JP2001089634A - フェノール樹脂成形材料 - Google Patents
フェノール樹脂成形材料Info
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Abstract
れた成形性を有するフェノール樹脂成形材料を提供す
る。 【解決手段】 フェノールアラルキル樹脂部分とノボラ
ック型フェノール樹脂部分が混在してなるフェノール樹
脂、硬化材、補強繊維、及び充填材を含むフェノール樹
脂成形材料であって、フェノールアラルキル樹脂部分と
ノボラック型フェノール樹脂部分の重量比が5対95〜
80対20であることを特徴とするフェノール樹脂成形
材料。
Description
形材料に関する。詳しくは、自動車、鉄道車輌、各種産
業機械等の制動に用いられるディスクブレーキパッド、
ブレーキライニング、クラッチフェーシング等の摩擦
材、電気・電子機器部品、通信機器部品、機械部品等に
用いられるフェノール樹脂成形材料に関する。
耐熱性、電気特性などが優れており、上述の様な各種用
途に使用されている。フェノール樹脂は結合材として用
いられるが、成形材料の特性を左右する重要な成分であ
る。中でも、フェノール樹脂として、フェノールアラル
キル樹脂(例えば、三井化学(株)、商品名:ミレック
スXL−225)を使用した成形材料は、耐熱性、柔軟
性、吸湿性等の面でノボラック他の通常のフェノール樹
脂成形材料に比べて優れた特性を有しており、摩擦材や
電気・電子機器等の用途として好適である。
出成形、射出成形、トランスファー成形等の方法で成形
される。例えば、ブレーキパッドの成形は、約130〜
180℃の温度で圧縮成形した後、更に高い温度でポス
トキュアーがなされる。これらの条件は、フェノール樹
脂の特性に左右される。フェノールアラルキル樹脂成形
材料は、各種優れた特性を有した好適な材料であるが、
通常のノボラック型フェノール樹脂成形材料に比べて硬
化性が悪い。この為、成形やポストキュアーの条件は高
温、長時間となり、生産性の面より改良が望まれてい
た。
問題に鑑み、フェノールアラルキル樹脂が本来有する優
れた耐熱性、柔軟性、耐吸湿性等の特性を維持し、且
つ、優れた成形性を有するフェノール樹脂成形材料を提
供することにある。
した結果、フェノール樹脂として、フェノールアラルキ
ル樹脂部分とノボラック型フェノール樹脂部分が特定の
重量比で混在してなるフェノール樹脂を主成分とする樹
脂組成物が、上記課題を解決し得る組成物であることを
見出し、本発明に到った。
ル樹脂部分とノボラック型フェノール樹脂部分が混在し
てなるフェノール樹脂、硬化材、補強繊維、及び充填材
を含むフェノール樹脂成形材料であって、フェノールア
ラルキル樹脂部分とノボラック型フェノール樹脂部分の
重量比が5対95〜80対20であることを特徴とする
フェノール樹脂成形材料である。
好ましい態様として、フェノール樹脂4〜25重量%、
補強繊維3〜20重量%、及び充填材30〜70重量%
を含み、且つ、フェノール樹脂に対し硬化材3〜20重
量%を含む前記フェノール樹脂成形材料が挙げられる。
更に好ましくは、フェノール樹脂が、潤滑材2〜10重
量%を含む前記フェノール樹脂組成物、及びフェノール
樹脂100部に対し、シリコーン3〜50重量部を含む
前記フェノール樹脂成形材料が挙げられる。
た耐熱性、柔軟性、耐吸湿性等と優れた成形性を兼ね備
えた樹脂組成物である。そのため、自動車、鉄道車輌、
各種産業機械等の制動に用いられるディスクブレーキパ
ッド、ブレーキライニング、クラッチフェーシング等の
摩擦材、電気・電子機器部品、通信機器部品、機械部品
等の成形材料として極めて有用な資材である。
する。本発明のフェノール樹脂成形材料は、特定のフェ
ノール樹脂に対し、硬化材、補強繊維、及び充填材を添
加、混合することにより製造される。
ールアラルキル樹脂部分、及びノボラック型フェノール
樹脂部分が混在する樹脂である。本発明において、フェ
ノールアラルキル樹脂部分とノボラック型フェノール樹
脂部分が「混在する」とは、それらが、同一分子内に存
在しても良いし、また、異分子間に存在しても良い。或
いは、同一分子内と異分子間の物が混在していても良
い。
核とフェノール核の間にフェノール性水酸基を持たない
アラルキル基が存在するため、これを用いた成形材料
は、耐熱性、柔軟性、吸湿性等に優れた特性を示す。し
かし、その反面、硬化性の低下と言った課題が残る。本
発明は、この欠点が克服された成形材料である。
分を有する樹脂として、フェノールアラルキル樹脂が挙
げられる。該樹脂は、フェノール類とアラルキル化合物
を原料として製造されたフェノール核がキシリレンで結
合された樹脂である。代表的市販品として、三井化学
(株)製、商品名:ミレックスXL−225、ミレック
スXL−325等が挙げられる。
基を有する化合物で、例えば、フェノール、o−クレゾ
ール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノー
ル、p−t−ブチルフェノール等のアルキル置換フェノ
ール類、p−フェニルフェノール等の芳香族置換フェノ
ール類、カテコール、レゾルシノール等の2価フェノー
ル類、α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトール
類等が挙げられる。これらの内、好ましくは、フェノー
ル、p−クレゾール、キシレノール、p−t−ブチルフ
ェノール、p−フェニルフェノール、カテコール、レゾ
ルシノール及びナフトールが挙げられる。より好ましく
はフェノールである。
加が可能な2価のハロメチル基、アルコキシメチル基等
を有する芳香族化合物が使用される。例えば、1,4−
ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,3−ビス(クロロ
メチル)ベンゼン、1,2−ビス(クロロメチル)ベン
ゼン、ビス(クロロメチル)ビフェニル等のビス(ハロ
メチル)芳香族化合物、1,4−ビス(ヒドロキシメチ
ル)ベンゼン、1,3−ビス(ヒドロキシメチル)ベン
ゼン、1,2−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等の
ビス(ヒドロキシメチル)芳香族化合物、1,4−ビス
(メトキシメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メトキシ
メチル)ベンゼン、ビス(メトキシメチル)ビフェニル
等のビス(アルコキシメチル)芳香族化合物他が挙げら
れる。好ましくは、1,4−ビス(クロロメチル)ベン
ゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼンが挙げ
られる。
し、上記フェノール類1.2〜5モルとを反応させる。
反応温度は70〜180℃である。分子量の指標である
フェノール核の平均核体数は、通常、1〜200程度で
ある。
ル樹脂部分を有する樹脂としては、ノボラック型フェノ
ール樹脂が挙げられる。該樹脂は、酸性触媒の存在下
に、上述のフェノール類とホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒド、トリオキサン等のアルデヒド類との反応
により得られた重合物であり、通常は、重量平均分子量
200〜10000程度、フェノール核の平均核体数
は、通常、2〜100程度の物が使用される。代表的な
市販品として、三井化学(株)製、商品名:VR−22
10、BPF−ST、ノボラック#2000等が挙げら
れる。
ク型フェノール樹脂部分とが同一分子内に混在するフェ
ノール樹脂を製造する方法、すなわち、フェノールアラ
ルキル樹脂の同一分子内にノボラック型フェノール樹脂
の構造を導入する方法としては、例えば、上述のノボラ
ック型フェノール樹脂とアラルキル化合物を反応させる
方法が挙げられる。両化合物は規則的に結合されている
のが好ましいが、ランダムに結合されていても良い。ま
た、ノボラック型フェノール樹脂の一部が分解されて出
来たフェノールがアラルキル化合物と反応した部分を含
んでいても良い。また、フェノールアラルキル樹脂部分
とノボラック型フェノール樹脂部分が異分子間に存在す
る樹脂は、例えば、両樹脂を溶融混合、粉砕混合する事
により得られる。
樹脂部分とノボラック型フェノール樹脂部分の存在比率
は、重量比で5対95〜80対20である。好ましくは
10対90〜50対50である。ノボラック型フェノー
ル樹脂部分が多すぎる場合は、成形速度は向上するが、
耐熱性、柔軟性、耐吸湿性等が低下する。逆に、少なす
ぎる場合は、成形性の改良が不十分なばかりか、高価な
アラルキル化合物を沢山使用する事になり経済的にも好
ましくない。
存在するノボラック型フェノール樹脂部分は低分子の方
が好ましい。フェノールの平均核体数で言うと2〜10
核体が良く、更に好ましくは2〜5核体が好適である。
重合度が上がるにつれて通常のノボラック型フェノール
樹脂成形物の性質が表面化して、フェノールアラルキル
樹脂の持つ優れた特性が損なわれる為である。即ち、こ
のような低重合度のノボラック型フェノール樹脂部分と
フェノールアラルキル樹脂部分が交互に規則正しく結合
している樹脂が好ましい。
ル樹脂をシリコーンで部分変性した物、及び/又は、シ
リコーン粒子を樹脂中に分散した物を用いることもでき
る。かかる変性物は、柔軟性、耐摩擦特性が向上し、摩
擦材組成物として好適な特性を示す。シリコーン変性や
シリコーン粒子の分散は、フェノール樹脂全体に対して
行っても良いが、フェノールアラルキル樹脂、又はノボ
ラック型フェノール樹脂のどちらか一方のみに対して行
っても良い。シリコーンによる変性やシリコーン粒子分
散の量は、フェノール樹脂100重量部に対して3〜5
0重量部であることが好ましい。更に好ましくは5〜2
0重量部である。
合型、及び付加反応型のものが挙げられる。縮合型のシ
リコーンとしては、末端シラノール基含有オルガノポリ
シロキサンであり、一般式(1)〔化1〕
の炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、キシリル基
等のアリール基、γ−クロロプロピル基、3,3,3−
トリフルオロプロピル基等のハロゲン化1価炭化水素等
を示す)で表される化合物が挙げられる。
サンは、一般式〔R2SiCl2〕を有するシラン化合物
より、公知の方法により容易に製造される。この末端シ
ラノール基含有オルガノポリシロキサンは、好ましくは
シラノール縮合用架橋剤と共にフェノール系樹脂に混
合、又は分散させて使用されることが好ましい。シラノ
ール基は水酸基当量で500〜200000が好まし
い。500未満であると、耐クラック性、耐熱衝撃性を
有する組成物が得られない。逆に200000を超える
と末端シラノール基含有オルガノポリシロキサンの分散
性が不良となる。
キシ基、アシルオキシ基、ケトオキシム基、アルケニル
オキシ基、アミノオキシ基、アミノ基、水素基などの官
能基を3個以上有する多官能シラン類、多官能ポリシロ
キサン類等が挙げられる。これらのシラノール縮合用架
橋剤は、単独でも2種以上を併用してもよい。上記末端
シラノール基含有オルガノポリシロキサン、及びシラノ
ール縮合用架橋剤は、フェノール樹脂100重量部に対
し、前者が3〜50重量部、後者が0.05〜5重量部
用いられる。添加量がこれらの範囲を外れると、組成物
の機械的強度の低下を招き、また耐クラック性をも損な
う。
ノール縮合用触媒を用いることができる。すなわち、従
来からシリコーンエラストマーを生成するために使用さ
れている、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセ
テート、オレイン酸錫、ナフテン酸錫等の有機錫化合
物、亜鉛−2−エチルヘキソエート、ナフテン酸亜鉛、
ステアリン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物、コバルト−2−
エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト等の有機コバ
ルト化合物、テトラブチルチタネート、ナフテン酸チタ
ン、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート等の有機チ
タン化合物等が例示される。これらの触媒は、単独でも
2種以上を併用してもよい。
ル基含有ポリオルガノシロキサン、−SiH含有ポリ
オルガノハイドロジェンシロキサン、及び硬化触媒か
らなる公知のもので、硬化体においてはベースポリマー
となるのポリシロキサンとの−SiHとが、の触
媒下のもとに付加反応により硬化してできるものであ
る。及びのシロキサンにおけるケイ素原子に結合せ
る有機基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基のようなアルキル基、フェニル基のよう
なアリール基、β−フェニルエチル基、β−フェニルプ
ロピル基のようなアラルキル基、及びクロロメチル基、
シアノエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基
のような置換炭素水素基が例示されるが、メチル基が一
般的である。の硬化触媒としては、塩化白金酸、塩化
白金酸とアルコール、オレフィン、ビニル基含有ポリオ
ルガノシルキサンとの反応で得られる錯体、白金配位化
合物などが例示される。
4〜30重量%が好ましい。更に好ましくは8〜20重
量%である。樹脂が足らないと成形材料の結合が不十分
となり、強度不足になる。又、樹脂が多すぎると硬い成
形物となると共に経済的にも好ましくない。本発明の成
形材料の耐熱性、成形性等のバランスを考慮すると、フ
ェノール樹脂の少なくとも50重量%が、フェノールア
ラルキル樹脂部分及びノボラック型フェノール樹脂部分
を同一分子内に有する樹脂であることが好ましい。
テトラミン等のアミン類、パラホルムアルデヒド、トリ
オキサン等のアルデヒド類、及び各種エポキシ化合物が
用いられる。好ましくは、ヘキサメチレンテトラミンで
ある。これらの硬化剤は、結合剤としてのフェノール樹
脂中に3〜20重量%含有することが好ましい。
ク繊維、炭素繊維、鉱物繊維等の無機繊維、アラミド繊
維、ポリアミド繊維、ポリイミド繊維等の有機繊維、銅
繊維、黄銅繊維、スチール繊維等の金属繊維が用いられ
る。補強繊維は全組成中に3〜20重量%含有する事が
好ましい。
スト、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、シリカ、金属粉等が1種または2種以上混合して用
いられる。その量は通常、全組成中に30〜70重量%
含有する事が好ましい。
は、黒鉛、硫化アンチモン、硫化モリブデン等の潤滑材
を添加してもよい。潤滑材は、全組成中に2〜10重量
%含有する事が好ましい。また、上記成分の他に必要に
応じて黄銅、真鍮、銅等の金属粉を添加してもよい。
他の成形物を得るには、例えば、成形材料を金型等に充
填して、130〜180℃、10〜100MPaの条件
で、加熱、圧縮成形法で5〜20分間成形し、その後、
必要に応じて160〜250℃で1〜10時間ポストキ
ュアー処理を行うことが好ましい。
説明する。尚、実施例に示した分子量、成形性、及び耐
熱性は、下記方法により測定した。
数平均分子量(Mn)〕 ゲルパーミエーションクロマトグラフィー〔(株)東ソ
ー製GPC、形式:HLC−8020〕を用いて測定す
る。検出器:RI(屈折率計)、カラム:(株)東ソー
製、形式:G4000HXL、G2500HXL、及び
G2000HXL、標準試料:ポリスチレン、をそれぞ
れ使用する。
成形する。続いて、この予備成型物を予め160℃の温
度に加熱した別の金型に移し、160℃、30MPaの
条件で圧縮成型する。成形速度の評価は、冷却前の加温
条件下での成型物のロックウェル硬度(HRRスケー
ル、JIS K−6911)を測定して、硬度変化がな
くなるまでの成形時間(分)を測定する。成形機は、東
邦インターナショナル(株)製、形式:TD−37を使
用する。
成型した後、180℃で5時間、次いで220℃で2時
間、更に240℃で2時間、合計9時間熱処理を行い、
成形物を得る。得られた成形物を350℃に保持したオ
ーブン中で20時間加熱し、加熱処理前後の曲げ強度の
測定(JIS K−6911)を行い、曲げ強度保持率
(%)を下記数式から算出する。数式において、Aは加
熱処理前の曲げ強度、Bは加熱処理後の曲げ強度を示
す。尚、曲げ強度は、オートグラフ[(株)島津製作所
製、形式:AG−5000A]を用いて測定する。
〔(B/A)×100〕。
で調製した。 調製例1 <フェノール樹脂A>ビスフェノールF(以下、BPF
と称す)100重量部と1,4−ビス(メトキシメチ
ル)ベンゼン(以下、PXDMと称す)59重量部を、
ジエチル硫酸触媒0.13重量部の存在下に、140℃
の条件で4時間反応を行った。尚、反応にて生成するメ
タノールは連続的に系外に抜き出した。反応終了後、減
圧下に溶存メタノ−ルを除去し、続いて分解生成したフ
ェノールを2mmHg、160℃の条件で留去した。得
られた樹脂を分析した所、Mw11000、Mn110
0、遊離フェノール含有量0.2重量%であった。
ノボラック型フェノール樹脂(三井化学(株)製、商品
名:VR−2210、Mw327、Mn307)100
重量部とPXDM19重量部を、ジエチル硫酸触媒0.
1重量部の存在下に、150℃の条件で4時間反応を行
った。尚、反応にて生成するメタノールは連続的に系外
に抜き出した。反応終了後、減圧下に溶存メタノ−ルを
除去し、続いて分解生成したフェノールを15mmH
g、160℃の条件で留去した。得られた樹脂を分析し
た所、Mw6500、Mn1200、遊離フェノール含
有量1.0重量%であった。
脂A100重量部を170℃で加熱、溶融させた。次
に、これを攪拌しながら前記一般式(1)で表され、式
中のR1、R2がメチル基であり、かつ、分子量1000
0で分子の両末端にシラノール基を有するオルガノポリ
シロキサン10重量部を添加し、1時間攪拌した。次
に、一般式(2)〔化2〕
C5の2価の炭化水素基、POAはエチレンオキシド又
はプロピレノキシドの付加物よりなるポリアルキレン
基、xは200〜990の整数、y+z=10〜80
0、かつ、x+y+z<1000である)で表され、P
OA基のみを持ち(y=0)、25℃における粘度が3
20mm2/secの変性シリコーンオイルを2重量部
加え30分間攪拌を行った。次に、混合物中の水分が
0.2重量%になる様にイオン交換水を加えた後、シラ
ノール縮合用架橋剤として3−アミノプロピルトリメト
キシシラン0.6重量部と、シラノール縮合用触媒とし
てジ−n−ブチル錫ジオクテート0.06重量部の混合
物を加えた。そのまま170℃の温度で5時間シリコー
ンの架橋反応を行った後、系内に残る水分を1.3kP
aの圧力にて吸引除去し、水分量が0.05重量%以下
のフェノール樹脂組成物を得た。
(三井化学(株)製、商品名:RS−2210、ノボラ
ック型フェノール樹脂含有率:約91重量%)70重量
部(ノボラック型フェノール樹脂含有量:約64重量
部)とフェノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、
商品名:XL−225)30重量部を160℃で溶融混
合し、ノボラック型フェノール樹脂とフェノールアラル
キル樹脂の混合物を得た。
ノボラック型フェノール樹脂(三井化学(株)製、商品
名:VR−2210、Mw303、Mn294)100
重量部と、PXDM4重量部をジエチル硫酸0.1重量
部の存在下に反応した以外は、調製例2と同じ方法でフ
ェノール樹脂Eの製造を行った。得られた樹脂を分析し
た所、Mw2100、Mn410、遊離フェノール含有
量0.3重量%であった。
脂B25重量部(ノボラック型フェノール樹脂含有量:
約21重量部、フェノールアラルキル樹脂含有量:約4
重量部)と、ノボラック型フェノール樹脂(三井化学
(株)製、商品名:#2000)75重量部を160℃
で溶融混合して、フェノールアラルキル樹脂部分の少な
いフェノール樹脂Fを調製した。
(三井化学(株)製、商品名:RS−2210、ノボラ
ック型フェノール樹脂含有率:約91重量%)とフェノ
ールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、商品名:XL
−225)の配合比が100:4重量比である以外は、
調製例4と同じ方法でフェノール樹脂Gを調製した。
(三井化学(株)製、商品名:RS−2210)とフェ
ノールアラルキル樹脂(三井化学(株)製、商品名:X
L−225)の配合比が10:90重量比である以外
は、調製例4と同じ方法でフェノール樹脂Hを調製し
た。
井化学(株)製、商品名:#2000)をそのまま使用
した。
化学(株)製、商品名:XL−225)をそのまま使用
した。
樹脂A〜D(実施例1〜4で使用)、及び比較調製例1
〜6で得られたフェノール樹脂E〜J(比較例1〜6で
使用)100重量部に対して、硬化剤であるヘキサメチ
レンテトラミン10重量部を粉砕混合した。粉砕は、混
合品の粒径が106μmの篩い通過割合が98重量%以
上になる様に行った。本粉砕混合物15重量部に対し
て、アラミド繊維〔東レ・テ#ュポン製、商品名:ドラ
イパルプ979(2mm)〕5重量部、ガラス繊維〔日
本電気ガラス製、商品名:チョップドストランド(3m
m)〕15重量部、炭酸カルシウム〔日東粉化工業製、
商品名:NS−200〕40重量部、ヒ性硫酸バリウム
(堺化学工業製、商品名:BA)20重量部、黒鉛(日
本黒鉛工業製、商品名:F#2)5重量部をブレンダー
にて均一に混合して、フェノール樹脂成形材料を製造し
た。得られた成形材料の成形性、及び耐熱性を上記方法
で測定した。各実施例、及び各比較例で使用したフェノ
ール樹脂の種類、並びに、成形材料の成形性、及び耐熱
性を〔表1〕に示す。
は、フェノールアラルキル樹脂部分とノボラック型フェ
ノール樹脂部分が特定の重量比で混在してなるフェノー
ル樹脂を主成分とする組成物であることに特徴がある。
かかる特徴を有するフェノール樹脂成形材料は、優れた
耐熱性、成形性を有する。そのため、自動車、鉄道車
輌、各種産業機械等の制動に用いられるディスクブレー
キパッド、ブレーキライニング、クラッチフェーシング
等の摩擦材、電気・電子機器部品、通信機器部品、機械
部品等の成形材料として極めて有用な資材である。
Claims (8)
- 【請求項1】 フェノールアラルキル樹脂部分とノボラ
ック型フェノール樹脂部分が混在してなるフェノール樹
脂、硬化材、補強繊維、及び充填材を含むフェノール樹
脂成形材料であって、フェノールアラルキル樹脂部分と
ノボラック型フェノール樹脂部分の重量比が5対95〜
80対20であることを特徴とするフェノール樹脂成形
材料。 - 【請求項2】 フェノールアラルキル樹脂部分とノボラ
ック型フェノール樹脂部分の重量比が10対90〜50
対50であることを特徴とする請求項1記載のフェノー
ル樹脂成形材料。 - 【請求項3】 フェノールアラルキル樹脂部分、及びノ
ボラック型フェノール樹脂部分における連続したフェノ
ー核の平均核体数がそれぞれ2〜10であることを特徴
とする請求項1記載のフェノール樹脂成形材料。 - 【請求項4】 フェノール樹脂4〜25重量%、補強繊
維3〜20重量%、及び充填材30〜70重量%を含
み、且つ、フェノール樹脂に対し硬化材3〜20重量%
を含むことを特徴とする請求項1記載のフェノール樹脂
成形材料。 - 【請求項5】 フェノール樹脂が潤滑材2〜10重量%
を含むことを特徴とする請求項1記載のフェノール樹脂
成形材料。 - 【請求項6】 フェノール樹脂100重量部に対し、シ
リコーン3〜50重量部を含むことを特徴とする請求項
1記載のフェノール樹脂成形材料。 - 【請求項7】 フェノール樹脂の少なくとも50重量%
が、フェノールアラルキル樹脂部分及びノボラック型フ
ェノール樹脂部分を同一分子内に有する樹脂であること
を特徴とする請求項1記載のフェノール樹脂成形材料。 - 【請求項8】 フェノール樹脂成形材料が、摩擦材用資
材であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項
に記載のフェノール樹脂成形材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26802499A JP2001089634A (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | フェノール樹脂成形材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26802499A JP2001089634A (ja) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | フェノール樹脂成形材料 |
Publications (2)
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