JP2001234197A - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｎ−アシル中性アミノ酸塩型界面活性剤化合
物を含む液体洗浄剤組成物の粘度を増大させて、ハンド
リング性、使用感、起泡性を向上させ実用性を高める。 【解決手段】 式（Ｉ）の脂肪酸アルカノールアミド型
界面活性剤化合物からなる成分Ａと、式（II）及び／又
は（III ）の第２級アミドＮ−アシル中性アミノ酸塩型
界面活性剤化合物からなる成分Ｂとを配合して液体洗浄
剤組成物とする。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸アルカノー
ルアミド型界面活性剤化合物成分Ａ及びＮ−アシル中性
アミノ酸塩型界面活性剤化合物成分Ｂを含有する洗浄剤
組成物に関する。さらに詳しく述べるならば、本発明
は、脂肪酸アルカノールアミド型界面活性剤化合物成分
（Ａ）と、Ｎ−アシル中性アミノ酸塩型界面活性剤化合
物成分Ｂとを含み、優れた高粘度到達性を有し、経時安
定性に優れ、低刺激でかつ洗い流す時の使用感がサッパ
リとした感触を有する泡質の優れた洗浄剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、洗浄剤組成物として、従来用いら
れていた石鹸、アルキルサルフェート、又はアルキルエ
ーテルサルフェート等に代えて、皮膚への刺激が低減化
されたＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤が使用されるよ
うになっている。特開昭６１−２１６７２４号及び特開
平４−２１１６０７号に開示されているＮ−アシル中性
アミノ酸塩型界面活性剤は、水道水中のカルシウムと反
応して潤滑性の高い板状結晶を生成する性質が強く、皮
膚のみならず頭髪等の洗浄に使用してもサッパリとした
使用感が得られることが注目されている。

【０００３】しかしながら、Ｎ−アシル中性アミノ酸系
界面活性剤は、前述のように優れた使用感と起泡性とを
有しているが、これを主剤として用いた場合、得られる
洗浄剤配合物のハンドリング性を向上させるために、或
は、パール剤、研磨剤、又は水不溶性の物質を安定に分
散させるために、配合物の粘度をより高くし、かつ安定
化することが必要であるが、その達成はきわめて困難で
あった。

【０００４】即ち、Ｎ−アシル中性アミノ酸系界面活性
剤組成物は通常用いられる食塩などの無機塩添加による
増粘も、或は両性系界面活性剤との組み合わせでも、所
望の粘度に増粘する事が困難であり、また高分子系増粘
剤を添加した場合も、使用感に影響を与える程大量に添
加しなければ充分な増粘効果を得る事ができない。

【０００５】また、一般にアニオン系活性剤に対して、
増粘効果及び泡改質効果を示すことが知られている脂肪
酸アルカノールアミド型界面活性剤を、Ｎ−アシル中性
アミノ酸系界面活性剤と併用しても、それにより得られ
る増粘効果は不十分であって、このため、通常上記増粘
剤の２種以上を併用し、それらの増粘効果を複合使用し
て所望の増粘効果を得ているのが実状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、Ｎ−アシル
中性アミノ酸型界面活性剤の有する優れた使用感を劣化
させる事無く、泡質を改質するとともに、所望の粘度を
有し、経時的に安定な洗浄剤組成物を提供しようとする
ものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、Ｎ−アシル中性アミノ酸塩型界面活性剤に
特定の構造を有するアルカノールアミドを配合する事に
より上記問題が解決する事を見出し本発明を完成した。
即ち本発明の液体洗浄剤組成物は、下記一般式（Ｉ）に
より表される脂肪酸アルカノールアミド型界面活性剤化
合物；

【０００８】

【化４】 〔但し、Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
し、Ｒ² は、水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むア
ルキル基を表し、並びにｍ，ｎは、それぞれ互いに独立
に１〜５の整数を表す。〕の少なくとも１種からなる成
分Ａと、並びに、下記一般式（II）及び一般式（III ）
で示される第２級アミド型Ｎ−アシル中性アミノ酸塩型
界面活性剤化合物；

【０００９】

【化５】 〔式中Ｒ³ は、８〜２２個の炭素原子を含む直鎖又は分
岐鎖の脂肪酸残基を示し、Ｒ⁴ は水素又はメチル基を示
し、Ｍ¹ は、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原
子、アンモニウム基、第４級化アミン化合物基又は第４
級化塩基性アミノ酸基を表す。〕

【００１０】

【化６】 〔式中Ｒ⁵ は、８〜２２個の炭素原子を含む直鎖及び／
又は分岐鎖の脂肪酸残基を示し、Ｍ² はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム基、第４級化
アミン化合物基又は第４級化塩基性アミノ酸基を表
す。〕から選ばれた１種以上からなる成分Ｂとを含むこ
とを特徴とするものである。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の液体洗浄剤組成物の成分
Ａとして用いられる脂肪酸アルカノールアミド型界面活
性剤化合物は、前記一般式（Ｉ）により表される。一般
式（Ｉ）で示される脂肪酸アルカノールアミド型界面活
性剤化合物を製造するには、下記一般式（IV）で示され
る高級脂肪酸；

【００１２】

【化７】 〔但し、Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
す。〕、又は下記一般式（Ｖ）により表される高級脂肪
酸アルキルエステル；

【００１３】

【化８】 〔Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、又は少
なくとも１個のヒドロキシル基により置換された、直鎖
又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表し、Ｒ⁶
は１〜３個の炭素原子を含むアルキル基を表す。〕、又
は下記一般式（VI）により表される脂肪酸グリセライド
化合物；

【００１４】

【化９】 〔Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、又は少
なくとも１個のヒドロキシル基により置換された、直鎖
又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表し、Ｙ及
びＺはそれぞれ互いに独立に、水素原子又は、６〜２２
個の炭素原子を含む無置換の、又は少なくとも１個のヒ
ドロキシル基により置換された、直鎖又は分岐鎖のアシ
ル基を示す。〕、又は、下記一般式（VII ）により表さ
れる高級脂肪酸ハロゲン化物；

【００１５】

【化１０】 〔Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、又は少
なくとも１個のヒドロキシル基により置換された、直鎖
又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表し、Ｘは
ハロゲン原子を表す。〕と、下記一般式（VIII）のアル
カノールアミン化合物；

【００１６】

【化１１】 〔式中Ｒ² は水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むア
ルキル基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立に１〜
５の整数を表す。〕とを、無触媒、又は触媒の存在下に
反応させればよく、それにより、一般式（Ｉ）の脂肪酸
アルカノールアミド型界面活性剤化合物を得ることがで
きる。

【００１７】本発明の液体洗浄剤組成物の成分Ａを製造
するために使用される一般式（IV）により表される脂肪
酸としては、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソ
ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸、１２−ヒド
ロキシステアリン酸等が挙げられる。また、本発明の成
分（Ａ）の製造に使用される一般式（Ｖ）により表され
る脂肪酸アルキルエステルとしては、例えばカプリル酸
メチル、カプリル酸エチル、カプリン酸メチル、カプリ
ン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミ
リスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸
メチル、パルミチン酸エチル、ステアリン酸メチル、ス
テアリン酸エチル、イソステアリン酸メチル、イソステ
アリン酸エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチ
ル、リシノール酸メチル、リシノール酸エチル、１２−
ヒドロキシステアリン酸メチル、１２−ヒドロキシステ
アリン酸エチル等、及びそれらの混合物が挙げられる。

【００１８】また、本発明の成分の製造に使用される一
般式（VI）で表される脂肪酸グリセライドとしては、ヤ
シ油、パーム油、パーム核油等の天然油脂及びこれらの
混合物が挙げられる。また、本発明の成分Ａの製造に使
用される一般式（VII ）で表される脂肪酸ハロゲン化物
としては、例えばカプリル酸ブロマイド、カプリル酸ク
ロライド、カプリン酸ブロマイド、カプリン酸クロライ
ド、ラウリン酸ブロマイド、ラウリン酸クロライド、ミ
リスチン酸ブロマイド、ミリスチン酸クロライド、パル
ミチン酸ブロマイド、パルミチン酸クロライド、ステア
リン酸ブロマイト、ステアリン酸クロライド、イソステ
アリン酸ブロマイド、イソステアリン酸クロライド、オ
レイン酸ブロマイド、オレイン酸クロライド、リシノー
ル酸ブロマイド、リシノール酸クロライド、１２−ヒド
ロキシステアリン酸ブロマイド、１２−ヒドロキシステ
アリン酸クロライド等、及びそれらの混合物が挙げられ
る。

【００１９】また、本発明の成分Ａの製造に使用される
一般式（VIII）のアルカノールアミンにおいて、Ｒ² 基
は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基などから選ばれることが好ましく、特
に水素原子、メチル基、エチル基から選ばれることが好
ましく、増粘効果が高いという点からメチル基、及びエ
チル基から選ばれることが更に好ましい。

【００２０】本発明の液体洗浄剤組成物における一般式
（Ｉ）の化合物の１種以上からなる成分Ａの配合量は
０．５〜２０重量％が好ましく、更に好ましくは１〜１
０重量％である。成分Ａの配合量が０．５重量％未満で
あると、増粘効果が十分に出現せず、泡質の改質効果も
不十分となる。またはそれを２０重量％を超えて配合す
ると部分的なゲル化や沈殿が生ずる場合があり好ましく
ない。

【００２１】本発明の液体洗浄剤組成物の成分Ｂを構成
する、一般式（II）及び（III ）の第２級アミド型Ｎ−
アシル中性アミノ酸型界面活性剤化合物は、例えば特開
昭６１−２１６７２４号及び特開平４−３２１６５６号
に開示されている方法を用いて、通常脂肪酸クロライド
と第２級アミド型Ｎアシル中性アミノ酸塩等とを縮合す
る事により得る事が出来る。成分Ｂの配合量は１〜４０
重量％であることが好ましく、更に好ましくは５〜２０
重量％である。成分Ｂの配合量が１重量％未満であると
成分Ｂの特有感触が発現せず、起泡力も弱くなり好まし
くない。またそれが４０重量％を超えて配合すると、部
分的なゲル化や沈殿が生ずる場合もあり、更には低温安
定性も低下するため好ましくない。

【００２２】一般式（II）又は（III ）の第２級アミド
型Ｎ−アシル中性アミノ酸型界面活性剤化合物におい
て、Ｍ¹ 又はＭ² は、アルカリ金属原子（例えば、Ｎ
ａ，Ｋなど）、アルカリ土類金属原子（例えば、Ｃａ，
Ｂａなど、この場合、その１原子に対し２個のＲ³ −Ｃ
Ｏ−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ⁴ ）−ＣＯＯ−基又はＲ⁵ −ＣＯ−
ＮＨ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ−基が結合している）、ア
ンモニウム基（ＮＨ₄ ）、第４級化アミン化合物基、例
えば、第４級化トリエタノールアミン基（ＮＨ（ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＯＨ）₃ など）、及び第４級化塩基性アミノ酸基
（例えば第４級化されたアルギニン又はリシン基）を表
す。これらＭ¹ 又はＭ² により表される原子又は基は、
式（II）又は（III ）の化合物の−ＣＯＯ基と結合して
塩を形成している。

【００２３】本発明の液体洗浄剤組成物を化粧料に配合
する場合には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に
応じて化粧料成分として一般的に使用されているその他
の界面活性剤、油分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコー
ル類、キレート剤、pH調整剤、増粘剤、パール化剤、酸
化防止剤、防腐剤、ふけ防止剤、色素、香料、アニオン
性ポリマー、シリコーン誘導体等と配合することができ
る。

【００２４】本発明洗浄剤組成物に配合し得る各種活性
剤としては以下の物が例示できる。陰イオン性界面活性
剤としては、脂肪酸セッケン類、例えばセッケン用素
地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、
ヤシカリセッケンなど；エーテルカルボン酸類、例えば
ＰＯＥラウリルエーテルカルボン酸塩、ＰＯＰ・ＰＯＥ
エーテルミリスチン酸塩など；高級アルキル硫酸エステ
ル塩類、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど；ア
ルキルエーテル硫酸エステル塩類、例えばＰＯＥラウリ
ル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリル硫酸ナト
リウムなど；Ｎ−アシルアミノ酸塩類、例えばラウロイ
ルサルコシンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β
−アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モ
ノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリ
ウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリ
ウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールア
ミンなど；高級脂肪酸アミドスルホン酸塩類、例えばＮ
−ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ
脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタ
ウリンナトリウム、ＰＯＥラウリルアミドエーテルスル
ホン酸ナトリウムなど；リン酸エステル塩類、例えばＰ
ＯＥオレイルエーテルリン酸ナトリウム、ＰＯＥステア
リルエーテルリン酸、ＰＯＥラウリルアミドエーテルリ
ン酸ナトリウムなど；スルホコハク酸塩類、例えば、ジ
−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノ
ラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンス
ルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリ
コールスルホコハク酸ナトリウムなど；アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩類、例えば、リニアドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン
酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスル
ホン酸など；高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩類、例
えば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム；ロー
ト油などの硫酸化油類、α−オレフィンスルホン酸塩
類、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩類、二級アルコー
ル硫酸エステル塩類、高級脂肪酸アルキロールアミド硫
酸エステル塩類、ラウロイルモノエタノールアミドコハ
ク酸ナトリウム、並びにカゼインナトリウムなどが挙げ
られる。

【００２５】陽イオン性界面活性剤としては、アルキル
トリメチルアンモニウム塩類、例えば塩化ステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム；ジアル
キルジメチルアンモニウム塩類、例えば塩化ジステアリ
ルジメチルアンモニウム塩；アルキルピリジウム塩類、
例えば塩化セチルピリジウム；アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウム塩類、塩化ベンゼトニウム、並びに塩化
ベンザルコニウムなど、が挙げられる。

【００２６】両性界面活性剤としては、アミドアミン系
両性界面活性剤、例えば２−ウンデシル−Ｎ−カルボキ
シメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’−
ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤ
シ脂肪酸アシル−Ｎ’−カルボキシエチル−Ｎ’−ヒド
ロキシエチルエチレンジアミンナトリウムなど；アミド
酢酸ベタイン型両性界面活性剤、例えばヤシ脂肪酸アミ
ドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルベタ
インなど；アミドスルホベタイン型両性界面活性剤、例
えばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイ
ンなど；アルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤、並び
にアルキルスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げら
れる。

【００２７】半極性界面活性剤としては、アミンオキサ
イド型界面活性剤、例えばラウリルジメチルアミンオキ
シド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド等が挙
げられる。

【００２８】非イオン界面活性剤としては、グリセリン
脂肪酸エステル類、例えばモノステアリン酸グリセリ
ル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイソ
ステアリン酸グリセリルなど；ポリオキシエチレングリ
セリン脂肪酸エステル類、例えばモノステアリン酸ＰＯ
Ｅグリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥグリセリルなど；
ポリグリセリン脂肪酸エステル類、例えばモノステアリ
ン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセリ
ル、ペンタステアリン酸デカグリセリルなど；ソルビタ
ン脂肪酸エステル類、例えばモノラウリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソ
ルビタンなど；ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル類、例えばモノヤシ脂肪酸ＰＯＥソルビタン、ト
リステアリン酸ＰＯＥソルビタン、トリオレイン酸ＰＯ
Ｅソルビタンなど；ポリオキシエチレンソルビット脂肪
酸エステル類、例えばモノラウリン酸ＰＯＥソルビッ
ト、テトラオレイン酸ＰＯＥソルビットなど；ポリエチ
レングリコール脂肪酸エステル類、例えばモノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど；ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル類、例えばＰＯＥラウ
リルエーテル、ＰＯＥセチルエーテル、ＰＯＥステアリ
ルエーテルなど；ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンアルキルエーテル類、例えばＰＯＥ・ＰＯＰセチル
エーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰデシルテトラデシルエーテル
など；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類、例えばＰＯＥノニルフェニルエーテル、ＰＯＥオク
チルフェニルエーテル、ＰＯＥ分鎖オクチルフェニルエ
ーテルなど；ポリオキシエチレンアルキルアミン類、例
えばＰＯＥステアリルアミン、ＰＯＥオレイルアミンな
ど；脂肪酸アルカノールアミド類、例えばヤシ脂肪酸ジ
エタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、
ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエ
タノールアミドなど；ポリオキシエチレンアルカノール
アミド類、例えばＰＯＥラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ＰＯＥヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ＰＯＥ牛
脂脂肪酸モノエタノールアミドなど；アシルメチルグル
カミド類、例えばラウリン酸メチルグルカミド、ヤシ脂
肪酸メチルグルカミドなど；並びにその他、アセチレン
グリコール、ＰＯＥアセチレングリコール、ＰＯＥラノ
リン、ＰＯＥラノリンアルコール、ＰＯＥヒマシ油、Ｐ
ＯＥ硬化ヒマシ油、ＰＯＥフィトステロール、ＰＯＥコ
レスタノール、及びＰＯＥノニルフェニルホルムアルデ
ヒド縮合物などが挙げられる。

【００２９】

【実施例】本発明を下記実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。

【００３０】製造例１ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ラウリン酸
アミド（１ａ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、及び蒸留装置を具備し、
容量１リットルの反応容器に、ラウリン酸２００．３ｇ
（１．００mol ）と、２−アミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール１５４．９ｇ（１．３０mol ）とを
仕込み、この混合物を窒素気流下に攪拌しながら１６０
〜１７０℃に昇温し、その後反応系内圧力を５００mmHg
に減圧し、生成する水を留去しながら１６０〜１７０℃
の温度で４時間反応を行った。薄層クロマトグラフィー
により反応が完全に終了したことを確認し、反応系内を
１．０mmHgに減圧し、１７０℃で一時間加熱して過剰の
２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールを
留去したところ、オキサゾリン化合物２８０．２ｇが得
られた。このオキサゾリン化合物をエタノール３００ml
に溶解し、攪拌しながら７０℃に昇温した。そこへ蒸留
水３００mlを添加しさらに９０℃に昇温し、１６時間加
熱還流した。この反応混合物にエタノールを加え、エバ
ポレーターを用いて過剰の水を共沸脱溶媒した後、常温
で液状のアルカノールアミド（１ａ）２９４．９ｇ（収
率９７．８％）が得られた。

【００３１】製造例２ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸
アミド（１ｂ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を具備し、容量
１リットルの反応容器に、ヤシ脂肪酸メチルエステル２
２６．５ｇ（１．００mol ）と、２−アミノ−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオール１２５．１ｇ（１．０５
mol ）と、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液
３．９ｇ（０．０２mol ）とを仕込み、反応容器内を窒
素置換し、その後３６０mmHgに減圧し、反応系を攪拌し
ながら７０〜８０℃に昇温し、生成するメタノールを留
去しながら７０〜８０℃で１．５時間反応を行った。薄
層クロマトグラフィーにより反応が完全に終了したこと
を確認した後、生成したメタノールを完全に留去するた
め、反応系内を２０mmHgに減圧し、８０℃で一時間脱メ
タノールした。その後に反応系を５０℃まで冷却し、反
応容器内に窒素送入して常圧に戻したところ、常温で液
状のアルカノールアミド（１ｂ）３１７．１ｇ（収率９
９．１％）が得られた。

【００３２】製造例３ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−パーム核油
脂肪酸アミド（１ｃ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を具備し、容量
１リットルの反応容器に、パーム核油１７１．８ｇ
（０．２５mol ）と、２−アミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール９３．８ｇ（１．０５mol ）と、２
８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．９ｇ
（０．０１５mol ）とを仕込み、反応容器内を窒素置換
後３６０mmHgに減圧し、反応系を攪拌しながら７０〜８
０℃に昇温し１．５時間反応を行った。薄層クロマトグ
ラフィーにより反応が完全に終了したことを確認した
後、メタノールを完全に留去するため、反応系内を２０
mmHgに減圧し、８０℃で一時間脱メタノールした後５０
℃まで冷却し、反応容器内を窒素で常圧に戻したとこ
ろ、常温で液状のアルカノールアミド（１ｃ）２６２．
７ｇ（収率９８．７％）が得られた。

【００３３】実施例１ 成分Ａとして、製造例１において製造された、Ｎ−ビス
（ヒドロキシメチル）−プロピル−ラウリン酸アミド
（１ａ）を用い、これに成分Ｂとして、Ｎ−ラウロイル
グリシンナトリウム塩を用い；これらを表１に記載され
ているような割合で配合し、合計界面活性剤濃度２０重
量％の４種の水溶液を調製し、クエン酸又は水酸化ナト
リウムを用いて、前記水溶液のpH値を７．０に調整し、
温度２５℃において、前記水溶液の粘度を測定した。使
用した粘度計はＢ型粘度計（東機産業（株）製）であっ
た。

【００３４】粘度測定結果を表１に示す。

【００３５】実施例２ 成分Ａとして、製造例２において製造された、Ｎ−ビス
（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸アミド
（１ｂ）を用い、これに成分Ｂとして、Ｎ−ラウロイル
グリシンナトリウム塩を用い；これらを表１に記載され
ているような割合で配合し、合計界面活性剤濃度２０重
量％の４種の水溶液を調製し、クエン酸又は水酸化ナト
リウムを用いて、前記水溶液のpH値を７．０に調整し、
温度２５℃において、前記水溶液の粘度を測定した。使
用した粘度計はＢ型粘度計（東機産業（株）製）であっ
た。

【００３６】粘度測定結果を表１に示す。

【００３７】実施例３ 成分Ａとして、製造例３において製造された、Ｎ−ビス
（ヒドロキシメチル）−プロピル−パーム核脂肪酸アミ
ド（１ｃ）を用い、これに成分Ｂとして、Ｎ−ラウロイ
ルグリシンナトリウム塩を用い；これらを表１に記載さ
れているような割合で配合し、合計界面活性剤濃度２０
重量％の４種の水溶液を調製し、クエン酸又は水酸化ナ
トリウムを用いて、前記水溶液のpH値を７．０に調整
し、温度２５℃において、前記水溶液の粘度を測定し
た。使用した粘度計はＢ型粘度計（東機産業（株）製）
であった。

【００３８】粘度測定結果を表１に示す。

【００３９】比較例１ 比較のために、成分Ａの代りに、ラウリン酸モノエタノ
ールアミドを用い、これに成分Ｂとして、Ｎ−ラウロイ
ルグリシンナトリウム塩を用い；これらを表１に記載さ
れているような割合で配合し、合計界面活性剤濃度２０
重量％の３種の水溶液を調製し、クエン酸又は水酸化ナ
トリウムを用いて、前記水溶液のpH値を７．０に調整
し、温度２５℃において、前記水溶液の粘度を測定し
た。使用した粘度計はＢ型粘度計（東機産業（株）製）
であった。

【００４０】粘度測定結果を表１に示す。

【００４１】

【表１】

【００４２】表１から明らかなように、本発明の洗浄剤
組成物において用いられる成分Ａ、すなわち第２級アミ
ドＮ−アシル中性アミノ酸型界面活性剤化合物は、液体
洗浄剤水溶液の粘度を向上させる効果においてすぐれて
いることが確認された。

【００４３】起泡力試験 実施例１〜３及び比較例１の洗浄剤組成物の起泡力を下
記試験により比較した。各組成物の水中合計濃度を０．
２重量％に規定して供試試験溶液１０００mlを調製し、
それぞれの回転起泡力を下記の方法で測定した。各測定
サンプルを２００mlのメスシリンダーに正確に２００ml
入れた後、メスシリンダー中の泡を物理的に破泡して取
り除いた。これを４０℃の恒温に保持した。４０℃に恒
温保持されたサンプル２００mlを、同じく４０℃に保温
保持された高さ１，０００mlのビーカー（目盛りつき）
に泡立てないように静かに移し、下記条件で攪拌した
後、その起泡力を測定した。起泡力は泡上面の高さと泡
下面の高さをビーカーの目盛りから読み取り、その差を
起泡力とした。（単位mm）起泡条件 回転速度 １，１００rpm 回転時間 ２０秒／回（Ｔｏｔａｌ １分１４秒） 反転回数 ３回 測定温度 ４０℃ 測定濃度 ０．２％（界面活性剤純分） 測定結果を表２に示す。

【００４４】

【表２】

【００４５】表２に示されているように、本発明の洗浄
剤組成物において、成分Ａとして用いられる第２級アミ
ドＮ−アシル中性アミノ酸型界面活性剤化合物は、液体
洗浄剤の希釈水溶液の起泡力を、著しく増強することが
確認された。

【００４６】本発明に係る各種洗浄剤組成物の例を示
す。いずれの組成物もハンドリング性が良好であり、豊
富な泡立ち、良好な使用感、及び優れた経時安定性を示
した。

【００４７】実施例４ 下記組成の殺菌ハンドソープを調製した。 ハンドソープの組成 ラウリン酸 ５．００％ ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ３．００％ Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩（３０％） ２５．００％ 塩化ベンザルコニウム ５０％溶液 １．００％ 塩化ベンゼトニウム ５０％溶液 ０．５０％ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ラウリン酸アミド （１ａ） ２．００％ ヤシ脂肪酸イミダゾリニウムベタイン ９．５０％ トリエタノールアミン pH＝７．８とする量 グリセリン ３．００％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化のないことが確認された。

【００４８】実施例５ 下記組成のパール光沢ボディシャンプーを調製した。 ボディシャンプーの組成 ヤシ脂肪酸カリウム塩 ４．００％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 １５．００％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム ２５％溶液 ２０．００％ Ｎ−ラウロイルサルコシンナトリウム ３０％溶液 １５．００％ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−エチル−ヤシ脂肪酸アミド （１ｂ） ３．００％ エチレングリコールジステアレート ２．００％ グリセリン ３．００％ クエン酸 pH＝７．５とする量 ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２０％ メチルパラベン ０．２０％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−５℃・３日
間保存したところ、外観に変化がないことが確認され
た。

【００４９】実施例６ 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ２６．７０％ ラウロイル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １８．７０％ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 ５．６０％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 ８．００％ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−エチル−ラウリン酸アミド ２．００％ カチオン化セルロース ０．５０％ ピロクトンオラミン ０．８０％ メチルパラベン ０．２０％ プロピルパラベン ０．１０％ ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２０％ クエン酸 pH＝６．２となる量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−５℃・３日間保存
したところ、外観に変化がないことが確認された。

【００５０】実施例７ 下記組成の弱酸性透明ゲル状洗顔剤を調製した。 弱酸性透明ゲル状洗顔剤の組成 Ｎ−ラウロイル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 ９．６０％ Ｎ−ミリストイル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 ４６．１０％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 ３０．００％ ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド ３０％溶液 ６．７０％ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−メチル−ラウリン酸アミド ３．００％ グリチルリチン酸ジカリウム ０．２０％ クエン酸 pH＝６．０とする量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。この洗顔剤組成物を−５℃・３日間保存した
ところ、外観に変化がないことが確認された。

【００５１】

【発明の効果】本発明の液体洗浄剤組成物は、Ｎ−アシ
ル中性アミノ酸塩型界面活性剤化合物からなる成分Ｂ
に、特定の化学構造を有する脂肪酸アルカノールアミド
型界面活性剤化合物からなる成分Ａを配合することによ
り、粘度を適度に調整し、使用感、起泡性及びハンドリ
ング性の向上に成功したものであって、実用性のきわめ
て高いものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 1/65 Ｃ１１Ｄ 1/65 // Ｃ０７Ｃ 233/18 Ｃ０７Ｃ 233/18 Ｆターム(参考） 4C083 AC122 AC242 AC302 AC392 AC482 AC532 AC542 AC562 AC641 AC661 AC662 AC692 AC712 AC782 AC852 AD132 AD532 CC23 CC38 DD27 DD41 EE06 EE07 4H003 AB03 AB08 AB10 AB31 AB44 AB46 AC13 AC17 AD04 AE05 BA12 DA02 EB05 EB07 EB08 EB09 EB14 EB16 ED02 FA02 FA16 FA17 FA18 FA21 FA30 4H006 AA01 AA03 AB68 BV34

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）により表される脂肪酸
   アルカノールアミド型界面活性剤化合物； 【化１】 〔但し、Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
   又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
   た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
   し、Ｒ² は、水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むア
   ルキル基を表し、並びにｍ及びｎは、それぞれ互いに独
   立に１〜５の整数を表す。〕の少なくとも１種からなる
   成分Ａと、 並びに、下記一般式（II）及び一般式（III ）で示され
   る第２級アミド型Ｎ−アシル中性アミノ酸塩型界面活性
   剤化合物； 【化２】 〔式中Ｒ³ は、８〜２２個の炭素原子を含む直鎖又は分
   岐鎖の脂肪酸残基を示し、Ｒ⁴ は水素原子又はメチル基
   を示し、Ｍ¹ は、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属
   原子、アンモニウム基、第４級化アミン化合物基又は第
   ４級化塩基性アミノ酸基を表す。〕 【化３】 〔式中Ｒ⁵ は、８〜２２個の炭素原子を含む直鎖及び／
   又は分岐鎖の脂肪酸残基を示し、Ｍ² はアルカリ金属原
   子、アルカリ土類金属原子、アンモニウムイオン、第４
   級化アミン化合物基、並びに第４級化塩基性アミノ酸基
   を表す。〕から選ばれた１種以上からなる成分Ｂとを含
   む液体洗浄剤化合物。