JP2002020337A - ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 - Google Patents
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法Info
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- JP2002020337A JP2002020337A JP2000201858A JP2000201858A JP2002020337A JP 2002020337 A JP2002020337 A JP 2002020337A JP 2000201858 A JP2000201858 A JP 2000201858A JP 2000201858 A JP2000201858 A JP 2000201858A JP 2002020337 A JP2002020337 A JP 2002020337A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アントラキノン類から９，１０−ジエーテル化
アントラセン誘導体を製造する方法であって、触媒の回
収工程を省略することができ、かつ収率が良好で、簡易
に製造することができる方法の開発。 【解決手段】アントラキノン類を亜ジチオン酸塩で還元
してロイコ体とし、ついでベンゼンスルホンエステル酸
類を反応させることにより、９，１０−ジエーテル化ア
ントラセン誘導体を得る。
アントラセン誘導体を製造する方法であって、触媒の回
収工程を省略することができ、かつ収率が良好で、簡易
に製造することができる方法の開発。 【解決手段】アントラキノン類を亜ジチオン酸塩で還元
してロイコ体とし、ついでベンゼンスルホンエステル酸
類を反応させることにより、９，１０−ジエーテル化ア
ントラセン誘導体を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光増感剤としても
有用な９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製
造方法に関し、詳しくはアントラキノン類を亜ジチオン
酸塩で還元してロイコ体とし、ついでベンゼンスルホン
酸エステル類をアルキル化剤として反応させることによ
り、９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体を製造
する方法に関する。
有用な９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製
造方法に関し、詳しくはアントラキノン類を亜ジチオン
酸塩で還元してロイコ体とし、ついでベンゼンスルホン
酸エステル類をアルキル化剤として反応させることによ
り、９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体を製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】増感剤として有用なアントラセン誘導体
の製造方法に関して、アントラキノンなどのキノン類を
還元してアントラセンなどの芳香族化合物を合成する方
法は古くから知られている。例えば、J.P.ShaeferはJ.O
rg.Chem.,25,2027(1916)において、塩酸中でＳn−Ｈgに
よる方法、E.L.MartinはJ.Am.Chem.Soc.,58,1438(1936)
において、水酸化ナトリウム水溶液中でＺn−Ｃuによる
製法を報告している。またこのように金属を用いた還元
については、K.Tsuda,E.Ohki,S.NozoeらがJ.Org.Chem.,
28,786(1963)においてＺnによる方法を、特公平7-10889
3においてもＺnによる還元法が報告されている。また金
属塩を用いた製法については、A.J.FatiadiおよびW.F.S
agerが文献”Organic Syntheses”，Coll.Vol.Ｖ,p.595
(1973)においてＳnＣl２・２Ｈ２Ｏを用いた製法を、ま
たJ.R.HansonおよびS.MehtaはJ.Chem.Soc.,C,1969,2349
においてＣrＣl２による製法について報告している。
の製造方法に関して、アントラキノンなどのキノン類を
還元してアントラセンなどの芳香族化合物を合成する方
法は古くから知られている。例えば、J.P.ShaeferはJ.O
rg.Chem.,25,2027(1916)において、塩酸中でＳn−Ｈgに
よる方法、E.L.MartinはJ.Am.Chem.Soc.,58,1438(1936)
において、水酸化ナトリウム水溶液中でＺn−Ｃuによる
製法を報告している。またこのように金属を用いた還元
については、K.Tsuda,E.Ohki,S.NozoeらがJ.Org.Chem.,
28,786(1963)においてＺnによる方法を、特公平7-10889
3においてもＺnによる還元法が報告されている。また金
属塩を用いた製法については、A.J.FatiadiおよびW.F.S
agerが文献”Organic Syntheses”，Coll.Vol.Ｖ,p.595
(1973)においてＳnＣl２・２Ｈ２Ｏを用いた製法を、ま
たJ.R.HansonおよびS.MehtaはJ.Chem.Soc.,C,1969,2349
においてＣrＣl２による製法について報告している。
【０００３】一方、金属水素錯化合物については、H.C.
BrownらがIsrael J.Chem.,1,430(1963)においてＬiＡl
Ｈ（Ｏ−tＣ4Ｈ9）3による製法を、J.Am.Chem.Soc.,87,
5614(1965)においてＬiＡlＨ（ＯＣＨ2）3による製法
を、J.Am.Chem.Soc.,88,1458(1966)においてＬiＡlＨ４
による製法を、またJ.Am.Chem.Soc.,88,1458(1966)にお
いてＡlＨ3による製法についてそれぞれ報告している。
またG.S.PansonおよびC.E.WeillはJ.Org.Chem.,22,120
(1957)においてＮaＢＨ４を用いた製法について報告し
ている。
BrownらがIsrael J.Chem.,1,430(1963)においてＬiＡl
Ｈ（Ｏ−tＣ4Ｈ9）3による製法を、J.Am.Chem.Soc.,87,
5614(1965)においてＬiＡlＨ（ＯＣＨ2）3による製法
を、J.Am.Chem.Soc.,88,1458(1966)においてＬiＡlＨ４
による製法を、またJ.Am.Chem.Soc.,88,1458(1966)にお
いてＡlＨ3による製法についてそれぞれ報告している。
またG.S.PansonおよびC.E.WeillはJ.Org.Chem.,22,120
(1957)においてＮaＢＨ４を用いた製法について報告し
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アントラセン誘導体の
製造方法に関して、有機化学反応を行う場合、通常の合
成においては重金属を使用することは余り多くないが、
還元反応においては上述したＺn、Ｃu、ＳnおよびＣrと
いったような重金属がしばしば利用される。反応終了
後、これら重金属は目的とする化合物に含まれることは
まずない。しかし、反応終了後には、これら重金属は回
収され、廃棄しなければならない。これら重金属は、自
然環境の中では生物や環境に有害なイオンを生じ易いの
で、廃棄する場合には特別な処理が必要となる。また金
属水素錯化合物の場合、水素化アルミニウムリチウムや
水素化アルミニウムナトリウムは水と激しく反応して水
素を発生し、反応後も過剰に残存していたりすると水と
接触したときに水素が発生して危険を伴う。また水素化
ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムは一般に高価
である。また、ボランやジボランを用いたボラン還元も
キノン類を還元して芳香族化合物を合成するのに利用す
ることができるが、この場合のボラン還元の反応は非常
にゆっくりしたものであり、目的とする芳香族化合物を
製造するにはコストパフォーマンスが合わない可能性が
高い。
製造方法に関して、有機化学反応を行う場合、通常の合
成においては重金属を使用することは余り多くないが、
還元反応においては上述したＺn、Ｃu、ＳnおよびＣrと
いったような重金属がしばしば利用される。反応終了
後、これら重金属は目的とする化合物に含まれることは
まずない。しかし、反応終了後には、これら重金属は回
収され、廃棄しなければならない。これら重金属は、自
然環境の中では生物や環境に有害なイオンを生じ易いの
で、廃棄する場合には特別な処理が必要となる。また金
属水素錯化合物の場合、水素化アルミニウムリチウムや
水素化アルミニウムナトリウムは水と激しく反応して水
素を発生し、反応後も過剰に残存していたりすると水と
接触したときに水素が発生して危険を伴う。また水素化
ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウムは一般に高価
である。また、ボランやジボランを用いたボラン還元も
キノン類を還元して芳香族化合物を合成するのに利用す
ることができるが、この場合のボラン還元の反応は非常
にゆっくりしたものであり、目的とする芳香族化合物を
製造するにはコストパフォーマンスが合わない可能性が
高い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意研究の結果、アントラキノン類を
亜ジチオン酸塩で還元してロイコ体とし、ついでベンゼ
ンスルホン酸エステル類をアルキル化剤として反応させ
ることにより、所望の構造のアントラセン誘導体を簡易
に得る製法を確立することに成功した。すなわち本発明
は、〔１〕アントラキノン類を亜ジチオン酸塩で還元
し、ついでベンゼンスルホン酸エステル化合物またはそ
の誘導体をアルキル化剤として反応させることを特徴と
する９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造
方法、〔２〕アントラキノン類が式（１）
題を解決するため鋭意研究の結果、アントラキノン類を
亜ジチオン酸塩で還元してロイコ体とし、ついでベンゼ
ンスルホン酸エステル類をアルキル化剤として反応させ
ることにより、所望の構造のアントラセン誘導体を簡易
に得る製法を確立することに成功した。すなわち本発明
は、〔１〕アントラキノン類を亜ジチオン酸塩で還元
し、ついでベンゼンスルホン酸エステル化合物またはそ
の誘導体をアルキル化剤として反応させることを特徴と
する９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造
方法、〔２〕アントラキノン類が式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ1〜Ｃ12の
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、−Ｏ−Ｒ9、−Ｃ
Ｏ−Ｒ9または−Ｓ−Ｒ9（Ｒ9はＣ1〜Ｃ8までのアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基あるいは４−ヒドロキシブチル基のいずれかであ
る。）のいずれかである。）で表される化合物である
〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘
導体の製造方法、〔３〕アルキル化剤として用いるベン
ゼンスルホン酸エステル類が式（２）
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ1〜Ｃ12の
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、−Ｏ−Ｒ9、−Ｃ
Ｏ−Ｒ9または−Ｓ−Ｒ9（Ｒ9はＣ1〜Ｃ8までのアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基あるいは４−ヒドロキシブチル基のいずれかであ
る。）のいずれかである。）で表される化合物である
〔１〕に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘
導体の製造方法、〔３〕アルキル化剤として用いるベン
ゼンスルホン酸エステル類が式（２）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ
14はそれぞれ単独に水素原子、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、フェニル基、クロル基かあるい
はブロム基のいずれかであり、ＡはＣ1〜Ｃ18までの直
鎖または分岐状のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル
基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、ベン
ゾイル基、アリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−メチ
ル−３−ペンテニル基、−（ＣＨ2）lＸ、−（（Ｃ
Ｈ2）mＯ）nＹ、−（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹ、−
（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）nＯＹ（ただしこの場合、ｍ≠
ｎ）、−（ＣＨ2）l−Ｓ−Ｚ（式中、Ｘはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、フェニル基、シクロヘキシル基、
１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであ
り、ＹはＣ1〜Ｃ12のアルキル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベン
ゾイル基、アリル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフ
チル基のいずれかであり、ＺはＣ1〜Ｃ12のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベンゾイ
ル基、アリル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル
基のいずれかであり、ｌは１〜８の整数、ｍは２〜４の
整数、ｎは１〜４の整数である。）である。）で表され
る化合物であることを特徴とする〔１〕または〔２〕に
記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製
造方法、〔３〕式（２）で表されるベンゼンスルホン酸
エステル類において、ＡがＣ1〜Ｃ4までの直鎖または分
岐状のアルキル基あるいは２−メトキシエチル基であ
る、〔１〕ないし〔３〕のいずれか一項に記載の９，１
０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法、
〔５〕式（１）で表されるアントラキノン類が、２−エ
チルアントラキノンである〔１〕ないし〔４〕のいずれ
か一項に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘
導体の製造方法、〔６〕亜ジチオン酸塩が亜ジチオン酸
ナトリウムであることを特徴とする〔１〕ないし〔５〕
のいずれか一項に記載の９，１０−ジエーテル化アント
ラセン誘導体の製造方法、に関するものである。
14はそれぞれ単独に水素原子、メチル基、エチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、フェニル基、クロル基かあるい
はブロム基のいずれかであり、ＡはＣ1〜Ｃ18までの直
鎖または分岐状のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル
基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、ベン
ゾイル基、アリル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−メチ
ル−３−ペンテニル基、−（ＣＨ2）lＸ、−（（Ｃ
Ｈ2）mＯ）nＹ、−（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹ、−
（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）nＯＹ（ただしこの場合、ｍ≠
ｎ）、−（ＣＨ2）l−Ｓ−Ｚ（式中、Ｘはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、フェニル基、シクロヘキシル基、
１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであ
り、ＹはＣ1〜Ｃ12のアルキル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベン
ゾイル基、アリル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフ
チル基のいずれかであり、ＺはＣ1〜Ｃ12のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベンゾイ
ル基、アリル基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル
基のいずれかであり、ｌは１〜８の整数、ｍは２〜４の
整数、ｎは１〜４の整数である。）である。）で表され
る化合物であることを特徴とする〔１〕または〔２〕に
記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製
造方法、〔３〕式（２）で表されるベンゼンスルホン酸
エステル類において、ＡがＣ1〜Ｃ4までの直鎖または分
岐状のアルキル基あるいは２−メトキシエチル基であ
る、〔１〕ないし〔３〕のいずれか一項に記載の９，１
０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法、
〔５〕式（１）で表されるアントラキノン類が、２−エ
チルアントラキノンである〔１〕ないし〔４〕のいずれ
か一項に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘
導体の製造方法、〔６〕亜ジチオン酸塩が亜ジチオン酸
ナトリウムであることを特徴とする〔１〕ないし〔５〕
のいずれか一項に記載の９，１０−ジエーテル化アント
ラセン誘導体の製造方法、に関するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で得られる９，１０−ジエ
ーテル化アントラセン誘導体は、例えば下記式（３）で
示すことができる。
ーテル化アントラセン誘導体は、例えば下記式（３）で
示すことができる。
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ1〜Ｃ12の
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、−Ｏ−Ｒ9、−Ｃ
Ｏ−Ｒ9または−Ｓ−Ｒ9（Ｒ9はＣ1〜Ｃ8までのアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基あるいは４−ヒドロキシブチル基のいずれかであ
る。）であり、ＡはＣ1〜Ｃ18までの直鎖または分岐状
のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基、ベンゾイル基、アリル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシル基、４−メチル−３−ペンテニル
基、−（ＣＨ2）lＸ、−（（ＣＨ2）mＯ）nＹ、−（Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹ、−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）n
ＯＹ（ただしこの場合、ｍ≠ｎ）、−（ＣＨ2）l−Ｓ−
Ｚ（式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェ
ニル基、シクロヘキシル基、１−ナフチル基あるいは２
−ナフチル基のいずれかであり、ＹはＣ1〜Ｃ12のアル
キル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル基、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキシルメチル基、ベンゾイル基、アリル基、１−ナ
フチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、Ｚ
はＣ1〜Ｃ12のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンゾイル基、アリル基、１−ナフチル
基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、ｌは１〜
８の整数、ｍは２〜４の整数、ｎは１〜４の整数であ
る。）である。）
Ｒ7およびＲ8はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ1〜Ｃ12の
アルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、フェニル基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル
基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、−Ｏ−Ｒ9、−Ｃ
Ｏ−Ｒ9または−Ｓ−Ｒ9（Ｒ9はＣ1〜Ｃ8までのアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘキシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル
基あるいは４−ヒドロキシブチル基のいずれかであ
る。）であり、ＡはＣ1〜Ｃ18までの直鎖または分岐状
のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキ
シプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基、ベンゾイル基、アリル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ｔｅｒｔ−
ブチルシクロヘキシル基、４−メチル−３−ペンテニル
基、−（ＣＨ2）lＸ、−（（ＣＨ2）mＯ）nＹ、−（Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹ、−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）n
ＯＹ（ただしこの場合、ｍ≠ｎ）、−（ＣＨ2）l−Ｓ−
Ｚ（式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、フェ
ニル基、シクロヘキシル基、１−ナフチル基あるいは２
−ナフチル基のいずれかであり、ＹはＣ1〜Ｃ12のアル
キル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル基、ベンジ
ル基、２−フェニルエチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキシルメチル基、ベンゾイル基、アリル基、１−ナ
フチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、Ｚ
はＣ1〜Ｃ12のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、
２−フェニルエチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキ
シルメチル基、ベンゾイル基、アリル基、１−ナフチル
基あるいは２−ナフチル基のいずれかであり、ｌは１〜
８の整数、ｍは２〜４の整数、ｎは１〜４の整数であ
る。）である。）
【００１３】上記式（３）において、Ｒ1〜Ｒ8における
Ｃ１〜Ｃ12のアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル
基、イソオクチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−ノ
ニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、
ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等が挙げられる。ま
た、−Ｏ−Ｒ9としては、例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、
イソヘキソキシ基、ｎ−ヘプトキシ基、イソヘプトキシ
基、ｎ−オクトキシ基、イソオクトキシ基、２−エチル
ヘキソキシ基、フェノキシ基、フェニルメチルオキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ
基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、２−ヒドロ
キシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基、４−ヒ
ドロキシブトキシ基等が挙げられる。−ＣＯ−Ｒ9とし
ては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニ
ル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカル
ボニル基、イソペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカ
ルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、ｎ−ヘプチル
カルボニル基、イソヘプチルカルボニル基、ｎ−オクチ
ルカルボニル基、イソオクチルカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェ
ニルメチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル
基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、１−ナフチル
カルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ヒドロ
キシエチルカルボニル基、３−ヒドロキシプロピルカル
ボニル基、４−ヒドロキシブチルカルボニル基等が挙げ
られる。−Ｓ−Ｒ９としては、例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｎ−ヘ
プチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ
基、イソオクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、
フェニルチオ基、フェニルメチルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、１−ナフチル
チオ基、２−ナフチルチオ基、２−ヒドロキシエチルチ
オ基、３−ヒドロキシプロピルチオ基、４−ヒドロキシ
ブチルチオ基等が挙げられる。
Ｃ１〜Ｃ12のアルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル
基、イソオクチル基、２−エチル−ヘキシル基、ｎ−ノ
ニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、
ｎ−ドデシル基、イソドデシル基等が挙げられる。ま
た、−Ｏ−Ｒ9としては、例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−
ペントキシ基、イソペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、
イソヘキソキシ基、ｎ−ヘプトキシ基、イソヘプトキシ
基、ｎ−オクトキシ基、イソオクトキシ基、２−エチル
ヘキソキシ基、フェノキシ基、フェニルメチルオキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ
基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、２−ヒドロ
キシエトキシ基、３−ヒドロキシプロポキシ基、４−ヒ
ドロキシブトキシ基等が挙げられる。−ＣＯ−Ｒ9とし
ては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニ
ル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカル
ボニル基、イソペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカ
ルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、ｎ−ヘプチル
カルボニル基、イソヘプチルカルボニル基、ｎ−オクチ
ルカルボニル基、イソオクチルカルボニル基、２−エチ
ルヘキシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、フェ
ニルメチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル
基、シクロヘキシルメチルカルボニル基、１−ナフチル
カルボニル基、２−ナフチルカルボニル基、２−ヒドロ
キシエチルカルボニル基、３−ヒドロキシプロピルカル
ボニル基、４−ヒドロキシブチルカルボニル基等が挙げ
られる。−Ｓ−Ｒ９としては、例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、ｎ−ヘ
プチルチオ基、イソヘプチルチオ基、ｎ−オクチルチオ
基、イソオクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、
フェニルチオ基、フェニルメチルチオ基、シクロヘキシ
ルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、１−ナフチル
チオ基、２−ナフチルチオ基、２−ヒドロキシエチルチ
オ基、３−ヒドロキシプロピルチオ基、４−ヒドロキシ
ブチルチオ基等が挙げられる。
【００１４】上記式（３）の置換基Ａにおいて、Ｃ1〜
Ｃ18までの直鎖または分岐状のアルキル基の具体例とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチ
ル−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デ
シル基、イソデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル
基、−オクタデシ基、イソオクタデシル基等が挙げられ
る。また、−（ＣＨ2２）lＸの具体例としては、例え
ば、フルオロメチル基、クロルメチル基、ブロムメチル
基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチ
ルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−フルオロエチ
ル基、２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−
フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−
（１−ナフチル）エチル基、３−フルオロプロピル基、
３−クロルプロピル基、３−ブロムプロピル基、３−フ
ェニルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３
−（１−ナフチル）プロピル基、４−フルオロブチル
基、４−クロルブチル基、４−ブロムブチル基、４−フ
ェニルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−
（１−ナフチル）ブチル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロルペンチル基、５−ブロムペンチル基、５−フ
ェニルペンチル基、５−シクロヘキシルペンチル基、５
−（１−ナフチル）ペンチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−クロルヘキシル基、６−ブロムヘキシル基、６
−フェニルヘキシル基、６−シクロヘキシルヘキシル
基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−フルオロヘ
プチル基、７−クロルヘプチル基、７−ブロムヘプチル
基、７−フェニルヘプチル基、７−シクロヘキシルヘプ
チル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−フルオ
ロオクチル基、８−クロルオクチル基、８−ブロムオク
チル基、８−フェニルオクチル基、８−シクロヘキシル
オクチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基等が挙げ
られる。−（（ＣＨ2）mＯ）nＹの具体例としては、例
えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエ
チル基、２−ｎ−ヘキソキシエチル基、２−イソヘキソ
キシエチル基、２−ｎ−オクトキシエチル基、２−イソ
オクトキシエチル基、２−ｎ−デソキシエチル基、２−
ｎ−ドデソキシエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル基、２−（３−ヒドロキシプロポキシ）エチ
ル基、２−（４−ヒドロキシブトキシ）エチル基、２−
フェノキシエチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２
−（２−フェニルエトキシ）エチル基、２−シクロヘキ
ソキシエチル基、２−シクロヘキシルメトキシエチル
基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−アリルオキシ
エチル基、２−（１−ナフトキシ）エチル基、２−（２
−ナフトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、
３−ｎ−ヘキソキシプロピル基、３−ｎ−オクトキシプ
ロピル基、３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル
基、３−（４−ヒドロキシブトキシ）エチル基、３−フ
ェノキシプロピル基、３−ベンジルオキシプロピル基、
３−（２−フェニルエトキシ）プロピル基、３−シクロ
ヘキソキシプロピル基、３−ベンゾイルオキシプロピル
基、３−アリルオキシプロピル基、３−（１−ナフトキ
シ）プロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシ
ブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキソ
キシブチル基、４−ｎ−オクトキシブチル基、４−（２
−ヒドロキシエトキシ）ブチル基、４−（４−ヒドロキ
シブトキシ）ブチル基、４−フェノキシブチル基、４−
ベンジルオキシブチル基、４−（２−フェニルエトキ
シ）ブチル基、４−シクロヘキソキシブチル基、４−ベ
ンゾイルオキシブチル基、４−アリルオキシブチル基、
４−（１−ナフトキシ）ブチル基、２−（２−メトキシ
エトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、
２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エチル基、２−
（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−
（２−（４−ヒドロキシブトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル基、２−
（２−シクロヘキソキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ベンゾイルオキシエトキシ）エチル基、２−（２−ア
リルオキシエトキシ）エチル基、２−（２−（１−ナフ
トキシ）エトキシ）エチル基、３−（３−メトキシプロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−エトキシプロポキシ）
プロピル基、３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロピル
基、３−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（４−ヒドロキシブトキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−フェノキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−シクロヘキソキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−ベンゾイルオキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−アリルオキシプロポ
キシ）プロピル基、３−（３−（１−ナフトキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、４−（４−メトキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−エトキシブトキシ）ブチル基、４−
（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ
−ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−オク
トキシブトキシ）ブチル基、４−（４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−フ
ェノキシブトキシ）ブチル基、４−（４−シクロヘキソ
キシブトキシ）ブチル基、４−（４−ベンゾイルオキシ
ブトキシ）ブチル基、４−（４−アリルオキシブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ）エチル基、２−（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−ブトキ
シエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ
−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２
−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２
−（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エト
キシ）エチル基、２−（２−（２−ベンゾイルオキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−アリル
オキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（１−ナフトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、
３−（３−（３−メトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−（３−ｎ−ブトキシプ
ロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−
（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）プロポキシ）
プロピル基、３−（３−（３−フェノキシプロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−シクロヘキ
ソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−アリルオキシプロポキシ）プロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、４−（４−（４−メトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−エ
トキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−ｎ−ブトキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−フェノキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−シクロヘキ
ソキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−アリルオキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）ブトキシ）
ブチル基、２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２
−エトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、
２−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
トキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、３−（３−（３−（３−メトキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−フェノキシプ
ロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、４−
（４−（４−（４−メトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−エトキシブト
キシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−フェ
ノキシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基等が挙
げられる。−（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹの具体例と
しては、例えば、２−メトキシ−１−メチルエチル基、
２−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−
ｎ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ−１−メチ
ルエチル基、２−ｎ−ヘキソキシ−１−メチルエチル
基、１−メチル−２−ｎ−オクトキシエチル基、２−ｎ
−デソキシ−１−メチルエチル基、２−ｎ−ドデソキシ
−１−メチルエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−１−メチルエチル基、２−（３−ヒドロキシプロ
ポキシ）−１−メチルエチル基、２−（４−ヒドロキシ
ブトキシ）−１−メチルエチル基、１−メチル−２−フ
ェノキシエチル基、２−ベンジルオキシ−１−メチルエ
チル基、１−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）エ
チル基、２−シクロヘキソキシ−１−メチルエチル基、
２−シクロヘキシルメトキシ−１−メチルエチル基、２
−ベンゾイルオキシ−１−メチルエチル基、２−アリル
オキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−（１−
ナフトキシ）エチル基、１−メチル−２−（２−ナフト
キシ）エチル基、２−（２−メトキシ−１−メチルエト
キシ）−１−メチルエチル基、２−（２−エトキシ−１
−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエ
トキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−エト
キシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−
１−メチルエチル基、２−（２−（２−（２−メトキシ
−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエ
チル基等が挙げられる。−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）nＯＹ
（ただしこの場合、ｍ≠ｎ）の具体例としては、例え
ば、２−（３−メトキシプロポキシ）エチル基、２−
（３−エトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−
プロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−イソプロ
ポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ヘキソキシプロ
ポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−オクトキシプロポキ
シ）エチル基、２−（３−ｎ−デソキシプロポキシ）エ
チル基、２−（３−ｎ−ドデソキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキ
シ）エチル基、２−（３−（３−ヒドロキシプロポキ
シ）プロポキシ）エチル基、２−（３−（４−ヒドロキ
シブトキシ）プロポキシ）エチル基、２−（３−フェノ
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−ベンジルオキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−（２−フェニルエト
キシ）プロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘキソ
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘキシル
メトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ベンゾイル
オキシプロポキシ）エチル基、２−（３−アリルオキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−（１−ナフトキシ）
プロポキシ）エチル基、２−（３−（２−ナフトキシ）
プロポキシ）エチル基、２−（４−メトキシブトキシ）
エチル基、２−（４−エトキシブトキシ）エチル基、２
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）エチル基、２−
（４−フェノキシブトキシ）エチル基、２−（４−アリ
ルオキシブトキシ）エチル基、２−（４−（１−ナフト
キシ）ブトキシ）エチル基、３−（２−メトキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２−エトキシエトキシ）プロピ
ル基、３−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）プロピル基、
３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）プロ
ピル基、３−（２−フェノキシエトキシ）プロピル基、
３−（２−アリルオキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）プロピル基、３−
（４−メトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−エト
キシブトキシ）プロピル基、３−（４−ｎ−ブトキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−（２−ヒドロキシエト
キシ）ブトキシ）プロピル基、３−（４−フェノキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−アリルオキシブトキ
シ）プロピル基、３−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）プロピル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル
基、４−（２−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２
−ｎ−ブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ブチル基、４−（２−
フェノキシエトキシ）ブチル基、４−（２−アリルオキ
シエトキシ）ブチル基、４−（２−（１−ナフトキシ）
エトキシ）ブチル基、４−（３−メトキシプロポキシ）
ブチル基、４−（３−エトキシプロポキシ）ブチル基、
４−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）ブチル
基、４−（３−フェノキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−アリルオキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−
（１−ナフトキシ）プロポキシ）ブチル基等が挙げられ
る。−（ＣＨ2）1−Ｓ−Ｚの具体例としては、例えば、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピ
ルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ｎ−ブチ
ルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、ｎ−
オクチルチオメチル基、ｎ−デシルチオメチル基、ｎ−
ドデシルチオメチル基、フェニルチオメチル基、フェニ
ルメチルチオメチル基、フェニルエチルチオメチル基、
シクロヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルメチルチ
オメチル基、ベンゾイルチオメチル基、アリルチオメチ
ル基、（１−ナフチル）チオメチル基、（２−ナフチ
ル）チオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチ
ルチオエチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−
イソプロピルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル
基、２−イソブチルチオエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−
ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル
基、２−ｎ−ドデシルチオエチル基、２−フェニルチオ
エチル基、２−フェニルメチルチオエチル基、２−フェ
ニルエチルチオエチル基、２−シクロヘキシルチオエチ
ル基、２−シクロヘキシルメチルチオエチル基、２−ベ
ンゾイルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−
（１−ナフチル）チオエチル基、２−（２−ナフチル）
チオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチル
チオプロピル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、３
−イソプロピルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、３−イソブチルチオプロピル基、３−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオプロピル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロ
ピル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、３−ｎ−デ
シルチオプロピル基、３−ｎ−ドデシルチオプロピル
基、３−フェニルチオプロピル基、３−フェニルメチル
チオプロピル基、３−フェニルエチルチオプロピル基、
３−シクロヘキシルチオプロピル基、３−シクロヘキシ
ルメチルチオプロピル基、３−ベンゾイルチオプロピル
基、３−アリルチオプロピル基、３−（１−ナフチル）
チオプロピル基、３−（２−ナフチル）チオプロピル
基、４−メチルチオブチル基、４−エチルチオブチル
基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−イソプロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、４−イソ
ブチルチオブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオブチル
基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、４−ｎ−オクチル
チオブチル基、４−ｎ−デシルチオブチル基、４−ｎ−
ドデシルチオブチル基、４−フェニルチオブチル基、４
−フェニルメチルチオブチル基、４−フェニルエチルチ
オブチル基、４−シクロヘキシルチオブチル基、４−シ
クロヘキシルメチルチオブチル基、４−ベンゾイルチオ
ブチル基、４−アリルチオブチル基、４−（１−ナフチ
ル）チオブチル基、４−（２−ナフチル）チオブチル
基、５−メチルチオペンチル基、５−エチルチオペンチ
ル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、５−ｎ−ヘキシ
ルチオペンチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、
５−ｎ−デシルチオペンチル基、５−ｎ−ドデシルチオ
ペンチル基、５−フェニルチオペンチル基、５−シクロ
ヘキシルチオペンチル基、５−（１−ナフチル）チオペ
ンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオ
ヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、６−ｎ−
ヘキシルチオヘキシル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシ
ル基、６−ｎ−デシルチオヘキシル基、６−ｎ−ドデシ
ルチオヘキシル基、６−フェニルチオヘキシル基、６−
シクロヘキシルチオヘキシル基、６−（１−ナフチル）
チオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、８−エチ
ルチオオクチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、８
−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、８−ｎ−オクチルチオ
オクチル基、８−ｎ−デシルチオオクチル基、８−ｎ−
ドデシルチオオクチル基、８−フェニルチオオクチル基
等を挙げることができる。
Ｃ18までの直鎖または分岐状のアルキル基の具体例とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、２−エチ
ル−ヘキシル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デ
シル基、イソデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル
基、−オクタデシ基、イソオクタデシル基等が挙げられ
る。また、−（ＣＨ2２）lＸの具体例としては、例え
ば、フルオロメチル基、クロルメチル基、ブロムメチル
基、ベンジル基、シクロヘキシルメチル基、１−ナフチ
ルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−フルオロエチ
ル基、２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−
フェニルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−
（１−ナフチル）エチル基、３−フルオロプロピル基、
３−クロルプロピル基、３−ブロムプロピル基、３−フ
ェニルプロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基、３
−（１−ナフチル）プロピル基、４−フルオロブチル
基、４−クロルブチル基、４−ブロムブチル基、４−フ
ェニルブチル基、４−シクロヘキシルブチル基、４−
（１−ナフチル）ブチル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロルペンチル基、５−ブロムペンチル基、５−フ
ェニルペンチル基、５−シクロヘキシルペンチル基、５
−（１−ナフチル）ペンチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−クロルヘキシル基、６−ブロムヘキシル基、６
−フェニルヘキシル基、６−シクロヘキシルヘキシル
基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−フルオロヘ
プチル基、７−クロルヘプチル基、７−ブロムヘプチル
基、７−フェニルヘプチル基、７−シクロヘキシルヘプ
チル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−フルオ
ロオクチル基、８−クロルオクチル基、８−ブロムオク
チル基、８−フェニルオクチル基、８−シクロヘキシル
オクチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基等が挙げ
られる。−（（ＣＨ2）mＯ）nＹの具体例としては、例
えば、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエ
チル基、２−ｎ−ヘキソキシエチル基、２−イソヘキソ
キシエチル基、２−ｎ−オクトキシエチル基、２−イソ
オクトキシエチル基、２−ｎ−デソキシエチル基、２−
ｎ−ドデソキシエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）エチル基、２−（３−ヒドロキシプロポキシ）エチ
ル基、２−（４−ヒドロキシブトキシ）エチル基、２−
フェノキシエチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２
−（２−フェニルエトキシ）エチル基、２−シクロヘキ
ソキシエチル基、２−シクロヘキシルメトキシエチル
基、２−ベンゾイルオキシエチル基、２−アリルオキシ
エチル基、２−（１−ナフトキシ）エチル基、２−（２
−ナフトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−ｎ−ブトキシプロピル基、
３−ｎ−ヘキソキシプロピル基、３−ｎ−オクトキシプ
ロピル基、３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロピル
基、３−（４−ヒドロキシブトキシ）エチル基、３−フ
ェノキシプロピル基、３−ベンジルオキシプロピル基、
３−（２−フェニルエトキシ）プロピル基、３−シクロ
ヘキソキシプロピル基、３−ベンゾイルオキシプロピル
基、３−アリルオキシプロピル基、３−（１−ナフトキ
シ）プロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシ
ブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキソ
キシブチル基、４−ｎ−オクトキシブチル基、４−（２
−ヒドロキシエトキシ）ブチル基、４−（４−ヒドロキ
シブトキシ）ブチル基、４−フェノキシブチル基、４−
ベンジルオキシブチル基、４−（２−フェニルエトキ
シ）ブチル基、４−シクロヘキソキシブチル基、４−ベ
ンゾイルオキシブチル基、４−アリルオキシブチル基、
４−（１−ナフトキシ）ブチル基、２−（２−メトキシ
エトキシ）エチル基、２−（２−エトキシエトキシ）エ
チル基、２−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、
２−（２−ｎ−ヘキソキシエトキシ）エチル基、２−
（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エチル基、２−（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−
（２−（４−ヒドロキシブトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル基、２−
（２−シクロヘキソキシエトキシ）エチル基、２−（２
−ベンゾイルオキシエトキシ）エチル基、２−（２−ア
リルオキシエトキシ）エチル基、２−（２−（１−ナフ
トキシ）エトキシ）エチル基、３−（３−メトキシプロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−エトキシプロポキシ）
プロピル基、３−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）プロ
ピル基、３−（３−ｎ−ヘキソキシプロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−ｎ−オクトキシプロポキシ）プロピル
基、３−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（４−ヒドロキシブトキ
シ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−フェノキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−シクロヘキソキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−ベンゾイルオキシプ
ロポキシ）プロピル基、３−（３−アリルオキシプロポ
キシ）プロピル基、３−（３−（１−ナフトキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、４−（４−メトキシブトキシ）ブ
チル基、４−（４−エトキシブトキシ）ブチル基、４−
（４−ｎ−ブトキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ
−ヘキソキシブトキシ）ブチル基、４−（４−ｎ−オク
トキシブトキシ）ブチル基、４−（４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−フ
ェノキシブトキシ）ブチル基、４−（４−シクロヘキソ
キシブトキシ）ブチル基、４−（４−ベンゾイルオキシ
ブトキシ）ブチル基、４−（４−アリルオキシブトキ
シ）ブチル基、４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）ブチル基、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ）エチル基、２−（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ−ブトキ
シエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−ｎ
−ヘキソキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２
−（２−ｎ−オクトキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エト
キシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（４−ヒ
ドロキシブトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２
−（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキシ）エチル
基、２−（２−（２−シクロヘキソキシエトキシ）エト
キシ）エチル基、２−（２−（２−ベンゾイルオキシエ
トキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−アリル
オキシエトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２
−（１−ナフトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、
３−（３−（３−メトキシプロポキシ）プロポキシ）プ
ロピル基、３−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−（３−ｎ−ブトキシプ
ロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−
（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）プロポキシ）
プロピル基、３−（３−（３−フェノキシプロポキシ）
プロポキシ）プロピル基、３−（３−（３−シクロヘキ
ソキシプロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−アリルオキシプロポキシ）プロポキシ）プロピ
ル基、３−（３−（３−（１−ナフトキシ）プロポキ
シ）プロポキシ）プロピル基、４−（４−（４−メトキ
シブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−エ
トキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−ｎ−ブトキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）ブ
トキシ）ブチル基、４−（４−（４−フェノキシブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−シクロヘキ
ソキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−アリルオキシブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−
（４−（４−（１−ナフトキシ）ブトキシ）ブトキシ）
ブチル基、２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−（２−（２
−エトキシエトキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、
２−（２−（２−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エ
トキシ）エトキシ）エトキシ）エチル基、２−（２−
（２−（２−フェノキシエトキシ）エトキシ）エトキ
シ）エチル基、３−（３−（３−（３−メトキシプロポ
キシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、３−（３
−（３−（３−エトキシプロポキシ）プロポキシ）プロ
ポキシ）プロピル基、３−（３−（３−（３−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロポキ
シ）プロピル基、３−（３−（３−（３−フェノキシプ
ロポキシ）プロポキシ）プロポキシ）プロピル基、４−
（４−（４−（４−メトキシブトキシ）ブトキシ）ブト
キシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−エトキシブト
キシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４
−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）ブトキ
シ）ブトキシ）ブチル基、４−（４−（４−（４−フェ
ノキシブトキシ）ブトキシ）ブトキシ）ブチル基等が挙
げられる。−（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹの具体例と
しては、例えば、２−メトキシ−１−メチルエチル基、
２−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−
ｎ−プロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシ−１−メチ
ルエチル基、２−ｎ−ヘキソキシ−１−メチルエチル
基、１−メチル−２−ｎ−オクトキシエチル基、２−ｎ
−デソキシ−１−メチルエチル基、２−ｎ−ドデソキシ
−１−メチルエチル基、２−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−１−メチルエチル基、２−（３−ヒドロキシプロ
ポキシ）−１−メチルエチル基、２−（４−ヒドロキシ
ブトキシ）−１−メチルエチル基、１−メチル−２−フ
ェノキシエチル基、２−ベンジルオキシ−１−メチルエ
チル基、１−メチル−２−（２−フェニルエトキシ）エ
チル基、２−シクロヘキソキシ−１−メチルエチル基、
２−シクロヘキシルメトキシ−１−メチルエチル基、２
−ベンゾイルオキシ−１−メチルエチル基、２−アリル
オキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−（１−
ナフトキシ）エチル基、１−メチル−２−（２−ナフト
キシ）エチル基、２−（２−メトキシ−１−メチルエト
キシ）−１−メチルエチル基、２−（２−エトキシ−１
−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエ
トキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−（２−エト
キシ−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−
１−メチルエチル基、２−（２−（２−（２−メトキシ
−１−メチルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−
メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（２−
（２−（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエトキシ）−１−メチルエトキシ）−１−メチルエ
チル基等が挙げられる。−（ＣＨ2）mＯ（ＣＨ2）nＯＹ
（ただしこの場合、ｍ≠ｎ）の具体例としては、例え
ば、２−（３−メトキシプロポキシ）エチル基、２−
（３−エトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−
プロポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−イソプロ
ポキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ブトキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−ヘキソキシプロ
ポキシ）エチル基、２−（３−ｎ−オクトキシプロポキ
シ）エチル基、２−（３−ｎ−デソキシプロポキシ）エ
チル基、２−（３−ｎ−ドデソキシプロポキシ）エチル
基、２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキ
シ）エチル基、２−（３−（３−ヒドロキシプロポキ
シ）プロポキシ）エチル基、２−（３−（４−ヒドロキ
シブトキシ）プロポキシ）エチル基、２−（３−フェノ
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−ベンジルオキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−（２−フェニルエト
キシ）プロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘキソ
キシプロポキシ）エチル基、２−（３−シクロヘキシル
メトキシプロポキシ）エチル基、２−（３−ベンゾイル
オキシプロポキシ）エチル基、２−（３−アリルオキシ
プロポキシ）エチル基、２−（３−（１−ナフトキシ）
プロポキシ）エチル基、２−（３−（２−ナフトキシ）
プロポキシ）エチル基、２−（４−メトキシブトキシ）
エチル基、２−（４−エトキシブトキシ）エチル基、２
−（４−ｎ−ブトキシブトキシ）エチル基、２−（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）ブトキシ）エチル基、２−
（４−フェノキシブトキシ）エチル基、２−（４−アリ
ルオキシブトキシ）エチル基、２−（４−（１−ナフト
キシ）ブトキシ）エチル基、３−（２−メトキシエトキ
シ）プロピル基、３−（２−エトキシエトキシ）プロピ
ル基、３−（２−ｎ−ブトキシエトキシ）プロピル基、
３−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）プロ
ピル基、３−（２−フェノキシエトキシ）プロピル基、
３−（２−アリルオキシエトキシ）プロピル基、３−
（２−（１−ナフトキシ）エトキシ）プロピル基、３−
（４−メトキシブトキシ）プロピル基、３−（４−エト
キシブトキシ）プロピル基、３−（４−ｎ−ブトキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−（２−ヒドロキシエト
キシ）ブトキシ）プロピル基、３−（４−フェノキシブ
トキシ）プロピル基、３−（４−アリルオキシブトキ
シ）プロピル基、３−（４−（１−ナフトキシ）ブトキ
シ）プロピル基、４−（２−メトキシエトキシ）ブチル
基、４−（２−エトキシエトキシ）ブチル基、４−（２
−ｎ−ブトキシエトキシ）ブチル基、４−（２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ブチル基、４−（２−
フェノキシエトキシ）ブチル基、４−（２−アリルオキ
シエトキシ）ブチル基、４−（２−（１−ナフトキシ）
エトキシ）ブチル基、４−（３−メトキシプロポキシ）
ブチル基、４−（３−エトキシプロポキシ）ブチル基、
４−（３−ｎ−ブトキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−（２−ヒドロキシエトキシ）プロポキシ）ブチル
基、４−（３−フェノキシプロポキシ）ブチル基、４−
（３−アリルオキシプロポキシ）ブチル基、４−（３−
（１−ナフトキシ）プロポキシ）ブチル基等が挙げられ
る。−（ＣＨ2）1−Ｓ−Ｚの具体例としては、例えば、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、ｎ−プロピ
ルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、ｎ−ブチ
ルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、ｎ−
オクチルチオメチル基、ｎ−デシルチオメチル基、ｎ−
ドデシルチオメチル基、フェニルチオメチル基、フェニ
ルメチルチオメチル基、フェニルエチルチオメチル基、
シクロヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルメチルチ
オメチル基、ベンゾイルチオメチル基、アリルチオメチ
ル基、（１−ナフチル）チオメチル基、（２−ナフチ
ル）チオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチ
ルチオエチル基、２−ｎ−プロピルチオエチル基、２−
イソプロピルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル
基、２−イソブチルチオエチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−
ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル
基、２−ｎ−ドデシルチオエチル基、２−フェニルチオ
エチル基、２−フェニルメチルチオエチル基、２−フェ
ニルエチルチオエチル基、２−シクロヘキシルチオエチ
ル基、２−シクロヘキシルメチルチオエチル基、２−ベ
ンゾイルチオエチル基、２−アリルチオエチル基、２−
（１−ナフチル）チオエチル基、２−（２−ナフチル）
チオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチル
チオプロピル基、３−ｎ−プロピルチオプロピル基、３
−イソプロピルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、３−イソブチルチオプロピル基、３−ｔｅｒ
ｔ−ブチルチオプロピル基、３−ｎ−ヘキシルチオプロ
ピル基、３−ｎ−オクチルチオプロピル基、３−ｎ−デ
シルチオプロピル基、３−ｎ−ドデシルチオプロピル
基、３−フェニルチオプロピル基、３−フェニルメチル
チオプロピル基、３−フェニルエチルチオプロピル基、
３−シクロヘキシルチオプロピル基、３−シクロヘキシ
ルメチルチオプロピル基、３−ベンゾイルチオプロピル
基、３−アリルチオプロピル基、３−（１−ナフチル）
チオプロピル基、３−（２−ナフチル）チオプロピル
基、４−メチルチオブチル基、４−エチルチオブチル
基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−イソプロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、４−イソ
ブチルチオブチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオブチル
基、４−ｎ−ヘキシルチオブチル基、４−ｎ−オクチル
チオブチル基、４−ｎ−デシルチオブチル基、４−ｎ−
ドデシルチオブチル基、４−フェニルチオブチル基、４
−フェニルメチルチオブチル基、４−フェニルエチルチ
オブチル基、４−シクロヘキシルチオブチル基、４−シ
クロヘキシルメチルチオブチル基、４−ベンゾイルチオ
ブチル基、４−アリルチオブチル基、４−（１−ナフチ
ル）チオブチル基、４−（２−ナフチル）チオブチル
基、５−メチルチオペンチル基、５−エチルチオペンチ
ル基、５−ｎ−ブチルチオペンチル基、５−ｎ−ヘキシ
ルチオペンチル基、５−ｎ−オクチルチオペンチル基、
５−ｎ−デシルチオペンチル基、５−ｎ−ドデシルチオ
ペンチル基、５−フェニルチオペンチル基、５−シクロ
ヘキシルチオペンチル基、５−（１−ナフチル）チオペ
ンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオ
ヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、６−ｎ−
ヘキシルチオヘキシル基、６−ｎ−オクチルチオヘキシ
ル基、６−ｎ−デシルチオヘキシル基、６−ｎ−ドデシ
ルチオヘキシル基、６−フェニルチオヘキシル基、６−
シクロヘキシルチオヘキシル基、６−（１−ナフチル）
チオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、８−エチ
ルチオオクチル基、８−ｎ−ブチルチオオクチル基、８
−ｎ−ヘキシルチオオクチル基、８−ｎ−オクチルチオ
オクチル基、８−ｎ−デシルチオオクチル基、８−ｎ−
ドデシルチオオクチル基、８−フェニルチオオクチル基
等を挙げることができる。
【００１５】さらに、本発明で得られる上記式（３）で
表される９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の
具体例としては、例えば、９，１０−ジメトキシアント
ラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０
−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（ｎ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジイソブト
キシアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキソキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−エチルヘキソキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（ｎ−デソキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（ｎ−ドデソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチルアントラセン、
９，１０−ジイソブトキシ−２−エチルアントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキソキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−オクトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルヘ
キソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デソキ
シ）−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ド
デソキシ）−２−エチルアントラセン、９，１０−ジフ
ルオロメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−
ジフルオロメトキシアントラセン、９，１０−ジクロル
メトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジクロ
ルメトキシアントラセン、９，１０−ジブロムメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジブロムメトキ
シアントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジフェノキシアントラセ
ン、９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、９，
１０−ジシクロヘキシルメトキシアントラセン、９，１
０−ジシクロヘキシルメトキシ−２−エチルアントラセ
ン、９，１０−ジ（１−ナフチル）メトキシアントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）メトキ
シアントラセン、９，１０−ジ（２−ナフチル）メトキ
シアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−ナフ
チル）メトキシアントラセン、９，１０−ジ（２−フル
オロエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（２−フルオロエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（４−フェニルブトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（４−フェニルブトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（８−シクロヘキシルオクトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−シクロヘ
キシルオクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（２−エトキシエトキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブトキシエトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−フェノキ
シエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２
−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−メト
キシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−エトキシ−１−メチ
ルエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−フェノキシ−１−メチルエトキシ）
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノ
キシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−メチルエト
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−１−メチルエトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（２−（４−メトキシブトキ
シ）エトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（２−（４−メトキシブトキシ）エトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−（４−エトキシブトキシ）エ
トキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２
−（４−エトキシブトキシ）エトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（４−（２−メトキシエトキシ）ブトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
（２−メトキシエトキシ）ブトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（４−（２−エトキシエトキシ）ブトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
（２−エトキシエトキシ）ブトキシ）アントラセン、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシアン
トラセン、１−フェニルチオ−９，１０−ジ（２−メト
キシエトキシ）アントラセン、２−ドデシル−９，１０
−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−ステ
アリル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アント
ラセン、２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、１−クロル−９，１０−ジ
（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−クロル−
９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（メチルチオメトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（エチルチオメトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（ｎ−プロピルチオメトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（ｎ−ブチルチオメトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルチオメトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクチルチオメトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デシルチオメトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ドデシルチオメ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（フェニルチオメ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（シクロヘキシル
チオメトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（（１−ナ
フチル）チオメトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−メチルチオエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−ｎ−プロピルチオエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルチオエトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−ｎ−ヘキシルチオエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−オクチルチオエ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−デシル
チオエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−
ドデシルチオエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−フェニルチオエトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−（１−ナフチル）チオエトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（３−メチルチオプロ
ポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３−エチルチオ
プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３−ｎ−ブ
チルチオプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３
−ｎ−ヘキシルチオプロポキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（３−ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（３−フェニルチオプロポキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（４−メチルチオブトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（４−エチルチオブトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−ブチルチオブト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−ヘキシル
チオブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−
オクチルチオブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（４−フェニルチオブトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（６−メチルチオヘキソキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（６−エチルチオヘキソキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（６−ｎ−ブチルチオヘキソキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−ヘキシルチオヘキソキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−オクチルチ
オヘキソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（６−フェ
ニルチオヘキソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（８
−メチルチオオクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（８−エチルチオオクトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（８−ｎ−ブチルチオオクトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（８−ｎ−ヘキシルチオオクトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（８−ｎ−オクチルチオオクト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（８−フェニルチオ
オクトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（メチルチオメトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（エチルチオメトキシ）アントラセン、２
−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロピルチオメトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブチルチオメトキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（ｎ−ヘキシルチオメトキシ）アントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルチオメトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デシルチオメトキシ）
−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ドデシ
ルチオメトキシ）−２−エチルアントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（フェニルチオメトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（シクロヘキシルチオメトキシ）−２
−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（（１−ナフチル）チオメトキシ）アントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルチオ
エトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−ｎ−プロピルチオエトキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（２−ｎ−ブチルチオエトキシ）−２−エチル
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ヘ
キシルチオエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−ｎ−オクチルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−ｎ−デシルチオエトキシ）−２
−エチルアントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ドデシ
ルチオエトキシ）−２−エチルアントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（２−（１−ナフチル）チオエトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−メチルチオプロポ
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（３−
エチルチオプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（３−ｎ−ブチルチオプロポキシ）−２−エチルアント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（３−ｎ−ヘキシル
チオプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（３−ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−フェニルチオプロ
ポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４
−メチルチオブトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（４−エチルチオブトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（４−ｎ−ブチルチオブトキシ）−２
−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４
−ｎ−ヘキシルチオブトキシ）アントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（４−ｎ−オクチルチオブトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−フェニル
チオブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（６−メチルチオヘキソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（６−エチルチオヘキソキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−ブチルチオヘキソキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（６−ｎ−ヘキシルチオヘキソキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（６−ｎ−オクチルチオ
ヘキソキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（６−フェニルチオヘキソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（８−メチルチオオクトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−エチルチオ
オクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（８−ｎ−ブ
チルチオオクトキシ）−２−エチルアントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（８−ｎ−ヘキシルチオオクトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−ｎ
−オクチルチオオクトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（８−フェニルチオオクトキシ）アント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−メ
チルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラ
セン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ｎ−
ブチルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−９，１０−ジ（２−ｎ−ヘキシルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−ｎ−オクチルチオエトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ｎ−デシルチオ
エトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ジ（２−ｎ−ドデシルチオエトキシ）アントラセ
ン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−フェニ
ルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−９，１０−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキシ）ア
ントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２
−（１−ナフチル）チオエトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−メチルチオプロ
ポキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（３−エチルチオプロポキシ）アントラセン、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−ｎ−ブチルチ
オプロポキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジ（３−ｎ−ヘキシルチオプロポキシ）アン
トラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−
ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセン、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−フェニルチオプロポ
キシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０
−ジ（４−メチルチオブトキシ）アントラセン、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−エチルチオブトキ
シ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−
ジ（４−ｎ−ブチルチオブトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−ｎ−ヘキシルチ
オブトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジ（４−ｎ−オクチルチオブトキシ）アント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−フ
ェニルチオブトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル
−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−２，３
−ジメチルアントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブチ
ルチオエトキシ）−２，３−ジメチルアントラセン、
２，３−ジメチル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエ
トキシ）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル
−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アントラセ
ン、２−メトキシ−９，１０−ジ（２−メチルチオエト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−エチルチオエ
トキシ）−２−メトキシアントラセン、２−メチルカル
ボニル−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−
２−メチルカルボニルアントラセン、９，１０−ジ（２
−メチルチオエトキシ）−１−フェニルチオアントラセ
ン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−１−フ
ェニルチオアントラセン等を挙げることができる。
表される９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の
具体例としては、例えば、９，１０−ジメトキシアント
ラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０
−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（ｎ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジイソブト
キシアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキソキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−エチルヘキソキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（ｎ−デソキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（ｎ−ドデソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチルアントラセン、
９，１０−ジイソブトキシ−２−エチルアントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキソキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−オクトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルヘ
キソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デソキ
シ）−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ド
デソキシ）−２−エチルアントラセン、９，１０−ジフ
ルオロメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−
ジフルオロメトキシアントラセン、９，１０−ジクロル
メトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジクロ
ルメトキシアントラセン、９，１０−ジブロムメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジブロムメトキ
シアントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジフェノキシアントラセ
ン、９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、９，
１０−ジシクロヘキシルメトキシアントラセン、９，１
０−ジシクロヘキシルメトキシ−２−エチルアントラセ
ン、９，１０−ジ（１−ナフチル）メトキシアントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）メトキ
シアントラセン、９，１０−ジ（２−ナフチル）メトキ
シアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−ナフ
チル）メトキシアントラセン、９，１０−ジ（２−フル
オロエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（２−フルオロエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（４−フェニルブトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（４−フェニルブトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（８−シクロヘキシルオクトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−シクロヘ
キシルオクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−
メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１
０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（２−エトキシエトキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブトキシエトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブトキシエトキシ）
−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−フェノキ
シエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−フェノキシエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）アントラ
セン、２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−メトキシ
エトキシ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２
−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）アントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−メト
キシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−エトキシ−１−メチ
ルエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−エトキシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−フェノキシ−１−メチルエトキシ）
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノ
キシ−１−メチルエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−メチルエト
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−１−メチルエトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（２−（４−メトキシブトキ
シ）エトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（２−（４−メトキシブトキシ）エトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−（４−エトキシブトキシ）エ
トキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２
−（４−エトキシブトキシ）エトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（４−（２−メトキシエトキシ）ブトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
（２−メトキシエトキシ）ブトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（４−（２−エトキシエトキシ）ブトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−
（２−エトキシエトキシ）ブトキシ）アントラセン、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシアン
トラセン、１−フェニルチオ−９，１０−ジ（２−メト
キシエトキシ）アントラセン、２−ドデシル−９，１０
−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−ステ
アリル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アント
ラセン、２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、１−クロル−９，１０−ジ
（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−クロル−
９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（メチルチオメトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（エチルチオメトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（ｎ−プロピルチオメトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（ｎ−ブチルチオメトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルチオメトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクチルチオメトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デシルチオメトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ドデシルチオメ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（フェニルチオメ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（シクロヘキシル
チオメトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（（１−ナ
フチル）チオメトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−メチルチオエトキシ）アントラセン、９，１０−
ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−ｎ−プロピルチオエトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルチオエトキシ）アントラ
セン、９，１０−ジ（２−ｎ−ヘキシルチオエトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−オクチルチオエ
トキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−デシル
チオエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−
ドデシルチオエトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（２−フェニルチオエトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−（１−ナフチル）チオエトキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（３−メチルチオプロ
ポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３−エチルチオ
プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３−ｎ−ブ
チルチオプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（３
−ｎ−ヘキシルチオプロポキシ）アントラセン、９，１
０−ジ（３−ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（３−フェニルチオプロポキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（４−メチルチオブトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（４−エチルチオブトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−ブチルチオブト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−ヘキシル
チオブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（４−ｎ−
オクチルチオブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（４−フェニルチオブトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（６−メチルチオヘキソキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（６−エチルチオヘキソキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（６−ｎ−ブチルチオヘキソキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−ヘキシルチオヘキソキ
シ）アントラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−オクチルチ
オヘキソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（６−フェ
ニルチオヘキソキシ）アントラセン、９，１０−ジ（８
−メチルチオオクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（８−エチルチオオクトキシ）アントラセン、９，１０
−ジ（８−ｎ−ブチルチオオクトキシ）アントラセン、
９，１０−ジ（８−ｎ−ヘキシルチオオクトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（８−ｎ−オクチルチオオクト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（８−フェニルチオ
オクトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（メチルチオメトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（エチルチオメトキシ）アントラセン、２
−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロピルチオメトキシ）
アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブチルチオメトキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（ｎ−ヘキシルチオメトキシ）アントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルチオメトキシ）ア
ントラセン、９，１０−ジ（ｎ−デシルチオメトキシ）
−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ドデシ
ルチオメトキシ）−２−エチルアントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（フェニルチオメトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（シクロヘキシルチオメトキシ）−２
−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（（１−ナフチル）チオメトキシ）アントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルチオ
エトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−ｎ−プロピルチオエトキシ）アントラセン、９，
１０−ジ（２−ｎ−ブチルチオエトキシ）−２−エチル
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ヘ
キシルチオエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−ｎ−オクチルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−ｎ−デシルチオエトキシ）−２
−エチルアントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ドデシ
ルチオエトキシ）−２−エチルアントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエトキシ）アント
ラセン、９，１０−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（２−（１−ナフチル）チオエトキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−メチルチオプロポ
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（３−
エチルチオプロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ
（３−ｎ−ブチルチオプロポキシ）−２−エチルアント
ラセン、２−エチル−９，１０−ジ（３−ｎ−ヘキシル
チオプロポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（３−ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（３−フェニルチオプロ
ポキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４
−メチルチオブトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（４−エチルチオブトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（４−ｎ−ブチルチオブトキシ）−２
−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４
−ｎ−ヘキシルチオブトキシ）アントラセン、２−エチ
ル−９，１０−ジ（４−ｎ−オクチルチオブトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（４−フェニル
チオブトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−
ジ（６−メチルチオヘキソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（６−エチルチオヘキソキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（６−ｎ−ブチルチオヘキソキ
シ）−２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０
−ジ（６−ｎ−ヘキシルチオヘキソキシ）アントラセ
ン、２−エチル−９，１０−ジ（６−ｎ−オクチルチオ
ヘキソキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（６−フェニルチオヘキソキシ）アントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジ（８−メチルチオオクトキシ）アン
トラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−エチルチオ
オクトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（８−ｎ−ブ
チルチオオクトキシ）−２−エチルアントラセン、２−
エチル−９，１０−ジ（８−ｎ−ヘキシルチオオクトキ
シ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（８−ｎ
−オクチルチオオクトキシ）アントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ（８−フェニルチオオクトキシ）アント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−メ
チルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラ
セン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ｎ−
ブチルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−９，１０−ジ（２−ｎ−ヘキシルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−ｎ−オクチルチオエトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ｎ−デシルチオ
エトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ジ（２−ｎ−ドデシルチオエトキシ）アントラセ
ン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−フェニ
ルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル
−９，１０−ジ（２−シクロヘキシルチオエトキシ）ア
ントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２
−（１−ナフチル）チオエトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−メチルチオプロ
ポキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１
０−ジ（３−エチルチオプロポキシ）アントラセン、２
−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−ｎ−ブチルチ
オプロポキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジ（３−ｎ−ヘキシルチオプロポキシ）アン
トラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−
ｎ−オクチルチオプロポキシ）アントラセン、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（３−フェニルチオプロポ
キシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０
−ジ（４−メチルチオブトキシ）アントラセン、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−エチルチオブトキ
シ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−
ジ（４−ｎ−ブチルチオブトキシ）アントラセン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−ｎ−ヘキシルチ
オブトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジ（４−ｎ−オクチルチオブトキシ）アント
ラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（４−フ
ェニルチオブトキシ）アントラセン、２，３−ジメチル
−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アントラセ
ン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−２，３
−ジメチルアントラセン、９，１０−ジ（２−ｎ−ブチ
ルチオエトキシ）−２，３−ジメチルアントラセン、
２，３−ジメチル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエ
トキシ）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル
−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アントラセ
ン、２−メトキシ−９，１０−ジ（２−メチルチオエト
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−エチルチオエ
トキシ）−２−メトキシアントラセン、２−メチルカル
ボニル−９，１０−ジ（２−メチルチオエトキシ）アン
トラセン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−
２−メチルカルボニルアントラセン、９，１０−ジ（２
−メチルチオエトキシ）−１−フェニルチオアントラセ
ン、９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）−１−フ
ェニルチオアントラセン等を挙げることができる。
【００１６】上記式（３）で表される９，１０−ジエー
テル化アントラセン誘導体のうち、好ましい化合物の代
表例としては、例えば、２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポ
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−
２−エチルアントラセン、９，１０−ジイソブトキシ−
２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジフ
ルオロメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−
ジフェノキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
ベンジルオキシアントラセン、９，１０−ジシクロヘキ
シルメトキシ−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ
（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノキ
シエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジメトキシアントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２，４−ジ
メチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アント
ラセン、２−クロル−９，１０−ジ（２−メトキシエト
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−
メチルチオエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラセン、２
−エチル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−メチルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−フェニルチオエトキシ）アントラセン等を挙げる
ことができ、そのなかでも特に好ましい化合物の代表例
としては、例えば、２−エチル−９，１０−ジメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアン
トラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチル
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−エチルチオエトキシ）アントラセン等を挙げるこ
とができる。
テル化アントラセン誘導体のうち、好ましい化合物の代
表例としては、例えば、２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポ
キシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−
２−エチルアントラセン、９，１０−ジイソブトキシ−
２−エチルアントラセン、２−エチル−９，１０−ジフ
ルオロメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−
ジフェノキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
ベンジルオキシアントラセン、９，１０−ジシクロヘキ
シルメトキシ−２−エチルアントラセン、９，１０−ジ
（２−メトキシエトキシ）アントラセン、２−エチル−
９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アントラセン、
２−エチル−９，１０−ジ（２−エトキシエトキシ）ア
ントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−フェノキ
シエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−
９，１０−ジメトキシアントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブ
チル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２，４−ジ
メチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）アント
ラセン、２−クロル−９，１０−ジ（２−メトキシエト
キシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−
メチルチオエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，
１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）アントラセン、２
−エチル−９，１０−ジ（２−フェニルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−メチルチオエトキシ）アントラセン、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキシ）
アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
（２−フェニルチオエトキシ）アントラセン等を挙げる
ことができ、そのなかでも特に好ましい化合物の代表例
としては、例えば、２−エチル−９，１０−ジメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアン
トラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチル
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキ
シエトキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジ
（２−エチルチオエトキシ）アントラセン等を挙げるこ
とができる。
【００１７】次に、本発明に使用する式（１）で表され
るアントラキノン化合物の具体例としては、例えば、無
置換のアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、１−ｎ−プロピルアントラキ
ノン、２−ｎ−プロピルアントラキノン、１−イソプロ
ピルアントラキノン、２−イソプロピルアントラキノ
ン、１−ｎ−ブチルアントラキノン、２−ｎ−ブチルア
ントラキノン、１−イソブチルアントラキノン、２−イ
ソブチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアント
ラキノン、１−ｎ−ペンチルアントラキノン、２−ｎ−
ペンチルアントラキノン、１−イソペンチルアントラキ
ノン、２−イソペンチルアントラキノン、１−ｎ−ヘキ
シルアントラキノン、２−ｎ−ヘキシルアントラキノ
ン、１−イソヘキシルアントラキノン、２−イソヘキシ
ルアントラキノン、１−ｎ−へプチルアントラキノン、
２−ｎ−ヘプチルアントラキノン、１−ｎ−オクチルア
ントラキノン、２−ｎ−オクチルアントラキノン、１−
ｎ−ノニルアントラキノン、２−ｎ−ノニルアントラキ
ノン、１−ｎ−デシルアントラキノン、２−ｎ−デシル
アントラキノン、１−ｎ−ドデシルアントラキノン、２
−ｎ−ドデシルアントラキノン、１−メトキシアントラ
キノン、２−メトキシアントラキノン、１−エトキシア
ントラキノン、２−エトキシアントラキノン、１−フェ
ノキシアントラキノン、２−フェノキシアントラキノ
ン、２−（２−ヒドロキシエチル）アントラキノン、１
−クロルアントラキノン、２−クロルアントラキノン、
２−シアノアントラキノン、１，２−ジメチルアントラ
キノン、１，３−ジメチルアントラキノン、１，４−ジ
メチルアントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノ
ン、２，４−ジメチルアントラキノン、２，５−ジメチ
ルアントラキノン、２，６−ジメチルアントラキノン、
３，４−ジメチルアントラキノン、１，２−ジエチルア
ントラキノン、１，３−ジエチルアントラキノン、１，
４−ジエチルアントラキノン、２，３−ジエチルアント
ラキノン、２，４−ジエチルアントラキノン、２，５−
ジエチルアントラキノン、２，６−ジエチルアントラキ
ノン、３，４−ジエチルアントラキノン、１，２，３−
トリメチルアントラキノン、１，２，４−トリメチルア
ントラキノン、２，３，６，７−テトラメチルアントラ
キノン、１−フルオロアントラキノン、２−フルオロア
ントラキノン、１−シアノアントラキノン、２−シアノ
アントラキノン、２−フェニルアントラキノン、１−ベ
ンジルアントラキノン、２−ベンジルアントラキノン、
１−（１−ナフチル）アントラキノン、１−メチルカル
ボニルアントラキノン、２−メチルカルボニルアントラ
キノン、１−エチルカルボニルアントラキノン、２−エ
チルカルボニルアントラキノン、１−フェニルカルボニ
ルアントラキノン、２−フェニルカルボニルアントラキ
ノン、１−メチルチオアントラキノン、２−メチルチオ
アントラキノン、１−エチルチオアントラキノン、２−
エチルチオアントラキノン、１−フェニルチオアントラ
キノン、２−フェニルチオアントラキノン等を挙げるこ
とができる。
るアントラキノン化合物の具体例としては、例えば、無
置換のアントラキノン、１−メチルアントラキノン、２
−エチルアントラキノン、１−ｎ−プロピルアントラキ
ノン、２−ｎ−プロピルアントラキノン、１−イソプロ
ピルアントラキノン、２−イソプロピルアントラキノ
ン、１−ｎ−ブチルアントラキノン、２−ｎ−ブチルア
ントラキノン、１−イソブチルアントラキノン、２−イ
ソブチルアントラキノン、２−ｔｅｒｔ−ブチルアント
ラキノン、１−ｎ−ペンチルアントラキノン、２−ｎ−
ペンチルアントラキノン、１−イソペンチルアントラキ
ノン、２−イソペンチルアントラキノン、１−ｎ−ヘキ
シルアントラキノン、２−ｎ−ヘキシルアントラキノ
ン、１−イソヘキシルアントラキノン、２−イソヘキシ
ルアントラキノン、１−ｎ−へプチルアントラキノン、
２−ｎ−ヘプチルアントラキノン、１−ｎ−オクチルア
ントラキノン、２−ｎ−オクチルアントラキノン、１−
ｎ−ノニルアントラキノン、２−ｎ−ノニルアントラキ
ノン、１−ｎ−デシルアントラキノン、２−ｎ−デシル
アントラキノン、１−ｎ−ドデシルアントラキノン、２
−ｎ−ドデシルアントラキノン、１−メトキシアントラ
キノン、２−メトキシアントラキノン、１−エトキシア
ントラキノン、２−エトキシアントラキノン、１−フェ
ノキシアントラキノン、２−フェノキシアントラキノ
ン、２−（２−ヒドロキシエチル）アントラキノン、１
−クロルアントラキノン、２−クロルアントラキノン、
２−シアノアントラキノン、１，２−ジメチルアントラ
キノン、１，３−ジメチルアントラキノン、１，４−ジ
メチルアントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノ
ン、２，４−ジメチルアントラキノン、２，５−ジメチ
ルアントラキノン、２，６−ジメチルアントラキノン、
３，４−ジメチルアントラキノン、１，２−ジエチルア
ントラキノン、１，３−ジエチルアントラキノン、１，
４−ジエチルアントラキノン、２，３−ジエチルアント
ラキノン、２，４−ジエチルアントラキノン、２，５−
ジエチルアントラキノン、２，６−ジエチルアントラキ
ノン、３，４−ジエチルアントラキノン、１，２，３−
トリメチルアントラキノン、１，２，４−トリメチルア
ントラキノン、２，３，６，７−テトラメチルアントラ
キノン、１−フルオロアントラキノン、２−フルオロア
ントラキノン、１−シアノアントラキノン、２−シアノ
アントラキノン、２−フェニルアントラキノン、１−ベ
ンジルアントラキノン、２−ベンジルアントラキノン、
１−（１−ナフチル）アントラキノン、１−メチルカル
ボニルアントラキノン、２−メチルカルボニルアントラ
キノン、１−エチルカルボニルアントラキノン、２−エ
チルカルボニルアントラキノン、１−フェニルカルボニ
ルアントラキノン、２−フェニルカルボニルアントラキ
ノン、１−メチルチオアントラキノン、２−メチルチオ
アントラキノン、１−エチルチオアントラキノン、２−
エチルチオアントラキノン、１−フェニルチオアントラ
キノン、２−フェニルチオアントラキノン等を挙げるこ
とができる。
【００１８】式（１）で表されるアントラキノン類を亜
ジチオン酸塩を用いて還元し、ロイコ体にする場合、ま
ず最初にアントラキノン類をアルカリ水溶液中に撹拌し
ながら加える。このとき用いられるアルカリ水溶液とし
ては、アルカリ金属塩水溶液が好ましく、例えば水酸化
ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等の水酸化ア
ルカリ金属水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水
素カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸水素塩水溶液、
炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等のアルカ
リ金属炭酸塩水溶液等の無機アルカリ金属塩水溶液を挙
げることができる。さらにアルカリ水溶液の濃度は、水
に対してアルカリ金属塩を１０〜５０ｗ％にするのが好
ましく、より好ましくは２０〜３０ｗ％である。さらに
アントラキノン類の仕込量は、アルカリ水溶液１００部
に対して３〜２０部にするのが好ましく、より好ましく
は１０〜１５部である。
ジチオン酸塩を用いて還元し、ロイコ体にする場合、ま
ず最初にアントラキノン類をアルカリ水溶液中に撹拌し
ながら加える。このとき用いられるアルカリ水溶液とし
ては、アルカリ金属塩水溶液が好ましく、例えば水酸化
ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等の水酸化ア
ルカリ金属水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸水
素カリウム水溶液等のアルカリ金属炭酸水素塩水溶液、
炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液等のアルカ
リ金属炭酸塩水溶液等の無機アルカリ金属塩水溶液を挙
げることができる。さらにアルカリ水溶液の濃度は、水
に対してアルカリ金属塩を１０〜５０ｗ％にするのが好
ましく、より好ましくは２０〜３０ｗ％である。さらに
アントラキノン類の仕込量は、アルカリ水溶液１００部
に対して３〜２０部にするのが好ましく、より好ましく
は１０〜１５部である。
【００１９】なお、アルカリ水溶液にアントラキノン類
をなじませ、還元反応をより促進させる目的で、アント
ラキノン類をアルカリ水溶液に加える前にアルコール類
をあらかじめ加える。アルコール類としては、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等が挙げられるが、より好
ましいアルコール類はメタノールおよびエタノールであ
る。アルコール類を加える割合は、重量比でアルコール
類：アルカリ水溶液＝９０：１０〜１０：９０とするの
が好ましく、より好ましくは８０：２０〜５０：５０と
するのがよい。
をなじませ、還元反応をより促進させる目的で、アント
ラキノン類をアルカリ水溶液に加える前にアルコール類
をあらかじめ加える。アルコール類としては、例えばメ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−
ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等が挙げられるが、より好
ましいアルコール類はメタノールおよびエタノールであ
る。アルコール類を加える割合は、重量比でアルコール
類：アルカリ水溶液＝９０：１０〜１０：９０とするの
が好ましく、より好ましくは８０：２０〜５０：５０と
するのがよい。
【００２０】アントラキノン類を加えた後、亜ジチオン
酸塩を加えてアントラキノン類を還元する。このとき用
いられる亜ジチオン酸塩としては、例えば、亜ジチオン
酸リチウム、亜ジチオン酸ナトリウム、亜ジチオン酸カ
リウム等を挙げることができるが、水に対する溶解性等
の観点から、亜ジチオン酸ナトリウム（ハイドロサルフ
ァイトナトリウム）を使用するのが好ましい。亜ジチオ
ン酸塩の使用割合は、アントラキノン類１モルに対し
て、１．０〜５．０倍モル加えるのが好ましく、より好
ましくは１．４〜１．６倍モルの範囲で加えるのがよ
い。
酸塩を加えてアントラキノン類を還元する。このとき用
いられる亜ジチオン酸塩としては、例えば、亜ジチオン
酸リチウム、亜ジチオン酸ナトリウム、亜ジチオン酸カ
リウム等を挙げることができるが、水に対する溶解性等
の観点から、亜ジチオン酸ナトリウム（ハイドロサルフ
ァイトナトリウム）を使用するのが好ましい。亜ジチオ
ン酸塩の使用割合は、アントラキノン類１モルに対し
て、１．０〜５．０倍モル加えるのが好ましく、より好
ましくは１．４〜１．６倍モルの範囲で加えるのがよ
い。
【００２１】亜ジチオン酸塩を加えてアントラキノン類
を還元してロイコ体を得る場合、反応液中に窒素ガス等
を吹き込み、溶存酸素をあらかじめ追い出しておいても
よい。また、反応温度は１０〜１００℃の範囲内にある
ことが好ましく、より好ましくは３０〜５０℃の範囲で
ある。反応時間は、通常、０．５〜２４時間で行うのが
好ましく、より好ましくは１〜４時間である。
を還元してロイコ体を得る場合、反応液中に窒素ガス等
を吹き込み、溶存酸素をあらかじめ追い出しておいても
よい。また、反応温度は１０〜１００℃の範囲内にある
ことが好ましく、より好ましくは３０〜５０℃の範囲で
ある。反応時間は、通常、０．５〜２４時間で行うのが
好ましく、より好ましくは１〜４時間である。
【００２２】アントラキノン類を亜ジチオン酸塩を用い
て還元し、ロイコ体にした後、ついで式（２）で表され
るベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体
を徐々に加えて反応させる。式（２）で表されるベンゼ
ンスルホン酸エステル類は、アルコール類にベンゼンス
ルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れかを混合し、
アルカリ化合物を加えることによって所望とするベンゼ
ンスルホン酸エステル類を合成して使用することができ
る。また所望とするアルキル化剤がワックス状等の固体
の場合は、反応系に関与しない溶剤で希釈して使用する
ことができる。反応系に関与しない溶剤としては、例え
ばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素化合物、ジエ
チルエーテル、イソプロピルエーテル等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合
物、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類等が挙げられる。さらに所望の式（２）で表
されるベンゼンスルホン酸エステル類を溶剤に希釈して
使用する場合、その希釈の割合は通常は１〜９９ｗ％で
あり、好ましくは２０〜８０ｗ％である。
て還元し、ロイコ体にした後、ついで式（２）で表され
るベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導体
を徐々に加えて反応させる。式（２）で表されるベンゼ
ンスルホン酸エステル類は、アルコール類にベンゼンス
ルホン酸ハライドまたはその誘導体の何れかを混合し、
アルカリ化合物を加えることによって所望とするベンゼ
ンスルホン酸エステル類を合成して使用することができ
る。また所望とするアルキル化剤がワックス状等の固体
の場合は、反応系に関与しない溶剤で希釈して使用する
ことができる。反応系に関与しない溶剤としては、例え
ばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素化合物、ジエ
チルエーテル、イソプロピルエーテル等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合
物、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類等が挙げられる。さらに所望の式（２）で表
されるベンゼンスルホン酸エステル類を溶剤に希釈して
使用する場合、その希釈の割合は通常は１〜９９ｗ％で
あり、好ましくは２０〜８０ｗ％である。
【００２３】式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エ
ステル類の仕込み量は、アントラキノン類１．０モルに
対して１．０〜１０．０モルにするのが好ましく、より
好ましくは３．０〜５．０モルにするのがよい。なおベ
ンゼンスルホン酸エステル類の仕込み時の温度は２０℃
〜８０℃であることがよく、好ましくは４０℃〜７５℃
にするのがよい。また式（２）で表されるベンゼンスル
ホン酸エステル類の仕込み後の反応温度は２０℃〜１０
０℃にするのが好ましく、より好ましくは３０〜８０℃
である。反応時間は１〜１２０時間であることがよく、
好ましくは２〜２４時間であるのがよい。なお、反応時
の反応液のｐＨは９以上であることが好ましい。反応液
のｐＨが９以下の場合は、反応の進行が著しく遅くなる
か、または還元しきれない原料が残存することになるの
で、その場合はアルカリ水溶液を加えて反応液のｐＨが
９以上になるように調整するとよい。
ステル類の仕込み量は、アントラキノン類１．０モルに
対して１．０〜１０．０モルにするのが好ましく、より
好ましくは３．０〜５．０モルにするのがよい。なおベ
ンゼンスルホン酸エステル類の仕込み時の温度は２０℃
〜８０℃であることがよく、好ましくは４０℃〜７５℃
にするのがよい。また式（２）で表されるベンゼンスル
ホン酸エステル類の仕込み後の反応温度は２０℃〜１０
０℃にするのが好ましく、より好ましくは３０〜８０℃
である。反応時間は１〜１２０時間であることがよく、
好ましくは２〜２４時間であるのがよい。なお、反応時
の反応液のｐＨは９以上であることが好ましい。反応液
のｐＨが９以下の場合は、反応の進行が著しく遅くなる
か、または還元しきれない原料が残存することになるの
で、その場合はアルカリ水溶液を加えて反応液のｐＨが
９以上になるように調整するとよい。
【００２４】反応終了後、得られた反応物を５重量％亜
ジチオン酸ナトリウム水溶液に撹拌しながら加える。こ
のときの５重量％亜ジチオン酸ナトリウム水溶液の量
は、得られる９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導
体の理論量に対して５〜１００倍重量部であり、好まし
くは１０〜３０重量部である。１時間撹拌した後、結晶
をろ別し、得られた９，１０−ジエーテル化アントラセ
ン誘導体の理論量に対して通常５〜１０倍重量部の５重
量％亜ジチオン酸ナトリウム水溶液、次いで通常２０〜
５０倍重量部の水で洗浄し、さらに通常２〜５倍重量部
のメタノールで結晶を洗浄した後、乾燥して目的とする
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体を得る。
ジチオン酸ナトリウム水溶液に撹拌しながら加える。こ
のときの５重量％亜ジチオン酸ナトリウム水溶液の量
は、得られる９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導
体の理論量に対して５〜１００倍重量部であり、好まし
くは１０〜３０重量部である。１時間撹拌した後、結晶
をろ別し、得られた９，１０−ジエーテル化アントラセ
ン誘導体の理論量に対して通常５〜１０倍重量部の５重
量％亜ジチオン酸ナトリウム水溶液、次いで通常２０〜
５０倍重量部の水で洗浄し、さらに通常２〜５倍重量部
のメタノールで結晶を洗浄した後、乾燥して目的とする
９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体を得る。
【００２５】得られた９，１０−ジエーテル化アントラ
セン誘導体はそのまま乾燥してもよいが、有機溶剤を使
用して再結晶してもよい。再結晶に使用できる有機溶剤
としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル
等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独で使用
してもよく、２種以上を併用してもよい。
セン誘導体はそのまま乾燥してもよいが、有機溶剤を使
用して再結晶してもよい。再結晶に使用できる有機溶剤
としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル
等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族化合物
を挙げることができる。これらの有機溶剤は単独で使用
してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００２６】なお式（２）で表されるベンゼンスルホン
酸エステル類は、アルコール類にベンゼンスルホン酸ハ
ライドまたはその誘導体の何れかを混合し、アルカリ化
合物を加えることによって所望とするベンゼンスルホン
酸エステル類を合成して使用することができる。あるい
は、アルカリ化合物にアルコール類をあらかじめ混合
し、ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の何
れかを加えることによっても所望とするベンゼンスルホ
ン酸エステル類を合成して使用することは可能である。
ハライドとしては、クロライドまたはブロマイドが好ま
しい。アルコール類に対する上記ハライド類の仕込量
は、１価アルコールの場合はアルコール類１．０モルに
対して０．９〜２．０モル仕込むのが好ましく、より好
ましくは１．０〜１．３モルであり、さらに２価のアル
コールの場合はアルコール類１．０モルに対してハライ
ド類を０．５〜１．２モル仕込むのが好ましく、より好
ましくは０．９〜１．０モル仕込むのがよい。なおハラ
イド類に対してアルコール類が反応しにくい場合は、あ
らかじめ水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等でアルコラートとしてからハライド類と反応さ
せるとよい。反応は−５０〜２０℃で行うのが好まし
い。反応時間は１〜３０時間であり、より好ましい反応
時間は２〜１５時間である。
酸エステル類は、アルコール類にベンゼンスルホン酸ハ
ライドまたはその誘導体の何れかを混合し、アルカリ化
合物を加えることによって所望とするベンゼンスルホン
酸エステル類を合成して使用することができる。あるい
は、アルカリ化合物にアルコール類をあらかじめ混合
し、ベンゼンスルホン酸ハライドまたはその誘導体の何
れかを加えることによっても所望とするベンゼンスルホ
ン酸エステル類を合成して使用することは可能である。
ハライドとしては、クロライドまたはブロマイドが好ま
しい。アルコール類に対する上記ハライド類の仕込量
は、１価アルコールの場合はアルコール類１．０モルに
対して０．９〜２．０モル仕込むのが好ましく、より好
ましくは１．０〜１．３モルであり、さらに２価のアル
コールの場合はアルコール類１．０モルに対してハライ
ド類を０．５〜１．２モル仕込むのが好ましく、より好
ましくは０．９〜１．０モル仕込むのがよい。なおハラ
イド類に対してアルコール類が反応しにくい場合は、あ
らかじめ水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等でアルコラートとしてからハライド類と反応さ
せるとよい。反応は−５０〜２０℃で行うのが好まし
い。反応時間は１〜３０時間であり、より好ましい反応
時間は２〜１５時間である。
【００２７】エステル化反応に用いるアルカリ化合物と
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属化合物、モノエチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｎ−ジブチルアミン、ｎ−トリブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ｎ−ペンチルアミ
ン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミン、２−エチ
ルブチルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、２−エチルヘキ
シルアミン、ジオクチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、アニリン、モノメチルア
ニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ｏ−ト
ルイジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ
−ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キ
ノリン、モルホリン、エチルモルホリン等の有機アミン
類を挙げることができる。
しては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属化合物、モノエチル
アミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、イソプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ｎ−ジブチルアミン、ｎ−トリブチルアミン、イソ
ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ｎ−ペンチルアミ
ン、ジペンチルアミン、トリペンチルアミン、２−エチ
ルブチルアミン、ｎ−ヘプチルアミン、２−エチルヘキ
シルアミン、ジオクチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、アニリン、モノメチルア
ニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ｏ−ト
ルイジン、ピリジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ
−ピコリン、２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キ
ノリン、モルホリン、エチルモルホリン等の有機アミン
類を挙げることができる。
【００２８】これらアルカリ化合物の仕込み量は、アル
コール類１．０モルに対して１．０〜１０．０モルであ
ることが好ましく、より好ましくは２．０〜４．０モル
である。これらアルカリ化合物は、そのまま用いても水
溶液として用いてもよく、水溶液として用いる場合は、
水に対してアルカリ化合物を１０〜５０ｗ％にするのが
好ましく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。な
おアルカリ化合物を加える場合、水溶液にしないでその
まま用いる場合は少量ずつ仕込むのがよく、水溶液とし
て用いる場合は徐々に滴下するのが好ましい。アルカリ
化合物の仕込み中は液温を０〜５０℃に保持するのが好
ましく、より好ましくは１０〜２０℃に保持するのがよ
い。
コール類１．０モルに対して１．０〜１０．０モルであ
ることが好ましく、より好ましくは２．０〜４．０モル
である。これらアルカリ化合物は、そのまま用いても水
溶液として用いてもよく、水溶液として用いる場合は、
水に対してアルカリ化合物を１０〜５０ｗ％にするのが
好ましく、最も好ましいのは２０〜３０ｗ％である。な
おアルカリ化合物を加える場合、水溶液にしないでその
まま用いる場合は少量ずつ仕込むのがよく、水溶液とし
て用いる場合は徐々に滴下するのが好ましい。アルカリ
化合物の仕込み中は液温を０〜５０℃に保持するのが好
ましく、より好ましくは１０〜２０℃に保持するのがよ
い。
【００２９】反応終了後はアルカリ化合物を酸で中和
し、水洗した後、分液もしくは溶剤抽出等の手法を用い
て所望のベンゼンスルホン酸エステル類を得る。溶剤抽
出でベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導
体を取り出す場合、用いることのできる有機溶剤として
は、例えば、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸−
ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、
酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、メチルイソブチルケ
トン等を挙げることができ、これら有機溶剤を用いて抽
出した後、溶剤を除去し、乾燥することにより所望のベ
ンゼンスルホン酸エステル類を得ることができる。
し、水洗した後、分液もしくは溶剤抽出等の手法を用い
て所望のベンゼンスルホン酸エステル類を得る。溶剤抽
出でベンゼンスルホン酸エステル化合物またはその誘導
体を取り出す場合、用いることのできる有機溶剤として
は、例えば、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸−
ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−ｎ−ブチル、
酢酸イソブチル、酢酸第二ブチル、メチルイソブチルケ
トン等を挙げることができ、これら有機溶剤を用いて抽
出した後、溶剤を除去し、乾燥することにより所望のベ
ンゼンスルホン酸エステル類を得ることができる。
【００３０】ここで用いられるエステル化反応のアルコ
ール類としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−
ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、イソペン
チルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、イソヘキシ
ルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール、イソヘプチル
アルコール、ｎ−オクチルアルコール、イソオクチルア
ルコール、ｎ−ノニルアルコール、イソノニルアルコー
ル、ｎ−デシルアルコール、イソデシルアルコール、ｎ
−ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、ｎ−
ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２
−フルオロエタノール、ベンジルアルコール、シクロヘ
キシルアルコール、シクロヘキシルメタノール、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、４−メチル−３−
ペンテニルアルコール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレン
グリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノイソペンチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジル
エーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエー
テル、メトキシメトキシエタノール、エチレングリコー
ルモノアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチ
レングリコールアセテート、トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレング
リコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコ
ールモノ−ｎ−ブチルエーテル、１−ブトキシエトキシ
プロパノール、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル、２−メチ
ルチオエタノール、２−エチルチオエタノール、２−ｎ
−プロピルチオエタノール、２−イソプロピルチオエタ
ノール、２−ｎ−ブチルチオエタノール、２−イソブチ
ルチオエタノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルチオエタノー
ル、２−ｎ−オクチルチオエタノール、２−ｎ−ドデシ
ルチオエタノール、２−フェニルチオエタノール、２−
フェニルエチルチオエタノール、２−シクロヘキシルチ
オエタノール、４−メチルチオブタノール、４−エチル
チオブタノール、４−ｎ−ブチルチオブタノール、４−
フェニルチオブタノール、６−エチルチオヘキサノー
ル、６−フェニルチオヘキサノール、８−エチルチオオ
クタノール、８−フェニルチオオクタノール等の１価ア
ルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリメチレングリコール等の２価アルコール類を挙げる
ことができる。
ール類としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ
−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ−
ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、イソペン
チルアルコール、ｎ−ヘキシルアルコール、イソヘキシ
ルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコール、イソヘプチル
アルコール、ｎ−オクチルアルコール、イソオクチルア
ルコール、ｎ−ノニルアルコール、イソノニルアルコー
ル、ｎ−デシルアルコール、イソデシルアルコール、ｎ
−ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、ｎ−
ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２
−フルオロエタノール、ベンジルアルコール、シクロヘ
キシルアルコール、シクロヘキシルメタノール、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール、４−メチル−３−
ペンテニルアルコール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレン
グリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコ
ールモノイソペンチルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジル
エーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエー
テル、メトキシメトキシエタノール、エチレングリコー
ルモノアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチ
レングリコールアセテート、トリエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレング
リコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコ
ールモノ−ｎ−ブチルエーテル、１−ブトキシエトキシ
プロパノール、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル、２−メチ
ルチオエタノール、２−エチルチオエタノール、２−ｎ
−プロピルチオエタノール、２−イソプロピルチオエタ
ノール、２−ｎ−ブチルチオエタノール、２−イソブチ
ルチオエタノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルチオエタノー
ル、２−ｎ−オクチルチオエタノール、２−ｎ−ドデシ
ルチオエタノール、２−フェニルチオエタノール、２−
フェニルエチルチオエタノール、２−シクロヘキシルチ
オエタノール、４−メチルチオブタノール、４−エチル
チオブタノール、４−ｎ−ブチルチオブタノール、４−
フェニルチオブタノール、６−エチルチオヘキサノー
ル、６−フェニルチオヘキサノール、８−エチルチオオ
クタノール、８−フェニルチオオクタノール等の１価ア
ルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリメチレングリコール等の２価アルコール類を挙げる
ことができる。
【００３１】式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エ
ステル類の具体例としては、例えば、ベンゼンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホ
ン酸イソプロピル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、
ベンゼンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン酸−
（２−フルオロエチル）、ベンゼンスルホン酸ベンジ
ル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ベンゼンスル
ホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ベンゼンスルホン
酸−（２−メトキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−（３−メト
キシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（２−エチルチ
オエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トル
エンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−
プロピル、ｐ−トルエンスルホン酸イソプロピル、ｐ−
トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸イソブチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ペンチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸イソペンチル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−ｎ−ヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸
イソヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ヘプチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸イソヘプチル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−ｎ−オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸
イソオクチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ノニル、
ｐ−トルエンスルホン酸イソノニル、ｐ−トルエンスル
ホン酸−ｎ−デシル、ｐ−トルエンスルホン酸イソデシ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ドデシル、ｐ−トル
エンスルホン酸イソドデシル、ｐ−トルエンスルホン酸
−ｎ−ステアリル、ｐ−トルエンスルホン酸イソステア
リル、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸ベンジル、ｐ−トルエン
スルホン酸シクロヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸シ
クロヘキシルメチル、ｐ−トルエンスルホン酸シクロヘ
キシルエチル、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸
−（４−メチル−３−ペンテニル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−トルエンスルホン
酸−（２−ｎ−プロポキシエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−イソプロポキシエチル）、ｐ−トルエン
スルホン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−（２−イソブトキシエチル）、ｐ−トル
エンスルホン酸−（２−イソペントキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ベンゾキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ｎ−ヘキソキシエチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシメトキシエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）エチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２
−（２−メトキシエトキシ）エチル）、ｐ−トルエンス
ルホン酸−（２−（２−エトキシエトキシ）エチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−（２−ｎ−ブトキシエ
トキシ）エチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−フ
ルオロプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−ヒ
ドロキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
メトキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
エトキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
フェノキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３
−ベンゾキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−
（３−（２−メトキシエトキシ）プロピル）、ｐ−トル
エンスルホン酸−（３−（２−エトキシエトキシ）プロ
ピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フルオロブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−ヒドロキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−メトキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−エトキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フェノキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−（２−メトキシ
エトキシ）ブチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−
（２−エトキシエトキシ）ブチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−メチルチオエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−エチルチオエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−ｎ−プロピルチオエチル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−（２−イソプロピルチオエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ｎ−ブチルチオエチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−イソブチルチオエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−ｎ−
オクチルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２
−ｎ−ドデシルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸
−（２−フェニルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン
酸−（２−フェニルエチルチオエチル）、ｐ−トルエン
スルホン酸−（２−シクロヘキシルチオエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−メチルチオブチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−エチルチオブチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−ｎ−ブチルチオブチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フェニルチオブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（６−エチルチオヘキ
シル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（６−フェニルチオ
ヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（８−エチルチ
オオクチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（８−フェニ
ルチオオクチル）、ｍ−トルエンスルホン酸メチル、ｍ
−トルエンスルホン酸エチル、ｍ−トルエンスルホン酸
イソプロピル、ｍ−トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、
ｍ−トルエンスルホン酸イソブチル、ｍ−トルエンスル
ホン酸−（２−フルオロエチル）、ｍ−トルエンスルホ
ン酸ベンジル、ｍ−トルエンスルホン酸シクロヘキシ
ル、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸メチル、ｏ−トルエンス
ルホン酸エチル、ｏ−トルエンスルホン酸イソプロピ
ル、ｏ−トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｏ−トルエ
ンスルホン酸イソブチル、ｏ−トルエンスルホン酸−
（２−フルオロエチル）、ｏ−トルエンスルホン酸ベン
ジル、ｏ−トルエンスルホン酸シクロヘキシル、ｏ−ト
ルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｏ−ト
ルエンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｏ−トル
エンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エチルベンゼンスルホ
ン酸エチル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸イソプロピ
ル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−エチルベン
ゼンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸シクロヘキシル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸
−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−エチルベンゼン
スルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−エチルベン
ゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−エチ
ルベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−メトキシベ
ンゼンスルホン酸エチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸イソプロピル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−フルオロ
エチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸ベンジル、
ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−
メトキシベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−メトキ
シエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−
エトキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
（２−フェノキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−エトキシベン
ゼンスルホン酸メチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン
酸エチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸イソプロピ
ル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ
−エトキシベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−エトキ
シベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−
エトキシベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−エトキシベ
ンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−エトキ
シベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−
エトキシベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−フェノ
キシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（３
−メトキシプロピル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン
酸メチル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ
−フェニルベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−フェ
ニルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−フェニルベ
ンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−フェニルベン
ゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−フェニルベンゼンスルホ
ン酸シクロヘキシル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸
−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−フェニルベン
ゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−フェニ
ルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ
−フェニルベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸イソプロピル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエ
チル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
クロルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−クロル
ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−
クロルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキ
シエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（３−メ
トキシプロピル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸メチ
ル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−ブロム
ベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−ブロムベンゼン
スルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン
酸イソブチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−
フルオロエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸ベン
ジル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、
ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−メトキシ
エチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−エト
キシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−
（３−メトキシプロピル）、２，４−ジメチルベンゼン
スルホン酸メチル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン
酸エチル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸ベンジ
ル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸−（２−ヒド
ロキシエチル）、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸
−（２−メトキシエチル）、２，４−ジメチルベンゼン
スルホン酸−（２−エトキシエチル）、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸メチル、２，４−ジクロルベンゼ
ンスルホン酸エチル、２，４−ジクロルベンゼンスルホ
ン酸ベンジル、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸シ
クロヘキシル、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、２，４−ジクロルベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸メチル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸エチル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸ベンジル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸−（２
−ヒドロキシエチル）、２，４，６−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，４，６−
トリメチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）等を挙げることができる。
ステル類の具体例としては、例えば、ベンゼンスルホン
酸メチル、ベンゼンスルホン酸エチル、ベンゼンスルホ
ン酸イソプロピル、ベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、
ベンゼンスルホン酸イソブチル、ベンゼンスルホン酸−
（２−フルオロエチル）、ベンゼンスルホン酸ベンジ
ル、ベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ベンゼンスル
ホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ベンゼンスルホン
酸−（２−メトキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−
（２−エトキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ベンゼンスルホン酸−（３−メト
キシプロピル）、ベンゼンスルホン酸−（２−エチルチ
オエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トル
エンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−
プロピル、ｐ−トルエンスルホン酸イソプロピル、ｐ−
トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−トルエンスルホ
ン酸イソブチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ペンチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸イソペンチル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−ｎ−ヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸
イソヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ヘプチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸イソヘプチル、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−ｎ−オクチル、ｐ−トルエンスルホン酸
イソオクチル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ノニル、
ｐ−トルエンスルホン酸イソノニル、ｐ−トルエンスル
ホン酸−ｎ−デシル、ｐ−トルエンスルホン酸イソデシ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸−ｎ−ドデシル、ｐ−トル
エンスルホン酸イソドデシル、ｐ−トルエンスルホン酸
−ｎ−ステアリル、ｐ−トルエンスルホン酸イソステア
リル、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−フルオロエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸ベンジル、ｐ−トルエン
スルホン酸シクロヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸シ
クロヘキシルメチル、ｐ−トルエンスルホン酸シクロヘ
キシルエチル、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸
−（４−メチル−３−ペンテニル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−トルエンスルホン
酸−（２−ｎ−プロポキシエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−イソプロポキシエチル）、ｐ−トルエン
スルホン酸−（２−ｎ−ブトキシエチル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−（２−イソブトキシエチル）、ｐ−トル
エンスルホン酸−（２−イソペントキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ベンゾキシエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ｎ−ヘキソキシエチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシメトキシエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）エチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２
−（２−メトキシエトキシ）エチル）、ｐ−トルエンス
ルホン酸−（２−（２−エトキシエトキシ）エチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−（２−ｎ−ブトキシエ
トキシ）エチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−フ
ルオロプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−ヒ
ドロキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
メトキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
エトキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３−
フェノキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（３
−ベンゾキシプロピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−
（３−（２−メトキシエトキシ）プロピル）、ｐ−トル
エンスルホン酸−（３−（２−エトキシエトキシ）プロ
ピル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フルオロブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−ヒドロキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−メトキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−エトキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フェノキシブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−（２−メトキシ
エトキシ）ブチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（４−
（２−エトキシエトキシ）ブチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−メチルチオエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−エチルチオエチル）、ｐ−トルエンスル
ホン酸−（２−ｎ−プロピルチオエチル）、ｐ−トルエ
ンスルホン酸−（２−イソプロピルチオエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（２−ｎ−ブチルチオエチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（２−イソブチルチオエチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２−ｎ−
オクチルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（２
−ｎ−ドデシルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン酸
−（２−フェニルチオエチル）、ｐ−トルエンスルホン
酸−（２−フェニルエチルチオエチル）、ｐ−トルエン
スルホン酸−（２−シクロヘキシルチオエチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−メチルチオブチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−エチルチオブチル）、ｐ−
トルエンスルホン酸−（４−ｎ−ブチルチオブチル）、
ｐ−トルエンスルホン酸−（４−フェニルチオブチ
ル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（６−エチルチオヘキ
シル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（６−フェニルチオ
ヘキシル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（８−エチルチ
オオクチル）、ｐ−トルエンスルホン酸−（８−フェニ
ルチオオクチル）、ｍ−トルエンスルホン酸メチル、ｍ
−トルエンスルホン酸エチル、ｍ−トルエンスルホン酸
イソプロピル、ｍ−トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、
ｍ−トルエンスルホン酸イソブチル、ｍ−トルエンスル
ホン酸−（２−フルオロエチル）、ｍ−トルエンスルホ
ン酸ベンジル、ｍ−トルエンスルホン酸シクロヘキシ
ル、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−メトキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（２−フェノキシエチ
ル）、ｍ−トルエンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｏ−トルエンスルホン酸メチル、ｏ−トルエンス
ルホン酸エチル、ｏ−トルエンスルホン酸イソプロピ
ル、ｏ−トルエンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｏ−トルエ
ンスルホン酸イソブチル、ｏ−トルエンスルホン酸−
（２−フルオロエチル）、ｏ−トルエンスルホン酸ベン
ジル、ｏ−トルエンスルホン酸シクロヘキシル、ｏ−ト
ルエンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｏ−ト
ルエンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｏ−トル
エンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｏ−トルエ
ンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−エチルベンゼンスルホ
ン酸エチル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸イソプロピ
ル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−
エチルベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−エチルベン
ゼンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−エチル
ベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸シクロヘキシル、ｐ−エチルベンゼンスルホン酸
−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−エチルベンゼンスル
ホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−エチルベンゼン
スルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−エチルベン
ゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ−エチ
ルベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ
−メトキシベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−メトキシベ
ンゼンスルホン酸エチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホ
ン酸イソプロピル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−フルオロ
エチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸ベンジル、
ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−
メトキシベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−メトキ
シエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−（２−
エトキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスルホン酸−
（２−フェノキシエチル）、ｐ−メトキシベンゼンスル
ホン酸−（３−メトキシプロピル）、ｐ−エトキシベン
ゼンスルホン酸メチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン
酸エチル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸イソプロピ
ル、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ
−エトキシベンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−エトキ
シベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−
エトキシベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−エトキシベ
ンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−エトキシベンゼ
ンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−エトキ
シベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−
エトキシベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（２−フェノ
キシエチル）、ｐ−エトキシベンゼンスルホン酸−（３
−メトキシプロピル）、ｐ−フェニルベンゼンスルホン
酸メチル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ
−フェニルベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−フェ
ニルベンゼンスルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−フェニルベ
ンゼンスルホン酸イソブチル、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸−（２−フルオロエチル）、ｐ−フェニルベン
ゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−フェニルベンゼンスルホ
ン酸シクロヘキシル、ｐ−フェニルベンゼンスルホン酸
−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−フェニルベンゼンス
ルホン酸−（２−メトキシエチル）、ｐ−フェニルベン
ゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、ｐ−フェニ
ルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキシエチル）、ｐ
−フェニルベンゼンスルホン酸−（３−メトキシプロピ
ル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸メチル、ｐ−クロ
ルベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−クロルベンゼンスル
ホン酸イソプロピル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−
ｎ−ブチル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イソブチ
ル、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−フルオロエ
チル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸ベンジル、ｐ−
クロルベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、ｐ−クロル
ベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチル）、ｐ−
クロルベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、
ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（２−フェノキ
シエチル）、ｐ−クロルベンゼンスルホン酸−（３−メ
トキシプロピル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸メチ
ル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸エチル、ｐ−ブロム
ベンゼンスルホン酸イソプロピル、ｐ−ブロムベンゼン
スルホン酸−ｎ−ブチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン
酸イソブチル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−
フルオロエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸ベン
ジル、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸シクロヘキシル、
ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−ヒドロキシエチ
ル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−メトキシ
エチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−エト
キシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−（２−
フェノキシエチル）、ｐ−ブロムベンゼンスルホン酸−
（３−メトキシプロピル）、２，４−ジメチルベンゼン
スルホン酸メチル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン
酸エチル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸ベンジ
ル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸−（２−ヒド
ロキシエチル）、２，４−ジメチルベンゼンスルホン酸
−（２−メトキシエチル）、２，４−ジメチルベンゼン
スルホン酸−（２−エトキシエチル）、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸メチル、２，４−ジクロルベンゼ
ンスルホン酸エチル、２，４−ジクロルベンゼンスルホ
ン酸ベンジル、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸シ
クロヘキシル、２，４−ジクロルベンゼンスルホン酸−
（２−ヒドロキシエチル）、２，４−ジクロルベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，４−ジクロ
ルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチル）、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸メチル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸エチル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸ベンジル、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸シクロヘキシ
ル、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホン酸−（２
−ヒドロキシエチル）、２，４，６−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸−（２−メトキシエチル）、２，４，６−
トリメチルベンゼンスルホン酸−（２−エトキシエチ
ル）等を挙げることができる。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明する。なお、本発明は以下のもののみに限定されるも
のではない。
明する。なお、本発明は以下のもののみに限定されるも
のではない。
【００３３】実施例１：２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液 １０２．０ｇを加え、この溶液にエタノール
１２０．０ｇおよび２−エチルアントラキノン２３．６
ｇを加え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらに、
この溶液に亜ジチオン酸ナトリウム ２６．１ｇを加
え、昇温して４０〜４５℃で２時間反応した。黄色い粉
末が分散していた溶液は、暗赤色な溶液に変化した。次
に、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸メチル ７５．
０ｇを発熱に注意しながら２時間かけて滴下した。ｐ−
トルエンスルホン酸メチル滴下後、そのまま４０〜４５
℃で１８時間撹拌した。冷却後、反応液を５ｗ％亜ジチ
オン酸ナトリウム水溶液５００ｍＬに撹拌しながら注
ぎ、ろ過することにより未反応のロイコ体を除去した。
得られたケーキを十分に水洗し、メタノール中で撹拌洗
浄してろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥し
て目的とする２−エチル−９，１０−ジメトキシアント
ラセン １９．０ｇ（収率７１．４％）を得た。得られ
た２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍
光を有する黄色の粉末であり、純度は９８．０％（高速
液体クロマトグラフ：面百％）であり、融点は１１７℃
であった。得られた化合物の分析データを以下に示す。
キシアントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液 １０２．０ｇを加え、この溶液にエタノール
１２０．０ｇおよび２−エチルアントラキノン２３．６
ｇを加え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらに、
この溶液に亜ジチオン酸ナトリウム ２６．１ｇを加
え、昇温して４０〜４５℃で２時間反応した。黄色い粉
末が分散していた溶液は、暗赤色な溶液に変化した。次
に、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸メチル ７５．
０ｇを発熱に注意しながら２時間かけて滴下した。ｐ−
トルエンスルホン酸メチル滴下後、そのまま４０〜４５
℃で１８時間撹拌した。冷却後、反応液を５ｗ％亜ジチ
オン酸ナトリウム水溶液５００ｍＬに撹拌しながら注
ぎ、ろ過することにより未反応のロイコ体を除去した。
得られたケーキを十分に水洗し、メタノール中で撹拌洗
浄してろ過した後、少量のメタノールで洗浄し、乾燥し
て目的とする２−エチル−９，１０−ジメトキシアント
ラセン １９．０ｇ（収率７１．４％）を得た。得られ
た２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍
光を有する黄色の粉末であり、純度は９８．０％（高速
液体クロマトグラフ：面百％）であり、融点は１１７℃
であった。得られた化合物の分析データを以下に示す。
【００３４】 （イ）Ｍａｓｓ＊１ ：ｍ／ｅ＝２６６ （ロ）ＮＭＲ＊２ ：（ａ）４．１４ｐｐｍ ６Ｈ （ｂ）２．８２〜２．９１ｐｐｍ ２Ｈ （ｃ）１．３５〜１．４１ｐｐｍ ３Ｈ （ハ）ＵＶ−Ｖｉｓ＊３(λmax＊４) ：４２３ｎｍ （ε＊５） ：表１ （ニ）元素分析 ：表２
【００３５】＊１：Ｍａｓｓは質量スペクトルの略記。
以下の実施例でも同様である。 ＊２：ＮＭＲはプロトン核磁気共鳴スペクトルの略記。
ＣＤＣｌ３ 溶媒テトラメチルシラン標準。 ＊３：ＵＶ−Ｖｉｓは紫外可視吸収スペクトルの略記。 ＊４：λは波長、λmaxは最大吸収波長の略記。 ＊５：εはモル吸光係数の略記。
以下の実施例でも同様である。 ＊２：ＮＭＲはプロトン核磁気共鳴スペクトルの略記。
ＣＤＣｌ３ 溶媒テトラメチルシラン標準。 ＊３：ＵＶ−Ｖｉｓは紫外可視吸収スペクトルの略記。 ＊４：λは波長、λmaxは最大吸収波長の略記。 ＊５：εはモル吸光係数の略記。
【００３６】 表１ ピーク波長（ｎｍ） ε ２２１ １４２３０ ２５３ ６６９００ ２５８ ６７４００ ３４２ ２７５０ ３６０ ５２２０ ３８１ ７２００ ４００ ６０１０
【００３７】表２ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ８１．２２ ８１．１６ Ｈ ６．８１ ６．８３
【００３８】実施例２：ベンゼンスルホン酸−（２−メ
トキシエチル）の合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液に２−メトキシエタノール１５０．０ｇを
加え、さらにベンゼンスルホン酸クロライド３６５．５
ｇを反応液の液温が１５℃を超えないように注意しなが
ら４時間かけて滴下した。なおベンゼンスルホン酸クロ
ライドは融点が１５〜１７℃程度であるので、使用前に
２５〜３０℃で２４時間放置し、液体となったものを使
用した。ベンゼンスルホン酸クロライド滴下後、さらに
５時間１５℃以下で撹拌し、さらにこの溶液に１５℃以
下に冷却した水２００ｇを加え、適当な酸で中和し、水
層を除去した。残った有機層を水２００ｇで２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、ベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）３９５．３ｇ（収
率９２．７％）を得た。得られたベンゼンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）は比重１．２２（２０℃）の淡
黄色透明な液体であり、純度は９８．４％（高速液体ク
ロマトグラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表
３のとおりである。
トキシエチル）の合成 ２Ｌの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム水溶液
８００．０ｇを入れ、撹拌しながら５〜１０℃に冷却し
た。この溶液に２−メトキシエタノール１５０．０ｇを
加え、さらにベンゼンスルホン酸クロライド３６５．５
ｇを反応液の液温が１５℃を超えないように注意しなが
ら４時間かけて滴下した。なおベンゼンスルホン酸クロ
ライドは融点が１５〜１７℃程度であるので、使用前に
２５〜３０℃で２４時間放置し、液体となったものを使
用した。ベンゼンスルホン酸クロライド滴下後、さらに
５時間１５℃以下で撹拌し、さらにこの溶液に１５℃以
下に冷却した水２００ｇを加え、適当な酸で中和し、水
層を除去した。残った有機層を水２００ｇで２回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥してろ過し、ベンゼン
スルホン酸−（２−メトキシエチル）３９５．３ｇ（収
率９２．７％）を得た。得られたベンゼンスルホン酸−
（２−メトキシエチル）は比重１．２２（２０℃）の淡
黄色透明な液体であり、純度は９８．４％（高速液体ク
ロマトグラフ：面百％）であった。元素分析の結果は表
３のとおりである。
【００３９】表３ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ４９．９５ ４９．９８ Ｈ ５．６３ ５．６０ Ｓ １４．８０ １４．８３
【００４０】実施例３：２−エチル−９，１０−ジ（２
−メトキシエトキシ）アントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液 １０２．０ｇを加え、この溶液にエタノール
１２０．０ｇおよび２−エチルアントラキノン２３．６
ｇを加え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらに、
この溶液に亜ジチオン酸ナトリウム ２６．１ｇを加
え、昇温して４０〜４５℃で２時間反応した。黄色い粉
末が分散していた溶液は、暗赤色な溶液に変化した。次
に、この溶液を昇温して７５℃とし、実施例２で合成し
たベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル） ９
７．２ｇを発熱に注意しながら１．５時間かけて滴下し
た。ベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）を滴
下後、そのまま７０〜８０℃で３時間撹拌した。冷却
後、さらに実施例１と同様の後処理を行い、目的とする
２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン ２
３．９ｇ（収率６７．５％）を得た。得られた２−エチ
ル−９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍光を有する
黄色の粉末であり、純度は９８．１％（高速液体クロマ
トグラフ：面百％）であり、融点は５３℃であった。得
られた化合物の分析データを以下に示す。
−メトキシエトキシ）アントラセンの合成 ５００ｍＬの四口フラスコに３０ｗ％水酸化ナトリウム
水溶液 １０２．０ｇを加え、この溶液にエタノール
１２０．０ｇおよび２−エチルアントラキノン２３．６
ｇを加え、窒素気流中で撹拌して分散させた。さらに、
この溶液に亜ジチオン酸ナトリウム ２６．１ｇを加
え、昇温して４０〜４５℃で２時間反応した。黄色い粉
末が分散していた溶液は、暗赤色な溶液に変化した。次
に、この溶液を昇温して７５℃とし、実施例２で合成し
たベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル） ９
７．２ｇを発熱に注意しながら１．５時間かけて滴下し
た。ベンゼンスルホン酸−（２−メトキシエチル）を滴
下後、そのまま７０〜８０℃で３時間撹拌した。冷却
後、さらに実施例１と同様の後処理を行い、目的とする
２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン ２
３．９ｇ（収率６７．５％）を得た。得られた２−エチ
ル−９，１０−ジメトキシアントラセンは蛍光を有する
黄色の粉末であり、純度は９８．１％（高速液体クロマ
トグラフ：面百％）であり、融点は５３℃であった。得
られた化合物の分析データを以下に示す。
【００４１】 （イ）Ｍａｓｓ ：ｍ／ｅ＝３５４ （ロ）ＮＭＲ ：（ａ）８．１３〜８．３５ｐｐｍ ４Ｈ （ｂ）７．３０〜７．４５ｐｐｍ ３Ｈ （ｃ）４．３０〜４．３３ｐｐｍ ４Ｈ （ｄ）３．８３〜３．８７ｐｐｍ ４Ｈ （ｅ）３．５５ｐｐｍ ６Ｈ （ｆ）２．８３〜２．８９ｐｐｍ ２Ｈ （ｇ）１．３５〜１．３８ｐｐｍ ３Ｈ （ハ）ＵＶ−Ｖｉｓ （λmax） ：４２０ｎｍ （ε） ：表４ （ニ）元素分析 ：表５
【００４２】 表４ ピーク波長（ｎｍ） ε ２２０ １５９００ ２５１ ７５６００ ２６０ ８０６００ ３６０ ６２００ ３８０ ８０７０ ４０１ ７２００
【００４３】
表５ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ７４．５７ ７４．５４ Ｈ ７．４３ ７．４１
表５ 元素 実測値（重量％） 計算値（重量％） Ｃ ７４．５７ ７４．５４ Ｈ ７．４３ ７．４１
【００４４】ベンゼンスルホン酸エステル類を用いたそ
の他のアントラセン誘導体の合成例 以下、実施例２に準じた方法でベンゼンスルホン酸エス
テル類を合成し、さらに実施例１および実施例３に準じ
た方法でベンゼンスルホン酸エステル類と、アントラキ
ノン誘導体を亜ジチオン酸塩を用いて還元した化合物を
反応させて、下記のアントラセン誘導体を合成すること
ができる。
の他のアントラセン誘導体の合成例 以下、実施例２に準じた方法でベンゼンスルホン酸エス
テル類を合成し、さらに実施例１および実施例３に準じ
た方法でベンゼンスルホン酸エステル類と、アントラキ
ノン誘導体を亜ジチオン酸塩を用いて還元した化合物を
反応させて、下記のアントラセン誘導体を合成すること
ができる。
【００４５】・２−エチル−９，１０−ジメトキシアン
トラセン ・２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン ・９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチルアントラ
セン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）
アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキ
シ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテ
ニルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセ
ン ・２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシアント
ラセン ・２−フェニルチオ−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン ・１−クロル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ドデシル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−ヒドロキシエ
チルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルオキシエ
チルオキシ）アントラセン
トラセン ・２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン ・９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−２−エチルアントラ
セン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−メトキシエトキシ）
アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−エチルチオエトキ
シ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（４−メチル−３−ペンテ
ニルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセ
ン ・２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシアント
ラセン ・２−フェニルチオ−９，１０−ジメトキシアントラセ
ン ・１−クロル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２−ドデシル−９，１０−ジメトキシアントラセン ・２，４−ジメチル−９，１０−ジ（２−ヒドロキシエ
チルオキシ）アントラセン ・２−エチル−９，１０−ジ（２−ｎ−ブチルオキシエ
チルオキシ）アントラセン
【００４６】
【発明の効果】以上の結果から明らかなように、アント
ラキノン類の還元に亜ジチオン酸塩を用い、さらにベン
ゼンスルホン酸エステル類を反応させることによって、
所望の構造のアントラセン誘導体を簡易に合成すること
が可能となった。また本発明の合成法は重金属系還元剤
を使用しないので、触媒の回収工程を省略することがで
き、工業的製法として有用である。
ラキノン類の還元に亜ジチオン酸塩を用い、さらにベン
ゼンスルホン酸エステル類を反応させることによって、
所望の構造のアントラセン誘導体を簡易に合成すること
が可能となった。また本発明の合成法は重金属系還元剤
を使用しないので、触媒の回収工程を省略することがで
き、工業的製法として有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】アントラキノン類を亜ジチオン酸塩で還元
し、ついでベンゼンスルホン酸エステル類をアルキル化
剤として反応させることを特徴とする９，１０−ジエー
テル化アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】アントラキノン類が式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8
はそれぞれ単独に水素原子、Ｃ1〜Ｃ12のアルキル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、フェニル
基、シクロヘキシル基、水酸基、ベンジル基、シクロヘ
キシルメチル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、−Ｏ−Ｒ9、−ＣＯ−Ｒ9または
−Ｓ−Ｒ9（Ｒ9はＣ1〜Ｃ8までのアルキル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメ
チル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基あるいは４−
ヒドロキシブチル基のいずれかである。）のいずれかで
ある。）で表される化合物である〔１〕に記載の９，１
０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法、 - 【請求項３】アルキル化剤として用いるベンゼンスルホ
ン酸エステル類が式（２） 【化２】 （式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13およびＲ14はそれぞれ
単独に水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、フェニル基、クロル基かあるいはブロム基の
いずれかであり、ＡはＣ1〜Ｃ18までの直鎖または分岐
状のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル
基、ベンジル基、シクロヘキシル基、ベンゾイル基、ア
リル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチルシクロヘキシル基、４−メチル−３−ペンテ
ニル基、−（ＣＨ2）lＸ、−（（ＣＨ2）mＯ）nＹ、−
（ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ）nＹ、−（ＣＨ2）mＯ（Ｃ
Ｈ2）nＯＹ（ただしこの場合、ｍ≠ｎ）、−（ＣＨ2）l
−Ｓ−Ｚ（式中、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、フェニル基、シクロヘキシル基、１−ナフチル基あ
るいは２−ナフチル基のいずれかであり、ＹはＣ1〜Ｃ
12のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、フェニル
基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘキシルメチル基、ベンゾイル基、アリル
基、１−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれか
であり、ＺはＣ1〜Ｃ12のアルキル基、フェニル基、ベ
ンジル基、２−フェニルエチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘキシルメチル基、ベンゾイル基、アリル基、１
−ナフチル基あるいは２−ナフチル基のいずれかであ
り、ｌは１〜８の整数、ｍは２〜４の整数、ｎは１〜４
の整数である。）である。）で表される化合物であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載の９，１０−ジ
エーテル化アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】式（２）で表されるベンゼンスルホン酸エ
ステル類において、ＡがＣ1〜Ｃ4までの直鎖または分岐
状のアルキル基あるいは２−メトキシエチル基である、
請求項１ないし３のいずれか一項に記載の９，１０−ジ
エーテル化アントラセン誘導体の製造方法。 - 【請求項５】式（１）で表されるアントラキノン類が、
２−エチルアントラキノンである請求項１ないし４のい
ずれか一項に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセ
ン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】亜ジチオン酸塩が亜ジチオン酸ナトリウム
であることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか一
項に記載の９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000201858A JP2002020337A (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000201858A JP2002020337A (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020337A true JP2002020337A (ja) | 2002-01-23 |
Family
ID=18699467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000201858A Pending JP2002020337A (ja) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | ９，１０−ジエーテル化アントラセン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002020337A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008065840A1 (fr) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images |
-
2000
- 2000-07-04 JP JP2000201858A patent/JP2002020337A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008065840A1 (fr) | 2006-11-28 | 2008-06-05 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Encre durcissable par rayonnements actifs et procédé de formation d'images |
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