JP2000306678A - 有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機層にドープしても水素結合による凝集等
の不都合を起こすことなく、高輝度・高効率な発光を得
る。 【解決手段】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に有機化合物からなる有機層が積層された有機ＥＬ素
子において、有機層は下記化学式（化１）で示される化
合物を含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ22はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ
基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、置換もしくは無置換のＮ−モノアルキ
ルアミノ基、置換もしくは無置換のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アリールチオ基、置換もしくは無置換の複素環基を示
す。ただし、さらに隣接した置換基同士で結合して置換
もしくは無置換の芳香族環または置換もしくは無置換の
複素環を形成してもよい。）
の不都合を起こすことなく、高輝度・高効率な発光を得
る。 【解決手段】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に有機化合物からなる有機層が積層された有機ＥＬ素
子において、有機層は下記化学式（化１）で示される化
合物を含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ22はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ
基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、置換もしくは無置換のＮ−モノアルキ
ルアミノ基、置換もしくは無置換のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アリールチオ基、置換もしくは無置換の複素環基を示
す。ただし、さらに隣接した置換基同士で結合して置換
もしくは無置換の芳香族環または置換もしくは無置換の
複素環を形成してもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一方が
透明である一対の電極間に有機化合物からなる有機層が
積層された有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、
有機ＥＬ素子という）に関する。
透明である一対の電極間に有機化合物からなる有機層が
積層された有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、
有機ＥＬ素子という）に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子およびホール（正孔）を注入して再結合させるこ
とにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子
が失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示
を行う表示素子である。
む薄膜を陰極と陽極の間に挟んだ構造を有し、前記薄膜
に電子およびホール（正孔）を注入して再結合させるこ
とにより励起子（エキシトン）を生成させ、この励起子
が失活する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して表示
を行う表示素子である。
【０００３】図５は前記有機ＥＬ素子の基本構成を示す
図である。この有機ＥＬ素子２１は、基板２２上の陽極
（アノード）２３にＩＴＯ（Indium Tin Oxide）を使用
し、ホール輸送層２４に下記化学式（化２）の構造式で
示すDiamine を使用し、有機発光層２５に下記化学式
（化３）の構造式で示すトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、陰極（カソー
ド）２６にマグネシウムと銀の合金を使用している。有
機の各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真
空蒸着で行っている。この有機ＥＬ素子２１に直流１０
Ｖを加えると１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の発光が得
られる。この発光はＩＴＯの陽極２３側から取り出す。
図である。この有機ＥＬ素子２１は、基板２２上の陽極
（アノード）２３にＩＴＯ（Indium Tin Oxide）を使用
し、ホール輸送層２４に下記化学式（化２）の構造式で
示すDiamine を使用し、有機発光層２５に下記化学式
（化３）の構造式で示すトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) （Ａｌｑ3 ）を使用し、陰極（カソー
ド）２６にマグネシウムと銀の合金を使用している。有
機の各層の厚みは５０ｎｍ程度である。各層の成膜は真
空蒸着で行っている。この有機ＥＬ素子２１に直流１０
Ｖを加えると１０００ｃｄ／ｍ2 程度の緑色の発光が得
られる。この発光はＩＴＯの陽極２３側から取り出す。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【化３】
【０００６】下記化学式（化４）は車の塗装材料として
有名な高級赤色顔料であるキナクリドンの構造式を示し
ている。このキナクリドンを有機ＥＬ素子の発光層のＡ
ｌｑ 3 に１ｍｏｌ％以下でドーピングすることにより、
高効率１９１ｍ／Ｗ、高輝度１０万ｃｄ／ｍ2 が得られ
たとの報告もなされている。
有名な高級赤色顔料であるキナクリドンの構造式を示し
ている。このキナクリドンを有機ＥＬ素子の発光層のＡ
ｌｑ 3 に１ｍｏｌ％以下でドーピングすることにより、
高効率１９１ｍ／Ｗ、高輝度１０万ｃｄ／ｍ2 が得られ
たとの報告もなされている。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、キナク
リドンをドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない場合
に比べて寿命が悪化するという問題があり、色純度や耐
久性の点において改善すべき所があった。これは、キナ
クリドン分子のイミノ基とカルボニル基が他のキナクリ
ドン分子と水素結合することで有機ＥＬ素子の動作中に
膜の凝集を起こしやすいからであり、またキナクリドン
分子が上記の理由で多量体を形成して発光しなくなるか
らであると考えられる。
リドンをドープした有機ＥＬ素子は、ドープしない場合
に比べて寿命が悪化するという問題があり、色純度や耐
久性の点において改善すべき所があった。これは、キナ
クリドン分子のイミノ基とカルボニル基が他のキナクリ
ドン分子と水素結合することで有機ＥＬ素子の動作中に
膜の凝集を起こしやすいからであり、またキナクリドン
分子が上記の理由で多量体を形成して発光しなくなるか
らであると考えられる。
【０００９】そこで、本発明は、上記問題点に鑑みてな
されたものであり、有機層にドープしても水素結合によ
る凝集等の不都合を起こすことなく、高輝度・高効率な
発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することを目的とし
ている。
されたものであり、有機層にドープしても水素結合によ
る凝集等の不都合を起こすことなく、高輝度・高効率な
発光が得られる有機ＥＬ素子を提供することを目的とし
ている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、請求項１の発明は、少なくとも一方が透明である一
対の電極間に有機化合物からなる有機層が積層された有
機ＥＬ素子において、前記化学式（化１）で示される化
合物を前記有機層に含有することを特徴とする。
め、請求項１の発明は、少なくとも一方が透明である一
対の電極間に有機化合物からなる有機層が積層された有
機ＥＬ素子において、前記化学式（化１）で示される化
合物を前記有機層に含有することを特徴とする。
【００１１】請求項２の発明は、請求項１の有機ＥＬ素
子において、前記一対の電極のうちの陰極と前記有機層
の発光層との間に有機化合物からなる電子輸送層が配さ
れたことを特徴とする。
子において、前記一対の電極のうちの陰極と前記有機層
の発光層との間に有機化合物からなる電子輸送層が配さ
れたことを特徴とする。
【００１２】
【発明の実施の形態】図１は本発明による有機ＥＬ素子
の構造を示す図である。
の構造を示す図である。
【００１３】図１に示すように、有機ＥＬ素子１Ａ
（１）は、絶縁性および透光性を有するガラス等の基板
２の上に陽極３としてのＩＴＯが成膜されている。陽極
３の上には有機層４が成膜されている。
（１）は、絶縁性および透光性を有するガラス等の基板
２の上に陽極３としてのＩＴＯが成膜されている。陽極
３の上には有機層４が成膜されている。
【００１４】有機層４は、陽極３の上に成膜されるホー
ル注入層４ａ、ホール注入層４ａの上に成膜されるホー
ル輸送層４ｂ、ホール輸送層４ｂの上に成膜される発光
層４ｃ、発光層４ｃの上に成膜される電子輸送層４ｄか
ら構成される。
ル注入層４ａ、ホール注入層４ａの上に成膜されるホー
ル輸送層４ｂ、ホール輸送層４ｂの上に成膜される発光
層４ｃ、発光層４ｃの上に成膜される電子輸送層４ｄか
ら構成される。
【００１５】ホール注入層４ａは、下記化学式（化５）
の構造式で示すＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）からな
り、陽極３の上に成膜される。
の構造式で示すＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）からな
り、陽極３の上に成膜される。
【００１６】
【化５】
【００１７】ホール輸送層４ｂは、下記化学式（化６）
の構造式で示すα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナ
フチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）からな
り、ホール注入層４ａの上に成膜される。
の構造式で示すα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナ
フチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）からな
り、ホール注入層４ａの上に成膜される。
【００１８】
【化６】
【００１９】発光層４ｃは、前記化学式（化３）の構造
式で示すホスト材料のＡｌｑ3 に前記化１で示す化合物
（ドーパント）が添加されたものであり、正孔輸送層４
ｂの上に成膜される。ホスト材料のＡｌｑ3 は、図２に
示すようにフォトルミネッセンスのピークが５２３ｎｍ
にある。
式で示すホスト材料のＡｌｑ3 に前記化１で示す化合物
（ドーパント）が添加されたものであり、正孔輸送層４
ｂの上に成膜される。ホスト材料のＡｌｑ3 は、図２に
示すようにフォトルミネッセンスのピークが５２３ｎｍ
にある。
【００２０】ここで、前記化１のＲ1 〜Ｒ22は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプ
ト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしく
は無置換のＮ−モノアルキルアミノ基、置換もしくは無
置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換の複素環基を示す。ただし、さらに隣接した置
換基同士で結合して置換もしくは無置換の芳香族環また
は置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、メルカプ
ト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしく
は無置換のＮ−モノアルキルアミノ基、置換もしくは無
置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換もしくは無置
換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換の複素環基を示す。ただし、さらに隣接した置
換基同士で結合して置換もしくは無置換の芳香族環また
は置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。
【００２１】電子輸送層４ｄは、前記化学式（化３）の
構造式で示すＡｌｑ3 からなり、発光層４ｃの上に成膜
される。
構造式で示すＡｌｑ3 からなり、発光層４ｃの上に成膜
される。
【００２２】有機層４（電子輸送層４ｄ）の上には、電
子注入層５としてのＬｉＦが成膜されている。電子注入
層５の上には、陰極（カソード）６としての金属薄膜か
らなるＡｌが成膜されている。
子注入層５としてのＬｉＦが成膜されている。電子注入
層５の上には、陰極（カソード）６としての金属薄膜か
らなるＡｌが成膜されている。
【００２３】次に、図３は本発明による有機ＥＬ素子の
他の構造を示す図である。なお、図３において図１と同
一の構成要素には同一番号を付し、その説明を省略して
いる。
他の構造を示す図である。なお、図３において図１と同
一の構成要素には同一番号を付し、その説明を省略して
いる。
【００２４】図３に示す有機ＥＬ素子１Ｂ（１）は、有
機層４の積層構造が異なる他は図１の有機ＥＬ素子１Ａ
と同一である。すなわち、有機ＥＬ素子１Ｂの有機層４
は、陽極３の上に成膜される前記化学式（化１）の化合
物からなるホール注入層４ａ、ホール注入層４ａの上に
成膜されるα−ＮＰＤからなるホール輸送層４ｂ、ホー
ル輸送層４ｂの上に成膜されるＡｌｑ3 からなる発光層
４ｃによって構成される。
機層４の積層構造が異なる他は図１の有機ＥＬ素子１Ａ
と同一である。すなわち、有機ＥＬ素子１Ｂの有機層４
は、陽極３の上に成膜される前記化学式（化１）の化合
物からなるホール注入層４ａ、ホール注入層４ａの上に
成膜されるα−ＮＰＤからなるホール輸送層４ｂ、ホー
ル輸送層４ｂの上に成膜されるＡｌｑ3 からなる発光層
４ｃによって構成される。
【００２５】次に、前記化学式（化１）の具体的な化合
物の構造式（化７，化９〜化１７）を示す。また、これ
ら化合物を代表して、化合物（化７）の合成方法につい
て説明する。なお、図３は以下に説明する化合物（化
７）の合成方法における反応式を示している。
物の構造式（化７，化９〜化１７）を示す。また、これ
ら化合物を代表して、化合物（化７）の合成方法につい
て説明する。なお、図３は以下に説明する化合物（化
７）の合成方法における反応式を示している。
【００２６】
【化７】
【００２７】前記化７を合成する場合には、フラスコに
インダンスロンバイオレットＢＮと称されている下記化
学式（化８）に示す構造式からなる材料をジメチルスル
フォキシドと共に入れ、攪拌溶解させる。
インダンスロンバイオレットＢＮと称されている下記化
学式（化８）に示す構造式からなる材料をジメチルスル
フォキシドと共に入れ、攪拌溶解させる。
【００２８】
【化８】
【００２９】次に、この溶液にナトリウムメトキシド
（ＮａＯＭｅ）を加え、室温で３０分間攪拌する。続い
て、この混合溶液に塩化ベンジルを加えて８０℃で１時
間混合攪拌を行う。反応終了後、溶液を氷水の中に投入
し、この水溶液中から反応生成物をトルエンで抽出す
る。さらに、エバポレーターによりトルエンを除去、真
空乾燥し固形物を得る。この固形物をトルエンで再溶解
し、シリカゲルクロマトグラフィーで分離・精製して目
的の化合物（化７）が得られる。得られた化合物（化
７）の同定は、フーリエ変換赤外分光光度計（ＩＲ）や
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）および質量分析によ
り行った。
（ＮａＯＭｅ）を加え、室温で３０分間攪拌する。続い
て、この混合溶液に塩化ベンジルを加えて８０℃で１時
間混合攪拌を行う。反応終了後、溶液を氷水の中に投入
し、この水溶液中から反応生成物をトルエンで抽出す
る。さらに、エバポレーターによりトルエンを除去、真
空乾燥し固形物を得る。この固形物をトルエンで再溶解
し、シリカゲルクロマトグラフィーで分離・精製して目
的の化合物（化７）が得られる。得られた化合物（化
７）の同定は、フーリエ変換赤外分光光度計（ＩＲ）や
核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）および質量分析によ
り行った。
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【化１５】
【００３７】
【化１６】
【００３８】
【化１７】
【００３９】なお、上記化合物（化９〜化１５）は、そ
れぞれ対応する塩化メチル化合物と反応させることで合
成することができる。また、上記化合物（化１６）は、
下記化学式（化１８）の構造式で示す化合物を出発材料
として上記化合物（化９〜化１５）と同様の反応で合成
できる。さらに、上記化合物（化１７）についても、下
記化学式（化１９）の構造式で示す化合物を出発材料と
して上記化合物（化９〜化１５）と同様の反応で合成で
きる。
れぞれ対応する塩化メチル化合物と反応させることで合
成することができる。また、上記化合物（化１６）は、
下記化学式（化１８）の構造式で示す化合物を出発材料
として上記化合物（化９〜化１５）と同様の反応で合成
できる。さらに、上記化合物（化１７）についても、下
記化学式（化１９）の構造式で示す化合物を出発材料と
して上記化合物（化９〜化１５）と同様の反応で合成で
きる。
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】
【実施例】（実施例１）…化合物（化７）を発光層に使
用した有機ＥＬ素子 ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをストライプ状にパ
ターン形成（パターン幅２ｍｍ）して陽極３を形成し、
このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式洗浄して乾燥
する。その後、ＩＴＯ付き基板２を蒸着装置にセット
し、チャンバー内を１０-5ｔｏｒｒの真空にする。続い
て、ＩＴＯ付き基板２の陽極３の上にマスクを介して１
０ｍｍ2 角にホール注入層４ａとしてのＣｕＰｃを２０
ｎｍの膜厚で蒸着する。さらにＣｕＰｃの上にホール輸
送層４ｂとしてのα−ＮＰＤを６０ｎｍの膜厚で蒸着す
る。そして、α−ＮＰＤの上に前記化学式（化７）で示
す構造式からなる化合物とＡｌｑ3 を共蒸着する。
用した有機ＥＬ素子 ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをストライプ状にパ
ターン形成（パターン幅２ｍｍ）して陽極３を形成し、
このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式洗浄して乾燥
する。その後、ＩＴＯ付き基板２を蒸着装置にセット
し、チャンバー内を１０-5ｔｏｒｒの真空にする。続い
て、ＩＴＯ付き基板２の陽極３の上にマスクを介して１
０ｍｍ2 角にホール注入層４ａとしてのＣｕＰｃを２０
ｎｍの膜厚で蒸着する。さらにＣｕＰｃの上にホール輸
送層４ｂとしてのα−ＮＰＤを６０ｎｍの膜厚で蒸着す
る。そして、α−ＮＰＤの上に前記化学式（化７）で示
す構造式からなる化合物とＡｌｑ3 を共蒸着する。
【００４３】このとき、化合物（化７）はＡｌｑ3 に対
して０．５ｍｏｌ％とする。そして、全体の膜厚が４０
ｎｍからなる発光層４ｃとした。さらに発光層４ｃの上
に電子輸送層４ｄとしてのＡｌｑ3 を２０ｎｍの膜厚で
蒸着する。その後、マスクを介して０．５ｎｍの膜厚で
ストライプ状（パターン幅２ｍｍ）に電子注入層５とし
てのＬｉＦを蒸着し、ＬｉＦの上に陰極６としてのＡｌ
を膜厚１２０ｎｍで蒸着する。
して０．５ｍｏｌ％とする。そして、全体の膜厚が４０
ｎｍからなる発光層４ｃとした。さらに発光層４ｃの上
に電子輸送層４ｄとしてのＡｌｑ3 を２０ｎｍの膜厚で
蒸着する。その後、マスクを介して０．５ｎｍの膜厚で
ストライプ状（パターン幅２ｍｍ）に電子注入層５とし
てのＬｉＦを蒸着し、ＬｉＦの上に陰極６としてのＡｌ
を膜厚１２０ｎｍで蒸着する。
【００４４】そして、上記のように構成された素子の陽
極３側にプラス、陰極６側にマイナスの直流電圧を印加
したところ、この素子から５３５ｎｍにピークを持つ緑
色のＥＬスペクトルが得られた。また、駆動寿命も改善
された。
極３側にプラス、陰極６側にマイナスの直流電圧を印加
したところ、この素子から５３５ｎｍにピークを持つ緑
色のＥＬスペクトルが得られた。また、駆動寿命も改善
された。
【００４５】（実施例２）…化合物（化１４）をホール
輸送層に使用した有機ＥＬ素子 ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをストライプ状にパ
ターン形成（パターン幅２ｍｍ）して陽極３を形成し、
このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式洗浄して乾燥
する。その後、ＩＴＯ付き基板２を蒸着装置にセット
し、チャンバー内を１０-5ｔｏｒｒの真空にする。続い
て、ＩＴＯ付き基板２の陽極３の上にマスクを介して１
０ｍｍ2 角にホール注入層４ａとしての前記化学式（化
１４）で示す構造式からなる化合物を２０ｎｍの膜厚で
蒸着する。さらに化合物（化１４）の上にホール輸送層
４ｂとしてのα−ＮＰＤを６０ｎｍの膜厚で蒸着する。
そして、α−ＮＰＤの上に発光層４ｃとしてのＡｌｑ3
を４０ｎｍの膜厚で蒸着する。その後、マスクを介して
０．５ｎｍの膜厚でストライプ状（パターン幅２ｍｍ）
に電子注入層５としてのＬｉＦを蒸着し、ＬｉＦの上に
陰極６としてのＡｌを膜厚１２０ｎｍで蒸着する。
輸送層に使用した有機ＥＬ素子 ガラスからなる基板２の上にＩＴＯをストライプ状にパ
ターン形成（パターン幅２ｍｍ）して陽極３を形成し、
このＩＴＯ付き基板２をアセトン等で湿式洗浄して乾燥
する。その後、ＩＴＯ付き基板２を蒸着装置にセット
し、チャンバー内を１０-5ｔｏｒｒの真空にする。続い
て、ＩＴＯ付き基板２の陽極３の上にマスクを介して１
０ｍｍ2 角にホール注入層４ａとしての前記化学式（化
１４）で示す構造式からなる化合物を２０ｎｍの膜厚で
蒸着する。さらに化合物（化１４）の上にホール輸送層
４ｂとしてのα−ＮＰＤを６０ｎｍの膜厚で蒸着する。
そして、α−ＮＰＤの上に発光層４ｃとしてのＡｌｑ3
を４０ｎｍの膜厚で蒸着する。その後、マスクを介して
０．５ｎｍの膜厚でストライプ状（パターン幅２ｍｍ）
に電子注入層５としてのＬｉＦを蒸着し、ＬｉＦの上に
陰極６としてのＡｌを膜厚１２０ｎｍで蒸着する。
【００４６】そして、上記のように構成された素子の陽
極３側にプラス、陰極６側にマイナスの直流電圧を印加
したところ、この素子から５２０ｎｍにピークを持つ緑
色のＥＬスペクトルが得られた。また、駆動寿命も改善
された。
極３側にプラス、陰極６側にマイナスの直流電圧を印加
したところ、この素子から５２０ｎｍにピークを持つ緑
色のＥＬスペクトルが得られた。また、駆動寿命も改善
された。
【００４７】ところで、上記実施例では、ホスト材料の
Ａｌｑ3 に化合物（化７）を発光材料としてドーピング
した場合と、化合物（化１４）をホール注入層とした場
合について説明したが、前記化学式（化１）の具体的構
造を示す下記の化合物（化７，化９〜化１７）は、ホス
ト材料にドーピングしたり、ホール注入層として用いる
ことができる。
Ａｌｑ3 に化合物（化７）を発光材料としてドーピング
した場合と、化合物（化１４）をホール注入層とした場
合について説明したが、前記化学式（化１）の具体的構
造を示す下記の化合物（化７，化９〜化１７）は、ホス
ト材料にドーピングしたり、ホール注入層として用いる
ことができる。
【００４８】このように、前記化学式（化１）の具体的
構造を示す化合物（化７，化９〜化１７）の有機化合物
を用いた有機ＥＬ素子によれば、ホスト材料に添加され
るドーパントとして用いた場合、従来のキナクリドンの
ような水素結合による凝集が生じ難くなり、素子寿命の
改善が期待できる。
構造を示す化合物（化７，化９〜化１７）の有機化合物
を用いた有機ＥＬ素子によれば、ホスト材料に添加され
るドーパントとして用いた場合、従来のキナクリドンの
ような水素結合による凝集が生じ難くなり、素子寿命の
改善が期待できる。
【００４９】また、上記化合物（化７，化９〜化１７）
は、蛍光の量子収率が高いため、高輝度、高効率で、長
期に渡り良好な発光性能を持続する有機ＥＬ素子の作製
が可能である。
は、蛍光の量子収率が高いため、高輝度、高効率で、長
期に渡り良好な発光性能を持続する有機ＥＬ素子の作製
が可能である。
【００５０】
【発明の効果】以上の説明で明らかなように、本発明の
有機ＥＬ素子によれば、水素結合による凝集が起こりに
くく、従来に比べて寿命の改善を図ることができる。
有機ＥＬ素子によれば、水素結合による凝集が起こりに
くく、従来に比べて寿命の改善を図ることができる。
【図１】本発明による有機ＥＬ素子の構造を示す図
【図２】ホスト材料であるＡｌｑ3 のＥＬスペクトルを
示す図
示す図
【図３】本発明による有機ＥＬ素子の他の構造を示す図
【図４】化合物（化７）の合成方法における反応式を示
す図
す図
【図５】従来の有機ＥＬ素子の構造を示す図
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…有機層、
４ａ…ホール注入層、４ｂ…ホール輸送層、４ｃ…発光
層、４ｄ…電子輸送層、５…電子注入層、６…陰極。
４ａ…ホール注入層、４ｂ…ホール輸送層、４ｃ…発光
層、４ｄ…電子輸送層、５…電子注入層、６…陰極。
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも一方が透明である一対の電極
間に有機化合物からなる有機層が積層された有機ＥＬ素
子において、 下記化学式（化１）で示される化合物を前記有機層に含
有することを特徴とする有機ＥＬ素子。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ22はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ
基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、置換もしくは無置換のＮ−モノアルキ
ルアミノ基、置換もしくは無置換のＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もし
くは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アリールチオ基、置換もしくは無置換の複素環基を示
す。ただし、さらに隣接した置換基同士で結合して置換
もしくは無置換の芳香族環または置換もしくは無置換の
複素環を形成してもよい。） - 【請求項２】 前記一対の電極のうちの陰極と前記有機
層の発光層との間に有機化合物からなる電子輸送層が配
されたことを特徴とする有機ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11113845A JP2000306678A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11113845A JP2000306678A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000306678A true JP2000306678A (ja) | 2000-11-02 |
Family
ID=14622509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11113845A Pending JP2000306678A (ja) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | 有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000306678A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7572522B2 (en) | 2000-12-28 | 2009-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Luminescent device |
-
1999
- 1999-04-21 JP JP11113845A patent/JP2000306678A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7572522B2 (en) | 2000-12-28 | 2009-08-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Luminescent device |
| US8310147B2 (en) | 2000-12-28 | 2012-11-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Luminescent device |
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