JP2002020383A

JP2002020383A - 新規トリアジン化合物および除草剤

Info

Publication number: JP2002020383A
Application number: JP2000198879A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kita; 浩北; Hisashi Nakada; 尚志中田; Takumi Terachi; 拓己寺地; Yasuhiro Sakurai; 康弘櫻井; Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Nobuyuki Hamada; 暢之濱田; Toru Oki; 亨大木; Junko Noguchi; 順子野口
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2000-06-30
Filing date: 2000-06-30
Publication date: 2002-01-23

Abstract

(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供【解決手段】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、アジド基により置換されたＣ_1-6アルキル基等を表
し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は各々独立して水素原子、Ｃ_1-4
アルキル基等を表し、Ｑはヘテロ環によって縮環された
Ｃ_4-8シクロアルキル基を表し、但し、Ｑのシクロアル
キル基の環内の炭素原子のうち１つが酸素原子に置き換
わっていてもよく、ＱはＣ_1-4アルキル基等から選ばれ
る置換基によって置換されていてもよく、但し、Ｑが２
以上の置換基で置換されている場合は、それぞれの置換
基は同一でも相異なっていてもよい。〕で表されるトリ
アジン化合物、当該化合物を含む農薬および除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はトリアジン化合物を
有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】特開平８−１８３７８１号公報、国際出
願公開第９７１９９３６号公報および独国出願公開第１
９６０７４５０号公報には、トリアジン化合物が開示さ
れており、それらの化合物が除草活性を有することが知
られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】トリアジン化合物を有
効成分とする農薬、特に除草剤を提供する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記課
題の解決のために鋭意努力した結果、本発明を完成させ
るに至った。すなわち本発明は、式（１）：

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル基、アジド基により置換されたＣ_1-6アルキ
ル基またはシアノ基により置換されたＣ_1-6アルキル基
を表し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は各々独立して水素原子、
Ｃ_1-4アルキル基、（Ｃ_1-4アルキル）カルボニル基、
（Ｃ_1-4アルコキシ）カルボニル基、Ｃ_1-4アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基、Ｎ−（Ｃ_1-4アルキ
ル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-4アルキル）カ
ルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-4アルキル）スル
ファモイル基を表し、Ｑは水素原子、Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4
アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原
子から選ばれる同一または相異なった１以上の置換基に
よって置換されたヘテロ環によって縮環されたＣ_4-6シ
クロアルキル基を表し、但し、Ｑのシクロアルキル環は
環内の炭素原子のうち１つまたは２つが酸素原子に置き
換わっていてもよく、１以上のＣ_1-4アルキル基によっ
て置換されていてもよい。〕で表されるトリアジン化合
物、そのうち、Ｑが式（２）：

【０００７】

【化４】

【０００８】を表し、ＬはＣＲ⁸Ｒ⁹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ
¹¹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹ＣＲ¹²Ｒ¹³、ＣＲ⁸Ｒ⁹Ｏ、ＯＣ
Ｒ⁸Ｒ⁹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹Ｏ、ＯＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹
またはＯＣＲ⁸Ｒ⁹Ｏを表し、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ
¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³は各々独立して水素原子またはＣ
_1-4アルキル基を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して水
素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、シアノ基、ニ
トロ基またはハロゲン原子を表し、Ｘは酸素原子、硫黄
原子またはＮＲ¹⁴を表し、Ｒ¹⁴は水素原子またはＣ_1-4
アルキル基を表す化合物、当該トリアジン化合物を有効
成分として含有する農薬、当該トリアジン化合物を有効
成分として含有する除草剤である。

【０００９】

【発明の実施形態】本発明化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、
Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴を具体的に列記する。但し、記号
はそれぞれ以下の意味を示す。

【００１０】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基〔置換基Ｒ¹の具体例〕Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, B
u-iso, Bu-sec, Bu-ter, Pen-n, (Pr-n)MeCH, Et₂CH, H
ex-n, (Bu-n)MeCH, (Pr-n)EtCH, CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br,
CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂,
CBrF₂, FCH₂CH₂, F₂CHCH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂C
F₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂, CCl₃CH
₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂CH₂
CH₂CH₂, MeCHF, MeCF₂, Me₂FC, Me₂ClC, Me₂BrC, MeEtF
C, Et₂FC, (Pr-n)MeFC, N₃CH₂, MeN₃CH, Me₂N₃C, MeEtN
₃C, Et₂N₃C, (Pr-n)MeN₃C, CH₂(CN), MeCH(CN), Me₂C(C
N), MeEtC(CN), Et₂C(CN), (Pr-n)MeC(CN) 〔置換基Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴の具体例〕H, Me, Et, Pr-
n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, MeCO, EtC
O, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu
-sec)CO, (Bu-ter)CO, MeOCO, EtOCO, (Pr-n)OCO, (Pr-
iso)OCO, (Bu-n)OCO, (Bu-iso)OCO, (Bu-sec)OCO, (Bu-
ter)OCO, MeSO₂, EtSO₂, (Pr-n)SO₂, (Pr-iso)SO₂, (Bu
-n)SO₂, (Bu-iso)SO₂, (Bu-sec)SO₂, (Bu-ter)SO₂, PhS
O₂, MeNHCO, EtNHCO, (Pr-n)NHCO, (Pr-iso)NHCO,(Bu-
n)NHCO, (Bu-iso)NHCO, (Bu-sec)NHCO, (Bu-ter)NHCO,
Me₂NCO, Et₂NCO, (Pr-n)₂NCO, (Pr-iso)₂NCO, (Bu-n)₂N
CO, (Bu-iso)₂NCO, (Bu-sec)₂NCO, (Bu-ter) ₂NCO, Me₂N
SO₂, Et₂NSO₂, (Pr-n)₂NSO₂, (Pr-iso)₂NSO₂, (Bu-n)₂N
SO₂, (Bu-iso)₂NSO₂, (Bu-sec)₂NSO₂, (Bu-ter)₂NSO₂ 〔置換基Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およ
びＲ¹⁴の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-
iso, Bu-sec, Bu-ter 〔置換基Ｒ⁶およびＲ⁷の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-
iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, CH₂F, CH₂Cl, CH
₂Br, CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CC
lF₂, CBrF₂, CH₂FCH₂, CHF ₂CH₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃C
F₂CF₂, ClCH₂CH₂, BrCH₂CH₂, CCl₃CH₂, CF₃CH₂CH₂,CCl₃
CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, FCH₂CH₂CH₂, CF₃CF₂CH₂, ClCH₂C
H₂CH₂CH₂, MeO, EtO, (Pr-n)O, (Pr-iso)O, (Bu-n)O,
(Bu-iso)O, (Bu-sec)O, (Bu-ter)O, MeS, EtS, (Pr-n)
S, (Pr-iso)S, (Bu-n)S, (Bu-iso)S, (Bu-sec)S, (Bu-t
er)S, CN, NO₂, F, Cl, Br, I 本発明化合物（１）は光学異性体が存在する場合もあ
り、その光学異性体はすべて本発明に含まれる。

【００１１】本発明化合物（１）は下記の反応式１〜３
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。

【００１２】〔反応式１〕

【００１３】

【化５】

【００１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＱは前
記と同様の意味を表し、Ｚ¹およびＺ²はハロゲン原子を
表す。〕工程１は、ジハロゲノトリアジン類（３）を塩基存在下
あるいは非存在下、アミン類（５）と反応させてハロゲ
ノトリアジン類（４）を製造する工程である。（５）は
（３）に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用される。

【００１５】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（３）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。

【００１６】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００１７】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００１８】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００１９】工程２は工程１で得られたハロゲノトリア
ジン類（４）を塩基存在下あるいは非存在下、アミン類
（６）と反応させて本発明化合物（１）を製造する工程
である。（６）は（４）に対して通常１〜１０倍モル、
好ましくは１〜２倍モル使用される。

【００２０】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（４）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。

【００２１】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００２２】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００２３】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００２４】〔反応式２〕

【００２５】

【化６】

【００２６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、ＱおよびＺ¹は前記と
同様の意味を表す。〕工程３は、ジハロゲノトリアジン類（３）を塩基存在下
あるいは非存在下、アミン類（６）と反応させてハロゲ
ノトリアジン類（７）を製造する工程である。（６）は
（３）に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用される。

【００２７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（３）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。

【００２８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００２９】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００３０】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００３１】工程４は工程３で得られたハロゲノトリア
ジン類（７）を塩基存在下あるいは非存在下、アミン類
（５）と反応させて本発明化合物（１）を製造する工程
である。（５）は（７）に対して通常１〜１０倍モル、
好ましくは１〜２倍モル使用される。

【００３２】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（７）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。

【００３３】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００３４】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。

【００３５】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００３６】〔反応式３〕

【００３７】

【化７】

【００３８】〔式中、Ｒ¹およびＱは前記と同様の意味
を表し、Ｒ¹⁵はＣ_1-4アルキル基、フェニル基またはベ
ンジル基を表す。〕工程５はアミン類塩酸塩（６ａ）をシアノグアニジン
（８）と反応させてビグアニド類塩酸塩（９）を製造す
る工程である。（８）は（６ａ）に対して通常１〜１０
倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用される。

【００３９】本反応に使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ノ
ナン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロ
ピオニトリル等のニトリル類があげられる。

【００４０】反応温度は通常０〜３００℃、好ましくは
５０〜１５０℃である。

【００４１】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００４２】工程６は工程５で製造したビグアニド類塩
酸塩（９）を塩基存在下、カルボン酸エステル類（１
０）と反応させて本発明化合物の一部である（１ａ）を
製造する工程である。（１０）は（９）に対して通常１
〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モル使用される。

【００４３】本反応に使用される塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム
ブトキシド等の金属アルコキシド類、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類が
あげられる。塩基は（９）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜３倍モル使用される。

【００４４】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族または芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよ
びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケト
ン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の
含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含
燐極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。

【００４５】反応温度は通常−５０〜２００℃、好まし
くは０〜１００℃である。

【００４６】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。

【００４７】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００４８】

【実施例】〔実施例１〕（１）４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオ
フェン−４−イルアミンの合成

【００４９】

【化８】

【００５０】５，６，７−トリヒドロベンゾ［ｂ］チオ
フェン−４−オン８．０ｇ（５３ｍｍｏｌ）のメタノー
ル（５０ｍｌ）溶液に、酢酸アンモニウム３１．６ｇ
（４１０ｍｍｏｌ）と水素化シアノホウ素ナトリウム
２．６ｇ（４２ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて３時
間、６０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を室温まで
冷却後、１０％水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を
加え、ジエチルエーテル（３００ｍｌ）にて抽出した。
有機層を水、塩化ナトリウム飽和水溶液にて順次洗浄
後、２Ｎ塩酸（３００ｍｌ）を加え抽出した。水層に１
０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１０とした
後、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を水、塩化
ナトリウム飽和水溶液にて順次洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥、減圧下溶媒溜去し、目的物６．８ｇを得
た。油状物質。（２）（４−アミノ−６−（１−フルオロイソプロピ
ル）（１，３，５−トリアジン−２−イル））−４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−４
−イルアミン（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成

【００５１】

【化９】

【００５２】４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
［ｂ］チオフェン−４−イルアミン３．３ｇ（２２ｍｍ
ｏｌ）のジエチルエーテル（１００ｍｌ）溶液に、３５
％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、析出した固体
をろ取、乾燥して、４，５，６，７−テトラヒドロベン
ゾ［ｂ］チオフェン−４−イルアミン塩酸塩３．７ｇを
得た。この塩酸塩３．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）とシアノグ
アニジン１．７４ｇ（２１ｍｍｏｌ）をｎ−デカン（１
００ｍｌ）に懸濁させ、１４０℃にて７時間攪拌した。
減圧下、ｎ−デカンを溜去後、残渣をメタノール（１０
０ｍｌ）に溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液７．６ｇ（３９ｍｍｏｌ）と２−フルオロ−２
−メチルプロピオン酸メチル３．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）
を加え、室温にて７２時間攪拌後、さらに５時間加熱還
流した。室温まで冷却後、水（３００ｍｌ）を加え、酢
酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒溜去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン＝１／１）にて精製し、目的物３．７
ｇを得た。融点１５０−１５１℃。¹ＨＮＭＲ（ δ
（ｐｐｍ）、重クロロホルム）；１．６４（ｄ，Ｊ＝２
０Ｈｚ，６Ｈ），１．７５−２．０１（ｍ，３Ｈ），
２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．８８
（ｍ，２Ｈ），５．１４−５．２１（ｍ，１Ｈ），５．
２１−５．６８（ｍ，３Ｈ），６．８６−６．９４
（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，１Ｈ）。〔実施例２〕（１）４，５，６−トリヒドロシクロペンタ［２，１−
ｂ］チオフェン−４−イルアミンの合成

【００５３】

【化１０】

【００５４】５，６−ジヒドロシクロペンタ［２，１−
ｂ］チオフェン−４−オン３．０ｇを原料にして実施例
１の（１）と同様にして合成した。収量０．８７ｇ。油
状物質。（２）（４−アミノ−６−（１−フルオロイソプロピ
ル）（１，３，５−トリアジン−２−イル））−４，
５，６−トリヒドロシクロペンタ［３，２−ｂ］チオフ
ェン−４−イルアミン（本発明化合物Ｎｏ．２）の合成

【００５５】

【化１１】

【００５６】４，５，６−トリヒドロシクロペンタ
［２，１−ｂ］チオフェン−４−イルアミン０．８７ｇ
を原料にして実施例１の（２）と同様にして合成した。
収量０．２６ｇ。樹脂状物質。¹ＨＮＭＲ（ δ（ｐｐ
ｍ）、重クロロホルム）；１．５９（ｄ，Ｊ＝２０Ｈ
ｚ，６Ｈ），２．１２−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．７
７−３．０２（ｍ，３Ｈ），５．３２−５．５１（ｍ，
１Ｈ），５．６５−５．８５（ｍ，１Ｈ），５．９０
（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７５−６．８７（ｍ，１Ｈ），
６．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ）。〔実施例３〕（１）７−（ヒドロキシイミノ）−４，５，６−トリヒ
ドロベンゾ［２，１−ｂ］フランの合成

【００５７】

【化１２】

【００５８】４，５，６−トリヒドロベンゾ［２，１−
ｂ］フラン−７−オン４．１ｇ（２７ｍｍｏｌ）のメタ
ノール（６０ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩
２．６ｇ（３７ｍｍｏｌ）と炭酸水素ナトリウム３．３
ｇ（３９ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。室温まで
冷却後、水（３０ｍｌ）を加え、析出した固体をろ取、
乾燥した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／
１）にて精製し、目的物２．４ｇを得た。融点１６５
℃。（２）４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［２，１−
ｂ］フラン−７−イルアミン塩酸塩の合成

【００５９】

【化１３】

【００６０】水素化リチウムアルミニウム０．９５ｇ
（２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸
濁液に、７−（ヒドロキシイミノ）−４，５，６−トリ
ヒドロベンゾ［２，１−ｂ］フラン１．２３ｇ（８．１
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を０
℃にて滴下した。滴下終了後、室温にて２０分間、さら
に４０〜５０℃にて２０時間攪拌した。５℃にて水（３
ｍｌ）を滴下し、室温にて１．５時間攪拌した。不溶物
をろ別後、減圧下溶媒溜去した。得られた残渣をテトラ
ヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、４．０Ｍ塩酸のジ
オキサン溶液（２ｍｌ）を加えた。減圧下溶媒溜去し、
目的物１．３８ｇを得た。黄緑色固体。（３）（４−アミノ−６−（イソプロピル）（１，３，
５−トリアジン−２−イル））−４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾ［２，３−ｂ］フラン−７−イルアミン
（本発明化合物Ｎｏ．３）の合成

【００６１】

【化１４】

【００６２】ピリジン（２０ｍｌ）に４−クロロ−６−
イソプロピル−１，３，５−トリアジン−２−イルアミ
ン０．６０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）と４，５，６，７−テ
トラヒドロベンゾ［２，１−ｂ］フラン−７−イルアミ
ン塩酸塩０．７０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、６０〜
７０℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶
媒溜去し、酢酸エチルと水を加えて抽出した。有機層を
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒溜去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて
精製し、目的物０．０８ｇを得た。¹ＨＮＭＲ（ δ
（ｐｐｍ）、重クロロホルム）；１．１５−１．２７
（ｍ，６Ｈ），１．７４−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．
８６−１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．１１
（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．
５８−２．７８（ｍ，１Ｈ），５．１６−５．２４（ｂ
ｒｓ，１Ｈ），５．２６−５．６４（ｍ，３Ｈ），６．
２０（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ）。〔実施例４〕（４−アミノ−６−（１−フルオロイソプロピル）
（１，３，５−トリアジン−２−イル））−４，５，
６，７−テトラヒドロベンゾ［２，３−ｂ］フラン−７
−イルアミン（本発明化合物Ｎｏ．４）の合成

【００６３】

【化１５】

【００６４】４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
［２，１−ｂ］フラン−７−イルアミン塩酸塩１．４ｇ
を原料にして実施例１の（２）と同様にして合成した。
収量０．１６ｇ。樹脂状物質。¹ＨＮＭＲ（ δ（ｐｐ
ｍ）、重クロロホルム）；１．６１（ｄ，Ｊ＝２４Ｈ
ｚ，６Ｈ），１．７４−１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８
４−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０９（ｍ，
１Ｈ），２．３５−２．５３（ｍ，２Ｈ），５．１６−
５．２８（ｍ，１Ｈ），５．４４−５．６２（ｍ，１
Ｈ），６．００（ｂｒｓ，２Ｈ），６．１８−６．２１
（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，１Ｈ）。〔実施例５〕（１）４−ヒドロキシ−３−メチルチオ−４，５，６，
７−テトラヒドロベンゾ［２，１−ｃ］チオフェンの合
成

【００６５】

【化１６】

【００６６】水素化リチウムアルミニウム０．７５ｇ
（２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）懸
濁液に、３−メチルチオ−５，６，７−トリヒドロベン
ゾ［２，１−ｃ］チオフェン−４−オン３．３ｇ（１７
ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を氷
冷下滴下し、さらに、室温にて１時間攪拌した。氷冷
下、水（１ｍｌ）とテトラヒドロフラン（３ｍｌ）の混
合液を注意深く滴下後、１５％水酸化ナトリウム水溶液
（１ｍｌ）と水（１ｍｌ）を順次加えた。反応混合物に
無水硫酸ナトリウムを加えた後、不溶物をろ別、減圧下
溶媒溜去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて
精製し、目的物２．９ｇを得た。油状物質。（２）２−（３−メチルチオ−４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾ［２，３−ｃ］チオフェン−４−イル）イ
ソインドリン−１，３−ジオンの合成

【００６７】

【化１７】

【００６８】４−ヒドロキシ−３−メチルチオ−４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾ［２，１−ｃ］チオフ
ェン２．９ｇ（１５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン
（３０ｍｌ）溶液にフタルイミド２．２ｇ（１５ｍｍｏ
ｌ）、トリフェニルホスフィン７．８ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）を加えた。氷冷下、アゾジカルボン酸ジエチル４０
％トルエン溶液１３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温
にて１６時間攪拌した。減圧下、溶媒溜去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、目的物２．１
ｇを得た。融点１００〜１０５℃。（３）３−メチルチオ−４，５，６，７−テトラヒドロ
ベンゾ［２，１−ｃ］チオフェン−４−イルアミン塩酸
塩の合成

【００６９】

【化１８】

【００７０】２−（３−メチルチオ−４，５，６，７−
テトラヒドロベンゾ［２，３−ｃ］チオフェン−４−イ
ル）イソインドリン−１，３−ジオン１．９ｇ（５．８
ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液にヒドラジン
水和物１．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間還
流した。溶媒溜去後、残渣にクロロホルムを加え、不溶
物をろ別した。ろ液の溶媒を溜去し、４．０Ｍ塩酸のジ
オキサン溶液（５ｍｌ）とテトラヒドロフランを加え、
析出した固体をろ取、クロロホルムで洗浄、乾燥させ
て、目的物０．８９ｇを得た。（４）（４−アミノ−６−（１−フルオロイソプロピ
ル）（１，３，５−トリアジン−２−イル））（３−メ
チルチオ（４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［２，
３−ｃ］チオフェン−４−イル））アミン（本発明化合
物Ｎｏ．５）の合成

【００７１】

【化１９】

【００７２】３−メチルチオ−４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾ［２，１−ｃ］チオフェン−４−イルアミ
ン塩酸塩０．４９ｇを原料にして実施例１の（２）と同
様にして合成した。収量０．０６ｇ。樹脂状物質。¹Ｈ
ＮＭＲ（ δ（ｐｐｍ）、重クロロホルム）；１．６１
（ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，６Ｈ），１．６８−１．８３
（ｍ，３Ｈ），２．０７−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．
３８（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．６４（ｍ，１Ｈ），
２．７２−２．８５（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．２１
（ｍ，２Ｈ），５．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９０
（ｓ，１Ｈ）。〔実施例６〕（１）４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［１，２−
ｂ］フラン−４−イルアミンの合成

【００７３】

【化２０】

【００７４】５，６，７−トリヒドロベンゾ［１，２−
ｂ］フラン−４−オン２．０ｇを原料にして実施例１の
（１）と同様にして合成した。収量０．９５ｇ。油状物
質。（２）（４−アミノ−６−（１−フルオロイソプロピ
ル）（１，３，５−トリアジン−２−イル））−４，
５，６，７−テトラヒドロベンゾ［３，２−ｂ］フラン
−４−イルアミン（本発明化合物Ｎｏ．６）の合成

【００７５】

【化２１】

【００７６】４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
［１，２−ｂ］フラン−４−イルアミン０．９５ｇを原
料にして実施例１の（２）と同様にして合成した。収量
０．５１ｇ。油状物質。¹ＨＮＭＲ（ δ（ｐｐｍ）、
重クロロホルム）；１．６２（ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，６
Ｈ），１．７１−１．８１（ｍ，１Ｈ），１．８１−
１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０６（ｍ，１
Ｈ），２．５０−２．６７（ｍ，２Ｈ），５．０１−
５．１５（ｍ，１Ｈ），５．９２（ｂｒｓ，２Ｈ），
６．２５−６．３６（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２６
（ｍ，１Ｈ）。

【００７７】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め第１表に示すが、本発
明化合物はこれらに限定されるものではない。

【００７８】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。

【００７９】〔第１表〕

【００８０】

【化２２】

【００８１】

【化２３】

【００８２】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｘ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me H H H H O Et H H H H O Pr-n H H H H O Pr-iso H H H H O Bu-n H H H H O Bu-iso H H H H O Bu-sec H H H H O Bu-ter H H H H O Pen-n H H H H O (Pr-n)MeCH H H H H O Et₂CH H H H H O Hex-n H H H H O (Bu-n)MeCH H H H H O (Pr-n)EtCH H H H H O CH₂F H H H H O CH₂Cl H H H H O CH₂Br H H H H O CH₂I H H H H O CHF₂ H H H H O CHCl₂ H H H H O CHBr₂ H H H H O CF₃ H H H H O CCl₃ H H H H O CBr₃ H H H H O CClF₂ H H H H O CBrF₂ H H H H O FCH₂CH₂ H H H H O F₂CHCH₂ H H H H O CF₃CH₂ H H H H O CF₃CF₂ H H H H O CF₃CF₂CF₂ H H H H O ClCH₂CH₂ H H H H O BrCH₂CH₂ H H H H O CCl₃CH₂ H H H H O CF₃CH₂CH₂ H H H H O CCl₃CH₂CH₂ H H H H O ClCH₂CH₂CH₂ H H H H O FCH₂CH₂CH₂ H H H H O CF₃CF₂CH₂ H H H H O ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H O MeCHF H H H H O MeCF₂ H H H H O Me₂FC H H H H O Me₂ClC H H H H O Me₂BrC H H H H O MeEtFC H H H H O Et₂FC H H H H O (Pr-n)MeFC H H H H O N₃CH₂ H H H H O MeN₃CH H H H H O Me₂N₃C H H H H O MeEtN₃C H H H H O Et₂N₃C H H H H O (Pr-n)MeN₃C H H H H O CH₂(CN) H H H H O MeCH(CN) H H H H O Me₂C(CN) H H H H O MeEtC(CN) H H H H O Et₂C(CN) H H H H O (Pr-n)MeC(CN) H H H H O Me H H H H S Et H H H H S Pr-n H H H H S Pr-iso H H H H S Bu-n H H H H S Bu-iso H H H H S Bu-sec H H H H S Bu-ter H H H H S Pen-n H H H H S (Pr-n)MeCH H H H H S Et₂CH H H H H S Hex-n H H H H S (Bu-n)MeCH H H H H S (Pr-n)EtCH H H H H S CH₂F H H H H S CH₂Cl H H H H S CH₂Br H H H H S CH₂I H H H H S CHF₂ H H H H S CHCl₂ H H H H S CHBr₂ H H H H S CF₃ H H H H S CCl₃ H H H H S CBr₃ H H H H S CClF₂ H H H H S CBrF₂ H H H H S FCH₂CH₂ H H H H S F₂CHCH₂ H H H H S CF₃CH₂ H H H H S CF₃CF₂ H H H H S CF₃CF₂CF₂ H H H H S ClCH₂CH₂ H H H H S BrCH₂CH₂ H H H H S CCl₃CH₂ H H H H S CF₃CH₂CH₂ H H H H S CCl₃CH₂CH₂ H H H H S ClCH₂CH₂CH₂ H H H H S FCH₂CH₂CH₂ H H H H S CF₃CF₂CH₂ H H H H S ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H S MeCHF H H H H S MeCF₂ H H H H S Me₂FC H H H H S Me₂ClC H H H H S Me₂BrC H H H H S MeEtFC H H H H S Et₂FC H H H H S (Pr-n)MeFC H H H H S N₃CH₂ H H H H S MeN₃CH H H H H S Me₂N₃C H H H H S MeEtN₃C H H H H S Et₂N₃C H H H H S (Pr-n)MeN₃C H H H H S CH₂(CN) H H H H S MeCH(CN) H H H H S Me₂C(CN) H H H H S MeEtC(CN) H H H H S Et₂C(CN) H H H H S (Pr-n)MeC(CN) H H H H S Me H H H H NMe Et H H H H NMe Pr-n H H H H NMe Pr-iso H H H H NMe Bu-n H H H H NMe Bu-iso H H H H NMe Bu-sec H H H H NMe Bu-ter H H H H NMe Pen-n H H H H NMe (Pr-n)MeCH H H H H NMe Et₂CH H H H H NMe Hex-n H H H H NMe (Bu-n)MeCH H H H H NMe (Pr-n)EtCH H H H H NMe CH₂F H H H H NMe CH₂Cl H H H H NMe CH₂Br H H H H NMe CH₂I H H H H NMe CHF₂ H H H H NMe CHCl₂ H H H H NMe CHBr₂ H H H H NMe CF₃ H H H H NMe CCl₃ H H H H NMe CBr₃ H H H H NMe CClF₂ H H H H NMe CBrF₂ H H H H NMe FCH₂CH₂ H H H H NMe F₂CHCH₂ H H H H NMe CF₃CH₂ H H H H NMe CF₃CF₂ H H H H NMe CF₃CF₂CF₂ H H H H NMe ClCH₂CH₂ H H H H NMe BrCH₂CH₂ H H H H NMe CCl₃CH₂ H H H H NMe CF₃CH₂CH₂ H H H H NMe CCl₃CH₂CH₂ H H H H NMe ClCH₂CH₂CH₂ H H H H NMe FCH₂CH₂CH₂ H H H H NMe CF₃CF₂CH₂ H H H H NMe ClCH₂CH₂CH₂CH₂ H H H H NMe MeCHF H H H H NMe MeCF₂ H H H H NMe Me₂FC H H H H NMe Me₂ClC H H H H NMe Me₂BrC H H H H NMe MeEtFC H H H H NMe Et₂FC H H H H NMe (Pr-n)MeFC H H H H NMe N₃CH₂ H H H H NMe MeN₃CH H H H H NMe Me₂N₃C H H H H NMe MeEtN₃C H H H H NMe Et₂N₃C H H H H NMe (Pr-n)MeN₃C H H H H NMe CH₂(CN) H H H H NMe MeCH(CN) H H H H NMe Me₂C(CN) H H H H NMe MeEtC(CN) H H H H NMe Et₂C(CN) H H H H NMe (Pr-n)MeC(CN) H H H H NMe CH₂F HCO H H H O CH₂F MeCO H H H O CH₂F MeOCO H H H O CH₂F MeSO₂ H H H O CH₂F Me₂NCO H H H O CHF₂ HCO H H H O CHF₂ MeCO H H H O CHF₂ MeOCO H H H O CHF₂ MeSO₂ H H H O CHF₂ Me₂NCO H H H O CF₃ HCO H H H O CF₃ MeCO H H H O CF₃ HMeOCO H H H O CF₃ HMeSO₂ H H H O CF₃ HMe₂NCO H H H O CClF₂ HCO H H H O CClF₂ MeCO H H H O CClF₂ MeOCO H H H O CClF₂ MeSO₂ H H H O CClF₂ Me₂NCO H H H O CBrF₂ HCO H H H O CBrF₂ MeCO H H H O CBrF₂ MeOCO H H H O CBrF₂ MeSO₂ H H H O CBrF₂ Me₂NCO H H H O CF₃CF₂ HCO H H H O CF₃CF₂ MeCO H H H O CF₃CF₂ MeOCO H H H O CF₃CF₂ MeSO₂ H H H O CF₃CF₂ Me₂NCO H H H O CF₃CF₂CF₂ HCO H H H O CF₃CF₂CF₂ MeCO H H H O CF₃CF₂CF₂ MeOCO H H H O CF₃CF₂CF₂ MeSO₂ H H H O CF₃CF₂CF₂ Me₂NCO H H H O MeCHF HCO H H H O MeCHF MeCO H H H O MeCHF MeOCO H H H O MeCHF MeSO₂ H H H O MeCHF Me₂NCO H H H O MeCF₂ HCO H H H O MeCF₂ MeCO H H H O MeCF₂ MeOCO H H H O MeCF₂ MeSO₂ H H H O MeCF₂ Me₂NCO H H H O Me₂FC HCO H H H O Me₂FC MeCO H H H O Me₂FC MeOCO H H H O Me₂FC MeSO₂ H H H O Me₂FC Me₂NCO H H H O MeEtFC HCO H H H O MeEtFC MeCO H H H O MeEtFC MeOCO H H H O MeEtFC MeSO₂ H H H O MeEtFC Me₂NCO H H H O Et₂FC HCO H H H O Et₂FC MeCO H H H O Et₂FC MeOCO H H H O Et₂FC MeSO₂ H H H O Et₂FC Me₂NCO H H H O Me HCO H H H O Me MeCO H H H O Me MeOCO H H H O Me MeSO₂ H H H O Me Me₂NCO H H H O Pr-iso HCO H H H O Pr-iso MeCO H H H O Pr-iso MeOCO H H H O Pr-iso MeSO₂ H H H O Pr-iso Me₂NCO H H H O N₃CH₂ HCO H H H O N₃CH₂ MeCO H H H O N₃CH₂ MeOCO H H H O N₃CH₂ MeSO₂ H H H O N₃CH₂ Me₂NCO H H H O MeN₃CH HCO H H H O MeN₃CH MeCO H H H O MeN₃CH MeOCO H H H O MeN₃CH MeSO₂ H H H O MeN₃CH Me₂NCO H H H O Me₂N₃C HCO H H H O Me₂N₃C MeCO H H H O Me₂N₃C MeOCO H H H O Me₂N₃C MeSO₂ H H H O Me₂N₃C Me₂NCO H H H O CH₂(CN) HCO H H H O CH₂(CN) MeCO H H H O CH₂(CN) MeOCO H H H O CH₂(CN) MeSO₂ H H H O CH₂(CN) Me₂NCO H H H O MeCH(CN) HCO H H H O MeCH(CN) MeCO H H H O MeCH(CN) MeOCO H H H O MeCH(CN) MeSO₂ H H H O MeCH(CN) Me₂NCO H H H O Me₂C(CN) HCO H H H O Me₂C(CN) MeCO H H H O Me₂C(CN) MeOCO H H H O Me₂C(CN) MeSO₂ H H H O Me₂C(CN) Me₂NCO H H H O CH₂F HCO H H H S CH₂F MeCO H H H S CH₂F MeOCO H H H S CH₂F MeSO₂ H H H S CH₂F Me₂NCO H H H S CHF₂ HCO H H H S CHF₂ MeCO H H H S CHF₂ MeOCO H H H S CHF₂ MeSO₂ H H H S CHF₂ Me₂NCO H H H S CF₃ HCO H H H S CF₃ MeCO H H H S CF₃ HMeOCO H H H S CF₃ HMeSO₂ H H H S CF₃ HMe₂NCO H H H S CClF₂ HCO H H H S CClF₂ MeCO H H H S CClF₂ MeOCO H H H S CClF₂ MeSO₂ H H H S CClF₂ Me₂NCO H H H S CBrF₂ HCO H H H S CBrF₂ MeCO H H H S CBrF₂ MeOCO H H H S CBrF₂ MeSO₂ H H H S CBrF₂ Me₂NCO H H H S CF₃CF₂ HCO H H H S CF₃CF₂ MeCO H H H S CF₃CF₂ MeOCO H H H S CF₃CF₂ MeSO₂ H H H S CF₃CF₂ Me₂NCO H H H S CF₃CF₂CF₂ HCO H H H S CF₃CF₂CF₂ MeCO H H H S CF₃CF₂CF₂ MeOCO H H H S CF₃CF₂CF₂ MeSO₂ H H H S CF₃CF₂CF₂ Me₂NCO H H H S MeCHF HCO H H H S MeCHF MeCO H H H S MeCHF MeOCO H H H S MeCHF MeSO₂ H H H S MeCHF Me₂NCO H H H S MeCF₂ HCO H H H S MeCF₂ MeCO H H H S MeCF₂ MeOCO H H H S MeCF₂ MeSO₂ H H H S MeCF₂ Me₂NCO H H H S Me₂FC HCO H H H S Me₂FC MeCO H H H S Me₂FC MeOCO H H H S Me₂FC MeSO₂ H H H S Me₂FC Me₂NCO H H H S MeEtFC HCO H H H S MeEtFC MeCO H H H S MeEtFC MeOCO H H H S MeEtFC MeSO₂ H H H S MeEtFC Me₂NCO H H H S Et₂FC HCO H H H S Et₂FC MeCO H H H S Et₂FC MeOCO H H H S Et₂FC MeSO₂ H H H S Et₂FC Me₂NCO H H H S Me HCO H H H S Me MeCO H H H S Me MeOCO H H H S Me MeSO₂ H H H S Me Me₂NCO H H H S Pr-iso HCO H H H S Pr-iso MeCO H H H S Pr-iso MeOCO H H H S Pr-iso MeSO₂ H H H S Pr-iso Me₂NCO H H H S N₃CH₂ HCO H H H S N₃CH₂ MeCO H H H S N₃CH₂ MeOCO H H H S N₃CH₂ MeSO₂ H H H S N₃CH₂ Me₂NCO H H H S MeN₃CH HCO H H H S MeN₃CH MeCO H H H S MeN₃CH MeOCO H H H S MeN₃CH MeSO₂ H H H S MeN₃CH Me₂NCO H H H S Me₂N₃C HCO H H H S Me₂N₃C MeCO H H H S Me₂N₃C MeOCO H H H S Me₂N₃C MeSO₂ H H H S Me₂N₃C Me₂NCO H H H S CH₂(CN) HCO H H H S CH₂(CN) MeCO H H H S CH₂(CN) MeOCO H H H S CH₂(CN) MeSO₂ H H H S CH₂(CN) Me₂NCO H H H S MeCH(CN) HCO H H H S MeCH(CN) MeCO H H H S MeCH(CN) MeOCO H H H S MeCH(CN) MeSO₂ H H H S MeCH(CN) Me₂NCO H H H S Me₂C(CN) HCO H H H S Me₂C(CN) MeCO H H H S Me₂C(CN) MeOCO H H H S Me₂C(CN) MeSO₂ H H H S Me₂C(CN) Me₂NCO H H H S CF₃ H H Me H O Me₂FC H H Me H O Me₂N₃C H H Me H O Me₂C(CN) H H Me H O CF₃ H H H Me O Me₂FC H H H Me O Me₂N₃C H H H Me O Me₂C(CN) H H H Me O CF₃ H H CF₃ H O Me₂FC H H CF₃ H O Me₂N₃C H H CF₃ H O Me₂C(CN) H H CF₃ H O CF₃ H H H CF₃ O Me₂FC H H H CF₃ O Me₂N₃C H H H CF₃ O Me₂C(CN) H H H CF₃ O CF₃ H H MeO H O Me₂FC H H MeO H O Me₂N₃C H H MeO H O Me₂C(CN) H H MeO H O CF₃ H H H MeO O Me₂FC H H H MeO O Me₂N₃C H H H MeO O Me₂C(CN) H H H MeO O CF₃ H H MeS H O Me₂FC H H MeS H O Me₂N₃C H H MeS H O Me₂C(CN) H H MeS H O CF₃ H H H MeS O Me₂FC H H H MeS O Me₂N₃C H H H MeS O Me₂C(CN) H H H MeS O CF₃ H H Cl H O Me₂FC H H Cl H O Me₂N₃C H H Cl H O Me₂C(CN) H H Cl H O CF₃ H H H Cl O Me₂FC H H H Cl O Me₂N₃C H H H Cl O Me₂C(CN) H H H Cl O CF₃ H H Me H S Me₂FC H H Me H S Me₂N₃C H H Me H S Me₂C(CN) H H Me H S CF₃ H H H Me S Me₂FC H H H Me S Me₂N₃C H H H Me S Me₂C(CN) H H H Me S CF₃ H H CF₃ H S Me₂FC H H CF₃ H S Me₂N₃C H H CF₃ H S Me₂C(CN) H H CF₃ H S CF₃ H H H CF₃ S Me₂FC H H H CF₃ S Me₂N₃C H H H CF₃ S Me₂C(CN) H H H CF₃ S CF₃ H H MeO H S Me₂FC H H MeO H S Me₂N₃C H H MeO H S Me₂C(CN) H H MeO H S CF₃ H H H MeO S Me₂FC H H H MeO S Me₂N₃C H H H MeO S Me₂C(CN) H H H MeO S CF₃ H H MeS H S Me₂FC H H MeS H S Me₂N₃C H H MeS H S Me₂C(CN) H H MeS H S CF₃ H H H MeS S Me₂FC H H H MeS S Me₂N₃C H H H MeS S Me₂C(CN) H H H MeS S CF₃ H H Cl H S Me₂FC H H Cl H S Me₂N₃C H H Cl H S Me₂C(CN) H H Cl H S CF₃ H H H Cl S Me₂FC H H H Cl S Me₂N₃C H H H Cl S Me₂C(CN) H H H Cl S ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施
用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差
異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（h
a）当たり０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０
１〜１０kg程度が適当である。

【００８３】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）およびウリカワ（Sagitta
ria pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismatacea
e）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus jun
coides）およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等
に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼ
ナ（Lindemiapyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科
（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vagin
alis）に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑
草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）に代表され
るヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica）に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草並びにタイヌビエ（Echinochloa crus-galli）
に代表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられ
る。

【００８４】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。

【００８５】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。

【００８６】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。

【００８７】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron-ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron-methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone
／一般名）、インダノファン（indanofan／一般名）、
ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、ピリミノバ
ックメチル（pyriminobac-methyl／一般名）、シハロホ
ップブチル（cyhalofop-butyl／一般名）、フェントラ
ザミド（fentrazamide／一般名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）、テニルクロール（thenylchlor／一
般名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron/一般
名）、キノクラミン（quinoclamine/一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon/一般名）、ピリフタリド
（pyriftalid/一般名）,ビスピリバック（bispyriba
c）、HSA-961（試験名）、アニロホス（anilofos/一般
名）およびOK-701（試験名）等があげられる。

【００８８】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。

【００８９】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。

【００９０】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。

【００９１】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。

【００９２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【００９３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。

【００９４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【００９５】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。水和剤本発明化合物 0.1〜８０部固体担体５〜98.9部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。乳剤本発明化合物 0.1〜３０部液体担体５５〜９５部界面活性剤 4.9〜１５部フロアブル剤本発明化合物 0.1〜７０部液体担体１５〜98.89部界面活性剤１〜１２部その他 0.01〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。ドライフロアブル剤本発明化合物 0.1〜９０部固体担体０〜98.9部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。液剤本発明化合物 0.01〜３０部液体担体 0.1〜５０部水５０〜99.89部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。粒剤本発明化合物 0.01〜１０部固体担体９０〜99.99部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【００９６】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

【００９７】製剤例次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

【００９８】〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No.１２０部パイロフィライト７６部ソルポール５０３９２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０２部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００９９】〔配合例２〕乳剤本発明化合物 No.１５部キシレン７５部Ｎ−メチルピロリドン１５部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１００】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物 No.１２５部アグリゾールＳ−７１０１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）キサンタンガム0.02部水 64.48部以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。

【０１０１】〔配合例４〕ドライフロアブル剤本発明化合物 No.１７５部ハイテノールNE-15 ５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０１０部（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。

【０１０２】〔配合例５〕粒剤本発明化合物 No.１１部ベントナイト５５部タルク４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１０３】〔配合例６〕粒剤本発明化合物 No.１１部化合物（Ａ）０．０７部ＤＢＳＮ３部エポキシ化大豆油１部ベントナイト３０部タルク６４．９３部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。

【０１０４】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。

【０１０５】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【０１０６】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポット
に混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポット
を２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後
１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する
除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死
を示す６段階評価である。結果を第４表に示す。

【０１０７】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エの種子を上記のポットに播種した。ポットを２５〜３
０℃の温室内に置いて植物を育成し、ノビエが１〜２葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、配合
例１に準じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈
して処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結
果を第５表に示す。

【０１０８】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調製された水
和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液
散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例１の判定
基準に従って調査を行った。結果を第６表に示す。

【０１０９】〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イチビ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、25〜30℃の温室において植物を
14日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように茎
葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例１に準じて適宜調製された水和剤を水で
希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散布３週間
後に植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従っ
て調査を行った。結果を第７表に示す。

【０１１０】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ａ
（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（メヒ
シバ）、Ｅ（イチビ）、Ｆ（アオゲイトウ）、Ｇ（シロ
ザ）、Ｈ（オオイヌノフグリ）、ａ（移植イネ）、ｂ
（トウモロコシ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワタ）、ｅ（コ
ムギ）、ｆ（ビート）

【０１１１】

【表２】〔第２表〕 ―――――――――――――――――――――― 化合物処理薬量ＡＢＣａＮo. g/a ―――――――――――――――――――――― 1 2.52 5 5 5 3 2 2.52 5 5 5 1 ――――――――――――――――――――――

【０１１２】

【表３】〔第３表〕 ―――――――――――――― 化合物処理薬量ＡＮo. g/a ―――――――――――――― 1 2.52 5 2 2.52 5 ――――――――――――――

【０１１３】

【表４】〔第４表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物処理薬量ＤＦＧＨｂｃｄｅｆＮo. g/a ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 50 5 5 5 5 3 3 1 5 5 2 25 5 5 - 5 3 3 1 5 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１１４】

【表５】〔第５表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物処理薬量ＥＦＧＨｂｃｄｅｆＮo. g/a ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 25 5 5 5 5 1 5 3 3 5 2 50 5 4 - 5 4 5 2 4 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 493/04 １０６Ｃ０７Ｄ 493/04 １０６Ａ 495/04 １０１ 495/04 １０１ (72)発明者櫻井康弘千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者森本勝之千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者濱田暢之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者大木亨埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者野口順子埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC76 DD43 EE03 4C071 AA01 BB01 CC01 CC11 CC12 CC21 DD14 DD16 DD17 EE07 EE13 FF03 FF17 HH17 JJ05 LL02 4H011 AB02 BA01 BA06 BB09 BB14 BC01 BC03 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA13 DA15 DC03 DC05 DC06 DD01 DH02 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル
基、アジド基により置換されたＣ_1-6アルキル基または
シアノ基により置換されたＣ_1-6アルキル基を表し、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は各々独立して水素原子、Ｃ_1-4アル
キル基、（Ｃ_1-4アルキル）カルボニル基、（Ｃ_1-4アル
コキシ）カルボニル基、Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、
フェニルスルホニル基、Ｎ−（Ｃ_1-4アルキル）カルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-4アルキル）カルバモイル
基またはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-4アルキル）スルファモイル
基を表し、Ｑは水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、シアノ
基、ニトロ基およびハロゲン原子から選ばれる同一また
は相異なった１以上の置換基によって置換されたヘテロ
環によって縮環されたＣ_4-6シクロアルキル基を表し、但し、Ｑのシクロアルキル環は環内の炭素原子のうち１
つまたは２つが酸素原子に置き換わっていてもよく、１
以上のＣ_1-4アルキル基によって置換されていてもよ
い。〕で表されるトリアジン化合物。
【請求項２】Ｑが式（２）：【化２】を表し、ＬはＣＲ⁸Ｒ⁹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ
¹¹ＣＲ¹²Ｒ¹³、ＣＲ⁸Ｒ⁹Ｏ、ＯＣＲ⁸Ｒ⁹、ＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ
¹⁰Ｒ¹¹Ｏ、ＯＣＲ⁸Ｒ⁹ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹またはＯＣＲ⁸Ｒ⁹Ｏを
表し、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹³は各々独
立して水素原子またはＣ_1-4アルキル基を表し、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々独立して水素原子、Ｃ_1-4アルキル
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4
アルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基またはハロゲン原
子を表し、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁴を表し、Ｒ¹⁴は水素原子またはＣ_1-4アルキル基を表す、請求項
１記載の化合物。
【請求項３】請求項１記載のトリアジン化合物を有効
成分として含有する農薬。
【請求項４】請求項１記載のトリアジン化合物を有効
成分として含有する除草剤。