JPH10298183A - 光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分離法 - Google Patents
光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分離法Info
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- JPH10298183A JPH10298183A JP9105570A JP10557097A JPH10298183A JP H10298183 A JPH10298183 A JP H10298183A JP 9105570 A JP9105570 A JP 9105570A JP 10557097 A JP10557097 A JP 10557097A JP H10298183 A JPH10298183 A JP H10298183A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学分割能を有する光学活性な新規酒石酸誘
導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分
離法の提供。 【解決手段】 光学活性な酒石酸低級アルキルエステル
と１，４−シクロヘキサジオンを反応させて光学活性な
２，３，10，11−テトラアルコキシカルボニル−１，
４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕
テトラデカン（Ｉ）を得、さらにこれとフェニルマグネ
シウムハライドを反応させて光学活性２，３，10，11−
テトラキス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，４，
９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕テト
ラデカン（II）を得る。この化合物（II）を用いてラセ
ミ化合物から一方の光学活性体を分離する。 【化１】 【化２】 （式中、R はメチル基、エチル基等、Phはフェニル基を
示す。)
導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分
離法の提供。 【解決手段】 光学活性な酒石酸低級アルキルエステル
と１，４−シクロヘキサジオンを反応させて光学活性な
２，３，10，11−テトラアルコキシカルボニル−１，
４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕
テトラデカン（Ｉ）を得、さらにこれとフェニルマグネ
シウムハライドを反応させて光学活性２，３，10，11−
テトラキス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，４，
９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕テト
ラデカン（II）を得る。この化合物（II）を用いてラセ
ミ化合物から一方の光学活性体を分離する。 【化１】 【化２】 （式中、R はメチル基、エチル基等、Phはフェニル基を
示す。)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学活性な新規酒石
酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性
分離法に関するものである。本発明に係わる光学活性な
酒石酸誘導体、及びこれを用いて分離される光学活性化
合物は医薬や農薬を中心とするファインケミストリーの
分野で、高い利用価値を有する。
酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性
分離法に関するものである。本発明に係わる光学活性な
酒石酸誘導体、及びこれを用いて分離される光学活性化
合物は医薬や農薬を中心とするファインケミストリーの
分野で、高い利用価値を有する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性な酒石酸誘導体は、ホスト−ゲスト法による光学異性
体分取法におけるホスト化合物として利用されている
（例えば、テトラヘドロン：アシンメトリー，Vol.2, N
o.10, 983-986, 1991)。しかしこのような酒石酸誘導体
を用いて光学分割を行う場合、酒石酸誘導体の構造の違
いにより選択性が大きく異なる場合があり、最適なホス
ト−ゲストペアを予測することが難しい。現在、最適な
ホスト−ゲストペアを探すためには、少量スケールでの
最適ペアの探索実験が最も良い方法である。故に数多く
の光学分割能を有する酒石酸誘導体を事前に合成してお
き、目的とする光学活性体に応じて酒石酸を使いわける
方法が最も効率がよい。
性な酒石酸誘導体は、ホスト−ゲスト法による光学異性
体分取法におけるホスト化合物として利用されている
（例えば、テトラヘドロン：アシンメトリー，Vol.2, N
o.10, 983-986, 1991)。しかしこのような酒石酸誘導体
を用いて光学分割を行う場合、酒石酸誘導体の構造の違
いにより選択性が大きく異なる場合があり、最適なホス
ト−ゲストペアを予測することが難しい。現在、最適な
ホスト−ゲストペアを探すためには、少量スケールでの
最適ペアの探索実験が最も良い方法である。故に数多く
の光学分割能を有する酒石酸誘導体を事前に合成してお
き、目的とする光学活性体に応じて酒石酸を使いわける
方法が最も効率がよい。
【０００３】従って本発明の目的は、光学分割能を有す
る光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びに
それを用いた光学異性体分離法を提供することにある。
る光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びに
それを用いた光学異性体分離法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、１，４−シクロヘキサジオ
ンと酒石酸ジエステルを１：２のモル比で反応させるこ
とによって新規酒石酸誘導体が得られ、さらにこの新規
酒石酸誘導体をフェニルマグネシウムハライドと反応さ
せることにより、光学分割能を有する新規酒石酸誘導体
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
解決すべく鋭意研究の結果、１，４−シクロヘキサジオ
ンと酒石酸ジエステルを１：２のモル比で反応させるこ
とによって新規酒石酸誘導体が得られ、さらにこの新規
酒石酸誘導体をフェニルマグネシウムハライドと反応さ
せることにより、光学分割能を有する新規酒石酸誘導体
が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる光学活性な２，３，10，11−テトラアルコキシカル
ボニル−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン及びその製造方法を提供する
ものである。
れる光学活性な２，３，10，11−テトラアルコキシカル
ボニル−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン及びその製造方法を提供する
ものである。
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、R はメチル基、エチル基、プロピ
ル基又はブチル基を示す。） また本発明は、下記一般式（II）で表される光学活性な
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン及びその製造方法を提供する
ものである。
ル基又はブチル基を示す。） また本発明は、下記一般式（II）で表される光学活性な
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン及びその製造方法を提供する
ものである。
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Phはフェニル基を示す。) 更に本発明は、上記一般式（II）で表される光学活性な
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカンを用いてラセミ化合物から一
方の光学活性体を分離することを特徴とする光学異性体
分離法を提供するものである。
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカンを用いてラセミ化合物から一
方の光学活性体を分離することを特徴とする光学異性体
分離法を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明に係わる上記一般式（Ｉ）で表され
る光学活性な２，３，10，11−テトラアルコキシカルボ
ニル−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン（以下、光学活性酒石酸誘導
体（Ｉ）と略記する）及び上記一般式（II）で表される
光学活性な２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジ
フェニルメチル）−１，４，９，12−テトラオキサジス
ピロ〔４，２，４，２〕テトラデカン（以下、光学活性
酒石酸誘導体（II）と略記する）は以下に示す方法によ
り製造することができる。
る光学活性な２，３，10，11−テトラアルコキシカルボ
ニル−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン（以下、光学活性酒石酸誘導
体（Ｉ）と略記する）及び上記一般式（II）で表される
光学活性な２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジ
フェニルメチル）−１，４，９，12−テトラオキサジス
ピロ〔４，２，４，２〕テトラデカン（以下、光学活性
酒石酸誘導体（II）と略記する）は以下に示す方法によ
り製造することができる。
【００１２】即ち、まず下記一般式(III)
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、R は前記の意味を示す。）で表さ
れる光学活性な酒石酸低級アルキルエステルと１，４−
シクロヘキサジオンを反応させて光学活性酒石酸誘導体
（Ｉ）を得る。この反応はｐ−トルエンスルホン酸やイ
オン交換樹脂などの酸性触媒存在下、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の適当な溶媒中で還流下に反応させるこ
とが好ましい。ここで用いられる一般式(III) で表され
る光学活性な酒石酸低級アルキルエステルとしては、酒
石酸ジメチル、酒石酸ジエチル、酒石酸ジプロピル、酒
石酸ジブチルが挙げられる。
れる光学活性な酒石酸低級アルキルエステルと１，４−
シクロヘキサジオンを反応させて光学活性酒石酸誘導体
（Ｉ）を得る。この反応はｐ−トルエンスルホン酸やイ
オン交換樹脂などの酸性触媒存在下、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の適当な溶媒中で還流下に反応させるこ
とが好ましい。ここで用いられる一般式(III) で表され
る光学活性な酒石酸低級アルキルエステルとしては、酒
石酸ジメチル、酒石酸ジエチル、酒石酸ジプロピル、酒
石酸ジブチルが挙げられる。
【００１５】次に上記反応により得られた光学活性酒石
酸誘導体（Ｉ）とフェニルマグネシウムハライドを反応
させて、光学活性酒石酸誘導体（II）を得る。この反応
はいわゆるグリニャール反応であり、グリニャール試薬
として用いられるフェニルマグネシウムハライドとして
は、フェニルマグネシウムブロミドやフェニルマグネシ
ウムクロリド等が挙げられる。
酸誘導体（Ｉ）とフェニルマグネシウムハライドを反応
させて、光学活性酒石酸誘導体（II）を得る。この反応
はいわゆるグリニャール反応であり、グリニャール試薬
として用いられるフェニルマグネシウムハライドとして
は、フェニルマグネシウムブロミドやフェニルマグネシ
ウムクロリド等が挙げられる。
【００１６】本発明の光学異性体分離法は、まず上記製
造法によって得られた光学活性酒石酸誘導体（II）とラ
セミ化合物を混合し、ラセミ化合物のうち一方の光学活
性体と光学活性酒石酸誘導体（II）を含む結晶を形成さ
せる。結晶を形成させる方法としてはいかなる方法を用
いてもよく、例えば光学活性酒石酸誘導体（II）とラセ
ミ化合物を約１：８から８：１のモル比で、必要ならば
加温下に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解度の低
い溶媒を徐々に加えることによって結晶を形成させる方
法、またヘキサンや水中で懸濁させる方法、さらに光学
活性酒石酸誘導体（II）とラセミ化合物を乳鉢上で直接
混合する方法等が挙げられる。
造法によって得られた光学活性酒石酸誘導体（II）とラ
セミ化合物を混合し、ラセミ化合物のうち一方の光学活
性体と光学活性酒石酸誘導体（II）を含む結晶を形成さ
せる。結晶を形成させる方法としてはいかなる方法を用
いてもよく、例えば光学活性酒石酸誘導体（II）とラセ
ミ化合物を約１：８から８：１のモル比で、必要ならば
加温下に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解度の低
い溶媒を徐々に加えることによって結晶を形成させる方
法、またヘキサンや水中で懸濁させる方法、さらに光学
活性酒石酸誘導体（II）とラセミ化合物を乳鉢上で直接
混合する方法等が挙げられる。
【００１７】次に上記のようにして得られた結晶から目
的とする光学活性体を分離する。分離する方法としては
いかなる方法を用いてもよく、例えば減圧下で結晶を加
熱することによって光学活性酒石酸誘導体（II）と光学
活性体を含む結晶より沸点の低い目的とする光学活性体
を分離する方法や、カラムクロマトグラフィーにより目
的とする光学活性体を分離する方法などが挙げられる。
的とする光学活性体を分離する。分離する方法としては
いかなる方法を用いてもよく、例えば減圧下で結晶を加
熱することによって光学活性酒石酸誘導体（II）と光学
活性体を含む結晶より沸点の低い目的とする光学活性体
を分離する方法や、カラムクロマトグラフィーにより目
的とする光学活性体を分離する方法などが挙げられる。
【００１８】また、得られた結晶を再結晶するか、ある
いは分離対象とするラセミ化合物を分離した後、再度、
光学活性酒石酸誘導体（II）を用いて結晶を形成させる
ことによって、分離される光学活性体の光学純度を向上
させることも可能である。
いは分離対象とするラセミ化合物を分離した後、再度、
光学活性酒石酸誘導体（II）を用いて結晶を形成させる
ことによって、分離される光学活性体の光学純度を向上
させることも可能である。
【００１９】本発明の光学異性体分離法により光学分割
されるラセミ化合物としては、カルボニル基、カルボキ
シル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、エポキ
シ基、エーテル基、スルホニル基等の官能基を含むラセ
ミ化合物が挙げられ、具体的には、２−ヒドロキシ−
２，５，５−トリメチルシクロペンタノン等が挙げられ
る。
されるラセミ化合物としては、カルボニル基、カルボキ
シル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、エポキ
シ基、エーテル基、スルホニル基等の官能基を含むラセ
ミ化合物が挙げられ、具体的には、２−ヒドロキシ−
２，５，５−トリメチルシクロペンタノン等が挙げられ
る。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法に係わる光学活性酒石酸誘
導体（II）は光学分割能を有している。さらに光学活性
酒石酸誘導体（II）は繰り返し利用することが可能であ
り、工業的に有用な化合物である。
導体（II）は光学分割能を有している。さらに光学活性
酒石酸誘導体（II）は繰り返し利用することが可能であ
り、工業的に有用な化合物である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
するが、本発明がこれらに限定されるものではない。
【００２２】実施例１ （−）−酒石酸ジエチル（34ｇ, 0.165mol) 、１，４−
シクロヘキサンジオン(5.6ｇ, 0.05mol)、アンバーリス
トＡ-26(Rohm & Haas社製イオン交換樹脂）(10ｇ）を含
むトルエン溶液(250ml) を６日間加熱還流した。室温ま
で冷却した後、アンバーリストＡ-26 をろ取した。ろ液
を水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネ
シウムをろ取した後、トルエン及び過剰の（−) −酒石
酸ジエチルを減圧下で留去すると(136〜138 ℃／９mmH
g) 、下記式 (IV) で表される（２Ｒ，３Ｒ，10Ｒ，11
Ｒ）−２，３，10，11−テトラエトキシカルボニル−
１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，
２〕テトラデカン（22.9ｇ, 0.047mol) が得られた。
シクロヘキサンジオン(5.6ｇ, 0.05mol)、アンバーリス
トＡ-26(Rohm & Haas社製イオン交換樹脂）(10ｇ）を含
むトルエン溶液(250ml) を６日間加熱還流した。室温ま
で冷却した後、アンバーリストＡ-26 をろ取した。ろ液
を水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネ
シウムをろ取した後、トルエン及び過剰の（−) −酒石
酸ジエチルを減圧下で留去すると(136〜138 ℃／９mmH
g) 、下記式 (IV) で表される（２Ｒ，３Ｒ，10Ｒ，11
Ｒ）−２，３，10，11−テトラエトキシカルボニル−
１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，
２〕テトラデカン（22.9ｇ, 0.047mol) が得られた。
【００２３】〔α〕D ＝−14.3°(c 1.0, CHCl3)1 Ｈ−ＮＭＲ(ppm) ：1.31, 1.95, 4.27, 4.79 ＩＲ(neat)：νＣＯ １７５０ｃｍ−１
【００２４】
【化７】
【００２５】実施例２ 無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中でブロモベンゼン
（７５．４ｇ, 0.46mol)とマグネシウム（11.2ｇ, 0.46
mol)から調製したフェニルマグネシウムブロミド／ＴＨ
Ｆ溶液と上記式 (IV) で表される化合物（20ｇ, 0.041m
ol) を反応させた。希塩酸で加水分解した後、トルエン
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸
マグネシウムをろ取した後、トルエンを留去すると、下
記式（Ｖ）で表される（２Ｒ，３Ｒ，10Ｒ，11Ｒ）−
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカンが無色オイル状物質として得
られた。この無色オイル状物質にエタノールを加える
と、下記式（Ｖ）で表される化合物とエタノールの１：
２包接結晶が得られた。この包接結晶を減圧下で加熱し
てエタノールを留去すると、下記式（Ｖ）で表される化
合物が固体として得られた。
（７５．４ｇ, 0.46mol)とマグネシウム（11.2ｇ, 0.46
mol)から調製したフェニルマグネシウムブロミド／ＴＨ
Ｆ溶液と上記式 (IV) で表される化合物（20ｇ, 0.041m
ol) を反応させた。希塩酸で加水分解した後、トルエン
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸
マグネシウムをろ取した後、トルエンを留去すると、下
記式（Ｖ）で表される（２Ｒ，３Ｒ，10Ｒ，11Ｒ）−
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカンが無色オイル状物質として得
られた。この無色オイル状物質にエタノールを加える
と、下記式（Ｖ）で表される化合物とエタノールの１：
２包接結晶が得られた。この包接結晶を減圧下で加熱し
てエタノールを留去すると、下記式（Ｖ）で表される化
合物が固体として得られた。
【００２６】ｍｐ 267〜270 ℃ 〔α〕D ＝−28.0°(c 1.0, CHCl3)1 Ｈ−ＮＭＲ(ppm) ：1.06〜1.25, 3.91, 4.53, 7.20〜
7.46 ＩＲ(neat)：νＯＨ ３２３７， ３４４８ｃｍ−１
7.46 ＩＲ(neat)：νＯＨ ３２３７， ３４４８ｃｍ−１
【００２７】
【化８】
【００２８】（式中、Ｐｈはフェニル基を示す。) 実施例３ 上記式（Ｖ）で表される化合物（３ｇ, 3.2mmol)、下記
式 (VI) で表される２−ヒドロキシ−２，５，５−トリ
メチルシクロペンタノン（１ｇ, 7.0mmol)及びヘキサン
（３ml）の混合物を室温で１週間放置すると、上記式
（Ｖ）で表される化合物と下記式 (VI) で表される化合
物の（−）体との１：１錯体(3.4ｇ) が得られた。この
結晶を減圧下（20mmHg）200 ℃に加熱すると、比旋光度
〔α〕D が−5.1°(c 0.51, CH3OH) を示す式(VI) で表
される化合物の（−）体0.35ｇが得られた。得られた式
(VI) で表される化合物の（−）体を再び上記と同様の
手順で上記式（Ｖ）で表される化合物（２ｇ）と処理す
ると、１：１錯体（2.26ｇ)が得られた。結晶を減圧下
で加熱すると、比旋光度〔α〕D が−7.6 °(c 0.27,CH
3OH) を示す式 (VI) で表される化合物の（−）体0.18
ｇが得られた。得られた化合物の光学純度をキラルシフ
ト試薬（トリス−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタ
フルオロ−７，７−ジメチル−３，５−オクタジオナト
ユウロピウム）存在下、 1Ｈ−ＮＭＲによって測定する
と約80％eeの光学純度を有していることが判った。
式 (VI) で表される２−ヒドロキシ−２，５，５−トリ
メチルシクロペンタノン（１ｇ, 7.0mmol)及びヘキサン
（３ml）の混合物を室温で１週間放置すると、上記式
（Ｖ）で表される化合物と下記式 (VI) で表される化合
物の（−）体との１：１錯体(3.4ｇ) が得られた。この
結晶を減圧下（20mmHg）200 ℃に加熱すると、比旋光度
〔α〕D が−5.1°(c 0.51, CH3OH) を示す式(VI) で表
される化合物の（−）体0.35ｇが得られた。得られた式
(VI) で表される化合物の（−）体を再び上記と同様の
手順で上記式（Ｖ）で表される化合物（２ｇ）と処理す
ると、１：１錯体（2.26ｇ)が得られた。結晶を減圧下
で加熱すると、比旋光度〔α〕D が−7.6 °(c 0.27,CH
3OH) を示す式 (VI) で表される化合物の（−）体0.18
ｇが得られた。得られた化合物の光学純度をキラルシフ
ト試薬（トリス−１，１，１，２，２，３，３−ヘプタ
フルオロ−７，７−ジメチル−３，５−オクタジオナト
ユウロピウム）存在下、 1Ｈ−ＮＭＲによって測定する
と約80％eeの光学純度を有していることが判った。
【００２９】
【化９】
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される光学活性な
２，３，10，11−テトラアルコキシカルボニル−１，
４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕
テトラデカン。 【化１】 （式中、R はメチル基、エチル基、プロピル基又はブチ
ル基を示す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表される光学活性な
２，３，10，11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメ
チル）−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，
２，４，２〕テトラデカン。 【化２】 （式中、Phはフェニル基を示す。） - 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、R は前記の意味を示す。）で表される光学活性
な酒石酸低級アルキルエステルと１，４−シクロヘキサ
ジオンを反応させることを特徴とする請求項１記載の光
学活性な２，３，10，11−テトラアルコキシカルボニル
−１，４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，
４，２〕テトラデカンの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１記載の光学活性な２，３，10，
11−テトラアルコキシカルボニル−１，４，９，12−テ
トラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕テトラデカンと
フェニルマグネシウムハライドを反応させることを特徴
とする請求項２記載の光学活性な２，３，10，11−テト
ラキス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，４，９，
12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕テトラデ
カンの製造方法。 - 【請求項５】 請求項２記載の光学活性な２，３，10，
11−テトラキス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，
４，９，12−テトラオキサジスピロ〔４，２，４，２〕
テトラデカンを用いてラセミ化合物から一方の光学活性
体を分離することを特徴とする光学異性体分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9105570A JPH10298183A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9105570A JPH10298183A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298183A true JPH10298183A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14411194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9105570A Pending JPH10298183A (ja) | 1997-04-23 | 1997-04-23 | 光学活性な新規酒石酸誘導体及びその製造方法並びにそれを用いた光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298183A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10332961A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
| KR101155453B1 (ko) | 2005-06-10 | 2012-06-15 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트용 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR20200099546A (ko) * | 2017-12-15 | 2020-08-24 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 디올의 제조 방법 |
-
1997
- 1997-04-23 JP JP9105570A patent/JPH10298183A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10332961A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
| KR101155453B1 (ko) | 2005-06-10 | 2012-06-15 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트용 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR20200099546A (ko) * | 2017-12-15 | 2020-08-24 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 디올의 제조 방법 |
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