JP2001154344A - ポジ型感光性組成物及びポジ型感光性平版印刷版 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 現像液へのトリアジン化合物の析出がなく現
像性に優れ、かつ感度、細線再現性及び耐刷性の良好な
感光性組成物及び感光性平版印刷版を提供する。 【解決手段】 光で分解しラジカル又は酸を発生するジ
（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体及びｏ−キ
ノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性組成物にお
いて、該ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体
が、その構造中にカルボキシル基、及び／又はフェノー
ル性水酸基を有するジ（トリハロメチル）−ｓ−トリア
ジン化合物であることを特徴とするポジ型感光性組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は特定のジ（トリハロ
メチル）−ｓ−トリアジン誘導体及びｏ−キノンジアジ
ド化合物を含有するポジ型感光性組成物に関する。更に
詳しくは、感度に優れ、特に感光性平版印刷版の感光層
として使用した場合に高感度で、かつ細線再現性、耐刷
性の各性能に優れたポジ型感光性組成物及びポジ型感光
性平版印刷版に関する。

【０００２】

【従来技術】従来より種々のトリアジン化合物を含有す
る感光性組成物は、感光性平版印刷版、フォトレジス
ト、カラーフィルター用レジスト、ホログラフィー等の
分野で使用されてきた。トリアジン化合物は２５０〜１
３００ｎｍの光による直接光分解、或いは、増感光分解
によりラジカル又は酸を発生させるため、酸又はラジカ
ルにより退色或いは発色する色素と組合せ、露光部分の
色調を変化させる露光可視画材料の光開始剤として使用
される。例えば、ナフトキノンジアジド化合物を含有す
る化合物にトリアジン化合物として１−（ｐ−メトキシ
スチリル）−３，５−ジ（トリクロロメチル）トリアジ
ンを含有する組成物等が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらトリアジン化合
物を含有する感光性組成物は、通常、画像露光後、アル
カリ剤を含有する水系現像液（アルカリ現像液）によ
り、現像処理を施し、非画像部分の感光性層を溶解除去
して支持体上に感光性画像を形成させるが、１リットル
の現像液に対し多量の感光性組成物塗設試料（感光性試
料）の処理を行うと、現像液中に、トリアジン化合物の
析出が発生しやすく現像不良となる怖れがある。又、従
来のｏ−キノンジアジド化合物を含有する感光性組成物
を使用した印刷版では、感度と細線再現性の両立及び細
線を再現する耐刷性の点で更に改善の余地があることが
わかった。

【０００４】本発明の目的は、現像液へのトリアジン化
合物の析出がなく現像性に優れかつ感度、細線再現性及
び耐刷性の良好な感光性組成物及び感光性平版印刷版を
提供するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記目的のた
め、鋭意検討した結果、かかる本発明の目的は、光で分
解しラジカル又は酸を発生する、ジ（トリハロメチル）
−ｓ−トリアジン誘導体及びｏ−キノンジアジド化合物
を含有する感光性組成物において、該ジ（トリハロメチ
ル）−ｓ−トリアジン誘導体が、その構造中にカルボキ
シル基及び／又はフェノール性水酸基を有する化合物で
あることにより達成されることを見い出した。即ち、本
発明の要旨は、光で分解しラジカル又は酸を発生するジ
（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体及びｏ−キ
ノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性組成物にお
いて、該ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体
が、その構造中にカルボキシル基及び／又はフェノール
性水酸基を有するジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジ
ン化合物であることを特徴とするポジ型感光性組成物に
存する。他の要旨は、支持体上に上記の感光性組成物か
らなる感光性層を設けてなる感光性平版印刷版に存す
る。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明は、ｏ−キノンジアジド化
合物を含有するポジ型感光性組成物を前提とする。ｏ−
キノンジアジド化合物とは、分子中にオルトキノンジア
ジド基を有する化合物であって、本発明で使用すること
ができるｏ−キノンジアジド化合物は特に限定されるも
のではなく、感光性平版印刷版に用いられている公知の
オルトキノンジアジド化合物、例えば、オルトキノンジ
アジド基を有する重縮合樹脂、好ましくはｏ−ナフト
キノンジアジドスルホン酸と、フェノール類及び、ア
ルデヒド類又はケトン類の重縮合樹脂、とのエステル化
合物などを用いることができる。

【０００７】上記フェノール類及び、アルデヒド類また
はケトン類との重縮合樹脂におけるフェノール類として
は、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾ
ール、ｐ−クレゾール、３，５−キシレノール、カルバ
クロール、チモールなどの一価フェノール、カテコー
ル、レゾルシン、ヒドロキノンなどの二価フェノール、
ピロガロール、フロログルシンなどの三価フェノール等
が挙げられる。アルデヒド類としては、例えば、ホルム
アルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、ク
ロトンアルデヒド、フルフラールなどが挙げられる。こ
れらのうちで好ましいものはホルムアルデヒド及びベン
ズアルデヒドである。ケトン類としては、例えば、アセ
トン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。

【０００８】フェノール類及びアルデヒド類またはケト
ン類との重縮合樹脂の具体的な例としては、フェノール
・ホルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール・ホルムアル
デヒド樹脂、ｍ−，ｐ−混合クレゾール・ホルムアルデ
ヒド樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガ
ロール・アセトン樹脂などが挙げられる。かかる樹脂の
重量平均分子量Ｍｗは通常５００〜５×１０⁴ 、特に７
００〜３×１０⁴ が好ましい。

【０００９】前記ｏ−ナフトキノンジアジド化合物にお
いて、フェノール類のＯＨ基に対するｏ−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸の縮合率（ＯＨ基１個に対する反応
率）は、１５％〜８０％が好ましく、より好ましくは２
０％〜４５％である。

【００１０】更に本発明に用いられるｏ−キノンジアジ
ド化合物としては、特開昭５８−４３４５１号公報に記
載の以下の化合物も挙げることができる。即ち、例え
ば、１，２−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、１，２−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、
１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなどの
公知の１，２−キノンジアジド化合物、更に具体的に
は、ジェイ・コサール（Ｊ．Ｋｏｓａｒ）著「ライト−
センシティブ・システムズ」（Ｌｉｇｈｔ−Ｓｅｎｓｉ
ｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｍｓ）第３３９〜３５２頁（１９６
５年）、ジョン・ウィリー・アンド・サイズ（Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ）社（ニューヨーク）や
ダブリュー・エス・ディ・フォレスト（Ｗ．Ｓ．Ｄｅ
Ｆｏｒｅｓｔ）著「フォトレジスト」（Ｐｈｏｔｏｒｅ
ｓｉｓｔ）第５０巻（１９７５年）、マックローヒル
（ＭｃＧｒａｗ Ｈｉｌｌ）社（ニューヨーク）に記載
されている１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホ
ン酸フェニルエステル、１，２，１′，２′−ジ−（ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルホニル）−ジヒドロキシ
ビフェニル、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−（Ｎ
−エチル−Ｎ−β−ナフチル）−スルホンアミド、１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸シクロヘキ
シルエステル、１−（１，２−ナフトキノンジアジト−
５−スルホニル）−３，５−ジメチルピラゾール、１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−４′−ヒ
ドロキシジフェニル−４′−アゾ−β−ナフトールエス
テル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニル）−アニリン、２′−（１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホニルオキシ）−１−ヒドロ
キシ−アントラキノン、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸−２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンエステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホン酸−２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンエ
ステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸クロリド２モルと４，４′−ジアミノベンゾフェノン
１モルとの縮合物、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸クロリド２モルと４，４′−ジヒドロキシ
−１，１′−ジフェニルスルホン１モルとの縮合物、
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロリ
ド１モルとプルプロガリン１モルとの縮合物、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−（Ｎ−ジヒドロアビエチ
ル）−スルホンアミドなどの１，２−キノンジアジド化
合物を例示することができる。また、特公昭３７−１９
５３号、同３７−３６２７号、同３７−１３１０９号、
同４０−２６１２６号、同４０−３８０１号、同４５−
５６０４号、同４５−２７３４５号、同５１−１３０１
３号、特開昭４８−９６５７５号、同４８−６３８０２
号、同４８−６３８０３号各公報に記載された１，２−
キノンジアジド化合物も挙げることができる。

【００１１】上記ｏ−キノンジアジド化合物のうち、
１，２−ナフトキノンジアジドスルホニルクロリドをピ
ロガロール・アセトン縮合樹脂と反応させて得られるｏ
−キノンジアジドエステル化合物が特に好ましい。本発
明において、ｏ−キノンジアジド化合物は、上記化合物
を各々単独で用いてもよいし、２種以上を組合せて用い
てもよい。ｏ−キノンジアジド化合物の感光性組成物中
に占める割合は、５〜６０重量％が好ましく、特に好ま
しいのは、１０〜５０重量％である。本発明のジ（トリ
ハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体は、好ましくは、
その構造中にカルボキシル基及び／又はフェノール性水
酸基の如きの親水性基を有するジ（トリハロメチル）−
ｓ−トリアジン誘導体である。該トリアジン誘導体は、
多数枚の感光性画像形成材料を処理、疲労した現像液に
対する溶解性に優れる。具体的には、現像液中に溶出し
たビス（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体は溶
解安定性に優れると共に、該溶解したビス（トリハロメ
チル）−ｓ−トリアジン誘導体が、現像液中の他の感光
性組成物との相溶性に優れる。その為疲労現像液中にお
ける沈殿物の発生及び該沈殿物の現像処理時における感
光性画像形成材料への付着による現像不良の発生を抑制
する機能を有する。更に、該トリアジン誘導体はカルボ
キシル基及び／又はフェノール性水酸基の如き親水性基
を有するため、感光層の被露光部分（非画線部分）のア
ルカリ現像液への溶解性を促進させる機能を有し、その
為、未露光部（画線部分）のアルカリ現像液への溶出が
起こる前に完全に非画像部分を除去できると推定され
る。従って、画線部分の膜ベリが少なくよって細線再現
性、感度、耐刷性が良好となると推定される。

【００１２】本発明のトリアジン誘導体はジ（トリハロ
メチル）−ｓ−トリアジン構造を有し、置換基中にカル
ボキシル基及び／又はフェノール性水酸基を有する化合
物であれば特に限定されないが、さらに好ましくは下記
一般式（Ｉ）に記載される特定の骨格を有するジ（トリ
ハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体により発現され
る。

【００１３】

【化３】

【００１４】（式（Ｉ）中、Ｘａ，Ｘｂは独立に臭素原
子又は塩素原子を、ｎは０〜３の整数を、Ｒ¹ 及びＲ²
は独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基を、Ｒはハロゲン原子
又は有機残基を示し、ｐが２以上の場合複数のＲは同一
でも異なってもよいが、Ｒの少なくとも１つは水酸基、
カルボキシル基又は−Ｑ−ＣＯＯＨを（但しＱは２価の
連結基を示す）、ｐは１〜５の整数を示す）

【００１５】中でも式（Ｉ）中、ｎは０〜３の整数、Ｘ
ａ及びＸｂはそれぞれ臭素原子又は塩素原子、Ｒ¹ 及び
Ｒ² は独立に水素原子、置換基を有していてもよいＣ
_1-15のアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_6-15の
アリール基を、Ｒは置換基を有していてもよいＣ_1-15の
アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_2-15のアシル
基、置換基を有していてもよいＣ_1-15のアルコキシ基、
置換基を有していてもよいＣ_2-15のアルコキシカルボニ
ル基、置換基を有していてもよいＣ_2-15のアシルオキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、または−
Ｑ−ＣＯＯＨを表わし、Ｑは

【００１６】

【化４】

【００１７】（Ｒ^b は置換基を有していてもよいＣ_1-10
のアルキレン基、ｍ^a は０〜３０の整数、ｍ^b は０又は
１の整数、Ｒ^c は置換基を有していてもよいＣ_1-10のア
ルキレン基、置換基を有していてもよいＣ_2-10のアルケ
ニレン基、又は置換基を有していてもよいＣ_6-15のアレ
ニレン基を表わす。）を表わすがＲの少なくとも１つは
水酸基、カルボキシル基又は−Ｑ−ＣＯＯＨであるのが
好ましい。

【００１８】さらに好ましくは一般式（Ｉ）のジ（トリ
ハロメチル）−ｓ−トリアジンは、Ｘａ及びＸｂが塩素
原子であり、Ｒ¹ 、Ｒ² が水素原子、Ｒが置換基を有し
ていてもよいＣ_1-10のアルキル基（好ましくはＣ
_1-5 ）、置換基を有していてもよいＣ_2-10のアシル基
（好ましくはＣ_2-5 ）、置換基を有していてもよいＣ
_1-10のアルコキシ基（好ましくはＣ_1-5 ）、置換基を有
していてもよいＣ_2-10のアシルオキシ基（好ましくはＣ
_2-5 ）、置換基を有していてもよいＣ_2-10のアルコキシ
カルボニル基（好ましくはＣ_2-5 ）、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、カルボキシル
基、又は、−Ｑ−ＣＯＯＨを表わし、Ｑに於けるＲ^bが
置換基を有していてもよいＣ_1-5 のアルキレン基、ｍ^a
は０〜１０の整数、ｍ ^bは０又は１の整数、Ｒ^c が置換
基を有していてもよいＣ_1-5 のアルキレン基、置換基を
有していてもよいＣ_2-5 のアルケニレン基、置換基を有
していてもよいＣ_6-10のフェニレン基を表わす。〕を表
わす。）である。又、Ｒ、Ｒ^b 、Ｒ^c がアルキル基、ア
シル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、である時の好ましい置換基としては、アル
キル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基である。
さらに好ましくは、ＲがＣ_1-5 のアルキル基、Ｃ_1-5
のアルコキシ基、水酸基、カルボキシル基又は−Ｑ−Ｃ
ＯＯＨであり、ＱにおけるＲ^b がＣ_1-3 のアルキレン
基、Ｒ^c がＣ_1-3 のアルキレン基、−ＣＨ＝ＣＨ−又は

【００１９】

【化５】

【００２０】であるのが好ましい。又、ｐは１〜５の整
数を示すが１又は２が好ましい。以下に本発明のジ（ト
リハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体について具体例
を挙げて説明する。本発明のジ（トリハロメチル）−ｓ
−トリアジン誘導体は、これら具体例に限定されること
はない。

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】ここで、上記具体例中ｍ¹⁰は０〜２の整
数、ｌ¹ は０〜５の整数である。

【００２５】

【化９】

【００２６】等を挙げることが出来る。より具体的に
は、例えば、２−（４′−ヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（３′−ヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２′−ヒドロキ
シフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（４′−ヒドロキシ−３′−メトキ
シフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（４′−ヒドロキシ−２′−メトキ
シフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（３′，４′−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（３′，５′−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（３′−ヒドロキシ−４′−メトキシフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（４′−ヒドロキシ−３′−メチルフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（４′−ヒドロキシ−２′−メチルフェニル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（４′−ヒドロキシ−３′−アセチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（４′−ヒドロキシ−３′−クロロフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（２′−ヒドロキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′
−ヒドロキシ−３′−メトキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（３′，４′−ヒドロキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３′−
ヒドロキシ−４′−メトキシスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−
ヒドロキシ−３′−メチルスチリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−
ヒドロキシ−３′−アセチルオキシスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（４′−ヒドロキシ−３′−クロロスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（４′−ヒドロキシナフチル）−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキ
シエトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（３′−カルボキシエトキ
シフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（２′−カルボキシエトキシフェニ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（４′−カルボキシエトキシ−３′−メトキ
シフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−（４′−カルボキシエトキシ−２′
−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（３′，４′−ジカルボキ
シエトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（３′，５′−ジカルボキ
シエトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（３′−カルボキシエトキ
シ−４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシ
エトキシ−３′−メチルフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カル
ボキシエトキシ−２′−メトキシフェニル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（４′−カルボキシエトキシ−３′−アセチルオキシフ
ェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２−（４′−カルボキシエトキシ−３′−ク
ロロフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシエトキシスチ
リル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリ
アジン、２−（４′−カルボキシエトキシ−３′−メト
キシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（３′，４′−ジカルボキシエト
キシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（３′−カルボキシエトキシ−
４′−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシエ
トキシ−３′−メチルスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボ
キシエトキシ−３′−アセチルオキシスチリル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（４′−カルボキシエトキシ−３′−クロロスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（４′−カルボキシアセチルオキシエトキシフ
ェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２−（４′−カルボキシアセチルオキシエト
キシ−３′−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３′，４′−
ジカルボキシアセチルオキシエトキシフェニル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（３′−カルボキシアセチルオキシエトキシ−４′−メ
トキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシアセチルオ
キシエトキシ−３′−メチルフェニル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−
カルボキシアセチルオキシエトキシ−３′−アセチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシアセチルオキ
シエトキシ−３′−クロロフェニル）−４，６′−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−
カルボキシアセチルオキシエトキシスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（４′−カルボキシアセチルオキシエトキシ−３′−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（３′，４′−ジカルボキシア
セチルオキシエトキシスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３′−カルボ
キシアセチルオキシエトキシ−４′−メトキシスチリ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（４′−カルボキシアセチルオキシエトキシ
−３′−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４′−カルボキシ
アセチルオキシエトキシ−３′−アセチルオキシスチリ
ル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（４′−カルボキシアセチルオキシエトキシ
−３′−クロロスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジン等が挙げられる。

【００２７】上記の内、特に、フェノール性水酸基を有
するトリアジン化合物は、特に耐刷性の点で好ましい。
本発明のジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体
の配合率は、感光性組成物中の全固形分に対して０．１
〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％、さらに
好ましくは０．５〜１５重量％である。本発明のジ（ト
リハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体は、通常、酸又
はラジカルにより退色或いは発色する色素（以下、併せ
て酸発色性又は酸退色性職色素と称することがある）と
の組合せで露光部分の色調を変化させる露光可視画材料
の光開始剤として使用される。

【００２８】尚、酸又はラジカルにより色調が変化する
色素としては、例えば、ビクトリアピュアブルーＢＯＨ
〔保土谷化学社製〕、オイルブルー＃６０３〔オリエン
ト化学工業社製〕、パテントピュアブルー〔住友三国化
学社製〕、クリスタルバイオレット、ブリリアントグリ
ーン、エチルバイオレット、メチルバイオレット、メチ
ルグリーン、エリスロシンＢ、ベイシックフクシン、マ
ラカイトグリーン、オイルレッド、ｍ−クレゾールパー
プル、ローダミンＢ、オーラミン、４−ｐ−ジエチルア
ミノフェニルイミノナフトキノン、シアノ−ｐ−ジエチ
ルアミノフェニルアセトアニリド等に代表されるトリフ
ェニルメタン系、ジフェニルメタン系、オキサジン系、
キサンテン系、イミノナフトキノン系、アゾメチン系ま
たはアントラキノン系の色素が有色から無色あるいは異
なる有色の色調へ変化する変色剤の例として挙げられ
る。

【００２９】一方、無色から有色に変化する変色剤とし
ては、ロイコ色素及び、例えばトリフェニルアミン、ジ
フェニルアミン、ｏ−クロロアニリン、１，２，３−ト
リフェニルグアニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ｐ，ｐ′−ビス−ジメチルアミノジフェ
ニルアミン、１，２−ジアニリノエチレン、ｐ，ｐ′，
Ｐ″−トリス−ジメチルアミノトリフェニルメタン、
ｐ，ｐ′−ビス−ジメチルアミノジフェニルメチルイミ
ン、ｐ，ｐ′，Ｐ″−トリアミノ−ｏ−メチルトリフェ
ニルメタン、ｐ，ｐ′−ビス−ジメチルアミノジフェニ
ル−４−アニリノナフチルメタン、ｐ，ｐ′，Ｐ″−ト
リアミノトリフェニルメタンに代表される第１級または
第２級アリールアミン系色素が挙げられる。

【００３０】特に好ましくはトリフェニルメタン系、ジ
フェニルメタン系色素が有効に用いられ、さらに好まし
くはトリフェニルメタン系色素であり、特にビクトリア
ビュアブルーＢＯＨである。上記色素を含有する場合、
感光性組成物の全固形分中に通常０．５〜１０重量％含
有され、好ましくは約１〜５重量％含有させる。

【００３１】本発明に係る感光性組成物は本質的に前記
の各構成成分から成るがこれらに加えて本組成物の改
質、光反応後の物性改善の為にアルカリ可溶性有機高分
子物質を更に含有させることが好ましい。アルカリ可溶
性有機高分子化合物の種類は、感光性層膜強度、相溶
性、皮膜形成性、現像性、接着性など改善しようとする
目的に応じて適宜選択使用することが出来る。

【００３２】本発明において使用されるアルカリ可溶性
有機高分子物質とは、アルカリ可溶性基を分子内に含む
樹脂を指し、例えば、ノボラック樹脂、レゾール樹脂、
アセトン−ピロガロール樹脂、ポリヒドロキシスチレン
類、ヒドロキシスチレン−Ｎ−置換マレイミド共重合
体、ヒドロキシスチレン−無水マレイン酸共重合体、ア
ルカリ可溶性基を有するアクリル系共重合体またはウレ
タン型重合体であって、アクリル酸等の酸性基を有する
構成単位を１モル％以上反応させた高分子化合物、など
が挙げられる。ここで、アルカリ可溶性基としてはカル
ボキシル基、フェノール性水酸基、スルホン酸基、ホス
ホン酸基、イミド基などが挙げられる。保存時の安定性
の点から好ましくはポリヒドロキシスチレン樹脂あるい
はアルカリ可溶性基を有するアクリル系共重合体または
ウレタン系共重合体である。

【００３３】本発明において使用されるノボラック樹脂
は、フェノール類とアルデヒド類を酸性条件下で縮合さ
せた樹脂である。好ましいノボラック樹脂としては、例
えばフェノールとホルムアルデヒドから得られるノボラ
ック樹脂、ｍ−クレゾールとホルムアルデヒドから得ら
れるノボラック樹脂、ｐ−クレゾールとホルムアルデヒ
ドから得られるノボラック樹脂、ｏ−クレゾールとホル
ムアルデヒドから得られるノボラック樹脂、オクチルフ
ェノールとホルムアルデヒドから得られるノボラック樹
脂、ｍ−／ｐ−混合クレゾールとホルムアルデヒドから
得られるノボラック樹脂、フェノール／クレゾール（ｍ
−，ｐ−，ｏ−またはｍ−／ｐ−，ｍ−／ｏ−，ｏ−／
ｐ−混合のいずれでもよい）の混合物とホルムアルデヒ
ドから得られるノボラック樹脂などが挙げられる。これ
らのノボラック樹脂は、重量平均分子量が８００〜２０
０，０００のものが好ましい。

【００３４】本発明において使用されるレゾール樹脂
は、フェノール類とアルデヒド類を塩基性条件下で縮合
させた樹脂である。好ましいレゾール樹脂としては、例
えばフェノールとホルムアルデヒドから得られるレゾー
ル樹脂、ｍ−クレゾールとホルムアルデヒドから得られ
るレゾール樹脂、ビスフェノールＡとホルムアルデヒド
から得られるレゾール樹脂、４，４′−ビスフェノール
とホルムアルデヒドから得られるメチル樹脂等が挙げら
れる。これらのレゾール樹脂は、重量平均分子量が５０
０〜１００，０００のものが好ましい。

【００３５】本発明において使用されるヒドロキシスチ
レン系ポリマーの例としては、ポリ−ｐ−ヒドロキシス
チレン、ポリ−ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキ
シスチレン−Ｎ−置換マレイミド共重合体、ｐ−ヒドロ
キシスチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられ
る。このようなヒドロキシスチレン系ポリマーを用いる
場合には重量平均分子量が２，０００〜５００，０００
のものが好ましい。

【００３６】アルカリ可溶性基を有するアクリル系共重
合体の例としては、メタクリル酸−アリルメタクリレー
ト共重合体、メタクリル酸−ベンジルメタクリレート共
重合体、メタクリル酸−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト共重合体、ポリ（ヒドロキシフェニルメタクリルアミ
ド）、ポリ（ヒドロキシフェニルカルボニルオキシエチ
ルアクリレート）、ポリ（２，４−ジヒドロキシフェニ
ルカルボニルオキシエチルアクリレート）、等が挙げら
れる。これらのアクリル系樹脂は、カルボキシル基やヒ
ドロキシフェニル基等の様な酸性基を分子内に有する構
成単位であり、例えば、（メタ）アクリル酸、ヒドロキ
シスチレン、またヒドロキシフェニル（メタ）アクリル
アミド等を全構成単位の１モル％以上反応させた樹脂で
あって、重量平均分子量が２，０００〜５００，０００
のものが好ましい。

【００３７】アルカリ可溶性基を有するウレタン型重合
体の例としては、ジフェニルメタンジイソシアネートと
ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラエチレングリ
コール、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロピオン
酸を反応させた得られる樹脂、などが挙げられる。この
ウレタン型重合体も、カルボキシル基やヒドロキシフェ
ニル基等の如き酸性基を分子内に有する構成単位を１モ
ル％以上反応させた樹脂であることが好ましい。

【００３８】本発明で使用されるアルカリ可溶性有機高
分子物質単独で用いても混合して用いてもよい。これら
アルカリ可溶性有機高分子化合物の配合率は、感光層の
全固形分に対し２０〜９５重量％、好ましくは４０〜９
０重量％の割合で画像記録材料中に添加される。配合率
が２０重量％未満の場合は、画像形成した際、画像部の
強度が不足する。また添加量が９５重量％を超える場合
は、画像形成されない。

【００３９】本発明の感光性組成物は、種々の支持体の
上に塗設、感光性シートとして使用することができる
が、特に感光性平版印刷版の製造に適用する場合には適
当な支持体上に塗設される。前記の感光性平版印刷版に
使用される支持体としては、紙、プラスチック（例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレンな
ど）ラミネート紙、アルミニウム（アルミニウム合金も
含む）、亜鉛、銅などのような金属の板、二酢酸セルロ
ース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリカーボネートポリビニルアセタールなどのよ
うなプラスチックのフィルム、上記の如き金属がラミネ
ートもしくは蒸着された紙もしくはプラスチックフィル
ム、アルミニウムもしくはクロームメッキが施された鋼
板などがあげられ、これらのうち特に、アルミニウム及
びアルミニウム被覆された複合支持体が好ましい。

【００４０】また、アルミニウム材の表面は、保水性を
高め、感光層との密着性を向上させる目的で粗面化処理
されていることが望ましい。粗面化方法としては、一般
に公知のブラシ研磨法、ボール研磨法、電解エッチン
グ、化学的エッチング、液体ホーニング、サンドブラス
ト等の方法およびこれらの組合せがあげられ、好ましく
はブラシ研磨法、電解エッチング、化学的エッチングお
よび液体ホーニングがあげられ、これらのうちで、特に
電解エッチングの使用を含む粗面化方法が好ましい。ま
た、電解エッチングの際に用いられる電解浴としては、
酸、アルカリまたはそれらの塩を含む水溶液あるいは有
機溶剤を含む水性溶液が用いられ、これらのうちで特に
塩酸、硝酸またはそれらの塩を含む電解液が好ましい。
さらに、粗面化処理の施されたアルミニウム板は、必要
に応じて酸またはアルカリの水溶液にてデスマット処理
される。こうして得られたアルミニウム板は、陽極酸化
処理されることが望ましく、特に好ましくは、硫酸また
はリン酸を含む浴で処理する方法があげられる。また、
さらに必要に応じて、ケイ酸アルカリや熱水による処
理、その他水溶性高分子化合物や弗化ジルコニウム酸カ
リウム水溶液への浸漬などによる表面処理を行うことが
できる。

【００４１】上記水溶性高分子化合物としては、カルボ
キシメチルセルロース、及びそのアルカリ金属塩、ポリ
ビニルホスホン酸、デキストリン、アラビアガム、ペク
チン、カラゲナン、ヒドロキシエチルセルロース、アル
ギン酸及びそのアルカリ金属塩、ポリアクリル酸、ポリ
ビニルアルコール等が挙げられる。上述の感光性組成物
を支持体上に設けるには、前の感光性組成物を適当な溶
媒（メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロ
ソルブアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メ
タノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸
エチル、４−ヒドロキシ−２−ブタノン、メチルジグリ
コール、水又はこれらの混合物等）中に溶解させ感光性
組成物の塗布液を調整し、これを支持体上に塗布、乾燥
すればよい。塗布する際の感光性組成物の濃度は１〜５
０重量％の範囲とすることが望ましい。この場合、感光
性組成物の塗布量は、おおむね、０．２〜１０ｇ／ｍ²
程度とすればよく、好ましくは１〜５ｇ、特に１〜２ｇ
が好ましい。

【００４２】支持体上に塗布された感光材料の露光、現
像には、常法が適用される。すなわち、線画像、網点画
像等を有する透明原画を通して露光し、次いで、水性現
像液で現像することにより、原画に対してポジのレリー
フ像が得られる。露光に好適な活性光の光源としては、
カーボンアーク灯、水銀灯、キセノンランプ、メタルハ
ライドランプ、ストロボ等が挙げられる。

【００４３】本発明の感光性組成物の現像液は特に限定
されないが、特に好ましいのは実質的に有機溶媒を含ま
ないアルカリ性の水性溶液である。有機溶剤を「実質的
に含有しない」とは、衛生上、安全性上等における効果
を損うほどは含有しない、の意であり、一般的に現像液
組成物中１重量％以下であれば問題はない。

【００４４】好ましい有機溶剤含有量は０．５重量％以
下、より好ましくは全く含有しない態様である。現像液
に用いるアルカリ剤として好ましくはケイ酸カリウム、
ケイ酸リチウム、ケイ酸ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナト
リウム、第二リン酸ナトリウム、第三リン酸カリウム、
第二リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
が挙げられる。これらの中でもケイ酸カリウム、ケイ酸
リチウム、ケイ酸ナトリウム等のケイ酸アルカリを含有
する現像液は現像階調性が良好なため最も好ましく、ケ
イ酸アルカリの組成がモル比で〔ＳｉＯ₂ 〕／〔Ｍ〕＝
０．５〜１．５（ここに〔ＳｉＯ₂ 〕、〔Ｍ〕はそれぞ
れＳｉＯ₂ のモル濃度と総アルカリ金属のモル濃度を示
す。）であり、かつＳｉＯ₂ を０．８〜８重量％含有す
る現像液が好ましく用いられる。このケイ酸アルカリ組
成のうち、特にモル比で〔ＳｉＯ₂ 〕／〔Ｍ〕＝０．５
〜０．７５であり、かつＳｉＯ₂ が０．８〜４重量％の
現像液は、低濃度のため現像廃液の中和が容易なことか
ら好ましく用いられ、一方０．７５〜１．３までのモル
比であり、かつＳｉＯ₂ が１〜８重量％の現像液は緩衝
力が高く、処理能力が高いことから好適に用いられる。
本発明に係わる現像液のｐＨ（２５℃）は１２以上であ
り、好ましくは、１２．５〜１４である。また、該現像
液中には、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、
亜硫酸リチウム、亜硫酸マグネシウムなどの水溶性亜硫
酸塩を添加することができる。亜硫酸塩の現像液組成物
における好ましい含有量は、０．０５〜４重量％で、よ
り好ましくは０．１〜１重量％である。

【００４５】また、該現像液中に特開昭５０−５１３２
４号公報に記載されているような、アニオン性界面活性
剤、および両性界面活性剤、特開昭５９−７５２５５号
公報、同６０−１１１２４６号公報に記載されているよ
うな非イオン性界面活性剤のうち少なくとも一つ含有さ
せることにより、または特開昭５５−９５９４６号公
報、同５６−１４２５２８号公報に記されるように高分
子電解質を含有させることにより、現像液の感光性組成
物への濡れ性を高めたり、階調性をさらに高めることが
でき好ましく用いられる。かかる界面活性剤の添加量は
特に制限はないが、０．００３〜３重量％が好ましく、
特に０．００６〜１重量％の濃度が好ましい。さらに該
ケイ酸アルカリのアルカリ金属として全アルカリ金属
中、カリウムを２０モル％以上含むことが、現像液中の
不溶物発生が少ないため好ましく、より好ましくはカリ
ウムを９０モル％以上含むことであり、最も好ましくは
カリウムが１００モル％の場合である。さらに、本発明
に使用される現像液には消泡剤を含有させることができ
る。好適な消泡剤には有機シラン化合物が挙げられる。

【００４６】

【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。尚、実施例及び比
較例で使用のトリアジン誘導体を下記に示す。

【００４７】

【表１】

【００４８】参考例〔ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリ
アジン誘導体の水溶解性〕 上記、表−１中に記載の各ジ（トリハロメチル）−ｓ−
トリアジン誘導体（ＳＡ−１〜ＳＡ−４）をそれぞれ、
２５℃で中性の水１リットルに１０ｍｇ又は５ｍｇ添加
し、１時間撹拌したがいずれもジ（トリハロメチル）−
ｓ−トリアジン誘導体の残留が確認された。

【００４９】実施例１ 砂目立て及び陽極酸化を施したアルミニウムシート上
に、ホワラーを用い、下記組成の感光性組成物塗布液を
乾燥膜厚１．５５ｇ／ｍ² になるように塗布し、感光試
料を作成した。

【００５０】ポジ型感光性組成物塗布液（１） 〔ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル〕

【００５１】

【化１０】

【００５２】 〔有機高分子物質〕 フェノール：ｍ−クレゾール：ｐ−クレゾールの混合割合が モル比で２０：５０：３０の混合フェノール類とホルムアル デヒドとの重縮合体からなるノボラック樹脂Ｍｗ９４００ ８０重量部 〔露光可視画剤〕 ・ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体；前記ＳＡ−１ ３重量部 ・ビクトリアピュアーブルーＢＯＨ（商品名、保土谷化学（株）製） ２重量部 〔塗布溶媒〕 ・メチルセロソルブ １０００重量部

【００５３】次に該試料にポジ透明原画を真空密着させ
て、２ｋＷのメタルハライドランプで６０ｃｍの距離か
ら６０秒間露光し、富士写真フィルム（株）社製ポジ型
平版印刷版用現像液（ＤＰ−４）の４倍希釈現像液に、
２５℃、３０秒間浸漬した後、脱脂綿で軽くこすり現像
したところ、高品質の画像が得られた。現像後、平版印
刷版のベタ部および網点部に傷は発生せず優れたアルカ
リ現像性を示した。

【００５４】１リットルの前記希釈現像液に対して未露
光の感光性試料を１０ｍ² 相当を浸漬した所、ジ（トリ
ハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体による析出は認め
られず、また露光感光性試料の露光部分と未露光部分の
吸光度の変化（ΔＡＢＳ）は０．１７と良好であった。
尚、露光可視画性の評価は以下の通りに行なった。

【００５５】〔露光可視画性の評価〕感光試料を前記と
同様に露光して得た未現像の露光済み感光性試料の光退
色した露光部分と光退色していない未露光部分の色素濃
度の変化（光吸収度の変化：ΔＡＢＳ）をシアン色測定
用のフィルターを装着したマクベス反射濃度計（ＲＤ−
５１４）により測定した。

【００５６】実施例２ 実施例１において、ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリア
ジン誘導体ＳＡ−１を前記ＳＡ−２に変更した以外、他
は同様にして感光性試料を作製、評価を行ったところ高
品質の画像が得られ、希釈現像液におけるジ（トリハロ
メチル）−ｓ−トリアジン誘導体による析出は認められ
ず、また露光感光性試料の露光部分と未露光部分の吸光
度の変化（ΔＡＢＳ）は０．１８と良好であった。

【００５７】実施例３ 実施例１において、ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリア
ジン誘導体ＳＡ−１を前記ＳＡ−３に変更した以外、他
は同様にして感光性試料を作製、評価を行ったところ高
品質の画像が得られ、希釈現像液におけるジ（トリハロ
メチル）−ｓ−トリアジン誘導体による析出は認められ
ず、また、露光感光性試料の露光部分と未露光部分の吸
光度の変化（ΔＡＢＳ）は０．１８と良好であった。

【００５８】比較例１ 実施例１において、ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリア
ジン誘導体を前記ＳＡ−４に変更した所、ジ（トリハロ
メチル）−ｓ−トリアジン誘導体の析出が見られた。

【００５９】実施例４〜６及び比較例２〜３ 実施例１において、ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリア
ジン誘導体を下記の表−２に記載の化合物とし、添加量
を２．５重量部に変更した以外同様にして感光性試料を
作製した。次に該試料にＵＧＲＡテストパターンを真空
密着させて、２ｋｗのメタルハライドランプで６０ｃｍ
の距離から各種露光時間露光し、富士写真フィルム
（株）製ポジ型平版印刷版用現像液（ＤＰ−４）の４倍
希釈現像液に、２５℃、３０秒間浸漬した後、脱脂綿で
軽くこすり現像した。得られた製版印刷版について下記
に従って、感度、細線再現性及び耐刷性の評価を行なっ
た。結果を表−２に示す。

【００６０】〔感度評価〕感光性試料を６０秒間画像露
光、前記の現像処理を施した際の、ＵＧＲＡテストパタ
ーン中のステップパターンに相当する感光性層画像か
ら、感光性層が残存する最も高いステップ段数を読み取
り、感度評価を行った。ステップ段数の高いものほど高
感度であることを示す。

【００６１】〔細線再現性〕感光性試料をＵＧＲＡテス
トパターンで４．７５段のステップ画像が得られる露光
量により画像露光、続いて現像処理を行ない、テストパ
ターン中の細線画像に対応する感光性層画像を形成させ
た。該再現された細線画像の内、最も細い細線の巾を読
み取り、細線再現性の評価を行った。線巾の値が小さい
ほど高い解像性を示す。

【００６２】〔耐刷性〕ＵＧＲＡテストパターンで４．
７５段のステップに相当する露光量で画像露光、現像処
理を行い得られた印刷版を、三菱重工（株）製平版印刷
機（ダイヤ−Ｆ３Ｇ）に装着し、印刷インキ（東洋イン
キ（株）製「ハイエコー紅」）と湿し水（日研化学社製
「アストロＮｏ−１マーク２」）を用い、日本製紙社製
「ＮＰＣコート」印刷紙に最大１０万枚迄の印刷を行
い、印刷物上の１％の小点に相当する印刷画像が消失す
るまでの印刷枚数を求め、下記基準から耐刷性の評価を
行った。 Ａ：１％の小点が１０万枚印刷後も残存している。 Ｂ：１％の小点が７万枚以上１０万枚未満の間で消失し
た。 Ｃ：１％の小点が５万枚以上７万枚未満の間で消失し
た。

【００６３】

【表２】

【００６４】

【発明の効果】本発明の感光性組成物は、高感度でしか
も感光性平版印刷版とした時の細線再現性に優れ、高耐
刷性である利点を有する。また、現像液への感光性組成
物に由来するｓ−トリアジン誘導体結晶の析出がなく、
良好な現像性を示す。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 光で分解しラジカル又は酸を発生するジ
   （トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体及びｏ−キ
   ノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性組成物にお
   いて、該ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン誘導体
   が、その構造中にカルボキシル基及び／又はフェノール
   性水酸基を有するジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジ
   ン化合物であることを特徴とするポジ型感光性組成物。
2. 【請求項２】 ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン
   誘導体が下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物である請
   求項１に記載のポジ型感光性組成物。 【化１】 （式（Ｉ）中、Ｘａ，Ｘｂは独立に臭素原子又は塩素原
   子を、ｎは０〜３の整数を、Ｒ¹ 及びＲ² は独立に水素
   原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
   てもよいアリール基を、Ｒはハロゲン原子又は有機残基
   を示し、ｐが２以上の場合複数のＲは同一でも異なって
   もよいが、Ｒの少なくとも１つは水酸基、カルボキシル
   基又は−Ｑ−ＣＯＯＨを（但しＱは２価の連結基を示
   す）、ｐは１〜５の整数を示す）
3. 【請求項３】 Ｒ¹ 及びＲ² は独立に水素原子、置換基
   を有していてもよいＣ_1-15のアルキル基又は置換基を有
   していてもよいＣ_6-15のアリール基を、Ｒは置換基を有
   していてもよいＣ_1-15のアルキル基、置換基を有してい
   てもよいＣ_{2- 15}のアシル基、置換基を有していてもよい
   Ｃ_1-15のアルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ
   _2-15のアルコキシカルボニル基、置換基を有していても
   よいＣ_{2- 15}のアシルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基、
   カルボキシル基、または−Ｑ−ＣＯＯＨを表わし、Ｑは 【化２】 （Ｒ^b は置換基を有していてもよいＣ_1-10のアルキレン
   基、ｍ^a は０〜３０の整数、ｍ^b は０又は１の整数、Ｒ
   ^c は置換基を有していてもよいＣ_1-10のアルキレン基、
   置換基を有していてもよいＣ_2-10のアルケニレン基、又
   は置換基を有していてもよいＣ_6-15のアレニレン基を表
   わす。）を表わすが、Ｒの少なくとも１つは水酸基、カ
   ルボキシル基又は−Ｑ−ＣＯＯＨである請求項２記載の
   ポジ型感光性組成物。
4. 【請求項４】 ジ（トリハロメチル）−ｓ−トリアジン
   誘導体がフェノール性水酸基を有することを特徴とする
   請求項１〜３のいずれかに記載の感光性組成物。
5. 【請求項５】 ｏ−キノンジアジド化合物がｏ−ナフ
   トキノンジアジドスルホン酸と、フェノール類及び、
   アルデヒド類又はケトン類の重縮合樹脂、とのエステル
   化合物である請求項１〜４のいずれかに記載のポジ型感
   光性組成物。
6. 【請求項６】 支持体上に請求項１〜５のいずれかに記
   載の感光性組成物からなる感光性層を設けてなる感光性
   平版印刷版。