H Me H O H H H H H H H H Me O H H H H H CF3 H H H O H H H H H H CF3 H H O H H H H H H H CF3 H O H H H H H H H H CF3 O H H H H H MeO H H H O H H H H H H MeO H H O H H H H H H H MeO H O H H H H H H H H MeO O H H H H H Br H H H O H H H H H H Br H H O H H H H H H H Br H O H H H H H H H H Br O H H H H H CN H H H O H H H H H H CN H H O H H H H H H H CN H O H H H H H H H H CN O H H H H H NO2 H H H O H H H H H H NO2 H H O H H H H H H H NO2 H O H H H H H H H H NO2 O H H H Me H H H H H O Me H H Me H H H H H O Me Me H Me H H H H H O H Me Me Me H H H H H O Me Me Me Me H H H H H O H H H Me Me H H H H O Me H H Me Me H H H H O Me Me H Me Me H H H H O H Me Me Me Me H H H H O Me Me Me Me Me H H H H O H H H H H H H H H S Me H H H H H H H H S Me Me H H H H H H H S H Me Me H H H H H H S Me Me Me H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第８表〕
【０１２４】
【化８８】
【０１２５】
【化８９】
【０１２６】
【化９０】
【０１２７】
【化９１】
【０１２８】
【化９２】
【０１２９】
【化９３】
【０１３０】
【化９４】
【０１３１】
【化９５】
【０１３２】
【化９６】
【０１３３】
【化９７】
【０１３４】
【化９８】
【０１３５】
【化９９】
【０１３６】
【化１００】
【０１３７】
【化１０１】
【０１３８】
【表８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 Ｒ12 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 Ｒ8 Ｒ9 Ｗ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H H H H H H H O Me H H H H H H H H O H H Me H H H H H H O Me Me H H H H H H H O H Me Me H H H H H H O Me Me Me H H H H H H O Et H H H H H H H H O Pr-n H H H H H H H H O Pr-iso H H H H H H H H O Bu-n H H H H H H H H O Bu-iso H H H H H H H H O Bu-sec H H H H H H H H O Bu-ter H H H H H H H H O H H H H H Cl H H H O Me H H H H Cl H H H O Me Me H H H Cl H H H O H Me Me H H Cl H H H O Me Me Me H H Cl H H H O H H H H H H Cl H H O Me H H H H H Cl H H O Me Me H H H H Cl H H O H Me Me H H H Cl H H O Me Me Me H H H Cl H H O H H H H H H H Cl H O Me H H H H H H Cl H O Me Me H H H H H Cl H O H Me Me H H H H Cl H O Me Me Me H H H H Cl H O H H H H H H H H Cl O Me H H H H H H H Cl O Me Me H H H H H H Cl O H Me Me H H H H H Cl O Me Me Me H H H H H Cl O H H H H H F H H H O Me H H H H F H H H O Me Me H H H F H H H O H Me Me H H F H H H O Me Me Me H H F H H H O H H H H H H F H H O Me H H H H H F H H O H Me H H H H F H H O Me Me H H H H F H H O H Me Me H H H F H H O Me Me Me H H H F H H O H H H H H H H F H O Me H H H H H H F H O Me Me H H H H H F H O H Me Me H H H H F H O Me Me Me H H H H F H O H H H H H H H H F O Me H H H H H H H F O Me Me H H H H H H F O H Me Me H H H H H F O Me Me Me H H H H H F O H H H H H Me H H H O H H H H H H Me H H O H H H H H H H Me H O H H H H H H H H Me O H H H H H CF3 H H H O H H H H H H CF3 H H O H H H H H H H CF3 H O H H H H H H H H CF3 O H H H H H MeO H H H O H H H H H H MeO H H O H H H H H H H MeO H O H H H H H H H H MeO O H H H H H Br H H H O H H H H H H Br H H O H H H H H H H Br H O H H H H H H H H Br O H H H H H CN H H H O H H H H H H CN H H O H H H H H H H CN H O H H H H H H H H CN O H H H H H NO2 H H H O H H H H H H NO2 H H O H H H H H H H NO2 H O H H H H H H H H NO2 O H H H Me H H H H H O H H H H H H H H H S Me H H H H H H H H S Me Me H H H H H H H S H Me Me H H H H H H S Me Me Me H H H H H H S ―――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第９表〕
【０１３９】
【化１０２】
【０１４０】
【化１０３】
【０１４１】
【化１０４】
【０１４２】
【化１０５】
【０１４３】
【化１０６】
【０１４４】
【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ10 Ｒ11 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me Et Me Pr-n Me Pr-iso Me Bu-iso Me Bu-sec Me Bu-ter Me CHMeCHMe2 Me Pen-n Me Hex-iso Me Pr-cyc Me Bu-cyc Me CH2Pr-cyc Me CH2Bu-cyc Me CH2Pen-cyc Me CH2Hex-cyc Me CH2CH2Pr-cyc Me CH2CH=CHMe Me CH2CH2CH=CH2 Me CH2C≡CMe Me CH2OMe Me CH2OEt Me CH2OPr-n Me CH2OBu-n Me CH2OBu-iso Me CH2OBu-sec Me CH2OBu-ter Me CH2CH2OMe Me CH2CH2OEt Me CH2CH2OPr-n Me CH2CH2CH2OMe Me CH2CH2CH2OEt Me CH2CH2CH2CH2OMe Me 2-Cl-Ph Me 3-Cl-Ph Me 4-Cl-Ph Me 2, 4-Cl2-Ph Me 3, 5-Cl2-Ph Me 2, 6-Cl2-Ph Me 2, 3-Cl2-Ph Me 2, 5-Cl2-Ph Me 2-F-Ph Me 3-F-Ph Me 4-F-Ph Me 2-F-4-Cl-Ph Me 2-Br-Ph Me 3-Br-Ph Me 4-Br-Ph Me 2-Me-Ph Me 3-Me-Ph Me 4-Me-Ph Me 2, 4-Me2-Ph Me 3, 5-Me2-Ph Me 2, 6-Me2-Ph Me 2, 3-Me2-Ph Me 2, 5-Me2-Ph Me 2-MeO-Ph Me 3-MeO-Ph Me 4-MeO-Ph Me 2-CF3-Ph Me 3-CF3-Ph Me 4-CF3-Ph Me 2, 4, 6-Cl3-Ph Me 2, 3, 5-Cl3-Ph Me 2, 3, 4-Cl3-Ph Me 2-NO2-Ph Me 3-NO2-Ph Me 4-NO2-Ph Me 2-CN-Ph Me 3-CN-Ph Me 4-CN-Ph Me CH2Ph Me OMe Me OEt Me OPr-n Me OBu-n Me OBu-iso Me OBu-sec Me OBu-ter Et Bu-n Et Bu-iso Et Bu-sec Et Bu-ter Et CHMeCHMe2 Et Pen-n Et Hex-n Et Hex-iso Et Pr-cyc Et Bu-cyc Et CH2Pr-cyc Et CH2Bu-cyc Et CH2Pen-cyc Et CH2Hex-cyc Et CH2CH2Pr-cyc Et CH2CH=CH2 Et CH2CH=CHMe Et CH2CH2CH=CH2 Et CH2C≡CH Pr-n Bu-n Pr-n Pen-n Pr-n Hex-n Pr-n CH2CH=CH2 Pr-n CH2C≡CH Bu-n Pen-n Bu-n Hex-n Bu-n CH2CH=CH2 Bu-n CH2C≡CH CH2CH=CH2 CH2C≡CH Me CH2SMe Me CH2SEt Me CH2SPr-n Me CH2SBu-n Me CH2SBu-iso Me CH2SBu-sec Me CH2SBu-ter Me CH2CH2SMe Me CH2CH2SEt Me CH2CH2SPr-n Me CH2CH2CH2SMe Me CH2CH2CH2SEt Me CH2CH2CH2CH2SMe Et 4-Cl-Ph Et 2, 4-Cl2-Ph Et 3, 5-Cl2-Ph Et 2, 6-Cl2-Ph Et 2, 3-Cl2-Ph Et 2, 5-Cl2-Ph Et 3-F-Ph Et 2-F-4-Cl-Ph Et 2-Br-Ph Et 3-Br-Ph Et 4-Br-Ph Et 2, 4-Me2-Ph Et 3, 5-Me2-Ph Et 2, 6-Me2-Ph Et 2, 3-Me2-Ph Et 2, 5-Me2-Ph Et 2-MeO-Ph Et 3-MeO-Ph Et 4-MeO-Ph Et 2-CF3-Ph Et 3-CF3-Ph Et 4-CF3-Ph Et 2, 4, 6-Cl3-Ph Et 2, 3, 5-Cl3-Ph Et 2, 3, 4-Cl3-Ph Et 3-NO2-Ph Et 2-CN-Ph Et 3-CN-Ph Et 4-CN-Ph Pr-iso 2, 4-Cl2-Ph Pr-iso 3, 5-Cl2-Ph Pr-iso 2, 6-Cl2-Ph Pr-iso 2, 3-Cl2-Ph Pr-iso 2, 5-Cl2-Ph Pr-iso 2-F-4-Cl-Ph Pr-iso 2, 4-Me2-Ph Pr-iso 3, 5-Me2-Ph Pr-iso 2, 6-Me2-Ph Pr-iso 2, 3-Me2-Ph Pr-iso 2, 5-Me2-Ph Pr-iso 2, 4, 6-Cl3-Ph Pr-iso 2, 3, 5-Cl3-Ph Pr-iso 2, 3, 4-Cl3-Ph Pr-iso 2-NO2-Ph Pr-iso 3-NO2-Ph Pr-iso 4-NO2-Ph Pr-iso 2-CN-Ph Pr-iso 3-CN-Ph Pr-iso 4-CN-Ph ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 第９表続きとして、以下にＲ10とＲ11が結合している窒
素原子とともに環を構成する例をあげる。
【０１４５】
【化１０７】
【０１４６】
【化１０８】
【０１４７】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草および栽培作
物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘ
クタール（ha）当たり０．００１〜５０kg程度、好まし
くは０．０１〜１０kg程度が適当である。
【０１４８】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヘラオ
モダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ（Sagittar
ia trifolia）およびウリカワ（Sagittaria pygmaea）
等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、タマ
ガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガヤツリ（Cyper
us serotinus）、ホタルイ（Scirpus juncoides）およ
びクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等に代表される
カヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼナ（Linderni
a pyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科（Scrothula
riaceae）雑草、コナギ（Monochoria vaginalis）に代
表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑草、ヒルム
シロ（Potamogeton distinctus）に代表されるヒルムシ
ロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ（Rotala i
ndica）に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草並
びにタイヌビエ（Echinochloa crus-galli）に代表され
るイネ科（Gramineae）雑草等があげられる。
【０１４９】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。
【０１５０】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
【０１５１】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
【０１５２】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron-ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron-methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone
／一般名）、インダノファン（indanofan／一般名）、
ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、ピリミノバ
ックメチル（pyriminobac-methyl／一般名）、シハロホ
ップブチル（cyhalofop-butyl／一般名）、フェントラ
ザミド（fentrazamide／一般名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）、テニルクロール（thenylchlor／一
般名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron/一般
名）、キノクラミン（quinoclamine/一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon/一般名）、ピリフタリド
（pyriftalid/一般名）,ビスピリバック（bispyriba
c）、HSA-961（試験名）、アニロホス（anilofos/一般
名）およびOK-701（試験名）等があげられる。
【０１５３】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。
【０１５４】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。
【０１５５】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
【０１５６】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。
【０１５７】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
【０１５８】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。
【０１５９】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【０１６０】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 ０．１〜８０部 固体担体 ５〜９８．９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 乳 剤 本発明化合物 ０．１〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 ４．９〜１５部 フロアブル剤 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 液 剤 本発明化合物 ０．０１〜３０部 液体担体 ０．１〜５０部 水 ５０〜９９．８９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。 粒 剤 本発明化合物 ０．０１〜１０部 固体担体 ９０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【０１６１】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１６２】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【０１６３】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１６４】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１６５】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．０２部 水 ６４．４８部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。
【０１６６】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ ７５部 ハイテノールＮＥ−１５ ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
【０１６７】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【０１６８】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【０１６９】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuronethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。
【０１７０】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１７１】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 33.3cm2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、
ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のカップに混
播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。カップを２
５〜３０℃の温室内に置いて、播種後当日に水面へ所定
の薬量になるように、配合例１に準じて調製した本発明
化合物の水和剤を水で希釈して処理した。処理後３週間
目に、イネおよび各種雑草に対する除草効果の調査を行
った。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価で
ある。結果を第１０表に示す。
【０１７２】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 33.3cm2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、
ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のカップに混
播した。カップを２５〜３０℃の温室内に置いて植物を
育成し、ノビエ、ホタルイ、コナギが１〜２葉期に達し
たとき、水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除草効果を
試験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を第１
１表に示す。
【０１７３】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、カラスムギ、ブ
ラックグラス、ダイズ、ワタの種子をそれぞれスポット
状に播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定
の割合となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散
布した。散布の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜
調製された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散
布した。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試
験例１の判定基準に従って調査を行った。結果を第１２
表に示す。
【０１７４】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（エ
ノコログサ）、Ｅ（カラスムギ）、Ｆ（ブラックグラ
ス）、ａ（移植イネ）、ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ） 〔第１０表〕
【０１７５】
【表１０】 ―――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ ａ Ｎo. g/a ―――――――――――――――――――――――――――――― 1 0.64 5 4 5 0 2 0.64 5 5 5 0 3 2.52 5 - 5 1 4 2.52 5 5 5 0 5 2.52 5 5 5 0 6 2.52 5 5 5 0 ―――――――――――――――――――――――――――――― 〔第１１表〕
【０１７６】
【表１１】 ――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ａ Ｂ Ｃ Ｎo. g/a ――――――――――――――――――――――――― 1 2.52 4 2 3 2 2.52 4 2 3 3 2.52 - 3 4 4 2.52 4 2 3 5 2.52 4 3 4 6 2.52 4 3 3 ―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
【０１７７】
【表１２】 ――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ｄ Ｅ Ｆ ｂ ｃ Ｎo. g/a ――――――――――――――――――――――――― 1 6.3 5 1 4 0 0 2 6.3 5 2 3 0 0 3 6.3 4 1 1 0 0 4 6.3 4 1 2 0 0 5 6.3 5 4 5 0 - 6 6.3 5 4 5 0 0 ―――――――――――――――――――――――――
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/14 Ｃ０７Ｄ 417/14 // Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 櫻井 康弘 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 森本 勝之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 濱田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB02 CC47 CC54 CC61 CC73 CC79 CC95 DD01 DD02 DD03 DD10 DD14 DD19 DD20 DD47 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BA05 BB14 BC01 BC06 BC18 BC19 DA02 DA15 DA16 DD01 DH14

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｌは−Ｗ−ＣＲ1Ｒ12−ＣＲ2Ｒ3−（ＣＲ
    4Ｒ5）ｎ−または−ＣＲ1Ｒ12−Ｗ−ＣＲ2Ｒ3−（ＣＲ4
    Ｒ5）ｎ−を表し、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ12はそれぞれ独立し
    て水素原子またはＣ1-4アルキル基を表し、 ｎはＣＲ4Ｒ5の個数を表し、０または１であり、但し、
    ｎが０のときはＲ1，Ｒ12，Ｒ2およびＲ3のうちひとつ
    が、また、ｎが１のときはＲ1，Ｒ12，Ｒ2，Ｒ 3，Ｒ4お
    よびＲ5のうちひとつが 【化２】 を表し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して水素原子、
    Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコ
    キシ基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表
    し、 Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立して水素原子、分岐して
    いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-4アルキル基によって
    置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル基、分岐し
    ていてもよいＣ2-5アルケニル基、分岐していてもよい
    Ｃ2-5アルキニル基、分岐していてもよいＣ1-4ハロアル
    キル基、分岐していてもよいＣ2-4ハロアルケニル基、
    分岐していてもよいＣ2-4ハロアルキニル基、Ｃ3-6シク
    ロアルキル基で置換されたＣ1-2アルキル基、Ｃ1-4アル
    コキシ基（但し、Ｒ10およびＲ11が同時にＣ1-4アルコ
    キシ基を表すことはない。）、Ｃ1-4アルコキシＣ1-4ア
    ルキル基、Ｃ1-4アルキルチオＣ1-4アルキル基、シアノ
    Ｃ1-4アルキル基、フェニル基（但し、フェニル基はＣ
    1-4アルキル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキ
    シ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ば
    れる同一または相異なった１以上の置換基によって置換
    されていてもよい。）、ベンジル基、フェネチル基、ベ
    ンジルオキシ基、ピペリジン−１−イル基（但し、Ｒ10
    およびＲ11が同時にピペリジン−１−イル基を表すこと
    はない。）、ピロリジン−１−イル基（但し、Ｒ10およ
    びＲ11が同時にピロリジン−１−イル基を表すことはな
    い。）、モルホリン−１−イル基（但し、Ｒ10およびＲ
    11が同時にモルホリン−１−イル基を表すことはな
    い。）または３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イ
    ル基を表し、但し、Ｒ10およびＲ11は結合している窒素
    原子とともに３〜９員環を構成していてもよく、環内に
    酸素原子、硫黄原子、Ｃ1-4アルキル基で置換されてい
    てもよい窒素原子、カルボニル基、スルホニル基および
    不飽和結合を含んでいてもよく、環はＣ1-4アルキル基
    によって置換されていてもよく、環はＣ1-4アルキレン
    によって架橋されていてもよく、環はＣ3-6シクロアル
    キル環またはベンゼン環によって縮合されていてもよ
    く、 Ｗは酸素原子または硫黄原子を表す。〕で表されるカル
    バモイルテトラゾリノン化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１のカルバモイルテトラゾリノン
    化合物を有効成分として含有する農薬。
  3. 【請求項３】 請求項１のカルバモイルテトラゾリノン
    化合物を有効成分として含有する除草剤。
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