JP2001302651A - 水酸基含有オキセタン化合物 - Google Patents

水酸基含有オキセタン化合物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 速い硬化性と密着性に優れ、低粘度の樹脂組
成物を与えることのできる分子中にオキセタニル基と水
酸基を有する脂肪族系または脂環系化合物を提供する。 【解決手段】 一般式(1)または一般式(2)で表さ
れる分子中にオキセタニル基と水酸基を有する脂肪族系
または脂環系化合物。 【化1】 (ここで、Qは酸素または硫黄原子を示し、R1は水素
原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のパー
フルオルアルキル基、アリル基を示し、pは0〜6の整
数を示し、R2はnの値に対応する2〜6価の脂肪族系
または脂環系有機基を示し、R3はオキセタニル基を有
し、環を形成可能な二価の脂肪族系または脂環系で置換
されていてもよい脂肪族系有機基を示し、nは2〜6の
整数を示す。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、開環重合および付
加反応などに有用な、オキセタニル基を有する低粘性の
化合物に関するものであり、該オキセタニルを有する化
合物を用いた硬化物は、優れた機械的性質(引張強さな
ど)、電気的性質(電気絶縁性、低誘電率など)、接着
性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性などを示すものであり、
エポキシ樹脂の代替品として、例えば、接着剤組成物、
塗料組成物、加熱により硬化する熱硬化型組成物、また
は紫外線の照射により硬化する紫外線硬化型組成物など
への応用が期待できる。
【0002】
【従来の技術】4員環の環状エーテル化合物であるオキ
セタンは、炭素−酸素間の結合が分極していることから
高い反応性を示し、ルイス酸などを反応開始剤に用いた
オキセタンの開環重合(S.Inoue and T.
Aida,“Ring Opening Polyme
rization,” K.J.Ivin and
T.Saegusa,Eds.,Elsevier,L
ondon,1984,Vol.1,pp.185〜2
98など参照)や、トリアルキルアルミニウム−水反応
生成物を触媒として用いたオキシメチルオキセタンのト
リメチルシリルエーテルの開環重合(特開平2−294
29号公報参照)などが報告されている。
【0003】また、カチオン重合におけるオキセタンの
高い反応性を利用し、光酸発生剤存在下での光カチオン
重合が報告されている。例えば、下記一般式(3)に示
すオキセタン化合物を用いた活性エネルギー線硬化型組
成物は、短時間の光照射により、重合度が高くかつ密着
性に優れた硬化物を与える(特開平11−130766
号公報参照)。
【化3】 (式中、R4はメチル基またはエチル基を示し、R5、R
6は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、フェニル基又
はトリハロゲノメチル基を示す。)
【0004】一般式(3)に示す化合物を用いた樹脂硬
化物は、分子中に水酸基が存在するため密着性に優れて
いる。
【0005】また、最近、光酸発生剤存在下でのオキシ
ランの光カチオン重合において、アルコール類を添加す
ると、光硬化反応がより高速に進行する結果が相次いで
報告されている(例えば、J.V.Crivello
他,J.Radiat.Curing,13,3(19
86)、特開平11−228610号公報参照)。アル
コール類の水酸基が連鎖移動反応に関与しているため、
このような現象が起こると説明されている(Chemi
stry&Technology of UV&EB
Formulation for Coatings,
Inks&Pigments,Ed.by K.Die
tliker,SITA Technology Lt
d,London,1991,pp.352−358参
照)。一般式(3)に示す化合物は分子中に水酸基を有
しているため、光酸発生剤存在下でオキセタン化合物の
光カチオン重合が同様に高速で進行すると期待できる。
【0006】しかしながら、一般式(3)に示す化合物
は分子中に剛直な芳香環を有しているため、粘度が高く
取り扱いが困難であるという問題がある。また、近年環
境への配慮から無溶媒プロセスが盛んに取り上げられて
おり、一般式(3)に示す化合物では、ベースポリマー
との相溶性の悪さからこの要求を満足することはできな
いという問題点があった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、速い硬化性
と密着性に優れ、低粘度の樹脂組成物を与えることので
きる分子中にオキセタニル基と水酸基を有する脂肪族系
または脂環系化合物を提供するものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、分子中にオキセタニル基を2個以上、水酸基を
1個以上有する脂肪族化合物は常温で液体であり、ま
た、水酸基による連鎖移動反応を伴いながら光硬化反応
がより高速に進行することを見出した。さらに、分子中
の水酸基により、密着性に優れた硬化物が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、分子中にオキセタニ
ル基を2個以上、水酸基を1個以上有する脂肪族系また
は脂環系化合物に関する。
【0010】また、本発明は、下記一般式(1)または
一般式(2)で表される分子中にオキセタニル基と水酸
基を有する脂肪族系または脂環系化合物に関する。
【化4】 (ここで、Qは酸素または硫黄原子を示し、R1は水素
原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のパー
フルオルアルキル基、アリル基などを示し、pは0〜6
の整数を示し、R2はnの値に対応する2〜6価の脂肪
族系または脂環系有機基を示し、nは2〜6の整数を示
す。)
【化5】 (ここで、Qは酸素または硫黄原子を示し、R1は水素
原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のパー
フルオルアルキル基、アリル基などを示し、R3はオキ
セタニル基を有し、環を形成可能な二価の脂肪族系また
は脂環系で置換されていてもよい脂肪族系有機基を示
し、pは0〜6の整数を表わす。)
【0011】
【発明の実施の形態】本発明の分子中にオキセタニル基
と水酸基を有する脂肪族系または脂環系化合物は、分子
中にオキセタニル基と水酸基を有しているならば、いか
なる脂肪族系あるいは脂環系化合物でもかまわない。そ
のなかで、1分子中にオキセタニル基を2〜6個有し、
かつ水酸基を1〜6個有するものは、硬化性に優れてお
り好ましい。オキセタニル基を1分子中に1個有するも
のは硬化物の強度が低いので好ましくない。1分子中の
オキセタニル基が6個を超えると重合物の架橋密度が高
すぎるため取り扱いにくく、また分子内反応も併発する
ため好ましくない。また、1分子中の水酸基が6個を超
えると、硬化物の親水性が強くなり、吸湿性の問題が出
てくるので好ましくない。本発明の分子中にオキセタニ
ル基と水酸基を有する脂肪族系または脂環系化合物とし
て以下の化合物が好ましい例として挙げられる。
【0012】
【化6】
【0013】また、本発明の分子中にオキセタニル基と
水酸基を有する脂肪族系または脂環系化合物のうち、下
記一般式(1)で表される化合物は、合成が容易である
ため好ましい。
【化7】
【0014】一般式(1)中Qは酸素または硫黄原子を
示すが、合成の容易さから酸素原子が好ましい。また、
式中pは0〜6までの整数を示すが、入手の容易さから
p=1が好ましい。
【0015】一般式(1)中R1としては水素原子、未
置換または脂肪族系または脂環系有機基で置換されたメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シク
ロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、ペンチル
基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基
などの炭素数1から6までのアルキル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロ
ピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブ
チル基、2−(パーフルオロブチル)エチル基、パーフ
ルオロヘキシル基などの炭素数1から6までのパーフル
オロアルキル基などが挙げられる。これらの中で、R1
として水素原子、メチル基、エチル基のものはオキセタ
ン含有率が高く、好ましい。
【0016】一般式(1)中R2は2〜6の整数nの値
に対応する2〜6価の脂肪族系または脂環系有機基であ
れば、特に制限はない。具体的にはn=2の場合、R2
としては二価の脂肪族系または脂環系有機基である。そ
のような分子中にオキセタニル基と水酸基を有するn=
2の脂肪族系または脂環系化合物として、例えば以下の
化合物などが挙げられる。
【化8】
【0017】n=3の場合、R2としては三価の脂肪族
系または脂環系有機基である。そのような分子中にオキ
セタニル基と水酸基を有する化合物として、以下の化合
物が挙げられる。
【化9】
【0018】n=4の場合、R2としては四価の脂肪族
系または脂環系有機基である。そのような分子中にオキ
セタニル基と水酸基を有する化合物として、以下の化合
物が挙げられる。
【化10】
【0019】また、本発明の分子中にオキセタニル基と
水酸基を有する脂肪族系または脂環系化合物として、下
記一般式(2)で表される脂環系化合物も挙げられる。
【化11】
【0020】一般式(2)中Qは酸素または硫黄原子を
示すが、合成の容易さから酸素原子が好ましい。また、
式中pは0〜6までの整数を示すが、入手の容易さから
p=1が好ましい。
【0021】また、一般式(2)中R1としては水素原
子、未置換または脂肪族系または脂環系有機基で置換さ
れたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、se
c−ブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基、
ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基などの炭素数1から6までのアルキル基、トリ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフル
オロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフ
ルオロブチル基、2−(パーフルオロブチル)エチル
基、パーフルオロヘキシル基などの炭素数1から6まで
のパーフルオロアルキル基などが挙げられる。これらの
中で、R1として水素原子、メチル基、エチル基のもの
はオキセタン含有率が高く、好ましい。R3はオキセタ
ニル基を有し、環を形成可能な二価の脂肪族系または脂
環系で置換されていてもよい脂肪族系有機基であれば、
特に制限はない。
【0022】一般式(2)の分子中にオキセタニル基と
水酸基を有する脂環系系化合物は、あらかじめ分子内架
橋構造を持っているため、強靭な硬化物を与える点で好
ましい。具体的な例として以下の化合物が挙げられる。
【化12】 ここで、W,Xは水酸基と(3−エチルオキセタン−3
−イル)メトキシ基の組み合わせを示し、Y,Zは水酸
基と(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ基の
組み合わせを示す。
【0023】本発明の分子中にオキセタニル基と水酸基
を有する脂肪族系または脂環系化合物は、多価アルコー
ルに反応後水酸基が残るように等量を調整した(3−エ
チルオキセタン−3−イル)メチル トシラートを塩基
の存在中で作用させることにより製造できる。
【0024】または、多価アルコールの水酸基の一部を
保護し、残りの水酸基と(3−エチルオキセタン−3−
イル)メチル トシラートを塩基の存在中で反応させた
後、脱保護することにより製造できる。
【0025】また、本発明の一般式(1)または(2)
に示す分子中にオキセタニル基と水酸基を有する脂肪族
系または脂環系化合物については、塩基の存在下、ヒド
ロキシメチルオキセタンを脂肪族系または脂環系オキシ
ラン化合物に作用させることによっても製造することが
できる。
【0026】本発明の化合物の合成で用いられるヒドロ
キシメチルオキセタンは、文献記載の方法により容易に
合成できる(J.Am.Chem.Soc.,79,3
455−3456(1957参照)。また、(3−エチ
ルオキセタン−3−イル)メチル トシラートはヒドロ
キシメチルオキセタンの水酸基を既知の方法でトシル化
することによって容易に得られる。
【0027】本発明の化合物の合成で用いられる塩基と
しては、塩基として働く化合物であればいかなる化合物
も用いることができる。本発明の化合物の合成で用いら
れる塩基の具体例は、ピリジン、ジアルキルアミン、ト
リアルキルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデカ−7−エン、アンモニア水、リチウムジイ
ソプロピルアミド、ナトリウムアミド等のアミン系塩
基、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金
属、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等の金属水素化物、苛性カリ、苛性ソーダ等の金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルコキシド、メチ
ルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有
機リチウム化合物、臭化メチルマグネシウム、臭化エチ
ルマグネシウム等のグリニアル反応剤等が挙げられる。
反応性が優れている点や副生成物が反応不活性である金
属水素化物、有機リチウム化合物、リチウムジイソプロ
ピルアミド、グリニアル反応剤がより好ましく、副生成
物が水素ガスとして容易に反応系外へ放出される点で、
金属水素化物がさらに好ましい。
【0028】本発明に属する個々の具体的な化合物は、
赤外吸収スペクトル(IR)、核磁気共鳴スペクトル
(NMR)、質量スペクトル(MS)などの手段により
確認することができる。
【0029】本発明のオキセタン化合物は、熱硬化性組
成物あるいは光硬化性組成物を構成する反応性化合物と
して応用することができる。また、塗料、接着剤、電気
・電子材料、半導体材料、光学材料、光ファイバー、光
導波路、単層および多層配線板材料、レジスト、ドライ
フィルムレジスト等、多種多様な用途に応用することが
できる。
【0030】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
【0031】(実施例1) 1,8−ビス{(3−エチルオキセタン−3−イル)メ
トキシ}−2,7−ジヒドロキシオクタンの合成)
【0032】
【化13】
【0033】500ml反応容器を乾燥窒素で置換し、
水素化ナトリウム(60%油性)0.8g(20mmo
l)、N,N−ジメチルホルムアミド100mlを加
え、この懸濁液を0℃に冷却した。そこへ、3−エチル
−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン2.3g(20
mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド50ml溶
液をゆっくりと加えた後、反応混合物を0℃で30分間
かく拌した。その後、1,2,7,8−ジエポキシオク
タン1.4g(10mmol)のN,N−ジメチルホル
ムアミド50ml溶液を滴下し、反応液を30℃に昇温
しながら乾燥窒素気流下6時間撹拌した。反応液を水中
に投じ、クロロホルムで抽出した。抽出液は無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによって精製し、1,8−ビス
{(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ}−
2,7−ジヒドロキシオクタン2.3gを得た(収率6
0%)。
【0034】得られた1,8−ビス{(3−エチルオキ
セタン−3−イル)メトキシ}−2,7−ジヒドロキシ
オクタンは室温で液体であり、ベースポリマー(たとえ
ばメタクリル酸−メタクリル酸メチル−スチレン共重合
物)との相溶性にも優れている。
【0035】(実施例2) (3,3,18,18−ビス(3−オキサシクロブチリ
デン)−7,14−ジヒドロキシ−5,9,12,16
−テトラオキサイコサン(I)の合成)
【0036】
【化14】
【0037】500ml反応容器を乾燥窒素で置換し、
水素化ナトリウム(60%油性)0.88g(22mm
ol)、N,N−ジメチルホルムアミド100mlを加
え、この懸濁液を0℃に冷却した。そこへ、3−エチル
−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン2.6g(22
mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド50ml溶
液をゆっくりと加えた後、反応混合物を0℃で30分間
攪拌した。その後、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル1.7g(10mmol)のN,N−ジメチルホ
ルムアミド50ml溶液を滴下し、反応液を40℃に昇
温しながら乾燥窒素気流下6時間撹拌した。反応液を水
中に投じ、クロロホルムで抽出した。抽出液は無水硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製し、3,3,1
8,18−ビス(3−オキサシクロブチリデン)−7,
14−ジヒドロキシ−5,9,12,16−テトラオキ
サイコサン(I)2.8gを得た(収率70%)。
【0038】得られた3,3,18,18−ビス(3−
オキサシクロブチリデン)−7,14−ジヒドロキシ−
5,9,12,16−テトラオキサイコサン(I)は室
温で液体であり、ベースポリマー(たとえばメタクリル
酸−メタクリル酸メチル−スチレン共重合物)との相溶
性にも優れている。得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルを図1に、NMRスペクトルを図2に、13CNMR
スペクトルを図3にそれぞれ示した。図1の(a)で示
す部分にOH伸縮振動に基づく吸収、(b)で示す部分
にオキセタン環のC−O−C変角振動に基づく吸収が観
察された。また、図2、3に示したNMRスペクトルに
おいて、図中に示す化合物の位置に対応した位置にスペ
クトルが見られ、上記の化合物であると同定される。
【0039】
【発明の効果】本発明の水酸基含有オキセタン化合物で
ある分子中にオキセタニル基を2個以上、水酸基を1個
以上有する脂肪族化合物は常温で液体であり、また、水
酸基による連鎖移動反応を伴いながら光硬化反応がより
高速に進行し、速い硬化性と密着性に優れ、低粘度の樹
脂組成物を与えることができる。さらに、分子中の水酸
基により、密着性に優れた硬化物を与える。
【図面の簡単な説明】
【図1】 実施例2で得られた化合物の赤外線吸収スペ
クトル。
【図2】 実施例2で得られた化合物のNMRスペクト
ル。
【図3】 実施例2で得られた化合物の13CNMRスペ
クトル。
フロントページの続き (72)発明者 西山 信乃 茨城県つくば市和台48 日立化成工業株式 会社総合研究所内 Fターム(参考) 4C048 TT02 UU03 XX04

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】分子中にオキセタニル基を2個以上、水酸
    基を1個以上有する脂肪族系または脂環系化合物。
  2. 【請求項2】 下記一般式(1)または一般式(2)で
    表される分子中にオキセタニル基と水酸基を有する脂肪
    族系または脂環系化合物。 【化1】 (ここで、Qは酸素または硫黄原子を示し、R1は水素
    原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のパー
    フルオルアルキル基、アリル基を示し、pは0〜6の整
    数を示し、R2はnの値に対応する2〜6価の脂肪族系
    または脂環系有機基を示し、nは2〜6の整数を示
    す。) 【化2】 (ここで、Qは酸素または硫黄原子を示し、R1は水素
    原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のパー
    フルオルアルキル基、アリル基を示し、R3はオキセタ
    ニル基を有し、環を形成可能な二価の脂肪族系または脂
    環系で置換されていてもよい脂肪族系有機基を示し、p
    は0〜6の整数を表わす。)
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