JP2001247553A - ブラシノステロイド生合成阻害剤 - Google Patents
ブラシノステロイド生合成阻害剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ブラシノステロイド生合成阻害作用を有する
化合物及び該化合物を含む植物成長調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の式(I)： 【化1】 （式中、Ｒ1は低級アルケニル基又は置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
に置換基を有することもあるフェニル基を示す）で表さ
れる化合物又はその塩、及び該化合物またはその塩を有
効成分として含む植物成長調節剤。
化合物及び該化合物を含む植物成長調節剤を提供する。 【解決手段】 下記の式(I)： 【化1】 （式中、Ｒ1は低級アルケニル基又は置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
に置換基を有することもあるフェニル基を示す）で表さ
れる化合物又はその塩、及び該化合物またはその塩を有
効成分として含む植物成長調節剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はブラシノステロイド
生合成阻害作用を有する化合物及び該化合物を含む植物
成長調節剤に関するものである。
生合成阻害作用を有する化合物及び該化合物を含む植物
成長調節剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ブラシノステロイドは、近年、分子遺伝
学と生合成研究が結びつくことにより新しい分類の植物
ホルモンとして認識されるようになった (Yokota, Tren
ds in Plant Sci. 2, 137-143, 1997)。ブラシノステロ
イドの化学が確立されて以来、それら同族体の生物活性
が広く研究されており、茎の伸長、花粉管の生長、葉の
屈曲、葉の開放、根の抑制、プロトンポンプの活性化
(Mandava, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Bio
l. 39, 23-52, 1988)、エチレン生産の促進 (Schlagnha
ufer et al., Physiol. Plant, 61, pp.555-558, 198
4)、導管要素の分化 (Iwasaki et al., Plant Cell Phy
siol. 32, 1007-1014, 1991; Yamamoto et al.,Plant C
ell Physiol. 38, 980-983, 1997)、及び細胞伸長 (Azp
iroz et al., Plant Cell, 10, pp.219-230, 1998)を含
む注目すべき植物生長反応が示されている。
学と生合成研究が結びつくことにより新しい分類の植物
ホルモンとして認識されるようになった (Yokota, Tren
ds in Plant Sci. 2, 137-143, 1997)。ブラシノステロ
イドの化学が確立されて以来、それら同族体の生物活性
が広く研究されており、茎の伸長、花粉管の生長、葉の
屈曲、葉の開放、根の抑制、プロトンポンプの活性化
(Mandava, Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Bio
l. 39, 23-52, 1988)、エチレン生産の促進 (Schlagnha
ufer et al., Physiol. Plant, 61, pp.555-558, 198
4)、導管要素の分化 (Iwasaki et al., Plant Cell Phy
siol. 32, 1007-1014, 1991; Yamamoto et al.,Plant C
ell Physiol. 38, 980-983, 1997)、及び細胞伸長 (Azp
iroz et al., Plant Cell, 10, pp.219-230, 1998)を含
む注目すべき植物生長反応が示されている。
【０００３】また、ブラシノステロイドの生合成に関す
る広範囲の研究から、その生理作用のメカニズム及び調
節が解明され始めている (Clouse, Plant J. 10, pp.1-
8, 1996; Fujioka et al., Physiol. Plant, 100, pp.7
10-715, 1997)。現在のところ、40個以上のブラシノス
テロイドが同定されているが、C28-ブラシノステロイド
のほとんどはごく一般的な植物ステロールであり、側鎖
の炭素骨格がブラシノライドと同じであるカンペステロ
ールから生合成されると考えられている。
る広範囲の研究から、その生理作用のメカニズム及び調
節が解明され始めている (Clouse, Plant J. 10, pp.1-
8, 1996; Fujioka et al., Physiol. Plant, 100, pp.7
10-715, 1997)。現在のところ、40個以上のブラシノス
テロイドが同定されているが、C28-ブラシノステロイド
のほとんどはごく一般的な植物ステロールであり、側鎖
の炭素骨格がブラシノライドと同じであるカンペステロ
ールから生合成されると考えられている。
【０００４】特有の矮小化を示すアラビドプシス変異体
が幾つか単離されており、dwarf1 (dwf1: Feldman et a
l., Science, 243, pp.1351-1354, 1989; dim: Takahas
hi etal., Genes Dev., 9, pp.97-107, 1995; cbb1: Ka
uschmann et al., Plant J.,9, pp.701-703, 1996)、構
造的な光形態形成及び矮小化 (cpd; Szekeres et al.,
Cell, 85, pp.171-182, 1997)、並びに脱黄化 (det2: L
i et al., Science, 272, pp.398-401, 1996; Fujioka
et al., Plant Cell, 9, pp.1951-1962, 1997)が知られ
ている。これらはブラシノステロイド生合成経路に欠損
を有している。また、エンドウマメのdwarf変異体が最
近特性決定されており、ブラシノステロイド欠損体であ
ることが報告された(Nomura et al., Plant Physiol.,
113, pp.31-37, 1997)。これらの例では、ブラシノライ
ドを使用すると変異体の重度の矮小化が打ち消されるこ
とが知られている。これらの知見はブラシノステロイド
が植物の生長及び発達に必要不可欠な役割を持つことを
示唆しているが、ブラシノライドの生理学的重要性を解
明するには変異体分析よりも別の有効な道具が求められ
ている。
が幾つか単離されており、dwarf1 (dwf1: Feldman et a
l., Science, 243, pp.1351-1354, 1989; dim: Takahas
hi etal., Genes Dev., 9, pp.97-107, 1995; cbb1: Ka
uschmann et al., Plant J.,9, pp.701-703, 1996)、構
造的な光形態形成及び矮小化 (cpd; Szekeres et al.,
Cell, 85, pp.171-182, 1997)、並びに脱黄化 (det2: L
i et al., Science, 272, pp.398-401, 1996; Fujioka
et al., Plant Cell, 9, pp.1951-1962, 1997)が知られ
ている。これらはブラシノステロイド生合成経路に欠損
を有している。また、エンドウマメのdwarf変異体が最
近特性決定されており、ブラシノステロイド欠損体であ
ることが報告された(Nomura et al., Plant Physiol.,
113, pp.31-37, 1997)。これらの例では、ブラシノライ
ドを使用すると変異体の重度の矮小化が打ち消されるこ
とが知られている。これらの知見はブラシノステロイド
が植物の生長及び発達に必要不可欠な役割を持つことを
示唆しているが、ブラシノライドの生理学的重要性を解
明するには変異体分析よりも別の有効な道具が求められ
ている。
【０００５】一般に、ジベレリンの作用研究法に見られ
るように生合成の特異的阻害剤は内因性物質の生理的機
能を知る上で非常に有効である。ブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤は、ブラシノステロイドの機能を理
解するための新たな手段を提供することが期待される。
ユニコナゾールは ent-カウレンからent-カウレン酸へ
のジベレリン生合成段階でチトクローム P-450による酸
化を阻害する強力な植物生長調節剤(PGR)であり、横田
らはこの化合物の副作用として内因性カスタステロン量
の僅かな減少を観察している(Yokota et al., "Gibbere
llin", SpringerVerlag, New York, pp.339-349, 199
1)。実際に、ユニコナゾールはブラシノライドが誘導す
る導管要素の分化を阻害するが(Iwasaki et al., Plant
Cell Physiol. 32, 1007-1014, 1991)、ユニコナゾー
ルは本質的にジベレリン生合成を阻害するところから、
ブラシノライド阻害作用は付随的な性質でしかない。
るように生合成の特異的阻害剤は内因性物質の生理的機
能を知る上で非常に有効である。ブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤は、ブラシノステロイドの機能を理
解するための新たな手段を提供することが期待される。
ユニコナゾールは ent-カウレンからent-カウレン酸へ
のジベレリン生合成段階でチトクローム P-450による酸
化を阻害する強力な植物生長調節剤(PGR)であり、横田
らはこの化合物の副作用として内因性カスタステロン量
の僅かな減少を観察している(Yokota et al., "Gibbere
llin", SpringerVerlag, New York, pp.339-349, 199
1)。実際に、ユニコナゾールはブラシノライドが誘導す
る導管要素の分化を阻害するが(Iwasaki et al., Plant
Cell Physiol. 32, 1007-1014, 1991)、ユニコナゾー
ルは本質的にジベレリン生合成を阻害するところから、
ブラシノライド阻害作用は付随的な性質でしかない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本発明の課題は、ブラシノステロイド生合成の
特異的阻害剤を提供することにある。生合成酵素の欠損
した変異体がアラビドプシスでいくつか知られており、
その形態的変化はブラシノステロイド生合成欠損に特有
であるところから、本発明者らはブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤を見出すべく、ブラシノステロイド
生合成酵素欠損株に特有な形態変化を惹起する化合物を
鋭意探索した。その結果、４−（４−クロロフェニル）
−２−フェニル−３−（１，２，４−トリアゾイル）ブ
タン−２−オールなどのトリアゾール化合物が所望の阻
害作用を有していることを見出した（特願平10-227939
号明細書）。本発明者らはさらに研究を続け、下記の式
(I)で表される化合物がさらに強力な活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。
の手段】本発明の課題は、ブラシノステロイド生合成の
特異的阻害剤を提供することにある。生合成酵素の欠損
した変異体がアラビドプシスでいくつか知られており、
その形態的変化はブラシノステロイド生合成欠損に特有
であるところから、本発明者らはブラシノステロイド生
合成の特異的阻害剤を見出すべく、ブラシノステロイド
生合成酵素欠損株に特有な形態変化を惹起する化合物を
鋭意探索した。その結果、４−（４−クロロフェニル）
−２−フェニル−３−（１，２，４−トリアゾイル）ブ
タン−２−オールなどのトリアゾール化合物が所望の阻
害作用を有していることを見出した（特願平10-227939
号明細書）。本発明者らはさらに研究を続け、下記の式
(I)で表される化合物がさらに強力な活性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、下記の式(I)：
【化２】 （式中、Ｒ1は低級アルケニル基又は置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
に置換基を有することもあるフェニル基を示す）で表さ
れる化合物又はその塩を提供するものである。この発明
の好ましい態様によれば、Ｒ1がビニル基、アリル基、
ブテニル基、又はフェニル基であり、Ｒ2がハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ3がｐ
−クロロフェニル基である上記化合物又はその塩が提供
される。
ともあるフェニル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
に置換基を有することもあるフェニル基を示す）で表さ
れる化合物又はその塩を提供するものである。この発明
の好ましい態様によれば、Ｒ1がビニル基、アリル基、
ブテニル基、又はフェニル基であり、Ｒ2がハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ3がｐ
−クロロフェニル基である上記化合物又はその塩が提供
される。
【０００８】別の観点からは、本発明により、上記の式
(I)で表される化合物又は生理的に許容されるその塩を
含むブラシノステロイド生合成阻害剤が提供される。本
発明の阻害剤は、例えば、植物の伸長抑制、花粉成長抑
制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス剤、雑草防除、植
物の老化抑制、根の肥大化などの植物成長調節剤として
用いることができる。
(I)で表される化合物又は生理的に許容されるその塩を
含むブラシノステロイド生合成阻害剤が提供される。本
発明の阻害剤は、例えば、植物の伸長抑制、花粉成長抑
制、花の鮮度保持、植物の抗ストレス剤、雑草防除、植
物の老化抑制、根の肥大化などの植物成長調節剤として
用いることができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記式(I)において、Ｒ1は低級ア
ルケニル基又は置換基を有することもあるフェニル基を
示す。低級アルケニル基としては、炭素数２個〜６個程
度の直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を用いることができ
る。例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基など
を挙げることができ、これらは本発明の好ましい態様で
ある。また、Ｒ1が無置換のフェニル基である場合も好
ましい。Ｒ1、Ｒ2、又はＲ3が示すフェニル基が置換基
を有する場合には、その置換基の種類、個数、又は結合
位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３個、好
ましくは１個又は２個程度の置換基を有していることが
好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、それら
は同一でも異なっていてもよい。
ルケニル基又は置換基を有することもあるフェニル基を
示す。低級アルケニル基としては、炭素数２個〜６個程
度の直鎖又は分枝鎖のアルケニル基を用いることができ
る。例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基など
を挙げることができ、これらは本発明の好ましい態様で
ある。また、Ｒ1が無置換のフェニル基である場合も好
ましい。Ｒ1、Ｒ2、又はＲ3が示すフェニル基が置換基
を有する場合には、その置換基の種類、個数、又は結合
位置は特に限定されない。例えば、１個ないし３個、好
ましくは１個又は２個程度の置換基を有していることが
好ましく、２個以上の置換基を有する場合には、それら
は同一でも異なっていてもよい。
【００１０】フェニル基上の置換基としては、例えば、
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は
ヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチ
ル基、エチル基など）、低級シクロアルキル基（シクロ
プロピル基など）、ハロゲン化低級アルキル基（トリフ
ルオロメチル基など）、低級アルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基など）、アミノ基、モノ若しくはジアル
キルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（ア
セチル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、ア
ラルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル
基など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテ
ロ環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基などを挙げることができるが、これらに限定され
ることはない。これらのうち、ハロゲン原子、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基
などが好ましい。Ｒ2が示す置換フェニル基としては、
２，４−ジフルオロフェニル基などを挙げることがで
き、Ｒ3が示す置換フェニル基としては、４−クロロフ
ェニル基などを挙げることができる。
ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は
ヨウ素原子のいずれでもよい）、低級アルキル基（メチ
ル基、エチル基など）、低級シクロアルキル基（シクロ
プロピル基など）、ハロゲン化低級アルキル基（トリフ
ルオロメチル基など）、低級アルコキシ基（メトキシ
基、エトキシ基など）、アミノ基、モノ若しくはジアル
キルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基（エトキシカルボニル基など）、アルカノイル基（ア
セチル基など）、アロイル基（ベンゾイル基など）、ア
ラルキル基（ベンジル基など）、アリール基（フェニル
基など）、ヘテロアリール基（ピリジル基など）、ヘテ
ロ環基（ピロリジニル基など）、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基などを挙げることができるが、これらに限定され
ることはない。これらのうち、ハロゲン原子、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基
などが好ましい。Ｒ2が示す置換フェニル基としては、
２，４−ジフルオロフェニル基などを挙げることがで
き、Ｒ3が示す置換フェニル基としては、４−クロロフ
ェニル基などを挙げることができる。
【００１１】本発明の化合物は基本骨格中に２個の不斉
炭素を有しており、置換基の種類に応じて、さらに１個
又は２個以上の不斉炭素を有する場合がある。これらの
不斉炭素に基づく純粋な形態の光学活性体又はジアステ
レオ異性体のほか、任意の異性体混合物（例えば、２以
上のジアステレオ異性体の混合物）又はラセミ体などが
本発明の範囲に包含される。また、本発明の化合物は酸
付加塩を形成することができ、置換基の種類に応じて酸
付加塩を形成することもある。塩の種類は特に限定され
ず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩、p-トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との
塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金
属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機ア
ミンとの塩、グリシンなどのアミノ酸との塩を挙げるこ
とができる。
炭素を有しており、置換基の種類に応じて、さらに１個
又は２個以上の不斉炭素を有する場合がある。これらの
不斉炭素に基づく純粋な形態の光学活性体又はジアステ
レオ異性体のほか、任意の異性体混合物（例えば、２以
上のジアステレオ異性体の混合物）又はラセミ体などが
本発明の範囲に包含される。また、本発明の化合物は酸
付加塩を形成することができ、置換基の種類に応じて酸
付加塩を形成することもある。塩の種類は特に限定され
ず、塩酸、硫酸などの鉱酸類との塩、p-トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸、酒石酸などの有機酸類との
塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの金
属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミンなどの有機ア
ミンとの塩、グリシンなどのアミノ酸との塩を挙げるこ
とができる。
【００１２】本発明の化合物の具体例を表１及び表２に
示すが、本発明の化合物はこれらに限定されることはな
い。表中、Ｐｈｅｎｙはフェニル基を示し、ベンゼン環
上の置換基Ｘ及びＹについては置換基の前に付された数
字は置換位置を示す。例えば、Ｘが２−Ｃｌ、４−Ｆ及
び２，４−ｄｉＦであるフェニル基は、それぞれ２−ク
ロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジ
フルオロフェニル基であり、その他も同様に表示した。
示すが、本発明の化合物はこれらに限定されることはな
い。表中、Ｐｈｅｎｙはフェニル基を示し、ベンゼン環
上の置換基Ｘ及びＹについては置換基の前に付された数
字は置換位置を示す。例えば、Ｘが２−Ｃｌ、４−Ｆ及
び２，４−ｄｉＦであるフェニル基は、それぞれ２−ク
ロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジ
フルオロフェニル基であり、その他も同様に表示した。
【００１３】
【化３】
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】本発明の化合物の製造方法は特に限定され
ないが、例えば、特願平10-227939号明細書に記載され
た４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３−
（１，２，４−トリアゾイル）ブタン−２−オールなど
のトリアゾール化合物の製造方法に準じて製造すること
ができる。本明細書の実施例には、本発明の代表的な化
合物について、その製造方法が具体的かつ詳細に説明さ
れている。従って、当業者は、上記明細書に記載された
一般的な説明及び本明細書の実施例の具体的説明を参照
しつつ、原料化合物、反応試薬、反応条件などを適宜選
択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改
変を加えることによって一般式(I)に包含される本発明
の化合物を容易に製造することが可能である。なお、必
要に応じて原料化合物又は反応試薬の反応性官能基を適
宜の保護基で保護しておいてもよい。このような保護基
は官能基の種類に応じて当業者が適宜選択可能である。
ないが、例えば、特願平10-227939号明細書に記載され
た４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−３−
（１，２，４−トリアゾイル）ブタン−２−オールなど
のトリアゾール化合物の製造方法に準じて製造すること
ができる。本明細書の実施例には、本発明の代表的な化
合物について、その製造方法が具体的かつ詳細に説明さ
れている。従って、当業者は、上記明細書に記載された
一般的な説明及び本明細書の実施例の具体的説明を参照
しつつ、原料化合物、反応試薬、反応条件などを適宜選
択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改
変を加えることによって一般式(I)に包含される本発明
の化合物を容易に製造することが可能である。なお、必
要に応じて原料化合物又は反応試薬の反応性官能基を適
宜の保護基で保護しておいてもよい。このような保護基
は官能基の種類に応じて当業者が適宜選択可能である。
【００１７】
【化４】
【００１８】化合物(III)は、アセトン、アセトニトリ
ル、メタノール、エタノール、ジメチルホルミアミド等
の適当な溶媒中で、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カ
リウムブトキサイド、ナトリウムハイドライド、カリウ
ムハイドライド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウム
エトキサイド等の適当な酸結合剤の存在下に、化合物(I
I)と1,2,4-トリアゾール又はそのアルカリ金属塩を反応
することにより製造できる（スキーム中、Ｘｎは水素原
子、又は塩素原子、フッ素原子、若しくはメトキシ基な
どの１又は２以上の置換基を表し、Ｈａｌは塩素原子、
臭素原子、又はヨウ素原子を表す）。
ル、メタノール、エタノール、ジメチルホルミアミド等
の適当な溶媒中で、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、カ
リウムブトキサイド、ナトリウムハイドライド、カリウ
ムハイドライド、ナトリウムメトキサイド、ナトリウム
エトキサイド等の適当な酸結合剤の存在下に、化合物(I
I)と1,2,4-トリアゾール又はそのアルカリ金属塩を反応
することにより製造できる（スキーム中、Ｘｎは水素原
子、又は塩素原子、フッ素原子、若しくはメトキシ基な
どの１又は２以上の置換基を表し、Ｈａｌは塩素原子、
臭素原子、又はヨウ素原子を表す）。
【００１９】化合物(III)をカリウムブトキサイド、ナ
トリウムハイドライド、カリウムハイドライド、ナトリ
ウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド等の適当な
塩基の存在下にメタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド等の適当な乾燥溶媒中で
ベンジルハライド誘導体と反応させることにより化合物
(IV)を製造することができる（スキーム中、Ｙｎは塩素
原子、又は臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル
基、若しくはメトキシ基などの１又は２以上の置換基を
表す）。
トリウムハイドライド、カリウムハイドライド、ナトリ
ウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド等の適当な
塩基の存在下にメタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド等の適当な乾燥溶媒中で
ベンジルハライド誘導体と反応させることにより化合物
(IV)を製造することができる（スキーム中、Ｙｎは塩素
原子、又は臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル
基、若しくはメトキシ基などの１又は２以上の置換基を
表す）。
【００２０】テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミ
ド、ヂグリム、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのア
プロティックな無水溶媒中で、アリルグリニャール試薬
やフェニルグリニャール試薬などの有機金属化合物を化
合物(IV)と反応させることにより本発明の化合物(I)を
製造することができる（式中、Ｒ1は式(I)における定義
と同義であり、Ｘｎ及びＹｎは上記定義のとおりであ
る）。
ド、ヂグリム、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのア
プロティックな無水溶媒中で、アリルグリニャール試薬
やフェニルグリニャール試薬などの有機金属化合物を化
合物(IV)と反応させることにより本発明の化合物(I)を
製造することができる（式中、Ｒ1は式(I)における定義
と同義であり、Ｘｎ及びＹｎは上記定義のとおりであ
る）。
【００２１】本発明の化合物又はその塩は、ブラシノス
テロイド生合成に対して特異的な阻害作用を有してい
る。従って、本発明の化合物またはその塩は、例えば、
植物の成長調節剤の有効成分として有用である。本明細
書において用いられる「植物成長調節」という用語は、
例えば、植物の矮化（伸長抑制）、花粉成長抑制、花の
鮮度保持、植物の抗ストレス剤（熱、乾燥、寒さな
ど）、生殖制御による雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などを含めて、最も広義に解釈する必要がある。
例えば、植物成長矮化剤、植物成長抑制剤、除草剤など
は、本発明の植物成長調節剤の典型的な例であるが、本
発明の植物成長調節剤はこれらに限定されることはな
い。
テロイド生合成に対して特異的な阻害作用を有してい
る。従って、本発明の化合物またはその塩は、例えば、
植物の成長調節剤の有効成分として有用である。本明細
書において用いられる「植物成長調節」という用語は、
例えば、植物の矮化（伸長抑制）、花粉成長抑制、花の
鮮度保持、植物の抗ストレス剤（熱、乾燥、寒さな
ど）、生殖制御による雑草防除、植物の老化抑制、根の
肥大化などを含めて、最も広義に解釈する必要がある。
例えば、植物成長矮化剤、植物成長抑制剤、除草剤など
は、本発明の植物成長調節剤の典型的な例であるが、本
発明の植物成長調節剤はこれらに限定されることはな
い。
【００２２】本発明の植物成長調節剤は、例えば、当業
界で周知の製剤用添加物を用いて、農薬用組成物として
調製することができる。農薬用組成物の形態は特に限定
されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態
を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶
剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾ
ール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を
用いることができる。農薬用組成物の製造方法も特に限
定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用すること
ができる。本発明の植物成長調節剤の有効成分として
は、上記式(I)で表される化合物またはその塩の２種以
上を組み合わせて用いてもよい。また、殺虫剤、殺菌
剤、殺虫殺菌剤、除草剤などの他の農薬の有効成分を配
合してもよい。本発明の植物成長調節剤の適用方法及び
適用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じ
て当業者が適宜選択可能である。
界で周知の製剤用添加物を用いて、農薬用組成物として
調製することができる。農薬用組成物の形態は特に限定
されず、当業界で利用可能な形態であればいかなる形態
を採用してもよい。例えば、乳剤、液剤、油剤、水溶
剤、水和剤、フロアブル、粉剤、微粒剤、粒剤、エアゾ
ール、くん蒸剤、又はペースト剤などの形態の組成物を
用いることができる。農薬用組成物の製造方法も特に限
定されず、当業者に利用可能な方法を適宜採用すること
ができる。本発明の植物成長調節剤の有効成分として
は、上記式(I)で表される化合物またはその塩の２種以
上を組み合わせて用いてもよい。また、殺虫剤、殺菌
剤、殺虫殺菌剤、除草剤などの他の農薬の有効成分を配
合してもよい。本発明の植物成長調節剤の適用方法及び
適用量は、適用目的、剤型、適用場所などの条件に応じ
て当業者が適宜選択可能である。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。 例１：本発明の化合物の製造 (1)２−(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノン 20 mlのジメチルホルムアミド中に、ブロモアセトフェ
ノン1.99 gとトリアゾール0.69 g、炭酸カリウム2 gを
加えて、室温で16時間反応させた。反応液を100 mlの水
に注ぎ、析出した結晶を濾取し、酢酸エチル−ヘキサン
から再結晶して目的物をえた。収率８５％
説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定される
ことはない。 例１：本発明の化合物の製造 (1)２−(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノン 20 mlのジメチルホルムアミド中に、ブロモアセトフェ
ノン1.99 gとトリアゾール0.69 g、炭酸カリウム2 gを
加えて、室温で16時間反応させた。反応液を100 mlの水
に注ぎ、析出した結晶を濾取し、酢酸エチル−ヘキサン
から再結晶して目的物をえた。収率８５％
【００２４】(2)２−(４−クロロベンジル)−２−(１，
２，４−トリアゾイル)アセトフェノン 50 ml中の乾燥ジメチルホルムアミド中に1.87 gの２−
(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノンを溶解し、
氷冷下60%ナトリウムハイドライド0.48 gを加えて10分
間攪拌し、ジメチルホルムアミドに溶解した1.61 gの４
−クロロベンジルクロライドを滴下した。滴下終了後、
反応混合物を２時間攪拌し、メタノールを1ml添加して
反応を停止した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水とエ
ーテルに分配してエーテル層を分取した。水相をさらに
エーテルで２回抽出し、エーテル層と併せて、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン−酢酸
エチル）で精製して目的物を得た。収率６８％
２，４−トリアゾイル)アセトフェノン 50 ml中の乾燥ジメチルホルムアミド中に1.87 gの２−
(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノンを溶解し、
氷冷下60%ナトリウムハイドライド0.48 gを加えて10分
間攪拌し、ジメチルホルムアミドに溶解した1.61 gの４
−クロロベンジルクロライドを滴下した。滴下終了後、
反応混合物を２時間攪拌し、メタノールを1ml添加して
反応を停止した。減圧下に溶媒を留去し、残渣を水とエ
ーテルに分配してエーテル層を分取した。水相をさらに
エーテルで２回抽出し、エーテル層と併せて、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム（ヘキサン−酢酸
エチル）で精製して目的物を得た。収率６８％
【００２５】６−(４−クロロフェニル)−４−フェニル
−５−(１，２，４−トリアゾイル)ヘキセ−１−エン−
４−オール 本化合物は下記の合成法により異性体の８０：２０の混
合物として得られた。窒素気流下、10 mlの乾燥テトラ
ヒドロフラン中に0.312 gの２−(４−クロロベンジル)
−２−(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノンを溶
解し、ドライアイス−アセトンで-80℃で冷却して攪拌
した。この溶液中にアリルマグネシウムブロミドのエー
テル溶液を1.1当量滴下して、反応混合物を３０分攪拌
し、室温に戻した。反応混合物を塩化アンモニウム溶液
に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル画分を
併せて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル）で精製して目的物を得た。合計収率70％。目的物は
４種類の立体異性体からなり、おのおのジアステレオマ
ーは上記カラムクロマトグラフィーにより二つに分離で
きる。その比率は(A)：(B)＝80：20であった。化合物
(A)をBrz2001とし、化合物(B)をBrz2002とした。
−５−(１，２，４−トリアゾイル)ヘキセ−１−エン−
４−オール 本化合物は下記の合成法により異性体の８０：２０の混
合物として得られた。窒素気流下、10 mlの乾燥テトラ
ヒドロフラン中に0.312 gの２−(４−クロロベンジル)
−２−(１，２，４−トリアゾイル)アセトフェノンを溶
解し、ドライアイス−アセトンで-80℃で冷却して攪拌
した。この溶液中にアリルマグネシウムブロミドのエー
テル溶液を1.1当量滴下して、反応混合物を３０分攪拌
し、室温に戻した。反応混合物を塩化アンモニウム溶液
に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル画分を
併せて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去して残渣を得た。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル）で精製して目的物を得た。合計収率70％。目的物は
４種類の立体異性体からなり、おのおのジアステレオマ
ーは上記カラムクロマトグラフィーにより二つに分離で
きる。その比率は(A)：(B)＝80：20であった。化合物
(A)をBrz2001とし、化合物(B)をBrz2002とした。
【００２６】1H-NMR (300MHz, CDCl3) 化合物(A)：2.89 (d, 2H, J= 7.6 Hz), 3.38 (dd, 1H,
J =3.68, 14.0 Hz), 3.45 (dd, 1H,J =11.0, 14.0 Hz),
4.60 (dd, 1H, J =3.68, 14.0 Hz), 4.64 (s, 1H, O
H), 5.13 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 5.20 (d 1H, J = 17.
1 Hz), 5.50-5.69 (m, 1H), 6.80 (d, 2H, J = 8.1Hz),
7.15 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.18 - 7.35 (m, 5H), 7.2
8 (s, 1H), 7.77 (s, 1H) 化合物(B)：1.94 (dd, 1H, J =7.60, 14.2 Hz), 2.54
(dd, 1H, J =6.60, 14.2 Hz), 2.72 (dd, 1H, J =2.72,
14.4 Hz), 3.21 (dd, 1H, J =11.72, 14.4 Hz), 4.15
(s, 1H, OH), 4.56 (dd, 1H, J =2.72, 11.72 Hz), 4.
85 (d, 1H, J = 17.1 Hz), 4.93 (d 1H, J = 10.2 Hz),
5.30-5.42 (m, 1H), 6.59 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.10
(d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.34 (t, 1H, J = 7.32 Hz), 7.
45 (t, 1H, J = 7.32 Hz), 7.53 (d, 2H, J = 7.32),
7.80 (s, 1H), 8.06 (s, 1H)
J =3.68, 14.0 Hz), 3.45 (dd, 1H,J =11.0, 14.0 Hz),
4.60 (dd, 1H, J =3.68, 14.0 Hz), 4.64 (s, 1H, O
H), 5.13 (d, 1H, J = 10.2 Hz), 5.20 (d 1H, J = 17.
1 Hz), 5.50-5.69 (m, 1H), 6.80 (d, 2H, J = 8.1Hz),
7.15 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.18 - 7.35 (m, 5H), 7.2
8 (s, 1H), 7.77 (s, 1H) 化合物(B)：1.94 (dd, 1H, J =7.60, 14.2 Hz), 2.54
(dd, 1H, J =6.60, 14.2 Hz), 2.72 (dd, 1H, J =2.72,
14.4 Hz), 3.21 (dd, 1H, J =11.72, 14.4 Hz), 4.15
(s, 1H, OH), 4.56 (dd, 1H, J =2.72, 11.72 Hz), 4.
85 (d, 1H, J = 17.1 Hz), 4.93 (d 1H, J = 10.2 Hz),
5.30-5.42 (m, 1H), 6.59 (d, 2H, J = 8.1Hz), 7.10
(d, 2H, J = 8.1 Hz), 7.34 (t, 1H, J = 7.32 Hz), 7.
45 (t, 1H, J = 7.32 Hz), 7.53 (d, 2H, J = 7.32),
7.80 (s, 1H), 8.06 (s, 1H)
【００２７】例２：本発明の化合物のブラシノステロイ
ド生合成阻害作用 例１で得たBrz2001及び特願平10-227939号明細書に記載
された4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-3-(1,2,4-ト
リアゾイル)ブタン-2-オール（以下、実施例において
「Brz91」という。この物質は、上記明細書の例１に記
載されたジアステレオマー(I)[化合物2]に相当する。）
を用いて、クレスの下胚軸長の伸長阻害作用を検討し
た。購入したクロス種子の表面を1% NaOCl溶液で20分間
滅菌し、滅菌蒸留水で５回洗浄した。このクロス種子を
1% アガロース固形培地(アグリポット(Agripot、Kirin
Brew Co., Tokyo)中に0.5×Murashige and Skoog塩、1.
5%シュークロースを含む)に蒔いた。植物を25℃のグロ
ースチャンバー中で、明条件16時間(240μEm-2s-1)、暗
条件８時間のサイクルで成長させた。
ド生合成阻害作用 例１で得たBrz2001及び特願平10-227939号明細書に記載
された4-(4-クロロフェニル)-2-フェニル-3-(1,2,4-ト
リアゾイル)ブタン-2-オール（以下、実施例において
「Brz91」という。この物質は、上記明細書の例１に記
載されたジアステレオマー(I)[化合物2]に相当する。）
を用いて、クレスの下胚軸長の伸長阻害作用を検討し
た。購入したクロス種子の表面を1% NaOCl溶液で20分間
滅菌し、滅菌蒸留水で５回洗浄した。このクロス種子を
1% アガロース固形培地(アグリポット(Agripot、Kirin
Brew Co., Tokyo)中に0.5×Murashige and Skoog塩、1.
5%シュークロースを含む)に蒔いた。植物を25℃のグロ
ースチャンバー中で、明条件16時間(240μEm-2s-1)、暗
条件８時間のサイクルで成長させた。
【００２８】結果を図１及び２に示す。試験薬剤がブラ
シノステロイド生合成阻害剤であるか否かは、ブラシノ
ステロイドの活性本体と考えられているブラシノライド
の添加により、その阻害効果が抑制されるか否かで調べ
ることができる。本発明の化合物のクロス下胚軸伸長阻
害効果はブラシノライドの添加により抑制されたが、ジ
ベレリンの添加によっては抑制されなかった（図１）。
この結果により、本発明の化合物がブラシノステロイド
生合成を特異的に阻害していることが確認できた。ま
た、本発明の化合物はBrz91よりも強いブラシノステロ
イド生合成阻害作用を有していた（図２）。
シノステロイド生合成阻害剤であるか否かは、ブラシノ
ステロイドの活性本体と考えられているブラシノライド
の添加により、その阻害効果が抑制されるか否かで調べ
ることができる。本発明の化合物のクロス下胚軸伸長阻
害効果はブラシノライドの添加により抑制されたが、ジ
ベレリンの添加によっては抑制されなかった（図１）。
この結果により、本発明の化合物がブラシノステロイド
生合成を特異的に阻害していることが確認できた。ま
た、本発明の化合物はBrz91よりも強いブラシノステロ
イド生合成阻害作用を有していた（図２）。
【００２９】
【発明の効果】本発明の化合物はブラシノステロイド生
合成の特異的阻害作用を有しており、植物成長調節剤の
有効成分などに有用である。
合成の特異的阻害作用を有しており、植物成長調節剤の
有効成分などに有用である。
【図１】 本発明の化合物がクロス下胚軸伸長阻害作用
を有しており、その阻害作用がブラシノライドの添加に
より抑制され、ジベレリンの添加によっては抑制されな
いことを示した図である。
を有しており、その阻害作用がブラシノライドの添加に
より抑制され、ジベレリンの添加によっては抑制されな
いことを示した図である。
【図２】 本発明の化合物(Brz2001)のブラシノステロ
イド生合成阻害作用をBrz91の作用と比較して示した図
である。
イド生合成阻害作用をBrz91の作用と比較して示した図
である。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の式(I)： 【化1】 （式中、Ｒ1は低級アルケニル基又は置換基を有するこ
ともあるフェニル基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立
に置換基を有することもあるフェニル基を示す）で表さ
れる化合物又はその塩。 - 【請求項２】 Ｒ1がビニル基、アリル基、ブテニル
基、又はフェニル基であり、Ｒ2がハロゲン原子で置換
されていてもよいフェニル基であり、Ｒ3が４−クロロ
フェニル基である請求項１に記載の化合物又はその塩。 - 【請求項３】 ６−（４−クロロフェニル）−４−フェ
ニル−５−（１，２，４−トリアゾイル）ヘキセ−１−
エン−４−オール又はその塩。 - 【請求項４】 請求項１ないし３のいずれか１項に記載
の化合物またはその塩を有効成分として含む植物成長調
節剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000057565A JP3762949B2 (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
| EP01908234A EP1270561A4 (en) | 2000-03-02 | 2001-03-02 | BRASSINOSTEROIDES BIOSYNTHESIS INHIBITOR |
| US10/204,435 US6649568B2 (en) | 2000-03-02 | 2001-03-02 | Brassinosteroid biosynthesis inhibitor |
| PCT/JP2001/001605 WO2001064657A1 (fr) | 2000-03-02 | 2001-03-02 | Inhibiteur de la biosynthese de brassinosteroides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000057565A JP3762949B2 (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001247553A true JP2001247553A (ja) | 2001-09-11 |
| JP3762949B2 JP3762949B2 (ja) | 2006-04-05 |
Family
ID=18578326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000057565A Expired - Fee Related JP3762949B2 (ja) | 2000-03-02 | 2000-03-02 | ブラシノステロイド生合成阻害剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1270561A4 (ja) |
| JP (1) | JP3762949B2 (ja) |
| WO (1) | WO2001064657A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002007518A1 (fr) * | 2000-07-26 | 2002-01-31 | Riken | Inhibiteurs metaboliques contre des brassinosteroides |
| WO2002009520A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Riken | Regulateurs de floraison |
| JP2018184358A (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-22 | 国立研究開発法人理化学研究所 | プライミング後の種子の生存率維持剤及び生存率維持方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3343415A1 (de) * | 1983-12-01 | 1985-06-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3860278D1 (de) * | 1987-01-21 | 1990-08-09 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| EP0291852A1 (de) * | 1987-05-20 | 1988-11-23 | BASF Aktiengesellschaft | Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
-
2000
- 2000-03-02 JP JP2000057565A patent/JP3762949B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-02 EP EP01908234A patent/EP1270561A4/en not_active Withdrawn
- 2001-03-02 WO PCT/JP2001/001605 patent/WO2001064657A1/ja not_active Application Discontinuation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002007518A1 (fr) * | 2000-07-26 | 2002-01-31 | Riken | Inhibiteurs metaboliques contre des brassinosteroides |
| US6989351B2 (en) | 2000-07-26 | 2006-01-24 | Riken | Metabolic inhibitors against brassinosteroids |
| WO2002009520A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Riken | Regulateurs de floraison |
| US6958311B2 (en) | 2000-07-27 | 2005-10-25 | Riken | Flowering regulators |
| JP2018184358A (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-22 | 国立研究開発法人理化学研究所 | プライミング後の種子の生存率維持剤及び生存率維持方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1270561A4 (en) | 2004-09-08 |
| WO2001064657A1 (fr) | 2001-09-07 |
| EP1270561A1 (en) | 2003-01-02 |
| JP3762949B2 (ja) | 2006-04-05 |
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