JP2000327533A - メイクアップ化粧料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （ａ）分子量５０００〜１００００００
のフッ素化高分子化合物、（ｂ）式（１） 【化１】 （Ｒは炭化水素基、ＸはＲとCH2 とをつなぐ基、ｎは整
数、Ｒｆは末端炭素原子に水素原子を有していてもよい
フッ化炭素基を示す）で表されるフッ素化化合物、及び
（ｃ）着色顔料を含有するメイクアップ化粧料。 【効果】 耐摩擦性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り
防止効果が高く、しかも使用感が良好である。
のフッ素化高分子化合物、（ｂ）式（１） 【化１】 （Ｒは炭化水素基、ＸはＲとCH2 とをつなぐ基、ｎは整
数、Ｒｆは末端炭素原子に水素原子を有していてもよい
フッ化炭素基を示す）で表されるフッ素化化合物、及び
（ｃ）着色顔料を含有するメイクアップ化粧料。 【効果】 耐摩擦性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り
防止効果が高く、しかも使用感が良好である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐摩擦性、耐水性
及び耐油性に優れ、色移り防止効果が高く、しかも使用
感が良好なメイクアップ化粧料に関する。
及び耐油性に優れ、色移り防止効果が高く、しかも使用
感が良好なメイクアップ化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】メイクアップ化粧料は化粧持ちに優れる
ことが求められ、例えば耐水性や耐油性を付与するため
にフッ素系油剤が配合されている。しかし、この場合、
耐水性や耐油性は改善されるものの、色移り、特に摩擦
等による衣類等への色移りを防ぐことはできない。ま
た、物理的な摩擦による色移りに対しては、皮膜形成能
を有する各種高分子化合物が用いられているが、この場
合には耐水性や耐油性が十分ではなく、使用感も満足で
きるものではなかった。
ことが求められ、例えば耐水性や耐油性を付与するため
にフッ素系油剤が配合されている。しかし、この場合、
耐水性や耐油性は改善されるものの、色移り、特に摩擦
等による衣類等への色移りを防ぐことはできない。ま
た、物理的な摩擦による色移りに対しては、皮膜形成能
を有する各種高分子化合物が用いられているが、この場
合には耐水性や耐油性が十分ではなく、使用感も満足で
きるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色移
り防止効果が高く、しかも使用感が良好なメイクアップ
化粧料を提供することにある。
り防止効果が高く、しかも使用感が良好なメイクアップ
化粧料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フッ素化
高分子化合物と特定のフッ素化化合物を組合わせて用い
れば、耐摩擦性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り防止
効果が高く、しかも使用感が良好なメイクアップ化粧料
が得られることを見出した。
高分子化合物と特定のフッ素化化合物を組合わせて用い
れば、耐摩擦性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り防止
効果が高く、しかも使用感が良好なメイクアップ化粧料
が得られることを見出した。
【０００５】本発明は、次の成分（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）： （ａ）分子量５０００〜１００００００のフッ素化高分
子化合物、（ｂ）一般式（１）
（ｃ）： （ａ）分子量５０００〜１００００００のフッ素化高分
子化合物、（ｂ）一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは炭化水素基を示し、ＸはＲと
CH2 とをつなぐ基を示し、ｎは整数を示し、Ｒｆは末端
炭素原子に水素原子を有していてもよいフッ化炭素基を
示す）で表されるフッ素化化合物、（ｃ）着色顔料を含
有するメイクアップ化粧料を提供するものである。
CH2 とをつなぐ基を示し、ｎは整数を示し、Ｒｆは末端
炭素原子に水素原子を有していてもよいフッ化炭素基を
示す）で表されるフッ素化化合物、（ｃ）着色顔料を含
有するメイクアップ化粧料を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明で用いる成分（ａ）の分子
量５０００〜１００００００のフッ素化高分子化合物
は、成分（ｂ）に溶解、乳化することができ、化粧料に
撥水性、撥油性を与えるものである。このうち分子量が
５０００〜５０００００、特に１００００〜３００００
０のものが好ましい。
量５０００〜１００００００のフッ素化高分子化合物
は、成分（ｂ）に溶解、乳化することができ、化粧料に
撥水性、撥油性を与えるものである。このうち分子量が
５０００〜５０００００、特に１００００〜３００００
０のものが好ましい。
【０００９】成分（ａ）としては、例えばフッ素化アク
リル酸系ポリマー、フッ素化アルキレンオキシドポリマ
ー、パーフルオロポリエーテル、フッ素変性シリコーン
等が挙げられる。フッ素化アクリル酸系ポリマーとして
は、次の一般式（２）
リル酸系ポリマー、フッ素化アルキレンオキシドポリマ
ー、パーフルオロポリエーテル、フッ素変性シリコーン
等が挙げられる。フッ素化アクリル酸系ポリマーとして
は、次の一般式（２）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒ1 はＣ1〜Ｃ30のアルキル基、
Ｒ2 はＣ1〜Ｃ20のパーフルオロアルキル基、ｍは１〜
５、ｘ及びｙは分子量が５０００〜１００００００、好
ましくは５０００〜５０００００、特に好ましくは１０
０００〜３０００００となる整数を示し、ｘとｙとの比
はｘ：ｙ＝８：２〜１：９、特にｘ：ｙ＝５：５〜１：
９であることが好ましい）で表される共重合体が好まし
く、分子量１００００〜３０００００のアルキルメタク
リレート・パーフルオロアルキルメタクリレート共重合
体で、一般式（２）のｘとｙとの比が２／３のものが特
に好ましい。また、フッ素化アルキレンオキシドポリマ
ーとしては、例えば次の一般式（３）
Ｒ2 はＣ1〜Ｃ20のパーフルオロアルキル基、ｍは１〜
５、ｘ及びｙは分子量が５０００〜１００００００、好
ましくは５０００〜５０００００、特に好ましくは１０
０００〜３０００００となる整数を示し、ｘとｙとの比
はｘ：ｙ＝８：２〜１：９、特にｘ：ｙ＝５：５〜１：
９であることが好ましい）で表される共重合体が好まし
く、分子量１００００〜３０００００のアルキルメタク
リレート・パーフルオロアルキルメタクリレート共重合
体で、一般式（２）のｘとｙとの比が２／３のものが特
に好ましい。また、フッ素化アルキレンオキシドポリマ
ーとしては、例えば次の一般式（３）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、ｌは６０〜１０００００、好まし
くは１００〜１００００の整数を示す）で表されるポリ
（トリフルオロプロピレンオキシド）が好ましい。
くは１００〜１００００の整数を示す）で表されるポリ
（トリフルオロプロピレンオキシド）が好ましい。
【００１４】また、パーフルオロポリエーテルとして
は、例えば次の一般式（４）
は、例えば次の一般式（４）
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一
又は異なって、フッ素原子、パーフルオロアルキル基又
はパーフルオロアルキルオキシ基を示し、Ｒ4 はフッ素
原子又はパーフルオロアルキル基を示し、ａ、ｂ及びｃ
は分子量が５０００〜１００００００となる０以上の数
を示す）で表されるものが挙げられる。ここで、かっこ
内に示される各パーフルオロ基はこの順で並んでいる必
要はなく、またランダム重合でもブロック重合でもよ
い。かかるパーフルオロポリエーテルとしては、特に粘
度が５〜５，０００mm2／ｓの液体状のものが好まし
く、例えば次の一般式（５）
又は異なって、フッ素原子、パーフルオロアルキル基又
はパーフルオロアルキルオキシ基を示し、Ｒ4 はフッ素
原子又はパーフルオロアルキル基を示し、ａ、ｂ及びｃ
は分子量が５０００〜１００００００となる０以上の数
を示す）で表されるものが挙げられる。ここで、かっこ
内に示される各パーフルオロ基はこの順で並んでいる必
要はなく、またランダム重合でもブロック重合でもよ
い。かかるパーフルオロポリエーテルとしては、特に粘
度が５〜５，０００mm2／ｓの液体状のものが好まし
く、例えば次の一般式（５）
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、ｄ及びｅは分子量が５０００〜１
００００００となる数を示し、ｄ／ｅは０．２〜２であ
る）で表されるＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−Ｒ（平均分子量
６，６００）（モンテフロス社製）や、次の一般式
（６）
００００００となる数を示し、ｄ／ｅは０．２〜２であ
る）で表されるＦＯＭＢＬＩＮ ＨＣ−Ｒ（平均分子量
６，６００）（モンテフロス社製）や、次の一般式
（６）
【００１９】
【化７】
【００２０】（式中、ｆは分子量が５０００〜１０００
０００となる数を示す）で表されるデムナムＳ−２０
（重量平均分子量２５，０００）、同Ｓ−１００（同
５，６００）、同Ｓ−２００（同８，４００）（以上、
ダイキン工業社製）等の市販品を使用できる。
０００となる数を示す）で表されるデムナムＳ−２０
（重量平均分子量２５，０００）、同Ｓ−１００（同
５，６００）、同Ｓ−２００（同８，４００）（以上、
ダイキン工業社製）等の市販品を使用できる。
【００２１】また、フッ素変性シリコーンとしては、例
えば下記一般式（７）〜（１０）で表されるフッ素含有
構造単位の１以上と、一般式（１１）で表されるフッ素
を含まない構造単位とを有するものが挙げられる。
えば下記一般式（７）〜（１０）で表されるフッ素含有
構造単位の１以上と、一般式（１１）で表されるフッ素
を含まない構造単位とを有するものが挙げられる。
【００２２】
【化８】
【００２３】〔式中、Ｒ10及びＲ11は同一又は異なっ
て、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖のパーフルオ
ロアルキル基又は次式：Ｈ（ＣＦ2）g−（ｇは１〜２０
の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキ
ル基を示し；Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14は、同一又は異なっ
て、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化
水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族炭化
水素基を示し；Ｒ9 は、水素原子、炭素数１〜２０の直
鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜１０
の脂環式若しくは芳香族炭化水素基、炭素数１〜２０の
パーフルオロアルキル基又は次式：Ｈ（ＣＦ2）g−（ｇ
は１〜２０の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフル
オロアルキル基を示し；Ｒ12は、炭素数２〜６の二価の
炭化水素基を示し；Ｘ2 及びＹ2 は単結合、−ＣＯ−又
は炭素数１〜６の二価の炭化水素基を示し；ｉは２〜１
６の数を示し、ｊ及びｋはそれぞれ１〜１６の数を示
し、ｈは１〜２００の数を示し、ｗは０〜２０の数を示
し、ｖは０〜２００の数を示す〕
て、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖のパーフルオ
ロアルキル基又は次式：Ｈ（ＣＦ2）g−（ｇは１〜２０
の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキ
ル基を示し；Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14は、同一又は異なっ
て、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化
水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族炭化
水素基を示し；Ｒ9 は、水素原子、炭素数１〜２０の直
鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜１０
の脂環式若しくは芳香族炭化水素基、炭素数１〜２０の
パーフルオロアルキル基又は次式：Ｈ（ＣＦ2）g−（ｇ
は１〜２０の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフル
オロアルキル基を示し；Ｒ12は、炭素数２〜６の二価の
炭化水素基を示し；Ｘ2 及びＹ2 は単結合、−ＣＯ−又
は炭素数１〜６の二価の炭化水素基を示し；ｉは２〜１
６の数を示し、ｊ及びｋはそれぞれ１〜１６の数を示
し、ｈは１〜２００の数を示し、ｗは０〜２０の数を示
し、ｖは０〜２００の数を示す〕
【００２４】一般式（７）〜（１１）で表される構造単
位において、Ｒ10及びＲ11で示されるパーフルオロアル
キル基としては、例えば、CF3-、C2F5-、C4F9-、C6F
13-、C8F17-、C10F21-、H(CF2)2-、H(CF2)4-、H(CF2)
6-、H(CF2)8-、(C3F7)C(CF3)2-などが挙げられる。ま
た、H(CF2)g-におけるｇとしては、６〜２０の整数が好
ましい。Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14で示される炭化水素基とし
ては、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル
基；フェニルナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙
げられる。また、Ｒ12で示される二価の炭化水素基とし
ては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が
好ましく、特にエチレン基、プロピレン基が好ましい。
位において、Ｒ10及びＲ11で示されるパーフルオロアル
キル基としては、例えば、CF3-、C2F5-、C4F9-、C6F
13-、C8F17-、C10F21-、H(CF2)2-、H(CF2)4-、H(CF2)
6-、H(CF2)8-、(C3F7)C(CF3)2-などが挙げられる。ま
た、H(CF2)g-におけるｇとしては、６〜２０の整数が好
ましい。Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14で示される炭化水素基とし
ては、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル
基；フェニルナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙
げられる。また、Ｒ12で示される二価の炭化水素基とし
ては、炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が
好ましく、特にエチレン基、プロピレン基が好ましい。
【００２５】このような構造単位を有するフッ素変性シ
リコーンとしては、例えば、下記一般式（１２）
リコーンとしては、例えば、下記一般式（１２）
【００２６】
【化９】
【００２７】〔式中、Ｚ1 及びＺ2 は少なくとも一方は
一般式（７）〜（１０）から選ばれる構造単位を示し、
残余は単結合を示し、ｐは０〜２００の数を示し、Ｒ13
及びＲ 14は前記と同じ意味を示す〕で表されるもの、又
は下記一般式（１３）
一般式（７）〜（１０）から選ばれる構造単位を示し、
残余は単結合を示し、ｐは０〜２００の数を示し、Ｒ13
及びＲ 14は前記と同じ意味を示す〕で表されるもの、又
は下記一般式（１３）
【００２８】
【化１０】
【００２９】〔式中、Ｚ3 は、一般式（７）〜（１０）
から選ばれる構造単位を示し、Ｒ15は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜
１０の脂環式若しくは芳香族の炭化水素基を示し、ｐ、
Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味を示す〕で表されるもの
が挙げられる。
から選ばれる構造単位を示し、Ｒ15は炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜
１０の脂環式若しくは芳香族の炭化水素基を示し、ｐ、
Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味を示す〕で表されるもの
が挙げられる。
【００３０】一般式（７）〜（１１）で表される構造単
位及び一般式（１２）、（１３）で表されるフッ素変性
シリコーンにおける各式中の基としては、撥水性、撥油
性及び使用性の点から下記のものが好ましい。Ｒ10及び
Ｒ11としては、炭素数６〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の
パーフルオロアルキル基又は次式；H(CF2)q-（ｑは６〜
２０の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロア
ルキル基が好ましい。Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14としては、炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素基が好ま
しい。Ｒ9 としては、水素原子、炭素数６〜２０のパー
フルオロアルキル基又は次式；H(CF2)q-（ｑは６〜２０
の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキ
ル基が好ましい。Ｒ12としては、炭素数２〜４の二価の
炭化水素基が好ましい。Ｘ2 及びＹ2 は単結合、-CO-又
は炭素数１〜４の二価の炭化水素基が好ましく、ｉは２
〜１０、特に２〜５の数が好ましく、ｊ及びｋは、それ
ぞれ２〜１０、特に１〜６の数が好ましく、ｈは１〜１
００、特に１〜１０の数が好ましく、ｗは０〜２０、特
に０〜５の数が好ましく、ｖは０〜１００、特に０〜１
０の数が好ましい。なお、フッ素変性シリコーンの構造
単位の配列は、交互でもブロックでもランダムでもよ
い。
位及び一般式（１２）、（１３）で表されるフッ素変性
シリコーンにおける各式中の基としては、撥水性、撥油
性及び使用性の点から下記のものが好ましい。Ｒ10及び
Ｒ11としては、炭素数６〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の
パーフルオロアルキル基又は次式；H(CF2)q-（ｑは６〜
２０の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロア
ルキル基が好ましい。Ｒ8 、Ｒ13及びＲ14としては、炭
素数１〜４の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素基が好ま
しい。Ｒ9 としては、水素原子、炭素数６〜２０のパー
フルオロアルキル基又は次式；H(CF2)q-（ｑは６〜２０
の整数を示す）で表されるω−Ｈ−パーフルオロアルキ
ル基が好ましい。Ｒ12としては、炭素数２〜４の二価の
炭化水素基が好ましい。Ｘ2 及びＹ2 は単結合、-CO-又
は炭素数１〜４の二価の炭化水素基が好ましく、ｉは２
〜１０、特に２〜５の数が好ましく、ｊ及びｋは、それ
ぞれ２〜１０、特に１〜６の数が好ましく、ｈは１〜１
００、特に１〜１０の数が好ましく、ｗは０〜２０、特
に０〜５の数が好ましく、ｖは０〜１００、特に０〜１
０の数が好ましい。なお、フッ素変性シリコーンの構造
単位の配列は、交互でもブロックでもランダムでもよ
い。
【００３１】更に、フッ素変性シリコーンの好ましい例
としては、一般式（８）及び一般式（１１）で表される
構造単位を有する、特開平５−２４７２１４号公報に記
載された重合度２〜２００のフッ素変性シリコーン、一
般式（９）で表される構造単位を有する特開平６−１８
４３１２号公報に記載された重合度２〜２００のフッ素
変性シリコーン、市販品である旭硝子社製のＦＳＬ−３
００、信越化学工業社製のＸ−２２−８１９、Ｘ−２２
−８２０、Ｘ−２２−８２１、Ｘ−２２−８２２及びＦ
Ｌ−１００、東レダウコーニングシリコーン社製のＦＳ
−１２６５等が挙げられる。
としては、一般式（８）及び一般式（１１）で表される
構造単位を有する、特開平５−２４７２１４号公報に記
載された重合度２〜２００のフッ素変性シリコーン、一
般式（９）で表される構造単位を有する特開平６−１８
４３１２号公報に記載された重合度２〜２００のフッ素
変性シリコーン、市販品である旭硝子社製のＦＳＬ−３
００、信越化学工業社製のＸ−２２−８１９、Ｘ−２２
−８２０、Ｘ−２２−８２１、Ｘ−２２−８２２及びＦ
Ｌ−１００、東レダウコーニングシリコーン社製のＦＳ
−１２６５等が挙げられる。
【００３２】成分（ａ）は、１種以上を用いることがで
き、全組成中に０．１〜４０重量％、特に０．５〜３０
重量％、更に１〜２０重量％配合するのが、使用感と色
移り防止効果の点で好ましい。
き、全組成中に０．１〜４０重量％、特に０．５〜３０
重量％、更に１〜２０重量％配合するのが、使用感と色
移り防止効果の点で好ましい。
【００３３】本発明で用いる成分（ｂ）のフッ素化化合
物において、一般式（１）中、Ｒで示される炭化水素基
としては、炭素数２〜３０、特に２〜２０の直鎖又は分
岐鎖のものが好ましく、更に炭素数２〜２０のアルキル
基が好ましい。ＸはＲとCH2とを連結する基であり、エ
ステル結合（-COO-又は-OCO-）、エーテル結合（-O
-）、アミド結合（-NHCO-又は-CONH-）、ウレタン結合
（-NHCOO-又は-OCONH-）、尿素結合（-NHCONH-）、基-C
H(OH)CH2O-又は基-OCH2CH(OH)-が好ましく、特にエステ
ル又はエーテル結合が好ましい。
物において、一般式（１）中、Ｒで示される炭化水素基
としては、炭素数２〜３０、特に２〜２０の直鎖又は分
岐鎖のものが好ましく、更に炭素数２〜２０のアルキル
基が好ましい。ＸはＲとCH2とを連結する基であり、エ
ステル結合（-COO-又は-OCO-）、エーテル結合（-O
-）、アミド結合（-NHCO-又は-CONH-）、ウレタン結合
（-NHCOO-又は-OCONH-）、尿素結合（-NHCONH-）、基-C
H(OH)CH2O-又は基-OCH2CH(OH)-が好ましく、特にエステ
ル又はエーテル結合が好ましい。
【００３４】ｎは１又は２が好ましい。Ｒｆで示される
フッ化炭素基としては、炭素数３〜２０、特に３〜１８
の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基又はω−ヒ
ドロパーフルオロアルキル基が好ましい。また、フッ素
化化合物（１）の総炭素数は６〜５０、特に１０〜５
０、更に１０〜３０が好ましい。
フッ化炭素基としては、炭素数３〜２０、特に３〜１８
の直鎖又は分岐鎖のパーフルオロアルキル基又はω−ヒ
ドロパーフルオロアルキル基が好ましい。また、フッ素
化化合物（１）の総炭素数は６〜５０、特に１０〜５
０、更に１０〜３０が好ましい。
【００３５】フッ素化化合物（１）としては、一般式
（１）中、総炭素数６〜５０であり、Ｒが炭素数２〜３
０の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基であり、Ｘがエステ
ル、エーテル、アミド、ウレタン若しくは尿素結合又は
基-CH(OH)CH2O-であり、ｎが１又は２であり、Ｒｆが炭
素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖の末端炭素原子に水素原
子を有していてもよいフッ化炭素基であるものが好まし
い。
（１）中、総炭素数６〜５０であり、Ｒが炭素数２〜３
０の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基であり、Ｘがエステ
ル、エーテル、アミド、ウレタン若しくは尿素結合又は
基-CH(OH)CH2O-であり、ｎが１又は２であり、Ｒｆが炭
素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖の末端炭素原子に水素原
子を有していてもよいフッ化炭素基であるものが好まし
い。
【００３６】フッ素化化合物（１）のうち、Ｘがエステ
ル結合である化合物は、例えば、Rf(CH2)nOHで表される
アルコールに脂肪酸R-COOH又はその反応性誘導体を反応
させることにより製造される。またＸがエーテル結合で
ある化合物は、例えば、Rf(CH2)nOHで表されるアルコー
ルに次式
ル結合である化合物は、例えば、Rf(CH2)nOHで表される
アルコールに脂肪酸R-COOH又はその反応性誘導体を反応
させることにより製造される。またＸがエーテル結合で
ある化合物は、例えば、Rf(CH2)nOHで表されるアルコー
ルに次式
【００３７】
【化１１】
【００３８】で表されるカルボニル化合物を、水素化触
媒の存在下、水素雰囲気中で反応させることにより製造
される。
媒の存在下、水素雰囲気中で反応させることにより製造
される。
【００３９】フッ素化化合物（１）の好ましい例として
は、パーフルオロオクチルエチルオクタノエート、パー
フルオロオクチルエチルステアレート、パーフルオロオ
クチルエチルカプリレート、パーフルオロオクチルエチ
ルデシルエーテル、パーフルオロヘキシルエチル−１，
３−ジメチルブチルエーテル、パーフルオロオクチルエ
チルエチルエーテル、パーフルオロステアリルメチルエ
チルエーテル、パーフルオロプロピルエチルオクチルエ
ーテル、パーフルオロオクチルエチルオクチルエーテ
ル、パーフルオロブチルエチルヘキシルエーテル等が挙
げられる。フッ素化化合物（１）は１種以上を用いるこ
とができ、全組成中に０．０１〜５０重量％、特に０．
１〜３０重量％、更に０．５〜２０重量％配合するの
が、使用感と色移り防止効果の点で好ましい。
は、パーフルオロオクチルエチルオクタノエート、パー
フルオロオクチルエチルステアレート、パーフルオロオ
クチルエチルカプリレート、パーフルオロオクチルエチ
ルデシルエーテル、パーフルオロヘキシルエチル−１，
３−ジメチルブチルエーテル、パーフルオロオクチルエ
チルエチルエーテル、パーフルオロステアリルメチルエ
チルエーテル、パーフルオロプロピルエチルオクチルエ
ーテル、パーフルオロオクチルエチルオクチルエーテ
ル、パーフルオロブチルエチルヘキシルエーテル等が挙
げられる。フッ素化化合物（１）は１種以上を用いるこ
とができ、全組成中に０．０１〜５０重量％、特に０．
１〜３０重量％、更に０．５〜２０重量％配合するの
が、使用感と色移り防止効果の点で好ましい。
【００４０】成分（ｃ）の着色顔料としては、通常の化
粧料に配合されるものであれば特に制限されず、例えば
酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄、カラミン等の無機赤
色系顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、
黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、カーボンブラッ
ク、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンガンバイ
オレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；
酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機
緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔料；酸化チタ
ンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン
コーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッド
タルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、魚鱗箔等の
パール顔料などが挙げられる。
粧料に配合されるものであれば特に制限されず、例えば
酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄、カラミン等の無機赤
色系顔料；γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄、
黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、カーボンブラッ
ク、低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンガンバイ
オレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；
酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等の無機
緑色系顔料；群青、紺青等の無機青色系顔料；酸化チタ
ンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン
コーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッド
タルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、魚鱗箔等の
パール顔料などが挙げられる。
【００４１】着色顔料は、１種以上を用いることがで
き、全組成中に０．０１〜４０重量％、特に０．１〜３
０重量％、更に１〜２０重量％配合するのが好ましい。
き、全組成中に０．０１〜４０重量％、特に０．１〜３
０重量％、更に１〜２０重量％配合するのが好ましい。
【００４２】本発明のメイクアップ化粧料には、更に着
色顔料以外の紫外線防御剤を配合できる。かかる紫外線
防御剤としては、紫外線、特に波長２５０〜４００nmの
光を吸収又は散乱する物質であれば特に制限されず、例
えば紫外線散乱粉体や有機紫外線吸収剤を使用できる。
色顔料以外の紫外線防御剤を配合できる。かかる紫外線
防御剤としては、紫外線、特に波長２５０〜４００nmの
光を吸収又は散乱する物質であれば特に制限されず、例
えば紫外線散乱粉体や有機紫外線吸収剤を使用できる。
【００４３】紫外線防御剤は、１種以上を用いることが
でき、全組成中に０．１〜５０重量％、特に０．５〜３
０重量％、更に１〜２０重量％配合するのが好ましい。
でき、全組成中に０．１〜５０重量％、特に０．５〜３
０重量％、更に１〜２０重量％配合するのが好ましい。
【００４４】本発明のメイクアップ化粧料には、更に通
常の化粧料に配合される成分、例えば液体油、固形脂
（ワックス）、半固形油、有機又は無機粉体、保湿剤、
前記以外の高分子化合物、各種界面活性剤、香料、酸化
防止剤、防腐剤、薬剤、増粘剤、植物抽出液、セラミド
類及びセラミド類似構造物質、血行促進剤、冷感剤、制
汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、pH調整剤、アルコール類、
水等を適宜配合できる。
常の化粧料に配合される成分、例えば液体油、固形脂
（ワックス）、半固形油、有機又は無機粉体、保湿剤、
前記以外の高分子化合物、各種界面活性剤、香料、酸化
防止剤、防腐剤、薬剤、増粘剤、植物抽出液、セラミド
類及びセラミド類似構造物質、血行促進剤、冷感剤、制
汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、pH調整剤、アルコール類、
水等を適宜配合できる。
【００４５】本発明のメイクアップ化粧料は、常法に従
って製造でき、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化
粧料、油性固形化粧料等として、口紅、リップクリー
ム、ほほ紅、液状ファンデーション、油性ファンデーシ
ョン、パウダーファンデーション、アイシャドー、おし
ろい等として適用される。
って製造でき、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化
粧料、油性固形化粧料等として、口紅、リップクリー
ム、ほほ紅、液状ファンデーション、油性ファンデーシ
ョン、パウダーファンデーション、アイシャドー、おし
ろい等として適用される。
【００４６】
【実施例】合成例１ ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ4Ｃ8Ｆ17 ３０ｇ、ス
テアリルメタクリレート２０ｇ、ｎ−ヘキサン５０ｇ及
び２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）０．３２ｇを容器に入れ、攪拌下で溶解及び窒素置
換した後、窒素雰囲気下で６０〜６５℃にて５時間、更
にリフラックス下で０．５時間重合を行った。重合は終
始均一系で進行した。得られたコポリマー溶液をエタノ
ールを沈殿剤として沈殿させ、次いで加熱減圧乾燥する
ことにより共重合体を単離した。共重合体の収率は９８
％、重合平均分子量５．５万（ポリスチレン換算）のワ
ックス状重合体を得た。
テアリルメタクリレート２０ｇ、ｎ−ヘキサン５０ｇ及
び２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）０．３２ｇを容器に入れ、攪拌下で溶解及び窒素置
換した後、窒素雰囲気下で６０〜６５℃にて５時間、更
にリフラックス下で０．５時間重合を行った。重合は終
始均一系で進行した。得られたコポリマー溶液をエタノ
ールを沈殿剤として沈殿させ、次いで加熱減圧乾燥する
ことにより共重合体を単離した。共重合体の収率は９８
％、重合平均分子量５．５万（ポリスチレン換算）のワ
ックス状重合体を得た。
【００４７】合成例２ オートクレーブに、２−（パーフルオロヘキシル）エタ
ノール１８．２ｇ（０．０５モル）、４−メチル−２−
ペンタノン２０ｇ（０．２０モル）、触媒として５％Ｐ
ｄ−Ｃ（pH７．２）０．３６ｇを仕込み、水素圧５０kg
／cm2 、１５０℃で７時間攪拌を行った。反応終了後、
濾過により触媒を除去し、減圧にて過剰の４−メチル−
２−ペンタノンを除去した。更にシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、目的のパーフルオロヘキ
シルエチル−１，３−ジメチルブチルエーテル１８．４
ｇ（０．０４１モル）を得た。単離収率は８２％であっ
た。
ノール１８．２ｇ（０．０５モル）、４−メチル−２−
ペンタノン２０ｇ（０．２０モル）、触媒として５％Ｐ
ｄ−Ｃ（pH７．２）０．３６ｇを仕込み、水素圧５０kg
／cm2 、１５０℃で７時間攪拌を行った。反応終了後、
濾過により触媒を除去し、減圧にて過剰の４−メチル−
２−ペンタノンを除去した。更にシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、目的のパーフルオロヘキ
シルエチル−１，３−ジメチルブチルエーテル１８．４
ｇ（０．０４１モル）を得た。単離収率は８２％であっ
た。
【００４８】実施例１ 表１に示す組成のファンデーションを常法に従い製造
し、色移り防止効果、耐水性、耐油性及び使用感を評価
した。結果を表１に併せて示す。
し、色移り防止効果、耐水性、耐油性及び使用感を評価
した。結果を表１に併せて示す。
【００４９】（評価方法） （１）色移り防止効果（耐摩擦性）：各化粧料を人工皮
革（５cm×７cm）に２mg／cm2 塗布し、３７℃にて５時
間インキュベートした。この人工皮革の上に、白い布を
張り付けた金属板をのせ、その上から５００ｇの荷重を
かけて横にずらし擦りつける動作を、表面性試験器（新
東科学社製；ＨＥＩＤＯＮ ＴＹＰＥ １４ＤＲ）を用
いて行った。その白い布の状態（色移りしているかして
ないか）を２０人の専門パネリストによって官能評価
し、以下の基準で判定した。 ○；１０人以上が良好と評価した。 △；５〜９人が良好と評価した。 ×；４人以下が良好と評価した。
革（５cm×７cm）に２mg／cm2 塗布し、３７℃にて５時
間インキュベートした。この人工皮革の上に、白い布を
張り付けた金属板をのせ、その上から５００ｇの荷重を
かけて横にずらし擦りつける動作を、表面性試験器（新
東科学社製；ＨＥＩＤＯＮ ＴＹＰＥ １４ＤＲ）を用
いて行った。その白い布の状態（色移りしているかして
ないか）を２０人の専門パネリストによって官能評価
し、以下の基準で判定した。 ○；１０人以上が良好と評価した。 △；５〜９人が良好と評価した。 ×；４人以下が良好と評価した。
【００５０】（２）耐水性、耐油性：各化粧料を人工皮
革（１cm×５cm）に４mg／cm2 塗布し、室温て５時間イ
ンキュベートした後、化粧料塗布部における水及びスク
ワランの接触角を測定し、以下の基準で評価した。 ＜耐水性＞ ◎；接触角１３０°以上。 ○；接触角１００°〜１３０°未満。 ＜耐油性＞ ◎；接触角８０°以上。 ○；接触角６０°〜８０°未満。 △；接触角４０°〜６０°未満。 ×；接触角４０°未満。
革（１cm×５cm）に４mg／cm2 塗布し、室温て５時間イ
ンキュベートした後、化粧料塗布部における水及びスク
ワランの接触角を測定し、以下の基準で評価した。 ＜耐水性＞ ◎；接触角１３０°以上。 ○；接触角１００°〜１３０°未満。 ＜耐油性＞ ◎；接触角８０°以上。 ○；接触角６０°〜８０°未満。 △；接触角４０°〜６０°未満。 ×；接触角４０°未満。
【００５１】（４）使用感：専門パネラー２０名により
各化粧料を使用したときの使用感を官能評価し、以下の
基準で判定した。 ○：１５名以上が良好と評価した。 ×：１４名以下が良好と評価した。
各化粧料を使用したときの使用感を官能評価し、以下の
基準で判定した。 ○：１５名以上が良好と評価した。 ×：１４名以下が良好と評価した。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【発明の効果】本発明のメイクアップ化粧料は、耐摩擦
性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り防止効果が高く、
しかも使用感が良好である。
性、耐水性及び耐油性に優れ、色移り防止効果が高く、
しかも使用感が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AC102 AC342 AC812 AD091 AD092 AD111 AD112 AD152 AD161 AD162 AD172 CC11 DD23 EE01 EE06
Claims (2)
- 【請求項１】 次の成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）： （ａ）分子量５０００〜１００００００のフッ素化高分
子化合物、（ｂ）一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭化水素基を示し、ＸはＲとCH2 とをつな
ぐ基を示し、ｎは整数を示し、Ｒｆは末端炭素原子に水
素原子を有していてもよいフッ化炭素基を示す）で表さ
れるフッ素化化合物、（ｃ）着色顔料を含有するメイク
アップ化粧料。 - 【請求項２】 成分（ａ）が、フッ素化アクリル酸系ポ
リマー、フッ素化アルキレンオキシドポリマー、パーフ
ルオロポリエーテル、及びフッ素変性シリコーンから選
ばれるものである請求項１記載のメイクアップ化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11136198A JP2000327533A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | メイクアップ化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11136198A JP2000327533A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | メイクアップ化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327533A true JP2000327533A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=15169643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11136198A Pending JP2000327533A (ja) | 1999-05-17 | 1999-05-17 | メイクアップ化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000327533A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011507865A (ja) * | 2007-12-20 | 2011-03-10 | エイボン プロダクツ インコーポレーテッド | 超疎水性フィルムを付与するための化粧用組成物 |
-
1999
- 1999-05-17 JP JP11136198A patent/JP2000327533A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011507865A (ja) * | 2007-12-20 | 2011-03-10 | エイボン プロダクツ インコーポレーテッド | 超疎水性フィルムを付与するための化粧用組成物 |
| US9993403B2 (en) | 2007-12-20 | 2018-06-12 | Avon Products, Inc. | Cosmetic compositions for imparting superhydrophobic films |
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