JP2001206906A - 無極性側基を有する溶液ゴム - Google Patents
無極性側基を有する溶液ゴムInfo
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- JP2001206906A JP2001206906A JP2000383780A JP2000383780A JP2001206906A JP 2001206906 A JP2001206906 A JP 2001206906A JP 2000383780 A JP2000383780 A JP 2000383780A JP 2000383780 A JP2000383780 A JP 2000383780A JP 2001206906 A JP2001206906 A JP 2001206906A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 向上した動的防振性、向上した機械的強度お
よび向上した摩耗挙動を有する加硫ゴムを製造するため
のゴムを提供する。 【解決手段】 ゴムは、ジオレフィンからなり、硫黄原
子を介して結合され、１〜２２個の炭素原子を有する無
極性側基飽和直鎖、分岐状もしくは環状炭化水素基また
は６〜２２個の炭素原子を有する無極性側基芳香族炭化
水素基をゴムの全量に対して０．１〜４０重量％の含量
で有し、溶液重合によって調製される。
よび向上した摩耗挙動を有する加硫ゴムを製造するため
のゴムを提供する。 【解決手段】 ゴムは、ジオレフィンからなり、硫黄原
子を介して結合され、１〜２２個の炭素原子を有する無
極性側基飽和直鎖、分岐状もしくは環状炭化水素基また
は６〜２２個の炭素原子を有する無極性側基芳香族炭化
水素基をゴムの全量に対して０．１〜４０重量％の含量
で有し、溶液重合によって調製される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶液重合によって
製造され、硫黄原子を介して結合した無極性側基炭化水
素基を有するジオレフィンからなるゴム（Ｓ−ジエンゴ
ム）に関し、向上した動的防振性、向上した機械的強度
および向上した摩耗挙動を有する加硫ゴムを製造するた
めの上記ゴムの使用にも関する。特に、本発明のゴム
は、高い熱的および機械的耐荷力、高い耐濡れスキッド
性、低い転がり抵抗を有し、高い摩耗耐性のある充分に
強化された成形品、特にタイヤを製造するのに適してい
る。
製造され、硫黄原子を介して結合した無極性側基炭化水
素基を有するジオレフィンからなるゴム（Ｓ−ジエンゴ
ム）に関し、向上した動的防振性、向上した機械的強度
および向上した摩耗挙動を有する加硫ゴムを製造するた
めの上記ゴムの使用にも関する。特に、本発明のゴム
は、高い熱的および機械的耐荷力、高い耐濡れスキッド
性、低い転がり抵抗を有し、高い摩耗耐性のある充分に
強化された成形品、特にタイヤを製造するのに適してい
る。
【０００２】
【従来の技術】多くの方法が、低い転がり抵抗、向上し
た耐濡れスキッド性、低い摩耗性および高い熱安定性を
有する自動車タイヤを製造するために研究されてきた。
二重結合を有するアニオン重合溶液ゴム、例えば溶液ポ
リブタジエンおよび溶液スチレン／ブタジエンゴムの使
用が特に有利であることがわかった。有利なことは、と
りわけ、ビニル含量およびそれに結びついたガラス転移
温度、好ましいシス／トランス二重結合関係ならびに分
子の分岐を調節できることである。実際の使用におい
て、このことは、タイヤの耐濡れスキッド性および転が
り抵抗の関係にとって特に有利である。したがって、US
-A 5 227 425において、溶液ＳＢＲゴムおよびケイ酸か
らのタイヤトレッドの製造が記載されている。本発明の
１つの目的は、良好なタイヤ特性を与える特に高価では
なく、効果的な側基を適した含量で有する溶液ゴムを提
供することである。
た耐濡れスキッド性、低い摩耗性および高い熱安定性を
有する自動車タイヤを製造するために研究されてきた。
二重結合を有するアニオン重合溶液ゴム、例えば溶液ポ
リブタジエンおよび溶液スチレン／ブタジエンゴムの使
用が特に有利であることがわかった。有利なことは、と
りわけ、ビニル含量およびそれに結びついたガラス転移
温度、好ましいシス／トランス二重結合関係ならびに分
子の分岐を調節できることである。実際の使用におい
て、このことは、タイヤの耐濡れスキッド性および転が
り抵抗の関係にとって特に有利である。したがって、US
-A 5 227 425において、溶液ＳＢＲゴムおよびケイ酸か
らのタイヤトレッドの製造が記載されている。本発明の
１つの目的は、良好なタイヤ特性を与える特に高価では
なく、効果的な側基を適した含量で有する溶液ゴムを提
供することである。
【０００３】ヒドロキシアルキルまたはカルボキシアル
キル含有溶液ポリブタジエンゴムおよび溶液スチレン／
ブタジエンゴムの製造方法が、とりわけDE-A 2 653 144
およびEP-A 464 478に記載されている。極性ヒドロキシ
ルおよびカルボキシ基の含量により、これらのゴムは、
混合挙動および混和性において非極性ゴムとは異なる。
キル含有溶液ポリブタジエンゴムおよび溶液スチレン／
ブタジエンゴムの製造方法が、とりわけDE-A 2 653 144
およびEP-A 464 478に記載されている。極性ヒドロキシ
ルおよびカルボキシ基の含量により、これらのゴムは、
混合挙動および混和性において非極性ゴムとは異なる。
【０００４】さらに、エマルジョンポリブタジエンゴ
ム、ＮＢＲおよびＳＢＲエマルジョンゴムとアルキルメ
ルカプタンとの反応は、Rubber Plast. Age 38(1957)、
第592〜599頁および第708〜719頁に記載されている。し
かしながら、このように変性されたゴムは、引用文献に
従えば、耐油性産業ゴム製品にのみ使用される。しかし
ながら、変性ＳＢＲエマルジョンゴムを、タイヤおよび
タイヤトレッドに使用したとしても、上記の物理的性質
が、あったとしても不充分な程度でしか達成されないこ
とがわかった。
ム、ＮＢＲおよびＳＢＲエマルジョンゴムとアルキルメ
ルカプタンとの反応は、Rubber Plast. Age 38(1957)、
第592〜599頁および第708〜719頁に記載されている。し
かしながら、このように変性されたゴムは、引用文献に
従えば、耐油性産業ゴム製品にのみ使用される。しかし
ながら、変性ＳＢＲエマルジョンゴムを、タイヤおよび
タイヤトレッドに使用したとしても、上記の物理的性質
が、あったとしても不充分な程度でしか達成されないこ
とがわかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、それ
ゆえにジオレフィンからなり、溶液重合によって製造さ
れ、上記のタイヤ特性を向上させるゴムを提供すること
である。
ゆえにジオレフィンからなり、溶液重合によって製造さ
れ、上記のタイヤ特性を向上させるゴムを提供すること
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、特定の
含量の無極性飽和炭化水素基を有するジオレフィンから
製造される溶液ゴムは、特にタイヤを製造するのに特に
好ましい特性を有することが見出された。
含量の無極性飽和炭化水素基を有するジオレフィンから
製造される溶液ゴムは、特にタイヤを製造するのに特に
好ましい特性を有することが見出された。
【０００７】本発明は、ジオレフィンからなるゴムであ
って、硫黄原子を介して結合され、１〜２２個の炭素原
子を有する無極性側基飽和直鎖、分岐状もしくは環状炭
化水素基または６〜２２個の炭素原子を有する無極性側
基芳香族炭化水素基をゴムの全量に対して０．１〜４０
重量％の含量で有し、ゴムが溶液重合によって調製され
ることを特徴とするゴムを提供する。
って、硫黄原子を介して結合され、１〜２２個の炭素原
子を有する無極性側基飽和直鎖、分岐状もしくは環状炭
化水素基または６〜２２個の炭素原子を有する無極性側
基芳香族炭化水素基をゴムの全量に対して０．１〜４０
重量％の含量で有し、ゴムが溶液重合によって調製され
ることを特徴とするゴムを提供する。
【０００８】本発明によれば、上記の硫黄原子を介して
結合される無極性側基炭化水素基の含量が、ゴムの全量
に対して０．５〜２５重量％であるこれらのゴムが好ま
しい。
結合される無極性側基炭化水素基の含量が、ゴムの全量
に対して０．５〜２５重量％であるこれらのゴムが好ま
しい。
【０００９】本発明の好ましいゴムは、さらに、重合に
よって組み込まれる芳香族ビニルモノマーを、ゴムの全
量に対して０．１〜５０重量％、好ましくは１０〜４０
重量％で含有する。
よって組み込まれる芳香族ビニルモノマーを、ゴムの全
量に対して０．１〜５０重量％、好ましくは１０〜４０
重量％で含有する。
【００１０】さらに、本発明のゴムは、ゴムの全量に対
して１０〜７０重量％、好ましくは２０〜６０重量％の
１，２−結合ジオレフィン含量（ビニル含量）ならびに
０〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％の１，４
−トランス結合ジオレフィン含量を有しうる。
して１０〜７０重量％、好ましくは２０〜６０重量％の
１，２−結合ジオレフィン含量（ビニル含量）ならびに
０〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％の１，４
−トランス結合ジオレフィン含量を有しうる。
【００１１】上記の炭化水素基の含量１．０〜１５重量
％、重合によって組み込まれる芳香族ビニルモノマー含
量１０〜４０重量％、ジオレフィン含量８９〜４５重量
％を有し、１，２−結合ジオレフィン含量（ビニル含
量）が１０〜６０重量％であり、１，４−トランス結合
ジオレフィン含量が１０〜４０重量％である本発明に従
うゴムが特に好ましい。上記の含量は、ここでも、ゴム
の全量に関連し、合計して１００重量％になる。
％、重合によって組み込まれる芳香族ビニルモノマー含
量１０〜４０重量％、ジオレフィン含量８９〜４５重量
％を有し、１，２−結合ジオレフィン含量（ビニル含
量）が１０〜６０重量％であり、１，４−トランス結合
ジオレフィン含量が１０〜４０重量％である本発明に従
うゴムが特に好ましい。上記の含量は、ここでも、ゴム
の全量に関連し、合計して１００重量％になる。
【００１２】本発明によれば、１，３−ブタジエン、イ
ソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチルブ
タジエン、１−ビニル−１，３−ブタジエンおよび／ま
たは１，３−ヘキサジエンが、ゴムを合成するために特
にジオレフィンとして使用される。１，３−ブタジエン
およびイソプレンが特に好ましい。
ソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジメチルブ
タジエン、１−ビニル−１，３−ブタジエンおよび／ま
たは１，３−ヘキサジエンが、ゴムを合成するために特
にジオレフィンとして使用される。１，３−ブタジエン
およびイソプレンが特に好ましい。
【００１３】重合のために使用される芳香族ビニルモノ
マーの例として、例えばスチレン、ｏ−、ｍ−およびｐ
−メチルスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレン、α−メ
チルスチレン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、
トリビニルベンゼンおよび／またはジビニルナフタレン
が挙げられる。スチレンが特に好ましい。
マーの例として、例えばスチレン、ｏ−、ｍ−およびｐ
−メチルスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレン、α−メ
チルスチレン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、
トリビニルベンゼンおよび／またはジビニルナフタレン
が挙げられる。スチレンが特に好ましい。
【００１４】本発明によるゴムは、約５００００〜２０
０００００、好ましくは１０００００〜１００００００
の分子量（数平均）、−１００℃〜＋２０℃、好ましく
は−６０℃〜０℃のガラス転移温度および１０〜２０
０、好ましくは３０〜１５０のムーニー粘度ＭＬ１＋４
（１００℃）を有する。本発明のゴムの場合、ジオレフ
ィンが、好ましくはゴムの全量に対して４０重量％未満
の量で、１，４−トランス形態で存在する。
０００００、好ましくは１０００００〜１００００００
の分子量（数平均）、−１００℃〜＋２０℃、好ましく
は−６０℃〜０℃のガラス転移温度および１０〜２０
０、好ましくは３０〜１５０のムーニー粘度ＭＬ１＋４
（１００℃）を有する。本発明のゴムの場合、ジオレフ
ィンが、好ましくはゴムの全量に対して４０重量％未満
の量で、１，４−トランス形態で存在する。
【００１５】上記の無極性側基に加えて、本発明のゴム
は、ゴム技術分野で既知の付加的な官能基、例えば、ア
ミノ、カルボン酸エステル、カルボキシアミドおよび／
またはスルホン酸基を有してもよい。特に、本発明のゴ
ムは、ヒドロキシルおよび／もしくはカルボン酸基また
はそれらの塩を、好ましくはゴムの全量に対して０．１
〜２重量％の量で含有してよい。この量の範囲は、他の
既知の、記載された官能基にもあてはまる。
は、ゴム技術分野で既知の付加的な官能基、例えば、ア
ミノ、カルボン酸エステル、カルボキシアミドおよび／
またはスルホン酸基を有してもよい。特に、本発明のゴ
ムは、ヒドロキシルおよび／もしくはカルボン酸基また
はそれらの塩を、好ましくはゴムの全量に対して０．１
〜２重量％の量で含有してよい。この量の範囲は、他の
既知の、記載された官能基にもあてはまる。
【００１６】本発明のゴムは、例えばｎ−ブチルリチウ
ムのようなアルカリ金属からなるアニオン触媒によって
目的に適した不活性有機溶媒中での通常の溶液重合によ
り製造される。さらに、ゴムのミクロ構造を調節するた
めに既知のランダム化剤および調節剤が、重合に使用さ
れうる。そのようなアニオン溶液重合は、既知であり、
例えば、I. Franta, Elastomers and Rubber Compoundi
ng Materials; Elsevier 1989, 第73-74, 92-94およびH
ouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Metho
ds of Organic Chemistry), Thieme Verlag, Stuttgar
t, 1987, 第E20巻、第114-134頁に記載されている。
ムのようなアルカリ金属からなるアニオン触媒によって
目的に適した不活性有機溶媒中での通常の溶液重合によ
り製造される。さらに、ゴムのミクロ構造を調節するた
めに既知のランダム化剤および調節剤が、重合に使用さ
れうる。そのようなアニオン溶液重合は、既知であり、
例えば、I. Franta, Elastomers and Rubber Compoundi
ng Materials; Elsevier 1989, 第73-74, 92-94およびH
ouben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie (Metho
ds of Organic Chemistry), Thieme Verlag, Stuttgar
t, 1987, 第E20巻、第114-134頁に記載されている。
【００１７】本発明によれば、好ましくは、適したラジ
カル開始物質の存在下で、得られるポリマーを、式：Ｈ
−Ｓ−Ｒ［式中、Ｒは、無極性飽和直鎖、分岐状または
環状Ｃ1−Ｃ22−炭化水素基またはＣ6−Ｃ22−芳香族炭
化水素を示す。］で示されるメルカプタンと反応させる
ことによって、使用される溶媒中で使用されるモノマー
の重合が行われた後に、無極性側基炭化水素基がゴムに
導入される。
カル開始物質の存在下で、得られるポリマーを、式：Ｈ
−Ｓ−Ｒ［式中、Ｒは、無極性飽和直鎖、分岐状または
環状Ｃ1−Ｃ22−炭化水素基またはＣ6−Ｃ22−芳香族炭
化水素を示す。］で示されるメルカプタンと反応させる
ことによって、使用される溶媒中で使用されるモノマー
の重合が行われた後に、無極性側基炭化水素基がゴムに
導入される。
【００１８】芳香族メルカプタンとして、芳香族炭化水
素基、アリールアルキル基を含有するもの、およびアル
キルアリール基を有するものの両方が適している。使用
されうるメルカプタンは、当然のことながら、特に芳香
族基において置換されていてよい。
素基、アリールアルキル基を含有するもの、およびアル
キルアリール基を有するものの両方が適している。使用
されうるメルカプタンは、当然のことながら、特に芳香
族基において置換されていてよい。
【００１９】好ましいメルカプタンは、メチル−、エチ
ル−、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、シクロヘキ
シル−、オクチル−、デシル−、ドデシル−およびオク
タデシルメルカプタンおよびチオフェノールである。特
に好ましくは、オクチル−、デシル−、ドデシル−およ
びオクタデシルメルカプタンならびにチオフェノールで
ある。メルカプタンＨ−Ｓ−Ｒは、ゴムの二重結合、好
ましくはビニル二重結合への付加によって反応する。側
基（ＩＩ）の含量は、既知の方法、例えば分光法または
元素分析によって決定されうる。
ル−、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、シクロヘキ
シル−、オクチル−、デシル−、ドデシル−およびオク
タデシルメルカプタンおよびチオフェノールである。特
に好ましくは、オクチル−、デシル−、ドデシル−およ
びオクタデシルメルカプタンならびにチオフェノールで
ある。メルカプタンＨ−Ｓ−Ｒは、ゴムの二重結合、好
ましくはビニル二重結合への付加によって反応する。側
基（ＩＩ）の含量は、既知の方法、例えば分光法または
元素分析によって決定されうる。
【００２０】本発明によれば、溶液ゴムとメルカプタン
との反応は、不活性溶媒、例えば炭化水素、具体的にペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよび／
またはトルエン中で、約４０〜１５０℃の温度で、ラジ
カル開始物質、例えば過酸化物、特にアシルパーオキシ
ド、具体的にはジラウロイルパーオキシドおよびジベン
ゾイルパーオキシドおよびケタールパーオキシド、具体
的にはジ−tert−ブチルパーオキシトリメチルシクロヘ
キサンの存在下で、さらにアゾ開始剤、例えばアゾビス
イソブチロニトリル、ベンズピナコールシリルエーテル
によって、または光開始剤および可視光もしくはＵＶ光
の存在下で行われる。
との反応は、不活性溶媒、例えば炭化水素、具体的にペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよび／
またはトルエン中で、約４０〜１５０℃の温度で、ラジ
カル開始物質、例えば過酸化物、特にアシルパーオキシ
ド、具体的にはジラウロイルパーオキシドおよびジベン
ゾイルパーオキシドおよびケタールパーオキシド、具体
的にはジ−tert−ブチルパーオキシトリメチルシクロヘ
キサンの存在下で、さらにアゾ開始剤、例えばアゾビス
イソブチロニトリル、ベンズピナコールシリルエーテル
によって、または光開始剤および可視光もしくはＵＶ光
の存在下で行われる。
【００２１】本発明によるゴムは、当然のことながら、
既知の、ゴム産業で使用される充填剤も含有することが
できる；これらは、活性充填剤および不活性充填剤の両
方を含む。以下のものが例示できる： − 例えばケイ酸塩溶液の沈殿またはハロゲン化ケイ素
の火炎加水分解によって得られる、５〜１０００ｍ2／
ｇ、好ましくは２０〜４００ｍ2／ｇの比表面積（ＢＥ
Ｔ表面積）および１０〜４００ｎｍの一次粒子寸法を有
する高度に分散したシリカ（シリカは、場合により、他
の金属酸化物、例えばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、
ＺｒおよびＴｉ酸化物との混合酸化物の形態で存在しう
る）； − ２０〜４００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜
４０ｎｍの一次粒子直径を有する合成ケイ酸塩、例えば
ケイ酸アルミニウム、アルカリ土類ケイ酸塩、例えばケ
イ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウム； − 天然ケイ酸塩、例えばカオリンおよび他の天然シリ
カ； − ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストラ
ンド）または微細ガラスビーズ； − 金属酸化物、例えば酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、酸化アルミニウム； − 金属炭酸塩、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸亜鉛； − 金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム、水酸化
マグネシウム； − カーボンブラック（ここで使用されるカーボンブラ
ックは、ランプブラック、ファーネスまたはガスブラッ
ク法にしたがって製造され、２０〜２００ｍ2／ｇのＢ
ＥＴ表面積を有する）、例えばＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡ
Ｆ、ＦＥＦまたはＧＰＦブラック； − ゴムゲル； − 例えば、加硫ゴムを粉砕することによって得られる
ゴム粉末。好ましくは、高度に分散したシリカおよび／
またはカーボンブラックが充填剤として使用される。
既知の、ゴム産業で使用される充填剤も含有することが
できる；これらは、活性充填剤および不活性充填剤の両
方を含む。以下のものが例示できる： − 例えばケイ酸塩溶液の沈殿またはハロゲン化ケイ素
の火炎加水分解によって得られる、５〜１０００ｍ2／
ｇ、好ましくは２０〜４００ｍ2／ｇの比表面積（ＢＥ
Ｔ表面積）および１０〜４００ｎｍの一次粒子寸法を有
する高度に分散したシリカ（シリカは、場合により、他
の金属酸化物、例えばＡｌ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、
ＺｒおよびＴｉ酸化物との混合酸化物の形態で存在しう
る）； − ２０〜４００ｍ2／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜
４０ｎｍの一次粒子直径を有する合成ケイ酸塩、例えば
ケイ酸アルミニウム、アルカリ土類ケイ酸塩、例えばケ
イ酸マグネシウムまたはケイ酸カルシウム； − 天然ケイ酸塩、例えばカオリンおよび他の天然シリ
カ； − ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストラ
ンド）または微細ガラスビーズ； − 金属酸化物、例えば酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸
化マグネシウム、酸化アルミニウム； − 金属炭酸塩、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシ
ウム、炭酸亜鉛； − 金属水酸化物、例えば水酸化アルミニウム、水酸化
マグネシウム； − カーボンブラック（ここで使用されるカーボンブラ
ックは、ランプブラック、ファーネスまたはガスブラッ
ク法にしたがって製造され、２０〜２００ｍ2／ｇのＢ
ＥＴ表面積を有する）、例えばＳＡＦ、ＩＳＡＦ、ＨＡ
Ｆ、ＦＥＦまたはＧＰＦブラック； − ゴムゲル； − 例えば、加硫ゴムを粉砕することによって得られる
ゴム粉末。好ましくは、高度に分散したシリカおよび／
またはカーボンブラックが充填剤として使用される。
【００２２】上記の充填剤が単独でまたはそれらの混合
物として使用されうる。特に好ましい態様において、ゴ
ム混合物は、充填剤として、混合比１：０．０５〜２
０、好ましくは１：０．１〜１０の光沢充填剤、例えば
高度に分散したシリカとカーボンブラックの混合物を含
有する。
物として使用されうる。特に好ましい態様において、ゴ
ム混合物は、充填剤として、混合比１：０．０５〜２
０、好ましくは１：０．１〜１０の光沢充填剤、例えば
高度に分散したシリカとカーボンブラックの混合物を含
有する。
【００２３】当然のことながら、本発明のゴムを、上記
以外のゴム、例えば天然ゴムおよび合成ゴムと一緒に使
用することができる。好ましい合成ゴムは、例えばW. H
offman, Kautschuktechnologie(Rubber Technology), G
entner Verlag, Stuttgart, 1980 and I. Franta, Elas
tomers and Rubber Compounding Materials, Elsevier,
Amsterdam, 1989に記載されている。合成ゴムは、とり
わけ ＢＲ − ポリブタジエン ＡＢＲ − ブタジエン／Ｃ1−Ｃ4−アルキルアクリレ
ートコポリマー ＣＲ − ポリクロロプレン ＩＲ − ポリイソプレン ＳＢＲ − １〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重
量％のスチレン含量を有するスチレン／ブタジエンコポ
リマー ＩＩＲ − イソブチレン／イソプレンコポリマー ＮＢＲ − ５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重
量％のアクリロニトリル含量を有するブタジエン／アク
リロニトリルコポリマー ＨＮＢＲ− 部分水素化または完全水素化ＮＢＲゴム ＥＰＤＭ− エチレン／プロピレン−ジエンコポリマー
および上記のゴムの混合物を含んでなる。自動車用タイ
ヤの製造のために、特に−５０℃を超えるガラス転移温
度を有する天然ゴム、エマルジョンＳＢＲおよび溶液Ｓ
ＢＲゴム（場合により、EP-A 447 066に従ってシリルエ
ーテルまたは他の官能基で変性されうる）、Ｎｉ、Ｃ
ｏ、ＴｉまたはＮｄ系触媒を使用して製造された高１，
４−シス含量（９０％を超える）のポリブタジエンゴム
およびビニル含量７５％までのポリブタジエンゴムなら
びにそれらの混合物が興味深い。
以外のゴム、例えば天然ゴムおよび合成ゴムと一緒に使
用することができる。好ましい合成ゴムは、例えばW. H
offman, Kautschuktechnologie(Rubber Technology), G
entner Verlag, Stuttgart, 1980 and I. Franta, Elas
tomers and Rubber Compounding Materials, Elsevier,
Amsterdam, 1989に記載されている。合成ゴムは、とり
わけ ＢＲ − ポリブタジエン ＡＢＲ − ブタジエン／Ｃ1−Ｃ4−アルキルアクリレ
ートコポリマー ＣＲ − ポリクロロプレン ＩＲ − ポリイソプレン ＳＢＲ − １〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重
量％のスチレン含量を有するスチレン／ブタジエンコポ
リマー ＩＩＲ − イソブチレン／イソプレンコポリマー ＮＢＲ − ５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重
量％のアクリロニトリル含量を有するブタジエン／アク
リロニトリルコポリマー ＨＮＢＲ− 部分水素化または完全水素化ＮＢＲゴム ＥＰＤＭ− エチレン／プロピレン−ジエンコポリマー
および上記のゴムの混合物を含んでなる。自動車用タイ
ヤの製造のために、特に−５０℃を超えるガラス転移温
度を有する天然ゴム、エマルジョンＳＢＲおよび溶液Ｓ
ＢＲゴム（場合により、EP-A 447 066に従ってシリルエ
ーテルまたは他の官能基で変性されうる）、Ｎｉ、Ｃ
ｏ、ＴｉまたはＮｄ系触媒を使用して製造された高１，
４−シス含量（９０％を超える）のポリブタジエンゴム
およびビニル含量７５％までのポリブタジエンゴムなら
びにそれらの混合物が興味深い。
【００２４】当然のことながら、本発明のゴム混合物
は、ゴム混合物から製造される加硫物の広範囲の架橋の
ために使用される、または特定の用途の目的のために本
発明のゴム混合物から製造される加硫物の物理的性質を
向上させる他のゴム添加剤を含有してよい。
は、ゴム混合物から製造される加硫物の広範囲の架橋の
ために使用される、または特定の用途の目的のために本
発明のゴム混合物から製造される加硫物の物理的性質を
向上させる他のゴム添加剤を含有してよい。
【００２５】硫黄もしくは硫黄供給化合物または過酸化
物は、付加的な架橋試薬として使用される。ゴムに対し
て０．０１〜３重量部の量の硫黄または硫黄供給化合物
が特に好ましい。さらに、記載したように、本発明によ
るゴム混合物は、付加的な添加剤、例えば、既知の反応
促進剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン亀裂
防止剤、加工助剤、強化用樹脂、例えばフェノール樹
脂、スチール−コード接着剤、例えばシリカ／レゾルシ
ノール／ヘキサメチレンテトラミンまたはナフテン酸コ
バルト、可塑剤、粘着付与剤、発泡剤、色素、顔料、ワ
ックス、エキステンダー、有機酸、遅延剤、金属酸化物
および活性剤も含有してよい。
物は、付加的な架橋試薬として使用される。ゴムに対し
て０．０１〜３重量部の量の硫黄または硫黄供給化合物
が特に好ましい。さらに、記載したように、本発明によ
るゴム混合物は、付加的な添加剤、例えば、既知の反応
促進剤、酸化防止剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン亀裂
防止剤、加工助剤、強化用樹脂、例えばフェノール樹
脂、スチール−コード接着剤、例えばシリカ／レゾルシ
ノール／ヘキサメチレンテトラミンまたはナフテン酸コ
バルト、可塑剤、粘着付与剤、発泡剤、色素、顔料、ワ
ックス、エキステンダー、有機酸、遅延剤、金属酸化物
および活性剤も含有してよい。
【００２６】本発明のゴム添加剤は、通常の既知量で使
用され、使用される量は、ゴム混合物のその後の適用目
的に依存する。例えば、ゴム１００重量部に対する２〜
７０重量部の範囲のゴム添加剤の量が一般的である。
用され、使用される量は、ゴム混合物のその後の適用目
的に依存する。例えば、ゴム１００重量部に対する２〜
７０重量部の範囲のゴム添加剤の量が一般的である。
【００２７】上記のように、付加的なゴムも、本発明に
よるゴムに添加してよい。量は、通常、ゴム混合物中の
ゴムの全量に対して０．５〜７０重量％、好ましくは１
０〜５０重量％である。付加的に添加されるゴムの量
は、本発明のゴム混合物のそれぞれの適用目的に依存す
る。
よるゴムに添加してよい。量は、通常、ゴム混合物中の
ゴムの全量に対して０．５〜７０重量％、好ましくは１
０〜５０重量％である。付加的に添加されるゴムの量
は、本発明のゴム混合物のそれぞれの適用目的に依存す
る。
【００２８】付加的な充填活性剤の使用は、高活性シリ
カによって充填された本発明のゴム混合物で特に有利で
ある。好ましい充填活性剤は、硫黄含有シリルエーテ
ル、特にビス（トリアルコキシシリルアルキル）ポリス
ルフィド、例えばDE-A 2 141 159およびDE-A 2 255 577
に記載のものである。加えて、DE-A 4 435 311およびEP
-A 670 347に記載されたオリゴマーおよび／またはポリ
マー硫黄含有シリルエーテルは適している。さらに、メ
ルカプトアルキルトリアルコキシシラン、特に、メルカ
プトプロピルトリエトキシシランおよびチオシアナトア
ルキルシリルエーテル（DE-A 19 544 469参照）、アミ
ノ基含有シリルエーテル、例えば３−アミノプロピルト
リエトキシシランおよびＮ−オレイル−Ｎ−プロピルト
リメトキシシランならびにトリメチロールプロパンが使
用されうる。充填活性剤が、通常の量、ゴム１００重量
部に対して０．１〜１５重量部の量で使用される。
カによって充填された本発明のゴム混合物で特に有利で
ある。好ましい充填活性剤は、硫黄含有シリルエーテ
ル、特にビス（トリアルコキシシリルアルキル）ポリス
ルフィド、例えばDE-A 2 141 159およびDE-A 2 255 577
に記載のものである。加えて、DE-A 4 435 311およびEP
-A 670 347に記載されたオリゴマーおよび／またはポリ
マー硫黄含有シリルエーテルは適している。さらに、メ
ルカプトアルキルトリアルコキシシラン、特に、メルカ
プトプロピルトリエトキシシランおよびチオシアナトア
ルキルシリルエーテル（DE-A 19 544 469参照）、アミ
ノ基含有シリルエーテル、例えば３−アミノプロピルト
リエトキシシランおよびＮ−オレイル−Ｎ−プロピルト
リメトキシシランならびにトリメチロールプロパンが使
用されうる。充填活性剤が、通常の量、ゴム１００重量
部に対して０．１〜１５重量部の量で使用される。
【００２９】本発明のゴム混合物は、例えば、無極性側
基を有する本発明の溶液ゴムを、適した充填剤および硫
黄を含まない架橋剤と、適した混合装置、例えば配合
機、ロールまたは押出機中で混合することによって製造
されうる。
基を有する本発明の溶液ゴムを、適した充填剤および硫
黄を含まない架橋剤と、適した混合装置、例えば配合
機、ロールまたは押出機中で混合することによって製造
されうる。
【００３０】本発明は、高度に強化したゴム成形品を製
造するために、特にタイヤの製造のために使用される加
硫物を製造するための、本発明のゴム混合物の使用も提
供する。
造するために、特にタイヤの製造のために使用される加
硫物を製造するための、本発明のゴム混合物の使用も提
供する。
【００３１】実施例１ ステアリルメルカプタン２５ｇおよびジラウロイルパー
オキシド１ｇを、４Lシクロヘキサン中の溶液ＳＢＲゴ
ム、Buna VSL 5025-0(Bayer AG、結合スチレン含量２５
重量％、１，２−結合ブタジエン含量５０重量％）５０
０ｇの溶液に８０℃で添加した。次いで混合物を、８０
℃で６時間攪拌した。次いで、安定剤Vulkanox（登録商
標）4020、（Bayer AG)２．５ｇを添加し、溶媒を水蒸
気で留去した。減圧下７０℃で乾燥後、ムーニー粘度ML
1+4(100℃）１００を有する無色のゴム５２６ｇが得ら
れた。硫黄含量：０．５重量％。−Ｓ−Ｃ18Ｈ37基含
量：４．８重量％。１，４−トランス結合ブタジエン含
量：１４重量％、１，２−結合ブタジエン含量：４５重
量％（ＦＴ−ＩＲによって決定）。ガラス転移温度：−
１８℃。
オキシド１ｇを、４Lシクロヘキサン中の溶液ＳＢＲゴ
ム、Buna VSL 5025-0(Bayer AG、結合スチレン含量２５
重量％、１，２−結合ブタジエン含量５０重量％）５０
０ｇの溶液に８０℃で添加した。次いで混合物を、８０
℃で６時間攪拌した。次いで、安定剤Vulkanox（登録商
標）4020、（Bayer AG)２．５ｇを添加し、溶媒を水蒸
気で留去した。減圧下７０℃で乾燥後、ムーニー粘度ML
1+4(100℃）１００を有する無色のゴム５２６ｇが得ら
れた。硫黄含量：０．５重量％。−Ｓ−Ｃ18Ｈ37基含
量：４．８重量％。１，４−トランス結合ブタジエン含
量：１４重量％、１，２−結合ブタジエン含量：４５重
量％（ＦＴ−ＩＲによって決定）。ガラス転移温度：−
１８℃。
【００３２】実施例２〜７ 使用したステアリルメルカプタン２５ｇを、以下の表に
記載の量のアルキルメルカプタンに代えたこと以外は、
実施例１のとおり製造した。
記載の量のアルキルメルカプタンに代えたこと以外は、
実施例１のとおり製造した。
【表１】 １，４−トランス−結合ブタジエン含量は、各場合に約
１４重量％であった。
１４重量％であった。
【００３３】実施例８ 以下の物質を１．５Ｌ配合機で混合した（速度６０回転
/分、充填度６５％、開始温度７０℃、持続時間：５
分）。次いで、混合物を取り出し、硫黄および促進剤
を、４０℃のロール温度でロール上で添加した。
/分、充填度６５％、開始温度７０℃、持続時間：５
分）。次いで、混合物を取り出し、硫黄および促進剤
を、４０℃のロール温度でロール上で添加した。
【００３４】
【表２】 混合物を１７０℃で加硫した。 加硫時間：２０分。
【００３５】
【表３】
【００３６】テスト結果により、本発明の溶液ゴムの無
極性側基によって達成された向上された機械特性が確認
され、特に摩耗挙動、引裂抵抗および動的防振において
特に著しく有利であることが示される。
極性側基によって達成された向上された機械特性が確認
され、特に摩耗挙動、引裂抵抗および動的防振において
特に著しく有利であることが示される。
【００３７】本発明の好ましい態様は以下のとおりであ
る： Ａ． ゴムが、重合によって組み込まれる芳香族ビニル
モノマーをゴムの全量に対して０．１〜５０重量％で含
有することを特徴とする請求項１に記載のゴム。 Ｂ． ゴムが、ゴムの全量に対して１０〜７０重量％の
１，２−結合ジオレフィンの含量を有することを特徴と
する請求項１に記載のゴム。 Ｃ． ゴムが、側基ヒドロキシル基および／またはカル
ボキシル基を、ゴムの全量に対して０．１〜２重量％で
含有することを特徴とする請求項１に記載のゴム。 Ｄ． ゴム１００重量部に対して１０〜８００重量部の
充填剤、場合により天然ゴムおよび他の合成ゴム、ゴム
添加剤および架橋剤を含有することを特徴とする請求項
１に記載のゴム。
る： Ａ． ゴムが、重合によって組み込まれる芳香族ビニル
モノマーをゴムの全量に対して０．１〜５０重量％で含
有することを特徴とする請求項１に記載のゴム。 Ｂ． ゴムが、ゴムの全量に対して１０〜７０重量％の
１，２−結合ジオレフィンの含量を有することを特徴と
する請求項１に記載のゴム。 Ｃ． ゴムが、側基ヒドロキシル基および／またはカル
ボキシル基を、ゴムの全量に対して０．１〜２重量％で
含有することを特徴とする請求項１に記載のゴム。 Ｄ． ゴム１００重量部に対して１０〜８００重量部の
充填剤、場合により天然ゴムおよび他の合成ゴム、ゴム
添加剤および架橋剤を含有することを特徴とする請求項
１に記載のゴム。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ユルゲン・トリムバッハ ドイツ連邦共和国50859ケルン、ヴッパー シュトラーセ73番
Claims (2)
- 【請求項１】 ジオレフィンからなるゴムであって、硫
黄原子を介して結合され、１〜２２個の炭素原子を有す
る無極性側基飽和直鎖、分岐状もしくは環状炭化水素基
または６〜２２個の炭素原子を有する無極性側基芳香族
炭化水素基をゴムの全量に対して０．１〜４０重量％の
含量で有し、ゴムが溶液重合によって調製されることを
特徴とするゴム。 - 【請求項２】 高強化ゴム成形品を製造するための、特
にタイヤを製造するための請求項１に記載のゴムの使
用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19961522A DE19961522A1 (de) | 1999-12-20 | 1999-12-20 | Lösungskautschuke mit unpolaren Seitengruppen |
| DE19961522-5 | 1999-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001206906A true JP2001206906A (ja) | 2001-07-31 |
Family
ID=7933458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000383780A Pending JP2001206906A (ja) | 1999-12-20 | 2000-12-18 | 無極性側基を有する溶液ゴム |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020045699A1 (ja) |
| EP (1) | EP1110973A1 (ja) |
| JP (1) | JP2001206906A (ja) |
| KR (1) | KR20010062526A (ja) |
| CN (2) | CN1300800A (ja) |
| CA (1) | CA2328631A1 (ja) |
| DE (1) | DE19961522A1 (ja) |
| MX (1) | MXPA00011413A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144154A (ja) * | 2007-12-12 | 2009-07-02 | Kumho Petrochemical Co Ltd | 芳香族有機硫黄化合物が結合された１，４−シスポリブタジエン |
| JP2010513697A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | スルフィド変性弾性ポリマー |
| JP2010534262A (ja) * | 2007-07-24 | 2010-11-04 | トータル・ラフィナージュ・マーケティング | 熱可逆架橋性の瀝青／ポリマー組成物 |
| WO2013176160A1 (ja) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ジエン系ポリマー |
| JP2019172807A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 日本ゼオン株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2919294B1 (fr) * | 2007-07-24 | 2012-11-16 | Total France | Polymere greffe et composition de bitume a reticulation thermoreversible comprenant ledit polymere greffe. |
| DE102007044175A1 (de) * | 2007-09-15 | 2009-03-19 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte Hochvinyl-Dienkautschuke |
| FR2929616B1 (fr) | 2008-04-08 | 2011-09-09 | Total France | Procede de reticulation de compositions bitume/polymere presentant des emissions reduites d'hydrogene sulfure |
| DE102008023885A1 (de) * | 2008-05-16 | 2009-11-19 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte hochvinylaromaten-haltige Dienkautschuke |
| KR20170107542A (ko) | 2015-01-28 | 2017-09-25 | 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. | 고무 조성물, 이를 제조하는 방법 및 이것으로 제조된 물품 |
| EP3241853A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Trinseo Europe GmbH | Elastomere polymere mit thioether-modifiziertem rückgrat |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3525722A (en) * | 1967-12-18 | 1970-08-25 | Phillips Petroleum Co | Modification of rubbery polymers of conjugated dienes with tertiary dodecyl mercaptan |
| EP0849282A3 (de) * | 1996-12-19 | 1998-09-23 | Ciba SC Holding AG | Polymere multifunktionelle Schmierstoffadditive |
| JP2000044734A (ja) * | 1998-07-18 | 2000-02-15 | Bayer Ag | ヒドロキシル基含有溶液ゴム |
| EP1000971B1 (de) * | 1998-11-16 | 2003-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylgruppen-haltige Lösungskautschuke enthaltende Kautschukmischungen |
-
1999
- 1999-12-20 DE DE19961522A patent/DE19961522A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-21 MX MXPA00011413A patent/MXPA00011413A/es unknown
- 2000-12-07 EP EP00126450A patent/EP1110973A1/de not_active Withdrawn
- 2000-12-13 US US09/736,505 patent/US20020045699A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-15 CA CA002328631A patent/CA2328631A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-18 JP JP2000383780A patent/JP2001206906A/ja active Pending
- 2000-12-19 KR KR1020000078498A patent/KR20010062526A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-12-20 CN CN00135500A patent/CN1300800A/zh active Pending
- 2000-12-20 CN CNA031551068A patent/CN1510060A/zh active Pending
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| JP2010513697A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-04-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | スルフィド変性弾性ポリマー |
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| WO2013176160A1 (ja) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | 横浜ゴム株式会社 | 変性ジエン系ポリマー |
| JP2013245254A (ja) * | 2012-05-24 | 2013-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性ジエン系ポリマー |
| US9228064B2 (en) | 2012-05-24 | 2016-01-05 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified diene based polymer |
| US10590221B2 (en) | 2012-05-24 | 2020-03-17 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Modified diene based polymer |
| JP2019172807A (ja) * | 2018-03-28 | 2019-10-10 | 日本ゼオン株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法 |
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| CN1300800A (zh) | 2001-06-27 |
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| MXPA00011413A (es) | 2002-05-23 |
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