JP2001049282A - 二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物 - Google Patents

二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 二酸化炭素を主成分とする冷媒下でも良好な
潤滑性と高い粘度指数を示す冷凍機油組成物を提供し、
また、上記の特徴を維持しながら、超臨界状態の二酸化
炭素雰囲気下において安定性及び潤滑性に優れ、かつ長
期に使用可能な冷凍機油組成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）１００℃における動粘度が３〜５
０ｍｍ2 ／ｓのポリビニルエ−テル４０重量％を超え９
9.１重量％以下と、（Ｂ）１００℃における動粘度が３
〜５０ｍｍ2 ／ｓのポリオキシアルキレングリコ−ル0.
１重量％以上４０重量％未満との混合物を主成分とする
二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、二酸化炭素（ＣＯ
２）冷媒を使用する冷凍機油組成物に関する。この冷凍
機油組成物は、二酸化炭素冷媒を使用する圧縮式冷凍
機、具体的にはカ−エアコン、冷蔵庫、冷凍庫、空調
器、ヒ−トポンプ等の冷凍、冷暖房設備に使用すること
ができる。
【０００２】
【従来の技術】一般に、冷凍機、例えば圧縮機，凝縮
器，膨張弁，蒸発器からなる圧縮型冷凍機の圧縮式冷凍
サイクルは、冷媒と潤滑油との混合液体がこの密閉され
た系内を循環する構造となっている。このような圧縮型
冷凍機には、冷媒として、従来ジクロロジフルオロメタ
ン（Ｒ−１２）やクロロジフルオロメタン（Ｒ−２２）
等のクロロフルオロカーボンが用いられており、また、
それと併用する多数の潤滑油が製造され使用されてき
た。しかるに、従来冷媒として使用されてきたこれらの
フロン化合物は、大気中に放出されたときに、成層圏に
存在するオゾン層を破壊するなどの環境汚染をもたらす
おそれがあることから、最近、世界的にその使用に対す
る規制が厳しくなりつつある。そのため、新しい冷媒と
して１，１，１，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３
４ａ）で代表されるハイドロフルオロカーボンやフルオ
ロカーボンなどが注目されるようになってきた。このハ
イドロフルオロカーボン等は、オゾン層を破壊するおそ
れがないが、大気中での寿命が長いため地球温暖化への
影響が懸念され、近年このような問題のない自然系冷媒
の使用が考えられてきた。
【０００３】一方で、二酸化炭素は環境に対して無害で
あり、人に対する安全性という観点では優れたものであ
り、更に、いたる場所で簡単に入手可能、回収不要で非
常に安価であるなどの利点を有しており、従来から冷凍
機などの冷媒として通常使用されてきたものである。例
えば、ポリビニルエーテルが二酸化炭素冷媒用冷凍機油
としてシ−ル性等を改良するという開示がある（特開平
１０−４６１６９号）。しかし、この二酸化炭素冷媒用
冷凍機油として有効なポリビニルエーテルでも粘度指数
が特徴的に大きくないため、潤滑性確保のため高温側の
粘度を適当に選定すると、低温側の粘度が大きくなり、
動力損失が大きくなるという問題があった。従って、低
温においても、粘度上昇の少ない、すなわち粘度指数の
大きな冷凍機油が望まれている。また、二酸化炭素冷媒
を使用する系は、Ｒ−１３４ａなどを用いた系に比べ吐
出圧が高く、かつ高温になり、冷凍機油が超臨界状態の
二酸化炭素に晒される。そのため、従来一般に使用され
ている潤滑油を用いて潤滑すると安定性が悪くなって長
期の安定使用ができなくなり、また耐摩耗性が不充分に
なる等潤滑性に劣ってくるなど予想外の問題が生じてい
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、二酸化炭素を主成分とする冷媒下で
も良好な潤滑性と高い粘度指数を示す冷凍機油組成物を
提供することを第一の目的とする。また、上記の特徴を
維持しながら、超臨界状態の二酸化炭素雰囲気下におい
て安定性及び潤滑性に優れ、かつ長期に使用可能な冷凍
機油組成物を提供することを第二の目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリオキシア
ルキレングリコ−ルをポリビニルエ−テルに配合すると
により、意外にも、ポリビニルエーテルの粘度指数が向
上し良好な潤滑性と高い粘度指数を示す冷凍機油組成物
が得られること（第二発明）、及びそのような冷凍機油
組成物に特定の添加剤を配合することにより、粘度指数
と相溶性を維持しつつ、超臨界状態の二酸化炭素雰囲気
下で安定性及び潤滑性を向上できること（第一発明）を
見いだし、かかる知見に基づいて本発明を完成したもの
である。すなわち、本発明の要旨は以下の通りである。
【０００６】（１）（Ａ）１００℃における動粘度が３
〜５０ｍｍ2 ／ｓのポリビニルエ−テル４０重量％を超
え９9.１重量％以下、（Ｂ）１００℃における動粘度が
３〜５０ｍｍ2 ／ｓのポリオキシアルキレングリコ−ル
0.１重量％以上４０重量％未満との混合物を主成分とす
る二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物、（２）１００℃に
おける動粘度が３〜５０ｍｍ2 ／ｓであり、粘度指数が
９０以上である上記（１）記載の二酸化炭素冷媒用冷凍
機油組成物、（３）ポリオキシアルキレングリコ−ルが
一般式（Ｉ）で表される化合物である上記（１）または
（２）に記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物、 Ｒ1 −〔（ＯＲ2 ）m −ＯＲ3 〕n ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子，炭素数１〜１０のアルキル
基，炭素数２〜１０のアシル基又は結合部２〜６個を有
する炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、Ｒ2 は炭素数
２〜４のアルキレン基、Ｒ3 は水素原子，炭素数１〜１
０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアシル基、ｎは１
〜６の整数、ｍはｍ×ｎの平均値が６〜８０となる数を
示す。）（４）ポリビニルエ−テルが一般式（Ｖ）で表
される化合物である上記（１）〜（３）のいずれかに記
載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ16，Ｒ17及びＲ18はそれぞれ水
素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、それらは
たがいに同一でも異なっていてもよく、Ｒ19は炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ20は炭素数１〜２０の炭
化水素基、ｋはその平均値が０〜１０の数を示し、Ｒ16
〜Ｒ20は構成単位毎に同一であってもそれぞれ異なって
いてもよく、またＲ19Ｏが複数ある場合には、複数のＲ
19Ｏは同一でも異なっていてもよい。）（５）酸捕捉剤
を含有する上記（１）〜（４）のいずれかに記載の二酸
化炭素冷媒用冷凍機油組成物、（６）酸捕捉剤を0.００
５〜5.０重量％含有する上記（５）記載の二酸化炭素冷
媒用冷凍機油組成物、（７）極圧剤を含有する上記
（１）〜（６）のいずれかに記載の二酸化炭素冷媒用冷
凍機油組成物、（８）極圧剤がカルボン酸の金属塩及び
リン系極圧剤から選ばれた１種又は２種以上である上記
（７）記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物、（９）
極圧剤を0.００１〜5.０重量％含有する上記（７）また
は（８）記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物、及び
（１０）二酸化炭素冷媒が、９０重量％以上の二酸化炭
素を含有するものである上記（１）〜（９）のいずれか
に記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施形態につい
て説明する。本出願の第一の発明は、（Ａ）１００℃に
おける動粘度が３〜５０ｍｍ2 ／ｓ，好ましくは５〜３
０ｍｍ2 ／ｓ，特に好ましくは７〜２０ｍｍ2 ／ｓのポ
リビニルエ−テル４０重量％を超え９9.１重量％以下
と、（Ｂ）１００℃における動粘度が３〜５０ｍｍ2 ／
ｓ、好ましくは５〜４０ｍｍ2 ／ｓ、より好ましくは７
〜４０ｍｍ2 ／ｓ、特に好ましくは７〜３０ｍｍ2 ／ｓ
のポリオキシアルキレングリコ−ル0.１重量％以上４０
重量％未満との混合物を主成分とする二酸化炭素冷媒用
冷凍機油組成物である。
【００１０】それぞれの動粘度の限定は、その下限につ
いては混合物である二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物の
動粘度を適正に保ち、その潤滑性を発揮するためであ
り、一方その上限については動力損失により冷凍装置の
運転の実用性を損なわないためである。本発明の（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との混合物からなる二酸化炭素冷媒用
冷凍機油組成物の動粘度は３〜５０ｍｍ2 ／ｓ、さらに
は５〜４０ｍｍ2 ／ｓ、特に７〜３０ｍｍ2 ／ｓである
ことが好ましい。また、その粘度指数は９０以上、特に
９５以上であるものが好ましい。冷凍機油組成物の粘度
指数が９０未満であると、ポリアルキレングリコールを
加えた効果が実質上得られておらず、粘度指数を確保す
る前提が満たされない場合があるからである。
【００１１】本発明の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物
の（Ａ）成分のポリビニルエ−テルと（Ｂ）成分のポリ
オキシアルキレングリコ−ルとの混合割合は、（Ａ）成
分が４０重量％を超え９9.１重量％以下に対して（Ｂ）
成分が0.１重量％以上４０重量％未満、好ましくは
（Ａ）成分が６０重量％を超え９７重量％以下に対して
（Ｂ）成分が３重量％以上４０重量％未満、更に好まし
くは（Ａ）成分が６０重量％を超え９５重量％以下に対
して（Ｂ）成分が５重量％以上４０重量％未満である。
（Ｂ）成分が上記範囲より少ないと冷凍機油組成物の粘
度指数の改善効果が充分で得られない。また、上記範囲
より多過ぎると２層分離温度の低下（不溶域の拡大）を
招くこととなる。
【００１２】本発明において（Ｂ）成分として用いるポ
リオキシアルキレングリコールとしては、例えば一般式
（Ｉ） Ｒ1 −〔（ＯＲ2 ）m −ＯＲ3 〕n ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子，炭素数１〜１０のアルキル
基，炭素数２〜１０のアシル基又は結合部２〜６個を有
する炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、Ｒ2 は炭素数
２〜４のアルキレン基、Ｒ3 は水素原子，炭素数１〜１
０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアシル基、ｎは１
〜６の整数、ｍはｍ×ｎの平均値が６〜８０となる数を
示す。）で表される化合物が挙げられる。上記一般式
（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ3 の各々における炭素数１
〜１０のアルキル基は直鎖状，分岐鎖状，環状のいずれ
であってもよい。該アルキル基の具体例としては、メチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，各
種ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種ヘ
プチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，各種デシル
基，シクロペンチル基，シクロヘキシル基などを挙げる
ことができる。このアルキル基の炭素数が１０を超える
と冷媒との相溶性が低下し、相分離を生じる場合があ
る。好ましいアルキル基の炭素数は１〜６である。
【００１３】また、Ｒ1 及びＲ3 の各々における炭素数
２〜１０のアシル基のアルキル基部分は直鎖状，分岐鎖
状，環状のいずれであってもよい。該アシル基のアルキ
ル基部分の具体例としては、上記アルキル基の具体例と
して挙げた炭素数１〜９の種々の基を同様に挙げること
ができる。該アシル基の炭素数が１０を超えると冷媒と
の相溶性が低下し、相分離を生じる場合がある。好まし
いアシル基の炭素数は２〜６である。Ｒ1 及びＲ3 が、
いずれもアルキル基又はアシル基である場合には、Ｒ1
とＲ 3 は同一であってもよいし、たがいに異なっていて
もよい。さらにｎが２以上の場合は、１分子中の複数の
Ｒ3 は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００１４】Ｒ1 が結合部位２〜６個を有する炭素数１
〜１０の脂肪族炭化水素基である場合、この脂肪族炭化
水素基は鎖状のものであってもよいし、環状のものであ
ってもよい。結合部位２個を有する脂肪族炭化水素基と
しては、例えばエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基，ヘプチレン基，オク
チレン基，ノニレン基，デシレン基，シクロペンチレン
基，シクロヘキシレン基などが挙げられる。また、結合
部位２〜６個を有する脂肪族炭化水素基としては、例え
ばトリメチロールプロパン，グリセリン，ペンタエリス
リトール，ソルビトール；１，２，３−トリヒドロキシ
シクロヘキサン；１，３，５−トリヒドロキシシクロヘ
キサンなどの多価アルコールから水酸基を除いた残基を
挙げることができる。この脂肪族炭化水素基の炭素数が
１０を超えると冷媒との相溶性が低下し、層分離が生じ
る場合がある。好ましい炭素数は２〜６である。本発明
においては、上記Ｒ1 及びＲ3 は少なくとも一つがアル
キル基、特に炭素数１〜３のアルキル基であることが好
ましく、とりわけメチル基であることが粘度特性の点か
ら好ましい。更には、上記と同様の理由からＲ1 及びＲ
3 の両方がアルキル基、特にメチル基であることが好ま
しい。
【００１５】前記一般式（Ｉ）中のＲ2 は炭素数２〜４
のアルキレン基であり、繰り返し単位のオキシアルキレ
ン基としては、オキシエチレン基，オキシプロピレン
基，オキシブチレン基が挙げられる。１分子中のオキシ
アルキレン基は同一であってもよいし、２種以上のオキ
シアルキレン基が含まれていてもよい。とりわけ、オキ
シエチレン基（ＥＯ）とオキシプロピレン基（ＰＯ）を
含む共重合体が好ましく、このような場合、焼付荷重，
粘度特性の点からＥＯ／（ＰＯ＋ＥＯ）の値が0.１〜0.
８の範囲にあることが好ましく、また、吸湿性の点から
はＥＯ／（ＰＯ＋ＥＯ）の値が0.３〜0.６の範囲にある
ことが好ましい。前記一般式（Ｉ）中のｎは１〜６の整
数で、Ｒ1 の結合部位の数に応じて定められる。例えば
Ｒ1 がアルキル基やアシル基の場合、ｎは１であり、Ｒ
1 が結合部位２，３，４，５及び６個を有する脂肪族炭
化水素基である場合、ｎはそれぞれ２，３，４，５及び
６となる。また、ｍはｍ×ｎの平均値が６〜８０となる
数であり、ｍ×ｎの平均値が前記範囲を逸脱すると本発
明の目的は十分に達せられないことがある。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で表されるポリアルキレ
ングリコールは、末端に水酸基を有するポリアルキレン
グリコールを包含するものであり、該水酸基の含有量が
全末端基に対して５０モル％以下になるような割合であ
れば、含有していても好適に使用することができる。こ
の水酸基の含有量が５０モル％を超えると吸湿性が増大
し、粘度指数が低下するので好ましくない。このような
ポリアルキレングリコールとしては、一般式
【００１７】
【化３】 （式中、ｘは６〜８０の数を示す。）で表されるポリオ
キシプロピレングリコールジメチルエーテル、一般式
【００１８】
【化４】 （式中、ａ及びｂは、それぞれ１以上で、かつそれらの
合計が６〜８０となる数を示す。）で表されるポリオキ
シエチレンポリオキシプロピレングリコールジメチルエ
ーテルが経済性及び効果の点で好適であり、また一般式
【００１９】
【化５】 （式中、ｘは６〜８０の数を示す。）で表されるポリオ
キシプロピレングリコールモノブチルエーテル、さらに
はポリオキシプロピレングリコールジアセテートなど
が、経済性等の点で好適である。なお、前記一般式
（Ｉ）で表されるポリアルキレングリコールについて
は、特開平２−３０５８９３号公報に詳細に記載された
ものをいずれも使用することができる。本発明において
は、上記ポリオキシアルキレングリコールとして、一般
式（ＩＩ）
【００２０】
【化６】 〔Ｒ4 〜Ｒ7 はそれぞれ水素原子，炭素数１〜１０の一
価の炭化水素基または一般式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ水素原子，炭素
数１〜１０の一価炭化水素基又は炭素数２〜２０のアル
コキシアルキル基を示し、Ｒ10は炭素数２〜５のアルキ
レン基，アルキル基を置換基として有する総炭素数２〜
５の置換アルキレン基又はアルコキシアルキル基を置換
基として有する総炭素数４〜１０の置換アルキレン基を
示し、ｎは０〜２０の整数、Ｒ11は炭素数１〜１０の一
価炭化水素を示す。)で表される基であり、Ｒ4 〜Ｒ7
の少なくとも１つが一般式（ＩＩＩ）で表される基であ
る〕で表される構成単位を少なくとも１個有するポリオ
キシアルキレングリコール誘導体を使用することができ
る。ここで、Ｒ4 〜Ｒ7 はそれぞれ水素原子，炭素数１
〜１０の一価の炭化水素基または上記一般式（ＩＩＩ）
で表わされるものであるが、炭素数１〜１０の一価炭化
水素基としては、炭素数６以下の一価の炭化水素基を好
ましく使用でき、特に炭素数３以下のアルキル基が最適
である。
【００２３】また一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ8 およ
びＲ9 はそれぞれ水素原子，炭素数１〜１０の一価の炭
化水素基または炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基
を示すが、これらの中で炭素数３以下のアルキル基また
は炭素数６以下のアルコキシアルキル基が好ましい。Ｒ
10は炭素数２〜５のアルキレン基，アルキル基を置換基
として有する総炭素数２〜５の置換アルキレン基又はア
ルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４〜
１０の置換アルキレン基を示すが、好ましくは炭素数６
以下のエチレン基及び置換エチレン基である。Ｒ11は炭
素数１〜１０の一価炭化水素基を示すが、これらの中で
炭素数６以下の炭化水素基が好ましく、炭素数３以下の
炭化水素基が特に好ましい。なお、前述の一般式（Ｉ
Ｉ）におけるＲ4 〜Ｒ7 のうち少なくとも１つは、一般
式（ＩＩＩ）で表される基である。特に、Ｒ4 及びＲ6
のいずれか一つが一般式（ＩＩＩ）の基であって、Ｒ4
及びＲ6 の残りの一つ及びＲ5 , Ｒ7 がそれぞれ水素原
子または炭素数１〜１０の一価炭化水素基であるのが好
ましい。
【００２４】上記ポリオキシアルキレングリコール誘導
体は、前記一般式（ＩＩ）で表される構成単位を少なく
とも１つ含有するものであるが、より詳しくはこの一般
式（ＩＩ）の構成単位からなる単独重合体，一般式（Ｉ
Ｉ）で表される２つ以上の異なる構成単位からなる共重
合体，及び一般式（ＩＩ）の構成単位と他の構成単位、
例えば一般式（ＩＶ）
【００２５】
【化８】
【００２６】〔Ｒ12〜Ｒ15はそれぞれ水素又は炭素数１
〜３のアルキル基を示す。〕で表される構成単位からな
る共重合体の三種類に大別することができる。上記単独
重合体の好適例は、一般式（ＩＩ）で表される構成単位
Ａを１〜２００個有するとともに、末端基がそれぞれ水
酸基，炭素数１〜１０のアシルオキシ基，炭素数１〜１
０のアルコキシ基あるいはアリーロキシ基からなるもの
をあげることができる。一方、共重合体の好適例は、一
般式（ＩＩ）で表される二種類の構成単位Ａ，Ｂをそれ
ぞれ１〜２００個有するか、あるいは一般式（ＩＩ）で
表される構成単位Ａを１〜２００個と一般式（ＩＩＩ）
で表される構成単位Ｃを１〜２００個有するとともに、
末端基がそれぞれ水酸基，炭素数１〜１０のアシルオキ
シ基，炭素数１〜１０のアルコキシ基あるいはアリーロ
キシ基からなるものをあげることができる。これらの共
重合体には、構成単位Ａと構成単位Ｂ( あるいは構成単
位Ｃ) との交互重合，ランダム共重合，ブロック共重合
体あるいは構成単位Ａの主鎖に構成単位Ｂがグラフト結
合したグラフト共重合体など様々なものがある。次に、
本発明の（Ａ）成分に用いるポリビニルエ−テルとして
は、例えば、一般式（Ｖ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｒ16，Ｒ17及びＲ18はそれぞれ水
素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、それらは
たがいに同一でも異なっていてもよく、Ｒ19は炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ20は炭素数１〜２０の炭
化水素基、ｋはその平均値が０〜１０の数を示し、Ｒ16
〜Ｒ20は構成単位毎に同一であってもそれぞれ異なって
いてもよく、またＲ19Ｏが複数ある場合には、複数のＲ
19Ｏは同一でも異なっていてもよい。）で表される構成
単位を有するポリビニルエーテル系化合物が挙げられ
る。また、上記一般式（Ｖ）で表される構成単位と、一
般式（ＶＩ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ水素原子
又は炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、それらはたが
いに同一でも異なっていてもよく、またＲ21〜Ｒ24は構
成単位毎に同一であってもそれぞれ異なっていてもよ
い。）で表される構成単位とを有するブロック又はラン
ダム共重合体からなるポリビニルエーテル系化合物も使
用することができる。上記一般式（Ｖ）におけるＲ16，
Ｒ17及びＲ18はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜８、好
ましくは１〜４の炭化水素基を示し、それらはたがいに
同一でも異なっていてもよい。ここで炭化水素基とは、
具体的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘ
キシル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基のアルキル
基、シクロペンチル基，シクロヘキシル基，各種メチル
シクロヘキシル基，各種エチルシクロヘキシル基，各種
ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フ
ェニル基，各種メチルフェニル基，各種エチルフェニル
基，各種ジメチルフェニル基のアリール基、ベンジル
基，各種フェニルエチル基，各種メチルベンジル基のア
リールアルキル基を示す。なお、これらのＲ 16，Ｒ17，
Ｒ18としては、特に水素原子が好ましい。
【００３１】一方、一般式（Ｖ）中のＲ19は、炭素数１
〜１０、好ましくは２〜１０の二価の炭化水素基を示す
が、ここで炭素数１〜１０の二価の炭化水素基とは、具
体的にはメチレン基；エチレン基；フェニルエチレン
基；１，２−プロピレン基；２−フェニル−１，２−プ
ロピレン基；１，３−プロピレン基；各種ブチレン基；
各種ペンチレン基；各種ヘキシレン基；各種ヘプチレン
基；各種オクチレン基；各種ノニレン基；各種デシレン
基の二価の脂肪族基、シクロヘキサン；メチルシクロヘ
キサン；エチルシクロヘキサン；ジメチルシクロヘキサ
ン；プロピルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基、各種フェニレン基；各
種メチルフェニレン基；各種エチルフェニレン基；各種
ジメチルフェニレン基；各種ナフチレン基などの二価の
芳香族炭化水素基、トルエン；キシレン；エチルベンゼ
ンなどのアルキル芳香族炭化水素のアルキル基部分と芳
香族部分にそれぞれ一価の結合部位を有するアルキル芳
香族基、キシレン；ジエチルベンゼンなどのポリアルキ
ル芳香族炭化水素のアルキル基部分に結合部位を有する
アルキル芳香族基などがある。これらの中で炭素数２か
ら４の脂肪族基が特に好ましい。
【００３２】なお、一般式（Ｖ）におけるｋはＲ19Ｏの
繰り返し数を示し、その平均値が０〜１０、好ましくは
０〜５の範囲の数である。Ｒ19Ｏが複数ある場合には、
複数のＲ19Ｏは同一でも異なっていてもよい。さらに、
一般式（Ｖ）におけるＲ20は炭素数１〜２０、好ましく
は１〜１０の炭化水素基を示すが、この炭化水素基と
は、具体的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，
イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ
−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各
種ヘキシル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種
ノニル基，各種デシル基のアルキル基、シクロペンチル
基，シクロヘキシル基，各種メチルシクロヘキシル基，
各種エチルシクロヘキシル基，各種プロピルシクロヘキ
シル基，各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基、フェニル基，各種メチルフェニル基，各種エ
チルフェニル基，各種ジメチルフェニル基，各種プロピ
ルフェニル基，各種トリメチルフェニル基，各種ブチル
フェニル基，各種ナフチル基などのアリール基、ベンジ
ル基，各種フェニルエチル基，各種メチルベンジル基，
各種フェニルプロピル基，各種フェニルブチル基のアリ
ールアルキル基などを示す。なお、該Ｒ16〜Ｒ20は構成
単位毎に同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】上記一般式（Ｖ）で表される構成単位を有
するポリビニルエーテル系化合物（１）は、その炭素／
酸素モル比が4.２〜7.０の範囲にあるものが好ましい。
このモル比が4.２未満では、吸湿性が高く、また7.０を
超えると、冷媒との相溶性が低下する場合がある。上記
一般式（ＶＩ）において、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ水素
原子又は炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、それらは
たがいに同一でも異なっていてもよい。ここで、炭素数
１〜２０の炭化水素基としては、上記一般式（Ｖ）にお
けるＲ20の説明において例示したものと同じものを挙げ
ることができる。なお、Ｒ21〜Ｒ24は構成単位毎に同一
であってもそれぞれ異なっていてもよい。
【００３４】一般式（Ｖ）で表される構成単位と一般式
（ＶＩ）で表される構成単位とを有するブロック又はラ
ンダム共重合体からなるポリビニルエーテル系化合物
（２）は、その炭素／酸素モル比が4.２〜7.０の範囲に
あるものが好ましく用いられる。このモル比が4.２未満
では吸湿性が高く、7.０を超えると冷媒との相溶性が低
下する場合がある。さらに本発明においては、上記ポリ
ビニルエーテル系化合物（１）と上記ポリビニルエーテ
ル系化合物（２）との混合物も使用することができる。
本発明に用いられるポリビニルエーテル系化合物（１）
及び（２）は、それぞれ対応するビニルエーテル系モノ
マーの重合、及び対応するオレフィン性二重結合を有す
る炭化水素モノマーと対応するビニルエーテル系モノマ
ーとの共重合により製造することができる。本発明に用
いられるポリビニルエーテル系化合物としては、次の末
端構造を有するもの、すなわちその一つの末端が、一般
式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩＩ）
【００３５】
【化１１】
【００３６】（式中、Ｒ25，Ｒ26及びＲ27は、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、Ｒ25，
Ｒ26及びＲ27はたがいに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ30，Ｒ31，Ｒ32及びＲ33は、それぞれ水素原子又は炭
素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ30，Ｒ31，Ｒ32及
びＲ33はたがいに同一でも異なっていてもよい。Ｒ28は
炭素数１〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ29は炭素数１〜
２０の炭化水素基、ｐはその平均値が０〜１０の数を示
し、Ｒ28Ｏが複数ある場合には、複数のＲ28Ｏは同一で
も異なっていてもよい。）で表され、かつ残りの末端が
一般式（ＩＸ）又は（Ｘ)
【００３７】
【化１２】
【００３８】（式中、Ｒ34，Ｒ35及びＲ36は、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、Ｒ34，
Ｒ35及びＲ36はたがいに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41及びＲ42は、それぞれ水素原子又は炭
素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ39，Ｒ40，Ｒ41及
びＲ42はたがいに同一でも異なっていてもよい。Ｒ37は
炭素数１〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ38は炭素数１〜
２０の炭化水素基、ｑはその平均値が０〜１０の数を示
し、Ｒ37Ｏが複数ある場合には、複数のＲ37Ｏは同一で
も異なっていてもよい。）で表される構造を有するも
の、及びその一つの末端が、上記一般式（ＶＩＩ）又は
（ＶＩＩＩ）で表され、かつ残りの末端が一般式（Ｘ
Ｉ）
【００３９】
【化１３】
【００４０】（式中、Ｒ43，Ｒ44及びＲ45は、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、それら
はたがいに同一でも異なっていてもよい。）で表される
構造を有するものが好ましい。このようなポリビニルエ
ーテル系化合物の中で、特に次に挙げるものが本発明に
おいては好適である。 （１）その一つの末端が一般式（ＶＩＩ）又は（ＶＩＩ
Ｉ）で表され、かつ残りの末端が一般式（ＩＸ）又は
（Ｘ) で表される構造を有し、一般式（Ｖ）におけるＲ
16，Ｒ17及びＲ18が共に水素原子、ｋが０〜４の数、Ｒ
19が炭素数２〜４の二価の炭化水素基及びＲ２０が炭素
数１〜２０の炭化水素基であるもの。 （２）一般式（Ｖ）で表される構成単位のみを有するも
のであって、その一つの末端が一般式（ＶＩＩ）で表さ
れ、かつ残りの末端が一般式（ＩＸ）で表される構造を
有し、一般式（Ｖ）におけるＲ16，Ｒ17及びＲ18が共に
水素原子、ｋが０〜４の数、Ｒ19が炭素数２〜４の二価
の炭化水素基及びＲ20が炭素数１〜２０の炭化水素基で
あるもの。
【００４１】（３）その一つの末端が一般式（ＶＩＩ）
又は（ＶＩＩＩ）で表され、かつ残りの末端が一般式(X
I)で表される構造を有し、一般式（Ｖ）におけるＲ16，
Ｒ17及びＲ18が共に水素原子、ｋが０〜４の数、Ｒ19が
炭素数２〜４の二価の炭化水素基及びＲ20が炭素数１〜
２０の炭化水素基であるもの。 （４）一般式（Ｖ）で表される構成単位のみを有するも
のであって、その一つの末端が一般式（ＶＩＩ）で表さ
れ、かつ残りの末端が一般式（Ｘ）で表される構造を有
し、一般式（Ｖ）におけるＲ16，Ｒ17及びＲ18が共に水
素原子、ｋが０〜４の数、Ｒ19が炭素数２〜４の二価の
炭化水素基及びＲ20が炭素数１〜２０の二価の炭化水素
基及びＲ20が炭素数１〜２０の炭化水素基であるもの。 また本発明においては、前記一般式（Ｖ）で表される構
成単位を有し、その一つの末端が一般式（ＶＩＩ）で表
され、かつ残りの末端が一般式（ＸＩＩ）
【００４２】
【化１４】
【００４３】（式中、Ｒ46，Ｒ47及びＲ48は、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、それら
はたがいに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ49及
びＲ50はそれぞれ炭素数２〜１０の二価の炭化水素基を
示し、それらは互いに同一であっても異なっていてもよ
く、Ｒ50及びＲ52はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素
基を示し、それらは互いに同一であっても異なっていて
もよく、ｃ及びｄはそれぞれその平均値が０〜１０の数
を示し、それらは互いに同一であっても異なっていても
よく、また複数のＲ49Ｏがある場合には複数のＲ49Ｏは
同一であっても異なっていてもよいし、複数のＲ51Ｏが
ある場合には複数のＲ51Ｏは同一であっても異なってい
てもよい。）で表される構造を有するポリビニルエーテ
ル系化合物も使用することができる。さらに、本発明に
おいては、一般式（ＸＩＩＩ）又は（ＸＩＶ）
【００４４】
【化１５】 （式中、Ｒ53は炭素数１〜８の炭化水素基を示す。）で
表される構成単位からなり、かつ重量平均分子量が３０
０〜5,０００であって、片末端が一般式（ＸＶ）又は
（ＸＶＩ）
【００４５】
【化１６】
【００４６】（式中、Ｒ54は炭素数１〜３のアルキル
基、Ｒ55は炭素数1 〜8 の炭化水素基を示す。）で表さ
れる構造を有するアルキルビニルエーテルの単独重合物
又は共重合物からなるポリビニルエーテル系化合物も使
用することができる。なお、上記のポリビニルエーテル
については、特開平６−１２８５７８号又は特開平６−
２３４８１４号，特開平６−２３４８１５号各公報及び
特願平５−３０３７３６号明細書のそれぞれに詳細に記
載されているものをいずれも使用することができる。本
出願第一の発明はの冷凍機油組成物は、（Ａ）成分、
（Ｂ）成分を特定割合で配合した混合物を主成分とすれ
ばよく、上記以外のポリオ−ルエステル等のポリエステ
ル、炭酸エステル、鉱油、ポリ−α−オレフィン等の炭
化水素等を含んでいても良い。また、本出願第二の発明
は、上記第一の発明の冷凍機油組成物にさらに酸捕捉剤
又は、酸捕捉剤と極圧剤とを配合した組成物である。
【００４７】本発明においては、酸捕捉剤を配合するこ
とにより冷媒との相溶性を維持しつつ、超臨界状態の二
酸化炭素に晒された状況で安定性を向上できる。さらに
極圧剤を併用すれば、安定性を向上し潤滑性をも向上で
きる。本発明に用いられる酸捕捉剤としては、例えば、
フェニルグリシジルエーテル，アルキルグリシジルエー
テル，アルキレングリコールグリシジルエーテル，シク
ロヘキセンオキサイド，α−オレフインオキサイド，エ
ポキシ化大豆油などのエポキシ化合物を挙げることがで
きる。中でも相溶性の点でフェニルグリシジルエーテ
ル，アルキルグリシジルエーテル，アルキレングリコー
ルグリシジルエーテル，シクロヘキセンオキサイド，α
−オレフィンオキサイドが好ましい。
【００４８】このアルキルグリシジルエ−テルのアルキ
ル基、及びアルキレングリコールグリシジルエーテルの
アルキレン基は、分岐を有していてもよく、炭素数は通
常３〜３０、好ましくは４〜２４、特に６〜１６のもの
である。また、α−オレフィンオキサイドは全炭素数が
一般に４〜３０、好ましくは４〜２４、特に６〜１６の
ものを使用する。本発明においては、上記酸捕捉剤は一
種で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよ
い。また、その配合量は、組成物に対して、０．００５
〜５重量％、特に０．０５〜３重量％の範囲が好まし
い。この量が０．００５重量％未満ではこれを配合した
効果が発揮でない恐れがあり、また５重量％を超えると
スラッジ発生要因となるおそれがあって好ましくない。
極圧剤としては、カルボン酸の金属塩が挙げられる。こ
こでいうカルボン酸の金属塩は、好ましくは炭素数３〜
６０のカルボン酸、さらには炭素数３〜３０、特に１２
〜３０の脂肪酸の金属塩である。また、前記脂肪酸のダ
イマ−酸やトリマ−酸並びに炭素数３〜３０のジカルボ
ン酸の金属塩を挙げることができる。これらのうち炭素
数１２〜３０の脂肪酸及び炭素数３〜３０のジカルボン
酸の金属塩が特に好ましい。
【００４９】一方、金属塩を構成する金属としてはアル
カリ金属又はアルカリ土類金属が好ましく、特に アル
カリ金属が最適である。上記カルボン酸の金属塩を構成
するカルボン酸としては、各種のものがあり、例えば、
脂肪族飽和モノカルボン酸、脂肪族不飽和カルボン酸、
脂肪族ジカルボン酸、芳香族カルボン酸などが挙げられ
る。さらに具体例を挙げると、脂肪族飽和モノカルボン
酸としては、カプロン酸：カプリル酸：カプリン酸：ラ
ウリル酸；ミリスチン酸：パルミチン酸：ステアリン
酸：アラキン酸、セロチン酸、ラクセル酸等の直鎖飽和
酸、あるいはイソペンタン酸、２−メチルペンタン酸、
２−メチルブタン酸、２，２−ジメチルブタン酸、２−
メチルヘキサン酸、５−メチルヘキサン酸、２，２−ジ
メチルヘプタン酸、２−エチル−２−メチルブタン酸、
２−エチルヘキサン酸、ジメチルヘキサン酸、２−ｎ−
プロピル−ペンタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサ
ン酸、ジメチルオクタン酸、イソトリデカン酸、イソミ
リスチン酸、イソステアリン酸イソアラキン酸、イソヘ
キサン酸等の分岐脂肪酸が挙げられる。また、不飽和カ
ルボン酸としては、パルミトレイン酸、オレイン酸、エ
ライジン酸、リノ−ル酸、リノレン酸など、更にはリシ
ノ−ル酸などの不飽和ヒドロキシ酸が挙げられる。ま
た、脂肪族ジカルボン酸としてはアジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸が挙げられ、芳香族カルボン酸として
は安息香酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメット酸
などが挙げられる。また、ナフテン酸などの脂環式脂肪
酸を用いることもできる。上記のカルボン酸は２種以上
組み合わせて用いてもよい。
【００５０】カルボン酸の金属塩を構成する金属も特に
制限なく各種のものが挙げられる。例えば、リチウム、
カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウムなどのアルカリ土類金
属、その他の金属として亜鉛、ニッケル、アルミニウム
などを挙げることができる。好ましい金属は、アルカリ
金属及びアルカリ土類金属であり、特にアルカリ金属が
最適である。上記カルボン酸１種あたりに化合される金
属は１種に限らず２種以上であってもよい。本発明の冷
凍機油組成物において、上記カルボン酸の金属塩の配合
量は０．００１〜５重量％，特に０．００５〜３重量％
が好ましい。０．００１重量％未満の場合、耐摩耗が充
分でなく，５重量％を超えると安定性を低下させること
があるので好ましくない。
【００５１】カルボン酸の金属塩を配合する本発明の組
成物を製造する方法は，上記（Ａ），（Ｂ）からなる冷
凍機油組成物（基油）に、カルボン酸の金属塩を配合す
ればよく、様々な方法によることができる。しかし、基
油に対するカルボン酸の金属塩の溶解性を向上させるた
めに、以下の方法で組成物を製造することが有効であ
る。まず、カルボン酸の金属塩を予め溶解させておくた
め、溶媒にカルボン酸と水酸化アルカリとを投入して、
室温あるいは加温下で反応させて、カルボン酸の金属塩
を溶媒に溶解あるいは分散した状態を形成する。次に、
上記溶媒に溶解、分散しているカルボン酸の金属塩をそ
のまま基油に配合し、混合、分散する。このよに、カル
ボン酸の金属塩を予め溶媒に溶解あるいは分散させ、し
かる後に、基油に上記金属塩溶液あるいは分散液を配合
することにより、効率よく目的の組成物を製造すること
ができる。
【００５２】ここに用いる溶媒には、種々のものがあ
り、、例えば、一価アルコ−ル類としてはｎ−ブチルア
ルコ−ル；ｉｓｏ−ブチルアルコ−ル；ｓｅｃ−ブチル
アルコ−ル；ｔ−ブチルアルコ−ル；ｎ−アミルアルコ
−ル；ｉｓｏ−アミルアルコ−ル；ｓｅｃ−アミルアル
コ−ル；ｎ−ヘキシルアルコ−ル；メチルアミルアルコ
−ル；エチルブチルアルコ−ル；ヘプチルアルコ−ル；
ｎ−オクチルアルコ−ル；ｓｅｃ−オクチルアルコ−
ル；２−エチルヘキシルアルコ−ル；ｉｓｏ−オクチル
アルコ−ル；ｎ−ノニルアルコ−ル；２，６−ジメチル
−４−ヘプタノ−ル；ｎ−デシルアルコ−ル；シクロヘ
キサノ−ルなど、グリコ−ル類及び多価アルコ−ル類と
してはエチレングリコ−ル；ジエチレングリコ−ル；ト
リエチレングリコ−ル；テトラエチレングリコ−ル；プ
ロピレングリコ−ル；ジプロピレングリコ−ル；１，４
−ブチレングリコ−ル；２，３−ブチレングリコ−ル；
ヘキシレングリコ−ル；オクチレングリコ−ル；グリセ
リンなど、セロソルブ類としてはエチレングリコ−ルモ
ノメチルエ−テル；エチレングリコ−ルエチルエ−テ
ル；エチレングリコ−ルジエチルエ−テル；エチレング
リコ−ルブチルエ−テル；エチレングリコ−ルジブチル
エ−テル；エチレングリコ−ルフェニルエ−テル；エチ
レングリコ−ルベンジルエ−テル；エチレングリコ−ル
エチルヘキシルエ−テル；ジエチレングリコ−ルエチル
エ−テル；ジエチレングリコ−ルジエチルエ−テル；ジ
エチレングリコ−ルブチルエ−テル；ジエチレングリコ
−ルジブチルエ−テル；プロピレングリコ−ルメチルエ
−テル；プロピレングリコ−ルエチルエ−テル；プロピ
レングリコ−ルブチルエ−テル；ジプロピレングリコ−
ルメチルエ−テル；ジプロピレングリコ−ルエチルエ−
テル；トリプロピレングリコ−ルメチルエ−テル；テト
ラエチレングリコ−ルジメチルエ−テル；テトラエチレ
ングリコ−ルジブチルエ−テルなどが挙げられる。さら
に、クラウンエ−テル類としてはベンゾ−１５−クラウ
ン−５、ベンゾ−１２−クラウン−４、ベンゾ−１８−
クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６など、ケ
トン類としてはエチルブチルケトン、ジプロピルケト
ン、メチルアミノケトン、メチルヘキシルケトン、ジイ
ソブチルケトンなど、脂肪酸類としは前記炭素数３〜３
０の脂肪酸などが挙げられる。以上の溶媒に溶解、分散
させる上記金属塩の濃度は、特に限定されるものではな
く、各状況に応じて適宜選定すればよい。
【００５３】また、本発明に用いられる極圧剤として
は、リン酸エステル，酸性リン酸エステル，亜リン酸エ
ステル，酸性亜リン酸エステル及びこれらのアミン塩な
どのリン系極圧剤をも挙げることができる。リン酸エス
テルとしては、トリアリールホスフェート，トリアルキ
ルホスフェート，トリアルキルアリールホスフェート，
トリアリールアルキルホスフェート，トリアルケニルホ
スフェートなどがあり、具体的には、例えばトリフェニ
ルホスフェート，トリクレジルホスフェート，ベンジル
ジフェニルホスフェート，エチルジフェニルホスフェー
ト，トリブチルホスフェート，エチルジブチルホスフェ
ート，クレジルジフェニルホスフェート，ジクレジルフ
ェニルホスフェート，エチルフェニルジフェニルホスフ
ェート，ジエチルフェニルフェニルホスフェート，プロ
ピルフェニルジフェニルホスフェート，ジプロピルフェ
ニルフェニルホスフェート，トリエチルフェニルホスフ
ェート，トリプロピルフェニルホスフェート，ブチルフ
ェニルジフェニルホスフェート，ジブチルフェニルフェ
ニルホスフェート，トリブチルフェニルホスフェート，
トリヘキシルホスフェート，トリ（２−エチルヘキシ
ル）ホスフェート，トリデシルホスフェート，トリラウ
リルホスフェート，トリミリスチルホスフェート，トリ
パルミチルホスフェート，トリステアリルホスフェー
ト，トリオレイルホスフェートなどを挙げることができ
る。酸性リン酸エステルとしては、具体的には、例えば
２−エチルヘキシルアシッドホスフェート，エチルアシ
ッドホスフェート，ブチルアシッドホスフェート，オレ
イルアシッドホスフェート，テトラコシルアシッドホス
フェート，イソデシルアシッドホスフェート，ラウリル
アシッドホスフェート，トリデシルアシッドホスフェー
ト，ステアリルアシッドホスフェート，イソステアリル
アシッドホスフェートなどを挙げることができる。
【００５４】亜リン酸エステルとしては、具体的には、
例えばトリエチルホスファイト，トリブチルホスファイ
ト，トリフェニルホスファイト，トリクレジルホスファ
イト，トリ（ノニルフェニル）ホスファイト，トリ（２
−エチルヘキシル）ホスファイト，トリデシルホスファ
イト，トリラウリルホスファイト，トリイソオクチルホ
スファイト，ジフェニルイソデシルホスファイト，トリ
ステアリルホスファイト，トリオレイルホスファイト，
２−エチルヘキシルジフェニルホスファイトなどを挙げ
ることができる。
【００５５】酸性亜リン酸エステルとしては、具体的に
は、例えばジブチルハイドロゲンホスファイト，ジラウ
リルハイドロゲンホスファイト，ジオレイルハイドロゲ
ンホスファイト，ジステアリルハイドロゲンホスファイ
ト，ジフェニルハイドロゲンホスファイトなどを挙げる
ことができる。さらに、これらとアミン塩を形成するア
ミン類としては、例えば一般式（ＸＶＩＩ）、 ＲS ＮＨ3-S ・・・（ＸＶＩＩ） （式中、Ｒは炭素数３〜３０のアルキル基もしくはアル
ケニル基，炭素数６〜３０のアリール基もしくはアラル
キル基又は炭素数２〜３０のヒドロキシアルキル基を示
し、ｓは１，２又は３を示す。また、Ｒが複数ある場
合、複数のＲは同一でも異なっていてもよい。）で表さ
れるモノ置換アミン，ジ置換アミン又はトリ置換アミン
が挙げられる。上記一般式（ＸＶＩＩ））におけるＲの
うちの炭素数３〜３０のアルキル基もしくはアルケニル
基は、直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよい。
【００５６】ここで、モノ置換アミンの例としては、ブ
チルアミン，ペンチルアミン，ヘキシルアミン，シクロ
ヘキシルアミン，オクチルアミン，ラウリルアミン，ス
テアリルアミン，オレイルアミン，ベンジルアミンなど
を挙げることができ、ジ置換アミンの例としては、ジブ
チルアミン，ジペンチルアミン，ジヘキシルアミン，ジ
シクロヘキシルアミン，ジオクチルアミン，ジラウリル
アミン，ジステアリルアミン，ジオレイルアミン，ジベ
ンジルアミン，ステアリル・モノエタノールアミン，デ
シル・モノエタノールアミン，ヘキシル・モノプロパノ
ールアミン，ベンジル・モノエタノールアミン，フェニ
ル・モノエタノールアミン，トリル・モノプロパノール
などを挙げることができる。また、トリ置換アミンの例
としては、トリブチルアミン，トリペンチルアミン，ト
リヘキシルアミン，トリシクロヘキシルアミン，トリオ
クチルアミン，トリラウリルアミン，トリステアリルア
ミン，トリオレイルアミン，トリベンジルアミン，ジオ
レイル・モノエタノールアミン，ジラウリル・モノプロ
パノールアミン，ジオクチル・モノエタノールアミン，
ジヘキシル・モノプロパノールアミン，ジブチル・モノ
プロパノールアミン，オレイル・ジエタノールアミン，
ステアリル・ジプロパノールアミン，ラウリル・ジエタ
ノールアミン，オクチル・ジプロパノールアミン，ブチ
ル・ジエタノールアミン，ベンジル・ジエタノールアミ
ン，フェニル・ジエタノールアミン，トリル・ジプロパ
ノールアミン，キシリル・ジエタノールアミン，トリエ
タノールアミン，トリプロパノールアミンなどを挙げる
ことができる。
【００５７】これらのリン系極圧剤の中で、極圧性，摩
擦特性などの点からトリクレジルホスフェート，トリ
（ノニルフェニル）ホスファイト，ジオレイルハイドロ
ゲンホスファイト，２−エチルヘキシルジフェニルホス
ファイトが特に好ましい。 さらに、上記以外の極圧剤
としては、例えば、硫化油脂，硫化脂肪酸，硫化エステ
ル，硫化オレフィン，ジヒドロカルビルポリサルファイ
ド，チオカーバメート類，チオテルペン類，ジアルキル
チオジプロピオネート類などの硫黄系極圧剤を挙げるこ
とができる。ここで、硫化油脂は硫黄や硫黄含有化合物
と油脂（ラード油，鯨油，植物油，魚油等）を反応させ
て得られるものであり、その硫黄含有量は特に制限はな
いが、一般に５〜３０重量％のものが好適である。その
具体例としては、硫化ラード，硫化なたね油，硫化ひま
し油，硫化大豆油，硫化米ぬか油などを挙げることがで
きる。硫化脂肪酸の例としては、硫化オレイン酸など
を、硫化エステルの例としては、硫化オレイン酸メチル
や硫化米ぬか脂肪酸オクチルなどを挙げることができ
る。
【００５８】硫化オレフィンとしては、例えば、下記の
一般式（ＸＶＩＩＩ） Ｒ56−Ｓt −Ｒ57 ・・・（ＸＶＩＩＩ） （式中、Ｒ56は炭素数２〜１５のアルケニル基、Ｒ57は
炭素数２〜１５のアルキル基又はアルケニル基を示し、
ｔは１〜８の整数を示す。）で表される化合物などを挙
げることができる。この化合物は、炭素数２〜１５のオ
レフィン又はその二〜四量体を、硫黄，塩化硫黄等の硫
化剤と反応させることによって得られ、該オレフィンと
しては、プロピレン，イソブテン，ジイソブテンなどが
好ましい。また、ジヒドロカルビルポリサルファイド
は、下記の一般式（ＸＩＸ） Ｒ58−Ｓu −Ｒ59 ・・・（ＸＩＸ） （式中、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ炭素数１〜２０のア
ルキル基又は環状アルキル基，炭素数６〜２０のアリー
ル基，炭素数７〜２０のアルキルアリール基又は炭素数
７〜２０のアリールアルキル基を示し、それらは互いに
同一でも異なっていてもよく、ｕは２〜８の整数を示
す。）で表される化合物である。ここで、Ｒ58及びＲ59
がアルキル基の場合、硫化アルキルと呼ばれる。
【００５９】上記一般式（ＸＩＸ）におけるＲ58及びＲ
59の具体例としては、メチル基，エチル基，ｎ−プロピ
ル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，
ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル
基，各種ヘキシル基，各種ヘプチル基，各種オクチル
基，各種ノニル基，各種デシル基，各種ドデシル基，シ
クロヘキシル基，シクロオクチル基，フェニル基，ナフ
チル基，トリル基，キシリル基，ベンジル基，フェネチ
ル基などを挙げることができる。このジヒドロカルビル
ポリサルファイドとしては、例えば、ジベンジルポリサ
ルファイド，ジ−ｔｅｒｔ−ノニルポリサルファイド，
ジドデシルポリサルファイド，ジ−ｔｅｒｔ−ブチルポ
リサルファイド，ジオクチルポリサルファイド，ジフェ
ニルポリサルファイド，ジシクロヘキシルポリサルファ
イドなどを好ましく挙げることができる。
【００６０】さらに、チオカーバメート類としては、例
えば、ジンクジチオカーバメートなどを、チオテルペン
類としては、例えば、五硫化リンとピネンの反応物を、
ジアルキルチオジプロピオネート類としては、例えば、
ジラウリルチオジプロピオネート，ジステアリルチオジ
プロピオネートなどを挙げることができる。本発明にお
いては、上記極圧剤は一種用いてもよく、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。好ましい態様は、カルボン酸
の金属塩及びリン系極圧剤から選ばれた１種又は２種以
上、特にカルボン酸の金属塩及びリン系極圧剤を併用す
るのが好ましい。この場合もカルボン酸の金属塩、リン
系極圧剤は各々１種又は２種以上配合する。上記リン系
極圧剤以下の極圧剤の配合量は、組成物中に０．００１
〜５重量％，特に０．０１〜３重量％の範囲が好まし
い。この量が０．００１重量％未満では潤滑性が不足す
るおそれがあり、また５重量％を超えるとスラッジ発生
を促進するおそれがある。
【００６１】本発明の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物
には、更に、酸化防止剤を添加することができる。酸化
防止剤としては２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メ
チルフェノ−ル、２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノ−ル、２、２' −メチレンビス（４−メチ
ル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ル）等のフェノール
系、フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナ
フチルアミン、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン等のアミン系の酸化防止剤を配合するのが好ま
しい。酸化防止剤は、組成物中に０．０１〜５重量％，
好ましくは０．０５〜３重量％配合する。この量が０．
０１未満では効果が不充分な場合があり、５重量％を超
えても効果の向上が期待できない。前記の酸捕捉剤、極
圧剤、とともに上記酸化防止剤を配合すると、超臨界状
態にある二酸化炭素に晒される冷凍機油の安定性をさら
に向上させる効果がある。
【００６２】本発明の冷凍機油組成物には、本発明の目
的を阻害しない範囲で、他の、公知の各種の添加剤、例
えば、ベンゾトリアゾールやその誘導体、例えばＮ−
〔Ｎ，Ｎ' −ジアルキル（炭素数３〜１２のアルキル
基）アミノメチル〕トルトリアゾ−ルなどの銅不活性化
剤、シリコーン油やフッ化シリコーン油などの消泡剤な
どを適宜配合することができる。これらの添加剤は、冷
凍機油組成物中に、０．００１〜３重量％の量で含有さ
れる 本発明においては、二酸化炭素冷媒とは二酸化炭素を主
成分とするものであればよく、これに、プロパン、イソ
ブタン等の炭化水素冷媒、アンモニア系冷媒、１、１、
１、２−テトラフルオロカ−ボン（Ｒ−１３４ａ）で代
表されるハイドロフルオロカ−ボン、フルオロカ−ボン
等のフロン系冷媒等を含む冷媒であってもよい。これら
の場合でも、二酸化炭素を主成分、特に好ましくは９０
重量％以上含有する限り本発明の効果を発揮することが
できる。
【００６３】本発明の冷凍機油組成物を使用する冷凍機
の潤滑方法において、前記二酸化炭素冷媒と冷凍機油組
成物の使用量については、冷媒／冷凍機油組成物の重量
比で９９／１〜１０／９０、更に９５／５〜３０／７０
の範囲にあることが好ましい。冷媒の量が上記範囲より
も少ない場合は冷凍能力の低下が見られ、また上記範囲
よりも多い場合は潤滑性能が低下し好ましくない。本発
明の冷凍機油組成物は、種々の冷凍機に使用可能である
が、特に、圧縮型冷凍機の圧縮式冷凍サイクルに好まし
く適用できる。例えば、本発明の冷凍機油組成物は、例
えば添付図１〜４の各々で示されるような油分離器及び
／又はホットガスラインを有する圧縮式冷凍サイクルに
適用する場合にもその効果を有効に奏する。通常、圧縮
式冷凍サイクルは、圧縮機−凝縮機−膨張弁−蒸発器か
らなる。また、冷凍機用の潤滑油は、一般に、冷凍機に
使用される冷媒と相溶性が良好なものが使用される。し
かし、上記の冷凍サイクルで二酸化炭素を主成分とする
冷媒を用いたときに、冷凍機を一般に使用されている冷
凍機油で潤滑すると、耐摩耗性が不十分であったり、安
定性が不足して長期安定使用ができなかった。特に、電
気冷蔵庫や小型エアコンディショナーなどの冷凍サイク
ルのように、膨張弁としてキャピラリーチューブを使用
する場合にこの傾向が著しい。本発明の冷凍機油は、油
分離器及び／又はホットガスラインを有する圧縮式冷凍
サイクルを二酸化炭素を主成分とする冷媒を使用して運
転する場合にも、冷凍機油組成物として有効である。
【００６４】
【実施例】本発明について、更に、実施例を用いて具体
的に説明する。なお、実施例で用いた試験方法は、以下
のとおりである。 〔安定性実験〕内容積１２０ｍｌのオ−トクレ−ブに潤
滑油サンプル４０ｇと二酸化炭素冷媒ガス４０ｇ及び
銅、アルミニウム、鉄の金属触媒を加え、系内の水分が
２０００ｐｐｍになるように水を添加した。オ−トクレ
−ブを密閉し１７５℃，１０日間保持後、潤滑油サンプ
ルを分析した。実験中の系内の圧力は１６ＭＰａであ
る。 〔摩擦実験〕密閉式にしたＬＦＷ−１摩擦試験で、リン
グを鋼（ＳＵＪ−２）、ブロックをアルミニウム（Ａ４
０３２）として、二酸化炭素冷媒ガス雰囲気中でのブロ
ックの摩耗量（ｍｇ）を測定した。実験条件は、潤滑油
サンプル１００ｍｌ，油温５０℃、二酸化炭素ガス圧２
ＭＰａ，回転数３００ｒｐｍ，荷重１３７２Ｎ，実験時
間６０分である。 〔基油に用いた化合物〕実施例及び比較例の基油には、
表１に示す化合物を用いた。これらには、α−オレフィ
ンオキサイドを１．５重量％とジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノ−ルを０．５重量％配合してある。
【００６５】
【表１】
【００６６】〔カルボン酸の金属塩の調整〕溶媒として
ジプロピレングリコ−ル、カルボン酸としてオレイン
酸、水酸化アルカリとして水酸化カリウムを用いて、こ
のカルボン酸と水酸化アルカリと反応させて、オレイン
酸カリウムの３０重量％溶液を調整した。 〔実施例１〜４、比較例１〜２〕表２に示す組成物につ
いて、安定性実験および摩擦実験を行った（表中の極圧
剤の配合量は組成物を基準として表示）。その実験結果
を表３に示した。なお、表２のリン系極圧剤は以下の化
合物を表す。 ＴＣＰ ： トリクレジルフォスフェイト ＴＮＰ ： トリスノニルフェニルフォスファイト ＤＯＨＰ： ジオレイルハイドロゲンフォスファイト
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【発明の効果】（１）（Ａ）１００℃における動粘度が
３〜５０ｍｍ2 ／ｓのポリビニルエ−テル４０重量％を
超え９9.１重量％以下、（Ｂ）１００℃における動粘度
が３〜５０ｃＳｔのポリオキシアルキレングリコ−ル0.
１重量％以上４０重量％未満を配合した冷凍機油組成物
により、二酸化炭素を主成分とする冷媒との相溶性が一
層優れる。 （２）（１）の組成物に酸捕捉剤を配合した二酸化炭素
冷媒用冷凍機油組成物は上記の相溶性を維持しながら、
超臨界状態の二酸化炭素雰囲気下で安定性が優れ、ま
た、（１）の組成物に酸捕捉剤と極圧剤、特にカルボン
酸の金属塩とリン系極圧剤を配合した二酸化炭素冷媒用
冷凍機油組成物は超臨界状態の二酸化炭素雰囲気下で安
定性及び潤滑性が優れ長期に使用可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の冷凍機油組成物を使用することができ
る圧縮式冷凍サイクルの一例を示す流れ図である。
【図２】本発明の冷凍機油組成物を使用することができ
る圧縮式冷凍サイクルの一例を示す流れ図である。
【図３】本発明の冷凍機油組成物を使用することができ
る圧縮式冷凍サイクルの一例を示す流れ図である。
【図４】本発明の冷凍機油組成物を使用することができ
る圧縮式冷凍サイクルの一例を示す流れ図である。
【符号の説明】
１：圧縮機 ２：凝縮器 ３：膨張弁 ４：蒸発器 ５：油分離器 ６：ホットガスライン ７：ホットガスライン用弁
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 145:04 129:26 137:06 107:32） Ｃ１０Ｎ 30:02 30:06 30:08 40:30

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）１００℃における動粘度が３〜５
    ０ｍｍ2 ／ｓのポリビニルエ−テル４０重量％を超え９
    9.１重量％以下、（Ｂ）１００℃における動粘度が３〜
    ５０ｍｍ2 ／ｓのポリオキシアルキレングリコ−ル0.１
    重量％以上４０重量％未満との混合物を主成分とする二
    酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  2. 【請求項２】 １００℃における動粘度が３〜５０ｍｍ
    2 ／ｓであり、粘度指数が９０以上である請求項１に記
    載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  3. 【請求項３】 ポリオキシアルキレングリコ−ルが一般
    式（Ｉ）で表される化合物である請求項１又は２に記載
    の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。 Ｒ1 −〔（ＯＲ2 ）m −ＯＲ3 〕n ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 は水素原子，炭素数１〜１０のアルキル
    基，炭素数２〜１０のアシル基又は結合部２〜６個を有
    する炭素数１〜１０の脂肪族炭化水素基、Ｒ2 は炭素数
    ２〜４のアルキレン基、Ｒ3 は水素原子，炭素数１〜１
    ０のアルキル基又は炭素数２〜１０のアシル基、ｎは１
    〜６の整数、ｍはｍ×ｎの平均値が６〜８０となる数を
    示す。）
  4. 【請求項４】 ポリビニルエ−テルが一般式（Ｖ）で表
    される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の二
    酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。 【化１】 （式中、Ｒ16，Ｒ17及びＲ18はそれぞれ水素原子又は炭
    素数１〜８の炭化水素基を示し、それらはたがいに同一
    でも異なっていてもよく、Ｒ19は炭素数１〜１０の二価
    の炭化水素基、Ｒ20は炭素数１〜２０の炭化水素基、ｋ
    はその平均値が０〜１０の数を示し、Ｒ16〜Ｒ20は構成
    単位毎に同一であってもそれぞれ異なっていてもよく、
    またＲ19Ｏが複数ある場合には、複数のＲ19Ｏは同一で
    も異なっていてもよい。）
  5. 【請求項５】 酸捕捉剤を含有する請求項１〜４のいず
    れかに記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  6. 【請求項６】 酸捕捉剤を0.００５〜5.０重量％含有す
    る請求項５記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  7. 【請求項７】 極圧剤を含有する請求項１〜６のいずれ
    かに記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  8. 【請求項８】 極圧剤がカルボン酸の金属塩及びリン系
    極圧剤から選ばれた１種又は２種以上である請求項７記
    載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
  9. 【請求項９】 極圧剤を0.００１〜5.０重量％含有する
    請求項７または８記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成
    物。
  10. 【請求項１０】二酸化炭素冷媒が、９０重量％以上の二
    酸化炭素を含有するものである請求項１〜９のいずれか
    に記載の二酸化炭素冷媒用冷凍機油組成物。
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