JP2000319212A - ｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタンジオールの製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−１，２−
エタンジオール誘導体の簡便かつ工業的規模に実施可能
な製造法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 で示されるｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−１，
２−エタンジオール誘導体に、非プロトン性溶媒中、ア
ルカリ金属アルコキシドを作用させることを特徴とする
一般式（２） 【化２】 で示されるｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−１，２−
エタンジオール誘導体の製造法（ここで、Ｒ¹およびＲ²
はアリ−ル基であり、それぞれ独立して基中の水素原子
がヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキル基、アリール基またはハロゲン原子で置換してい
てもよい；Ｒ³およびＲ⁴はアシル基または水素原子であ
り；Ｒ¹とＲ²、Ｒ¹とＲ³、Ｒ¹とＲ⁴、Ｒ²とＲ³、Ｒ²と
Ｒ⁴およびＲ ³とＲ⁴はそれぞれ独立して環をなしていて
もよい。）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、不斉合成反応にお
ける不斉源として有用な光学活性１，２−ジフェニルエ
タンジオールなどの光学活性１，２−ジアリール−１，
２−エタンジオールの原料などとなるｔｈｒｅｏ−１，
２−ジアリール−１，２−エタンジオール誘導体の製造
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−
１，２−エタンジオールの異性化によるｔｈｒｅｏ−
１，２−ジアリール−１，２−エタンジオールの製造法
として、例えば、ｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジフェニル
−１，２−エタンジオールを水酸化カリウムを塩基とし
て使用して、ｔｈｒｅｏ−１，２−ジフェニル−１，２
−エタンジオールへ異性化させる方法〔Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ，６６４（１９７３）〕が知られている。しかしな
がら、この方法は、ｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリー
ル−１，２−エタンジオールと３２倍モルの大過剰量の
水酸化カリウムを混合し、少量のメタノールを加え、急
速に１００℃まで加熱し、ついで減圧下、メタノールを
留去させ、最後に１６０〜１７０℃の高温下、１５分間
反応させるという反応条件が厳密で激しい反応のもので
ある。また、反応系内の発泡や固化による攪拌不能状態
に陥るため、スケールが大きくなると、反応容器内の温
度を均一にすることができず、原報どおりの厳密な反応
温度と反応時間の制御ができない。そのために、生成物
の分解反応がおこり、目的のｔｈｒｅｏ−１，２−ジア
リール−１，２−エタンジオールは得られず、原料回収
に終わってしまう。すなわち、この従来法は、数グラム
程度の実験室的な合成法であって、工業的に使用できる
製造法とは言えない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の欠点を解決することであり、穏和な条件下、
工業的規模で実施できる簡便なｔｈｒｅｏ−１，２−ジ
アリール−１，２−エタンジオール誘導体の製造法を提
供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、ｅｒｙｔｈｒｏ−１，２
−ジアリール−１，２−エタンジオール誘導体に、アル
カリ金属アルコキシドを非プロトン性溶媒中で作用させ
ることにより、容易にｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール
−１，２−エタンジオール誘導体へ異性化できることを
見出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明のｔｈｒｅｏ−１，２−
ジアリール−１，２−エタンジオール誘導体の製造法
は、構成を下記に示す。 （１） 一般式（１）

【０００６】一般式（１）

【化３】 （ここで、Ｒ¹およびＲ²はアリ−ル基であり、それぞれ
独立して基中の水素原子がヒドロキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキル基、アリール基または
ハロゲン原子で置換していてもよい；Ｒ³およびＲ⁴は、
アシル基または水素原子であり；Ｒ¹とＲ²、Ｒ¹とＲ³、
Ｒ¹とＲ⁴、Ｒ²とＲ³、Ｒ²とＲ⁴およびＲ³とＲ⁴はそれぞ
れ独立に結合した環状構造であってもよい。）で示され
るｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタ
ンジオール誘導体に、非プロトン性溶媒中、アルカリ金
属アルコキシドを作用させることを特徴とする一般式
（２）

【０００７】

【化４】 （ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、上記と同義であ
る。）で示されるｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−
１，２−エタンジオール誘導体の製造法。

【０００８】（２） アルカリ金属アルコキシドが、ア
ルカリ金属ｔ−アルコキシドである前記（１）項に記載
のｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタンジ
オール誘導体の製造法。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明において示される一般式
（１）および（２）におけるＲ¹およびＲ²で示されるア
リール基としては、フェニル、ナフチル、アンスリル、
フェナンスリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、
アクリジニル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、ピ
ロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チ
アゾリル、フリル、ベンゾフラニル、カルバゾリル、イ
ンドリル、チエニル、ピレニル、イソキサゾリル、イソ
チアゾリル、フラザニル、ベンズイミダゾリル、インダ
ゾリル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニ
ル、シンノリニル、フタラジニル、プリニル、プテリジ
ニル、ペリミジニル、フェナンスロリニル、チアンスレ
ニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノ
チアジニル、フェナジニル、アセナフテニル、インダニ
ル、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イ
ソクロマニル、トリフェニレニル、フルオレニル、アセ
ナフチレニル、クリセニル、ペリレニル、ナフタセニ
ル、ペンタセニル、ペンタフェニル、ピセニル、コロネ
ニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾリル、インデニ
ル、ビフェニレニル、アズレニルなどをあげることがで
きる。好ましくはフェニル、ナフチル、アンスリル、フ
ェナンスリル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ア
クリジニル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、ピロ
リル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チア
ゾリル、フリル、ベンゾフラニル、カルバゾリル、イン
ドリル、チエニルである。

【００１０】本発明において示される一般式（１）およ
び（２）におけるＲ³およびＲ⁴は、アシル基または水素
原子である。そのアシル基としては、ベンゾイル、ナフ
トイル、ピバロイル、アダマンタノイル、フタロイルな
どのα水素を持たないアシル基をあげることができる。
好ましくは、ベンゾイル、ピバロイルである。

【００１１】Ｒ¹とＲ²、Ｒ¹とＲ³、Ｒ¹とＲ⁴、Ｒ²と
Ｒ³、Ｒ²とＲ⁴またはＲ³とＲ⁴が環をなしていてもよ
い。

【００１２】Ｒ¹およびＲ²で示されるアリール基ならび
にＲ³およびＲ⁴におけるアシル基は、置換基を有してい
てもよく、置換基の具体例としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、シクロプロピル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのアルキル
基；フェニル、ナフチル、ピリジル、フリルなどのアリ
ール基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
シクロヘキシルオキシ、シクロオクチルオキシなどのア
ルコキシ基；フェノキシ、ナフトキシ、ピリジルオキ
シ、フリルオキシなどのアリールオキシ基；アセチル、
ベンゾイル、ナフトイルなどのアシル基；アミノ、ジメ
チルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミノなどのアミノ
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子；メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、フ
ェノキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ベ
ンズアミドなどのアミド基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイルなどのカルバモ
イル基；ヒドロキシ基、シアノ基、カルボキシ基などを
挙げることができる。

【００１３】本発明の製造法に用いられる一般式（１）
で示されるｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−１，
２−エタンジオール誘導体（以下、ｅｒｙｔｈｒｏ誘導
体と略すことがある）は、具体的には、１，２−ジフェ
ニル−１，２−エタンジオール、１，２−ジ（４−メチ
ルフェニル）−１，２−エタンジオール、１，２−ジ
（４−メトキシフェニル）−１，２−エタンジオール、
１，２−ジ（４−クロロフェニル）−１，２−エタンジ
オール、１，２−ジ（３−メチルフェニル）−１，２−
エタンジオール、１，２−ジ（３−メトキシフェニル）
−１，２−エタンジオール、１，２−ジ（３−クロロフ
ェニル）−１，２−エタンジオール、１，２−ジ（２−
メチルフェニル）−１，２−エタンジオール、１，２−
ジ（２−メトキシフェニル）−１，２−エタンジオー
ル、１，２−ジ（２−クロロフェニル）−１，２−エタ
ンジオール、１，２−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，２−エタンジオール、１，２−ビス（２，４
−ジメトキシフェニル）−１，２−エタンジオール、
１，２−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−１，２−
エタンジオール、１，２−ビス（３，５−ジメチルフェ
ニル）−１，２−エタンジオール、１，２−ビス（３，
５−ジメトキシフェニル）−１，２−エタンジオール、
１，２−ビス（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−
エタンジオール、

【００１４】１，２−ビス（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−１，２−エタンジオール、１，２−ビス
（２，４，６−トリメトキシフェニル）−１，２−エタ
ンジオール、１，２−ビス（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）−１，２−エタンジオール、１，２−ジ（１−
ナフチル）−１，２−エタンジオール、１，２−ジ（２
−ナフチル）−１，２−エタンジオール、１−（１−ナ
フチル）−２−（２−ナフチル）−１，２−エタンジオ
ール、１−フェニル−２−（１−ナフチル）−１，２−
エタンジオール、１−フェニル−２−（２−ナフチル）
−１，２−エタンジオール、１−フェニル−２−（２−
フリル）−１，２−エタンジオール、１−フェニル−２
−（３−フリル）−１，２−エタンジオール、１−フェ
ニル−２−（２−チエニル）−１，２−エタンジオー
ル、１−フェニル−２−（３−チエニル）−１，２−エ
タンジオールなどを挙げることができる。

【００１５】一般式（１）において、Ｒ¹とＲ³が環をな
しているｅｒｙｔｈｒｏ誘導体としては、３−（１−ヒ
ドロキシ−１−フェニルメチル）フタリド、３−（１−
ヒドロキシ−１−（１−ナフチル）メチル）フタリド；
Ｒ¹とＲ⁴が環をなしているｅｒｙｔｈｒｏ誘導体として
は、４−ヒドロキシ−３−フェニル−３，４−ジヒドロ
イソクマリン、４−ヒドロキシ−３−（１−ナフチル）
−３，４−ジヒドロイソクマリン；Ｒ¹とＲ²が環をなし
ているｅｒｙｔｈｒｏ誘導体としては、９，１０−ジヒ
ドロ−９，１０−ジヒドロキシフェナンスレン、１，２
−ジヒドロキシアセナフテン、４，５−ジヒドロ−４，
５−ジヒドロキシピレン、５，６−ジヒドロ−５，６−
ジヒドロキシクリセン、５，６−ジヒドロ−５，６−ジ
ヒドロキシベンゾ［ｃ］フェナンスレン、５，６−ジヒ
ドロ−５，６−ジヒドロキシベンズ［ａ］アントラセ
ン、４，５−ジヒドロ−４，５−ジヒドロキシベンゾ
［ａ］ピレン、６−フルオロ−４，５−ジヒドロ−４，
５−ジヒドロキシベンゾ［ａ］ピレン、５，６−ジヒド
ロ−５，６−ジヒドロキシジベンズ［ｃ，ｈ］アクリジ
ン、５，６−ジヒドロ−５，６−ジヒドロキシ−７，１
２−ジメチルベンズ［ａ］アントラセンなどを挙げるこ
とができる。

【００１６】さらに本発明の製造法に用いられる一般式
（１）で示されるｅｒｙｔｈｒｏ誘導体としては、上記
ジオールとカルボン酸とのモノエステルおよびジエステ
ルを挙げることができる。これらのモノエステルおよび
ジエステルとしては、安息香酸、２−クロロ安息香酸、
４−クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、２，
４，６−トリクロロ安息香酸、ナフタレン−１−カルボ
ン酸、ナフタレン−２−カルボン酸、２，２−ジメチル
プロパン酸、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−ジエ
チルブタン酸、１−メチル−１−シクロヘキサンカルボ
ン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、１−アダマ
ンタンカルボン酸、２−メトキシ−２−フェニルプロパ
ン酸、(Ｒ）−２−メトキシ−２−フェニル−３，３，
３−トリフルオロプロパン酸、（Ｓ）−２−メトキシ−
２−フェニル−３，３，３−トリフルオロプロパン酸な
どのカルボン酸と前述のジオールとのモノエステルおよ
びジエステルをあげることができる。さらにＲ³とＲ⁴と
が環をなしている１，１’−ビナフタレン−２，２’−
ジカルボン酸などのモノエステルおよびジエステルを挙
げることができる。

【００１７】また、本発明の製造法で用いられる原料
は、純粋のｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−１，
２−エタンジオール誘導体（ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体）で
ある必要はなく、ｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−
１，２−エタンジオール誘導体（以下、ｔｈｒｅｏ誘導
体ということがある）が任意の割合で混合していてもよ
い。

【００１８】ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体とｔｈｒｅｏ誘導体
との混合物の製造法は、Ｒ³およびＲ⁴の種類によって異
なる。例えば、Ｒ³およびＲ⁴が共に水素原子の場合は、
１，２−ジアリール−１，２−エタンジオンまたは１，
２−ジアリール−２−ヒドロキシエタノンの水素化ホウ
素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどに
よる還元などによって製造することができる（Ａｃｔａ
Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ， ４４，
６１７ （１９９０））。またアルデヒドのカップリン
グによっても製造することができる（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ５５， ２
９８１ （１９９０））。Ｒ³およびR⁴がアシル基と水素
原子の場合は、１，２−ジアリール−２−アシルオキシ
エタノンの水素化ホウ素ナトリウムなどによる還元など
によって製造することができる。Ｒ³およびＲ⁴が共にア
シル基の場合は、１，２−ジアリール−１，２−エタン
ジオールのジアシル化などによって製造することができ
る。

【００１９】本発明の製造法に用いられるアルカリ金属
アルコキシドは、アルカリ金属ｎ−アルコキシド、アル
カリ金属ｓ−アルコキシドおよびアルカリ金属ｔ−アル
コキシドのいずれを用いることができるが、好ましくは
アルカリ金属ｔ−アルコキシドであり、具体的には、カ
リウムｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、リ
チウムｔ−ブトキシドなどを挙げることができる。ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカ
リ金属ｎ−アルコキシドおよびナトリウムイソプロポキ
シドなどのアルカリ金属ｓ−アルコキシドを用いた場合
には、ｅｒｙｔｈｒｏ体からｔｈｒｅｏ体への異性化速
度が遅く、また、Ｒ³またはＲ⁴がアシルの場合には、エ
ステル交換反応が起こる場合がある。

【００２０】本発明の製造法に用いられる非プロトン性
溶媒は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジブチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、
１，４−ジオキサンなどのエーテル系溶媒、およびこれ
らとベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素系溶
媒との混合溶媒を挙げることができる。

【００２１】ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体に対するアルカリ金
属アルコキシドの使用量は、好ましくは、１倍モルない
し１０倍モル、更に好ましくは２倍モルないし４倍モル
である。１倍モルより少ないと反応速度が遅く、またｅ
ｒｙｔｈｒｏ誘導体がエステルの場合には、エポキシ化
や脱離反応などの副反応が起る場合がある。一方、１０
倍モルより多くても反応は、進行するが、経済的でな
い。

【００２２】本発明の製造法における反応温度は、好ま
しくは、０℃ないし１５０℃であり、更に好ましくは２
０℃ないし１３０℃である。反応時間は、使用したｅｒ
ｙｔｈｒｏ誘導体、アルカリ金属アルコキシドの量、お
よび反応温度によって大きく変化する。ｅｒｙｔｈｒｏ
誘導体は、ジオールよりもモノエステルの方が、モノエ
ステルよりもジエステルの方が、また反応温度が高い方
が、反応速度は速くて、反応時間も短い。一般的には、
３０分ないし２４時間で異性化は平衡状態に達する。

【００２３】本発明における反応操作手順は任意であ
り、溶媒、アルカリ金属アルコキシド、およびｅｒｙｔ
ｈｒｏ誘導体をいかなる順序で添加してもよい。

【００２４】更に、前述の方法、すなわち１，２−ジア
リール−１，２−エタンジオンまたは１，２−ジアリー
ル−２−ヒドロキシエタノンの水素化ホウ素ナトリウム
または水素化アルミニウムリチウム等による還元等を非
プロトン性溶媒中で行い、ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体を単離
精製することなく、その還元反応溶液に、アルカリ金属
アルコキシドを添加し、１ポットで異性化反応を続けて
行うことができる。

【００２５】本発明の製造法を具体的に説明すると、非
プロトン性溶媒に、ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体とアルカリ金
属アルコキシドを加え、室温で攪拌する。反応終了後、
水を加え、適当な有機溶媒で、反応生成物を抽出し、抽
出液を水洗、乾燥後、濃縮する。濃縮残さを、蒸留、再
結晶またはクロマトグラフィーなどにより精製し、ｔｈ
ｒｅｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタンジオール
誘導体を得ることができる。

【００２６】得られたｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール
−１，２−エタンジオール誘導体が、エステルの場合に
は、異性化反応終了後、当量の水を反応系内に添加する
ことにより、加水分解を行わせ、容易にｔｈｒｅｏ−
１，２−ジアリール−１，２−エタンジオールを生成す
ることができる。またエステルのまま単離したい場合に
は、異性化反応終了後、大量の水を反応系内に一度に添
加する。

【００２７】本発明の製造法に用いたｅｒｙｔｈｒｏ誘
導体がエステルの場合であって、更に溶媒またはｅｒｙ
ｔｈｒｏ誘導体に微量の水が含まれている場合には、対
応する量のエステルが加水分解されて、ジオールが生成
し、これも異性化反応を起こす。

【００２８】

【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。 なお、実施例における（ｅｒｙｔｈｒｏ：ｔｈｒ
ｅｏ）の値は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）〔（株）住化分析センター製”ＳＵＭＩＣＨＩＲＡ
Ｌ ＯＡ−２０００”〕〔溶媒（Ｈｅｘａｎｅ：２−Ｐ
ｒｏｐａｎｏｌ＝９３：７）、流速、１ｃｍ³／ｍｉ
ｎ〕による分析結果である。

【００２９】実施例１ １，２−ジフェニル−１，２−エタンジオール〔（ｅｒ
ｙｔｈｒｏ：ｔｈｒｅｏ＝８３：１７）〕の３．０ｇ
（１４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン１５ｃｍ³
からなる懸濁液に、カリウムｔ−ブトキシドの３．２ｇ
（２８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。加熱還流させながら
２時間攪拌後、室温まで冷却し、水１５ｃｍ³および酢
酸エチル３０ｃｍ³を加え、分液し、水層を酢酸エチル
５ｃｍ³×３回で抽出した。得られた酢酸エチル層を合
わせて、飽和食塩水１０ｃｍ³×３回で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、ろ過により乾燥剤を除去し、ろ
液を濃縮して、ｅｒｙｔｈｒｏ：ｔｈｒｅｏ＝０．４：
９９．６の１，２−ジフェニル−１，２−エタンジオー
ル２．６ｇ（１２ｍｍｏｌ）を得た。

【００３０】実施例２ １，２−ジフェニル−１．２−エタンジオール（ｅｒｙ
ｔｈｒｏ：ｔｈｒｅｏ＝４１：５９）のモノ安息香酸エ
ステル３２１ｇ（１．０１ｍｏｌ）およびテトラヒドロ
フラン１６００ｃｍ³からなる溶液に、カリウムｔ−ブ
トキシド４５４ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）を一度に加え
た。２０℃で２２時間攪拌後、水１８．２ｃｍ³（１．
０１ｍｏｌ）を加え、更に１時間攪拌してエステルを加
水分解した。ついで水５００ｃｍ³および酢酸エチル１
５００ｃｍ³を加え、分液し、水層を酢酸エチル５００
ｃｍ³×３回で抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和
食塩水６００ｃｍ³×２回で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、乾燥剤をろ過して除き、ろ液を濃縮して、
ｅｒｙｔｈｒｏ：ｔｈｒｅｏ＝３：９７の１，２−ジフ
ェニル−１，２−エタンジオール８８．３ｇ（４１２ｍ
ｍｏｌ）を得た。

【００３１】実施例３〜１３ 原料（ｅｒｙｔｈｒｏ誘導体）、塩基（アルカリ金属ア
ルコキシド）、原料と塩基のモル比、溶媒、反応温度、
または反応時間を変えて行った結果を表１に示す。な
お、原料がジオールの場合に、反応終了後の処理は実施
例１と同様にして行い、原料がエステルの場合に、反応
終了後の処理は実施例２と同様にして行った。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【発明の効果】本発明の製造法により、従来の製造法に
くらべて、穏和な条件下で、簡便にｔｈｒｅｏ−１，２
−ジアリール−１，２−エタンジオール誘導体をえるこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 67/333 Ｃ０７Ｃ 67/333 69/78 69/78 // Ｃ０７Ｍ 7:00

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （ここで、Ｒ¹およびＲ²はアリ−ル基であり、それぞれ
   独立して基中の水素原子がヒドロキシ基、アルコキシ
   基、アリールオキシ基、アルキル基、アリール基または
   ハロゲン原子で置換していてもよい；Ｒ³およびＲ⁴はア
   シル基または水素原子であり；Ｒ¹とＲ²、Ｒ¹とＲ³、Ｒ
   ¹とＲ⁴、Ｒ²とＲ³、Ｒ²とＲ⁴およびＲ³とＲ⁴はそれぞれ
   独立に結合した環状構造であってもよい。）で示される
   ｅｒｙｔｈｒｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタン
   ジオール誘導体に、非プロトン性溶媒中、アルカリ金属
   アルコキシドを作用させることを特徴とする一般式
   （２） 【化２】 （ここで、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、上記と同義であ
   る。）で示されるｔｈｒｅｏ−１，２−ジアリール−
   １，２−エタンジオール誘導体の製造法。
2. 【請求項２】 アルカリ金属アルコキシドが、アルカリ
   金属ｔ−アルコキシドである請求項１に記載のｔｈｒｅ
   ｏ−１，２−ジアリール−１，２−エタンジオール誘導
   体の製造法。