JP2001188341A - レジストフロー工程用フォトレジスト組成物、及びこれを利用したコンタクトホールの形成方法 - Google Patents

レジストフロー工程用フォトレジスト組成物、及びこれを利用したコンタクトホールの形成方法

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JP2001188341A
JP2001188341A JP2000330953A JP2000330953A JP2001188341A JP 2001188341 A JP2001188341 A JP 2001188341A JP 2000330953 A JP2000330953 A JP 2000330953A JP 2000330953 A JP2000330953 A JP 2000330953A JP 2001188341 A JP2001188341 A JP 2001188341A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】既存のレジストフロー工程でオーバーフロー
（over flow）によりコンタクトホールを形成するため
のパターンが埋め込まれることを防止する。 【解決手段】フォトレジスト組成物に、特定温度で硬化
される熱硬化剤（thermal curing agent）を更に含有さ
せる。該熱硬化剤は、熱により酸を発生する熱酸発生剤
と熱により硬化される架橋化合物を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レジストフロー工
程（resist flow process）用フォトレジスト組成物及
びこれを利用したコンタクトホール（contact hole）の
形成方法に関し、より詳しくは、熱により酸を発生する
熱酸発生剤（thermal acid generator）と熱により硬化
される架橋化合物（cross−linking compound）を含む
フォトレジスト組成物、及びこの組成物を利用してオー
バーフロー（over flow）によりフォトレジストパター
ンが埋め込まれるのを防ぐことができるコンタクトホー
ルの形成方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体微細パターン形成工程中の一つで
あるコンタクトホールを形成するとき、露光装備の分解
能以上の微細コンタクトホールを形成するための工程技
術にレジストフロー工程がある。
【０００３】レジストフロー工程は、最近非常な発展を
遂げ、現在量産工程に導入中の工程技術であり、露光工
程と現像工程を行い露光装備の分解能程度のフォトレジ
ストパターンを形成した後、感光剤のガラス転移温度(g
lass transition temperature)以上に熱エネルギーを印
加し感光剤が熱流動（thermal flow）されるようにする
工程を意味する。このとき、供給された熱エネルギーに
より、既に形成されたフォトレジストパターンは元来の
大きさを減少する方向に熱流動し、最終的に集積工程に
求められる微細コンタクトホールを得ることになる（図
１参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなレジストフ
ロー工程を導入することにより、前述のように露光装備
の解像力以下の微細なパターンを形成することができる
ようになったが、この工程の最大の欠点は、過度な流動
が発生するときパターンが埋め込まれてしまう現像［以
下“オーバーフロー（over flow）”と略称する］が現
われるという点である。
【０００５】これは大部分の感光剤が印加された熱に非
常に敏感に反応し温度調節が不適切になったり、或いは
流動時間が設定値より長くなり過度な熱流動が発生する
ためである。このようなオーバーフローの結果、コンタ
クトホールを形成するためのパターンが埋め込まれる問
題が発生する。ベーク温度に伴う最終コンタクトホール
の大きさを描写したグラフである図２を検討すれば、20
0nmに形成されたコンタクトホールが約100〜140℃でベ
ークされると急激に大きさが縮小されるのを見ることが
できるが、これは感光剤が微量の温度変化にも急激に熱
流動されるためである。
【０００６】前述の問題点を解決するため、従来は、熱
を印加するベークオーブン（bake oven）の温度の均一
度を増加させるか、又はベークオーブンに保持される時
間を正確に調節する方法を用いているが、問題はオーブ
ン工程の改善程度がオーバーフロー問題を解決する水準
ではないということである。
【０００７】本発明の目的は、レジストフロー工程に用
いられるフォトレジスト組成物、これを利用したフォト
レジストパターンの形成方法、及び形成されたフォトレ
ジストパターンを利用してコンタクトホールを形成する
方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】ここに、本発明者等は、
フォトレジスト組成物に熱酸発生剤と特定温度で熱硬化
される架橋化合物を含む熱硬化剤を添加すれば、フォト
レジスト組成物がベークオーブンで熱流動されていなが
ら特定温度に達すると架橋反応が発生しそれ以上のフロ
ーが発生しないため、最終コンタクトホール埋込みを防
ぐことができるという点を見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００９】前記目的を達成するため、本発明では通常
のフォトレジスト組成物に、特定温度以上で熱硬化する
熱硬化剤をさらに含ませることにより、フローベーク時
に熱エネルギーが過度に印加される場合特定温度以上で
架橋反応が発生し、それ以上のフローが発生しないよう
にするフォトレジスト組成物を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
【００１１】本発明では、先ず、半導体製造工程で微細
コンタクトホールを形成するため用いられるレジストフ
ロー用途のフォトレジスト組成物を提供する。
【００１２】即ち、本発明では従来のフォトレジスト組
成物がレジストフローのため高温熱流動工程を行うと
き、過度な流動により高温でパターンが埋め込まれてし
まう現象を防ぐためのフォトレジスト組成物を提供する
が、これのため、フォトレジスト組成物に熱硬化剤を添
加して特定温度以上で硬化が発生し、それ以上のフロー
が発生しないようにする。
【００１３】具体的に本発明では、フォトレジスト樹脂
と光酸発生剤（photo acid generator）と有機溶媒でな
る通常のフォトレジスト組成物に、熱硬化剤をさらに含
むフォトレジスト組成物を提供する。
【００１４】このとき、熱硬化剤は（ｉ）１以上の熱酸
発生剤（thermal acid generator）と、（ii）１以上の
特定温度以上で硬化する化合物を含む。
【００１５】前記熱酸発生剤には脱離基（leaving grou
p）を含むアルコール化合物を用いることができるが、
前記脱離基はアルコール化合物のヒドロキシル基の結合
位置に隣接した位置に存在しているのが好ましい。さら
に脱離基の好ましい例にはスルホネートがある。
【００１６】前記熱酸発生剤は、下記式(1)乃至式(4)の
化合物からなる群から選択されるのが好ましい。
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】さらに、前記特定温度で熱硬化される化合
物の例として、架橋化合物（cross−linking compoun
d）を挙げることができる。
【００２２】このような架橋化合物にはアセタール基又
はエポキシ基が含まれた化合物を用いるのが好ましく、
下記式(5)乃至式(8)の化合物からなる群から選択される
のがさらに好ましい。
【００２３】
【化１３】
【００２４】［式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ置換又は
非置換のＣ1−Ｃ5の直鎖又は分岐鎖アルキルであり、Ｒ
3は水素又はメチルであり、前記式(5)の重合体の分子量
は1000乃至5000である。］
【００２５】
【化１４】
【００２６】［式中、Ｒ4乃至Ｒ7は、それぞれ置換又は
非置換のＣ1−Ｃ5の直鎖又は分岐鎖アルキルである。］
【００２７】
【化１５】
【００２８】［式中、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ水素又は
メチルであり、ａ：ｂはモル比で0.75：0.25であり、式
(7)の重合体の分子量は1000乃至5000である。］
【００２９】
【化１６】
【００３０】前記フォトレジスト組成物で（ｉ）１以上
の熱酸発生剤と、（ii）１以上の特定温度で熱硬化され
る化合物の総使用量は、フォトレジスト樹脂の重量に対
し0.1〜５０重量％程度であり、具体的に熱酸発生剤は
フォトレジスト樹脂に対し0.1〜５重量％で含まれ、架
橋化合物はフォトレジスト樹脂に対し１〜１０重量％で
含まれるのが好ましい。
【００３１】一方、前記通常のフォトレジスト組成物
で、フォトレジスト樹脂は化学増幅型フォトレジスト樹
脂(chemically amplified photoresist resin)であれば
何でも用いることができる。
【００３２】さらに光酸発生剤としては、ジフェニル沃
素塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル沃素塩ヘ
キサフルオロアルセネート、ジフェニル沃素塩ヘキサフ
ルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニ
ルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレー
ト、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、
ジフェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、ト
リフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、及び
ジブチルナフチルスルホニウムトリフレートからなる群
から選択されたものを一つ又は二つ以上用いるのが好ま
しく；有機溶媒はプロピレングリコールメチルエーテル
アセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、エ
チルラクテート、メチル ３−メトキシプロピオネー
ト、エチル ３−エトキシプロピオネート、又はシクロ
ヘキサノン等を用いるのが好ましい。
【００３３】さらに本発明は、前記本発明のフォトレジ
スト組成物を用いてレジストフロー工程を導入したフォ
トレジストパターンの形成方法を提供するが、これは具
体的に（ａ）被食刻層上部に本発明のフォトレジスト組
成物を塗布してフォトレジスト膜を形成する段階と、
（ｂ）リソグラフィー工程により露光装備の限界解像度
以下の１次フォトレジストパターンを形成する段階と、
（ｃ）前記１次フォトレジストパターンにフローベーク
工程を行ってフォトレジストが熱流動されるようにし、
２次フォトレジストパターンを得る段階を含む。
【００３４】本発明のフォトレジスト組成物を利用して
レジストフロー工程を進めるとき、前記（ｃ）段階のフ
ローベーク工程で熱を加えると、熱酸発生剤から酸が発
生し、このような酸が触媒の役割を果して特定温度以上
の熱が加われると、フォトレジスト樹脂と架橋化合物が
架橋反応を起してフォトレジスト組成物がそれ以上流動
しないため、パターンが埋め込まれるのを防ぐことがで
きる。
【００３５】前記フローベーク工程ではフォトレジスト
のガラス転移温度以上に熱エネルギーを印加するが、本
発明のフォトレジスト組成物は大凡９０〜160℃の温度
で架橋反応が生じ、110℃以上、好ましくは130℃以上、
より好ましくは140℃以上の温度で架橋反応が発生す
る。
【００３６】一方、本発明で用いられるフォトレジスト
組成物には前記で言及した架橋化合物以外にも、特定温
度で架橋反応が発生する化学架橋剤は何でも添加するこ
とができ、架橋の程度は架橋剤の量で調節する。多量の
架橋剤を添加すれば架橋が強くなり、特定温度以上では
長時間保持してもそれ以上流動が発生しないようにな
り、フローされたコンタクトホールは架橋開始温度での
大きさをある程度保持することになる（架橋開始温度で
の大きさから約２０％程度以内の減少率を示す）。もし
少量の架橋剤を添加すれば特定温度で架橋が進められる
としても架橋程度が弱いため、特定温度以上では保持さ
れた時間に従って緩やかな速度でパターンの大きさが縮
小され、架橋開始温度での大きさよりは遥かに小さなパ
ターンが得られる（図３参照）。
【００３７】さらに本発明では、前記で形成されたフォ
トレジストパターンを利用してコンタクトホールを製造
する方法を提供するが、前記（ｃ）段階で形成された２
次フォトレジストパターンを食刻マスクにして被食刻層
を食刻することによりコンタクトホールを形成すること
ができる。
【００３８】本発明ではさらに、前記コンタクトホール
形成方法を利用して製造された半導体素子を提供する。
【００３９】
【実施例】以下本発明を実施例に基づき詳しく説明す
る。但し、実施例は発明を例示するのみであり、本発明
が下記実施例により限定されるものではない。
【００４０】比較例 シネッツ（Shinetsu）社の402Ｒ KrF Ｐ／Ｒをウェーハ
上にコーティングして100℃で９０秒間ベークした。ベ
ーク後0.60NA KrF露光装備（Nikon Ｓ201）を利用して
露光した。露光後110℃で９０秒間再びベークした後、
2.38重量％TMAH現像液を利用して現像し、200nmのパタ
ーンを得た。
【００４１】このパターンを100℃で９０秒間焼成して
レジストフロー工程を進めたときのコンタクトホールの
大きさは図２に示されている。このような方法で110〜2
00℃で９０秒間レジストフロー工程を進めたときのコン
タクトホールの大きさもまた図２に示した。
【００４２】このように、200nmに形成されたパターン
が約100〜140℃でベークされると急激に大きさが縮小さ
れるのを見ることができるが、これは感光剤が微量の温
度変化にも急激に熱流動されるためである。
【００４３】実施例１ 前記比較例で用いたシネッツ社の402Ｒ KrF Ｐ／Ｒ 100
mlに、前記式(4)の熱酸発生剤0.4gと式(6)の架橋化合物
２gを溶解した。このようにして製造された新しいＰ／
Ｒを利用し前記比較例と同じ条件で200nmパターンを得
た。
【００４４】このパターンを100℃で９０秒間焼成しレ
ジストフロー工程を進めたときのパターンの大きさを図
３に示した。このような方法で110〜200℃で９０秒間レ
ジストフロー工程を進めたときのコンタクトホールの大
きさもまた図３に示した。図２とは別に図３では150℃
以上の高温工程でもオーバーフローが発生せず安定に15
0nm大きさにパターンを縮小させることができた。
【００４５】
【発明の効果】以上で検討したように、本発明のフォト
レジスト組成物を利用すれば、露光装備の解像力以下の
微細なコンタクトホールを形成するためのレジストフロ
ー工程で、感光剤の過度な流動によりパターンが埋め込
まれる現象を防ぐことができ、これとともにベークオー
ブンの均一度低下により発生するパターンの大きさを均
一化することができ、架橋化合物が添加された感光剤を
利用することにより、感光剤の食刻ガスに対する耐性を
増進させ食刻選択比が増加する付随的な効果もある。
【図面の簡単な説明】
【図１】一般的なレジストフロー工程の概略図である。
【図２】レジストフローベーク温度に従いコンタクトホ
ールパターンの大きさが縮小されることを示すグラフで
ある。
【図３】本発明のフォトレジスト組成物を利用した場
合、レジストフローベーク温度に従いコンタクトホール
パターンの大きさが縮小されることを示すグラフであ
る。
【符号の説明】
１ 光透過層（石英） ２ 光遮断層（クロム） ３ フォトレジスト ４ 基板
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/40 ５１１ Ｇ０３Ｆ 7/40 ５１１ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７０

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】フォトレジスト樹脂、光酸発生剤（photo
    acid generator）及び有機溶媒でなるフォトレジスト組
    成物において、前記フォトレジスト組成物が熱硬化剤
    （thermal curing agent）を更に含むことを特徴とする
    フォトレジスト組成物。
  2. 【請求項２】前記熱硬化剤が、熱酸発生剤（thermal ac
    id generator）と、特定温度以上で硬化される化合物を
    含むことを特徴とする請求項１記載のフォトレジスト組
    成物。
  3. 【請求項３】前記特定温度以上で硬化される化合物が、
    架橋化合物（cross−linking compound）であることを
    特徴とする請求項２記載のフォトレジスト組成物。
  4. 【請求項４】前記熱酸発生剤が、脱離基（leaving grou
    p）を含むアルコール化合物であることを特徴とする請
    求項２記載のフォトレジスト組成物。
  5. 【請求項５】前記脱離基が、アルコール化合物のヒドロ
    キシル基の結合位置に隣接した位置に存在することを特
    徴とする請求項４記載のフォトレジスト組成物。
  6. 【請求項６】前記脱離基が、スルホネート（sulfonat
    e）であることを特徴とする請求項５記載のフォトレジ
    スト組成物。
  7. 【請求項７】前記熱酸発生剤が、下記式(1)乃至式(4)で
    表される化合物からなる群から選択されることを特徴と
    する請求項２又は６記載のフォトレジスト組成物。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】
  8. 【請求項８】前記架橋化合物が、アセタール基又はエポ
    キシ基が含まれた化合物であることを特徴とする請求項
    ３記載のフォトレジスト組成物。
  9. 【請求項９】前記アセタール又はエポキシ基が含まれた
    化合物が、式(5)乃至式(8)で表される化合物からなる群
    から選択されることを特徴とする請求項８記載のフォト
    レジスト組成物。 【化５】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ置換又は非置換のＣ1
    −Ｃ5の直鎖又は分岐鎖アルキルであり、Ｒ3は、水素又
    はメチルであり、前記式(5)の重合体の分子量は1000乃
    至5000である。］ 【化６】 ［式中、Ｒ4乃至Ｒ7は、それぞれ置換又は非置換のＣ1
    −Ｃ5の直鎖又は分岐鎖アルキルである。］ 【化７】 ［式中、Ｒ8及びＲ9はそれぞれ水素又はメチルであり、
    ａ：ｂはモル比で0.75：0.25であり、式(7)の重合体の
    分子量は1000乃至5000である。］ 【化８】
  10. 【請求項１０】前記熱酸発生剤と架橋化合物の総使用量
    が、フォトレジスト樹脂の重量に対し0.1〜５０重量％
    であることを特徴とする請求項２記載のフォトレジスト
    組成物。
  11. 【請求項１１】前記熱酸発生剤が、フォトレジスト樹脂
    に対し0.1〜５重量％で含まれることを特徴とする請求
    項１０記載のフォトレジスト組成物。
  12. 【請求項１２】前記架橋化合物が、フォトレジスト樹脂
    に対し１〜１０重量％で含まれることを特徴とする請求
    項１０記載のフォトレジスト組成物。
  13. 【請求項１３】前記組成物が、レジストフロー工程（re
    sist flow process）に用いられることを特徴とする請
    求項１記載のフォトレジスト組成物。
  14. 【請求項１４】（ａ）請求項１記載のフォトレジスト組
    成物を利用して１次フォトレジストパターンを形成する
    段階と； （ｂ）前記１次フォトレジストパターンにレジストフロ
    ー工程を行い、フォトレジストが熱流動（thermal flo
    w）されるようにして２次フォトレジストパターンを得
    る段階からなることを特徴とするフォトレジストパター
    ンの形成方法。
  15. 【請求項１５】前記（ａ）段階が、（ｉ）被食刻層上部
    に、請求項１記載のフォトレジスト組成物を塗布してフ
    ォトレジスト膜を形成する段階と、（ii）リソグラフィ
    ー工程により、１次フォトレジストパターンを形成する
    段階を含むことを特徴とする請求項１４記載のフォトレ
    ジストパターンの形成方法。
  16. 【請求項１６】前記レジストフロー工程が、１次フォト
    レジストパターンにフォトレジスト樹脂のガラス転移温
    度以上に熱エネルギーを印加することを特徴とする請求
    項１４記載のフォトレジストパターンの形成方法。
  17. 【請求項１７】前記レジストフロー工程が、９０〜160
    ℃の温度で１次フォトレジストパターンに熱を加えるこ
    とを特徴とする請求項１４記載のフォトレジストパター
    ンの形成方法。
  18. 【請求項１８】前記１次及び２次フォトレジストパター
    ンが、コンタクトホール（contact hole）パターンであ
    ることを特徴とする請求項１４記載のフォトレジストパ
    ターンの形成方法。
  19. 【請求項１９】請求項１４記載の方法により製造された
    半導体素子。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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