JP2001159747A - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 長波長紫外線をほぼ完全に吸収するにもかか
わらず着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを提供する
こと。 【解決手段】 ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートを主成分とし、紫外線吸収剤を含有するプラスチ
ック眼鏡レンズであって、該レンズの中心厚を1.５〜2.
４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎ
ｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍに
おける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにお
ける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色
度）が1.０〜2.０の範囲にある紫外線吸収性に優れたプ
ラスチック眼鏡レンズである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は紫外線吸収性に優れ
たプラスチック眼鏡レンズに関し、更に詳細には長波長
紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ない
プラスチック眼鏡レンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの
電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言わ
れている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの
人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まっ
てきており、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収
する眼鏡レンズが市販されるようになってきている。紫
外線吸収特性を有するプラスチック眼鏡レンズとしては
種々のものが知られており、第一の例として、特開昭５
０−５００４９号公報、特開昭５８−１２２５０１号公
報、特開昭６２−２５４１１９号公報、特開平２−９３
４２２号公報、特開平２−１７１７１６号公報などに
は、プラスチックレンズモノマーに紫外線吸収剤を添加
し、重合して得られるプラスチック眼鏡レンズが記載さ
れている。第二の例として、特開平１−２３０００３号
公報には、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分
散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することに
より得られるプラスチック眼鏡レンズが記載されてい
る。第三の例として、特開平９−２６５０５９号公報に
は、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチック
レンズ表面に塗布したプラスチック眼鏡レンズが記載さ
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】前記第一、第二及び第
三の例のプラスチック眼鏡レンズのうち、特に代表的な
プラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートからなるレンズは、該モノマ
ーの特性上、３８５ｎｍ以下の波長の光をほぼ完全に吸
収させるのは難しく、また、波長が４００ｎｍ近辺まで
の紫外線の吸収特性をレンズに付与しようとすると、黄
色の着色が大きいため、見栄えが悪いという問題があっ
た。さらに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートを重合する場合、過酸化物からなる重合触媒を用い
ることが一般的であるが、この重合触媒により紫外線吸
収剤が反応してしまうため、レンズの紫外線吸収特性が
損なわれるというおそれがあった。本発明は、かかる課
題を解決するためになされたもので、長波長紫外線の吸
収性に優れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、
黄色の着色が少ない、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートからなるプラスチック眼鏡レンズを提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するため鋭意検討した結果、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートを主成分とするレンズに、比較
的多量の紫外線吸収剤を短時間に表面あるいはその近傍
に分散させることによって、長波長紫外線（近紫外線）
の吸収性に優れると共に、黄色の着色が少ないプラスチ
ック眼鏡レンズが得られることを見出した。本発明は、
かかる知見に基づいて完成したものである。すなわち、
本発明は ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを主成分とし、紫外線吸収剤を含有するプラスチック
眼鏡レンズであって、該レンズの中心厚を1.５〜2.４ｍ
ｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎｍに
おける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍにおけ
る紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにおける
紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色度）
が1.０〜2.０の範囲にあることを特徴とする紫外線吸収
性に優れたプラスチック眼鏡レンズを提供するものであ
る。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明において用いられる紫外線
吸収剤としては、種々のものが挙げられるが、一般式
（１）

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜
８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及び
ｎ’は０〜３の同一又は異なる整数である。）で表され
るジベンゾイルメタン化合物、一般式（２）

【０００８】

【化５】

【０００９】（式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭
素原子を示し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２であ
る。）で表されるベンゾトリアゾール化合物、あるいは
一般式（３）

【００１０】

【化６】

【００１１】（式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ水素原
子、水酸基又はメトキシ基を示す。）で表されるベンゾ
フェノン化合物が好ましい。なお、一般式（１）で表さ
れるジベンゾイルメタン化合物は、例えば、特開昭５２
−４６０５６号公報に記載されているように公知の化学
物質であり、一般式（２）で表されるベンゾトリアゾー
ル化合物も公知の化合物である。しかし、プラスチック
レンズの紫外線吸収剤として使用されること、波長が４
００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する特性を有し、従来
のプラスチックレンズと比べて黄色の着色が少ないプラ
スチックレンズが得られることは知られていなかった。
一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は炭素数１〜８の直
鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を示す
が、ここで、炭素数１〜８の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基（ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基等各種異性体を意味する。異
性体のあるものについては以下同じ。）、へキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。また、炭素数１
〜８の直鎖状又は分岐状のアルコキシル基におけるアル
キル基部分についても上記と同様である。なお、アルキ
ル基（又はアルコキシル基）の好ましい炭素数は１〜４
であり、ｎ及びｎ’は好ましくは０又は１である。一般
式（１）で表されるジベンゾイルメタン化合物の具体例
としては、ジベンゾイルメタン、２−メチルジベンゾイ
ルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプ
ロピルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾ
イルメタン、２，５−ジメチルベンゾイルメタン、４，
４’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、２−メチル
ジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、
２−エチルジベンゾイルメタン、４−エチルジベンゾイ
ルメタン、２−プロピルジベンゾイルメタン、４−プロ
ピルジベンゾイルメタン、２−イソプロピルジベンゾイ
ルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−
ブチルジベンゾイルメタン、４−ブチルジベンゾイルメ
タン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、２，
４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルジ
ベンゾイルメタン、２，４−ジエチルジベンゾイルメタ
ン、２，５−ジエチルジベンゾイルメタン、４，４' −
ジメチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジエチルジベ
ンゾイルメタン、４，４' −ジプロピルジベンゾイルメ
タン、４，４' −ジイソプロピルジベンゾイルメタン、
４，４' −ジブチルジベンゾイルメタン、４，４' −ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−メチル−
４' −エチルジベンゾイルメタン、２−メトキシジベン
ゾイルメタン、４−メトキシジベンゾイルメタン、２−
エトキシジベンゾイルメタン、４−エトキシジベンゾイ
ルメタン、２−プロポキシジベンゾイルメタン、４−プ
ロポキシジベンゾイルメタン、２−ブトキシジベンゾイ
ルメタン、４−ブトキシジベンゾイルメタン、４，４'
−ジメトキシジベンゾイルメタン、４，４' −ジエトキ
シジベンゾイルメタン、４，４' −ジプロポキシジベン
ゾイルメタン、４，４' −ジイソプロポキシジベンゾイ
ルメタン、４，４' −ジブトキシジベンゾイルメタン、
４−メチル−４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−
メチル−４' −エトキシジベンゾイルメタン、４−メチ
ル−４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−メチル
−４' −ブトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−
４' −メトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４'
−エトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −プ
ロポキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４' −ブト
キシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −メトキ
シジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −エトキシ
ジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −プロポキシ
ジベンゾイルメタン、４−プロピル−４' −ブトキシジ
ベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −メトキシ
ジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −エトキ
シジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −プロ
ポキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４' −
ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −メト
キシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −エトキシ
ジベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −プロポキシジ
ベンゾイルメタン、４−ブチル−４' −ブトキシジベン
ゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −メトキシ
ジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４' −エ
トキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−
４' −プロポキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−
ブチル−４' −ブトキシジベンゾイルメタンなどが挙げ
られる。本発明においては、これらのうち、４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４’−メトキシベンゾイルメタン及びジベ
ンゾイルメタンが好ましい。

【００１２】一般式（２）において、Ｒ”としては水素
原子又は塩素原子が好ましい。また、ｍ及びｍ’は１が
好ましい。一般式（２）で表されるベンゾトリアゾール
化合物の具体例としては、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２，
４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２
−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブ
ロモ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ジクロロ−２−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
ジブロモジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２Ｈ−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。本
発明においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−
クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールが好ましい。一般式（３）で表さ
れるベンゾフェノン化合物の具体例としては、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
などが挙げられる。

【００１３】本発明のプラスチック眼鏡レンズは、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とす
るものであり、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート単独重合体、及びジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマ
ーの重合体からなるレンズが該当する。本発明において
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重
合体が好ましい。また、その共重合体可能なモノマーの
具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、
ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）
アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
ト、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）
アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベン
ジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有
するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシ
プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポ
リエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリ
レート類；トリメチロールプロパントリメタクリレー
ト、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のト
リ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテ
トラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレ
ート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレート
は、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジ
アリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリル
テレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、
これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提
供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノ
マーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭
５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号
公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示され
ている共重合体が挙げられる。

【００１４】本発明に係るジエチレングリコールビスア
リルカーボネートを主成分とするレンズは、上述のプラ
スチックレンズモノマーを重合することにより得られ
る。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限
定されるものではないが、通常、注型重合が採用され
る。すなわち、上述のプラスチックレンズモノマーをレ
ンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の間で
加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。
プラスチックレンズモノマーには、特開平０７−０６３
９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開
平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８
１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１
６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等
に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必
要に応じて添加することができる。また、本発明のプラ
スチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行う
ことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素
化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸
化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液
を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成するこ
とができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウ
レタンを主成分とするプライマー層を設けることができ
る。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケ
イ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル
等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水
性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を
用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。

【００１５】本発明のプラスチック眼鏡レンズは、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とす
るレンズに紫外線吸収剤を含有させたものであり、該レ
ンズに紫外線吸収剤を含有させる方法としては種々の方
法があるが、本発明の目的を達成する観点から、また、
紫外線吸収剤をレンズモノマーに混合し、重合する際に
生じやすい光学ひずみを防止する観点から、紫外線吸収
剤、特に上記一般式（１）〜（３）のいずれかで表され
る化合物からなる紫外線吸収剤を含有する溶液に、高
温、高圧下でレンズを浸漬させる方法を用いることが特
に好ましい。かかる方法によれば、短時間で、多量の紫
外線吸収剤をレンズ内に拡散させることができ、また、
プラスチックレンズの表面及びその近傍にのみ紫外線吸
収剤が存在し、レンズ表面から内部方向の深い箇所には
紫外線吸収剤は存在しない。また、かかる方法によって
紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させた場合、紫外線吸収
剤は重合触媒として用いる過酸化物の影響を受けにくい
という利点がある。ここで、紫外線吸収剤を含有する溶
液とは、紫外線吸収剤に水あるいはアルコールなどの有
機溶媒等を加えたものをいい、さらに紫外線吸収剤の分
散を向上させるための界面活性剤、プラスチックを膨潤
させるためのベンジルアルコール等の膨潤剤、酸化防止
剤などを添加してもよい。紫外線吸収剤の溶液中の濃度
は、紫外線吸収性を付与するレンズの処理枚数、温度条
件、圧力条件、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートの物理特性、得ようとする紫外線吸収特性の程度
によって適宜選定されるものであり、一概には定められ
ないが、通常、紫外線吸収剤溶液１リットル当たり0.０
１〜２０ｇとすることができる。また、界面活性剤を添
加する場合、その添加量は特に限定されるものではない
が、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリ
リットルとすることができる。紫外線吸収剤溶液温度や
圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特
に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内
に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３
０℃が好ましい。なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中
心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの
中心厚において測定する。

【００１６】

【実施例】以下、本発明を具体的に説明するために実施
例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法に
より求めた。 ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定さ
れているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準
じて測定した。 透過率測定：分光光度計（Ｕ３４１０，日立製作所
（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透
過率を測定した。 実施例１ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量
部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モール
ドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.０
０Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に
注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐
々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合
終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２
０℃で１時間熱処理してレンズを得た。レンズに紫外線
吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外
線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシ
ベゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系
のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０
ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製
し、これを加圧容器（オートクレーブ）に入れた。得ら
れたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０
℃で３０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理
し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得
た。得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデ
ータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほ
ぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心
（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.４であり、レンズ
は若干黄色味を帯びていた。

【００１７】実施例２ 実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾ
イルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニ
ッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリ
リットルを１リットルの水に添加したものを調製し、こ
れを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られた
レンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で
６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、
紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータ
を第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０
％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ
2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.２であり、レンズは若干
黄色味を帯びていた。 実施例３ 紫外線吸収剤溶液として、２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面
活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００
（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの
水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。
実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫
外線吸収処理液に、１２０℃で１０分間浸漬し、その
後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸さ
せたプラスチックレンズを得た。得られたレンズの透過
率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長
３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外
線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹ
Ｉ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。

【００１８】実施例４ 紫外線吸収剤溶液として、５−クロロ−２−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.
５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソル
ト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１
リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器
に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧
容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬
し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤
を含浸させたプラスチックレンズを得た。得られたレン
ズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示
す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良
好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）に
おけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯び
ていた。 実施例５ 紫外線吸収剤溶液として、２，２’，４，４’−テトラ
ヒドロキシベンゾフェノン7.５ｇと、界面活性剤である
非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学
（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加し
たものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と
同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処
理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃
で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチ
ックレンズを得た。得られたレンズの透過率曲線を図１
に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫
外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を
示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.０で
あり、レンズは若干黄色味を帯びていた。

【００１９】

【表１】

【００２０】比較例１ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重
量部に、紫外線吸収剤として４−ドデシルオキシ−２−
ヒドロキシベンゾフェノン0.１０重量部、重合開始剤と
して４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン３重量部を添加し、充分に攪拌混合してレンズモノマ
ー組成物を調製した。次いで、このレンズモノマー組成
物をガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレン
ズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２
ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜８５℃ま
で２０時間かけて徐々に昇温し８５℃で１時間保持して
重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取
り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得
た。得られたレンズの透過率曲線を図２に示し、そのデ
ータを第２表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率は3.
９％であった。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は
2.４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。

【００２１】

【表２】

【００２２】以上をまとめて第３表に示す。

【００２３】

【表３】

【００２４】

【発明の効果】本発明により、長波長紫外線をほぼ完全
に吸収するにもかかわらずレンズの着色が少ないプラス
チック眼鏡レンズを得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１〜５における透過率曲線を示す図で
ある。

【図２】 比較例１における透過率曲線を示す図であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｃ １０４Ａ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ジエチレングリコールビスアリルカーボ
   ネートを主成分とし、紫外線吸収剤を含有するプラスチ
   ック眼鏡レンズであって、該レンズの中心厚を1.５〜2.
   ４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎ
   ｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍに
   おける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにお
   ける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色
   度）が1.０〜2.０の範囲にあることを特徴とする紫外線
   吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ。
2. 【請求項２】 紫外線吸収剤が、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基あるいは炭素数１〜８の直鎖状又
   は分岐状のアルコキシル基を示す。ｎ及びｎ’は０〜３
   の同一又は異なる整数である。）で表されるジベンゾイ
   ルメタン化合物である請求項１記載のプラスチック眼鏡
   レンズ。
3. 【請求項３】 紫外線吸収剤が、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ”は水素原子、塩素原子又は臭素原子を示
   し、ｍ及びｍ’はそれぞれ１又は２である。）で表され
   るベンゾトリアゾール化合物である請求項１記載のプラ
   スチック眼鏡レンズ。
4. 【請求項４】 紫外線吸収剤が、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² はそれぞれ水素原子、水酸基又は
   メトキシ基を示す。）で表されるベンゾフェノン化合物
   である請求項１記載のプラスチック眼鏡レンズ。
5. 【請求項５】 紫外線吸収剤を含有する溶液に、高温高
   圧下でジエチレングリコールビスアリルカーボネートを
   主成分とするレンズを浸漬して得られた請求項１記載の
   プラスチック眼鏡レンズ。
6. 【請求項６】 紫外線吸収剤が、上記一般式（１）〜
   （３）のいずれかで表される化合物からなる請求項５記
   載のプラスチック眼鏡レンズ。