JP2001089405A - トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類の製造方法 - Google Patents
トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類の製造方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C37/001—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by modification in a side chain
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Abstract
(57)【要約】
【課題】４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘ
キサノール類を還元して、トランス−４−（4'−ヒドロ
キシフェニル）置換シクロヘキサノール類を選択的に得
ることができる方法を提供することにある。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは炭素間単結合、−ＣＨ2 −又は−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を還元して、一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｘは上記と同じ。）で表わされるトランス−４
−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール
類を製造する方法において、上記４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を炭素数３〜１０の
第２アルコール及び第３アルコールから選ばれる少なく
とも１種の反応溶媒中、温度０〜２５℃の範囲にて水素
化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリウムから選ば
れる還元剤で還元する。
キサノール類を還元して、トランス−４−（4'−ヒドロ
キシフェニル）置換シクロヘキサノール類を選択的に得
ることができる方法を提供することにある。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは炭素間単結合、−ＣＨ2 −又は−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を還元して、一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｘは上記と同じ。）で表わされるトランス−４
−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール
類を製造する方法において、上記４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を炭素数３〜１０の
第２アルコール及び第３アルコールから選ばれる少なく
とも１種の反応溶媒中、温度０〜２５℃の範囲にて水素
化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリウムから選ば
れる還元剤で還元する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示用液晶化合
物、医薬品、感光性レジスト等の原料として有用なトラ
ンス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキ
サノール類の選択的な製造方法に関する。
物、医薬品、感光性レジスト等の原料として有用なトラ
ンス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキ
サノール類の選択的な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノールには、シス体とトランス体とがあり、この
うち、トランス体が表示用液晶化合物の製造原料として
有用である。４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサノールは、対応する４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサノンを還元すれば、通常、シス体とト
ランス体の混合物を得ることができるにすぎず、従来、
トランス体のみを選択的に得る方法は知られていない。
ヘキサノールには、シス体とトランス体とがあり、この
うち、トランス体が表示用液晶化合物の製造原料として
有用である。４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサノールは、対応する４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサノンを還元すれば、通常、シス体とト
ランス体の混合物を得ることができるにすぎず、従来、
トランス体のみを選択的に得る方法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、トランス−
４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノー
ル類の製造における上述した問題を解決するためになさ
れたものであって、４−（4'−ヒドロキシフェニル）置
換シクロヘキサノール類を還元して、トランス−４−
（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類
を選択的に得ることができる方法を提供することを目的
とする。
４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノー
ル類の製造における上述した問題を解決するためになさ
れたものであって、４−（4'−ヒドロキシフェニル）置
換シクロヘキサノール類を還元して、トランス−４−
（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類
を選択的に得ることができる方法を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｘは炭素間単結合、−ＣＨ2 −又
は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を還元
して、一般式（II）
は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を還元
して、一般式（II）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｘは上記と同じ。）で表わされる
トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロ
ヘキサノール類を製造する方法において、上記４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を炭素
数３〜１０の第２アルコール及び第３アルコールから選
ばれる少なくとも１種の反応溶媒中、温度０〜２５℃の
範囲にて水素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリ
ウムから選ばれる還元剤で還元することを特徴とする製
造方法が提供される。
トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロ
ヘキサノール類を製造する方法において、上記４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を炭素
数３〜１０の第２アルコール及び第３アルコールから選
ばれる少なくとも１種の反応溶媒中、温度０〜２５℃の
範囲にて水素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリ
ウムから選ばれる還元剤で還元することを特徴とする製
造方法が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明によれば、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｘは炭素間単結合、−ＣＨ2 −又
は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を反応
溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリ
ウムから選ばれる還元剤を用いて還元することによっ
て、上記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘ
キサノン類に対応して、一般式（II）
は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'
−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノン類を反応
溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリ
ウムから選ばれる還元剤を用いて還元することによっ
て、上記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘ
キサノン類に対応して、一般式（II）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｘは上記と同じ。）で表わされる
トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロ
ヘキサノール類を選択的に得るものである。ここに、上
記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノ
ン類として、例えば、４−（4'−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサノン、４−〔（4'−ヒドロキシフェニル）
メチル〕シクロヘキサノン又は４−〔１−（4'−ヒドロ
キシフェニル）イソプロピル〕シクロヘキサノンを挙げ
ることができる。
トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロ
ヘキサノール類を選択的に得るものである。ここに、上
記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノ
ン類として、例えば、４−（4'−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサノン、４−〔（4'−ヒドロキシフェニル）
メチル〕シクロヘキサノン又は４−〔１−（4'−ヒドロ
キシフェニル）イソプロピル〕シクロヘキサノンを挙げ
ることができる。
【００１４】従って、これらに対応して、本発明によれ
ば、トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノール、トランス−４−〔（4'−ヒドロキシフェ
ニル）メチル〕シクロヘキサノール又はトランス−４−
〔１−（4'−ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕シク
ロヘキサノールを得ることができる。
ば、トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノール、トランス−４−〔（4'−ヒドロキシフェ
ニル）メチル〕シクロヘキサノール又はトランス−４−
〔１−（4'−ヒドロキシフェニル）イソプロピル〕シク
ロヘキサノールを得ることができる。
【００１５】好ましくは、本発明によれば、４−（4'−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノンを上記還元剤を
用いて還元することによって、トランス−４−（4'−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサノールを選択的に、し
かも高収率にて得ることができる。
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノンを上記還元剤を
用いて還元することによって、トランス−４−（4'−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサノールを選択的に、し
かも高収率にて得ることができる。
【００１６】本発明によれば、上記還元剤は、原料であ
る４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノ
ン類１モル部に対して、通常、0.２５〜0.５０モル部、
好ましくは、0.２５〜0.３５モル部の範囲で用いられ
る。
る４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノ
ン類１モル部に対して、通常、0.２５〜0.５０モル部、
好ましくは、0.２５〜0.３５モル部の範囲で用いられ
る。
【００１７】また、本発明においては、反応溶媒とし
て、炭素数３〜１０の第２アルコール及び第３アルコー
ルから選ばれる少なくとも１種が用いられる。このよう
な反応溶媒の具体例として、例えば、イソプロピルアル
コール、２−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｓ−アミル
アルコール、ｔ−アミルアルコール、３−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−ヘプタ
ノール、４−メチル−２−ペンタノール、シクロヘキサ
ノール、シクロペンタノール等を挙げることができる。
て、炭素数３〜１０の第２アルコール及び第３アルコー
ルから選ばれる少なくとも１種が用いられる。このよう
な反応溶媒の具体例として、例えば、イソプロピルアル
コール、２−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｓ−アミル
アルコール、ｔ−アミルアルコール、３−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−ヘプタ
ノール、４−メチル−２−ペンタノール、シクロヘキサ
ノール、シクロペンタノール等を挙げることができる。
【００１８】第１アルコールは、例えば、還元剤として
用いる水素化ホウ素ナトリウムと反応して、これを不必
要に消費するので、経済的に不利であり、工業的なトラ
ンス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキ
サノール類の製造に用いるには適しない。また、反応終
了後、得られた反応混合物から目的とするトランス−４
−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール
類を分離するに際して、通常、反応溶媒を蒸発させて除
去するので、沸点が余りに高いものも用いるに適さず、
かくして、炭素数が１０以下である第２又は第３アルコ
ールが用いられる。
用いる水素化ホウ素ナトリウムと反応して、これを不必
要に消費するので、経済的に不利であり、工業的なトラ
ンス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキ
サノール類の製造に用いるには適しない。また、反応終
了後、得られた反応混合物から目的とするトランス−４
−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール
類を分離するに際して、通常、反応溶媒を蒸発させて除
去するので、沸点が余りに高いものも用いるに適さず、
かくして、炭素数が１０以下である第２又は第３アルコ
ールが用いられる。
【００１９】更に、本発明によれば、４−（4'−ヒドロ
キシフェニル）置換シクロヘキサノン類の還元反応は、
０〜２５℃の範囲の温度で行なわれる。この反応温度が
高すぎるときは、得られる４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）置換シクロヘキサノール類のトランス／シス比が低
くなり、他方、反応温度が余りに低いときは、反応速度
が遅すぎて、工業的なトランス−４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノール類の製造には適しな
いほか、冷却コストが不必要に嵩むこととなる。
キシフェニル）置換シクロヘキサノン類の還元反応は、
０〜２５℃の範囲の温度で行なわれる。この反応温度が
高すぎるときは、得られる４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）置換シクロヘキサノール類のトランス／シス比が低
くなり、他方、反応温度が余りに低いときは、反応速度
が遅すぎて、工業的なトランス−４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノール類の製造には適しな
いほか、冷却コストが不必要に嵩むこととなる。
【００２０】反応時間は、特に、限定されるものではな
いが、通常、１〜１２時間程度である。
いが、通常、１〜１２時間程度である。
【００２１】このように、本発明によれば、反応終了
後、生成した４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シク
ロヘキサノール類のうち、トランス体の割合が９０％以
上の高選択率にて、目的とするトランス体を得ることが
できる。
後、生成した４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シク
ロヘキサノール類のうち、トランス体の割合が９０％以
上の高選択率にて、目的とするトランス体を得ることが
できる。
【００２２】次いで、反応終了後、例えば、得られた反
応混合物から反応溶媒を蒸発させ、得られた残渣に後処
理のための溶媒を加えて、これを加熱、溶解させ、次い
で、酸水溶液を加えて、用いた還元剤を分解した後、ア
ルカリ水溶液にて中和し、水洗し、上記後処理溶媒の一
部を蒸留して除き、室温まで放冷し、晶析させることに
よって、目的物であるトランス−４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノール類を得ることができ
る。
応混合物から反応溶媒を蒸発させ、得られた残渣に後処
理のための溶媒を加えて、これを加熱、溶解させ、次い
で、酸水溶液を加えて、用いた還元剤を分解した後、ア
ルカリ水溶液にて中和し、水洗し、上記後処理溶媒の一
部を蒸留して除き、室温まで放冷し、晶析させることに
よって、目的物であるトランス−４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノール類を得ることができ
る。
【００２３】ここに、本発明によれば、上述したよう
に、反応終了後、目的物を分離精製する後処理工程にお
いて、後処理溶媒としては、結晶性が高く、難溶性であ
る目的物を十分に溶解することができると共に、反応後
の還元剤の分解や、そのための酸の中和に用いたアルカ
リ等に由来する種々の無機化合物を含む水溶液との分液
性にすぐれ、更に、乾燥時の揮発性にすぐれるものであ
ることが望ましい。
に、反応終了後、目的物を分離精製する後処理工程にお
いて、後処理溶媒としては、結晶性が高く、難溶性であ
る目的物を十分に溶解することができると共に、反応後
の還元剤の分解や、そのための酸の中和に用いたアルカ
リ等に由来する種々の無機化合物を含む水溶液との分液
性にすぐれ、更に、乾燥時の揮発性にすぐれるものであ
ることが望ましい。
【００２４】そこで、本発明によれば、後処理溶媒とし
て、炭素数５〜１０の脂肪族一価アルコールを用いるこ
とが好ましい。このような後処理溶媒は、上述したよう
な目的物の溶解性と疎水性、揮発性にすぐれるので、高
純度の目的物を得ることができる。本発明によれば、特
に、上記後処理溶媒として、炭素数５〜７の脂肪族一価
アルコールを用いることが望ましい。このような脂肪族
一価アルコールとして、例えば、ｎ−アミルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−オクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール等を挙げることができる。
て、炭素数５〜１０の脂肪族一価アルコールを用いるこ
とが好ましい。このような後処理溶媒は、上述したよう
な目的物の溶解性と疎水性、揮発性にすぐれるので、高
純度の目的物を得ることができる。本発明によれば、特
に、上記後処理溶媒として、炭素数５〜７の脂肪族一価
アルコールを用いることが望ましい。このような脂肪族
一価アルコールとして、例えば、ｎ−アミルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−オクチルアルコー
ル、２−エチルヘキサノール等を挙げることができる。
【００２５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下の実施例及び比較例において、トランス−４−
（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類
のシス体とトランス体の同定は、プロトン核磁気共鳴（
1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル（３００ＭＨｚ）の測定によ
って行なった。そこで、この 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの
測定結果とガスクロマトグラフィーにおけるピーク位置
との対応を確認したうえで、トランス体の純度とシス／
トランス生成比をガスクロマトグラフィーの面積比から
求めた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下の実施例及び比較例において、トランス−４−
（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類
のシス体とトランス体の同定は、プロトン核磁気共鳴（
1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル（３００ＭＨｚ）の測定によ
って行なった。そこで、この 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの
測定結果とガスクロマトグラフィーにおけるピーク位置
との対応を確認したうえで、トランス体の純度とシス／
トランス生成比をガスクロマトグラフィーの面積比から
求めた。
【００２６】トランス−４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）置換シクロヘキサノール類のトランス体とは、１位
の炭素原子に結合したヒドロキシル基と４位の炭素原子
に結合した基Ｘが共にエカトリアル（equatorial) 位に
あるものをいい、シス体とは、１位の炭素原子に結合し
たヒドロキシル基と４位の炭素原子に結合した基Ｘのう
ち、一方がエカトリアル位にあり、他方がアキシアル
（axial) 位にあるものをいう。ヒドロキシル基がアキ
シアル位にあり、基Ｘがエカトリアル位にある場合を下
に示す。
ル）置換シクロヘキサノール類のトランス体とは、１位
の炭素原子に結合したヒドロキシル基と４位の炭素原子
に結合した基Ｘが共にエカトリアル（equatorial) 位に
あるものをいい、シス体とは、１位の炭素原子に結合し
たヒドロキシル基と４位の炭素原子に結合した基Ｘのう
ち、一方がエカトリアル位にあり、他方がアキシアル
（axial) 位にあるものをいう。ヒドロキシル基がアキ
シアル位にあり、基Ｘがエカトリアル位にある場合を下
に示す。
【００２７】
【化７】
【００２８】実施例１４−（4'−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサノン１０0.０ｇ（純度９9.４％）とイソプ
ロピルアルコール２０0.０ｇを２Ｌ容量四つ口フラスコ
に仕込み、攪拌、氷冷した。別に、水素化ホウ素ナトリ
ウム5.７０ｇを0.４％水酸化ナトリウム水溶液４０ｇに
溶解させた水素化ホウ素ナトリウム水溶液を調製した。
シクロヘキサノン１０0.０ｇ（純度９9.４％）とイソプ
ロピルアルコール２０0.０ｇを２Ｌ容量四つ口フラスコ
に仕込み、攪拌、氷冷した。別に、水素化ホウ素ナトリ
ウム5.７０ｇを0.４％水酸化ナトリウム水溶液４０ｇに
溶解させた水素化ホウ素ナトリウム水溶液を調製した。
【００２９】上記四つ口フラスコの内温を０〜５℃に保
ちながら、この四つ口フラスコ中に上記水素化ホウ素ナ
トリウム水溶液を滴下し、滴下終了後、上記温度で更に
3.５時間攪拌を続けた。得られた反応混合物から少量を
サンプリングし、これをメタノールに溶解させ、ガスク
ロマトグラフィーにて測定したところ、原料転換率９8.
３％、生成した４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノールのうち、トランス体の割合は９2.２％であ
った。
ちながら、この四つ口フラスコ中に上記水素化ホウ素ナ
トリウム水溶液を滴下し、滴下終了後、上記温度で更に
3.５時間攪拌を続けた。得られた反応混合物から少量を
サンプリングし、これをメタノールに溶解させ、ガスク
ロマトグラフィーにて測定したところ、原料転換率９8.
３％、生成した４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノールのうち、トランス体の割合は９2.２％であ
った。
【００３０】そこで、得られた反応混合物を室温まで放
置し、溶剤を蒸発させた後、残渣にｎ−アミルアルコー
ル５０0.０ｇを加え、加熱、溶解させ、次いで、リン酸
水溶液を加えて、酸性（ｐＨ３〜４）とし、１時間攪拌
して、過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解させた。
置し、溶剤を蒸発させた後、残渣にｎ−アミルアルコー
ル５０0.０ｇを加え、加熱、溶解させ、次いで、リン酸
水溶液を加えて、酸性（ｐＨ３〜４）とし、１時間攪拌
して、過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解させた。
【００３１】次いで、1.６％水酸化ナトリウム水溶液を
加えて中和（ｐＨ６〜７）し、２回水洗した後、加熱し
て溶剤２００ｇを留去し、この後、室温まで放冷して晶
析させた。得られた結晶を濾取し、乾燥させて、目的と
するトランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノール８0.４ｇ（純度９9.２％）を得た。単離収
率は７8.９％であった。
加えて中和（ｐＨ６〜７）し、２回水洗した後、加熱し
て溶剤２００ｇを留去し、この後、室温まで放冷して晶
析させた。得られた結晶を濾取し、乾燥させて、目的と
するトランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサノール８0.４ｇ（純度９9.２％）を得た。単離収
率は７8.９％であった。
【００３２】融点：２２０℃ 質量スペクトル：Ｍ+ ＝１９２ 赤外線吸収スペクトル（ｃｍ-1）：３４７３、３１８７
（Ｏ−Ｈ伸縮） １２３０、１０５０（Ｃ−Ｏ伸縮）
（Ｏ−Ｈ伸縮） １２３０、１０５０（Ｃ−Ｏ伸縮）
【００３３】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
前記一般式（Ｉ）で表わされる４−（4'−ヒドロキシフ
ェニル）置換シクロヘキサノン類を所定の反応溶媒中、
所定の反応温度にて、水素化ホウ素ナトリウム又は水素
化ホウ素カリウムを還元剤として用いて還元することこ
とによって、上記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換
シクロヘキサノン類に対応して、選択的に且つ高収率に
てトランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シク
ロヘキサノール類を得ることができる。
前記一般式（Ｉ）で表わされる４−（4'−ヒドロキシフ
ェニル）置換シクロヘキサノン類を所定の反応溶媒中、
所定の反応温度にて、水素化ホウ素ナトリウム又は水素
化ホウ素カリウムを還元剤として用いて還元することこ
とによって、上記４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換
シクロヘキサノン類に対応して、選択的に且つ高収率に
てトランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シク
ロヘキサノール類を得ることができる。
【００３４】従って、例えば、本発明の方法によれ
ば、、４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノ
ンから選択的に且つ高収率にてトランス−４−（4'−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサノールを得ることがで
きる。
ば、、４−（4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノ
ンから選択的に且つ高収率にてトランス−４−（4'−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサノールを得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 川崎 進作 和歌山市小雑賀二丁目５番115号 本州化 学工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 江川 健志 和歌山市小雑賀二丁目５番115号 本州化 学工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC11 AC41 BB14 BC10 BC19 BC31 BE23 BN20 BN30
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは炭素間単結合、−ＣＨ2 −又は−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −を示す。）で表わされる４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を還元して、一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｘは上記と同じ。）で表わされるトランス−４
−（4'−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール
類を製造する方法において、上記４−（4'−ヒドロキシ
フェニル）置換シクロヘキサノン類を炭素数３〜１０の
第２アルコール及び第３アルコールから選ばれる少なく
とも１種の反応溶媒中、温度０〜２５℃の範囲にて水素
化ホウ素ナトリウム及び水素化ホウ素カリウムから選ば
れる還元剤で還元することを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】反応終了後の４−（4'−ヒドロキシフェニ
ル）置換シクロヘキサノン類のトランス体の割合が９０
％以上である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】請求項１に記載の方法において、４−（4'
−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサノンを還元するこ
とからなるトランス−４−（4'−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサノールの製造方法。 - 【請求項４】請求項１に記載の方法において、反応終了
後、後処理工程において、後処理溶媒として、炭素数５
〜１０の脂肪族一価アルコールを用いる製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP26460199A JP3930669B2 (ja) | 1999-09-17 | 1999-09-17 | トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP26460199A JP3930669B2 (ja) | 1999-09-17 | 1999-09-17 | トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類の製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3930669B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9315435B2 (en) | 2012-04-24 | 2016-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing hydroxyphenylcyclohexanol compound |
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|---|---|---|---|---|
| US9242948B2 (en) | 2009-09-03 | 2016-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diepoxy compound, process for producing same, and composition containing the diepoxy compound |
-
1999
- 1999-09-17 JP JP26460199A patent/JP3930669B2/ja not_active Expired - Fee Related
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