JP2001089548A - ポリウレタン発泡体の製造方法及び研磨シート - Google Patents

ポリウレタン発泡体の製造方法及び研磨シート

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JP2001089548A JP26911799A JP26911799A JP2001089548A JP 2001089548 A JP2001089548 A JP 2001089548A JP 26911799 A JP26911799 A JP 26911799A JP 26911799 A JP26911799 A JP 26911799A JP 2001089548 A JP2001089548 A JP 2001089548A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】発泡剤を使用することなくエアボイドの少ない
均一な微細気泡を有する微細気泡ポリウレタン発泡体の
製造方法及びこの発泡体を使用した研磨シートを提供す
ること。 【解決手段】イソシアネート基含有化合物を含む第1成
分と活性水素基含有化合物を含む第2成分を混合させて
微細気泡ポリウレタン発泡体を製造する際に、前記第1
成分もしくは前記第2成分の少なくとも一方にシリコン
系ノニオン界面活性剤と樹脂バルーンとを添加し、界面
活性剤と樹脂バルーンとを添加した成分を非反応性気体
と攪拌し、前記非反応性気体を微細気泡として分散させ
て気泡・樹脂バルーン分散液とし、前記気泡・樹脂バル
ーン分散液に残りの成分を混合して硬化させることによ
り発泡体を製造する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、均一な微細気泡を
有するポリウレタン発泡体の製造方法に関する。本発明
の微細気泡ポリウレタン発泡体は、樹脂、ガラスやレン
ズ、水晶、半導体等の製造用シリコン、電子基板、光学
基板等を研磨するに好適な研磨材料として好適に使用可
能である。また本発明は前述の製造方法により得られた
ポリウレタン発泡体を適宜裁断することにより得られ
る、研磨材料として好適な研磨シートにも関する。
【0002】
【従来の技術】ポリウレタン発泡体を製造する技術とし
ては、フロンや塩化メチレン等の低沸点の有機溶剤を発
泡体形成原料組成物に添加・分散し、重合熱による気化
により重合体を発泡させる方法、発泡体形成原料組成物
に水を添加・分散し、イソシアネート基と水の反応によ
り発生する炭酸ガスにより重合体を発泡させる方法が周
知である。これらの方法で得られる発泡体は、気泡の径
(セル径)が平均値で100μmが下限であり、より微
細で均一な気泡を有する発泡体を得ることが困難であ
る。
【0003】微細な気泡を有するポリウレタン発泡体の
製造方法としては、以下の方法が知られている。 (1)溶剤可溶性の微粒子をポリウレタン重合体に分散
して所定形状に成形した後、成形品を微粒子は溶解する
がポリウレタン重合体は溶解しない溶剤に浸漬して微粒
子を溶解除去して多孔質ポリウレタン樹脂、即ち発泡体
とする方法。 (2)微小中空発泡体をポリウレタン樹脂形成原料組成
物に分散する方法。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記(1)の
方法によれば、多量の溶剤を必要とし、また微粒子形成
素材を含む溶剤を処理する必要があり、コスト的に高価
である。しかも、得られた発泡体は連続気泡のみであ
り、剛性を求められる用途には使用できず、用途が制限
される。また、溶出工程や溶剤を乾燥させる工程も必要
であり、厚みの大きな成形品を作成するには長時間を要
するという課題もある。
【0005】一方、(2)の技術によれば、微小中空発
泡体の分散に際して空気を気泡として巻き込むために、
直径が500μm以上のエアボイドと称される微小中空
発泡体の径よりも大きな径を有する空隙が発生する。半
導体等の製造用シリコン、電子基板の製造に使用する研
磨シートについては、形成される回路の高密度化に伴
い、高精度の研磨が要求され、研磨精度の低下を招くエ
アボイドのない研磨シートが要求される。そのために微
小中空発泡体を使用する場合には、エアボイド発生防止
のために真空脱泡工程が欠かせず、また微小中空発泡体
が高価であるために研磨シートに要求される発泡体とす
るためには多量の微小中空発泡体の使用が必要であり、
材料コストが高く、しかも工程が複雑になって全体とし
て製造コストの高いものとなってしまう。
【0006】本発明の目的は、水等の化学反応性発泡剤
やフロン等の気化膨張性発泡剤、微小中空発泡体、溶剤
可溶性物質等の異種物質を使用することなく均一な微細
気泡を有し、エアボイドも少なく、かつ製造コストも低
いポリウレタン発泡体の製造方法を提供することにあ
る。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ポリウレタ
ンを製造する原料液であるイソシアネート基含有化合物
(ポリイソシアネート化合物)を含む第1成分、活性水
素基含有化合物(いわゆるポリオール化合物)を含む第
2成分の一方に界面活性剤及び樹脂バルーンを含ませ、
これを非反応性気体の存在下に強く攪拌することによっ
てこれらの液が微細な非反応性気体の気泡と樹脂バルー
ンを含む気泡・バルーン分散液となり、これに反応相手
の液を加えて混合し、重合反応を行わせるとエアボイド
の少ない、特に研磨シートに好適な均一な微細気泡構造
を有するポリウレタン発泡体が得られることを見いだ
し、本発明を完成した。
【0008】本願発明は、イソシアネート基含有化合物
を含む第1成分と活性水素基含有化合物を含む第2成分
を混合させて微細気泡ポリウレタン発泡体を製造する方
法であって、前記第1成分もしくは前記第2成分の少な
くとも一方にシリコン系ノニオン界面活性剤(以下単に
「界面活性剤」とする場合が有る)と樹脂バルーンとを
添加し、その界面活性剤と樹脂バルーンとを添加した成
分を非反応性気体と攪拌し、前記非反応性気体を微細気
泡として分散させて気泡・樹脂バルーン分散液とし、前
記気泡・樹脂バルーン分散液に残りの成分を混合して硬
化させることを特徴とする微細気泡ポリウレタン発泡体
の製造方法に関するものである。
【0009】樹脂バルーンの使用により、非反応性気体
の分散により生じる微細気泡が安定化し、均一な発泡体
が形成され、必要な可とう性を有しつつ発泡体シートの
剛性が高くなるという研磨シートに特に好適な効果が得
られる。また本発明の界面活性剤は、非反応性気体の分
散により生じる気泡を微細化する作用を有する。さら
に、界面活性剤は樹脂バルーンの凝集塊、いわゆるまま
この発生を防止する作用も有する。即ち、これら樹脂バ
ルーンと界面活性剤の併用により、研磨シートに特に好
適に使用できるポリウレタン発泡体が得られる。
【0010】本発明の特徴は、周囲の樹脂原料液が発泡
状態となるために比重が小さくなり、樹脂バルーンが浮
き上がって不均一な発泡体になることが抑制される点に
も有る。
【0011】ここに「非反応性気体」とは、イソシアネ
ート基もしくは活性水素基と反応しない常温気体成分か
ら構成されている気体をいう。ただし、空気のように少
量の水分を含んでいてもよい。また、気体は積極的に液
中に送り込んでもよく、また攪拌中に気体が自然に巻き
込まれる状況のみであってもよい。また微細気泡とは、
気泡の径が平均100μm以下、より好ましくは80μ
m以下であり、本発明の方法によれば平均10μm程度
のものまで製造可能である。気泡の径は、使用する界面
活性剤の種類やその添加量、攪拌条件、使用する原料の
粘度などの条件を適宜選択・調整することによって設定
し、制御することが可能である。
【0012】また樹脂バルーンは、気泡径とほぼ同じ平
均20〜100μm程度の粒子径を有するものを使用す
る。樹脂バルーンの使用量は、ポリウレタン樹脂全量に
対して、0.1〜1.0重量%であることが好適であ
る。0.1未満の場合には添加効果が得られず、1を超
える場合には発泡体密度が低下して好ましくない。
【0013】得られる発泡体の密度は0.6〜0.9程
度、発泡体の硬度(ASKER C)は85〜100で
あることが好ましい。特に研磨用の発泡体は、硬度が9
0〜95であることが好ましい。
【0014】攪拌時間は、攪拌機の性能、ポリウレタン
発泡体を形成する反応原液の粘度等により変動するが、
少なくとも30秒、安定した気泡分散液を作成するには
より好ましくは1分程度であり、流動性が確保される限
り攪拌可能である。この攪拌時間は、通常のポリウレタ
ン発泡体を製造する攪拌時間より長く必要である。気泡
の径は添加する界面活性剤、樹脂バルーンの種類、添加
量、攪拌時間等の製造条件により調整可能である。
【0015】本発明において前記第1の成分は、イソシ
アネートプレポリマーであり、前記界面活性剤及び樹脂
バルーンは前記イソシアネートプレポリマーに添加する
ことが、物理的特性に優れ、微細で均一な気泡(セル)
を有するポリウレタン発泡体が得られるために、特に好
適である。
【0016】イソシアネートプレポリマーの使用によ
り、可とう性を有しつつ得られる発泡体の剛性が高く、
しかも耐摩耗性が良好であり、研磨シートとして極めて
好適な発泡体が得られる。
【0017】イソシアネートプレポリマーは、分子量が
800〜5000程度のものが加工性、物理的特性等が
優れており、好適である。
【0018】本発明において使用する前記界面活性剤
は、水酸基を有しないシリコン系ノニオン界面活性剤で
あり、このような界面活性剤の使用により、ポリウレタ
ンの物理特性が損なわれることなく、また気泡が微細で
均一性なポリウレタン発泡体が安定して得られる。
【0019】前記界面活性剤の添加量は、原料成分、即
ち第1成分と第2成分の合計量に対して5〜50重量%
であることが好ましい。5重量%未満では気泡の微細な
発泡体が得られない場合があり、50重量%を超えると
微細気泡ポリウレタン発泡体の物理特性が低下する場合
がある。
【0020】本発明は、上述の製造方法により得られた
ポリウレタン発泡体を使用した研磨シートに関するもの
でもあり、シート表面に研磨屑や研磨剤を被研磨物と研
磨シートの接触面から外方へ逃がす作用を有する条溝が
設けられていることを特徴とする。シートは、ポリウレ
タン発泡体を目的とするシートの厚みと同じキャビティ
ーを備えた金型に反応成分を流し込んで製造してもよ
く、また厚いブロック状の発泡体を製造してこれを所定
厚みに裁断して製造してもよい。
【0021】研磨シートは厚さが0.8mm〜2.0m
mであり、通常は1.2mm程度の厚さのシートが使用
される。
【0022】条溝の形状は、特に限定されるものではな
いが、断面が矩形、三角形、U字型、半円状等が例示さ
れ、微粉末が通過する断面積を有したものでよい。条溝
はシート面上に同心円状、格子状等にて配置される。条
溝の深さはシートの厚み等にもよるが1〜2mm程度で
ある。
【0023】
【発明の実施の形態】本発明に使用するイソシアネート
基含有化合物としては、ポリウレタンの分野において公
知のポリイソシアネート化合物は、限定なく使用可能で
ある。特に、ジイソシアネート化合物とその誘導体、と
りわけイソシアネートプレポリマーの使用が、得られる
微細気泡ポリウレタン発泡体の物理的特性が優れてお
り、好適である。
【0024】本発明において使用可能な有機ジイソシア
ネートとしては、具体的には下記の化合物が例示され
る。
【0025】芳香族ジイソシアネート化合物 ・4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,
4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−ト
ルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシア
ネート、ナフタレンジイソシアネート、1,4−フェニ
レンジイソシアネート等 脂肪族ジイソシアネート化合物 ・エチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチ
レンジイソシアネート(HDI)等の脂肪族ジイソシア
ネート類 ・水素添加4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト(HMDI、商品名ハイレン−W、ヒュルス社製)、
1,4−シクロヘキサンジイソシアネート(CHD
I)、イソフォロンジイソシアネート(IPDI)、水
素添加m−キシリレンジイソシアネート(HXDI)、
ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネ
ート類 ・キシリレンジイソシアネートート(XDI)、テトラ
メチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)等 上記の化合物は単独使用してもよく、併用してもよい。
【0026】上記のジイソシアネート化合物のほかに、
3官能以上の多官能ポリイソシアネート化合物も使用可
能である。多官能性のイソシアネート化合物としては、
デスモジュール−N(バイエル社)や商品名デュラネー
ト(旭化成工業製)として一連のジイソシアネートアダ
クト体化合物が市販されている。これらの3官能以上の
ポリイソシアネート化合物は、単独で使用するとプレポ
リマー合成に際してゲル化しやすいために、ジイソシア
ネート化合物に添加して使用することが好ましい。
【0027】本発明において第1成分として使用が好適
なイソシアネート基含有化合物は、上記のイソシアネー
ト化合物と活性水素基含有化合物との反応物であるイソ
シアネートプレポリマーである。このような活性水素基
含有化合物としては、後述するポリオール化合物が使用
され、イソシアネート基(NCO)と活性水素基(H
* )の当量比NCO/H* が1.6〜2.6、好ましく
は1.8〜2.2の範囲で加熱反応して製造されるNC
O基末端のオリゴマーであるイソシアネートプレポリマ
ーが製造される。市販品のイソシアネートプレポリマー
の使用も好適である。
【0028】本発明に使用する活性水素基含有化合物
は、少なくとも2以上の活性水素原子を有する有機化合
物であり、ポリウレタンの技術分野において通常ポリオ
ール化合物、鎖延長剤と称される化合物である。
【0029】活性水素基とはイソシアネート基と反応す
る水素を含む官能基であり、水酸基、第1級もしくは第
2級アミノ基、チオール基(SH)などが例示される。
【0030】ポリオール化合物は、末端基定量法による
分子量が500〜4000程度のオリゴマーであり、具
体的には下記のものが例示される。
【0031】1)ポリエーテルポリオール ポリエーテルポリオールとしては、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン等の多価アルコールの1種又は2種以上にプロピ
レンオキサイドを付加して得られるポリオキシプロピレ
ンポリオール類、エチレンオキサイドを付加して得られ
るポリオキシエチレンポリオール類、ブチレンオキサイ
ド、スチレンオキサイド等を付加して得られるポリオー
ル類、および、前記多価アルコールにテトラヒドロフラ
ンを開環重合により付加して得られるポリオキシテトラ
メチレンポリオール類が例示できる。上述の環状エーテ
ルを2種以上使用した共重合体も使用可能である。
【0032】2)ポリエステルポリオール ポリエステルポリオールとしては、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタン
ジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトールあるいはその他の低分子量多価アルコール
の1種又は2種以上とグルタル酸、アジピン酸、ピメリ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフ
タル酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸あるいはその他の
低分子ジカルボン酸やオリゴマー酸の1種又は2種以上
との縮合重合体、プロピオラクトン、カプロラクトン、
バレロラクトン等の環状エステル類の開環重合体等のポ
リオール類が例示できる。
【0033】3)アクリルポリオール アクリル共重合体において、アクリル酸β−ヒドロキシ
エチル、アクリル酸β−ヒドロキシプロピル、アクリル
酸3−ヒドロキシプロピル、アクリル酸β−ヒドロキシ
ブチル、アクリル酸4−ヒドロキシブチル、アクリル酸
β−ヒドロキシペンチル等のアクリル酸のヒドロキシア
ルキルエステル又はメタクリル酸の同様なヒドロキシア
ルキルエステル、さらにグリセリン、トリメチロールプ
ロパン等の多価アルコールのアクリル酸モノエステル又
はこれらと同様なメタクリル酸モノエステル、N−メチ
ロールアクリルアミド又はN−メチロールメタクリルア
ミド等の水酸基を有するモノエチレン性不飽和モノマー
を共重合モノマー等の1分子中に2以上の水酸基を有す
るアクリルポリールが使用できる。
【0034】なお、アクリルポリオールとしては、テレ
ケリックアクリルポリオールも使用可能である。かかる
テレケリックアクリルポリオールは、アルコール化合物
の存在下に、(メタ)アクリル酸エステルを含む不飽和
単量体を有機スルホン酸化合物の存在下に、有機過酸化
物含有開始剤により重合して得られる水酸基含有アクリ
ル系重合体である。アルコール化合物としてはメタノー
ル、エタノール等の脂肪族ないし脂環式アルコール類が
好ましく、アルコール化合物として単官能のアルコール
を使用すると得られる活性水素基含有アクリル系重合体
は実質的に2官能となり、アルコール化合物としてジオ
ールを使用すると活性水素基含有アクリル系重合体は実
質的に4官能となる。
【0035】4)その他のポリオール その他、フェノールレジンポリオール、エポキシポリオ
ール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリ
オール、ポリエステル−ポリエーテルポリオール、アク
リロニトリルやスチレン等の重合体をビニル付加ないし
分散せしめたポリマーポリオール、ウレア分散ポリオー
ル、カーボネートポリオール等が本発明のポリオールと
して使用することが可能である。
【0036】また、上記に例示のポリオール化合物をp
−アミノ安息香酸と縮合し、活性水素基を芳香族アミノ
基としたポリオール化合物も使用可能である。
【0037】活性水素基含有化合物のうちで、鎖延長剤
と称されるものは、分子量が500程度以下の化合物で
ある。具体的にはエチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールプロ
パン等に代表される脂肪族系低分子グリコールやトリオ
ール類、メチレンビス−o−クロルアニリン(MOC
A)、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等
の芳香族ジアミン類、1,4−ビスヒドロキシエトキシ
ベンゼン(キュアミンH(イハラケミカル社製))、m
−キシリレンジオール(三菱ガス化学社製)等の芳香族
系ジオール類等が使用可能である。
【0038】微細気泡を形成するために使用される非反
応性気体としては、可燃性でないものが好ましく、具体
的には窒素、酸素、炭酸ガス、ヘリウムやアルゴン等の
希ガスやこれらの混合気体が例示され、乾燥して水分を
除去した空気の使用がコスト的にも最も好ましい。
【0039】本発明において使用するシリコン系ノニオ
ン界面活性剤としては、上述の第1成分、第2成分もし
くはこれらの混合物を非反応性の気体の存在下に攪拌し
た場合に、微細な気泡を安定的に形成するものは限定な
く使用可能である。
【0040】特に、ポリオール化合物やイソシアネート
プレポリマーとの相溶性が良い点でポリウレタンの技術
分野において整泡剤として使用されている界面活性剤で
あって、上述のようにイソシアネート基と反応する水酸
基等の活性水素基を有しないものが使用される。具体的
には、シリコン整泡剤SH−190、SH−192(ト
ーレダウコーニングシリコン(株)製)、L−5340
(日本ユニカー(株))等が例示される。
【0041】本発明において、非反応性気体を微細気泡
状にして第1成分、第2成分、もしくはこれらの混合物
に分散させる攪拌装置としては、公知の攪拌装置は特に
限定なく使用可能であり、具体的には、ホモジナイザ
ー、ホーバルトミキサー、ディゾルバー、2軸遊星型ミ
キサー(プラネタリーミキサー)等が例示される。ただ
し、攪拌により強い温度上昇を起こす攪拌装置は、混合
分散液の温度が上昇するために好ましくない。攪拌装置
の攪拌翼の形状も特に限定されないが、ホイッパー型の
攪拌翼の使用が微細気泡が得られ、好ましい。
【0042】なお、本発明においては、気泡分散液を作
成する攪拌と、残りの成分を添加して混合する攪拌を行
うが、後段の攪拌は、特に気泡を形成する攪拌でなくて
もよく、大きな気泡を巻き込まない攪拌装置の使用が好
ましい。このような攪拌装置としては、遊星型ミキサー
が好適である。また、前段と後段の攪拌装置を同一の攪
拌装置を使用しても支障はなく、必要に応じて攪拌翼の
回転速度を調整する等の攪拌条件の調整を行って使用す
ることも好適である。
【0043】気泡分散液を製造する条件は、微細な気泡
が形成され、所定形状の硬化物が得られる限り特に限定
されるものではないが、温度は、第1成分、第2成分の
融点以上であり、イソシアネート基と活性水素基の硬化
反応が急速に進行しない温度以下であることが必要であ
る。好ましくは0℃〜140℃、より好ましくは、10
〜120℃である。なお、イソシアネート基と活性水素
基の硬化反応は発熱反応であり、選択するイソシアネー
ト化合物と活性水素化合物の種類、組合せ等により発熱
の程度は異なる。反応熱による系の温度上昇が大きい
と、気泡分散液中の気泡が膨張するため好ましくなく、
反応熱の小さな反応系を採用するか、もしくは反応熱の
大きな反応系を使用した場合は、十分な温度調節を行う
ことが好ましい。
【0044】本発明のポリウレタン発泡体の製造方法に
おいては、気泡分散液を型に流し込んで流動しなくなる
まで反応した発泡体を、加熱、ポストキュアーすること
は、発泡体の物理的特性を向上する効果があり、極めて
好適である。金型に気泡分散液を流し込んで直ちに加熱
オーブン中に入れてポストキュアーを行う条件としても
よく、そのような条件下でも直ぐに反応成分に熱が伝達
されないので、気泡径が大きくなることはない。硬化反
応は、常圧で行うことが気泡形状が安定するために好ま
しい。
【0045】本発明においては、ポリウレタン反応を促
進する触媒を使用してもかまわない。ただし、特に請求
項2記載の発明のように、イソシアネート化合物と活性
水素基含有化合物を混合して攪拌する場合は、微細気泡
形成に十分な攪拌時間と所定形状の型に流し込む流動時
間を確保する必要があり、触媒の種類、添加量はこれら
を考慮して選択する。
【0046】本発明の微細気泡ポリウレタン発泡体の製
造は、容器に各成分を計量して投入し、攪拌するバッチ
方式であっても、また攪拌装置に各成分と非反応性気体
を連続して供給して攪拌し、気泡分散液を送り出して成
形品を製造する連続生産方式であってもよい。
【0047】本発明においては、ポリウレタン形成原料
に加えて他の成分を添加してもよい。具体的には、樹脂
微粉末や無機物質の微粉末等の充填材、硬化反応速度を
調整するための触媒又は遅延剤、色素や顔料等の着色剤
等が例示される。
【0048】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。 (実施例1)溶融して80℃に温度調整したアジプレン
L−325(イソシアネート末端プレポリマー、NCO
=9.25% ユニロイヤル社製)(第1成分)100
gに界面活性剤としてシリコン整泡剤SH−192(ト
ーレダウコーニングシリコン(株)製)20g、及び樹
脂バルーンとしてエクスパンセル(EXPANCEL
L)551DE(日本フィライト社製)0.3gを添加
し、泡立てミキサー(攪拌翼回転数=3500rpm)
にて約5分間、クリーム状(メレンゲ状態)になるまで
攪拌し、気泡分散液1を得た。この気泡分散液1に同じ
泡立てミキサーを使用しつつ、120℃に溶融・保温し
たキュアミンMT(メチレンビス−o−クロルアニリ
ン、イハラケミカル(株)製)(第2成分)を26.6
g投入し、約2分間混合した。混合液を流動性がある可
使時間内にオープンモールドに注型して硬化させ、11
0℃±10℃に温度調節したオーブン中で6時間ポスト
キュアーを行って微細気泡ポリウレタン発泡体を作成し
た。使用した界面活性剤は、第1成分と第2成分の合計
量に対して15.8重量%、樹脂バルーンは0.23重
量%であった。
【0049】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.75g/cm3 、硬度(ASKER C)が
94、平均セル径が50μmの均一な気泡を有するもの
であった。
【0050】(実施例2)第1成分であるイソシアネー
ト末端プレポリマーとして、アジプレンL−315(N
CO=9.25% ユニロイヤル社製)を使用した他は
実施例1と同様にして微細気泡ポリウレタン発泡体を作
成した。使用した界面活性剤は、第1成分と第2成分の
合計量に対して15.8重量%、樹脂バルーンは0.2
3重量%であった。
【0051】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.75g/cm3 、硬度(ASKER C)が
95、平均セル径が40μmの均一な気泡を有するもの
であった。
【0052】(実施例3)第1成分であるイソシアネー
ト末端プレポリマーとして、アジプレンLF−751D
(NCO=9.25% ユニロイヤル社製)を使用した
他は実施例1と同様にして微細気泡ポリウレタン発泡体
を作成した。使用した界面活性剤は、第1成分と第2成
分の合計量に対して15.8重量%、樹脂バルーンは
0.23重量%であった。
【0053】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.75g/cm3 、硬度(ASKER C)が
97、平均セル径が40μmの均一な気泡を有するもの
であった。
【0054】(実施例4)第1成分であるイソシアネー
ト末端プレポリマーとして、アジプレンL−325を使
用し、エクスパンセル(EXPANCELL)551D
E(日本フィライト社製)0.9gを添加した他は実施
例1と同様にして微細気泡ポリウレタン発泡体を作成し
た。使用した界面活性剤は、第1成分と第2成分の合計
量に対して15.8重量%、樹脂バルーンは0.71重
量%であった。
【0055】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.60g/cm3 、硬度(ASKER C)が
94、平均セル径が50μmの均一な気泡を有するもの
であった。
【0056】(実施例5)第1成分であるイソシアネー
ト末端プレポリマーとして、アジプレンL−325(N
CO=9.25% ユニロイヤル社製)を使用し、界面
活性剤としてシリコン整泡剤SH−192を15g、樹
脂バルーンとしてエクスパンセル551DEを0.3g
添加した他は実施例1と同様にして微細気泡ポリウレタ
ン発泡体を作成した。使用した界面活性剤は、第1成分
と第2成分の合計量に対して15.8重量%、樹脂バル
ーンは0.23重量%であった。
【0057】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.75g/cm3 、硬度(ASKER C)が
94、平均セル径が50μmの均一な気泡を有するもの
であった。
【0058】(比較例1)第1成分であるイソシアネー
ト末端プレポリマーとして、アジプレンLW−570
(NCO=7.50% ユニロイヤル社製)を使用し、
キュアミンMT(第2成分)を21.5g使用した他は
実施例1と同様にして微細気泡ポリウレタン発泡体を作
成した。使用した界面活性剤は、第1成分と第2成分の
合計量に対して16.5重量%、樹脂バルーンは0.2
5重量%であった。
【0059】得られた微細気泡ポリウレタン発泡体は、
密度が0.85g/cm3 、硬度(ASKER C)が
90、平均セル径が150μmの均一な気泡を有するも
のであった。このシートは平均セル系が大きく、研磨パ
ッドとしての要求を満たすものではなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08L 75/04 C08L 75/04 83/04 83/04 //(C08G 18/10 (C08G 18/10 101:00) 101:00) (72)発明者 井上 薫 大阪府大阪市西区江戸堀1丁目17番18号 東洋ゴム工業株式会社内 Fターム(参考) 3C058 AA07 AA09 CA01 CA04 CA06 CA07 4F074 AA83 AD13 AE07 BA31 BC02 BC11 CA12 CC06Y CC22X CC32Y CC46 DA02 DA03 DA09 DA56 4J002 AA003 CK031 CK041 CK051 CP032 DA006 DE016 DF006 FA103 FD312 FD326 GT00 4J034 CA04 CA05 CA15 CB03 CB04 CB07 CC03 CC12 CC26 CC45 CC52 CC61 CC62 CC67 CD04 DA01 DA03 DA07 DB03 DF01 DF02 DF11 DF12 DF14 DG03 DG04 DG05 DG16 DH00 DK02 DN03 DP13 DP18 DP19 HA01 HA07 HA08 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC71 HC73 JA42 KC18 KE03 LA33 MA17 MA21 NA01 NA08 QB01 QB16 QB19 QC01 QD03 RA19

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】イソシアネート基含有化合物を含む第1成
    分と活性水素基含有化合物を含む第2成分を混合させて
    微細気泡ポリウレタン発泡体を製造する方法であって、 前記第1成分もしくは前記第2成分の少なくとも一方に
    水酸基を有しないシリコン系ノニオン界面活性剤と樹脂
    バルーンとを添加し、前記界面活性剤と樹脂バルーンを
    添加した成分を非反応性気体と攪拌して前記非反応性気
    体を微細気泡として分散させて気泡・樹脂バルーン分散
    液とし、前記気泡・樹脂バルーン分散液に残りの成分を
    混合して硬化させることを特徴とする微細気泡ポリウレ
    タン発泡体の製造方法。
  2. 【請求項2】前記第1の成分は、イソシアネートプレポ
    リマーであり、前記シリコン系ノニオン界面活性剤と樹
    脂バルーンは前記イソシアネートプレポリマーに添加す
    ることを特徴とする請求項1に記載の微細気泡ポリウレ
    タン発泡体の製造方法。
  3. 【請求項3】前記界面活性剤の添加量は、第1成分と第
    2成分の合計量に対して5〜50重量%である請求項1
    又は2に記載の微細気泡ポリウレタン発泡体の製造方
    法。
  4. 【請求項4】前記樹脂バルーンの添加量は、第1成分と
    第2成分の合計量に対して0.1〜1.0重量%である
    請求項1〜3のいずれかに記載の微細気泡ポリウレタン
    発泡体の製造方法。
  5. 【請求項5】ポリウレタン気泡と樹脂バルーン気泡の双
    方を含有する微細気泡ポリウレタン発泡体からなる研磨
    シート。
  6. 【請求項6】請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法
    により得られた請求項6に記載の研磨シート。
  7. 【請求項7】微細気泡ポリウレタン発泡体の表面に条溝
    を設けた請求項5又は6に記載の研磨シート。
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Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005075148A1 (ja) * 2004-02-09 2005-08-18 Bando Chemical Industries, Ltd. 研磨フィルム及びその製造方法
JP2005532176A (ja) * 2002-05-23 2005-10-27 キャボット マイクロエレクトロニクス コーポレイション 微小孔性研磨パッド
WO2006123559A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. 研磨パッド
JP2006320981A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
JP2006320980A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
JP2006320982A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
JP2007035917A (ja) * 2005-07-27 2007-02-08 Nitta Haas Inc 研磨パッド、シリコンウエハおよび研磨機
JP2007053384A (ja) * 2005-08-18 2007-03-01 Rohm & Haas Electronic Materials Cmp Holdings Inc 研磨パッド及び製造方法
JP2007512984A (ja) * 2003-12-05 2007-05-24 フロイデンベルク・ノンウォーヴェンス・エル・ピー 半導体用研磨パッドとして用いられる均一なシートを連続的に形成する工程及び装置
WO2008093850A1 (ja) 2007-02-01 2008-08-07 Kuraray Co., Ltd. 研磨パッド及び研磨パッドの製造方法
WO2008120578A1 (ja) 2007-03-20 2008-10-09 Kuraray Co., Ltd. 金属膜研磨用パッドおよびそれを用いる金属膜の研磨方法
WO2008123085A1 (ja) 2007-03-20 2008-10-16 Kuraray Co., Ltd. 研磨パッド用クッションおよびそれを用いた研磨パッド
US7488236B2 (en) 2001-11-13 2009-02-10 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad and method of producing the same
KR100898303B1 (ko) * 2001-08-24 2009-05-19 로저스 이노악 코포레이션 연마용 패드
WO2010016486A1 (ja) 2008-08-08 2010-02-11 株式会社クラレ 研磨パッド及び研磨パッドの製造方法
US8094456B2 (en) 2006-01-10 2012-01-10 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8148441B2 (en) 2005-03-08 2012-04-03 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad and manufacturing method thereof
US8303372B2 (en) 2006-08-31 2012-11-06 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8309466B2 (en) 2005-08-30 2012-11-13 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
WO2014125797A1 (ja) 2013-02-12 2014-08-21 株式会社クラレ 硬質シート及び硬質シートの製造方法
US8865785B2 (en) 2007-03-28 2014-10-21 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8993648B2 (en) 2006-08-28 2015-03-31 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
KR20170077122A (ko) 2014-10-31 2017-07-05 주식회사 쿠라레 연마층용 비다공성 성형체, 연마 패드 및 연마 방법
CN107000157A (zh) * 2014-11-28 2017-08-01 株式会社可乐丽 抛光层用成型体及抛光垫
KR20210106436A (ko) 2018-12-27 2021-08-30 주식회사 쿠라레 연마 패드
KR20220117220A (ko) 2019-12-13 2022-08-23 주식회사 쿠라레 폴리우레탄, 연마층, 연마 패드 및 연마 방법

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100898303B1 (ko) * 2001-08-24 2009-05-19 로저스 이노악 코포레이션 연마용 패드
US8318825B2 (en) 2001-11-13 2012-11-27 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad and method of producing the same
US7651761B2 (en) 2001-11-13 2010-01-26 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Grinding pad and method of producing the same
US7488236B2 (en) 2001-11-13 2009-02-10 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad and method of producing the same
JP2005532176A (ja) * 2002-05-23 2005-10-27 キャボット マイクロエレクトロニクス コーポレイション 微小孔性研磨パッド
JP2007512984A (ja) * 2003-12-05 2007-05-24 フロイデンベルク・ノンウォーヴェンス・エル・ピー 半導体用研磨パッドとして用いられる均一なシートを連続的に形成する工程及び装置
WO2005075148A1 (ja) * 2004-02-09 2005-08-18 Bando Chemical Industries, Ltd. 研磨フィルム及びその製造方法
US8148441B2 (en) 2005-03-08 2012-04-03 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad and manufacturing method thereof
US8779020B2 (en) 2005-05-17 2014-07-15 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
JP2006320981A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
WO2006123559A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. 研磨パッド
US8304467B2 (en) 2005-05-17 2012-11-06 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8530535B2 (en) 2005-05-17 2013-09-10 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
JP2006320982A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
JP2006320980A (ja) * 2005-05-17 2006-11-30 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 研磨パッド
JP2007035917A (ja) * 2005-07-27 2007-02-08 Nitta Haas Inc 研磨パッド、シリコンウエハおよび研磨機
JP4681970B2 (ja) * 2005-07-27 2011-05-11 ニッタ・ハース株式会社 研磨パッドおよび研磨機
JP2007053384A (ja) * 2005-08-18 2007-03-01 Rohm & Haas Electronic Materials Cmp Holdings Inc 研磨パッド及び製造方法
US8309466B2 (en) 2005-08-30 2012-11-13 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8094456B2 (en) 2006-01-10 2012-01-10 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US8993648B2 (en) 2006-08-28 2015-03-31 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
US9358661B2 (en) 2006-08-28 2016-06-07 Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. Polishing pad
US8303372B2 (en) 2006-08-31 2012-11-06 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
WO2008093850A1 (ja) 2007-02-01 2008-08-07 Kuraray Co., Ltd. 研磨パッド及び研磨パッドの製造方法
US8647179B2 (en) 2007-02-01 2014-02-11 Kuraray Co., Ltd. Polishing pad, and method for manufacturing polishing pad
WO2008120578A1 (ja) 2007-03-20 2008-10-09 Kuraray Co., Ltd. 金属膜研磨用パッドおよびそれを用いる金属膜の研磨方法
WO2008123085A1 (ja) 2007-03-20 2008-10-16 Kuraray Co., Ltd. 研磨パッド用クッションおよびそれを用いた研磨パッド
US8865785B2 (en) 2007-03-28 2014-10-21 Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. Polishing pad
WO2010016486A1 (ja) 2008-08-08 2010-02-11 株式会社クラレ 研磨パッド及び研磨パッドの製造方法
WO2014125797A1 (ja) 2013-02-12 2014-08-21 株式会社クラレ 硬質シート及び硬質シートの製造方法
KR20150116876A (ko) 2013-02-12 2015-10-16 가부시키가이샤 구라레 경질 시트 및 경질 시트의 제조 방법
KR20170077122A (ko) 2014-10-31 2017-07-05 주식회사 쿠라레 연마층용 비다공성 성형체, 연마 패드 및 연마 방법
CN107073678A (zh) * 2014-10-31 2017-08-18 株式会社可乐丽 抛光层用非多孔性成型体、抛光垫及抛光方法
US10625391B2 (en) 2014-10-31 2020-04-21 Kuraray Co., Ltd. Non-porous molded article for polishing layer, polishing pad, and polishing method
CN107000157A (zh) * 2014-11-28 2017-08-01 株式会社可乐丽 抛光层用成型体及抛光垫
KR20170089845A (ko) 2014-11-28 2017-08-04 주식회사 쿠라레 연마층용 성형체 및 연마 패드
US10328548B2 (en) 2014-11-28 2019-06-25 Kuraray Co., Ltd. Polishing-layer molded body, and polishing pad
KR20210106436A (ko) 2018-12-27 2021-08-30 주식회사 쿠라레 연마 패드
KR20220117220A (ko) 2019-12-13 2022-08-23 주식회사 쿠라레 폴리우레탄, 연마층, 연마 패드 및 연마 방법

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