JP2001302569A - １−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エン及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
１−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エン及びこれを含む液晶組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １−［２−（トランス−４−アルキルシクロ
へキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エン化合物及びこれを含む液晶組成物を提供する。 【解決手段】 下記化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エン化合物及びこれを
含む液晶組成物： 【化１】 （式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（ＣＨ2）p−であり、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、ＦまたはＣｌであり、
ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3またはＣ1
〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及びｐは互いに独立的
に０〜７の整数であり、ｍは０または１である。）。こ
れにより、本発明による液晶組成物は、ネマチック相へ
の転移温度が極めて低いため、はるかに広い作動温度範
囲をもつ。
へキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エン化合物及びこれを含む液晶組成物を提供する。 【解決手段】 下記化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エン化合物及びこれを
含む液晶組成物： 【化１】 （式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（ＣＨ2）p−であり、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、ＦまたはＣｌであり、
ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3またはＣ1
〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及びｐは互いに独立的
に０〜７の整数であり、ｍは０または１である。）。こ
れにより、本発明による液晶組成物は、ネマチック相へ
の転移温度が極めて低いため、はるかに広い作動温度範
囲をもつ。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化合物に係り、より
詳細には、１−［２−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エン及びこれを含む液晶組成物に関する。
詳細には、１−［２−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エン及びこれを含む液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、有機化合物が液晶状で
存在するときに光と相互作用する電気的活性を帯びる特
性を表示装置に用いたものである。このような液晶表示
素子は小型でありながら軽量であり、低消費電力型であ
るほか、人体に有害な電磁波が発生しないという長所が
あるため、電子計算機またはノート型パソコンからデス
クトップコンピュータ用モニターまたはテレビのモニタ
ーに至るまで広範に使用されている。
存在するときに光と相互作用する電気的活性を帯びる特
性を表示装置に用いたものである。このような液晶表示
素子は小型でありながら軽量であり、低消費電力型であ
るほか、人体に有害な電磁波が発生しないという長所が
あるため、電子計算機またはノート型パソコンからデス
クトップコンピュータ用モニターまたはテレビのモニタ
ーに至るまで広範に使用されている。
【０００３】液晶表示素子の性能は、一般的に、液晶混
合物の物理的な特性及び電気光学的な特性に依存する。
このため、液晶混合物の組成は所望の電気光学挙動が得
られるように、一定の物理的な特性をもつ液晶化合物を
使って最適化させなければならない。
合物の物理的な特性及び電気光学的な特性に依存する。
このため、液晶混合物の組成は所望の電気光学挙動が得
られるように、一定の物理的な特性をもつ液晶化合物を
使って最適化させなければならない。
【０００４】液晶化合物には、一般的に、化学的及び熱
的安定性と電気場に対する安定性が要求される。その
上、液晶化合物は低粘度であること、アドレッシングタ
イム（addressing time）が短いこと、しきい値電圧が
低いこと、及びコントラストが高いことが要求される。
また、作動温度では適宜な中間相、例えばネマチック中
間相またはコレステリック中間相を持たなければならな
い。さらに、実質的な液晶物質としては、通常、複数個
の液晶成分を含有している混合物を用いるため、前記複
数個の液晶成分が互いに混合され易くなければならな
い。なおかつ、電気伝導度、誘電異方性、光学異方性な
どの特性も、セルタイプ及び適用分野によって要求され
る所定の条件を満足しなければならない。
的安定性と電気場に対する安定性が要求される。その
上、液晶化合物は低粘度であること、アドレッシングタ
イム（addressing time）が短いこと、しきい値電圧が
低いこと、及びコントラストが高いことが要求される。
また、作動温度では適宜な中間相、例えばネマチック中
間相またはコレステリック中間相を持たなければならな
い。さらに、実質的な液晶物質としては、通常、複数個
の液晶成分を含有している混合物を用いるため、前記複
数個の液晶成分が互いに混合され易くなければならな
い。なおかつ、電気伝導度、誘電異方性、光学異方性な
どの特性も、セルタイプ及び適用分野によって要求され
る所定の条件を満足しなければならない。
【０００５】これまで各種の液晶化合物が知られている
が、本発明は特に、１，４−二置換シクロヘキス−１−
エン系の液晶化合物に関するものである。ＥＰ １９８
７１４，ＥＰ ４１０７５６、ＤＥ ４ ２０３ ７１９、
ＵＳ ５，２７１，８６４、ＤＥ ３ ９０６ ０４０，Ｄ
Ｅ ３ ０２３ ３６８，ＥＰ ３３１０９１等に各種の
１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化合物
が開示されている。
が、本発明は特に、１，４−二置換シクロヘキス−１−
エン系の液晶化合物に関するものである。ＥＰ １９８
７１４，ＥＰ ４１０７５６、ＤＥ ４ ２０３ ７１９、
ＵＳ ５，２７１，８６４、ＤＥ ３ ９０６ ０４０，Ｄ
Ｅ ３ ０２３ ３６８，ＥＰ ３３１０９１等に各種の
１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化合物
が開示されている。
【０００６】具体的に、ＥＰ １９８７１４号には、下
記化学式で表わされる１，４−二置換シクロヘキス−１
−エン系の液晶化合物が開示されている。
記化学式で表わされる１，４−二置換シクロヘキス−１
−エン系の液晶化合物が開示されている。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ及びＲ’は互いに独立的にＣ1
〜Ｃ9の線形アルキル基であり、それぞれのシクロヘキ
サン環基はトランスの形で連結される。）また、ＵＳ
５，２７１，８６４号には、下記化学式で表わされる
１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化合物
が開示されている。
〜Ｃ9の線形アルキル基であり、それぞれのシクロヘキ
サン環基はトランスの形で連結される。）また、ＵＳ
５，２７１，８６４号には、下記化学式で表わされる
１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化合物
が開示されている。
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ1及びＲ2は互いに独立的にＣ1
〜Ｃ20のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アル
コキシ、チオアルキル及びアルキルシリル基よりなる群
から選ばれ、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−または−ＯＣＨ2−であり、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに
独立的に１，４−フェニル、モノまたはジフルオロ化
１，４−フェニル、２，５−ピリミジル、２，５−ピラ
ジニル、２，５−チアジアゾール、３，６−ピリダジニ
ル及びトランス−１，４−シクロへキシルよりなる群か
ら選ばれ、Ａｒ1及びＡｒ2のうち少なくともいずれか一
方は窒素含有芳香族環である。）しかし、前記文献に開
示されている１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系
の液晶化合物は相の転移が比較的に高温で起こるだけで
なく、このような強誘電性または反強誘電性の相が維持
される温度範囲が狭い。また、電気的な光学性及び動的
変数も良好でないという問題点を抱いている。
〜Ｃ20のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アル
コキシ、チオアルキル及びアルキルシリル基よりなる群
から選ばれ、Ｙは−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−または−ＯＣＨ2−であり、Ａｒ1及びＡｒ2は互いに
独立的に１，４−フェニル、モノまたはジフルオロ化
１，４−フェニル、２，５−ピリミジル、２，５−ピラ
ジニル、２，５−チアジアゾール、３，６−ピリダジニ
ル及びトランス−１，４−シクロへキシルよりなる群か
ら選ばれ、Ａｒ1及びＡｒ2のうち少なくともいずれか一
方は窒素含有芳香族環である。）しかし、前記文献に開
示されている１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系
の液晶化合物は相の転移が比較的に高温で起こるだけで
なく、このような強誘電性または反強誘電性の相が維持
される温度範囲が狭い。また、電気的な光学性及び動的
変数も良好でないという問題点を抱いている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化
合物として、作動温度特性及び電気光学的特性がより改
善された化合物を提供するところにある。
は、１，４−二置換シクロヘキス−１−エン系の液晶化
合物として、作動温度特性及び電気光学的特性がより改
善された化合物を提供するところにある。
【００１２】また、本発明の他の目的は、前記化合物を
含んでいる強誘電性または反強誘電性の液晶組成物を提
供するところにある。
含んでいる強誘電性または反強誘電性の液晶組成物を提
供するところにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】前記目的は、下記化学式
１で表わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシ
クロへキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−
１−エン：
１で表わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシ
クロへキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−
１−エン：
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（Ｃ
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
【００１６】また、本発明の目的は、下記化学式１で表
わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシクロへ
キシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エ
ンを含むことを特徴とする液晶組成物：
わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシクロへ
キシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エ
ンを含むことを特徴とする液晶組成物：
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（Ｃ
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
【００１９】さらに、本発明の目的は、下記化学式１で
表わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エンを含む液晶組成物よりなる液晶層を具備している液
晶表示素子：
表わされる１−［２−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−
エンを含む液晶組成物よりなる液晶層を具備している液
晶表示素子：
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（Ｃ
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）、によって達成される。
【００２２】
【発明の実施の形態】前記化学式１で表わされる１，４
−二置換シクロヘキス−１−エン系の化合物の製造過程
は、次のような反応式で表わすことができる。
−二置換シクロヘキス−１−エン系の化合物の製造過程
は、次のような反応式で表わすことができる。
【００２３】
【化９】
【００２４】本発明の化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エン化合物としては、
下記の化合物などを挙げることができる：化学式１にお
いて、Ｘ1及びＸ2はＨであり、ＹはＦであり、ｎは２で
あり、ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４−
（４−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキス−１
−エン、Ｘ1及びＸ2はＨであり、ＹはＦであり、ｎは４
であり、ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４
−（４−フルオロフェニル）−１−［２−トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキス−１
−エン、Ｘ1はＨであり、Ｘ2はＦであり、ＹはＦであ
り、ｎは３であり、ｍは０であり、かつｐは０であるト
ランス−４−（４，３−ジフルオロフェニル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキス−１−エン、およびＸ1はＦであり、
Ｘ2はＨであり、Ｙはメトキシであり、ｎは３であり、
ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４−（４−
メトキシ−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキスル）エチル］シクロヘキ
ス−１−エン。本発明の化学式１で表される化合物は液
晶用の材料として用いることが好ましい。
（トランス−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エン化合物としては、
下記の化合物などを挙げることができる：化学式１にお
いて、Ｘ1及びＸ2はＨであり、ＹはＦであり、ｎは２で
あり、ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４−
（４−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキス−１
−エン、Ｘ1及びＸ2はＨであり、ＹはＦであり、ｎは４
であり、ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４
−（４−フルオロフェニル）−１−［２−トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル］エチル］シクロヘキス−１
−エン、Ｘ1はＨであり、Ｘ2はＦであり、ＹはＦであ
り、ｎは３であり、ｍは０であり、かつｐは０であるト
ランス−４−（４，３−ジフルオロフェニル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル］シクロヘキス−１−エン、およびＸ1はＦであり、
Ｘ2はＨであり、Ｙはメトキシであり、ｎは３であり、
ｍは０であり、かつｐは０であるトランス−４−（４−
メトキシ−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキスル）エチル］シクロヘキ
ス−１−エン。本発明の化学式１で表される化合物は液
晶用の材料として用いることが好ましい。
【００２５】また、本発明は液晶組成物に関する。すな
わち、下記化学式１で表わされる１−［２−（トランス
−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−４−アリー
ルシクロヘキス−１−エンを含むことを特徴とする液晶
組成物：
わち、下記化学式１で表わされる１−［２−（トランス
−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−４−アリー
ルシクロヘキス−１−エンを含むことを特徴とする液晶
組成物：
【００２６】
【化１０】
【００２７】（式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（Ｃ
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）。
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）。
【００２８】さらに、本発明は液晶表示素子に関する。
すなわち、下記化学式１で表わされる１−［２−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−ア
リールシクロヘキス−１−エンを含む液晶組成物よりな
る液晶層を具備している液晶表示素子：
すなわち、下記化学式１で表わされる１−［２−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−ア
リールシクロヘキス−１−エンを含む液晶組成物よりな
る液晶層を具備している液晶表示素子：
【００２９】
【化１１】
【００３０】（式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（Ｃ
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）。
Ｈ2）p−であり、Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、Ｆま
たはＣｌであり、ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3またはＣ1〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及び
ｐは互いに独立的に０〜７の整数であり、ｍは０または
１である。）。
【００３１】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明による化合物の
製造方法及びこれを含む液晶組成物の性能をテストした
結果をより詳細に説明する。但し、これは単に例示的な
ものに過ぎず、本発明の範囲が後述する実施例により限
定されることはない。
製造方法及びこれを含む液晶組成物の性能をテストした
結果をより詳細に説明する。但し、これは単に例示的な
ものに過ぎず、本発明の範囲が後述する実施例により限
定されることはない。
【００３２】（実施例１）トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロへキシル）エチル］シ
クロヘキス−１−エン ステップ１：４−フルオロアセトフェノンからマニヒ塩
(Mannich salt)の製造４−フルオロアセトフェノン１．
０モル、パラホルムアルデヒド１．３モル、ジメチルア
ミンヒドロクロライド１．３モル及び濃塩酸１ｍｌを３
００ないし４００ｍｌのエタノール（またはイソプロパ
ノール）中で還流させた。ほとんどの溶媒を蒸留させて
除去してから得た透明な液体を、０．１リットルのアセ
トンで希釈した後に、冷蔵庫に入れ、一晩中放置した。
生成物をろ過し、冷アセトンで洗浄した後に乾燥させた
（収率：６８％）。
（トランス−４−プロピルシクロへキシル）エチル］シ
クロヘキス−１−エン ステップ１：４−フルオロアセトフェノンからマニヒ塩
(Mannich salt)の製造４−フルオロアセトフェノン１．
０モル、パラホルムアルデヒド１．３モル、ジメチルア
ミンヒドロクロライド１．３モル及び濃塩酸１ｍｌを３
００ないし４００ｍｌのエタノール（またはイソプロパ
ノール）中で還流させた。ほとんどの溶媒を蒸留させて
除去してから得た透明な液体を、０．１リットルのアセ
トンで希釈した後に、冷蔵庫に入れ、一晩中放置した。
生成物をろ過し、冷アセトンで洗浄した後に乾燥させた
（収率：６８％）。
【００３３】ステップ２：（３−４−フルオロフェニ
ル）−６［２−（トランス−４−プロピルシクロへキシ
ル）エチル］シクロヘキス−２−エン−１オンの製造 前記ステップ１で製造されたマニヒ塩０．１モルを、２
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］アセトアセト酸エステル０．１モル、水酸化カリ
ウム０．３モル及び１５０ｍｌのジオキサンと混合した
後に、攪拌しながら５時間還流させた。これを冷却した
後に、１０％の硫酸で処理し、ベンゼンを使って生成物
を抽出した。溶媒を除去し、かつエタノールで結晶化さ
せて前記表題のケトン化合物を得た（収率：６５％）。
ル）−６［２−（トランス−４−プロピルシクロへキシ
ル）エチル］シクロヘキス−２−エン−１オンの製造 前記ステップ１で製造されたマニヒ塩０．１モルを、２
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル］アセトアセト酸エステル０．１モル、水酸化カリ
ウム０．３モル及び１５０ｍｌのジオキサンと混合した
後に、攪拌しながら５時間還流させた。これを冷却した
後に、１０％の硫酸で処理し、ベンゼンを使って生成物
を抽出した。溶媒を除去し、かつエタノールで結晶化さ
せて前記表題のケトン化合物を得た（収率：６５％）。
【００３４】ステップ３：トランス−５−（４−フルオ
ロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキサノンの製造 前記ステップ２で製造された（３−４−フルオロフェニ
ル）−６［２−（トランス−４−プロピルシクロへキシ
ル）エチル］シクロヘキス−２−エン−１オン１２ｇ及
び水酸化カリウム０．５ｇをエタノール及びテトラヒド
ロフラン溶液（１：１ｖ／ｖ）５０ｍｌに加えた。０．
３ないし１０質量％の炭素状パラジウム触媒の存在下に
大気圧、３０ないし４０℃の温度で激しく攪拌しなが
ら、水素がそれ以上吸収さなくなるまで前記混合物を水
素化させた。ろ過して触媒を分離した後に蒸留を行い、
溶媒を除去した。次に、残留物をベンゼンに溶解させ
た。この溶液を水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウ
ム中で乾燥して溶媒を蒸発させた。エタノールを用いて
残留物を２回結晶化させた（収率：８２％）。
ロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキサノンの製造 前記ステップ２で製造された（３−４−フルオロフェニ
ル）−６［２−（トランス−４−プロピルシクロへキシ
ル）エチル］シクロヘキス−２−エン−１オン１２ｇ及
び水酸化カリウム０．５ｇをエタノール及びテトラヒド
ロフラン溶液（１：１ｖ／ｖ）５０ｍｌに加えた。０．
３ないし１０質量％の炭素状パラジウム触媒の存在下に
大気圧、３０ないし４０℃の温度で激しく攪拌しなが
ら、水素がそれ以上吸収さなくなるまで前記混合物を水
素化させた。ろ過して触媒を分離した後に蒸留を行い、
溶媒を除去した。次に、残留物をベンゼンに溶解させ
た。この溶液を水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウ
ム中で乾燥して溶媒を蒸発させた。エタノールを用いて
残留物を２回結晶化させた（収率：８２％）。
【００３５】ステップ４：トランス−５−（４−フルオ
ロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキサン−１−オールの製
造 前記ステップ３で製造されたトランス−５−（４−フル
オロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシ
クロへキシル）エチル］シクロヘキサノン６．５ｇをソ
ジウムボロハイドライド１．０ｇと共にイソプロパノー
ル５０ｍｌに加えた。次に、この混合物を４０℃の温度
で４ないし５時間攪拌した。これを室温まで冷却させた
後に１０％の塩酸を使って分解し、シクロヘキサノール
異性体の混合物を製造した。それ以上の転換や精製なし
に次の段階に進んだ。
ロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキサン−１−オールの製
造 前記ステップ３で製造されたトランス−５−（４−フル
オロフェニル）−２［２−（トランス−４−プロピルシ
クロへキシル）エチル］シクロヘキサノン６．５ｇをソ
ジウムボロハイドライド１．０ｇと共にイソプロパノー
ル５０ｍｌに加えた。次に、この混合物を４０℃の温度
で４ないし５時間攪拌した。これを室温まで冷却させた
後に１０％の塩酸を使って分解し、シクロヘキサノール
異性体の混合物を製造した。それ以上の転換や精製なし
に次の段階に進んだ。
【００３６】ステップ５：トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−エンの製造 前記ステップ４で製造されたアルコール異性体混合物を
２５ｍｌのピリジンに溶解させた後に、２ｍｌのＰＯＣ
ｌ3を加えた。反応混合物を５時間還流させた後に水に
注ぎ込んだ。生成物をエーテルで抽出した後に水で洗浄
を行なった。エーテルを除去した残留物をヘキサンに溶
解させた後に、シリカゲルの入ったカラムを通じてろ過
した。前記カラムに純粋ヘキサンを注ぎ込んだ後に溶媒
を除去した。この生成物をイソプロパノールで再び結晶
化させた（収率：６１％）。
ロフェニル）−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−エンの製造 前記ステップ４で製造されたアルコール異性体混合物を
２５ｍｌのピリジンに溶解させた後に、２ｍｌのＰＯＣ
ｌ3を加えた。反応混合物を５時間還流させた後に水に
注ぎ込んだ。生成物をエーテルで抽出した後に水で洗浄
を行なった。エーテルを除去した残留物をヘキサンに溶
解させた後に、シリカゲルの入ったカラムを通じてろ過
した。前記カラムに純粋ヘキサンを注ぎ込んだ後に溶媒
を除去した。この生成物をイソプロパノールで再び結晶
化させた（収率：６１％）。
【００３７】（実施例２）実施例１の方法と類似にして
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル]シ
クロヘキス−１−エンを製造した（収率：６３％）。
トランス−４−（４−フルオロフェニル）−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル]シ
クロヘキス−１−エンを製造した（収率：６３％）。
【００３８】（実施例３）実施例１の方法と類似にして
トランス−４−（４，３−ジフルオロフェニル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル]シクロヘキス−１−エンを製造した（収率：５８
％）。
トランス−４−（４，３−ジフルオロフェニル）−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル]シクロヘキス−１−エンを製造した（収率：５８
％）。
【００３９】（実施例４）実施例１の方法と類似にして
トランス−４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニ
ル）−１−［２−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル]シクロヘキス−１−エンを製造した（収
率：５２％）。これをＮＭＲスペクトル分析し、その結
果を図１に示した。
トランス−４−（４−メトキシ−２−フルオロフェニ
ル）−１−［２−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル]シクロヘキス−１−エンを製造した（収
率：５２％）。これをＮＭＲスペクトル分析し、その結
果を図１に示した。
【００４０】（比較例）下記の組成をもつ液晶組成物を
用意した。 ４−シアノ−４−ペンチルビフェニル ２２質量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２０質量％ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の ４−エトキシフェニルエステル ３０質量％ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の ４−ブトキシフェニルエステル ２８質量％ 前記液晶組成物をセルに注入して液晶層を形成すること
により、液晶表示素子を完成した。ホットステージを具
備する偏光顕微鏡を使って、温度による相の変化状態を
観察し、その結果は下記表１に示した。
用意した。 ４−シアノ−４−ペンチルビフェニル ２２質量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２０質量％ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の ４−エトキシフェニルエステル ３０質量％ トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸の ４−ブトキシフェニルエステル ２８質量％ 前記液晶組成物をセルに注入して液晶層を形成すること
により、液晶表示素子を完成した。ホットステージを具
備する偏光顕微鏡を使って、温度による相の変化状態を
観察し、その結果は下記表１に示した。
【００４１】（実施例５）比較例の組成物９０質量％
と、実施例１で製造したトランス−４−（４−フルオロ
フェニル）−１−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−エン１０質量
％を混合して液晶組成物を用意した。
と、実施例１で製造したトランス−４−（４−フルオロ
フェニル）−１−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−エン１０質量
％を混合して液晶組成物を用意した。
【００４２】比較例の条件と同様にして液晶組成物の特
性を観察し、その結果を下記表１に示した。
性を観察し、その結果を下記表１に示した。
【００４３】（実施例６）比較例の組成物９０質量％
と、実施例４で製造したトランス−４−（４−メトキシ
−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−
エン１０質量％を混合して液晶組成物を用意した。
と、実施例４で製造したトランス−４−（４−メトキシ
−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロへキシル）エチル］シクロヘキス−１−
エン１０質量％を混合して液晶組成物を用意した。
【００４４】比較例の条件と同様にして液晶組成物の特
性を観察し、その結果を下記表１に示した。
性を観察し、その結果を下記表１に示した。
【００４５】下記表１において、ＴCr-Nは結晶相からネ
マチック相に転移される温度を、Ｔ N-1は液晶組成物が
ネマチック相からアイソトロピック相に転移される温度
を、Ｖ10/20℃は２０℃でセルに投射される光の１０％
を通過させるときの電圧であるしきい値電圧を、Ｖ
90/20℃は２０℃でセルに投射される光の９０％を通過
させるときの電圧である飽和電圧を、そしてＰ10-90は
電気光学曲線の傾斜を表わす。
マチック相に転移される温度を、Ｔ N-1は液晶組成物が
ネマチック相からアイソトロピック相に転移される温度
を、Ｖ10/20℃は２０℃でセルに投射される光の１０％
を通過させるときの電圧であるしきい値電圧を、Ｖ
90/20℃は２０℃でセルに投射される光の９０％を通過
させるときの電圧である飽和電圧を、そしてＰ10-90は
電気光学曲線の傾斜を表わす。
【００４６】
【表１】
【００４７】前記表１より、本発明による液晶組成物は
ＴCr-Nが比較例の場合よりもはるかに低く、かつＴN-1
はさらに高いため、極めて広い温度範囲でネマチック相
を維持することが分かる。
ＴCr-Nが比較例の場合よりもはるかに低く、かつＴN-1
はさらに高いため、極めて広い温度範囲でネマチック相
を維持することが分かる。
【００４８】
【発明の効果】以上述べたように、本発明による液晶組
成物は、ネマチック相への転移温度が極めて低いため、
はるかに広い作動温度範囲をもつ。
成物は、ネマチック相への転移温度が極めて低いため、
はるかに広い作動温度範囲をもつ。
【図１】実施例４で製造したトランス−４−（４−メト
キシ−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル]シクロヘキス−
１−エンのＮＭＲスペクトルである。
キシ−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル]シクロヘキス−
１−エンのＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴラジミール エス．ベツボロドフ ベラルーシ，ミンスク，220025，エセニナ ストリート20，フロア83 (72)発明者 ヴァレリ アイ．ラパニク ベラルーシ，ミンスク，220094，ロコッソ フユゴ ピーアール．28／３，フロア51 (72)発明者 ゲナズ エム．サスノウスキー ベラルーシ，ミンスク，220002，スタラゾ フスカヤ ストリート８，フロア380
Claims (7)
- 【請求項１】 下記化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エン化合物： 【化１】 （式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（ＣＨ2）p−であり、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、ＦまたはＣｌであり、
ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3またはＣ1
〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及びｐは互いに独立的
に０〜７の整数であり、ｍは０または１である。）。 - 【請求項２】 前記１−［２−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキ
ス−１−エン化合物が、前記式中Ｘ1及びＸ2はＨであ
り、ＹはＦであり、ｎは２であり、ｍは０であり、かつ
ｐは０であるトランス−４−（４−フルオロフェニル）
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキス−１−エンであることを特徴
とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 前記１−［２−（トランス−４−アルキ
ルシクロへキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキ
ス−１−エン化合物が、前記式中Ｘ1及びＸ2はＨであ
り、ＹはＦであり、ｎは４であり、ｍは０であり、かつ
ｐは０であるトランス−４−（４−フルオロフェニル）
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル］シクロヘキス−１−エンであることを特徴
とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 前記１−［２−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキ
ス−１−エン化合物が、前記式中Ｘ1はＨであり、Ｘ2は
Ｆであり、ＹはＦであり、ｎは３であり、ｍは０であ
り、かつｐは０であるトランス−４−（４，３−ジフル
オロフェニル）−１−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］シクロヘキス−１−エンである
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 前記１−［２−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキ
ス−１−エン化合物が、前記式中Ｘ1はＦであり、Ｘ2は
Ｈであり、Ｙはメトキシであり、ｎは３であり、ｍは０
であり、かつｐは０であるトランス−４−（４−メトキ
シ−２−フルオロフェニル）−１−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキスル）エチル］シクロヘキス−１
−エンであることを特徴とする請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項６】 下記化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロへキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エンを含むことを特徴
とする液晶組成物： 【化２】 （式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（ＣＨ2）p−であり、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、ＦまたはＣｌであり、
ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3またはＣ1
〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及びｐは互いに独立的
に０〜７の整数であり、ｍは０または１である。）。 - 【請求項７】 下記化学式１で表わされる１−［２−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−
４−アリールシクロヘキス−１−エンを含む液晶組成物
よりなる液晶層を具備している液晶表示素子： 【化３】 （式中、ＲはＣＨ3（ＣＨ2）nＯm（ＣＨ2）p−であり、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立的にＨ、ＦまたはＣｌであり、
ＹはＦ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3またはＣ1
〜Ｃ15のアルコキシ基であり、ｎ及びｐは互いに独立的
に０〜７の整数であり、ｍは０または１である。）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR00P22157 | 2000-04-26 | ||
| KR1020000022157A KR20010097781A (ko) | 2000-04-26 | 2000-04-26 | 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302569A true JP2001302569A (ja) | 2001-10-31 |
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ID=19666996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001058879A Withdrawn JP2001302569A (ja) | 2000-04-26 | 2001-03-02 | １−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エン及びこれを含む液晶組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20010051233A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001302569A (ja) |
| KR (1) | KR20010097781A (ja) |
| DE (1) | DE10105865A1 (ja) |
| FR (1) | FR2807429A1 (ja) |
| GB (1) | GB2361696A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009035630A (ja) * | 2007-08-01 | 2009-02-19 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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|---|---|---|---|---|
| KR100935665B1 (ko) * | 2002-07-15 | 2010-01-07 | 삼성전자주식회사 | Ｌｃｄ용 액정조성물 |
| KR20040078713A (ko) * | 2003-03-04 | 2004-09-13 | 삼성전자주식회사 | 시클로헥센 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자 |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5534187A (en) * | 1994-03-29 | 1996-07-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound and liquid crystal composition |
| JPH10139709A (ja) * | 1996-11-13 | 1998-05-26 | Chisso Corp | フェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子 |
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2000
- 2000-04-26 KR KR1020000022157A patent/KR20010097781A/ko not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-02-09 DE DE10105865A patent/DE10105865A1/de not_active Withdrawn
- 2001-02-19 GB GB0104008A patent/GB2361696A/en not_active Withdrawn
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- 2001-03-02 JP JP2001058879A patent/JP2001302569A/ja not_active Withdrawn
- 2001-03-30 US US09/821,051 patent/US20010051233A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|
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