KR20010097781A - 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물 - Google Patents

1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20010097781A
KR20010097781A KR1020000022157A KR20000022157A KR20010097781A KR 20010097781 A KR20010097781 A KR 20010097781A KR 1020000022157 A KR1020000022157 A KR 1020000022157A KR 20000022157 A KR20000022157 A KR 20000022157A KR 20010097781 A KR20010097781 A KR 20010097781A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
trans
ethyl
cyclohex
ene
Prior art date
Application number
KR1020000022157A
Other languages
English (en)
Inventor
어기한
블라디미르에스. 베쯔보로도프
발레리아이. 라파니크
게나쯔엠. 사스노우스키
Original Assignee
김순택
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 김순택, 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 김순택
Priority to KR1020000022157A priority Critical patent/KR20010097781A/ko
Priority to DE10105865A priority patent/DE10105865A1/de
Priority to GB0104008A priority patent/GB2361696A/en
Priority to FR0102830A priority patent/FR2807429A1/fr
Priority to JP2001058879A priority patent/JP2001302569A/ja
Priority to US09/821,051 priority patent/US20010051233A1/en
Publication of KR20010097781A publication Critical patent/KR20010097781A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물 및 이를 포함하는 액정 조성물을 제공한다. 본 발명에 의한 액정 조성물은 네마틱 상 전이온도가 매우 낮아 훨씬 넓은 작동온도 범위를 가지며, 전기광학 곡선의 기울기가 커서 응답시간이 빠르다.
상기 식중, R은 CH3(CH2)nOm(CH2)p-; X1및 X2는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl; Y는 F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3또는 C1-15의 알콕시기; n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.

Description

1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물{1-[2-(trans-4-alkyl cyclohexyl)ethyl]-4-aryl cyclohex -1-enes and liquid crystal composition comprising the same}
본 발명은 액정 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 1-[2-(트란스-4-알킬사이클로헥실)에틸]-4-아릴 사이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다.
액정표시소자는 유기화합물이 액정상으로 존재할 때 체계적인 방식으로 빛과 상호작용하는 전기적 활성을 띠는 특성을 표시장치에 이용한 것이다. 이러한 액정 표시소자는 소형이면서 중량이 가볍고 소비전력이 적을 뿐만 아니라 인체에 유해한 전자파가 발생되지 않는다는 장점이 있어서, 전자계산기 또는 노트북컴퓨터를 비롯하여 데스크탑 컴퓨터용 모니터 또는 텔레비젼 모니터에 이르기 까지 광범위하게 사용되고 있다.
액정 표시소자의 성능은 일반적으로 액정 혼합물의 물리적 특성 및 전기광학적 특성에 주로 의존한다. 따라서, 액정 혼합물의 조성은 원하는 전기광학 거동을 얻을 수 있도록 일정한 물리적 특성을 갖는 액정 화합물들을 이용하여 최적화시켜야만 한다.
액정화합물은 일반적으로 화학적 및 열적 안정성과 전기장에 대한 안정성이 요구된다. 게다가 액정화합물은 저점도이고 어드레싱 타임이 짧고 문턱전압이 낮으면서 콘트라스트가 높아야 한다. 또한 작동온도에서는 적절한 중간상(mesophase), 예를 들어 네마틱 중간상 또는 콜레스테릭 중간상을 가져야 한다. 그리고, 실질적인 액정물질로는 복수개의 액정 성분을 함유하고 있는 혼합물을 사용하는 것이 통상적이므로 상기 액정성분들이 서로 용이하게 혼합될 수 있어야 한다. 그리고, 전기전도도, 유전이방성, 광학이방성 등과 같은 특성도 셀 타입과 적용분야에 따라 요구되는 소정 조건들을 충족시킬 수 있어야 한다.
다양한 액정 화합물이 알려져 있으나, 본 발명은 특히 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물에 관한 것이다. EP 198714, EP 410756, DE 4 203 719, US 5,271,864, DE 3 906 040, DE 3 023 368, EP 331091 등에 다양한 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물이 개시되어 있다.
구체적으로, EP 198714호에는 하기 화학식 2 로 표시되는 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물이 개시되어 있다.
상기 식중, R 및 R'는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 9개의 선형 알킬기이며, 각각의 싸이클로헥산기 링은 트랜스 형태로 연결된다.
또한, US 5,271,864호에는 하기 화학식 3으로 표시되는 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물이 개시되어 있다.
상기 식중, R1및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬, 싸이클로알킬, 알케닐, 알콕시, 티오알킬 및 알킬실릴기로 이루어지는 군에서 선택되며, Y는 -CH2O-, -COO-, -OOC- 또는 -OCH2-이고, Ar1및 Ar2는 서로 독립적으로 1,4-페닐, 모노 또는 디플루오르화 1,4-페닐, 2,5-피리미딜, 2,5-피라지닐, 2,5-티아디아졸, 3,6-피리다지닐 및 트랜스-1,4-싸이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1및 Ar2중 적어도 하나는 질소함유 방향족 링이다.
그러나, 상기 문헌에 개시된 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정화합물들은 상의 전이가 비교적 높은 온도에서 일어날 뿐만 아니라 이러한 강유전성 또는 반강유전성 상이 유지되는 온도 범위가 좁다. 또한, 전기적 광학성 및 동적 변수도 양호하지 못하다는 문제점을 안고 있다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물로서, 작동 온도 특성 및 전기광학적 특성이 보다 개선된 액정 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 액정 화합물을 포함하고 있는 강유전성 또는 반강유전성 액정 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 실시예 4에서 제조한 트랜스-4-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸싸이클로헥실)에틸 싸이클로헥스-1-엔의 NMR 스펙트럼이다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 해결하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식중, R은 CH3(CH2)nOm(CH2)p-; X1및 X2는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl; Y는 F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3또는 C1-15의 알콕시기; n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.
상기 화학식 1로 표시되는 1,4-이중치환 싸이클로헥스-1-엔계의 액정 화합물의 제조과정은 다음과 같은 반응식으로 나타낼 수 있다.
이하에서는 실시예를 들어 본 발명에 의한 액정화합물의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 조성물의 성능을 테스트한 결과를 보다 상세하게 설명하고자 한다. 이는 단지 예시적인 것으로서 본 발명의 범위가 후술하는 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸] 싸이클로헥스-1-엔
단계 1: 4-플루오로아세토페논으로부터 매니히 염의 제조
4-플루오로아세토페논 1.0몰, 파라포름알데하이드 1.3몰, 디메틸아민 하이드로클로라이드 1.3몰 및 진한염산 1ml를 300 내지 400ml의 에탄올(또는 이소프로판올)내에서 환류시켰다. 용매의 대부분을 증류시켜 제거한 후 얻은 투명한 액을 0.1 리터의 아세톤으로 희석한 후 냉장고에 넣고 밤새 방치하였다. 생성물을 여과하고 타가운 아세톤으로 세척한 다음 건조시켰다. 매니히 염의 수율은 68이었다.
단계 2: (3-4-플루오로페닐)-6[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-2-엔-1온의 제조
상기 단계 1에서 제조된 매니히염 0.1몰을 2-[2-(트랜스-4-프로필싸이클로헥실)에틸]아세토아세트산 에스테르 0.1몰, 수산화칼륨 0.3몰 및 150ml의 디옥산과 혼합한 후 교반하명서 5시간 동안 환류시켰다. 냉각된 다음 10황산으로 처리하고 벤젠을 사용하여 생성물을 추출하였다. 용매를 제거하고 에탄올로 결정화시켜 상기표제의 케톤 화합물을 얻었다(수율 65).
단계 3: 트랜스-5-(4-플루오로페닐)-2[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥산온의 제조
상기 단계 2에서 제조된 (3-4-플루오로페닐)-6[2-(트랜스-4-프로필싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-2-엔-1온 12g 및 수산화칼륨 0.5g을 에탄올과 테트라하이드로퓨란 용액 (1:1 v/v) 50 ml에 부가하였다. 0.3 내지 10wt의 탄소상 팔라듐 촉매 존재하에 대기압, 30 내지 40℃에서 격렬하게 교반하면서 수소가 더 이상 흡수되지 않을 때까지상기 혼합물을 수소화시켰다. 여과하여 촉매를 분리한 후 증류하여 용매를 제거하였다. 잔류물을 벤젠에 용해시켰다. 이 용액을 물로 세척한 후 무수 황산마그네슘 상에서 건조하여 용매를 증발시켰다. 에탄올을 이용하여 잔류물을 2회 결정화시켰다(수율 82).
단계 4: 트랜스-5-(4-플루오로페닐)-2[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥산-1-올의 제조
상기 단계 3에서 제조된 트랜스-5-(4-플루오로페닐)-2[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥산온 6.5g을 소듐 보로하이드라이드 1.0g과 함께 이소프로판올 50ml에 부가하였다. 결과 혼합물을 40℃에서 4 내지 5시간 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후 10염산으로 분해하여 싸이클로헥산올 이성질체의 혼합물을 제조하였다. 더 이상의 변환이나 정제없이 다음 단계로 넘어갔다.
단계 5: 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-프로필 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔의 제조
상기 단계 4에서 제조된 알콜 이성질체 혼합물을 25ml의 피리딘에 용해시킨 후 2ml의 POCl3를 부가하였다. 반응 혼합물을 5시간 환류시킨 후 물에 쏟아 부었다. 생성물을 에테르로 추출한 후 물로 세척하였다. 에테르를 제거한 잔류물을 헥산에 용해시킨 다음 실리카겔 충전 칼럼을 통해 여과하였다. 상기 칼럼에 순수 헥산을 부은 후 용매를 제거하였다. 생성물을 이소프로판올로 재결정화시켰다(수율 61).
<실시예 2>
실시예 1과 유사한 방법으로 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-펜틸싸이클로헥실)에틸 싸이클로헥스-1-엔을 제조하였다(수율 63).
<실시예 3>
실시예 1과 유사한 방법으로 트랜스-4-(4,3-디플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸싸이클로헥실)에틸 싸이클로헥스-1-엔을 제조하였다(수율 58).
<실시예 4>
실시예 1과 유사한 방법으로 트랜스-4-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸싸이클로헥실)에틸 싸이클로헥스-1-엔을 제조하였다(수율 52). NMR 스펙트럼 분석결과를 도 1에 나타내었다.
<비교예>
하기 조성을 갖는 액정 조성물을 준비하였다.
4-시아노-4-펜틸비페닐 22중량
4-(트랜스-4-펜틸싸이클로헥실)벤조니트릴 20중량
트랜스-4-부틸싸이클로헥산 카르복실산의
4-에톡시페닐 에스테르 30중량
트랜스-4-부틸싸이클로헥산 카르복실산의
4-부톡시페닐 에스테르 28중량
상기 액정조성물을 셀에 주입하여 액정층을 형성함으로써 액정표시소자를 완성하였다. 핫 스테이지를 구비하고 있는 편광 현미경을 이용하여 온도에 따른 상의 변화상태를 관찰하였다. 그 결과는 표 1에 나타내었다.
<실시예 5>
비교예의 조성물 90중량와, 실시예 1에서 제조한 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-프로필싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔 10중량를 혼합하여 액정조성물을 준비하였다.
비교예와 동일한 조건으로 액정 조성물의 특성을 관찰하였으며, 결과는 표 1에 나타내었다.
<실시예 6>
비교예의 조성물 90중량와, 실시예 4에서 제조한 트랜스-4-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸 싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔 10중량를 혼합하여 액정조성물을 준비하였다.
비교예와 동일한 조건으로 액정 조성물의 특성을 관찰하였으며, 결과는 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서, TCr-N은 (결정상에서 네마틱상으로 전이되는 온도), TN-I은 액정 조성물이 네마틱상에서 아이소트로픽상으로 전이되는 온도, V10/20℃은 20℃에서 셀에 투여되는 빛의 10를 통과시킬 때의 전압인 문턱전압, V90/20℃은 20℃에서 셀의 투여되는 빛의 90를 통과시킬 때의 전압인 포화전압, 그리고 P10-90은 전기광학 곡선의 기울기를 나타낸다.
항 목 TCr-N(℃) TN-I(℃) V10/20℃(V) V90/20℃(V) P10-90
비교예 -7 58 1.72 2.47 0.472
실시예 5 -25 61 1.76 2.45 0.395
실시예 6 -35 65 1.64 - 0.395
상기 표 1 로부터, 본 발명에 따른 액정 조성물은 TCr-N이 비교예의 경우보다 훨씬 낮으며 TN-I은 더욱 높아 매우 넓은 온도범위에서 네마틱상을 유지하는 것을 알수 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 액정 조성물은 네마틱 상 전이온도가 매우 낮아 훨씬 넓은 작동온도 범위를 가지는 것을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물:
    [화학식 1]
    상기 식중, R은 CH3(CH2)nOm(CH2)p-; X1및 X2는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl; Y는 F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3또는 C1-15의 알콕시기; n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물이, 상기 식중 X1및 X2는 H, Y=F, n=1, m=0 및 p=0인 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-프로필싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔인 것을 특징으로 하는 액정 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물이, 상기 식중 X1및 X2는 H, Y=F, n=4, m=0 및 p=0인 트랜스-4-(4-플루오로페닐)-1-[2-트랜스-4-펜틸싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔인 것을 특징으로 하는 액정 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물이, 상기 식중 X1=H, X2=F, Y=F, n=3, m=0 및 p=0인 트랜스-4-(4,3-디플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔인 것을 특징으로 하는 액정 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔 액정 화합물이, 상기 식중 X1=H, X2=F, Y=메톡시, n=3, m=0 및 p=0인 트랜스-4-(4-메톡시-2-플루오로페닐)-1-[2-(트랜스-4-부틸싸이클로헥실)에틸]싸이클로헥스-1-엔인 것을 특징으로 하는 액정 화합물.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물:
    [화학식 1]
    상기 식중, R은 CH3(CH2)nOm(CH2)p-; X1및 X2는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl; Y는 F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3또는 C1-15의 알콕시기; n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.
  7. 하기 화학식 1로 표시되는하기 화학식 1로 표시되는 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴 싸이클로헥스-1-엔을 포함하는 액정 조성물로 이루어진 액정층을 구비하고 있는 액정 표시소자:
    [화학식 1]
    상기 식중, R은 CH3(CH2)nOm(CH2)p-; X1및 X2는 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl; Y는 F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3또는 C1-15의 알콕시기; n 및 p는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고, m은 0 또는 1이다.
KR1020000022157A 2000-04-26 2000-04-26 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물 KR20010097781A (ko)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020000022157A KR20010097781A (ko) 2000-04-26 2000-04-26 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물
DE10105865A DE10105865A1 (de) 2000-04-26 2001-02-09 1-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohex-1-en und dieses enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung
GB0104008A GB2361696A (en) 2000-04-26 2001-02-19 Liquid crystalline 1-[2-(trans-4-alkylcyclohexyl)ethyl]-4-aryl-cyclohex-1-enes
FR0102830A FR2807429A1 (fr) 2000-04-26 2001-03-01 1-[2-(trans-4-alkycycloxenyl)ethyl]-4-ene et composition de cristaux liquides le contenant
JP2001058879A JP2001302569A (ja) 2000-04-26 2001-03-02 １−［２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）エチル］−４−アリールシクロヘキス−１−エン及びこれを含む液晶組成物
US09/821,051 US20010051233A1 (en) 2000-04-26 2001-03-30 1-[2-(trans-4-alkyl cyclohexyl)ethyl]-4-aryl cyclohex-1-ene and liquid crystal composition containing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020000022157A KR20010097781A (ko) 2000-04-26 2000-04-26 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010097781A true KR20010097781A (ko) 2001-11-08

Family

ID=19666996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020000022157A KR20010097781A (ko) 2000-04-26 2000-04-26 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20010051233A1 (ko)
JP (1) JP2001302569A (ko)
KR (1) KR20010097781A (ko)
DE (1) DE10105865A1 (ko)
FR (1) FR2807429A1 (ko)
GB (1) GB2361696A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040078713A (ko) * 2003-03-04 2004-09-13 삼성전자주식회사 시클로헥센 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자
KR100935665B1 (ko) * 2002-07-15 2010-01-07 삼성전자주식회사 Ｌｃｄ용 액정조성물

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5431940B2 (ja) 2006-09-18 2014-03-05 アルナイラム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ＳＣＡＰのＲＮＡｉ調節およびその治療的使用
JP5352972B2 (ja) * 2007-08-01 2013-11-27 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5534187A (en) * 1994-03-29 1996-07-09 Chisso Corporation Liquid crystalline compound and liquid crystal composition
JPH10139709A (ja) * 1996-11-13 1998-05-26 Chisso Corp フェニルポリハロアルキルエーテル誘導体、これを含む液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100935665B1 (ko) * 2002-07-15 2010-01-07 삼성전자주식회사 Ｌｃｄ용 액정조성물
KR20040078713A (ko) * 2003-03-04 2004-09-13 삼성전자주식회사 시클로헥센 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자

Also Published As

Publication number Publication date
US20010051233A1 (en) 2001-12-13
FR2807429A1 (fr) 2001-10-12
GB2361696A (en) 2001-10-31
DE10105865A1 (de) 2001-10-31
JP2001302569A (ja) 2001-10-31
GB0104008D0 (en) 2001-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0315050B1 (de) Alkenylbicyclohexane
TWI437081B (zh) 介電常數各向異性為負之液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
EP0458176B1 (de) Bicyclohexylderivate
US5185098A (en) Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls
EP0331091A2 (en) Cyclohexene derivatives
JPH03504018A (ja) 弗素化されたオリゴフェニル化合物を含む液晶媒質
US5322638A (en) Halophenyl substituted dioxanes
GB2323091A (en) Liquid-crystalline medium based on 4-alkyl-4&#39;-alkenyl-bicyclohexyl &amp; 1-substituted-2(,6)-(di)fluoro-4-(4-[4-alkenyl-cyclohexyl]cyclohexyl)-benzene derivatives
EP0427957B1 (de) Alkinyl-substituierte Flüssigkristallkomponenten
KR20010097781A (ko) 1-[2-(트랜스-4-알킬 싸이클로헥실) 에틸]-4-아릴싸이클로헥스-1-엔 및 이를 포함하는 액정 조성물
EP0497176B1 (de) Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische
KR101541138B1 (ko) 액정 화합물 및 그 제조방법
EP0471287B1 (de) Alkyloxypropenyl Derivate
KR20000036036A (ko) 액정 화합물
EP0331933A2 (de) Flüssigkristalline Gemische mit niedriger optischer Anisotropie
KR20000054975A (ko) 사이클로헥센 유도체, 이를 포함한 네마틱 액정조성물 및 이 네마틱 액정 조성물을 이용한 액정표시소자
KR100325849B1 (ko) 3-아릴-6-치환된 사이클로헥스-2-엔온, 이를 포함한 액정 조성물및 이 액정 조성물을 이용한 액정표시소자
JP3716436B2 (ja) ５−置換アルキルベンゼン誘導体
JP3797438B2 (ja) ４−フルオロ−３−トリフルオロメトキシベンゼン誘導体
Bezborodov et al. Liquid crystalline cyclohexene and cyclohexane derivatives and the compositions based upon them
JPH0513138B2 (ko)
JPH06206836A (ja) フルオロアルキルシクロヘキサン誘導体
JP2000239214A (ja) デカヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法
KR20040078713A (ko) 시클로헥센 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자
Bezborodov et al. New LC cyclohexene and cyclohexane derivatives: LC compositions on their base

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application