DE10105865A1 - 1-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohex-1-en und dieses enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

1-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohex-1-en und dieses enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung

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Abstract

Flüssigkristallverbindung 1-[2-(trans-4-Alkyl-cyclohexyl)-ethyl]-4-arylcyclohexyl-1-en mit folgender Formel (1) und Flüssigkristallzusammensetzung, welche diese Verbindung enthält DOLLAR F1 worin R CH¶3¶(CH¶2¶)¶n¶O¶m¶(CH¶2¶)¶p¶- ist, X¶1¶ und X¶2¶ jeweils H, F oder Cl sind, Y F, Cl, -CN, -CF¶3¶, -OCF¶3¶ oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, n und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind, und m 0 oder 1 ist. Die Flüssigkristallzusammensetzung besitzt eine viel geringere Übergangstemperatur in die nematische Phase und ist gekennzeichnet durch eine steile elektro-optische Kurve, so dass die Ansprechzeit mit einem breiten Betriebstemperaturbereich reduziert ist.

Description

Hintergrund der Erfindung 1. Bereich der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallverbin­ dungen und, im Besonderen, 1-[2-(trans-4- Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohex-1-en und eine dieses enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
2. Beschreibung des Standes der Technik
Flüssigkristalldisplays (LCDs) beruhen auf der elektrischen Aktivität organischer Verbindungen als Reaktion auf Licht, wenn die organischen Verbindungen in einer Flüssigkristallpha­ se vorliegen. LCDs weisen eine Anzahl nützlicher Eigenschaf­ ten, wie kompakte Größe, leichtes Gewicht und geringen Ener­ gieverbrauch, auf. Außerdem erzeugen LCDs keine gefährlichen elektromagnetischen Wellen. Diese Vorteile der LCDs führten zu einer Ausweitung des Anwendungsbereichs auf Desktop- Computermonitore und Fernsehmonitore sowie Koampaktvorrichtun­ gen, wie elektronische Rechner und Notebook-Computer.
Die Leistung der LCDs ist abhängig von den physikalischen und elektro-optischen Eigenschaften der Flüssigkristallzusam­ mensetzung. Daher muss die Zusammensetzung der Flüssigkri­ stallmischung durch Verwendung geeigneter Flüssigkristallver­ bindungen mit einer bestimmten physikalischen Eigenschaft, die zu dem elektro-optischen Verhalten führt, optimiert werden.
Flüssigkristallverbindungen müssen chemisch und thermisch stabil und in einem elektrischen Feld dauerhaft sein. Außerdem sind geringe Viskosität, kurze Adressierungszeit, geringe Schwellenspannung und hoher Kontrast erforderliche Eigenschaf­ ten für Flüssigkristallverbindungen. Zudem muss die Flüssig­ kristallverbindung bei Betriebstemperaturen in einer geeigne­ ten Mesophase, beispielsweise in einer nematischen oder chole­ sterischen Phase, vorliegen. Des weiteren werden Flüssigkri­ stalle eher in einer gemischten Form als in reiner Form ver­ wendet; somit müssen die Mischungseigenschaften jedes Flüssig­ kristallmaterials, zum Beispiel die Mischungsfähigkeit der Flüssigkristalle mit anderen Verbindungen, berücksichtigt wer­ den. Elektrische Leitfähigkeit, dielektrische Anisotropie, op­ tische Anisotropie und andere physikalische Eigenschaften müs­ sen entsprechend dem Typ der LCD-Zellen und der Anwendungsbe­ reiche berücksichtigt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft Flüssigkristallverbin­ dungen der 1,4-substituierten Cyclohex-1-en-Reihe unter einer Anzahl bekannter Flüssigkristallverbindungen. Die folgenden Patente EP 198714, EP 410756, DE 42 03 719, US 5,271,864, DE 39 06 040, DE 30 23 368 und EP 331091 offenbaren Flüssigkristallver­ bindungen der 1,4-substituierten Cyclohex-1-en-Reihe.
Im Besonderen offenbart EP 198714 Flüssigkristallverbindun­ gen der 1,4-substituierten Cyclohex-1-en-Reihe mit folgenden Formeln:
worin R und R' jeweils eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen bezeichnen und der jeweilige Cyclohexanring in trans-Form angeordnet ist.
US 5,271,864 offenbart Flüssigkristallverbindungen der 1,4- substituierten Cyclohex-1-en-Reihe mit folgender Formel:
worin R1 und R2 jeweils eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Al­ koxy-, Thioalkyl- und/oder Alkylsilygruppe mit 1 bis 20 Koh­ lenstoffatomen sind, Y CH2C-, -COO-, -OOC- oder -OCH2- ist, und Ar1 und Ar2 jeweils ein 1,4-Phenyl, mono- oder difluoriertes 1,4-Phenyl, 2,5-Pyrimidyl, 2,5-Pyrazinyl, 2,5-Thiadiazol, 3,6- Pyridazinyl und/oder trans-1,4-Cyclohexyl sind, wobei wenig­ stens eine der Gruppen Ar1 und Ar2 ein stickstoffhaltiger aro­ matischer Ring ist.
Die offenbarten Flüssigkristallverbindungen der 1,4- substituierten Cyclohex-1-en-Reihe weisen jedoch eine relativ hohe Phasenübergangstemperatur auf, und ihre ferroelektrische oder semi-ferroelektrische Phase kann nur innerhalb eines en­ gen Temperaturbereichs aufrecht erhalten werden. Zudem sind die elektro-optischen Eigenschaften und dynamischen Parameter der bekannten Flüssigkristallverbindungen unvorteilhaft.
Zusammenfassung der Erfindung
Zur Lösung der obigen Probleme ist es eine Aufgabe der vor­ liegenden Erfindung, eine Flüssigkristallverbindung der 1,4- substituierten Cyclohex-1-en-Reihe zur Verfügung zu stellen, welche Verbesserungen hinsichtlich der Betriebstemperatur und elektro-optischen Eigenschaften aufweist.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ei­ ne ferroelektrische oder semi-ferroelektrische Flüssigkri­ stallzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche die Flüssigkristallverbindung der 1,4-substituierten Cyclohex-1- en-Reihe enthält.
Die vorliegende Erfindung stellt die Flüssigkristallverbin­ dung 1-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohexyl-1- en mit folgender Formel zur Verfügung:
worin R CH3(CH2)nOm(CH2)p- ist, X1 und X2 jeweils H, F oder Cl sind, Y F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3 oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, n und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind, und m 0 oder 1 ist.
Kurze Beschreibung der Zeichnung
Die obigen Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden durch detaillierte Beschreibung der bevorzugten Ausfüh­ rungsformen mit Bezug auf die angefügte Zeichnung deutlicher, wobei
Fig. 1 das NMR-Spektrum von trans-4-(4-Methoxy-2- fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-en, welches in Beispiel 4 erhalten wurde, ist.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Die Flüssigkristallverbindung der 1,4-substituierten Cyclo­ hex-1-en-Reihe mit der obigen Formel (1) wird durch die in dem Reaktionsschema (1) dargestellten Reaktionen erhalten.
In den folgenden Beispielen wird ein Verfahren zur Synthese der erfindungsgemäßen Flüssigkristallverbindung sowie die Er­ gebnisse der Leistungstests bezüglich der Flüssigkristallzu­ sammensetzungen, welche die Flüssigkristallverbindung enthal­ ten, detaillierter beschrieben. Diese Beispiele dienen jedoch lediglich der Veranschaulichung und sollen den Bereich der Er­ findung nicht einschränken.
Beispiel 1 Synthese von trans-4-(4-Fluorphenyl)-1-[2- (trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]cyclohex-1-en Stufe 1 Herstellung des Mannich-Salzes von 4- Fluoracetophenon
1,0 Mol 4-Fluoracetophenon, 1,3 Mol Paraformaldehyd, 1,3 Mol Dimethylaminhydrochlorid und 1 ml konzentrierte Salzsäure wurden mit 300 bis 400 ml Ethanol (oder Isopropanol) rück­ flussgekühlt. Nachdem nahezu das gesamte Lösungsmittel ver­ dampft war, wurde die entstandene transparente Lösung mit 0,1 1 Aceton verdünnt und über Nacht in einen Kühlschrank ge­ stellt. Das entstandene Produkt wurde filtriert, mit kaltem Aceton gewaschen und getrocknet, wodurch das Mannich-Salz mit einer Ausbeute von 68% erhalten wurde.
Stufe 2 Herstellung von (3-4-Fluorphenyl)-6[2-trans-4- propylcyclohexyl)ethyl)cyclohex-2-en-1-on
0,1 Mol des in Stufe 1 erhaltenen Mannich-Salzes wurden mit 0,1 Mol 2-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl]acetoessig­ säureester, 0,3 Mol Kaliumhydroxid und 150 ml Dioxan gemischt und 5 Stunden unter Rühren rückflussgekühlt. Die entstandene Lösung wurde gekühlt, mit 10%iger Schwefelsäure behandelt und mit Benzol extrahiert. Nach Entfernen des Lösungsmittels aus der entstandenen Lösung wurde das entstandene Produkt mit Et­ hanol kristallisiert, wodurch (3-4-Fluorphenyl)-6[2-(trans-4- propylcyclohexyl)ethyl)cyclohex-2-en-1-on mit einer Ausbeute von 65% erhalten wurde.
Stufe 3 Herstellung von trans-5-(4-Fluorphenyl)-2[2- (trans-4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexaneon
12 g des in Stufe 2 erhaltenen (3-4-Fluorphenyl)-6[2- (trans-4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohex-2-en-1-on und 0,5 g Kaliumhydroxid wurden zu 50 ml einer Mischung aus Ethanol und Tetrahydrofuran (gemischt in einem 1 : 1-Volumenverhältnis) ge­ geben. Die Mischung wurde kräftig bei 30 bis 40°C und gewöhn­ lichem Druck in Gegenwart von 0,3 bis 10 Gew.-% Kohlenpalladi­ um-Katalysator zur Hydrierung gerührt, bis kein Wasserstoff mehr in der Mischung enthalten war. Die entstandene Mischung wurde filtriert, um den verwendeten Katalysator zu entfernen, und destilliert, um das Lösungsmittel aus der Mischung zu ent­ fernen. Die erhaltenen Rückstände wurden in Benzol gelöst. Die entstandene Lösung wurde mit Wasser gewaschen und in Gegenwart von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, um das Lösungs­ mittel zu verdampfen. Nach zwei weiteren Kristallisationen mit Ethanol wurde trans-5-(4-Fluorphenyl)-2[2-(trans-4-propyl­ cyclohexyl)ethyl]cyclohexaneon mit einer Ausbeute von 82% er­ halten.
Stufe 4 Herstellung von trans-5-(4-Fluorphenyl)-2[2- (trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]cyclohexan-1-ol
6,5 g trans-5-(4-Fluorphenyl)-2[2-(trans-4-propyl­ cyclohexyl)ethyl]cyclohexaneon und 1,0 g Natriumborhydrid wur­ den zu 50 ml Isopropanol gegeben und bei 40°C 4 bis 5 Stunden gerührt. Nach Abkühlen der entstandenen Mischung auf Raumtemperatur wurde die abgekühlte Lösung mit 10%iger Salz­ säure zersetzt, wodurch eine Mischung der Cyclohexanol- Isomeren erhalten wurde; auf diesen Prozess folgte die nächste Stufe, ohne weitere Umwandlung oder Reinigung der Mischung durchzuführen.
Stufe 5 Herstellung von trans-4-(4-Fluorphenyl)-1-[2- (trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]cyclohex-1-en
Die in Stufe 4 erhaltene Alkoholisomer-Mischung wurde in 25 ml Pyridin gelöst und 2 ml Phosphoroxychlorid (POCl3) zu der Mischung gegeben. Die entstandene Mischung wurde 5 Stunden rückflussgekühlt und in Wasser gegossen. Das Reaktionsprodukt wurde mit Ether extrahiert und mit Wasser gewaschen. Nach Ent­ fernen des Ethers wurde der Rückstand in Hexan gelöst und auf einer Silikagelsäule, die mit reinem Hexan gespült wurde, ge­ reinigt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde das Produkt mit Isopropanol rekristallisiert, wodurch trans-4-(4- Fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]cyclohex-1- en mit einer Ausbeute von 61% erhalten wurde.
Beispiel 2
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet und trans-4-(4-Fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- ethylcyclohex-1-en mit einer Ausbeute von 63% synthetisiert.
Beispiel 3
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet und trans-4-(4,3-Difluorphenyl)-1-[2-(trans-4-butyl­ cyclohexyl)ethylcyclohex-1-en mit einer Ausbeute von 58% synthetisiert.
Beispiel 4
Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet und trans-4-(4-Methoxy-2-fluorphenyl)-1-[2-(trans-4- butylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-en mit einer Ausbeute von 58% synthetisiert. Das NMR-Spektrum des Produkts ist in Fig. 1 wiedergegeben.
Vergleichsbeispiel
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung, enthaltend 22 Gew.-% 3-Cyano-4-pentylbiphenyl, 20 Gew.-% 4-(trans-4-Pentyl­ cyclohexyl)benzonitril, 30 Gew.-% 4-Ethoxyphenylester von trans-4-Butylcyclohexancarboxyl und 28 Gew.-% 4-Butoxyphenyl­ ester von trans-4-Butylcyclohexancarboxyl, hergestellt.
Die Flüssigkristallzusammensetzung wurde in Zellen inji­ ziert, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, so dass ein vollständiger Flüssigkristalldisplay hergestellt wurde. Der Phasenübergang mit der Temperatur in der Flüssigkristall­ schicht wurde unter Verwendung eines Polarisationsmikroskops mit einer Heizstufe beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Beispiel 5
90 Gew.-% der Zusammensetzung aus Vergleichbeispiel 1 und 10 Gew.-% des in Beispiel 1 erhaltenen trans-4-(4- Fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl]cyclohex-1- en wurden zur Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung wurden auf die gleiche Weise wie in dem Vergleichsbeispiel be­ obachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Beispiel 6
90 Gew.-% der Zusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 1 und 10 Gew.-% des in Beispiel 4 erhaltenen trans-4-(4-Methoxy-2- fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-ens wurden zur Herstellung einer Flüssigkristallzusammensetzung gemischt. Die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung wurden auf die gleiche Weise wie in dem Vergleichsbeispiel be­ obachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1
In Tabelle 1 bezeichnet TCr-N die Übergangstemperatur von der kristallinen in die nematische Phase, TN-I die Übergangstem­ peratur von der nematischen in die isotrope Phase, V10/20°C be­ zeichnet eine Schwellenspannung, bei der bei 20°C 10% des Lichts durch die Zellen durchgelassen wird, V90/20°C bezeichnet eine Schwellenspannung, bei der bei 20°C 90% des Lichts durch die Zellen durchgelassen wird, und P10-20 bezeichnet die Steil­ heit einer elektro-optischen Kurve.
Aus Tabelle 1 geht hervor, dass die erfindungsgemäße Flüs­ sigkristallzusammensetzung einen viel geringeren TCr-N-Wert und einen höheren TN-I-Wert im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel aufweist; somit kann die nematische Phase über einen breiteren Temperaturbereich aufrechterhalten werden. Zusammengefasst weist die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung eine niedrige Übergangstemperatur von der kristallinen in die nema­ tische Phase auf, so dass der Betriebstemperaturbereich einer LCD-Vorrichtung mit einem schnellen Ansprechen ausgedehnt wer­ den kann.
Obwohl diese Erfindung im Besonderen mit Bezug auf die be­ vorzugten Ausführungsformen gezeigt und beschrieben wurde, ist es für einen Fachmann selbstverständlich, dass verschiedene Änderungen vorgenommen werden können, ohne den Inhalt und Be­ reich der Erfindung, wie er durch die angefügten Ansprüche de­ finiert ist, zu verlassen.

Claims (7)

1. Flüssigkristallverbindung 1-[2-(trans-4-Alkyl­ cyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohexyl-1-en mit der Formel:
worin R CH3(CH2)nOm(CH2)p- ist, X1 und X2 jeweils H, F oder Cl sind, Y F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3 oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, n und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind, und m 0 oder 1 ist.
2. Flüssigkristallverbindung gemäß Anspruch 1, wobei in Formel (1) X1 und X2 beide H sind, Y F ist, n = 1, m = 0 und p = 0 sind, zur Bildung von trans-4-(4-Fluorphenyl)-1-[2-(trans-4- propylcyclohexyl)ethyl]cyclohex-1-en.
3. Flüssigkristallverbindung gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel X1 und X2 beide H sind, Y F ist, n = 4, m = 0 und p = 0 sind, zur Bildung von trans-4-(4-Fluorphenyl)-1-(2-(trans-4- pentylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-en.
4. Flüssigkristallverbindung gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel X1 H ist, X2 F ist, Y F ist, n = 3, m = 0 und p = 0 sind, zur Bildung von trans-4-(4,3-Difluorphenyl)-1-[2-(trans-4- butylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-en.
5. Flüssigkristallverbindung gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel X1 H ist, X2 F ist, Y eine Methoxygruppe ist, n = 3, m = 0 und p = 0 sind, zur Bildung von trans-4-(4-Methoxy-2- fluorphenyl)-1-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethylcyclohex-1-en.
6. Flüssigkristallzusammensetzung enthaltend 1-[2-trans- 4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-arylcyclohexyl-1-en mit der Formel:
worin R CH3(CH2)nOm(CH2)p- ist, X1 und X2 jeweils H, F oder Cl sind, Y F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3 oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, n und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind und m 0 oder 1 ist.
7. Flüssigkristalldisplay mit einer Flüssigkristall­ schicht, die mit einer Flüssigkristallzusammensetzung gefüllt ist, welche 1-[2-(trans-4-Alkylcyclohexyl)ethyl]-4-aryl­ cyclohexyl-1-en mit der Formel
worin R CH3(CH2)nOm(CH2)p-, X1 und X2 jeweils H, F oder Cl sind, Y F, Cl, -CN, -CF3, -OCF3 oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, n und p jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 7 sind und m 0 oder 1 ist, enthält.
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