JP2001253842A - ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 - Google Patents
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アントラキノン類から９，１０−ジエーテル化
アントラセン誘導体を製造する方法であって、触媒の回
収工程を省略することができ、かつ収率が良好で、簡易
に製造することができる方法の開発。 【解決手段】アントラキノン類をヒドラジン類で還元し
てロイコ体とし、ついでベンゼンスルホン酸エステル化
合物またはその誘導体を反応させることを特徴とする
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方
法。
アントラセン誘導体を製造する方法であって、触媒の回
収工程を省略することができ、かつ収率が良好で、簡易
に製造することができる方法の開発。 【解決手段】アントラキノン類をヒドラジン類で還元し
てロイコ体とし、ついでベンゼンスルホン酸エステル化
合物またはその誘導体を反応させることを特徴とする
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光増感剤として有
用な９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造
方法に関し、詳しくはアントラキノン類をヒドラジン類
で還元し、ついでｐ−トルエンスルホン酸エステル化合
物を除くベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその
誘導体を反応させることにより９，１０−ジエーテル化
アントラセン誘導体を製造する方法に関する。
用な９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造
方法に関し、詳しくはアントラキノン類をヒドラジン類
で還元し、ついでｐ−トルエンスルホン酸エステル化合
物を除くベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその
誘導体を反応させることにより９，１０−ジエーテル化
アントラセン誘導体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カチオン重合性化合物と光カチオン重合
開始剤を用いた光重合性組成物は、ラジカル重合性化合
物と光ラジカル重合開始剤を用いた光重合性組成物に比
べると酸素による硬化阻害を受けないというメリットが
あるが、硬化速度が遅いのが欠点である。カチオン重合
性化合物と光カチオン重合開始剤を用いた光重合性組成
物の硬化速度を上げる方法として、例えば特表平１０−
５０２４６１等で９，１０−ジメトキシ−２−エチルア
ントラセンのようなアントラセン化合物を増感剤として
用いる方法が知られている。更に、特開平１０−１４７
６０８には、このような増感作用のあるアントラセン化
合物の具体例として種々のアントラセン誘導体が記載さ
れている。
開始剤を用いた光重合性組成物は、ラジカル重合性化合
物と光ラジカル重合開始剤を用いた光重合性組成物に比
べると酸素による硬化阻害を受けないというメリットが
あるが、硬化速度が遅いのが欠点である。カチオン重合
性化合物と光カチオン重合開始剤を用いた光重合性組成
物の硬化速度を上げる方法として、例えば特表平１０−
５０２４６１等で９，１０−ジメトキシ−２−エチルア
ントラセンのようなアントラセン化合物を増感剤として
用いる方法が知られている。更に、特開平１０−１４７
６０８には、このような増感作用のあるアントラセン化
合物の具体例として種々のアントラセン誘導体が記載さ
れている。
【０００３】また、アントラセン誘導体の製造方法に関
して、アントラキノンなどのキノン類を還元してアント
ラセンなどの芳香族化合物を合成する方法は古くから知
られている。例えば、J.P.ShaeferはJ.Org.Chem.,25,20
27(1916)において、塩酸中でＳn−Ｈgによる方法、E.L.
MartinはJ.Am.Chem.Soc.,58,1438(1936)において、水酸
化ナトリウム水溶液中でＺn−Ｃuによる製法を報告して
いる。またこのように金属を用いた還元については、K.
Tsuda,E.Ohki,S.NozoeらがJ.Org.Chem.,28,786(1963)に
おいてＺnによる方法を、特公平7-108893においてもＺn
による還元法が報告されている。また金属塩を用いた製
法については、A.J.FatiadiおよびW.F.Sagerが文献”Or
ganic Syntheses”，Coll.Vol.Ｖ,p.595(1973)において
ＳnＣl２・２Ｈ２Ｏを用いた製法を、またJ.R.Hansonお
よびS.MehtaはJ.Chem.Soc.,C,1969,2349においてＣrＣl
２による製法について報告している。一方、金属水素錯
化合物については、H.C.BrownらがIsrael J.Chem.,1,43
0(1963)においてＬiＡlＨ（Ｏ−tＣ４Ｈ９）３による製
法を、J.Am.Chem.Soc.,87,5614(1965)においてＬiＡlＨ
（ＯＣＨ３）３による製法を、J.Am.Chem.Soc.,88,1458
(1966)においてＬiＡlＨ４による製法を、またJ.Am.Che
m.Soc.,88,1458(1966)においてＡlＨ３による製法につ
いてそれぞれ報告している。またG.S.PansonおよびC.E.
WeillはJ.Org.Chem.,22,120(1957)においてＮaＢＨ４を
用いた製法について報告している。しかし、ヒドラジン
類を用いてアントラキノンなどのキノン類を還元してア
ントラセンなどの芳香族化合物を合成する方法は知られ
ていない。
して、アントラキノンなどのキノン類を還元してアント
ラセンなどの芳香族化合物を合成する方法は古くから知
られている。例えば、J.P.ShaeferはJ.Org.Chem.,25,20
27(1916)において、塩酸中でＳn−Ｈgによる方法、E.L.
MartinはJ.Am.Chem.Soc.,58,1438(1936)において、水酸
化ナトリウム水溶液中でＺn−Ｃuによる製法を報告して
いる。またこのように金属を用いた還元については、K.
Tsuda,E.Ohki,S.NozoeらがJ.Org.Chem.,28,786(1963)に
おいてＺnによる方法を、特公平7-108893においてもＺn
による還元法が報告されている。また金属塩を用いた製
法については、A.J.FatiadiおよびW.F.Sagerが文献”Or
ganic Syntheses”，Coll.Vol.Ｖ,p.595(1973)において
ＳnＣl２・２Ｈ２Ｏを用いた製法を、またJ.R.Hansonお
よびS.MehtaはJ.Chem.Soc.,C,1969,2349においてＣrＣl
２による製法について報告している。一方、金属水素錯
化合物については、H.C.BrownらがIsrael J.Chem.,1,43
0(1963)においてＬiＡlＨ（Ｏ−tＣ４Ｈ９）３による製
法を、J.Am.Chem.Soc.,87,5614(1965)においてＬiＡlＨ
（ＯＣＨ３）３による製法を、J.Am.Chem.Soc.,88,1458
(1966)においてＬiＡlＨ４による製法を、またJ.Am.Che
m.Soc.,88,1458(1966)においてＡlＨ３による製法につ
いてそれぞれ報告している。またG.S.PansonおよびC.E.
WeillはJ.Org.Chem.,22,120(1957)においてＮaＢＨ４を
用いた製法について報告している。しかし、ヒドラジン
類を用いてアントラキノンなどのキノン類を還元してア
ントラセンなどの芳香族化合物を合成する方法は知られ
ていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アントラセン誘導体の
製造方法に関して、有機化学反応を行う場合、通常の合
成においては重金属を使用することは余り多くないが、
還元反応においては上述したＺn、Ｃu、ＳnおよびＣrと
いったような重金属がしばしば利用される。反応終了
後、これら重金属は目的とする化合物に含まれることは
まずない。しかし、反応終了後には、これら重金属は回
収され、廃棄しなければならない。これら重金属は、自
然環境の中では生物や環境に有害なイオンを生じ易いの
で、廃棄する場合には特別な処理が必要となる。また金
属水素錯化合物の場合、水素化アルミニウムリチウムや
水素化アルミニウムナトリウムは水と激しく反応して水
素を発生し、反応後も過剰に残存していたりすると水と
接触したときに水素が発生して危険を伴う。また水素化
ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムは一般に高価
である。また、ボランやジボランを用いたボラン還元も
キノン類を還元して芳香族化合物を合成するのに利用す
ることができるが、この場合のボラン還元の反応は非常
にゆっくりしたものであり、目的とする芳香族化合物を
製造するにはコストパフォーマンスが合わない可能性が
高い。
製造方法に関して、有機化学反応を行う場合、通常の合
成においては重金属を使用することは余り多くないが、
還元反応においては上述したＺn、Ｃu、ＳnおよびＣrと
いったような重金属がしばしば利用される。反応終了
後、これら重金属は目的とする化合物に含まれることは
まずない。しかし、反応終了後には、これら重金属は回
収され、廃棄しなければならない。これら重金属は、自
然環境の中では生物や環境に有害なイオンを生じ易いの
で、廃棄する場合には特別な処理が必要となる。また金
属水素錯化合物の場合、水素化アルミニウムリチウムや
水素化アルミニウムナトリウムは水と激しく反応して水
素を発生し、反応後も過剰に残存していたりすると水と
接触したときに水素が発生して危険を伴う。また水素化
ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムは一般に高価
である。また、ボランやジボランを用いたボラン還元も
キノン類を還元して芳香族化合物を合成するのに利用す
ることができるが、この場合のボラン還元の反応は非常
にゆっくりしたものであり、目的とする芳香族化合物を
製造するにはコストパフォーマンスが合わない可能性が
高い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意研究の結果、アントラキノン誘導
体をヒドラジン類で還元してロイコ体とし、さらにこれ
にｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を除くベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物およびその誘導体を反応さ
せることにより、所望の構造のアントラセン誘導体の簡
易な製法を確立することに成功した。すなわち本発明
は、〔１〕アントラキノン類をヒドラジン類で還元し、
ついでｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を除くベ
ンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体を反
応させることを特徴とする９，１０−ジエーテル化アン
トラセン誘導体の製造方法、〔２〕アントラキノン類が
式（１）
題を解決するため鋭意研究の結果、アントラキノン誘導
体をヒドラジン類で還元してロイコ体とし、さらにこれ
にｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を除くベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物およびその誘導体を反応さ
せることにより、所望の構造のアントラセン誘導体の簡
易な製法を確立することに成功した。すなわち本発明
は、〔１〕アントラキノン類をヒドラジン類で還元し、
ついでｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を除くベ
ンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体を反
応させることを特徴とする９，１０−ジエーテル化アン
トラセン誘導体の製造方法、〔２〕アントラキノン類が
式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ１〜Ｃ
１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベ
ンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ
−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８までのアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいず
れかである。）のいずれかである。）で表される化合物
である〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラ
セン誘導体の製造方法、〔３〕式（１）の化合物が、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ６あるいはＲ７のいずれか１つが水素原
子、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル
基、水酸基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−
Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキシルメチル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフ
チル基のいずれかである。）のいずれかであり、残りの
置換基が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８
が水素原子である〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル
化アントラセンの製造方法、〔４〕式（１）において、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６あるいはＲ７のいずれか１つが水素原
子あるいはエチル基であり、残りの置換基が水素原子で
ある〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセ
ンの製造方法。〔５〕ベンゼンスルホン酸エステル化合
物およびその誘導体が式（２）
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ１〜Ｃ
１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベ
ンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ
−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８までのアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいず
れかである。）のいずれかである。）で表される化合物
である〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラ
セン誘導体の製造方法、〔３〕式（１）の化合物が、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ６あるいはＲ７のいずれか１つが水素原
子、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル
基、水酸基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−
Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキシルメチル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフ
チル基のいずれかである。）のいずれかであり、残りの
置換基が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８
が水素原子である〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル
化アントラセンの製造方法、〔４〕式（１）において、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６あるいはＲ７のいずれか１つが水素原
子あるいはエチル基であり、残りの置換基が水素原子で
ある〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセ
ンの製造方法。〔５〕ベンゼンスルホン酸エステル化合
物およびその誘導体が式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３
およびＲ１４はそれぞれ水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、クロル基か
あるいはブロム基のいずれかであるが、ただしＲ１２が
メチル基であって、残りのＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１４がすべて水素原子である場合を除く。またＸは
Ｃ１〜Ｃ１８までの直鎖または分岐状のアルキル基、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基、−（ＣＨ２）ｌＹ、
−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺ、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
Ｏ）ｎＺ、−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＯＺ、アリル
基、グリシジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシル
メチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒド
ロキシブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基あるいは４−メチル−３−ペンテニル基のいずれかで
あり、さらにＹはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基、シクロヘキシル基、１−ナフチル基あるいは
２−ナフチル基のいずれかであり、ＺはＣ１〜Ｃ８の直
鎖または分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または
分岐状の飽和または不飽和アシル基、アリル基、グリシ
ジル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、
２−フェニルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ベン
ゾイル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基あ
るいは２−ナフチル基のいずれかであり、ｌは１〜８の
整数、ｍおよびｎは１〜４の整数である。）である化合
物を用いた〔１〕ないし〔４〕のいずれかに記載の９，
１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法、
〔６〕式（２）の化合物が、Ｘがアルキル基、２−メト
キシエチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、４−メチル−３−ペンテニル基またはベンジル基で
ある〔５〕に記載の化合物を用いた９，１０−ジエーテ
ル化アントラセン誘導体の製造方法、〔７〕式（２）の
化合物が、Ｘが２−メトキシエチル基である〔５〕に記
載の化合物を用いた９，１０−ジエーテル化アントラセ
ン誘導体の製造方法、に関するものである。
およびＲ１４はそれぞれ水素原子、メチル基、エチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、クロル基か
あるいはブロム基のいずれかであるが、ただしＲ１２が
メチル基であって、残りのＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およ
びＲ１４がすべて水素原子である場合を除く。またＸは
Ｃ１〜Ｃ１８までの直鎖または分岐状のアルキル基、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基、−（ＣＨ２）ｌＹ、
−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺ、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
Ｏ）ｎＺ、−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＯＺ、アリル
基、グリシジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシル
メチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒド
ロキシブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基あるいは４−メチル−３−ペンテニル基のいずれかで
あり、さらにＹはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フ
ェニル基、シクロヘキシル基、１−ナフチル基あるいは
２−ナフチル基のいずれかであり、ＺはＣ１〜Ｃ８の直
鎖または分岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または
分岐状の飽和または不飽和アシル基、アリル基、グリシ
ジル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、
２−フェニルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ベン
ゾイル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基あ
るいは２−ナフチル基のいずれかであり、ｌは１〜８の
整数、ｍおよびｎは１〜４の整数である。）である化合
物を用いた〔１〕ないし〔４〕のいずれかに記載の９，
１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法、
〔６〕式（２）の化合物が、Ｘがアルキル基、２−メト
キシエチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基、４−メチル−３−ペンテニル基またはベンジル基で
ある〔５〕に記載の化合物を用いた９，１０−ジエーテ
ル化アントラセン誘導体の製造方法、〔７〕式（２）の
化合物が、Ｘが２−メトキシエチル基である〔５〕に記
載の化合物を用いた９，１０−ジエーテル化アントラセ
ン誘導体の製造方法、に関するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で得られる９，１０−ジエ
ーテル化アントラセン誘導体は、例えば下記式（３）で
示すことができる。
ーテル化アントラセン誘導体は、例えば下記式（３）で
示すことができる。
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ１〜Ｃ
１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベ
ンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ
−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８までのアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいず
れかであり、ＸはＣ１〜Ｃ１８までの直鎖または分岐状
のアルキル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、−
（ＣＨ２）ｌＹ、−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺ、−（ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＺ、−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ
２）ｎＯＺ、アリル基、グリシジル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシル基あるいは４−メチル−３−ペンテ
ニル基のいずれかであり、さらにＹはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、フェニル基、シクロヘキシル基、１−
ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、
ＺはＣ１〜Ｃ８の直鎖または分岐状のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ８の直鎖または分岐状の飽和または不飽和アシル
基、アリル基、グリシジル基、フェニル基、ベンジル
基、シクロヘキシル基、２−フェニルエチル基、２−ヒ
ドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルメチ
ル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれ
かであり、ｌは１〜８の整数、ｍおよびｎは１〜４の整
数である。）
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ１〜Ｃ
１２のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
シアノ基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベ
ンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ
−Ｒ９（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８までのアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいず
れかであり、ＸはＣ１〜Ｃ１８までの直鎖または分岐状
のアルキル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、−
（ＣＨ２）ｌＹ、−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺ、−（ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＺ、−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ
２）ｎＯＺ、アリル基、グリシジル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキシル基あるいは４−メチル−３−ペンテ
ニル基のいずれかであり、さらにＹはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、フェニル基、シクロヘキシル基、１−
ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、
ＺはＣ１〜Ｃ８の直鎖または分岐状のアルキル基、Ｃ１
〜Ｃ８の直鎖または分岐状の飽和または不飽和アシル
基、アリル基、グリシジル基、フェニル基、ベンジル
基、シクロヘキシル基、２−フェニルエチル基、２−ヒ
ドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルメチ
ル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれ
かであり、ｌは１〜８の整数、ｍおよびｎは１〜４の整
数である。）
【００１３】上記式（３）において、Ｒ１〜Ｒ８におけ
るＣ１〜Ｃ１２のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、イソオクチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−
ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル
基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等が挙げられる。
また、−Ｏ−Ｒ９としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ
基、イソヘキソキシ基、ｎ−ヘプトキシ基、イソヘプト
キシ基、ｎ−オクトキシ基、イソオクトキシ基、２−エ
チルヘキソキシ基、フェノキシ基、フェニルメチルオキ
シ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘキシルメチルオキ
シ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基等が挙げら
れる。−ＣＯ−Ｒ９としては、例えば、メチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル
基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、イソブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボ
ニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカ
ルボニル基、ｎ−ヘプチルカルボニル基、イソヘプチル
カルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、イソオクチ
ルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、フェニルメチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカル
ボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカ
ルボニル基等が挙げられる。−Ｓ−Ｒ９としては、例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘ
キシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ
基、ｎ−オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、２−エ
チルヘキシルチオ基、フェニルチオ基、フェニルメチル
チオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘキシルメチル
チオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が
挙げられる。
るＣ１〜Ｃ１２のアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、イソオクチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−
ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル
基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等が挙げられる。
また、−Ｏ−Ｒ９としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ
−ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ
基、イソヘキソキシ基、ｎ−ヘプトキシ基、イソヘプト
キシ基、ｎ−オクトキシ基、イソオクトキシ基、２−エ
チルヘキソキシ基、フェノキシ基、フェニルメチルオキ
シ基、シクロヘキソキシ基、シクロヘキシルメチルオキ
シ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基等が挙げら
れる。−ＣＯ−Ｒ９としては、例えば、メチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル
基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、イソブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボ
ニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカル
ボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカ
ルボニル基、ｎ−ヘプチルカルボニル基、イソヘプチル
カルボニル基、ｎ−オクチルカルボニル基、イソオクチ
ルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、フ
ェニルカルボニル基、フェニルメチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルメチルカル
ボニル基、１−ナフチルカルボニル基、２−ナフチルカ
ルボニル基等が挙げられる。−Ｓ−Ｒ９としては、例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、イソペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘ
キシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、イソヘプチルチオ
基、ｎ−オクチルチオ基、イソオクチルチオ基、２−エ
チルヘキシルチオ基、フェニルチオ基、フェニルメチル
チオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘキシルメチル
チオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基等が
挙げられる。
【００１４】上記式（３）の置換基Ｘにおける、−（Ｃ
Ｈ２）ｌＹの具体例としては、例えば、２−フルオロエ
チル基、２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２
−フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２
−（１−ナフチル）エチル基、３−フルオロプロピル
基、３−クロルプロピル基、３−ブロムプロピル基、３
−フェニルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル
基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−フルオロブ
チル基、４−クロルブチル基、４−ブロムブチル基、４
−フェニルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４
−（１−ナフチル）ブチル基、５−フルオロペンチル
基、５−クロルペンチル基、５−ブロムペンチル基、５
−フェニルペンチル基、５−シクロヘキシルペンチル
基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−フルオロヘ
キシル基、６−クロルヘキシル基、６−ブロムヘキシル
基、６−フェニルヘキシル基、６−シクロヘキシルヘキ
シル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−フルオ
ロヘプチル基、７−クロルヘプチル基、７−ブロムヘプ
チル基、７−フェニルヘプチル基、７−シクロヘキシル
ヘプチル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−フ
ルオロオクチル基、８−クロルオクチル基、８−ブロム
オクチル基、８−フェニルオクチル基、８−シクロヘキ
シルオクチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基等が
挙げられる。−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺの具体例として
は、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキ
シエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−イソブト
キシエチル基、２−ｎ−ヘキソキシエチル基、２−イソ
ヘキソキシエチル基、２−ｎ−オクトキシエチル基、２
−イソオクトキシエチル基、２−アセトキシエチル基、
２−アリルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、
２−シクロヘキソキシエチル基、２−（１−ナフトキ
シ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−イソ
プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキ
シエトキシ）エチル基、２−（２−イソブトキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−イソヘキソキシエトキシ）エチル
基、２−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エチル基、２
−（２−イソオクトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−アセトキシエトキシ）エチル基、２−（２−アリルオ
キシエトキシ）エチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル
基、２−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エチル基、
２−（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）エチル基、２
−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−ｎ−プロポキシエトキシ）エ
トキシ）エチル基、２−（２−（２−イソプロポキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−イソブトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−
（２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−イソヘキソキシエトキシ）エト
キシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−オクトキシエト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−イソオク
トキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−アセトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２
−（２−アリルオキシエトキシ）エトキシ）エチル基、
２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−シクロヘキソキシエト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（１−ナ
フトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エチル基、２−（２−（２−（２−エトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−（２−イソプロポキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−
（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−（２−イソブトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−
（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エチル基、２−（２−（２−（２−イソヘキソキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−イソオクトキシ
エトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−アセトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−アリルオキシエ
トキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−フェノキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−（１−ナフトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−
プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル
基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプ
ロピル基、３−ｎ−ヘキソキシプロピル基、３−イソヘ
キソキシプロピル基、３−ｎ−オクトキシプロピル基、
３−イソオクトキシプロピル基、３−アセトキシプロピ
ル基、３−アリルオキシプロピル基、３−フェノキシプ
ロピル基、３−シクロヘキソキシプロピル基、３−（１
−ナフトキシ）プロピル基、３−（３−メトキシプロポ
キシ）プロピル基、３−（３−エトキシプロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−イソプロポキシプロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロピル
基、３−（３−イソブトキシプロポキシ）プロピル基、
３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）プロピル基、３
−（３−イソヘキソキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−イソオクトキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−アセトキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−
アリルオキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−ヒド
ロキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−フェノキシ
プロポキシ）プロピル基、３−（３−シクロヘキソキシ
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（１−ナフトキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−メトキ
シプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、
３−（３−（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−イソプロポキシプロ
ポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−ｎ
−ブトキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−イソブトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−イソヘ
キソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロピル基、３−（３−（３−イソオクトキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−アセト
キシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−アリルオキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−フェノキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−シクロ
ヘキソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−メトキシプロ
ポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−ｎ−
プロポキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−（３−（３−イソプロポキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−イソ
ブトキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−（３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−（３−イソヘキソキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−ｎ−
オクトキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−（３−（３−イソオクトキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−アセトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−アリル
オキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プ
ロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−
（３−フェノキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−シクロヘキソ
キシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、４−メト
キシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポ
キシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−
ブトキシブチル基、４−イソブトキシブチル基、４−ｎ
−ヘキソキシブチル基、４−イソヘキソキシブチル基、
４−ｎ−オクトキシブチル基、４−イソオクトキシブチ
ル基、４−アセトキシブチル基、４−アリルオキシブチ
ル基、４−フェノキシブチル基、４−シクロヘキソキシ
ブチル基、４−（１−ナフトキシ）ブチル基、４−（４
−メトキシブトキシ）ブチル基、４−（４−エトキシブ
トキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−プロポキシブトキ
シ）ブチル基、４−（４−イソプロポキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル基、
４−（４−イソブトキシブトキシ）ブチル基、４−（４
−ｎ−ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−イソ
ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−オクト
キシブトキシ）ブチル基、４−（４−イソオクトキシブ
トキシ）ブチル基、４−（４−アセトキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−アリルオキシブトキシ）ブチル基、
４−（４−ヒドロキシブトキシ）ブチル基、４−（４−
フェノキシブトキシ）ブチル基、４−（４−シクロヘキ
ソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−（１−ナフトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−メトキシブ
トキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−エトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ｎ
−プロポキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−イソプロポキシブトキシ）ブトキシ）ブチル
基、４−（４−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（４−イソブトキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ｎ−ヘキソ
キシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−
イソヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−ｎ−オクトキシブトキシ）ブトキシ）ブチ
ル基、４−（４−（４−イソオクトキシブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−アセトキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−アリルオキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−
（４−フェノキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−シクロヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブ
チル基、４−（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−メト
キシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−エトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−プロポキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソプロポキシブトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−ブトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソブトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−ヘキソキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−オクト
キシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−イソオクトキシブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−アセ
トキシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−アリルオキシブトキシ）ブトキシ）
ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ヒドロキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−フェノキシブトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（４−（４−シクロヘキソキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基等が挙げられる。−（ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＺの具体例としては、例えば２−メ
トキシ−１−メチルエチル基、２−エトキシ−１−メチ
ルエチル基、２−アセトキシ−１−メチルエチル基、１
−メチル−２−フェノキシエチル基、２−シクロヘキシ
ルオキシ−１−メチルエチル基、２−（２−メトキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２
−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル
基、２−（２−アセトキシ−１−メチルエトキシ）−１
−メチルエチル基、２−（１−メチル−２−フェノキシ
エトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−シクロヘ
キシルオキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチ
ル基、２−（２−（２−メトキシ−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２
−（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−アセトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（１−メ
チル−２−フェノキシエトキシ）−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−シクロヘ
キシルオキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエト
キシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−（２−
メトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２
−（２−（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）
−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエチル基、２−（２−（２−（２−アセトキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２
−（１−メチル−２−フェノキシエトキシ）−１−メチ
ルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチ
ル基、２−（２−（２−（２−シクロヘキシルオキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエチル基等が挙げられる。
−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＯＺ、の具体例として
は、例えば、２−（３−メトキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−エトキシプロポキシ）エチル基、２−
（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３
−イソプロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ
−ブトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−イソブト
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ヘキソキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−イソヘキソキシプロ
ポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−オクトキシプロポキ
シ）エチル基、２−（３−イソオクトキシプロポキシ）
エチル基、２−（３−アセトキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−アリルオキシプロポキシ）エチル基、２
−（３−ヒドロキシプロポキシ）エチル基、２−（３−
フェノキシプロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘ
キシルオキシプロポキシ）エチル基、２−（３−（１−
ナフトキシ）プロポキシ）エチル基、２−（４−メトキ
シブトキシ）エチル基、２−（４−エトキシブトキシ）
エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシブトキシ）エチル
基、２−（４−イソプロポキシブトキシ）エチル基、２
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−
イソブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−ｎ−ヘキ
ソキシブトキシ）エチル基、２−（４−イソヘキソキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−ｎ−オクトキシブトキ
シ）エチル基、２−（４−イソオクトキシブトキシ）エ
チル基、２−（４−アセトキシブトキシ）エチル基、２
−（４−アリルオキシブトキシ）エチル基、２−（４−
ヒドロキシブトキシ）エチル基、２−（４−フェノキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−シクロヘキシルオキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−（１−ナフトキシ）ブ
トキシ）エチル基、３−（２−メトキシエトキシ）プロ
ピル基、３−（２−エトキシエトキシ）プロピル基、３
−（２−ｎ−プロポキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−イソプロポキシエトキシ）プロピル基、３−（２
−ｎ−ブトキシエトキシ）プロピル基、３−（２−イソ
ブトキシエトキシ）プロピル基、３−（２−ｎ−ヘキソ
キシエトキシ）プロピル基、３−（２−イソヘキソキシ
エトキシ）プロピル基、３−（２−ｎ−オクトキシエト
キシ）プロピル基、３−（２−イソオクトキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２−アセトキシエトキシ）プロ
ピル基、３−（２−アリルオキシエトキシ）プロピル
基、３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−フェノキシエトキシ）プロピル基、３−（２−シ
クロヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２−
（１−ナフトキシ）エトキシ）プロピル基、３−（４−
メトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−エトキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−ｎ−プロポキシブトキ
シ）プロピル基、３−（４−イソプロポキシブトキシ）
プロピル基、３−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）プロピ
ル基、３−（４−イソブトキシブトキシ）プロピル基、
３−（４−ｎ−ヘキソキシブトキシ）プロピル基、３−
（４−イソヘキソキシブトキシ）プロピル基、３−（４
−ｎ−オクトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−イ
ソオクトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−アセト
キシブトキシ）プロピル基、３−（４−アリルオキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−ヒドロキシブトキシ）
プロピル基、３−（４−フェノキシブトキシ）プロピル
基、３−（４−シクロヘキシルオキシブトキシ）プロピ
ル基、３−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）プロピ
ル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−ｎ−プ
ロポキシエトキシ）ブチル基、４−（２−イソプロポキ
シエトキシ）ブチル基、４−（２−ｎ−ブトキシエトキ
シ）ブチル基、４−（２−イソブトキシエトキシ）ブチ
ル基、４−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）ブチル基、
４−（２−イソヘキソキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−ｎ−オクトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−
イソオクトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−アセト
キシエトキシ）ブチル基、４−（２−アリルオキシエト
キシ）ブチル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブチ
ル基、４−（２−フェノキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）ブチル基、４−
（３−メトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−エト
キシプロポキシ）ブチル基、４−（３−ｎ−プロポキシ
プロポキシ）ブチル基、４−（３−イソプロポキシプロ
ポキシ）ブチル基、４−（３−ｎ−ブトキシプロポキ
シ）ブチル基、４−（３−イソブトキシプロポキシ）ブ
チル基、４−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）ブチル
基、４−（３−イソヘキソキシプロポキシ）ブチル基、
４−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−イソオクトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３
−アセトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−アリル
オキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−ヒドロキシプ
ロポキシ）ブチル基、４−（３−フェノキシプロポキ
シ）ブチル基、４−（３−シクロヘキシルオキシプロポ
キシ）ブチル基、４−（３−（１−ナフトキシ）プロポ
キシ）ブチル基等が挙げられる。
Ｈ２）ｌＹの具体例としては、例えば、２−フルオロエ
チル基、２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２
−フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２
−（１−ナフチル）エチル基、３−フルオロプロピル
基、３−クロルプロピル基、３−ブロムプロピル基、３
−フェニルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル
基、３−（１−ナフチル）プロピル基、４−フルオロブ
チル基、４−クロルブチル基、４−ブロムブチル基、４
−フェニルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４
−（１−ナフチル）ブチル基、５−フルオロペンチル
基、５−クロルペンチル基、５−ブロムペンチル基、５
−フェニルペンチル基、５−シクロヘキシルペンチル
基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−フルオロヘ
キシル基、６−クロルヘキシル基、６−ブロムヘキシル
基、６−フェニルヘキシル基、６−シクロヘキシルヘキ
シル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−フルオ
ロヘプチル基、７−クロルヘプチル基、７−ブロムヘプ
チル基、７−フェニルヘプチル基、７−シクロヘキシル
ヘプチル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−フ
ルオロオクチル基、８−クロルオクチル基、８−ブロム
オクチル基、８−フェニルオクチル基、８−シクロヘキ
シルオクチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基等が
挙げられる。−（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎＺの具体例として
は、例えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキ
シエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−イソブト
キシエチル基、２−ｎ−ヘキソキシエチル基、２−イソ
ヘキソキシエチル基、２−ｎ−オクトキシエチル基、２
−イソオクトキシエチル基、２−アセトキシエチル基、
２−アリルオキシエチル基、２−フェノキシエチル基、
２−シクロヘキソキシエチル基、２−（１−ナフトキ
シ）エチル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−イソ
プロポキシエトキシ）エチル基、２−（２−ｎ−ブトキ
シエトキシ）エチル基、２−（２−イソブトキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−イソヘキソキシエトキシ）エチル
基、２−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エチル基、２
−（２−イソオクトキシエトキシ）エチル基、２−（２
−アセトキシエトキシ）エチル基、２−（２−アリルオ
キシエトキシ）エチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル基、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル
基、２−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エチル基、
２−（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）エチル基、２
−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−ｎ−プロポキシエトキシ）エ
トキシ）エチル基、２−（２−（２−イソプロポキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−イソブトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−
（２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−イソヘキソキシエトキシ）エト
キシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−オクトキシエト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−イソオク
トキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−アセトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２
−（２−アリルオキシエトキシ）エトキシ）エチル基、
２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−シクロヘキソキシエト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（１−ナ
フトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エチル基、２−（２−（２−（２−エトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２
−ｎ−プロポキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチ
ル基、２−（２−（２−（２−イソプロポキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−
（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エ
チル基、２−（２−（２−（２−イソブトキシエトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−
（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）
エチル基、２−（２−（２−（２−イソヘキソキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−イソオクトキシ
エトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−アセトキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−アリルオキシエ
トキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−フェノキシエト
キシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、２−（２−（２−（２−（１−ナフトキ
シ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−
プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル
基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプ
ロピル基、３−ｎ−ヘキソキシプロピル基、３−イソヘ
キソキシプロピル基、３−ｎ−オクトキシプロピル基、
３−イソオクトキシプロピル基、３−アセトキシプロピ
ル基、３−アリルオキシプロピル基、３−フェノキシプ
ロピル基、３−シクロヘキソキシプロピル基、３−（１
−ナフトキシ）プロピル基、３−（３−メトキシプロポ
キシ）プロピル基、３−（３−エトキシプロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−イソプロポキシプロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロピル
基、３−（３−イソブトキシプロポキシ）プロピル基、
３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）プロピル基、３
−（３−イソヘキソキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−イソオクトキシプロポキシ）プロピル基、３−
（３−アセトキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−
アリルオキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−ヒド
ロキシプロポキシ）プロピル基、３−（３−フェノキシ
プロポキシ）プロピル基、３−（３−シクロヘキソキシ
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（１−ナフトキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−メトキ
シプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、
３−（３−（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−イソプロポキシプロ
ポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−ｎ
−ブトキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−イソブトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−イソヘ
キソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロピル基、３−（３−（３−イソオクトキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−アセト
キシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−アリルオキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−フェノキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−シクロ
ヘキソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−メトキシプロ
ポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−
（３−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−ｎ−
プロポキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−（３−（３−イソプロポキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−イソ
ブトキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−（３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキ
シ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−
（３−（３−イソヘキソキシプロポキシ）プロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−ｎ−
オクトキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−（３−（３−イソオクトキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−アセトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−アリル
オキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プ
ロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−
（３−フェノキシプロポキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−シクロヘキソ
キシプロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル
基、３−（３−（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、４−メト
キシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポ
キシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−
ブトキシブチル基、４−イソブトキシブチル基、４−ｎ
−ヘキソキシブチル基、４−イソヘキソキシブチル基、
４−ｎ−オクトキシブチル基、４−イソオクトキシブチ
ル基、４−アセトキシブチル基、４−アリルオキシブチ
ル基、４−フェノキシブチル基、４−シクロヘキソキシ
ブチル基、４−（１−ナフトキシ）ブチル基、４−（４
−メトキシブトキシ）ブチル基、４−（４−エトキシブ
トキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−プロポキシブトキ
シ）ブチル基、４−（４−イソプロポキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル基、
４−（４−イソブトキシブトキシ）ブチル基、４−（４
−ｎ−ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−イソ
ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−オクト
キシブトキシ）ブチル基、４−（４−イソオクトキシブ
トキシ）ブチル基、４−（４−アセトキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−アリルオキシブトキシ）ブチル基、
４−（４−ヒドロキシブトキシ）ブチル基、４−（４−
フェノキシブトキシ）ブチル基、４−（４−シクロヘキ
ソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−（１−ナフトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−メトキシブ
トキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−エトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ｎ
−プロポキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−イソプロポキシブトキシ）ブトキシ）ブチル
基、４−（４−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（４−イソブトキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ｎ−ヘキソ
キシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−
イソヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−ｎ−オクトキシブトキシ）ブトキシ）ブチ
ル基、４−（４−（４−イソオクトキシブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−アセトキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−アリルオキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−
（４−フェノキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−シクロヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブ
チル基、４−（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−メト
キシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−エトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−プロポキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソプロポキシブトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−ブトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソブトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−ヘキソキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−イソヘキソキシブトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ｎ−オクト
キシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−イソオクトキシブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−アセ
トキシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（４−アリルオキシブトキシ）ブトキシ）
ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−ヒドロキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−フェノキシブトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（４−（４−シクロヘキソキ
シブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４
−（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基等が挙げられる。−（ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＺの具体例としては、例えば２−メ
トキシ−１−メチルエチル基、２−エトキシ−１−メチ
ルエチル基、２−アセトキシ−１−メチルエチル基、１
−メチル−２−フェノキシエチル基、２−シクロヘキシ
ルオキシ−１−メチルエチル基、２−（２−メトキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２
−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル
基、２−（２−アセトキシ−１−メチルエトキシ）−１
−メチルエチル基、２−（１−メチル−２−フェノキシ
エトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−シクロヘ
キシルオキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチ
ル基、２−（２−（２−メトキシ−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２
−（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−アセトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（１−メ
チル−２−フェノキシエトキシ）−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−シクロヘ
キシルオキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエト
キシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−（２−
メトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキ
シ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２
−（２−（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）
−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエチル基、２−（２−（２−（２−アセトキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２
−（１−メチル−２−フェノキシエトキシ）−１−メチ
ルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエチ
ル基、２−（２−（２−（２−シクロヘキシルオキシ−
１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエチル基等が挙げられる。
−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＯＺ、の具体例として
は、例えば、２−（３−メトキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−エトキシプロポキシ）エチル基、２−
（３−ｎ−プロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３
−イソプロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ
−ブトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−イソブト
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ヘキソキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−イソヘキソキシプロ
ポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−オクトキシプロポキ
シ）エチル基、２−（３−イソオクトキシプロポキシ）
エチル基、２−（３−アセトキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−アリルオキシプロポキシ）エチル基、２
−（３−ヒドロキシプロポキシ）エチル基、２−（３−
フェノキシプロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘ
キシルオキシプロポキシ）エチル基、２−（３−（１−
ナフトキシ）プロポキシ）エチル基、２−（４−メトキ
シブトキシ）エチル基、２−（４−エトキシブトキシ）
エチル基、２−（４−ｎ−プロポキシブトキシ）エチル
基、２−（４−イソプロポキシブトキシ）エチル基、２
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−
イソブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−ｎ−ヘキ
ソキシブトキシ）エチル基、２−（４−イソヘキソキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−ｎ−オクトキシブトキ
シ）エチル基、２−（４−イソオクトキシブトキシ）エ
チル基、２−（４−アセトキシブトキシ）エチル基、２
−（４−アリルオキシブトキシ）エチル基、２−（４−
ヒドロキシブトキシ）エチル基、２−（４−フェノキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−シクロヘキシルオキシ
ブトキシ）エチル基、２−（４−（１−ナフトキシ）ブ
トキシ）エチル基、３−（２−メトキシエトキシ）プロ
ピル基、３−（２−エトキシエトキシ）プロピル基、３
−（２−ｎ−プロポキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−イソプロポキシエトキシ）プロピル基、３−（２
−ｎ−ブトキシエトキシ）プロピル基、３−（２−イソ
ブトキシエトキシ）プロピル基、３−（２−ｎ−ヘキソ
キシエトキシ）プロピル基、３−（２−イソヘキソキシ
エトキシ）プロピル基、３−（２−ｎ−オクトキシエト
キシ）プロピル基、３−（２−イソオクトキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２−アセトキシエトキシ）プロ
ピル基、３−（２−アリルオキシエトキシ）プロピル
基、３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−フェノキシエトキシ）プロピル基、３−（２−シ
クロヘキシルオキシエトキシ）プロピル基、３−（２−
（１−ナフトキシ）エトキシ）プロピル基、３−（４−
メトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−エトキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−ｎ−プロポキシブトキ
シ）プロピル基、３−（４−イソプロポキシブトキシ）
プロピル基、３−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）プロピ
ル基、３−（４−イソブトキシブトキシ）プロピル基、
３−（４−ｎ−ヘキソキシブトキシ）プロピル基、３−
（４−イソヘキソキシブトキシ）プロピル基、３−（４
−ｎ−オクトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−イ
ソオクトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−アセト
キシブトキシ）プロピル基、３−（４−アリルオキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−ヒドロキシブトキシ）
プロピル基、３−（４−フェノキシブトキシ）プロピル
基、３−（４−シクロヘキシルオキシブトキシ）プロピ
ル基、３−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）プロピ
ル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−ｎ−プ
ロポキシエトキシ）ブチル基、４−（２−イソプロポキ
シエトキシ）ブチル基、４−（２−ｎ−ブトキシエトキ
シ）ブチル基、４−（２−イソブトキシエトキシ）ブチ
ル基、４−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）ブチル基、
４−（２−イソヘキソキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−ｎ−オクトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−
イソオクトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−アセト
キシエトキシ）ブチル基、４−（２−アリルオキシエト
キシ）ブチル基、４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブチ
ル基、４−（２−フェノキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）ブチル基、４−
（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）ブチル基、４−
（３−メトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−エト
キシプロポキシ）ブチル基、４−（３−ｎ−プロポキシ
プロポキシ）ブチル基、４−（３−イソプロポキシプロ
ポキシ）ブチル基、４−（３−ｎ−ブトキシプロポキ
シ）ブチル基、４−（３−イソブトキシプロポキシ）ブ
チル基、４−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）ブチル
基、４−（３−イソヘキソキシプロポキシ）ブチル基、
４−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−イソオクトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３
−アセトキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−アリル
オキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−ヒドロキシプ
ロポキシ）ブチル基、４−（３−フェノキシプロポキ
シ）ブチル基、４−（３−シクロヘキシルオキシプロポ
キシ）ブチル基、４−（３−（１−ナフトキシ）プロポ
キシ）ブチル基等が挙げられる。
【００１５】上記式（３）で表されるアントラセン化合
物のうち、好ましい化合物は前記［３］項のものであ
り、より好ましいものは同［４］項のものである。その
代表例としては、９，１０−ジ（２−ブロムエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−フェニルエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）
アントラセン、 ９，１０−ジ（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
アセトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２
−アリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−ベンジルオキシエトキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−（２−フェニルエトキシ）
エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−シクロヘキシルメチルオキシエトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（４−メトキシブトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（４−（２−メトキシ
エトキシ）ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジシク
ロヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジシクロヘ
キシルメチルオキシアントラセン、９，１０−ジ（４−
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテニルオキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フ
ェニルエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（２−アリルオキシエトキシ）アント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノキシエ
トキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２
−（１−メチル−２−メトキシ）エトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−ヒドロキシプロポ
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−ナフトキ
シ）エトキシ）アントラセン、１−フェニルチオ−９，
１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−
ドデシル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アン
トラセン、２−ステアリル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、２，４−ジメチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、１−ク
ロル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラ
セン、２−クロル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキ
シ）アントラセン等が挙げられ、特に好ましい化合物と
して２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキ
シ）アントラセンが挙げられる。
物のうち、好ましい化合物は前記［３］項のものであ
り、より好ましいものは同［４］項のものである。その
代表例としては、９，１０−ジ（２−ブロムエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−フェニルエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）
アントラセン、 ９，１０−ジ（２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
エトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
アセトキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２
−アリルオキシエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−ベンジルオキシエトキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（２−シクロヘキシルオキシエトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−（２−フェニルエトキシ）
エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−ベンゾイルオキシエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−シクロヘキシルメチルオキシエトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（４−メトキシブトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（４−（２−メトキシ
エトキシ）ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジシク
ロヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジシクロヘ
キシルメチルオキシアントラセン、９，１０−ジ（４−
ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルオキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテニルオキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フ
ェニルエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（２−アリルオキシエトキシ）アント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノキシエ
トキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２
−（１−メチル−２−メトキシ）エトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−ヒドロキシプロポ
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−ナフトキ
シ）エトキシ）アントラセン、１−フェニルチオ−９，
１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−
ドデシル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アン
トラセン、２−ステアリル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、２，４−ジメチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、１−ク
ロル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラ
セン、２−クロル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキ
シ）アントラセン等が挙げられ、特に好ましい化合物と
して２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキ
シ）アントラセンが挙げられる。
【００１６】次に本発明に使用する式（１）で表される
アントラキノン化合物の具体例としては、例えば無置換
のアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−エ
チルアントラキノン、１−ｎ−プロピルアントラキノ
ン、２−ｎ−プロピルアントラキノン、１−イソプロピ
ルアントラキノン、２−イソプロピルアントラキノン、
１−ｎ−ブチルアントラキノン、２−ｎ−ブチルアント
ラキノン、１−イソブチルアントラキノン、２−イソブ
チルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキ
ノン、１−ｎ−ペンチルアントラキノン、２−ｎ−ペン
チルアントラキノン、１−イソペンチルアントラキノ
ン、２−イソペンチルアントラキノン、１−ｎ−ヘキシ
ルアントラキノン、２−ｎ−ヘキシルアントラキノン、
１−イソヘキシルアントラキノン、２−イソヘキシルア
ントラキノン、１−ｎ−へプチルアントラキノン、２−
ｎ−ヘプチルアントラキノン、１−ｎ−オクチルアント
ラキノン、２−ｎ−オクチルアントラキノン、１−ｎ−
ノニルアントラキノン、２−ｎ−ノニルアントラキノ
ン、１−ｎ−デシルアントラキノン、２−ｎ−デシルア
ントラキノン、１−ｎ−ドデシルアントラキノン、２−
ｎ−ドデシルアントラキノン、１−メトキシアントラキ
ノン、２−メトキシアントラキノン、１−エトキシアン
トラキノン、２−エトキシアントラキノン、１−フェノ
キシアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、
１，２−ジメチルアントラキノン、１，３−ジメチルア
ントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２，
３−ジメチルアントラキノン、２，４−ジメチルアント
ラキノン、２，５−ジメチルアントラキノン、２，６−
ジメチルアントラキノン、３，４−ジメチルアントラキ
ノン、１，２−ジエチルアントラキノン、１，３−ジエ
チルアントラキノン、１，４−ジエチルアントラキノ
ン、２，３−ジエチルアントラキノン、２，４−ジエチ
ルアントラキノン、２，５−ジエチルアントラキノン、
２，６−ジエチルアントラキノン、３，４−ジエチルア
ントラキノン、１，２，３−トリメチルアントラキノ
ン、１，２，４−トリメチルアントラキノン、２，３，
６，７−テトラメチルアントラキノン、１−フルオロア
ントラキノン、２−フルオロアントラキノン、１−シア
ノアントラキノン、２−シアノアントラキノン、２−フ
ェニルアントラキノン、１−ベンジルアントラキノン、
２−ベンジルアントラキノン、１−（１−ナフチル）ア
ントラキノン、１−メチルカルボニルアントラキノン、
２−メチルカルボニルアントラキノン、１−エチルカル
ボニルアントラキノン、２−エチルカルボニルアントラ
キノン、１−フェニルカルボニルアントラキノン、２−
フェニルカルボニルアントラキノン、１−メチルチオア
ントラキノン、２−メチルチオアントラキノン、１−エ
チルチオアントラキノン、２−エチルチオアントラキノ
ン、１−フェニルチオアントラキノン、２−フェニルチ
オアントラキノン等が挙げられる。
アントラキノン化合物の具体例としては、例えば無置換
のアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２−エ
チルアントラキノン、１−ｎ−プロピルアントラキノ
ン、２−ｎ−プロピルアントラキノン、１−イソプロピ
ルアントラキノン、２−イソプロピルアントラキノン、
１−ｎ−ブチルアントラキノン、２−ｎ−ブチルアント
ラキノン、１−イソブチルアントラキノン、２−イソブ
チルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラキ
ノン、１−ｎ−ペンチルアントラキノン、２−ｎ−ペン
チルアントラキノン、１−イソペンチルアントラキノ
ン、２−イソペンチルアントラキノン、１−ｎ−ヘキシ
ルアントラキノン、２−ｎ−ヘキシルアントラキノン、
１−イソヘキシルアントラキノン、２−イソヘキシルア
ントラキノン、１−ｎ−へプチルアントラキノン、２−
ｎ−ヘプチルアントラキノン、１−ｎ−オクチルアント
ラキノン、２−ｎ−オクチルアントラキノン、１−ｎ−
ノニルアントラキノン、２−ｎ−ノニルアントラキノ
ン、１−ｎ−デシルアントラキノン、２−ｎ−デシルア
ントラキノン、１−ｎ−ドデシルアントラキノン、２−
ｎ−ドデシルアントラキノン、１−メトキシアントラキ
ノン、２−メトキシアントラキノン、１−エトキシアン
トラキノン、２−エトキシアントラキノン、１−フェノ
キシアントラキノン、２−フェノキシアントラキノン、
１，２−ジメチルアントラキノン、１，３−ジメチルア
ントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２，
３−ジメチルアントラキノン、２，４−ジメチルアント
ラキノン、２，５−ジメチルアントラキノン、２，６−
ジメチルアントラキノン、３，４−ジメチルアントラキ
ノン、１，２−ジエチルアントラキノン、１，３−ジエ
チルアントラキノン、１，４−ジエチルアントラキノ
ン、２，３−ジエチルアントラキノン、２，４−ジエチ
ルアントラキノン、２，５−ジエチルアントラキノン、
２，６−ジエチルアントラキノン、３，４−ジエチルア
ントラキノン、１，２，３−トリメチルアントラキノ
ン、１，２，４−トリメチルアントラキノン、２，３，
６，７−テトラメチルアントラキノン、１−フルオロア
ントラキノン、２−フルオロアントラキノン、１−シア
ノアントラキノン、２−シアノアントラキノン、２−フ
ェニルアントラキノン、１−ベンジルアントラキノン、
２−ベンジルアントラキノン、１−（１−ナフチル）ア
ントラキノン、１−メチルカルボニルアントラキノン、
２−メチルカルボニルアントラキノン、１−エチルカル
ボニルアントラキノン、２−エチルカルボニルアントラ
キノン、１−フェニルカルボニルアントラキノン、２−
フェニルカルボニルアントラキノン、１−メチルチオア
ントラキノン、２−メチルチオアントラキノン、１−エ
チルチオアントラキノン、２−エチルチオアントラキノ
ン、１−フェニルチオアントラキノン、２−フェニルチ
オアントラキノン等が挙げられる。
【００１７】式（１）で表されるアントラキノン類をヒ
ドラジン類を用いて還元し、ロイコ体にする場合、まず
最初にアントラキノン類をアルカリ水溶液中に撹拌しな
がら加える。このとき用いられるアルカリ水溶液として
は、アルカリ金属塩水溶液が好ましく、例えば水酸化ナ
トリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等の水酸化アル
カリ金属水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水素
カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸塩水溶液、炭酸ナ
トリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等のアルカリ金属
炭酸水素塩水溶液等の無機アルカリ金属塩水溶液を挙げ
ることができる。さらにアルカリ水溶液の濃度は、水に
対してアルカリ金属塩を１０〜５０ｗ％にするのが好ま
しく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。さらに
アントラキノン誘導体の仕込量は、アルカリ水溶液１０
０部に対して３〜２０部にするのが好ましく、より好ま
しくは１０〜１５部である。
ドラジン類を用いて還元し、ロイコ体にする場合、まず
最初にアントラキノン類をアルカリ水溶液中に撹拌しな
がら加える。このとき用いられるアルカリ水溶液として
は、アルカリ金属塩水溶液が好ましく、例えば水酸化ナ
トリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等の水酸化アル
カリ金属水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水素
カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸塩水溶液、炭酸ナ
トリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等のアルカリ金属
炭酸水素塩水溶液等の無機アルカリ金属塩水溶液を挙げ
ることができる。さらにアルカリ水溶液の濃度は、水に
対してアルカリ金属塩を１０〜５０ｗ％にするのが好ま
しく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。さらに
アントラキノン誘導体の仕込量は、アルカリ水溶液１０
０部に対して３〜２０部にするのが好ましく、より好ま
しくは１０〜１５部である。
【００１８】なお、アルカリ水溶液にアントラキノン類
をなじませ、還元反応をより促進させる目的で、アント
ラキノン誘導体をアルカリ水溶液に加える前にアルコー
ル類をあらかじめ加えることもできる。アルコール類と
しては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール等が挙げられる。アルコール類を加える割合
は、アルカリ水溶液１００部に対して５〜４０部加える
のが好ましく、より好ましくは１５〜２５部加えるのが
よい。
をなじませ、還元反応をより促進させる目的で、アント
ラキノン誘導体をアルカリ水溶液に加える前にアルコー
ル類をあらかじめ加えることもできる。アルコール類と
しては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール等が挙げられる。アルコール類を加える割合
は、アルカリ水溶液１００部に対して５〜４０部加える
のが好ましく、より好ましくは１５〜２５部加えるのが
よい。
【００１９】アントラキノン類を加えた後、ヒドラジン
類を加えてアントラキノン類を還元する。このとき用い
られるヒドラジン類としては、１００％ヒドラジン無水
物を単独で使用することもできるが、安全性や取扱い安
さを考慮して、通常は水加ヒドラジン、ヒドラジン塩化
合物またはアルキルヒドラジン化合物を使用した方がよ
い。水加ヒドラジンの場合、そのヒドラジンの濃度は５
０％〜９０％がよく、より好ましくは６０〜８５％の濃
度であるものを使用するのがよい。ヒドラジン塩化合物
としては、例えばモノ塩酸ヒドラジン、ジ塩酸ヒドラジ
ン、モノ臭化水素酸ヒドラジン、ジ臭化水素酸ヒドラジ
ン、硫酸ヒドラジン、硫酸ジヒドラジン、リン酸ヒドラ
ジン、炭酸ヒドラジン等を挙げることができる。またア
ルキルヒドラジン化合物としては、例えばベンジルヒド
ラジン、イソプロピルヒドラジン硫酸塩、ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン塩酸塩、ヒドラジノ酢酸メチル塩酸塩等
を挙げることができる。ヒドラジン類の使用割合は、水
加ヒドラジンの場合、アントラキノン類１モルに対し
て、ヒドラジン無水物成分で０．５〜１０．０倍モル加
えるのが好ましく、より好ましくは０．８〜１．８倍モ
ル加えるのがよい。ヒドラジン塩化合物の場合、アント
ラキノン類１モルに対して０．８〜１０．０倍モル加え
るのが好ましく、より好ましくは１．０〜２．０倍モル
である。またアルキルヒドラジン化合物の場合、アント
ラキノン類１モルに対して１．８〜１５．０倍モル加え
るのが好ましく、より好ましくは２．０〜５．０倍モル
である。
類を加えてアントラキノン類を還元する。このとき用い
られるヒドラジン類としては、１００％ヒドラジン無水
物を単独で使用することもできるが、安全性や取扱い安
さを考慮して、通常は水加ヒドラジン、ヒドラジン塩化
合物またはアルキルヒドラジン化合物を使用した方がよ
い。水加ヒドラジンの場合、そのヒドラジンの濃度は５
０％〜９０％がよく、より好ましくは６０〜８５％の濃
度であるものを使用するのがよい。ヒドラジン塩化合物
としては、例えばモノ塩酸ヒドラジン、ジ塩酸ヒドラジ
ン、モノ臭化水素酸ヒドラジン、ジ臭化水素酸ヒドラジ
ン、硫酸ヒドラジン、硫酸ジヒドラジン、リン酸ヒドラ
ジン、炭酸ヒドラジン等を挙げることができる。またア
ルキルヒドラジン化合物としては、例えばベンジルヒド
ラジン、イソプロピルヒドラジン硫酸塩、ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン塩酸塩、ヒドラジノ酢酸メチル塩酸塩等
を挙げることができる。ヒドラジン類の使用割合は、水
加ヒドラジンの場合、アントラキノン類１モルに対し
て、ヒドラジン無水物成分で０．５〜１０．０倍モル加
えるのが好ましく、より好ましくは０．８〜１．８倍モ
ル加えるのがよい。ヒドラジン塩化合物の場合、アント
ラキノン類１モルに対して０．８〜１０．０倍モル加え
るのが好ましく、より好ましくは１．０〜２．０倍モル
である。またアルキルヒドラジン化合物の場合、アント
ラキノン類１モルに対して１．８〜１５．０倍モル加え
るのが好ましく、より好ましくは２．０〜５．０倍モル
である。
【００２０】ヒドラジン類を加えてアントラキノン類を
還元してロイコ体を得る場合、反応を促進させるため
に、反応液中に窒素ガス等を吹き込み、溶存酸素をあら
かじめ追い出しておくとよい。また、反応は好ましくは
２０〜１５０℃、より好ましくは４０〜９０℃で行うの
がよい。反応時間は、通常、３０分〜１０時間で行うの
が好ましい。
還元してロイコ体を得る場合、反応を促進させるため
に、反応液中に窒素ガス等を吹き込み、溶存酸素をあら
かじめ追い出しておくとよい。また、反応は好ましくは
２０〜１５０℃、より好ましくは４０〜９０℃で行うの
がよい。反応時間は、通常、３０分〜１０時間で行うの
が好ましい。
【００２１】アントラキノン類をヒドラジン類を用いて
還元し、ロイコ体にした後、ついでベンゼンスルホン酸
エステル化合物またはその誘導体を徐々に加えて反応さ
せる。式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エステル
化合物およびその誘導体は、アルコール類にベンゼンス
ルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れかを混合し、
アルカリ化合物を加えることによって所望とするエステ
ル化合物を合成して使用することができる。また所望の
アルキル化剤がワックス状等の固体の場合は、反応系に
関与しない溶剤で希釈して使用することができる。反応
系に関与しない溶剤としては、例えばトルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素化合物、ジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げ
られる。さらに所望のエステル化合物を溶剤に希釈して
使用する場合、その希釈の割合は通常は１〜９９ｗ％で
あり、好ましくは２０〜８０ｗ％である。
還元し、ロイコ体にした後、ついでベンゼンスルホン酸
エステル化合物またはその誘導体を徐々に加えて反応さ
せる。式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エステル
化合物およびその誘導体は、アルコール類にベンゼンス
ルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れかを混合し、
アルカリ化合物を加えることによって所望とするエステ
ル化合物を合成して使用することができる。また所望の
アルキル化剤がワックス状等の固体の場合は、反応系に
関与しない溶剤で希釈して使用することができる。反応
系に関与しない溶剤としては、例えばトルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素化合物、ジエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類等が挙げ
られる。さらに所望のエステル化合物を溶剤に希釈して
使用する場合、その希釈の割合は通常は１〜９９ｗ％で
あり、好ましくは２０〜８０ｗ％である。
【００２２】ベンゼンスルホン酸エステル化合物または
その誘導体の仕込み量は、アントラキノン類１．０モル
に対して１．０〜１０．０モルにするのが好ましく、よ
り好ましくは３．０〜５．０モルにするのがよい。なお
ベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体の
仕込み時の温度は３０℃〜１００℃であることがよく、
好ましくは４０℃〜７０℃にするのがよい。またベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体の仕込み
後の反応温度は５０℃〜１００℃にするのが好ましく、
反応時間は０．５〜１０．０時間行うのがよく、好まし
くは１．０〜２．０時間行うのがよい。
その誘導体の仕込み量は、アントラキノン類１．０モル
に対して１．０〜１０．０モルにするのが好ましく、よ
り好ましくは３．０〜５．０モルにするのがよい。なお
ベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体の
仕込み時の温度は３０℃〜１００℃であることがよく、
好ましくは４０℃〜７０℃にするのがよい。またベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体の仕込み
後の反応温度は５０℃〜１００℃にするのが好ましく、
反応時間は０．５〜１０．０時間行うのがよく、好まし
くは１．０〜２．０時間行うのがよい。
【００２３】反応終了後、得られた反応物を水に撹拌し
ながら加える。このときの水の量は、得られる９，１０
−ジエーテル化アントラセン誘導体の理論量に対して５
〜１００倍重量部であり、好ましくは１０〜３０重量部
である。１時間撹拌した後、結晶をろ別し、得られた
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の理論量に
対して通常５〜１０倍重量部の１０ｗ％ハイドロサルフ
ァイト水溶液、次いで通常２０〜５０倍重量部の水で洗
浄し、さらに通常２〜５倍重量部のメタノールで結晶を
洗浄した後、乾燥して目的とする９，１０−ジエーテル
化アントラセン誘導体を得る。
ながら加える。このときの水の量は、得られる９，１０
−ジエーテル化アントラセン誘導体の理論量に対して５
〜１００倍重量部であり、好ましくは１０〜３０重量部
である。１時間撹拌した後、結晶をろ別し、得られた
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の理論量に
対して通常５〜１０倍重量部の１０ｗ％ハイドロサルフ
ァイト水溶液、次いで通常２０〜５０倍重量部の水で洗
浄し、さらに通常２〜５倍重量部のメタノールで結晶を
洗浄した後、乾燥して目的とする９，１０−ジエーテル
化アントラセン誘導体を得る。
【００２４】得られた９，１０−ジエーテル化アントラ
セン誘導体はそのまま乾燥してもよいが、有機溶剤を使
用して再結晶してもよい。再結晶に使用できる有機溶剤
としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル
等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独で使用
してもよく、２種以上を併用してもよい。
セン誘導体はそのまま乾燥してもよいが、有機溶剤を使
用して再結晶してもよい。再結晶に使用できる有機溶剤
としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル
等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独で使用
してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２５】なお式（２）で表されるベンゼンスルホン
酸エステル化合物およびその誘導体は、アルコール類に
ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れか
を混合し、アルカリ化合物を加えることによって所望と
するエステル化合物を合成して使用することができる。
あるいはアルカリ化合物にアルコール類をあらかじめ混
合し、ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の
何れかを加えることによっても所望とするエステル化合
物を合成して使用することは可能である。ハライドとし
ては、クロライド類またはブロマイド類が好ましい。ア
ルコール類に対する上記ハライド類の仕込量は、１価ア
ルコールの場合はアルコール類１．０モルに対して０．
９〜２．０モル仕込むのが好ましく、より好ましくは
１．０〜１．３モルであり、さらに２価のアルコールの
場合はアルコール類１．０モルに対してハライド類を
０．５〜１．２モル仕込むのが好ましく、より好ましく
は０．９〜１．０モル仕込むのがよい。なおハライド類
に対してアルコール類が反応しにくい場合は、あらかじ
め水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等でアルコラートとしてからハライド類と反応させると
よい。反応は−５０〜２０℃で行うのが好ましい。反応
時間は１〜３０時間であり、より好ましい反応時間は２
〜１５時間である。
酸エステル化合物およびその誘導体は、アルコール類に
ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れか
を混合し、アルカリ化合物を加えることによって所望と
するエステル化合物を合成して使用することができる。
あるいはアルカリ化合物にアルコール類をあらかじめ混
合し、ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の
何れかを加えることによっても所望とするエステル化合
物を合成して使用することは可能である。ハライドとし
ては、クロライド類またはブロマイド類が好ましい。ア
ルコール類に対する上記ハライド類の仕込量は、１価ア
ルコールの場合はアルコール類１．０モルに対して０．
９〜２．０モル仕込むのが好ましく、より好ましくは
１．０〜１．３モルであり、さらに２価のアルコールの
場合はアルコール類１．０モルに対してハライド類を
０．５〜１．２モル仕込むのが好ましく、より好ましく
は０．９〜１．０モル仕込むのがよい。なおハライド類
に対してアルコール類が反応しにくい場合は、あらかじ
め水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
等でアルコラートとしてからハライド類と反応させると
よい。反応は−５０〜２０℃で行うのが好ましい。反応
時間は１〜３０時間であり、より好ましい反応時間は２
〜１５時間である。
【００２６】エステル化反応に用いるアルカリ化合物と
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属化合物、モノエチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｎ−ジブチルアミン、ｎ−トリブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ｎ−ペンチルアミ
ン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミン、２−エチ
ルブチルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、２−エチルヘキ
シルアミン、ジオクチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、アニリン、モノメチルア
ニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ｏ−ト
ルイジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ
−ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キ
ノリン、モルホリン、エチルモルホリン等の有機アミン
類を挙げることができる。
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属化合物、モノエチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｎ−ジブチルアミン、ｎ−トリブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ｎ−ペンチルアミ
ン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミン、２−エチ
ルブチルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、２−エチルヘキ
シルアミン、ジオクチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、アニリン、モノメチルア
ニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ｏ−ト
ルイジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ
−ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キ
ノリン、モルホリン、エチルモルホリン等の有機アミン
類を挙げることができる。
【００２７】これらアルカリ化合物の仕込み量は、アル
コール類１．０モルに対して１．０〜１０．０モルであ
ることが好ましく、より好ましくは２．０〜４．０モル
である。これらアルカリ化合物は、そのまま用いても水
溶液として用いてもよく、水溶液として用いる場合は、
水に対してアルカリ化合物を１０〜５０ｗ％にするのが
好ましく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。な
おアルカリ化合物を加える場合、水溶液にしないでその
まま用いる場合は少量ずつ仕込むのがよく、水溶液とし
て用いる場合は徐々に滴下するのが好ましい。アルカリ
化合物の仕込み中は液温を０〜５０℃に保持するのが好
ましく、より好ましくは１０〜２０℃に保持するのがよ
い。
コール類１．０モルに対して１．０〜１０．０モルであ
ることが好ましく、より好ましくは２．０〜４．０モル
である。これらアルカリ化合物は、そのまま用いても水
溶液として用いてもよく、水溶液として用いる場合は、
水に対してアルカリ化合物を１０〜５０ｗ％にするのが
好ましく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。な
おアルカリ化合物を加える場合、水溶液にしないでその
まま用いる場合は少量ずつ仕込むのがよく、水溶液とし
て用いる場合は徐々に滴下するのが好ましい。アルカリ
化合物の仕込み中は液温を０〜５０℃に保持するのが好
ましく、より好ましくは１０〜２０℃に保持するのがよ
い。
【００２８】反応終了後はアルカリ化合物を酸で中和
し、水洗した後、分液もしくは溶剤抽出等の手法を用い
て所望のベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその
誘導体を得る。溶剤抽出でベンゼンスルホン酸エステル
化合物またはその誘導体を取り出す場合、用いることの
できる有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチ
ル、メチルイソブチルケトン等を挙げることができ、こ
れら有機溶剤を用いて抽出した後、溶剤を除去し、乾燥
することにより所望のベンゼンスルホン酸エステル化合
物またはその誘導体を得ることができる。
し、水洗した後、分液もしくは溶剤抽出等の手法を用い
て所望のベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその
誘導体を得る。溶剤抽出でベンゼンスルホン酸エステル
化合物またはその誘導体を取り出す場合、用いることの
できる有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレ
ン、酢酸エチル、酢酸−ｎ−プロピル、酢酸イソプロピ
ル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸第二ブチ
ル、メチルイソブチルケトン等を挙げることができ、こ
れら有機溶剤を用いて抽出した後、溶剤を除去し、乾燥
することにより所望のベンゼンスルホン酸エステル化合
物またはその誘導体を得ることができる。
【００２９】ここで用いられるエステル化反応のアルコ
ール類としては、例えばｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｎ−ペン
チルアルコール、イソペンチルアルコール、ｎ−ヘキシ
ルアルコール、イソヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチル
アルコール、イソヘプチルアルコール、ｎ−オクチルア
ルコール、イソオクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、イソノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、
イソデシルアルコール、ｎ−ドデシルアルコール、イソ
ドデシルアルコール、ｎ−ステアリルアルコール、イソ
ステアリルアルコール、２−フルオロエタノール、ベン
ジルアルコール、シクロヘキシルアルコール、シクロヘ
キシルメタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ノール、４−メチル−３−ペンテニルアルコール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチル
エーテル、エチレングリコールモノイソペンチルエーテ
ル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレ
ングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコー
ルモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、メトキシメトキシエタ
ノール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ
−ブチルエーテル、ジエチレングリコールアセテート、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピ
ルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ル、１−ブトキシエトキシプロパノール、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル等の１価アルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリメチレングリコール等の２
価アルコールを挙げることができる。
ール類としては、例えばｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｎ−ペン
チルアルコール、イソペンチルアルコール、ｎ−ヘキシ
ルアルコール、イソヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチル
アルコール、イソヘプチルアルコール、ｎ−オクチルア
ルコール、イソオクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、イソノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、
イソデシルアルコール、ｎ−ドデシルアルコール、イソ
ドデシルアルコール、ｎ−ステアリルアルコール、イソ
ステアリルアルコール、２−フルオロエタノール、ベン
ジルアルコール、シクロヘキシルアルコール、シクロヘ
キシルメタノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサ
ノール、４−メチル−３−ペンテニルアルコール、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチル
エーテル、エチレングリコールモノイソペンチルエーテ
ル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレ
ングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコー
ルモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、メトキシメトキシエタ
ノール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ
−ブチルエーテル、ジエチレングリコールアセテート、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピ
ルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエ
ーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテ
ル、１−ブトキシエトキシプロパノール、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル等の１価アルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、トリメチレングリコール等の２
価アルコールを挙げることができる。
【００３０】式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エ
ステル化合物またはその誘導体の具体例としては、例え
ば、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エ
チル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−プロピル、ベンゼンス
ルホン酸イソプロピル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチ
ル、ベンゼンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン
酸−ｎ−ペンチル、ベンゼンスルホン酸イソペンチル、
ベンゼンスルホン酸−ｎ−ヘキシル、ベンゼンスルホン
酸イソヘキシル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ヘプチル、
ベンゼンスルホン酸イソヘプチル、ベンゼンスルホン酸
−ｎ−オクチル、ベンゼンスルホン酸イソオクチル、ベ
ンゼンスルホン酸−ｎ−ノニル、ベンゼンスルホン酸イ
ソノニル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−デシル、ベンゼン
スルホン酸イソデシル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ドデ
シル、ベンゼンスルホン酸イソドデシル、ベンゼンスル
ホン酸−ｎ−ステアリル、ベンゼンスルホン酸イソステ
アリル、ベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ベンゼンスルホン酸ベンジル、ベンゼンスルホン
酸シクロヘキシル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシル
メチル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシルエチル、ベ
ンゼンスルホン酸−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル）、ベンゼンスルホン酸−（４−メチル−３−ペン
テニル）、ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−ｎ−プロポキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−イソプロポキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）、ベンゼン
スルホン酸−（２−イソブトキシエチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（２−イソペントキシエチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（２−ベンゾキシエチル）、ベンゼンスルホン酸
−（２−ｎ−ヘキソキシエチル）、ベンゼンスルホン酸
−（２−メトキシメトキシエチル）、ベンゼンスルホン
酸−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）、ベン
ゼンスルホン酸−（２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル）、ベンゼンスルホン酸−（２−（２−エトキシエト
キシ）エチル）、ベンゼンスルホン酸−（２−（２−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチル）、ベンゼンスルホン酸−
（３−フルオロプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３
−ヒドロキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−
メトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−エト
キシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−プロ
ポキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソプ
ロポキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−
ブトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソ
ブトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソ
ペントキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−フ
ェノキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ベン
ゾキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−ヘ
キソキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−メト
キシメトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−
（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル）、ベンゼンスル
ホン酸−（３−（２−メトキシエトキシ）プロピル）、
ベンゼンスルホン酸−（３−（２−エトキシエトキシ）
プロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）プロピル）、ベンゼンスルホン酸−
（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロピル）、ベン
ゼンスルホン酸−（４−フルオロブチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（４−ヒドロキシブチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（４−メトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−
（４−エトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
ｎ−プロポキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
イソプロポキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
ｎ−ブトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−イ
ソブトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−イソ
ペントキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−フェ
ノキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−ベンゾキ
シブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−ｎ−ヘキソキ
シブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−メトキシメト
キシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４
−（２−メトキシエトキシ）ブチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（４−（２−エトキシエトキシ）ブチル）、ベン
ゼンスルホン酸−（４−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−（３−ｎ−ブト
キシプロポキシ）ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル）、ｍ−トルエ
ンスルホン酸メチル、ｍ−トルエンスルホン酸エチル、
ｍ−トルエンスルホン酸イソプロピル、ｍ−トルエンス
ルホン酸−ｎ−ブチル、ｍ−トルエンスルホン酸イソブ
チル、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸ベンジル、ｍ−トルエン
スルホン酸シクロヘキシル、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−フェノキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（３−メトキシプロピル）、ｏ−トルエンスルホン酸メ
チル、ｏ−トルエンスルホン酸エチル、ｏ−トルエンス
ルホン酸イソプロピル、ｏ−トルエンスルホン酸−ｎ−
ブチル、ｏ−トルエンスルホン酸イソブチル、ｏ−トル
エンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸ベンジル、ｏ−トルエンスルホン酸シクロ
ヘキシル、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシ
エチル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシエ
チル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エチ
ルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸イソプロピル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエ
チル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキ
シエチル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（３−メ
トキシプロピル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸メ
チル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−メ
トキシベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−メトキシ
ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホン酸イソブチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−メトキシベンゼン
スルホン酸ベンジル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸
シクロヘキシル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−メトキシ
ベンゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−
メトキシベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エ
トキシベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸イソプロピル、ｐ−エトキシベンゼンスル
ホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸
イソブチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−
フルオロエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸ベ
ンジル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキ
シエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−
メトキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホ
ン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−フェニ
ルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸エチル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸イソ
プロピル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチ
ル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−
フェニルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
フェニルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−フェ
ニルベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、
ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−エトキ
シエチル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸
−（３−メトキシプロピル）、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸メチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸エチル、
ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−クロルベンゼ
ンスルホン酸イソブチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン
酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸ベンジル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸シクロ
ヘキシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−ヒド
ロキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２
−メトキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン
酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンス
ルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−ブロムベン
ゼンスルホン酸メチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸
エチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸イソプロピル、
ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−ブロ
ムベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−ブロムベンゼン
スルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−ブロムベン
ゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン
酸シクロヘキシル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホ
ン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンス
ルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼ
ンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−ブロム
ベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、２，
４−ジメチルベンゼンスルホン酸メチル、２，４−ジメ
チルベンゼンスルホン酸エチル、２，４−ジメチルベン
ゼンスルホン酸ベンジル、２，４−ジメチルベンゼンス
ルホン酸シクロヘキシル、２，４−ジメチルベンゼンス
ルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、２，４−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，
４−ジメチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸メチル、
２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸エチル、２，４−
ジクロルベンゼンスルホン酸ベンジル、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、
２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシ
エチル）、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−（２
−エトキシエチル）、２，４，６−トリメチルベンゼン
スルホン酸メチル、２，４，６−トリメチルベンゼンス
ルホン酸エチル、２，４，６−トリメチルベンゼンスル
ホン酸ベンジル、２，４，６−トリメチルベンゼンスル
ホン酸シクロヘキシル、２，４，６−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、２，４，６
−トリメチルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）等を挙げることができる。
ステル化合物またはその誘導体の具体例としては、例え
ば、ベンゼンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸エ
チル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−プロピル、ベンゼンス
ルホン酸イソプロピル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチ
ル、ベンゼンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン
酸−ｎ−ペンチル、ベンゼンスルホン酸イソペンチル、
ベンゼンスルホン酸−ｎ−ヘキシル、ベンゼンスルホン
酸イソヘキシル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ヘプチル、
ベンゼンスルホン酸イソヘプチル、ベンゼンスルホン酸
−ｎ−オクチル、ベンゼンスルホン酸イソオクチル、ベ
ンゼンスルホン酸−ｎ−ノニル、ベンゼンスルホン酸イ
ソノニル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−デシル、ベンゼン
スルホン酸イソデシル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ドデ
シル、ベンゼンスルホン酸イソドデシル、ベンゼンスル
ホン酸−ｎ−ステアリル、ベンゼンスルホン酸イソステ
アリル、ベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ベンゼンスルホン酸ベンジル、ベンゼンスルホン
酸シクロヘキシル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシル
メチル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシルエチル、ベ
ンゼンスルホン酸−（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル）、ベンゼンスルホン酸−（４−メチル−３−ペン
テニル）、ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−ｎ−プロポキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−イソプロポキシエチル）、ベンゼ
ンスルホン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）、ベンゼン
スルホン酸−（２−イソブトキシエチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（２−イソペントキシエチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（２−ベンゾキシエチル）、ベンゼンスルホン酸
−（２−ｎ−ヘキソキシエチル）、ベンゼンスルホン酸
−（２−メトキシメトキシエチル）、ベンゼンスルホン
酸−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）、ベン
ゼンスルホン酸−（２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル）、ベンゼンスルホン酸−（２−（２−エトキシエト
キシ）エチル）、ベンゼンスルホン酸−（２−（２−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチル）、ベンゼンスルホン酸−
（３−フルオロプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３
−ヒドロキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−
メトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−エト
キシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−プロ
ポキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソプ
ロポキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−
ブトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソ
ブトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−イソ
ペントキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−フ
ェノキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ベン
ゾキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−ｎ−ヘ
キソキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−メト
キシメトキシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−
（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル）、ベンゼンスル
ホン酸−（３−（２−メトキシエトキシ）プロピル）、
ベンゼンスルホン酸−（３−（２−エトキシエトキシ）
プロピル）、ベンゼンスルホン酸−（３−（２−ｎ−ブ
トキシエトキシ）プロピル）、ベンゼンスルホン酸−
（３−（３−ヒドロキシプロポキシ）プロピル）、ベン
ゼンスルホン酸−（４−フルオロブチル）、ベンゼンス
ルホン酸−（４−ヒドロキシブチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（４−メトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−
（４−エトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
ｎ−プロポキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
イソプロポキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−
ｎ−ブトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−イ
ソブトキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−イソ
ペントキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−フェ
ノキシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−ベンゾキ
シブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−ｎ−ヘキソキ
シブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−メトキシメト
キシブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４
−（２−メトキシエトキシ）ブチル）、ベンゼンスルホ
ン酸−（４−（２−エトキシエトキシ）ブチル）、ベン
ゼンスルホン酸−（４−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４−（３−ｎ−ブト
キシプロポキシ）ブチル）、ベンゼンスルホン酸−（４
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル）、ｍ−トルエ
ンスルホン酸メチル、ｍ−トルエンスルホン酸エチル、
ｍ−トルエンスルホン酸イソプロピル、ｍ−トルエンス
ルホン酸−ｎ−ブチル、ｍ−トルエンスルホン酸イソブ
チル、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸ベンジル、ｍ−トルエン
スルホン酸シクロヘキシル、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（２−フェノキシエチル）、ｍ−トルエンスルホン酸−
（３−メトキシプロピル）、ｏ−トルエンスルホン酸メ
チル、ｏ−トルエンスルホン酸エチル、ｏ−トルエンス
ルホン酸イソプロピル、ｏ−トルエンスルホン酸−ｎ−
ブチル、ｏ−トルエンスルホン酸イソブチル、ｏ−トル
エンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸ベンジル、ｏ−トルエンスルホン酸シクロ
ヘキシル、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシ
エチル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシエ
チル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エチ
ルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸イソプロピル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエ
チル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキ
シエチル）、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−（３−メ
トキシプロピル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸メ
チル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−メ
トキシベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−メトキシ
ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホン酸イソブチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−メトキシベンゼン
スルホン酸ベンジル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸
シクロヘキシル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼ
ンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−メトキシ
ベンゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−
メトキシベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エ
トキシベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸イソプロピル、ｐ−エトキシベンゼンスル
ホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸
イソブチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−
フルオロエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸ベ
ンジル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキ
シエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−
メトキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホ
ン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−フェニ
ルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸エチル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸イソ
プロピル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチ
ル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−
フェニルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
フェニルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−フェ
ニルベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、
ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−エトキ
シエチル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸
−（３−メトキシプロピル）、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸メチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸エチル、
ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−クロルベンゼ
ンスルホン酸イソブチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン
酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸ベンジル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸シクロ
ヘキシル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−ヒド
ロキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２
−メトキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン
酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−クロルベンゼンス
ルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−ブロムベン
ゼンスルホン酸メチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸
エチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸イソプロピル、
ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−ブロ
ムベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−ブロムベンゼン
スルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−ブロムベン
ゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン
酸シクロヘキシル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホ
ン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンス
ルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼ
ンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−ブロム
ベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、２，
４−ジメチルベンゼンスルホン酸メチル、２，４−ジメ
チルベンゼンスルホン酸エチル、２，４−ジメチルベン
ゼンスルホン酸ベンジル、２，４−ジメチルベンゼンス
ルホン酸シクロヘキシル、２，４−ジメチルベンゼンス
ルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、２，４−ジメチ
ルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，
４−ジメチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸メチル、
２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸エチル、２，４−
ジクロルベンゼンスルホン酸ベンジル、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、
２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシ
エチル）、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−（２
−エトキシエチル）、２，４，６−トリメチルベンゼン
スルホン酸メチル、２，４，６−トリメチルベンゼンス
ルホン酸エチル、２，４，６−トリメチルベンゼンスル
ホン酸ベンジル、２，４，６−トリメチルベンゼンスル
ホン酸シクロヘキシル、２，４，６−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、２，４，６
−トリメチルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）等を挙げることができる。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明は以下のもののみに限定されるもので
はない。
明するが、本発明は以下のもののみに限定されるもので
はない。
【００３２】実施例１：ベンゼンスルホン酸−（２−メ
トキシエチル）の合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液に２−メトキシエタノール１５０．０ｇを
加え、さらにベンゼンスルホン酸クロライド３６５．５
ｇを反応液の液温が１５℃を超えないように注意しなが
ら４時間かけて滴下した。なおベンゼンスルホン酸クロ
ライドは融点が１５〜１７℃程度であるので、使用前に
２５〜３０℃で２４時間放置し、液体となったものを使
用した。ベンゼンスルホン酸クロライド滴下後、さらに
５時間１５℃以下で撹拌し、さらにこの溶液に１５℃以
下に冷却した水２００ｇを加え、適当な酸で中和し、水
層を除去した。残った有機層を水２００ｇで２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、ベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）３９５．３ｇ（収
率９２．７％）を得た。得られたベンゼンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）は比重１．２２（２０℃）の淡
黄色透明な液体であり、純度は９８．４％（高速液体ク
ロマトグラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表
１のとおりである。
トキシエチル）の合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液に２−メトキシエタノール１５０．０ｇを
加え、さらにベンゼンスルホン酸クロライド３６５．５
ｇを反応液の液温が１５℃を超えないように注意しなが
ら４時間かけて滴下した。なおベンゼンスルホン酸クロ
ライドは融点が１５〜１７℃程度であるので、使用前に
２５〜３０℃で２４時間放置し、液体となったものを使
用した。ベンゼンスルホン酸クロライド滴下後、さらに
５時間１５℃以下で撹拌し、さらにこの溶液に１５℃以
下に冷却した水２００ｇを加え、適当な酸で中和し、水
層を除去した。残った有機層を水２００ｇで２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、ベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）３９５．３ｇ（収
率９２．７％）を得た。得られたベンゼンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）は比重１．２２（２０℃）の淡
黄色透明な液体であり、純度は９８．４％（高速液体ク
ロマトグラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表
１のとおりである。
【００３３】表１ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ４９．９５ ４９．９８ Ｈ ５．６３ ５．６０ Ｓ １４．８０ １４．８３
【００３４】実施例２：２−エチル−９，１０−ジ（２
−メトキシエトキシ）アントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液２１５．０ｇを加え、この溶液にエタノール５０
ｍＬおよび２−エチルアントラキノン２８．４ｇを加
え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらにこの溶液
に６０％水加ヒドラジン２２．１ｇを加え、昇温して７
０〜７５℃で２時間反応した。黄色い粉末が分散してい
た溶液は、暗赤色な透明な溶液に変化した。次にこの溶
液に実施例１で合成したベンゼンスルホン酸−（２−メ
トキシエチル）１０３．８ｇを滴下し、その後、７５〜
８０℃で２時間撹拌して反応させた。冷却後、反応液を
５ｗ％ハイドロサルファイト溶液３００ｍＬに撹拌しな
がら注ぎ、ろ過することにより未反応のロイコ体を除去
した。得られたケーキを撹拌しながら水３００ｍＬに加
え、ろ過した後、さらにケーキを水３００ｍＬで洗浄
し、乾燥して目的とする２−エチル−９，１０−ジ（メ
トキシエトキシエトキシ）アントラセン３２．５ｇ（収
率７６．３％）を得た。得られた２−エチル−９，１０
−ジ（メトキシエトキシ）アントラセンは蛍光を有する
黄色の粉末であり、純度は９９．１％（高速液体クロマ
トグラフ：面百％）であり、融点は５３℃であった。得
られた化合物の分析データを以下に示す。
−メトキシエトキシ）アントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液２１５．０ｇを加え、この溶液にエタノール５０
ｍＬおよび２−エチルアントラキノン２８．４ｇを加
え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらにこの溶液
に６０％水加ヒドラジン２２．１ｇを加え、昇温して７
０〜７５℃で２時間反応した。黄色い粉末が分散してい
た溶液は、暗赤色な透明な溶液に変化した。次にこの溶
液に実施例１で合成したベンゼンスルホン酸−（２−メ
トキシエチル）１０３．８ｇを滴下し、その後、７５〜
８０℃で２時間撹拌して反応させた。冷却後、反応液を
５ｗ％ハイドロサルファイト溶液３００ｍＬに撹拌しな
がら注ぎ、ろ過することにより未反応のロイコ体を除去
した。得られたケーキを撹拌しながら水３００ｍＬに加
え、ろ過した後、さらにケーキを水３００ｍＬで洗浄
し、乾燥して目的とする２−エチル−９，１０−ジ（メ
トキシエトキシエトキシ）アントラセン３２．５ｇ（収
率７６．３％）を得た。得られた２−エチル−９，１０
−ジ（メトキシエトキシ）アントラセンは蛍光を有する
黄色の粉末であり、純度は９９．１％（高速液体クロマ
トグラフ：面百％）であり、融点は５３℃であった。得
られた化合物の分析データを以下に示す。
【００３５】 （イ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ＝３５４ （ロ）ＮＭＲ （ａ）８．１２〜８．３５ｐｐｍ ４ Ｈ （ｂ）７．３２〜７．４７ｐｐｍ ３ Ｈ （ｃ）４．２９〜４．３３ｐｐｍ ４ Ｈ （ｄ）３．８４〜３．８８ｐｐｍ ４ Ｈ （ｅ）３．５５ｐｐｍ ６ Ｈ （ｆ）２．８２〜２．９０ｐｐｍ ２ Ｈ （ｇ）１．３４〜１．３７ｐｐｍ ３ Ｈ （ハ）ＵＶ−Ｖｉｓ （λmax） ：４２０ｎｍ （ε） ：表２ （ニ）元素分析 ：表３ ＊１：Ｍａｓｓは質量スペクトルの略記。以下の実施例でも同様である。 ＊２：ＮＭＲはプロトン核磁気共鳴スペクトルの略記。ＣＤＣｌ３ 溶媒テトラ メチルシラン標準。 ＊３：ＵＶ−Ｖｉｓは紫外可視吸収スペクトルの略記。 ＊４：λは波長、λmaxは最大吸収波長の略記。 ＊５：εはモル吸光係数の略記。
【００３６】 表２ ピーク波長（ｎｍ） ε ２２０ １６１００ ２５２ ７５５００ ２６０ ８０３００ ３６１ ６２００ ３８０ ８１５０ ４００ ７２１０
【００３７】
表３ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ７４．５４ ７４．５４ Ｈ ７．４２ ７．４１
表３ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ７４．５４ ７４．５４ Ｈ ７．４２ ７．４１
【００３８】実施例３：ｐ−メトキシベンゼンスルホン
酸メチルの合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液にメタノール６３．２ｇを加え、さらにｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸クロライド４２７．９ｇ
を反応液の液温が１８℃を超えないように注意しながら
３時間かけてゆっくり加えた。ｐ−メトキシベンゼンス
ルホン酸クロライドを加えた後、さらに６時間１８℃以
下で撹拌した。以下、実施例１と同様の操作を行い、ｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸メチル３５５．３ｇ（収
率８９．１％）を得た。得られたｐ−メトキシベンゼン
スルホン酸メチルは比重１．２６（２０℃）の淡黄色透
明な液体であり、純度は９８．０％（高速液体クロマト
グラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表４のと
おりである。
酸メチルの合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液にメタノール６３．２ｇを加え、さらにｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸クロライド４２７．９ｇ
を反応液の液温が１８℃を超えないように注意しながら
３時間かけてゆっくり加えた。ｐ−メトキシベンゼンス
ルホン酸クロライドを加えた後、さらに６時間１８℃以
下で撹拌した。以下、実施例１と同様の操作を行い、ｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸メチル３５５．３ｇ（収
率８９．１％）を得た。得られたｐ−メトキシベンゼン
スルホン酸メチルは比重１．２６（２０℃）の淡黄色透
明な液体であり、純度は９８．０％（高速液体クロマト
グラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表４のと
おりである。
【００３９】表４ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ４７．４８ ４７．５１ Ｈ ５．０１ ４．９９ Ｓ １５．８３ １５．８６
【００４０】実施例４：２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液２１５．０ｇを加え、この溶液にエタノール５０
ｍＬおよび２−エチルアントラキノン２３．６ｇを加
え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらにこの溶液
に８０％水加ヒドラジン１０．５ｇを加え、昇温して７
０〜７５℃で２時間反応した。黄色い粉末が分散してい
た溶液は、暗赤色な透明な溶液に変化した。次にこの溶
液に実施例３で合成したｐ−メトキシベンゼンスルホン
酸メチル８０．８ｇを滴下し、７５℃で２時間撹拌して
反応させた。冷却後、反応液を５ｗ％ハイドロサルファ
イト溶液３００ｍＬに撹拌しながら注ぎ、ろ過すること
により未反応のロイコ体を除去した。得られたケーキを
撹拌しながら水３００ｍＬに加え、ろ過した後、さらに
ケーキを水３００ｍＬで洗浄し、乾燥して目的とする２
−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン２０．３
ｇ（収率７６．３％）を得た。得られた２−エチル−
９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍光を有する黄色
の粉末であり、純度は９８．５％（高速液体クロマトグ
ラフ：面百％）であり、融点は１１８℃であった。得ら
れた化合物の分析データを以下に示す。
キシアントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液２１５．０ｇを加え、この溶液にエタノール５０
ｍＬおよび２−エチルアントラキノン２３．６ｇを加
え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらにこの溶液
に８０％水加ヒドラジン１０．５ｇを加え、昇温して７
０〜７５℃で２時間反応した。黄色い粉末が分散してい
た溶液は、暗赤色な透明な溶液に変化した。次にこの溶
液に実施例３で合成したｐ−メトキシベンゼンスルホン
酸メチル８０．８ｇを滴下し、７５℃で２時間撹拌して
反応させた。冷却後、反応液を５ｗ％ハイドロサルファ
イト溶液３００ｍＬに撹拌しながら注ぎ、ろ過すること
により未反応のロイコ体を除去した。得られたケーキを
撹拌しながら水３００ｍＬに加え、ろ過した後、さらに
ケーキを水３００ｍＬで洗浄し、乾燥して目的とする２
−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン２０．３
ｇ（収率７６．３％）を得た。得られた２−エチル−
９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍光を有する黄色
の粉末であり、純度は９８．５％（高速液体クロマトグ
ラフ：面百％）であり、融点は１１８℃であった。得ら
れた化合物の分析データを以下に示す。
【００４１】 （イ）Ｍａｓｓ＊１ ：ｍ／ｅ＝２６６ （ロ）ＮＭＲ＊２ ：（ａ）４．１５ｐｐｍ ６Ｈ （ｂ）２．８６〜２．９３ｐｐｍ ２ Ｈ （ｃ）１．３６〜１．４２ｐｐｍ ３ Ｈ （ハ）ＵＶ−Ｖｉｓ＊３（λmax＊４） ：４２５ｎｍ （ε＊５） ：表５ （ニ）元素分析 ：表６
【００４２】 表５ ピーク波長（ｎｍ） ε ２２０ １４２７０ ２５２ ６６８００ ２５９ ６７４２０ ３４２ ２６８０ ３６１ ５２３０ ３８０ ７２００ ４０１ ６０２０
【００４３】表６ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ８１．２０ ８１．１６ Ｈ ６．８０ ６．８３
【００４４】ｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を
用いたその他のアントラセン誘導体の合成例 以下、実施例１および実施例３に準じた方法でベンゼン
スルホン酸エステル化合物またはその誘導体を合成し、
さらに実施例２および実施例４に準じた方法でベンゼン
スルホン酸エステル化合物またはその誘導体と、アント
ラキノン誘導体をヒドラジンもしくはその誘導体を用い
て還元した化合物を反応させて、下記のアントラセン誘
導体を合成できる。
用いたその他のアントラセン誘導体の合成例 以下、実施例１および実施例３に準じた方法でベンゼン
スルホン酸エステル化合物またはその誘導体を合成し、
さらに実施例２および実施例４に準じた方法でベンゼン
スルホン酸エステル化合物またはその誘導体と、アント
ラキノン誘導体をヒドラジンもしくはその誘導体を用い
て還元した化合物を反応させて、下記のアントラセン誘
導体を合成できる。
【００４５】・２−エチル−９，１０−ジ（４−ｔ−ブ
チルシクロヘキシルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテ
ニルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセ
ン ・２−フェニルチオ−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン ・１−クロル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ドデシル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ステアリル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−ヒドロキシエ
チルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルオキシエ
チルオキシ）アントラセン・２−エチル−９，１０−ジ
（３−アセトキシプロピルオキシ）アントラセン
チルシクロヘキシルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテ
ニルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセ
ン ・２−フェニルチオ−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン ・１−クロル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ドデシル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ステアリル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−ヒドロキシエ
チルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルオキシエ
チルオキシ）アントラセン・２−エチル−９，１０−ジ
（３−アセトキシプロピルオキシ）アントラセン
【００４６】
【発明の効果】以上の結果から明らかなように、アント
ラキノン類の還元にヒドラジン類を用い、さらにベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体を反応さ
せることによって、所望の構造のアントラセン誘導体を
簡易に合成することが可能となった。また本発明の合成
法は金属系還元剤を使用しないので、触媒の回収工程を
省略することができ、工業的製法として有用である。
ラキノン類の還元にヒドラジン類を用い、さらにベンゼ
ンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体を反応さ
せることによって、所望の構造のアントラセン誘導体を
簡易に合成することが可能となった。また本発明の合成
法は金属系還元剤を使用しないので、触媒の回収工程を
省略することができ、工業的製法として有用である。
Claims (7)
- 【請求項１】アントラキノン類をヒドラジン類で還元
し、ついでｐ−トルエンスルホン酸エステル化合物を除
くベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体
を反応させることを特徴とする９，１０−ジエーテル化
アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】アントラキノン類が式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２のアルキ
ル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、フ
ェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル基、シ
クロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９（Ｒ９
はＣ１〜Ｃ８までのアルキル基、フェニル基、ベンジル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、１−
ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであ
る。）のいずれかである。）で表される化合物である請
求項１に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘
導体の製造方法。 - 【請求項３】式（１）の化合物が、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６あ
るいはＲ７のいずれか１つが水素原子、Ｃ１〜Ｃ１２の
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、−Ｏ−Ｒ９、−ＣＯ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９
（Ｒ９はＣ１〜Ｃ８のアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、１
−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであ
る。）のいずれかであり、残りの置換基が水素原子であ
り、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８が水素原子である請求
項１に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセンの製
造方法。 - 【請求項４】式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６ある
いはＲ７のいずれか１つが水素原子あるいはエチル基で
あり、残りの置換基が水素原子である請求項１に記載の
９，１０−ジエーテル化アントラセンの製造方法。 - 【請求項５】ベンゼンスルホン酸エステル化合物および
その誘導体が式（２） 【化２】 （式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４
はそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、フェニル基、クロル基かあるいはブロ
ム基のいずれかであるが、ただしＲ１２がメチル基であ
って、残りのＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４がす
べて水素原子である場合を除く。またＸはＣ１〜Ｃ１８
までの直鎖または分岐状のアルキル基、ベンジル基、α
−メチルベンジル基、−（ＣＨ２）ｌＹ、−（（ＣＨ
２）ｍＯ）ｎＺ、−（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ）ｎＺ、
−（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎＯＺ、アリル基、グリシ
ジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基あるいは
４−メチル−３−ペンテニル基のいずれかであり、さら
にＹはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェニル基、
シクロヘキシル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチ
ル基のいずれかであり、ＺはＣ１〜Ｃ８の直鎖または分
岐状のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８の直鎖または分岐状の飽
和または不飽和アシル基、アリル基、グリシジル基、フ
ェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、２−フェニ
ルエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ベンゾイル基、
シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基あるいは２−
ナフチル基のいずれかであり、ｌは１〜８の整数、ｍお
よびｎは１〜４の整数である。）である化合物を用いた
請求項１ないし請求項４のいずれか１項に記載の９，１
０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】式（２）の化合物が、Ｘがアルキル基、２
−メトキシエチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
シル基、４−メチル−３−ペンテニル基またはベンジル
基である請求項５に記載の化合物を用いた９，１０−ジ
エーテル化アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項７】式（２）の化合物が、Ｘが２−メトキシエ
チル基である請求項５に記載の化合物を用いた９，１０
−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000066892A JP2001253842A (ja) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000066892A JP2001253842A (ja) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001253842A true JP2001253842A (ja) | 2001-09-18 |
Family
ID=18586176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000066892A Pending JP2001253842A (ja) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001253842A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003104925A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | アントラセンジエーテルの製造方法 |
| WO2008065840A1 (fr) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images |
-
2000
- 2000-03-10 JP JP2000066892A patent/JP2001253842A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003104925A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | アントラセンジエーテルの製造方法 |
| WO2008065840A1 (fr) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images |
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