JP2001270853A - （ｓ，ｓ）−エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸の製造方法 - Google Patents
（ｓ，ｓ）−エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンとを水性
溶媒中、塩基性条件下で反応させて（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｓを製造する方法において、製品の品質を損うことな
く、且つ工業的に有利に反応液中のジハロエタン残存量
を環境基準値以下に低減させる方法の提供。 【解決手段】 Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンとを
水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、（Ｓ，Ｓ）−
エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸を製造する方
法において、反応液から未反応ジハロエタンの大部分を
分液ないし蒸留により回収し、次いで反応液を曝気処理
して、反応液中に微量残存するジハロエタンを除去す
る。
溶媒中、塩基性条件下で反応させて（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤ
Ｓを製造する方法において、製品の品質を損うことな
く、且つ工業的に有利に反応液中のジハロエタン残存量
を環境基準値以下に低減させる方法の提供。 【解決手段】 Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンとを
水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、（Ｓ，Ｓ）−
エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸を製造する方
法において、反応液から未反応ジハロエタンの大部分を
分液ないし蒸留により回収し、次いで反応液を曝気処理
して、反応液中に微量残存するジハロエタンを除去す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（Ｓ，Ｓ）−エチ
レンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸（以下、（Ｓ，
Ｓ）−ＥＤＤＳと略記することがある）の製造方法に関
する。詳しくは、Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンと
を水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳを製造する方法の改良に関する。（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳは生分解性キレート剤として有用である。
レンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸（以下、（Ｓ，
Ｓ）−ＥＤＤＳと略記することがある）の製造方法に関
する。詳しくは、Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンと
を水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳを製造する方法の改良に関する。（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳは生分解性キレート剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来からよく知られているキレート化合
物であるトリポリリン酸ソーダについては、優れたキレ
ート力を有するため長らく洗剤ビルダーとして用いられ
てきたが、リンを含有するため河川又は湖沼の富栄養素
化を招く一因となり、現在は多くの国で使用中止となっ
ている。また、この代替品として用いられているゼオラ
イトについては、キレート力が弱く、また、無機物であ
るため生分解性がなく、水にも不溶なため排水管への固
着という問題がある。
物であるトリポリリン酸ソーダについては、優れたキレ
ート力を有するため長らく洗剤ビルダーとして用いられ
てきたが、リンを含有するため河川又は湖沼の富栄養素
化を招く一因となり、現在は多くの国で使用中止となっ
ている。また、この代替品として用いられているゼオラ
イトについては、キレート力が弱く、また、無機物であ
るため生分解性がなく、水にも不溶なため排水管への固
着という問題がある。
【０００３】一方、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴ
Ａ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）等のアミノカルボン酸
系キレート化合物は、極めて安定したキレート力を有す
る。しかし、ＥＤＴＡは生分解性に乏しく環境中に放出
されたとき、生体に有害な重金属を可溶化してしまうの
で、重金属が生体に蓄積されてしまうことが懸念され
る。また、ＮＴＡは生分解性は有してはいるが、そのも
のの毒性が懸念され、使用には注意を有する。
Ａ）、ニトリロ三酢酸（ＮＴＡ）等のアミノカルボン酸
系キレート化合物は、極めて安定したキレート力を有す
る。しかし、ＥＤＴＡは生分解性に乏しく環境中に放出
されたとき、生体に有害な重金属を可溶化してしまうの
で、重金属が生体に蓄積されてしまうことが懸念され
る。また、ＮＴＡは生分解性は有してはいるが、そのも
のの毒性が懸念され、使用には注意を有する。
【０００４】これらのキレート化合物に比べ（Ｓ，Ｓ）
−ＥＤＤＳは、実用的なキレート力を有し、生分解性も
良好である。ＥＤＤＳには二個の不斉炭素が存在し、三
種の光学異性体が存在する。これらの異性体のうち、
Ｓ，Ｓ体は優れた生分解性を有しているが、Ｒ，Ｒ体は
生分解性に乏しくＥＤＴＡと同様環境問題の懸念があ
り、またＲ，Ｓ体はＳ，Ｓ体に比べ生分解の速度が遅く
容易に生分解する化合物とは言い難い。
−ＥＤＤＳは、実用的なキレート力を有し、生分解性も
良好である。ＥＤＤＳには二個の不斉炭素が存在し、三
種の光学異性体が存在する。これらの異性体のうち、
Ｓ，Ｓ体は優れた生分解性を有しているが、Ｒ，Ｒ体は
生分解性に乏しくＥＤＴＡと同様環境問題の懸念があ
り、またＲ，Ｓ体はＳ，Ｓ体に比べ生分解の速度が遅く
容易に生分解する化合物とは言い難い。
【０００５】ＥＤＤＳを製造する方法については、従来
からいろいろな提案がなされている。特にＳ，Ｓ−ＥＤ
ＤＳを製造する方法としては、ジブロモエタンとＬ−ア
スパラギン酸を反応させる方法（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．７，２４０５（１９６８））、ジクロロエタンとＬ
−アスパラギン酸を反応させる方法（Ｃｈｅｍ．Ｚｖｅ
ｓｔｉ．，２０，４１４（１９６６））等が知られてい
る。これらの方法においては、反応終了後、反応液中の
未反応ジハロエタンを常圧ないし減圧下で室温以上の温
度で蒸留により回収している。
からいろいろな提案がなされている。特にＳ，Ｓ−ＥＤ
ＤＳを製造する方法としては、ジブロモエタンとＬ−ア
スパラギン酸を反応させる方法（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．７，２４０５（１９６８））、ジクロロエタンとＬ
−アスパラギン酸を反応させる方法（Ｃｈｅｍ．Ｚｖｅ
ｓｔｉ．，２０，４１４（１９６６））等が知られてい
る。これらの方法においては、反応終了後、反応液中の
未反応ジハロエタンを常圧ないし減圧下で室温以上の温
度で蒸留により回収している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、反応液
中に微量残存するジハロエタンを蒸留により、例えば水
質汚濁に係る環境基準値（１，２−ジクロロエタンの場
合、０．０４ｍｇ／ｌ）以下に除去する場合、処理操作
中に目的生成物が劣化するという問題がある。
中に微量残存するジハロエタンを蒸留により、例えば水
質汚濁に係る環境基準値（１，２−ジクロロエタンの場
合、０．０４ｍｇ／ｌ）以下に除去する場合、処理操作
中に目的生成物が劣化するという問題がある。
【０００７】本発明は、ジハロエタンとＬ−アスパラギ
ン酸との反応により（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方
法において、製品の品質を損なうことなく、且つ工業的
に有利に、反応液中に残存するジハロエタンの量を環境
基準値以下迄低減する方法を提供することを目的とす
る。
ン酸との反応により（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方
法において、製品の品質を損なうことなく、且つ工業的
に有利に、反応液中に残存するジハロエタンの量を環境
基準値以下迄低減する方法を提供することを目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、Ｌ−アスパラギン酸とジハ
ロエタンとを水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、
（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方法において、反応終
了後、反応液から未反応のジハロエタンの大部分を分液
ないし蒸留にて回収した後、残る反応液を更にガス曝気
することにより、反応液中に微量残存するジハロエタン
を製品の品質を損なうことなく、環境基準値以下に容易
に除去できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
情に鑑み鋭意検討した結果、Ｌ−アスパラギン酸とジハ
ロエタンとを水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、
（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方法において、反応終
了後、反応液から未反応のジハロエタンの大部分を分液
ないし蒸留にて回収した後、残る反応液を更にガス曝気
することにより、反応液中に微量残存するジハロエタン
を製品の品質を損なうことなく、環境基準値以下に容易
に除去できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００９】即ち、本発明の要旨は、Ｌ−アスパラギン
酸とジハロエタンを水性溶媒中、塩基性条件下で反応さ
せて、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコ
ハク酸を製造する方法において、反応液から未反応ジハ
ロエタンの大部分を分液ないし蒸留により回収し、次い
で反応液を曝気処理して、反応液中に微量残存するジハ
ロエタンを除去することを特徴とする（Ｓ，Ｓ）−エチ
レンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸の製造方法、にあ
る。
酸とジハロエタンを水性溶媒中、塩基性条件下で反応さ
せて、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコ
ハク酸を製造する方法において、反応液から未反応ジハ
ロエタンの大部分を分液ないし蒸留により回収し、次い
で反応液を曝気処理して、反応液中に微量残存するジハ
ロエタンを除去することを特徴とする（Ｓ，Ｓ）−エチ
レンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸の製造方法、にあ
る。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられる原料の一つであるＬ−アスパラギン
酸については、その製造方法が特に限定されるものでは
ないが、例えばフマル酸とアンモニアからアスパルター
ゼ活性を有する微生物を用いる酵素反応により製造する
ことが可能であり、その後酸晶析により得られるＬ−ア
スパラギン酸を使用できる。また、酵素反応により製造
されたＬ−アスパラギン酸アンモニアに規定量のアルカ
リ金属水酸化物を加え、脱アンモニア蒸留して得られる
Ｌ−アスパラギン酸アルカリ金属塩を使用することもで
きる。
本発明に用いられる原料の一つであるＬ−アスパラギン
酸については、その製造方法が特に限定されるものでは
ないが、例えばフマル酸とアンモニアからアスパルター
ゼ活性を有する微生物を用いる酵素反応により製造する
ことが可能であり、その後酸晶析により得られるＬ−ア
スパラギン酸を使用できる。また、酵素反応により製造
されたＬ−アスパラギン酸アンモニアに規定量のアルカ
リ金属水酸化物を加え、脱アンモニア蒸留して得られる
Ｌ−アスパラギン酸アルカリ金属塩を使用することもで
きる。
【００１１】また、もう一方の原料であるジハロエタン
については、例えば１，２−ジクロロエタン、１，２−
ジブロモエタンを好ましく使用することができるが、価
格、毒性の点から１，２−ジクロロエタンが好ましい。
ジハロエタンはＬ−アスパラギン酸１モルに対して通常
０．３〜１．０モル、好ましくは０．５〜０．７モル、
より好ましくは０．５〜０．６モルの範囲で用いる。上
記範囲よりも少ないとＥＤＤＳの精製に際してＬ−アス
パラギン酸残存量が多くなるため、精製効率を著しく低
下させ、上記範囲よりも多いと副生成物の増加やコスト
アップに繋がり好ましくない。
については、例えば１，２−ジクロロエタン、１，２−
ジブロモエタンを好ましく使用することができるが、価
格、毒性の点から１，２−ジクロロエタンが好ましい。
ジハロエタンはＬ−アスパラギン酸１モルに対して通常
０．３〜１．０モル、好ましくは０．５〜０．７モル、
より好ましくは０．５〜０．６モルの範囲で用いる。上
記範囲よりも少ないとＥＤＤＳの精製に際してＬ−アス
パラギン酸残存量が多くなるため、精製効率を著しく低
下させ、上記範囲よりも多いと副生成物の増加やコスト
アップに繋がり好ましくない。
【００１２】水性溶媒については、特に限定されるもの
ではないが、水、メタノール、エタノール、エチレング
リコールのような水溶性アルコール、及び水と水溶性ア
ルコールとの混合物、等が好ましく用いられる。これら
の中、水が好ましい。水性溶媒の使用量については、反
応液中におけるＬ−アスパラギン酸又はその塩の濃度
が、通常５〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％と
なるように用いられる。５重量％より低濃度の場合に
は、生産効率が悪く、実用的ではなく、また、５０重量
％を超える濃度では、生成物の析出やジハロエタンの溶
解度低下に伴い反応速度が低下する惧れがある。
ではないが、水、メタノール、エタノール、エチレング
リコールのような水溶性アルコール、及び水と水溶性ア
ルコールとの混合物、等が好ましく用いられる。これら
の中、水が好ましい。水性溶媒の使用量については、反
応液中におけるＬ−アスパラギン酸又はその塩の濃度
が、通常５〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％と
なるように用いられる。５重量％より低濃度の場合に
は、生産効率が悪く、実用的ではなく、また、５０重量
％を超える濃度では、生成物の析出やジハロエタンの溶
解度低下に伴い反応速度が低下する惧れがある。
【００１３】反応系を塩基性に、即ちｐＨを９〜１３の
範囲に維持するのに使用するアルカリ化合物には、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類水酸化物が好ましく、
より具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム、水酸化マグネシウム又はこれらの混合
物が挙げられる。原料としてＬ−アスパラギン酸を使用
する場合には、アルカリ化合物の溶解度より、アルカリ
金属水酸化物を選択し、Ｌ−アスパラギン酸１モルに対
して好ましくは２〜４モル、より好ましくは２．２〜
２．６モル程度加え、Ｌ−アスパラギン酸アルカリ金属
塩として、使用する。また、酵素反応液よりＬ−アスパ
ラギン酸アルカリ金属塩を製造した場合にはｐＨを測定
し、必要に応じてアルカリ化合物を添加すればよい。
範囲に維持するのに使用するアルカリ化合物には、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類水酸化物が好ましく、
より具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム、水酸化マグネシウム又はこれらの混合
物が挙げられる。原料としてＬ−アスパラギン酸を使用
する場合には、アルカリ化合物の溶解度より、アルカリ
金属水酸化物を選択し、Ｌ−アスパラギン酸１モルに対
して好ましくは２〜４モル、より好ましくは２．２〜
２．６モル程度加え、Ｌ−アスパラギン酸アルカリ金属
塩として、使用する。また、酵素反応液よりＬ−アスパ
ラギン酸アルカリ金属塩を製造した場合にはｐＨを測定
し、必要に応じてアルカリ化合物を添加すればよい。
【００１４】反応温度は、通常５０〜１４０℃、好まし
くは８０〜１２０℃、より好ましくは９０〜１１０℃の
範囲である。なお、５０℃よりも低温では反応速度が著
しく低下し、１４０℃よりも高温では選択性が低下し、
Ｌ−アスパラギン酸のラセミ化が起こる。反応圧力は、
常圧ないし加圧で行う。反応時間は、通常は０．５〜１
２時間の範囲である。反応終了後、反応液から先ず未反
応ジハロエタンの大部分を二層分液又は蒸留等の操作に
より回収する。本発明においては、次いでこの反応液を
更に曝気処理して、反応液中に微量、通常０．０２〜５
重量％残存しているジハロエタンを環境基準以下迄除去
することを特徴とする。曝気操作については、特に限定
されるものではないが、例えば反応器底部に設けられた
散気管又は散気板を通して曝気ガスを反応液中に、好ま
しくは撹拌下で、吹込むことにより曝気が行われる。
くは８０〜１２０℃、より好ましくは９０〜１１０℃の
範囲である。なお、５０℃よりも低温では反応速度が著
しく低下し、１４０℃よりも高温では選択性が低下し、
Ｌ−アスパラギン酸のラセミ化が起こる。反応圧力は、
常圧ないし加圧で行う。反応時間は、通常は０．５〜１
２時間の範囲である。反応終了後、反応液から先ず未反
応ジハロエタンの大部分を二層分液又は蒸留等の操作に
より回収する。本発明においては、次いでこの反応液を
更に曝気処理して、反応液中に微量、通常０．０２〜５
重量％残存しているジハロエタンを環境基準以下迄除去
することを特徴とする。曝気操作については、特に限定
されるものではないが、例えば反応器底部に設けられた
散気管又は散気板を通して曝気ガスを反応液中に、好ま
しくは撹拌下で、吹込むことにより曝気が行われる。
【００１５】散気管又は散気板のタイプ、形状について
は、特に限定はされないし、また、これを反応器内に複
数個設けてもよい。また、曝気条件の中、温度について
は、通常、常温以上、圧力については、通常、常圧下で
行うのが好ましい。ガスの吹込量については、反応液中
のジハロエタン濃度や曝気条件等にもよるが、通常、反
応液の重量の３倍以上が好ましい。また、曝気時間は、
ガス量や反応液重量、反応液中のジハロエタンの濃度、
曝気時の温度や圧力にもよるが、通常３〜３０時間の範
囲である。
は、特に限定はされないし、また、これを反応器内に複
数個設けてもよい。また、曝気条件の中、温度について
は、通常、常温以上、圧力については、通常、常圧下で
行うのが好ましい。ガスの吹込量については、反応液中
のジハロエタン濃度や曝気条件等にもよるが、通常、反
応液の重量の３倍以上が好ましい。また、曝気時間は、
ガス量や反応液重量、反応液中のジハロエタンの濃度、
曝気時の温度や圧力にもよるが、通常３〜３０時間の範
囲である。
【００１６】そして、この曝気処理により反応液中のジ
ハロエタンは環境基準以下となり、後の晶析工程中反応
液をそのまま排出しても環境上問題とならない程度とな
る。次いで、ジハロエタンの回収後の反応液に無機酸を
添加し、晶析を行い、析出したＥＤＤＳの結晶を回収、
若しくはクロマト処理により、ＥＤＤＳを分離する。
ハロエタンは環境基準以下となり、後の晶析工程中反応
液をそのまま排出しても環境上問題とならない程度とな
る。次いで、ジハロエタンの回収後の反応液に無機酸を
添加し、晶析を行い、析出したＥＤＤＳの結晶を回収、
若しくはクロマト処理により、ＥＤＤＳを分離する。
【００１７】
【実施例】以下、参考例、実施例を挙げて本発明を更に
具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
実施例に限定されるものではない。生成物、Ｌ−アスパ
ラギン酸は、高速液体クロマトグラフィー（島津製作所
製；ＬＣ−９Ａ）、ジハロエタンの分析はガスクロマト
グラフィー（ヒューレットパッカード製；ＨＰ６８９
０，ＨＰ５８９０）を使用した。
具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り
実施例に限定されるものではない。生成物、Ｌ−アスパ
ラギン酸は、高速液体クロマトグラフィー（島津製作所
製；ＬＣ−９Ａ）、ジハロエタンの分析はガスクロマト
グラフィー（ヒューレットパッカード製；ＨＰ６８９
０，ＨＰ５８９０）を使用した。
【００１８】比較例１ 水７５ｇに９６％水酸化ナトリウム（和光純薬工業株式
会社製）１６．６ｇ（０．４モル）を加え溶解し、次に
Ｌ−アスパラギン酸（和光純薬工業株式会社製）２６．
６ｇ（０．２モル）を加え、Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウムを製造し、これを１００ｃｃオートクレーブに仕
込んだ。１，２−ジクロロエタン（和光純薬工業株式会
社製）９．９ｇ（０．１モル）もオートクレーブに仕込
み、９０℃にて反応した。反応３時間後、反応液を冷却
し一部抜き出し、Ｌ−アスパラギン酸転化率、（Ｓ，
Ｓ）−ＥＤＤＳ収率を高速液体クロマトグラフィーで測
定した。その結果、Ｌ−アスパラギン酸転化率は３１．
０％、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ収率は２５．４％であっ
た。反応終了後、温度４０℃、圧力５０ｍｍＨｇの条件
で１，２−ジクロロエタンを留去したところ、反応液中
の１，２−ジクロロエタン濃度は１２時間後に１２００
ｐｐｍで横這いとなった。
会社製）１６．６ｇ（０．４モル）を加え溶解し、次に
Ｌ−アスパラギン酸（和光純薬工業株式会社製）２６．
６ｇ（０．２モル）を加え、Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウムを製造し、これを１００ｃｃオートクレーブに仕
込んだ。１，２−ジクロロエタン（和光純薬工業株式会
社製）９．９ｇ（０．１モル）もオートクレーブに仕込
み、９０℃にて反応した。反応３時間後、反応液を冷却
し一部抜き出し、Ｌ−アスパラギン酸転化率、（Ｓ，
Ｓ）−ＥＤＤＳ収率を高速液体クロマトグラフィーで測
定した。その結果、Ｌ−アスパラギン酸転化率は３１．
０％、（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳ収率は２５．４％であっ
た。反応終了後、温度４０℃、圧力５０ｍｍＨｇの条件
で１，２−ジクロロエタンを留去したところ、反応液中
の１，２−ジクロロエタン濃度は１２時間後に１２００
ｐｐｍで横這いとなった。
【００１９】実施例１ 比較例１と同様に反応を実施したところ、反応終了後の
Ｌ−アスパラギン酸転化率は２９．６％、（Ｓ，Ｓ）−
ＥＤＤＳ収率は２４．７％であった。反応器に先端内径
約３ｍｍのガラス製ガス導入管を取り付け、先端が溶液
中に入るように固定した。ガス導入管から窒素を流量
６．５ｍｌ／分で流し、反応液を温度８０℃で撹拌しな
がら１，２−ジクロロエタンを除去した。８時間後の
１，２−ジクロロエタン濃度は４０ｐｐｂであった。
Ｌ−アスパラギン酸転化率は２９．６％、（Ｓ，Ｓ）−
ＥＤＤＳ収率は２４．７％であった。反応器に先端内径
約３ｍｍのガラス製ガス導入管を取り付け、先端が溶液
中に入るように固定した。ガス導入管から窒素を流量
６．５ｍｌ／分で流し、反応液を温度８０℃で撹拌しな
がら１，２−ジクロロエタンを除去した。８時間後の
１，２−ジクロロエタン濃度は４０ｐｐｂであった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、Ｌ−アスパラギン酸と
ジハロエタンとを水性溶媒中、塩基性条件下で反応させ
て（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方法において、製品
の品質を損うことなく、且つ工業的に有利に反応液中の
ジハロエタン残存量を環境基準値以下に低減させること
ができる。
ジハロエタンとを水性溶媒中、塩基性条件下で反応させ
て（Ｓ，Ｓ）−ＥＤＤＳを製造する方法において、製品
の品質を損うことなく、且つ工業的に有利に反応液中の
ジハロエタン残存量を環境基準値以下に低減させること
ができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｌ−アスパラギン酸とジハロエタンとを
水性溶媒中、塩基性条件下で反応させて、（Ｓ，Ｓ）−
エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸を製造する方
法において、反応液から未反応ジハロエタンの大部分を
分液ないし蒸留により回収し、次いで反応液を曝気処理
して、反応液中に微量残存するジハロエタンを除去する
ことを特徴とする（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，
Ｎ′−ジコハク酸の製造方法。 - 【請求項２】 曝気処理後の反応液から（Ｓ，Ｓ）−エ
チレンジアミン−Ｎ，Ｎ′−ジコハク酸を酸晶析させる
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 曝気処理後の反応液をクロマト処理する
請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 ジハロエタンが１，２−ジクロロエタン
である請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000081165A JP2001270853A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | （ｓ，ｓ）−エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000081165A JP2001270853A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | （ｓ，ｓ）−エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001270853A true JP2001270853A (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=18598134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000081165A Pending JP2001270853A (ja) | 2000-03-23 | 2000-03-23 | （ｓ，ｓ）−エチレンジアミン−ｎ，ｎ′−ジコハク酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001270853A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017514972A (ja) * | 2014-05-15 | 2017-06-08 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミド及びこれを用いたフィルム |
-
2000
- 2000-03-23 JP JP2000081165A patent/JP2001270853A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017514972A (ja) * | 2014-05-15 | 2017-06-08 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミド及びこれを用いたフィルム |
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