JP5106562B2 - 軸不斉を有する光学活性な4級アンモニウム塩、その製法およびα−アミノ酸誘導体の不斉合成への応用 - Google Patents
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Description
R5−W XX
(式中、R5はC1〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルキル基;C3〜C9の分岐もしくは環を形成していても良いアリル基または置換アリル基;C1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いアラルキル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いヘテロアラルキル基;もしくは、C3〜C9の分岐していても良いプロパルギル基または置換プロパルギル基である。Wは、脱離能を有する官能基である。)で立体選択的にアルキル化して生成される、式XXI:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法である。
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法である。
を製造する方法であって、項19に記載の化合物の臭素原子を、適切な溶媒中、遷移金属触媒の存在下、R3’およびR4’で置換する工程を包含する、方法である。
Ar3B(OH)2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar4B(OH)2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar3およびAr4は、C2〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルケニル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基;およびC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、Ar3およびAr4は互いに同じまたは異なっていても良い)とを、順次もしくは同時に作用させる工程を包含する、式XVIIの化合物:
Ar3B(OH)2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar4B(OH)2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar3およびAr4はともにフェニルであるか、もしくはβ−ナフチルである)とを作用させる工程を包含する、方法である。
で示される化合物を適切な媒体中、無機塩基の存在下で、式XXの化合物:
R5−W XX
(式中、R5はC1〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルキル基;C3〜C9の分岐もしくは環を形成していても良いアリル基または置換アリル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いアラルキル基;C1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C3のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いヘテロアラルキル基;もしくは、C3〜C9の分岐していても良いプロパルギル基または置換プロパルギル基であり;Wは、脱離能を有する官能基である)でアルキル化する工程を包含する、式XXIの化合物:
R5−W XX
(式中、R5はC1〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルキル基;C3〜C9の分岐もしくは環を形成していても良いアリル基または置換アリル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いアラルキル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いヘテロアラルキル基;もしくは、C3〜C9の分岐していても良いプロパルギル基または置換プロパルギル基であり;Wは、ハロゲン原子、スルフォニルオキシ基等の脱離能を有する官能基である)で示される化合物で立体選択的にアルキル化して、式XXI:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す。)で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させることによって製造することができる。
Ar3B(OH)2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar4B(OH)2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar3およびAr4は、C2〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルケニル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基;およびC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、Ar3およびAr4は互いに同じまたは異なっていても良い。)とを、化合物XIVに対し、順次もしくは同時に作用させることによって製造することができる。
実施例14に記載の条件に準じて行なった、不斉相間移動触媒(12)を用いたグリシンtert−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基(16)の立体選択的アルキル化の他の実施例を以下の表1にまとめた。
実施例14に記載の条件に準じて行なった、不斉相間移動触媒(14a)、(14b)、または(15)を用いた、臭化ベンジルによるグリシンtert−ブチルエステルベンゾフェノンシッフ塩基(16)の立体選択的アルキル化の実施例を以下の表2にまとめた。
実施例38に倣って以下のアルキル化物を合成した。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ5.65−5.80(1H,m,CH=C),5.11−5.17(2H,m,C=CH2),2.50(1H,dd,J=6.6,13.5Hz,CHC=C),2.23(1H,dd,J=8.3,13.5Hz,CHC=C),1.60(2H,s,NH2),1.46(9H,s,tBu),1.29(3H,s,CH3);N−ベンゾエートのHPLC分析:DAICEL CHIRALCEL OD,ヘキサン:イソプロパノール=100:1,流量=0.5mL/分,保持時間;17.6分(R)および25.9分(S)。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ1.66−1.79(1H,m,CHCH3),1.65(2H,br,NH2),1.48−1.60(1H,m,CHCH3),1.46(9H,s,tBu),1.27(3H,s,CH3),0.87(3H,t,J=7.5Hz,CH2CH3);N−ベンゾエートのHPLC分析:DAICEL CHIRALPAK AD,ヘキサン:イソプロパノール=150:1,流量=0.5mL/分,保持時間;28.1分(R)および31.5分(S)。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ2.82(1H,d,J=16.8Hz,CHC=O),2.44(1H,d,J=16.8Hz,CHC=O),1.86(2H,br s,NH2),1.45(9H,s,tBu),1.44(9H,s,tBu),1.26(3H,s,CH3);N−ベンゾエートのHPLC分析:DAICEL CHIRALCEL OD,ヘキサン:イソプロパノール=100:1,流量=0.5mL/分,保持時間;14.9分(R)および20.6分(S)。
参考例1によって造った化合物を使用し、実施例38に倣って、ベンジル化物を得た(収率75%、光学純度87%)。また同様にしてアリル化物を得た(収率72%、光学純度97%(R))。各々の化合物の特性値を以下に示す。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ7.20−7.30(5H,m,Ph),3.12(1H,d,J=13.1Hz,PhCH),2.71(1H,d,J=13.1Hz,PhCH),1.88(1H,dd,J=6.8,13.7Hz,iPrCH),1.75(1H,m,(CH3)2CH),1.56(2H,br s,NH2),1.53(1H,dd,J=5.3,13.7Hz,iPrCH),1.44(9H,s,tBu),0.98(3H,d,J=6.8Hz,CH3),0.91(3H,d,J=6.8Hz,CH3);IR(リキッドフィルム)2957,1724,1603,1497,1456,1393,1367,1236,1153,1128,849,739,702cm-1.MS:m/z278([M+H]+),186(100%),176,91,57.HRMS C17H27NO2(計算値):278.2120([M+H]+).(測定値):278.2135([M+H]+).HPLC分析:DAICEL CHIRALPAK AD,ヘキサン:イソプロパノール=100:1,流量=0.5mL/分,保持時間;13.9分(メジャーエナンチオマー)および15.6分(マイナーエナンチオマー)。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ5.61−5.75(1H,m,CH=C),5.11−5.17(2H,m,C=CH2),2.52(1H,ddt,J=1.2,6.3,13.5Hz,CHC=C),2.16(1H,dd,J=8.6,13.5Hz,CHC=C),1.68−1.79(2H,m,(CH3)2CHおよびiPrCH),1.59(2H,br s,NH2),1.44−1.54(1H,m,iPrCH),1.47(9H,s,tBu),0.95(3H,d,J=6.5Hz,CH3),0.88(3H,d,J=6.5Hz,CH3);IR(リキッドフィルム)3080,2957,2918,1726,1641,1603,1474,1393,1367,1234,1144,993,920,853,756,664cm-1.MS:m/z228([M+H]+)(100%),226,186,170,85,57,37.HRMS C13H25NO2(計算値):228.1963([M+H]+).(測定値):228.1948([M+H]+).HPLC分析:DAICEL
CHIRALCEL OD,ヘキサン:イソプロパノール=150:1,流量=0.5mL/分,保持時間;12.4分(マイナーエナンチオマー)および15.8分(メジャーエナンチオマー)。
実施例37に倣って、ベンジルブロミドの代わりに2−メチルプロピレン−2−ブロミドまたはプロペンブロミドを使用して、ジアルキル化化合物を造った。各々の化合物の特性値は下記の通りである。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ5.64−5.78(1H,m,CH=C),5.12−5.19(2H,m,C=CH2),4.90(1H,m,C(CH3)=CH),4.80(1H,m,C(CH3)=CH),2.62(1H,d,J=14.0Hz,CHC(CH3)=C),2.56(1H,ddt,J=1.2,6.6,13.5Hz,CHC=C),2.24(1H,d,J=14.0Hz,CHC(CH3)=C),2.20(1H,dd,J=8.3,13.5Hz,CHC=C),1.74(3H,s,CH3C=C),1.64(2H,s,NH2),1.43(9H,s,tBu);IR(リキッドフィルム)3078,2978,2924,1726,1641,1597,1458,1393,1369,1229,1159,1053,993,899,843cm-1.MS:m/z226([M+H]+)(100%),184,170,124,57.HRMS C13H23NO2(計算値):226.1806([M+H]+).(測定値):226.1795([M+H]+).HPLC分析:DAICEL CHIRALCEL OD,ヘキサン:イソプロパノール=300:1,流量=0.5mL/分,保持時間;25.3分(メジャーエナンチオマー)および35.1分(マイナーエナンチオマー)。
300MHz 1H−NMR(CDCl3):δ5.65−5.79(1H,m,CH=C),5.12−5.20(2H,m,C=CH2),2.64(1H,dd,J=2.7,16.5Hz,CHC=C),2.52(1H,ddt,J=1.2,6.9,13.5Hz,CHC=C),2.41(1H,dd,J=2.7,16.5Hz,CHC=C)、2.29(1H,ddt,J=0.9,8.0,13.5Hz,CHC=C),2.05(1H,t,J=2.7Hz,C=CH),1.75(2H,br s,NH2),1.48(9H,s,tBu);IR(リキッドフィルム)3377,3310,3078,2980,2932,1732,1641,1597,1437,1394,1369,1329,1231,1159,1034,997,920,845,752,646cm-1.MS:m/z210([M+H]+)(100%),168,108,57.HRMS C12H19NO2(計算値):210.1494([M+H]+).(測定値):210.1485([M+H]+).GC分析:GL SCIENCE CP−CHIRASIL−DEX CS,保持時間;16.1分(マイナーエナンチオマー)および16.7分(メジャーエナンチオマー)。
ロイシンのt−ブチルエステルの原料として、通常行われる手順に従い、p−クロロベンズアルデヒドを反応させ、アルディミンシッフ塩基を得た。特性値を次に示す。
フェニルアラニンのt−ブチルエステルを原料として通常行われる手順に従い、p−クロロベンズアルデヒドを反応させ、アルディミンシッフ塩基を得た。各種物性値を以下に示す。
本発明の好ましい実施形態によれば、以下の化合物などが提供される。
(項1) 式Iの化合物:
(項2) 上記項1に記載の化合物であって、スピロ型であり、YおよびZが一緒になって単結合を表す、式IIの化合物:
(項3) 上記項2に記載の化合物であって、Ar 1 およびAr 2 が互いのα−位で結合したβ−ナフチル基であり、X - が臭化物アニオンである、式IIIの化合物:
(項4) 上記項3に記載の化合物であって、R 1 およびR 2 がともにフェニルであるか、もしくはR 1 およびR 2 がともにβ−ナフチルである、化合物。
(項5) 上記項1に記載の化合物を製造する方法であって:
式IVの化合物:
(項6) 上記項2に記載の化合物を製造する方法であって:
式IVの化合物:
に、適切な溶媒中、酸捕捉剤の存在下、式VIIの化合物:
を作用させる工程を包含する、方法。
(項7) 式VIIIの化合物:
(項8) 上記項7に記載の化合物であって、R 3 およびR 4 がともにフェニルであるか、もしくはR 3 およびR 4 がともにβ−ナフチルであり、Xが臭素原子である、化合物。
(項9) 上記項3に記載の化合物を製造する方法であって:
式IX:
を作用させる工程を包含する、方法。
(項10) 上記項4に記載の化合物を製造する方法であって:
式IXの化合物:
(項11) 式XIの化合物:
(項12) R 3 およびR 4 がともにフェニルであるか、もしくはR 3 およびR 4 がともにβ−ナフチルである、上記項11に記載の化合物。
(項13) 上記項7に記載の化合物を製造する方法であって:
上記項11に記載の化合物に、適切な溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、ハロゲンラジカルを発生させることのできる適切なハロゲン化剤を作用させ、2−および2’−メチル基をともにハロゲン化する工程を包含する、方法。
(項14) 上記項8に記載の化合物を製造する方法であって:
上記項12に記載の化合物に、適切な溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、臭素ラジカルを発生させることのできる臭素化剤を作用させ、2−および2’−メチル基をともに臭素化する工程を包含する、方法。
(項15) 式XIIの化合物:
(項16) R 3 およびR 4 がともにフェニルであるか、もしくはR 3 およびR 4 がともにβ−ナフチルである、上記項15に記載の化合物。
(項17) 上記項11に記載の化合物を製造する方法であって:
上記項15に記載の化合物に、ニッケル触媒の存在下、適切な溶媒中、式XIII:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)
で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法。
(項18) 上記項12に記載の化合物を製造する方法であって:
上記項16に記載の化合物に、ニッケル触媒の存在下、適切な溶媒中、式XIII:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)
で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法。
(項19) 式XIVの化合物:
(項20) 式XII’の化合物:
を形成していても良いアルキル基;C 2 〜C 6 の分岐もしくは環を形成していても良いアルケニル基;C 2 〜C 6 の分岐もしくは環構造を含んでいて良いアルキニル基;C 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアラルキル基;C 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基;C 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基;(C 1 〜C 3 アルコキシ)カルボニル基;カルバモイル基;N−(C 1 〜C 3 アルキル)カルバモイル基、およびN,N−ジ(C 1 〜C 3 アルキル)カルバモイル基(ここで、アルキルは互いに同じまたは異なっていても良い)からなる群から選択される基であり、R 3 ’およびR 4
’は互いに同じまたは異なっていても良く;Tfはトリフルオロメタンスルフォニル基を表す)
を製造する方法であって:
上記項19に記載の化合物の臭素原子を、適切な溶媒中、遷移金属触媒の存在下、R 3 ’およびR 4 ’で置換する工程を包含する、方法。
(項21) 上記項19に記載の化合物に、適切な溶媒中、塩基とパラジウム触媒の存在下、式XVの化合物:
Ar 3 B(OH) 2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar 4 B(OH) 2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar 3 およびAr 4 は、C 2 〜C 6 の分岐もしくは環を形成していても良いアルケニル基;C 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基;およびC 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、Ar 3 およびAr 4 は互いに同じまたは異なっていても良い)
とを、順次もしくは同時に作用させる工程を包含する、式XVIIの化合物:
(項22) 上記項16に記載の化合物を製造する方法であって:
上記項19に記載の化合物に、適切な溶媒中、塩基とパラジウム触媒の存在下、式XVの化合物:
Ar 3 B(OH) 2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar 4 B(OH) 2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar 3 およびAr 4 はともにフェニルであるか、もしくはβ−ナフチルである)
とを作用させる工程を包含する、方法。
(項23) 式XVIIIの化合物:
(項24) 軸不斉に関して純粋な上記項1に記載の化合物を相関移動触媒として用い、式XIX
で示される化合物を、媒体中、無機塩基の存在下、式XXの化合物:
R 5 −W XX
(式中、R 5 はC 1 〜C 6 の分岐もしくは環を形成していても良いアルキル基;C 3 〜C 9 の分岐もしくは環を形成していても良いアリル基または置換アリル基;C 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いアラルキル基;C 1 〜C 3 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、ハロゲン原子、あるいはC 1 〜C 3 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基、あるいはC 1 〜C 4 のアルキル基、C 1 〜C 3 のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基で置換されていても良いヘテロアラルキル基;もしくは、C 3 〜C 9 の分岐していても良いプロパルギル基または置換プロパルギル基であり;Wは、脱離能を有する官能基である)でアルキル化する工程を包含する、式XXIの化合物:
(項25) 上記項2に記載の化合物を相間移動触媒として用いる、上記項24に記載の方法。
(項26) 上記項3に記載の化合物を相間移動触媒として用いる、上記項24に記載の方法。
(項27) 上記項4に記載の化合物を相間移動触媒として用いる、上記項24に記載の方法。
Claims (15)
- 式VIIIの化合物:
C3アルコキシ)カルボニル基;カルバモイル基;N−(C1〜C4アルキル)カルバモイ
ル基、およびN,N−ジ(C1〜C4アルキル)カルバモイル基(ここで、アルキルは互いに同じまたは異なっていても良い)からなる群から選択される基であり、R3およびR4は互いに同じまたは異なっていても良く;ただし、R 3 が水素原子である場合にはR 4 は水素原子ではない;Xはハロゲン原子を表す)。 - 請求項1に記載の化合物であって、R3およびR4がともにフェニルであるか、もしくはR3およびR4がともにβ−ナフチルであり、Xが臭素原子である、化合物。
- 式XIの化合物:
C3アルコキシ)カルボニル基;カルバモイル基;N−(C1〜C4アルキル)カルバモイ
ル基、およびN,N−ジ(C1〜C4アルキル)カルバモイル基(ここで、アルキルは互いに同じまたは異なっていても良い)からなる群から選択される基であり、R3およびR4は互いに同じまたは異なっていても良い;ただし、R 3 が水素原子である場合にはR 4 は水素原子ではなく、R 3 がメチル基である場合にはR 4 はメチル基ではない)。 - R3およびR4がともにフェニルであるか、もしくはR3およびR4がともにβ−ナフチルである、請求項3に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を製造する方法であって:
請求項3に記載の化合物に、適切な溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、ハロゲンラジカルを発生させることのできる適切なハロゲン化剤を作用させ、2−および2’−メチル基をともにハロゲン化する工程を包含する、方法。 - 請求項2に記載の化合物を製造する方法であって:
請求項4に記載の化合物に、適切な溶媒中、ラジカル反応開始剤の存在下、臭素ラジカルを発生させることのできる臭素化剤を作用させ、2−および2’−メチル基をともに臭素化する工程を包含する、方法。 - 式XIIの化合物:
い)からなる群から選択される基であり、R3およびR4は互いに同じまたは異なっていても良く;ただし、R 3 が水素原子である場合にはR 4 は水素原子ではなく、R 3 がメチル基である場合にはR 4 はメチル基ではない;Tfはトリフルオロメタンスルフォニル基を表す)。 - R3およびR4がともにフェニルであるか、もしくはR3およびR4がともにβ−ナフチルである、請求項7に記載の化合物。
- 請求項3に記載の化合物を製造する方法であって:
請求項7に記載の化合物に、ニッケル触媒の存在下、適切な溶媒中、式XIII:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)
で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法。 - 請求項4に記載の化合物を製造する方法であって:
請求項8に記載の化合物に、ニッケル触媒の存在下、適切な溶媒中、式XIII:
MeMgX XIII
(式中、Xはハロゲン原子を表す)
で示されるメチルマグネシウムハライドを作用させる工程を包含する、方法。 - 式XII’の化合物:
を製造する方法であって:
請求項11に記載の化合物の臭素原子を、適切な溶媒中、遷移金属触媒の存在下、R3’およびR4’で置換する工程を包含する、方法。 - 請求項11に記載の化合物に、適切な溶媒中、塩基とパラジウム触媒の存在下、式XVの化合物:
Ar3B(OH)2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar4B(OH)2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar3およびAr4は、C2〜C6の分岐もしくは環を形成していても良いアルケニル基;C1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いアリール基;およびC1〜C4のアルキル基、C1〜C3のアルコキシ基、またはハロゲン原子で置換されていても良いヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、Ar3およびAr4は互いに同じまたは異なっていても良い)
とを、順次もしくは同時に作用させる工程を包含する、式XVIIの化合物:
- 請求項8に記載の化合物を製造する方法であって:
請求項11に記載の化合物に、適切な溶媒中、塩基とパラジウム触媒の存在下、式XVの化合物:
Ar3B(OH)2 XV
と、式XVIの化合物:
Ar4B(OH)2 XVI
(式XVおよびXVI中、Ar3およびAr4はともにフェニルであるか、もしくはβ−ナフチルである)
とを作用させる工程を包含する、方法。
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