JP2000511523A - 窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理のための用途 - Google Patents
窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理のための用途Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理用の窒素含有錯化剤の用途に関する。本発明により用いる錯化剤は、式(1)を有する(式中、Q1は、Carb1;Carb2又は式(a)の基であり;Q2は、水素又はCarb2であり;そしてQ3は、Carb3;アミノ酸基;又は式(1a)である;ここで、Carb1、Carb2及びCarb3は、互いに独立して、C1−C8−モノ−又は−ジカルボン酸基であり;そしてm1は、1〜5である)。本発明による錯化剤は、Corynebacterium xerosis(体臭を生起する細菌)に対して、顕著な細菌発育阻止作用を示し、したがって、ボディケア組成物中、及び繊維材の抗菌紡織仕上げでの抗菌活性な物質として適切である。
Description
【発明の詳細な説明】
窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理のための用途
本発明は、窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理のため
の用途に関する。
種々の窒素含有錯化剤、例えば、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ニト
リロ三酢酸(NTA)、β−アラニン二酢酸(EDETA)又はエチレンジアミ
ン二コハク酸(EDDS)が、それらの錯形成特性のために、家庭用洗剤におい
て広範囲に用いられていることは既知である。
驚くべきことに、ある特定の窒素含有錯化剤が、グラム陽性菌に対して抗菌作
用をも有し、したがって、ヒトの皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理に特に
適切であることが見い出された。
本発明は、したがって、窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗
菌処理のための用途に関する。
本発明により、錯化剤として用いるのが好ましい化合物は、式(1):
(式中、
Q1は、Carb1;Carb2又は式:−(CH2)m1−OHの基であり;
Q2は、水素又はCarb2であり;そして
Q3は、Carb3;アミノ酸基;又は式(1a):
で示される基である;
ここで、Carb1、Carb2及びCarb3は、互いに独立して、C1−C8−モノ−又は
−ジカルボン酸基であり;そして
m1は、1〜5である)
で示されるものである。
ここで特に好ましい化合物は、アミノ酸基Q3が、式(1b):
で示される式を有する式(1)のものであり、特に、
Q1が、モノカルボン酸;又は式:−(CH2)m1−OHの基であり;
Q2が、水素又はモノカルボン酸であり;そして
Q3が、式(1b)の基;又はモノカルボン酸である
式(1)の化合物である。
特別に重要な錯化剤は、Carb2及びCarb3が、互いに独立して、式(1c):
(1c) −〔(CH2)〕n1−COOH
(式中、n1は、0〜5である)
で示される基である式(1)のものである。
実用的に重要な錯化剤は、式(2):
又は式(3):
を有している。
ニトリロ三酢酸(NTA)は、錯化剤として更に適切である。
本発明に従って用いることができる錯化剤の他の例は、
式(4):で示されるアミノトリメチレンリン酸(ATMP)、
式(5):
で示されるセリン二酢酸(SDA)、
式(6):
で示されるアスパラギン二酢酸、又は
式(7):
で示されるメチルグリシン二酢酸(MGDA)である。
本発明により用いられる窒素含有錯化剤は、酸としてばかりではなく、水溶性
の塩の形態で、好ましくはリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩及びエタノールアンモニウム塩として用いることができる。
式(2)のエチレンジアミン二コハク酸(EDDS)は、2個の不斉炭素原子
を有している。したがって、この化合物の種々な立体異性体の形態が可能である
。EDDSの(S,S)配置は、式(9):で示される式を有している。
安価な化学合成は、S,S;R,R;及びメソ−EDDSの3形態の混合物に
導く。しかしながら、これらの立体異性体化合物の分離は高い工業的経費を要す
る。光学的に純粋な(S,S)−EDDSは、アクチノマイヤテス(Actinomycetes
)株の助けによって調製できる〔T.Nishikiori et al.,Production by
Actinomycetesof(S,S)-N,N'-ethylenediaminedisuccinic acid,an inhibitor o
f phospholipase c(錦織ら、アクチノマイセテスによる、ホスホリパーゼC阻
害剤である(S,S)−N,N’−エチレンジアミン二コハク酸の製造);J.
Antibiotics 37,426-427(1984)〕。
式(9)の化合物の純粋に化学的な調製は、例えば、J.A.Neal及びN.Rose
によってInorganic Chemistry,7,2405(1985)に記載されているように、それ自
体既知の方法で行われる。
ラセミ体のEDDSは、米国特許第3158635号明細書に従って調製する
ことができる。
本発明による錯化剤は、特に皮膚微生物叢のグラム陽性菌、例えばCorynebact
erium xerosis(体臭を生起する細菌)に対して、顕著な細菌発育阻止作用を示す
。それらは、したがって、ボディケア組成物、例えば石けん類、シャンプー類、
フットケア製品、及び特にデオドラント類中の抗菌活性物質として、並びに洗剤
中の添加物として特に適切である。
したがって、本発明は、また、少なくとも1種の窒素含有錯化剤、及び化粧用
に許容されるキャリヤー又は助剤を含むボディケア組成物に関する。
本発明によるボディケア組成物は、全組成物重量をベースとして、窒素含有錯
化剤及び化粧用に許容される助剤0.01〜15重量%、好ましくは0.5〜1
0重量%を含んでいる。
ボディケア組成物は、それが存在する形態によって、錯化剤の他に、他の成分
、例えば金属イオン封鎖剤、染料、香油、増粘剤又は固化剤(consolidating age
nt)(粘稠度調整剤)、皮膚軟化剤、UV吸収剤、皮膚保護剤、抗酸化剤、ジカ
ルボン酸及び/又はC14−C22脂肪酸のAl塩、Zn塩、Ca塩若しくはMg塩
のような機械的性質を改善する添加剤、並びに適切ならば保存剤を含んでいる。
良好な水に対する溶解度のために、本発明による錯化剤は、対応する製剤に問
題なく組み込むことができる。
本発明によるボディケア組成物は、油中水型若しくは水中油型のエマルション
として、アルコール性の若しくはアルコール含有製剤として、イオン性若しくは
非イオン性の両親媒性脂質の小嚢分散液として、ゲル若しくは固形スティックと
して、又はエアロゾル製剤として調合することができる。
油中水型若しくは水中油型のエマルションとしては、化粧用として許容される
助剤は、油相5〜50%、乳化剤5〜20%、及び水30〜90%を含むことが
好ましい。該油相は、化粧用製剤に適切な油なら何でも、例えば炭化水素油1種
又はそれ以上、ワックス、天然由来の油、シリコーンオイル、脂肪酸エステル又
は脂肪族アルコールを含んでもよい。好ましいモノ又はポリオールは、エタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセ
リン及びソルビトールである。
抗菌石けんは、例えば、下記の組成を有している:
石けん基剤、例えば牛脂及びココナッツ脂肪酸のナトリウム塩又はグリセリン類
100%に対して、
式(2)の化合物:0.01〜5重量%
二酸化チタン:0.3〜1重量%
ステアリン酸:1〜10重量%、及び
シャンプーは、例えば、下記の組成を有している:
式(2)の化合物:0.01〜5重量%
ナトリウムラウレト−2−サルフェート:12.0重量%
コアミドプロピルベタイン:4.0重量%
塩化ナトリウム:3.0重量%、及び
水:加えて100%まで
デオドラントは、例えば、下記の組成を有している:
式(2)の化合物:0.01〜5重量%
エタノール:60重量%
香油:0.3重量%、及び
水:加えて100%まで
本発明による錯化剤は、紡織繊維材の処理のために更に適切である。繊維材は
、非浸染の及び浸染した、又は捺染した繊維材、例えば絹、皮、毛、ポリアミド
又はポリウレタン類であり、特に全ての種類のセルロース性繊維材である。その
ような繊維材は、例えば、綿、リネン、ジュート及び大麻のような天然由来のセ
ル
ロース性繊維、並びにセルロース及び再生セルロースである。好ましく適切であ
る紡織繊維材は綿である。
下記の例は、本発明を詳細に説明する。
例1:S,S−EDDS、R,R−EDDS、EDDSとEDETAのラセミ体
、EDTA及びNTAの抗菌活性の測定
試験方法:寒天拡散試験を、下記の変更を行って遂行した:
培地:カゼイン−大豆粉ペプトン寒天(caso-agar)培地
試験菌:Corynebacterium xerosis ATCC 373
Corynebacterium xerosis ATCC 7711
Corynebacterium minutissimum ATCC 23358
方法:caso-agar500mlに、1:100に希釈した一夜培養株3.5mlを接種
し、そしてcasoプレート(18ml)を細菌含有寒天約5mlの層で覆った。その
プレートが冷却した後、コルク穿孔器で直径1cmの穴を押開けた。押し開けた穴
のそれぞれに、試験物質希釈液100μlをそれぞれ満たし、そしてそのプレー
トを37℃で2日間インキュベートした。すべての物質の溶媒として、2回蒸留
した水を用いた。EDETA GSの場合、1NのNaOHの添加により、pHを
3.3に調製した。1NのNaOHの添加により、化学的に調製したS,S−E
DDSをpH5.6に調整した。
コントロール:2回蒸留水
試験の結果を表1に列記した。
1:円形の阻害域上のわずかな発育
n.d.は、データなしである。
試験結果は、EDETA、EDTAの両者並びに発酵法により調製したEDD
S及び化学的に調製したEDDS(=R,R;S,S;R,S)が、Corynebact
erium xerosisに対する顕著な細菌発育阻止作用を表すことを示している。
細菌発育阻止作用を有する製剤の例
例2:洗剤の調製
ラウリル硫酸アンモニウム 8.0%
非イオン性界面活性剤 2.9%
石けん 3.5%
トリポリリン酸ナトリウム 43.8%
ケイ酸ナトリウム 7.5%
ケイ酸マグネシウム 1.9%
カルボキシメチルセルロース 1.2%
EDTA 0.2%
硫酸ナトリウム 21.2%
EDDS 1%
水 100%まで加える
製剤を次のように調製した:
その固体成分を混合し、乳鉢中で均一化し、均一に注ぐことができ、くみ出す
ことができるペースト(スラリー)が得られるまで、脱イオン水と撹拌し、それ
を最後にスプレー乾燥した。
例3:洗浄トニックの調製
エタノール 20%
グリセリン 5%
PEG-40水素化ヒマシ油 1%
(水素化エトキシ化ヒマシ油)
EDDS 0.5%
香料 任意量
水 100%になるまで加える
製剤を次のように調製した:
EDDSをエタノールに溶解した。室温で撹拌しながら、PEG−40、グリ
セリン及び香料を添加した。最後に水を添加した。
例4:デオドラントスティックの調製
エタノール 20%
グリセロール 30%
プロピレングリコール 20%
Ceteareth-25 3%
(=エトキシ化セチル/ステアリルアルコール)
ステアリン酸ナトリウム 7%
EDDS 0,5%
香料 任意量
水 100%になるまで添加
製剤を次のように調製した:
ステアリン酸ナトリウムを60℃で融解した。プロピレングリコール、Cetear
ath-25及びグリセリンを、均一で透明な懸濁液が得られるまで、その融解物に添
加した。最後に、その懸濁液を、アルコール/水の混合物中のEDDS溶液と5
0℃で撹拌し、徐々に冷却した。
例5:可溶性EDDS塩及びデオドラント製剤の調製
S,S−EDDSは、微生物学的な手段により(PCT出願国際公開第96/
36725号)、又は化学合成の方法(J.A.Neal et al.,Inorg.Chem.7,2
405(1968))により得た。ラセミ体のEDDSを、無水マレイン酸及びエチレン
ジア
ミンから調製した(米国特許第3158635号明細書)。
ラセミ体EDDS又はS,S−EDDSの1%懸濁液を、水/エタノール(約
7:3)中で激しく撹拌しながら調製した。NaOH水溶液を、pH7が30分間
一定に維持されるまで、自動滴定装置で秤り入れした。生じたかすかな乳白色の
懸濁物は、紙を通しろ過して除去した。
ヒドロキシエチルセルロースのような増粘剤の添加により、室温で安定であり
、活性物質約1%を含み(テトラ酸ベース)、かつ皮膚にやさしいpHを有する透
明なデオドラント調合品を得た。
NaOHをKOH、アンモニア又はエタノールアミンに代えた場合、対応する
カリウム塩、アンモニウム塩及びエタノールアンモニウム塩が得られた。水酸化
リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム又はラウリルアミンも、塩基と
して用いることができる。
例6:皮膚上でのR,S−EDDS塩の実質的な抗菌活性の検出試験方法:
試験溶液を塗付する前に、脇の下を非−抗菌性石けんで、毎回、1分間2回洗
浄した。次に、全部で6mlの試験製品を、洗浄した脇の下の乾燥皮膚に塗付した
。試験品の塗付直後、及び2時間後に、皮膚上のEDDSを、0.9%NaCl
溶液(pH:8.2)中で湿らせたろ紙ディスク(直径2cm)により抽出した。こ
れには、その湿潤ろ紙ディスクを処理した皮膚の上に無気泡で4分間置いた。そ
のろ紙ディスクをつづいて室温で乾燥させ、その後、試験菌を有する固形寒天培
地上に置いた。
固形寒天培地を調製するには、液体寒天500mlを、試験菌の47℃での12
〜16時間培養物を、1:100希釈して、その3.5mlを接種し、そしてcaso
プ
レート(18ml)を菌体含有寒天約5mlの層で覆った。
該ろ紙ディスクを最上部に置いた後、該寒天培地を37℃で2日間インキュベ
ートし、そして、次に、ろ紙ディスク下部の阻害、又はろ紙ディスクの円形の阻
害域を測定した。
試験結果を表2に列記した。*:ろ紙ディスク下部の阻害
説明:
0=良好な発育(阻害なし)
2=阻害されているが、明らかな発育(弱度の阻害)
4=発育なし(強度の阻害)
試験結果は、Corynebacterium xerosisの顕著な阻害が、両方の試験物質で達
成されたことを示した。
その試験は、また、Corynebacterium xerosisの阻害を達成するのに、濃度が
充分に高いEDDSが、最後の塗付から2時間後でもまだ皮膚上に存在すること
を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
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(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A61K 31/663 A61K 31/66 604
D06M 13/342 D06M 13/342
16/00 16/00
// C11D 3/48 C11D 3/48
9/50 9/50
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AP(GH,KE,LS,MW,S
D,SZ,UG),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ
,MD,RU,TJ,TM),AL,AM,AT,AU
,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,
CN,CU,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,G
B,GE,GH,HU,IL,IS,JP,KE,KG
,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,
LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,N
O,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG
,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG,
US,UZ,VN,YU
(72)発明者 ウーツ,ロナルド
ドイツ連邦共和国 デー―79618 ライン
フェルデン リースベルク 2
(72)発明者 エーリス,トーマス
ドイツ連邦共和国 デー―79100 フライ
ブルク フェルディナント―ヴァイス―シ
ュトラーセ 30
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.窒素含有錯化剤の、皮膚及び紡織繊維材の脱臭及び抗菌処理用のための用途 。 2.式(1): (式中、 Q1は、Carb1;Carb2;又は式:−(CH2)m1−OHの基であり; Q2は、水素又はCarb2であり;そして Q3は、Carb3;アミノ酸基;又は式(1a): で示される基である; ここで、Carb1、Carb2及びCarb3は、互いに独立して、C1−C8−モノ− 又は−ジカルボン酸基であり;そして m1は、1〜5である) で示される化合物を錯化剤として用いる、請求項1記載の用途。 3.アミノ酸基Q3が、式(1b): で示される式を有する、請求項1又は2記載の用途。 4.Q1が、モノカルボン酸;又は式:−(CH2)m1−OHの基であり;Q2が、 水素又はモノカルボン酸であり;そしてQ3が、式(1b);又はモノカル ボン酸である、請求項3記載の用途。 5.Carb2及びCarb3が、互いに独立して、式(1c): (1c) −〔(CH2)〕n1−COOH (式中、n1は、0〜5である) で示される基である、請求項1又は2記載の用途。 6.式(2): で示される化合物を、錯化剤として用いる、請求項1〜4のいずれか1項記 載の用途。 7.式(3): で示される化合物を、錯化剤として用いる、請求項1〜4のいずれか1項記 載の用途。 8.ニトリロ三酢酸を、錯化剤として用いる、請求項1記載の用途。 9.該錯化剤もまた、その水溶性塩のうちの1種の形態である、請求項1〜8の いずれか1項記載の用途。 10.該錯化剤が、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及 びエタノールアンモニウム塩の形態で存在する、請求項9記載の用途。 11.グラム陽性菌に対する抗菌活性物質としての請求項1〜10のいずれか 1項記載の錯化剤の用途。 12.ボディケア組成物中の請求項1〜11のいずれか1項記載の錯化剤の用途 。 13.請求項1記載の窒素含有錯化剤を含むボディケア組成物。 14.石けん、シャンプー及びデオドラントの形態である、請求項13記載のボ ディケア組成物。 15.紡織繊維材における、請求項1〜10のいずれか1項記載の錯化剤の用途 。
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