JPH11269487A - 酸性染料洗浄用組成物 - Google Patents
酸性染料洗浄用組成物Info
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- JPH11269487A JPH11269487A JP9271698A JP9271698A JPH11269487A JP H11269487 A JPH11269487 A JP H11269487A JP 9271698 A JP9271698 A JP 9271698A JP 9271698 A JP9271698 A JP 9271698A JP H11269487 A JPH11269487 A JP H11269487A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 酸性染料に対して高い洗浄効果を有し、しか
も使用感、安全性にも優れる酸性染料洗浄用組成物を提
供する。 【解決手段】 N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン又はその塩を配合する。
も使用感、安全性にも優れる酸性染料洗浄用組成物を提
供する。 【解決手段】 N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン又はその塩を配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、洗浄用組成物、特
に酸性染料に対する洗浄力、皮膚刺激性等の改良に関す
る。
に酸性染料に対する洗浄力、皮膚刺激性等の改良に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、口紅などのメークアップ製品に
は、色落ちしないことを目的として、無機顔料の他にジ
ブロモフルオロセイン、テトラブロモフルオロセイン
（エオシンＹ）、テトラクロロテトラブロモフルオロセ
インなどのタール色素や天然色素等のいわゆる酸性染料
を油分に練り込んだ染料スラリーやカルシウム、アルミ
ニウムなどに吸着させ不溶化した染料レーキが配合され
ている。これらの酸性染料は、多少なりとも皮膚に対し
て染着する性質を有しているため、口紅などのメークア
ップ製品を落ちにくくするという利点の反面、洗顔やク
レンジングによってもなかなか落ちないという欠点があ
る。
は、色落ちしないことを目的として、無機顔料の他にジ
ブロモフルオロセイン、テトラブロモフルオロセイン
（エオシンＹ）、テトラクロロテトラブロモフルオロセ
インなどのタール色素や天然色素等のいわゆる酸性染料
を油分に練り込んだ染料スラリーやカルシウム、アルミ
ニウムなどに吸着させ不溶化した染料レーキが配合され
ている。これらの酸性染料は、多少なりとも皮膚に対し
て染着する性質を有しているため、口紅などのメークア
ップ製品を落ちにくくするという利点の反面、洗顔やク
レンジングによってもなかなか落ちないという欠点があ
る。
【０００３】従来より、洗浄料には通常、石鹸、アルキ
ル硫酸エステル（塩）、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル（塩）、ヒドロキシアルキルエーテルカルボ
ン酸（塩）などのアニオン界面活性剤、イミダゾリン系
両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤などの両性
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ショ糖エステル、
アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エ
ーテルなどの非イオン界面活性剤が配合されているが、
特にアルキルモノエタノールアマイド、アルキルジエタ
ノールアマイドなどアマイド系の非イオン界面活性剤は
酸性染料を含むメークアップの洗浄力に優れていること
が知られている（特開平５−２７９２２６号公報）。
ル硫酸エステル（塩）、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル（塩）、ヒドロキシアルキルエーテルカルボ
ン酸（塩）などのアニオン界面活性剤、イミダゾリン系
両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤などの両性
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ショ糖エステル、
アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エ
ーテルなどの非イオン界面活性剤が配合されているが、
特にアルキルモノエタノールアマイド、アルキルジエタ
ノールアマイドなどアマイド系の非イオン界面活性剤は
酸性染料を含むメークアップの洗浄力に優れていること
が知られている（特開平５−２７９２２６号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般に
界面活性剤は何れもその界面活性作用に起因する皮膚刺
激性を大なり小なり有することが知られており、その使
用量をいくらかでも低減することが要望されている。ま
た、アマイド系界面活性剤や両性界面活性剤は安全性
上、拭き取りでも使用できるメークアップリムーバーに
用いられることは実質的に少なく、また、これらは水で
洗浄する際にはぬめり感を生じることがあり、使用感上
好ましくない場合があった。本発明は、このような従来
技術の課題に鑑み成されたものであり、その目的は、酸
性染料に対する洗浄力が高く、使用感や安全性にも優れ
る洗浄用組成物を提供することにある。
界面活性剤は何れもその界面活性作用に起因する皮膚刺
激性を大なり小なり有することが知られており、その使
用量をいくらかでも低減することが要望されている。ま
た、アマイド系界面活性剤や両性界面活性剤は安全性
上、拭き取りでも使用できるメークアップリムーバーに
用いられることは実質的に少なく、また、これらは水で
洗浄する際にはぬめり感を生じることがあり、使用感上
好ましくない場合があった。本発明は、このような従来
技術の課題に鑑み成されたものであり、その目的は、酸
性染料に対する洗浄力が高く、使用感や安全性にも優れ
る洗浄用組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、N,N,N',N'-テ
トラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
が僅かな量でも酸性染料の洗浄に優れた効果を発揮し、
これを配合することにより酸性染料に対し洗浄力の高い
洗浄料組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明にかかる酸性染料洗浄用組成物
は、N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン又はその塩を配合したことを特徴とす
る。
に、本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、N,N,N',N'-テ
トラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン
が僅かな量でも酸性染料の洗浄に優れた効果を発揮し、
これを配合することにより酸性染料に対し洗浄力の高い
洗浄料組成物が得られることを見出し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明にかかる酸性染料洗浄用組成物
は、N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン又はその塩を配合したことを特徴とす
る。
【０００６】なお、本発明において、N,N,N',N'-テトラ
キス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは組
成物全量中、０．０３重量％以上であることが好適であ
る。また、本発明にかかるメーキャップ洗浄料は、前記
酸性染料洗浄用組成物において、ノニオン界面活性剤及
び／又はアニオン界面活性剤を配合したことを特徴とす
る。
キス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは組
成物全量中、０．０３重量％以上であることが好適であ
る。また、本発明にかかるメーキャップ洗浄料は、前記
酸性染料洗浄用組成物において、ノニオン界面活性剤及
び／又はアニオン界面活性剤を配合したことを特徴とす
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の必須成分であるN,N,N',
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミンは下記構造式（１）で示される。
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミンは下記構造式（１）で示される。
【化１】 本化合物は公知物質であり、例えば、商品名ニュートロ
ールＴＥ（ＢＡＳＦ社）として市販されている。
ールＴＥ（ＢＡＳＦ社）として市販されている。
【０００８】N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロ
ピル）エチレンジアミンをアルキルリン酸エステルの中
和剤として用い、起泡性、刺激性を改善した界面活性剤
組成物や、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンを配合した酸化染料を除去するた
めの組成物も公知である（特表平５−５０６０１８号公
報、特開昭６３−２０３６０７号広報）。
ピル）エチレンジアミンをアルキルリン酸エステルの中
和剤として用い、起泡性、刺激性を改善した界面活性剤
組成物や、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンを配合した酸化染料を除去するた
めの組成物も公知である（特表平５−５０６０１８号公
報、特開昭６３−２０３６０７号広報）。
【０００９】しかしながら、N,N,N',N'-テトラキス（2-
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンが、単独でも皮
膚や毛髪等に付着した酸性染料に対して洗浄効果を有す
るということはこれまで全く知られておらず、このよう
な効果は本発明者等によって初めて見出されたものであ
る。そして、該物質はその構造からもわかるように表面
張力低下作用や、乳化、可溶化、起泡作用等の界面活性
剤としての作用はなく、界面活性剤の特徴である臨界ミ
セル濃度（ｃｍｃ）も持たない。また、皮膚刺激性も極
めて低いため、これを配合することにより洗浄料組成物
中の界面活性剤配合量を低減し、安全性に優れる組成物
とすることができる。
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンが、単独でも皮
膚や毛髪等に付着した酸性染料に対して洗浄効果を有す
るということはこれまで全く知られておらず、このよう
な効果は本発明者等によって初めて見出されたものであ
る。そして、該物質はその構造からもわかるように表面
張力低下作用や、乳化、可溶化、起泡作用等の界面活性
剤としての作用はなく、界面活性剤の特徴である臨界ミ
セル濃度（ｃｍｃ）も持たない。また、皮膚刺激性も極
めて低いため、これを配合することにより洗浄料組成物
中の界面活性剤配合量を低減し、安全性に優れる組成物
とすることができる。
【００１０】なお、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンの洗浄における作用機作
については明らかではないが、通常の洗浄料のような界
面活性作用による洗浄効果ではないと考えられる。一般
に酸性染料はタンパク質のアミノ基やペプチド結合の窒
素に吸着する（染料の化学；黒木宣彦、p.131、槇書店
（1992））といわれており、このことから考えると、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンの窒素部分が被染着物（例えば皮膚）のタンパ
ク質のアミノ基等の窒素と入れ替わり、酸性染料と会合
体を形成するためではないかと推測される。
シプロピル）エチレンジアミンの洗浄における作用機作
については明らかではないが、通常の洗浄料のような界
面活性作用による洗浄効果ではないと考えられる。一般
に酸性染料はタンパク質のアミノ基やペプチド結合の窒
素に吸着する（染料の化学；黒木宣彦、p.131、槇書店
（1992））といわれており、このことから考えると、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンの窒素部分が被染着物（例えば皮膚）のタンパ
ク質のアミノ基等の窒素と入れ替わり、酸性染料と会合
体を形成するためではないかと推測される。
【００１１】本発明においてはN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその塩
の１種又は２種以上を用いることができ、このような塩
としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸と
の塩、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、乳酸、シュウ
酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、メタン
スルホン酸、酸性アミノ酸等の有機酸との塩が挙げられ
る。これらの塩は通常の方法により容易に製造すること
ができる。
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその塩
の１種又は２種以上を用いることができ、このような塩
としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等の無機酸と
の塩、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、乳酸、シュウ
酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、メタン
スルホン酸、酸性アミノ酸等の有機酸との塩が挙げられ
る。これらの塩は通常の方法により容易に製造すること
ができる。
【００１２】また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンはアルカリ剤であるか
ら、イオン性界面活性剤の中和剤や増粘剤の中和剤とし
て配合することもできる。なお、界面活性剤の中和剤と
して用いた場合には、洗浄力はさらに向上する。本発明
の洗浄用組成物においてN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒド
ロキシプロピル）エチレンジアミンの配合量は、好まし
くは０．０３〜５０重量％、更に好ましくは０．１〜２
０重量％である。配合量が少なすぎる場合には本発明の
効果が十分に得られず、また、多すぎる場合には臭いや
安定性の面から好ましくない。
シプロピル）エチレンジアミンはアルカリ剤であるか
ら、イオン性界面活性剤の中和剤や増粘剤の中和剤とし
て配合することもできる。なお、界面活性剤の中和剤と
して用いた場合には、洗浄力はさらに向上する。本発明
の洗浄用組成物においてN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒド
ロキシプロピル）エチレンジアミンの配合量は、好まし
くは０．０３〜５０重量％、更に好ましくは０．１〜２
０重量％である。配合量が少なすぎる場合には本発明の
効果が十分に得られず、また、多すぎる場合には臭いや
安定性の面から好ましくない。
【００１３】本発明の酸性染料洗浄用組成物の用途は、
酸性染料を被染着物から除去するものであれば特に限定
されず、例えば口紅、ファンデーション、マスカラ、ア
イブロウ等の顔のメークを落とすメーキャップ洗浄料
や、酸性染毛料を落とす毛髪用洗浄料の他、衣類洗浄
料、染み抜き剤などにも応用することができる。剤型と
しては特に限定されず、液状、乳液状、クリーム状、オ
イル状、ジェル状、ペースト状、固型状、粉末、ムー
ス、スプレー等が挙げられる。また、通常の洗い流すタ
イプの洗浄料の他、拭き取り用としてコットン等のシー
トに含ませたシート状製品としてもよい。
酸性染料を被染着物から除去するものであれば特に限定
されず、例えば口紅、ファンデーション、マスカラ、ア
イブロウ等の顔のメークを落とすメーキャップ洗浄料
や、酸性染毛料を落とす毛髪用洗浄料の他、衣類洗浄
料、染み抜き剤などにも応用することができる。剤型と
しては特に限定されず、液状、乳液状、クリーム状、オ
イル状、ジェル状、ペースト状、固型状、粉末、ムー
ス、スプレー等が挙げられる。また、通常の洗い流すタ
イプの洗浄料の他、拭き取り用としてコットン等のシー
トに含ませたシート状製品としてもよい。
【００１４】本発明の洗浄用組成物には、上記必須成分
に加えて本発明の効果を損なわない範囲で洗浄料組成物
に通常配合される他の成分を１種又は２種以上配合する
ことができる。例えば、メーキャップ洗浄料において
は、化粧品、医薬部外品、医薬品などの洗浄料組成物に
配合される成分を配合でき、石鹸、アルキル硫酸エステ
ル（塩）、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
（塩）、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸（塩）
などのアニオン界面活性剤、イミダゾリン系両性界面活
性剤、ベタイン系両性界面活性剤などの両性界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルエステル、ショ糖エステル、アルキル
グルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテルな
どの非イオン界面活性剤、トリメチルアンモニウムクロ
ライドなどのカチオン界面活性剤、グリセリン、1,3-ブ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、エリスリ
トールなどの保湿剤、センブリ、シャクヤク、イリス、
スギナなどの植物抽出成分、トラネキサム酸、アルブチ
ンなどの薬剤、流動パラフィン、スクワラン、オリーブ
油、シリコーン油などの油分、セチルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、バチルアルコールなどの高級アルコー
ル、アルギン酸、キサンタンガム、タマリンドガムなど
の増粘剤、パラヒドロキシ安息香酸メチル、フェノキシ
エタノールなどの防腐剤、香料等が挙げられる。
に加えて本発明の効果を損なわない範囲で洗浄料組成物
に通常配合される他の成分を１種又は２種以上配合する
ことができる。例えば、メーキャップ洗浄料において
は、化粧品、医薬部外品、医薬品などの洗浄料組成物に
配合される成分を配合でき、石鹸、アルキル硫酸エステ
ル（塩）、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
（塩）、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸（塩）
などのアニオン界面活性剤、イミダゾリン系両性界面活
性剤、ベタイン系両性界面活性剤などの両性界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルエステル、ショ糖エステル、アルキル
グルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテルな
どの非イオン界面活性剤、トリメチルアンモニウムクロ
ライドなどのカチオン界面活性剤、グリセリン、1,3-ブ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、エリスリ
トールなどの保湿剤、センブリ、シャクヤク、イリス、
スギナなどの植物抽出成分、トラネキサム酸、アルブチ
ンなどの薬剤、流動パラフィン、スクワラン、オリーブ
油、シリコーン油などの油分、セチルアルコール、ベヘ
ニルアルコール、バチルアルコールなどの高級アルコー
ル、アルギン酸、キサンタンガム、タマリンドガムなど
の増粘剤、パラヒドロキシ安息香酸メチル、フェノキシ
エタノールなどの防腐剤、香料等が挙げられる。
【００１５】また、通常メーキャップ化粧料には酸性染
料の他に、油分や被膜剤などその他の成分を多量に含ん
でいる。従って、本発明の洗浄料組成物、特にメーキャ
ップ洗浄料には、酸性染料以外の成分の洗浄のために、
通常用いられている界面活性剤を併用することが好まし
いが、特にその洗浄性や使用感等から、ノニオン界面活
性剤及び／又はアニオン界面活性剤を配合することが好
ましい。以下、具体例を挙げて本発明を説明する。
料の他に、油分や被膜剤などその他の成分を多量に含ん
でいる。従って、本発明の洗浄料組成物、特にメーキャ
ップ洗浄料には、酸性染料以外の成分の洗浄のために、
通常用いられている界面活性剤を併用することが好まし
いが、特にその洗浄性や使用感等から、ノニオン界面活
性剤及び／又はアニオン界面活性剤を配合することが好
ましい。以下、具体例を挙げて本発明を説明する。
【００１６】試験例１ 洗浄効果 ジブロモフルオロセイン、テトラブロモフルオロセイン
及びテトラクロロテトラブロモフルオロセインを油分で
練って調製した口紅を人工皮革に塗布し、3時間乾燥さ
せた。別に表１に示した処方で被験洗浄料を調製し、各
試料0.5mlを含ませたコットン（1×3cm）を四角い板に
それぞれ取り付けた。この板に100gの一定加重をかけな
がら、先に用意した口紅を塗布した人工皮革上を5往復
させた後、残った口紅汚れを色差計を用いて元の口紅塗
布部に対する色差（ΔＥ値）で測定した。
及びテトラクロロテトラブロモフルオロセインを油分で
練って調製した口紅を人工皮革に塗布し、3時間乾燥さ
せた。別に表１に示した処方で被験洗浄料を調製し、各
試料0.5mlを含ませたコットン（1×3cm）を四角い板に
それぞれ取り付けた。この板に100gの一定加重をかけな
がら、先に用意した口紅を塗布した人工皮革上を5往復
させた後、残った口紅汚れを色差計を用いて元の口紅塗
布部に対する色差（ΔＥ値）で測定した。
【００１７】
【表１】 ──────────────────────────────────── 成分 試料No. １ ２ ３ ４ ──────────────────────────────────── 流動パラフィン ４９ ４９ ４８ ５０ トリ2-エチルヘキサン酸グリセリン ２０ ２０ ２０ ２０ シリコーン油 ２０ ２０ ２０ ２０ ＰＯＥオレイルエーテル １０ １０ １０ １０ N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル) エチレンシ゛アミン 一塩酸塩 １ − １ − ラウリルモノエタノールアマイド − １ １ − ──────────────────────────────────── 洗浄効果（△Ｅ値） 55.2 53.6 57.3 30.4 ────────────────────────────────────
【００１８】表１から解るように、通常の洗浄料（試料
４）では洗浄効果が低い。これにN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを配合した
場合（試料１）には、色差が非常に大きく、酸性染料に
対する洗浄効果が格段に向上した。そして、その効果は
アマイド系界面活性剤（ラウリルモノエタノールアマイ
ド）を配合した場合（試料２）と同等以上のものであっ
た。また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンをアマイド系界面活性剤に併用し
た場合にはさらに洗浄効果が向上した。このように、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンは酸性染料に対する優れた洗浄効果を有してい
ることが理解される。
４）では洗浄効果が低い。これにN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンを配合した
場合（試料１）には、色差が非常に大きく、酸性染料に
対する洗浄効果が格段に向上した。そして、その効果は
アマイド系界面活性剤（ラウリルモノエタノールアマイ
ド）を配合した場合（試料２）と同等以上のものであっ
た。また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミンをアマイド系界面活性剤に併用し
た場合にはさらに洗浄効果が向上した。このように、N,
N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンは酸性染料に対する優れた洗浄効果を有してい
ることが理解される。
【００１９】試験例２ 配合量 ０．０１Ｍのテトラブロモフルオロセインナトリウム塩
（エオシンＹ、東京化成（株））水溶液１００ｍｌに豚
皮膚由来のハイドパウダー（シグマ社）５ｇを入れて２
４時間室温にて放置した。濾過後、６０℃で４時間乾燥
し、酸性染料が染着したハイドパウダーを得た。このハ
イドパウダー１ｇに、各種濃度のN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン水溶液２０
ｍｌ（ｐＨ８．２に塩酸で調整したもの）を添加し、５
時間撹拌後、メンブレンフィルターで濾過した。リン酸
緩衝液（ｐＨ７．０）で希釈後、５１７ｎｍの吸光度を
測定することにより、ハイドパウダーから溶出した酸性
染料の量を定量した。
（エオシンＹ、東京化成（株））水溶液１００ｍｌに豚
皮膚由来のハイドパウダー（シグマ社）５ｇを入れて２
４時間室温にて放置した。濾過後、６０℃で４時間乾燥
し、酸性染料が染着したハイドパウダーを得た。このハ
イドパウダー１ｇに、各種濃度のN,N,N',N'-テトラキス
（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン水溶液２０
ｍｌ（ｐＨ８．２に塩酸で調整したもの）を添加し、５
時間撹拌後、メンブレンフィルターで濾過した。リン酸
緩衝液（ｐＨ７．０）で希釈後、５１７ｎｍの吸光度を
測定することにより、ハイドパウダーから溶出した酸性
染料の量を定量した。
【００２０】また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミン水溶液の代わりに、ラウ
リン酸のN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン中和液を用いて、同様に試験を行
った。なお、この中和液はラウリン酸１モル／ｌ水溶液
にN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミンをｐＨ８．２になるまで添加し、得られた
水溶液を水で適宜希釈して、N,N,N',N'-テトラキス（2-
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンの濃度を調整し
た。
シプロピル）エチレンジアミン水溶液の代わりに、ラウ
リン酸のN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン中和液を用いて、同様に試験を行
った。なお、この中和液はラウリン酸１モル／ｌ水溶液
にN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミンをｐＨ８．２になるまで添加し、得られた
水溶液を水で適宜希釈して、N,N,N',N'-テトラキス（2-
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンの濃度を調整し
た。
【００２１】結果を図１に示す。図１からわかるよう
に、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エ
チレンジアミンの濃度が高くなるに従い、溶出する酸性
染料が増大し、洗浄効果が高くなった。また、N,N,N',
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミンをイオン性界面活性剤の対イオンとして用いた場合
には、より高い洗浄効果を発揮した。これは、N,N,N',
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミン自体の洗浄作用と界面活性作用によるものであると
考えられる。
に、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エ
チレンジアミンの濃度が高くなるに従い、溶出する酸性
染料が増大し、洗浄効果が高くなった。また、N,N,N',
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミンをイオン性界面活性剤の対イオンとして用いた場合
には、より高い洗浄効果を発揮した。これは、N,N,N',
N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジア
ミン自体の洗浄作用と界面活性作用によるものであると
考えられる。
【００２２】また、N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキ
シプロピル）エチレンジアミンの分子量は２９２．４で
あり、これらの結果からN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒド
ロキシプロピル）エチレンジアミンの配合量は、組成物
中０．０３重量％以上、好ましくは０．１重量％以上で
あることが示された。
シプロピル）エチレンジアミンの分子量は２９２．４で
あり、これらの結果からN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒド
ロキシプロピル）エチレンジアミンの配合量は、組成物
中０．０３重量％以上、好ましくは０．１重量％以上で
あることが示された。
【００２３】以上のように、N,N,N',N'-テトラキス（2-
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは界面活性作用
がないにも関わらず酸性染料に対して優れた洗浄効果を
有しており、これを配合した酸性染料洗浄用組成物は従
来のアマイド系界面活性剤を配合したものと同等もしく
はそれ以上の洗浄効果を発揮する。また、N,N,N',N'-テ
トラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは
皮膚刺激性が非常に低く、また、これを配合することに
より洗浄力を低下させることなく界面活性剤使用量を低
減することができるので、洗浄料組成物の刺激性を改善
することができる。
ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは界面活性作用
がないにも関わらず酸性染料に対して優れた洗浄効果を
有しており、これを配合した酸性染料洗浄用組成物は従
来のアマイド系界面活性剤を配合したものと同等もしく
はそれ以上の洗浄効果を発揮する。また、N,N,N',N'-テ
トラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミンは
皮膚刺激性が非常に低く、また、これを配合することに
より洗浄力を低下させることなく界面活性剤使用量を低
減することができるので、洗浄料組成物の刺激性を改善
することができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明にかかる洗浄料の実施例を挙げ
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、各種成分の配合量は特に指定のない限り重量％であ
る。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、各種成分の配合量は特に指定のない限り重量％であ
る。
【００２５】 実施例１ クレンジングオイル （1）流動パラフィン ５０. ０ （2）トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル ２０. ０ （3）シリコーン油 １８. ０ （4）POEオレイルアルコールエーテル １０. ０ （5）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 １. ０ （6）香料 残余
【００２６】 実施例２ クレンジングクリーム （1）ステアリン酸 ２.０ （2）セチルアルコール ３.０ （3）ワセリン １０.０ （4）流動パラフィン ３８.０ （5）イソプロピルミリステート １０.０ （6）プロピレングリコール ５.０ （7）モノステアリン酸グリセリン ２.５ （8）POE(20)ソルビタンモノステアリン酸エステル ２.５ （9）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ０.２ （10）パラベン 適量 （11）酸化防止剤 適量 （12）香料 適量 （13）精製水 残余
【００２７】 実施例３ メーク落としジェル （1）流動パラフィン １２.０ （2）トリ2-エチルヘキサン酸グリセリン ４０.０ （3）ソルビトール １０.０ （4）PEG400 ５.０ （5）アシルメチルタウリン ５.０ （6）POEオクチルドデシルアルコールエーテル １０.０ （7）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ２.０ （8）香料 適量 （9）精製水 残余
【００２８】 実施例４ 無水油性クレンジングクリーム （1）セレシン ８.０ （2）マイクロクリスタリンワックス ５.０ （3）ワセリン ３５.０ （4）流動パラフィン ４８.０ （5）低分子ポリエチレン ２.０ （6）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） ０.３ エチレンジアミン （7）香料 適量
【００２９】 実施例５ クレンジングフォーム （1）ステアリン酸 １０.０ （2）パルミチン酸 １０.０ （3）ミリスチン酸 １２.０ （4）ラウリン酸 ４.０ （5）ヤシ油 ２.０ （6）水酸化カリウム ５.０ （7）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ３.０ （8）ソルビット １４.０ （9）グリセリン ８.０ （10）1,3-ブチレングリコール １０.０ （11）POE(20)グリセロールモノステアリン酸エステル ２.０ （12）アシルメチルタウリン ４.０ （13）EDTA ０.１ （14）香料 適量 （15）精製水 残余
【００３０】 実施例６ 酸化染料落とし用シャンプー （1）エチレングリコールヤシ油脂肪酸エステル ２.０ （2）ラウロイル加水分解シルクペプタイドカリウム １０.０ （3）ドデシルマルトシド ５.０ （4）ラウリルスルホベタイン ８.０ （5）ラウリン酸タウリンジエタノールアミン塩 ５.０ （6）プロピレングリコール ２.０ （7）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ２.０ （8）色剤 適量 （9）香料 適量 （10）精製水 残余
【００３１】 実施例７ ボディーシャンプー （1）グリセリン ５.０ （2）ショ糖ミリスチン酸エステル １.０ （3）ラウリン酸Ｎ-メチルタウリンカリウム塩 １０.０ （4）ラウリン酸スルホコハク酸ナトリウム ５.０ （5）ヤシ油ジエタノールアマイド ３.０ （6）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ５.０ （7）キレート剤 ０.１ （8）色剤 適量 （9）香料 適量 （10）精製水 残余
【００３２】 実施例８ 液体洗浄料 （1）ラウリン酸 ３.０ （2）ミリスチン酸 ７.０ （3）パルミチン酸 ３.０ （4）オレイン酸 ２.５ （5）ラウロイルジエタノールアマイド ６.０ （6）プロピレングリコール １１.０ （7）エリスリトール ４.０ （8）ラウロイル加水分解コラーゲンカリウム液 １０.０ （9）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） ２.０ エチレンジアミン （10）水酸化ナトリウム １.５ （11）ショ糖 ５.０ （12）EDTA １.０ （13）ｐ-アミノベンザミジン １.０ （14）香料 適量 （15）精製水 残余
【００３３】 実施例９ 衣料用液体洗浄料 （1）POE（3モル）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ４０.０ （2）エチレングリコールヤシ油脂肪酸エステル １５.０ （3）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 １０.０ （4）漂白剤 適量 （5）精製水 残余
【００３４】 実施例１０ 衣料用粉末洗剤 （1）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム １５.０ （2）N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピル） エチレンジアミン 一塩酸塩 ４.０ （3）硫酸ナトリウム ３０.０ （4）2-フェニルアセトアミド ２.０ （5）ＣＭＣ（66％） １.５ （6）メタケイ酸ソーダ（無水） ２０.０ （7）蛍光増白剤 ０.２ （8）炭酸ナトリウム 残余
【００３５】上記実施例１〜１０を常法により調製し
た。これらは何れも皮膚や毛髪、衣類に染着した酸性染
料に対して非常に高い洗浄効果を有し、使用感も良好
で、しかも皮膚に対する刺激性の低いものであった。
た。これらは何れも皮膚や毛髪、衣類に染着した酸性染
料に対して非常に高い洗浄効果を有し、使用感も良好
で、しかも皮膚に対する刺激性の低いものであった。
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、N,N,N',N'-テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその
塩を配合することにより、酸性染料に対して非常に高い
洗浄力を有し、使用感、安全性にも優れる酸性染料洗浄
用組成物を得ることができる。
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン又はその
塩を配合することにより、酸性染料に対して非常に高い
洗浄力を有し、使用感、安全性にも優れる酸性染料洗浄
用組成物を得ることができる。
【図１】N,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシプロピ
ル）エチレンジアミン濃度に対する酸性染料洗浄力の変
化を示す図である。
ル）エチレンジアミン濃度に対する酸性染料洗浄力の変
化を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/825 Ｃ１１Ｄ 1/825 (72)発明者 野田 章 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (3)
- 【請求項１】 N,N,N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン又はその塩を配合したこと
を特徴とする酸性染料洗浄用組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の組成物において、N,N,
N',N'-テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミンが組成物全量中、０．０３重量％以上であるこ
とを特徴とする酸性染料洗浄用組成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の組成物において、
ノニオン界面活性剤及び／又はアニオン界面活性剤を配
合したことを特徴とするメーキャップ洗浄料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09271698A JP3807846B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 酸性染料洗浄用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09271698A JP3807846B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 酸性染料洗浄用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269487A true JPH11269487A (ja) | 1999-10-05 |
| JP3807846B2 JP3807846B2 (ja) | 2006-08-09 |
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ID=14062192
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002155295A (ja) * | 2000-11-20 | 2002-05-28 | Kose Corp | 洗浄剤組成物 |
| JP2009067751A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Toho Chem Ind Co Ltd | 毛髪用組成物 |
| WO2020110606A1 (ja) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物 |
| US10973744B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-04-13 | The Procter And Gamble Company | Conditioner composition comprising a chelant |
| JP2021066793A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
| US11166894B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-11-09 | The Procter And Gamble Company | Shampoo compositions comprising a chelant |
| US11246816B2 (en) | 2016-06-30 | 2022-02-15 | The Procter And Gamble Company | Shampoo compositions comprising a chelant |
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|---|---|---|---|---|
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-
1998
- 1998-03-20 JP JP09271698A patent/JP3807846B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| CN113164800A (zh) * | 2018-11-26 | 2021-07-23 | 株式会社资生堂 | 洗涤剂组合物 |
| JP2021066793A (ja) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | 株式会社 資生堂 | 洗浄剤組成物及び洗浄剤製品 |
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