JP2000273159A - プロトン伝導性高分子固体電解質 - Google Patents
プロトン伝導性高分子固体電解質Info
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- JP2000273159A JP2000273159A JP11080690A JP8069099A JP2000273159A JP 2000273159 A JP2000273159 A JP 2000273159A JP 11080690 A JP11080690 A JP 11080690A JP 8069099 A JP8069099 A JP 8069099A JP 2000273159 A JP2000273159 A JP 2000273159A
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- polyquinoline
- polyquinoxaline
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- phosphoric acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Abstract
(57)【要約】
【課題】 広範な温度領域にわたって高いプロトン伝導
度を有するプロトン伝導性高分子固体電解質を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡｒはＮ原子を有する芳香族６員環の置換可能
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンと、リン酸又はリン酸エステル類との複合体から
なるプロトン伝導性高分子固体電解質。
度を有するプロトン伝導性高分子固体電解質を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡｒはＮ原子を有する芳香族６員環の置換可能
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンと、リン酸又はリン酸エステル類との複合体から
なるプロトン伝導性高分子固体電解質。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一次電池用電解
質、二次電池用電解質、燃料電池用電解質、表示素子、
各種センサー、信号伝達媒体、固体コンデンサー、イオ
ン交換膜などに利用可能なプロトン伝導性高分子固体電
解質に関する。
質、二次電池用電解質、燃料電池用電解質、表示素子、
各種センサー、信号伝達媒体、固体コンデンサー、イオ
ン交換膜などに利用可能なプロトン伝導性高分子固体電
解質に関する。
【０００２】
【従来の技術】電解質は、通常、（水）溶液で用いられ
ることが多い。しかし、近年、これを固体系で代用しよ
うとする機運が高まってきている。その第１の理由とし
ては、例えば、上記電気・電子材料に応用する場合のプ
ロセシングの容易さであり、第２の理由としては、短薄
軽少・大電力化への移行である。従来、プロトン伝導性
材料としては、無機物からなるもの、有機物からなるも
のの両方が知られている。無機物の例としては、例え
ば、水和化合物であるリン酸ウラニルが挙げられるが、
これら無機化合物は界面での接触が充分でなく、導電膜
を基板あるいは電極上に形成するには問題が多い。
ることが多い。しかし、近年、これを固体系で代用しよ
うとする機運が高まってきている。その第１の理由とし
ては、例えば、上記電気・電子材料に応用する場合のプ
ロセシングの容易さであり、第２の理由としては、短薄
軽少・大電力化への移行である。従来、プロトン伝導性
材料としては、無機物からなるもの、有機物からなるも
のの両方が知られている。無機物の例としては、例え
ば、水和化合物であるリン酸ウラニルが挙げられるが、
これら無機化合物は界面での接触が充分でなく、導電膜
を基板あるいは電極上に形成するには問題が多い。
【０００３】一方、有機化合物の例としては、いわゆる
陽イオン交換樹脂に属するポリマー、例えば、ポリスチ
レンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、パーフルオロ
スルホン酸ポリマー、パーフルオロカルボン酸ポリマ
ー、耐熱性高分子にスルホン酸基を導入したポリマー
〔Polymer preprints,Japan Vol.42,No.7,p2490〜2492
(1993)、Polymer preprints,Japan Vol.43,No.3,p735〜
p736(1994)、Polymer preprints,Japan Vol.42,No.3,p7
30(1993)〕などの有機系ポリマーが挙げられる。
陽イオン交換樹脂に属するポリマー、例えば、ポリスチ
レンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、パーフルオロ
スルホン酸ポリマー、パーフルオロカルボン酸ポリマ
ー、耐熱性高分子にスルホン酸基を導入したポリマー
〔Polymer preprints,Japan Vol.42,No.7,p2490〜2492
(1993)、Polymer preprints,Japan Vol.43,No.3,p735〜
p736(1994)、Polymer preprints,Japan Vol.42,No.3,p7
30(1993)〕などの有機系ポリマーが挙げられる。
【０００４】これら有機系ポリマーは、溶媒に可溶であ
るため、これらポリマー溶液をキャスティングすること
により、基板あるいは電極上に容易にフィルムを形成で
きる。しかしながら、これら有機系ポリマーは、プロト
ン伝導性がまだ充分でないことに加え、高温（１００℃
付近）でプロトン伝導性が低下してしまうこと、あるい
は基板もしくは電極との密着性が充分満足のいくもので
はない。また、Polymer preprints,Japan Vol.44,No.3,
p495(1995)には、耐熱性高分子と硫酸の複合体がプロト
ン伝導性高分子固体電解質に使用できるとの報告がある
が、この複合も、基板、電極などの密着性が充分でない
など、上記電気・電子材料などに応用するには種々問題
がある。
るため、これらポリマー溶液をキャスティングすること
により、基板あるいは電極上に容易にフィルムを形成で
きる。しかしながら、これら有機系ポリマーは、プロト
ン伝導性がまだ充分でないことに加え、高温（１００℃
付近）でプロトン伝導性が低下してしまうこと、あるい
は基板もしくは電極との密着性が充分満足のいくもので
はない。また、Polymer preprints,Japan Vol.44,No.3,
p495(1995)には、耐熱性高分子と硫酸の複合体がプロト
ン伝導性高分子固体電解質に使用できるとの報告がある
が、この複合も、基板、電極などの密着性が充分でない
など、上記電気・電子材料などに応用するには種々問題
がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】請求項１記載の発明
は、広範な温度領域にわたって高いプロトン伝導度を有
するプロトン伝導性高分子固体電解質を提供するもので
ある。
は、広範な温度領域にわたって高いプロトン伝導度を有
するプロトン伝導性高分子固体電解質を提供するもので
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化２】 （式中、ＡｒはＮ原子を有する芳香族６員環の置換可能
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンと、リン酸又はリン酸エステル類との複合体から
なるプロトン伝導性高分子固体電解質に関する。
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンと、リン酸又はリン酸エステル類との複合体から
なるプロトン伝導性高分子固体電解質に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のプロトン伝導性高分子固
体電解質を構成する成分のうち、下記一般式（Ｉ）
体電解質を構成する成分のうち、下記一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、ＡｒはＮ原子を有する芳香族６員環の置換可能
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンにおいて、Ｙで表される置換基を有していてもよ
い脂肪族の２価の基としては、
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンにおいて、Ｙで表される置換基を有していてもよ
い脂肪族の２価の基としては、
【化４】 などがあり、Ｚで表される置換基を有していてもよい芳
香族の２価の基としては、
香族の２価の基としては、
【化５】 などが挙げられる。
【０００８】また、一般式（Ｉ）で表されるポリキノリ
ン又はポリキノキザリンの具体例としては、下記の化合
物などが挙げられる。
ン又はポリキノキザリンの具体例としては、下記の化合
物などが挙げられる。
【０００９】
【化６】
【００１０】
【化７】
【００１１】ポリキノリン又はポリキノキザリンの重合
度は特に制限はないが、通常、重合度は１０〜１０，０
００であり、１０未満では機械的強度が劣り問題とな
り、一方、１０，０００を超えると溶剤への溶解性が悪
くなるため、キャスティングなどの成形性に問題が生じ
る場合がある。
度は特に制限はないが、通常、重合度は１０〜１０，０
００であり、１０未満では機械的強度が劣り問題とな
り、一方、１０，０００を超えると溶剤への溶解性が悪
くなるため、キャスティングなどの成形性に問題が生じ
る場合がある。
【００１２】次に、本発明におけるポリキノリン又はポ
リキノキザリンには必要に応じて次の重合体を混合して
使用することができる。重合体の具体例としては、ポリ
エチレンオキシド、エチレンオキシド／プロピレンオキ
シド共重合体、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコ
ール、パーフルオロスルホン酸ポリマー、ポリプロピレ
ンオキシド、ポリテトラメチレングリコール、プロピレ
ンオキシド／ブチレンオキシド共重合体、ポリオキシア
ルキレンモノ（メタ）アクリレート（共）重合体などの
ポリエーテル系重合体、スチレンスルホン酸系（共）重
合体、ビニルスルホン酸系（共）重合体などのスルホン
酸含有ポリマー、アクリル酸系（共）重合体、メタクリ
ル酸系（共）重合体などのカルボン酸含有ポリマー、
（メタ）アクリルアミド（共）重合体、アルキル（メ
タ）アクリルアミド（共）重合体などのアミド系ポリマ
ー、ポリアリルアミンなどのアミノ基含有ポリマー、脂
肪族ポリアミド、シリコンゴムなどのシロキサン結合を
有する重合体、ブチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレートなどのアクリルモノマーを（共）重合したポ
リアクリル樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポ
リイソブチレン、ポリテトラフルオロエチレンなどが挙
げられる。
リキノキザリンには必要に応じて次の重合体を混合して
使用することができる。重合体の具体例としては、ポリ
エチレンオキシド、エチレンオキシド／プロピレンオキ
シド共重合体、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコ
ール、パーフルオロスルホン酸ポリマー、ポリプロピレ
ンオキシド、ポリテトラメチレングリコール、プロピレ
ンオキシド／ブチレンオキシド共重合体、ポリオキシア
ルキレンモノ（メタ）アクリレート（共）重合体などの
ポリエーテル系重合体、スチレンスルホン酸系（共）重
合体、ビニルスルホン酸系（共）重合体などのスルホン
酸含有ポリマー、アクリル酸系（共）重合体、メタクリ
ル酸系（共）重合体などのカルボン酸含有ポリマー、
（メタ）アクリルアミド（共）重合体、アルキル（メ
タ）アクリルアミド（共）重合体などのアミド系ポリマ
ー、ポリアリルアミンなどのアミノ基含有ポリマー、脂
肪族ポリアミド、シリコンゴムなどのシロキサン結合を
有する重合体、ブチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレートなどのアクリルモノマーを（共）重合したポ
リアクリル樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポ
リイソブチレン、ポリテトラフルオロエチレンなどが挙
げられる。
【００１３】次に、本発明におけるリン酸エステル類と
しては、リン酸ジフェニル、リン酸ジベンジルなどが挙
げられる。リン酸又はリン酸エステルの複合割合は、使
用するポリキノリン又はポリキノキザリン中に含まれる
窒素原子１モルに対して、通常、０．１〜１０モル、好
ましくは０．２〜５モルである。０．１モル未満では、
充分なプロトン伝導性を示さず、一方、１０モルを超え
ると過剰な酸が系外に洩れ易くなることから、電子材料
に応用した場合に機器の腐食の問題が生ずる可能性があ
り好ましくない。
しては、リン酸ジフェニル、リン酸ジベンジルなどが挙
げられる。リン酸又はリン酸エステルの複合割合は、使
用するポリキノリン又はポリキノキザリン中に含まれる
窒素原子１モルに対して、通常、０．１〜１０モル、好
ましくは０．２〜５モルである。０．１モル未満では、
充分なプロトン伝導性を示さず、一方、１０モルを超え
ると過剰な酸が系外に洩れ易くなることから、電子材料
に応用した場合に機器の腐食の問題が生ずる可能性があ
り好ましくない。
【００１４】本発明のプロトン伝導性高分子固体電解質
には、ポリキノリン又はポリキノキザリン、リン酸又は
リン酸エステル以外に、適量の水などを併用してもよ
い。
には、ポリキノリン又はポリキノキザリン、リン酸又は
リン酸エステル以外に、適量の水などを併用してもよ
い。
【００１５】本発明のプロトン伝導性高分子固体電解質
の調製法に特に制限はないが、例えば、以下の方法が挙
げられる。ポリキノリン又はポリキノキザリン並びにリ
ン酸又はリン酸エステルを共通溶剤に溶解したのち、キ
ャスティングによりフィルム状に成形する方法。ポリキ
ノリン又はポリキノキザリンを溶剤に溶解後、キャステ
ィングしてフィルムを調製したのち、リン酸又はリン酸
エステルを溶解した水あるいはメタノール中にフィルム
を浸漬し、次いで浸漬したフィルムを取り出し、乾燥し
て調製する方法。ここで、溶剤としては、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ドなどのアミド系溶剤、ジメチルスルホキシドなどが挙
げられる。
の調製法に特に制限はないが、例えば、以下の方法が挙
げられる。ポリキノリン又はポリキノキザリン並びにリ
ン酸又はリン酸エステルを共通溶剤に溶解したのち、キ
ャスティングによりフィルム状に成形する方法。ポリキ
ノリン又はポリキノキザリンを溶剤に溶解後、キャステ
ィングしてフィルムを調製したのち、リン酸又はリン酸
エステルを溶解した水あるいはメタノール中にフィルム
を浸漬し、次いで浸漬したフィルムを取り出し、乾燥し
て調製する方法。ここで、溶剤としては、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ドなどのアミド系溶剤、ジメチルスルホキシドなどが挙
げられる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げ本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。
【００１７】実施例１ 〔高分子固体電解質の調製〕化合物No.１をＮ−メチル
ピロリドンに溶解（１０重量％）し、アルミシャーレに
展開した後、８０℃で減圧乾燥することにより溶媒を除
去し、化合物No.１の薄膜（膜厚２００〜３００μｍ）
を得た。次に、得られた薄膜を８５質量％リン酸水溶液
に４８時間浸漬後、メタノールで洗浄し、８０℃で乾燥
させ、化合物No.１及びリン酸複合体からなる薄膜を得
た。さらに、この薄膜を９０％ＲＨ下で２４時間保存
し、高分子固体電解質を調製した。
ピロリドンに溶解（１０重量％）し、アルミシャーレに
展開した後、８０℃で減圧乾燥することにより溶媒を除
去し、化合物No.１の薄膜（膜厚２００〜３００μｍ）
を得た。次に、得られた薄膜を８５質量％リン酸水溶液
に４８時間浸漬後、メタノールで洗浄し、８０℃で乾燥
させ、化合物No.１及びリン酸複合体からなる薄膜を得
た。さらに、この薄膜を９０％ＲＨ下で２４時間保存
し、高分子固体電解質を調製した。
【００１８】〔プロトン伝導度特性〕実施例１で得た高
分子固体電解質をステンレス電極に挟み、圧着セルを作
製し、交流インピーダンス法（測定周波数１Hz〜１００
kHz）を用いて、プロトン伝導度を測定した。得られた
結果を表１に示す。
分子固体電解質をステンレス電極に挟み、圧着セルを作
製し、交流インピーダンス法（測定周波数１Hz〜１００
kHz）を用いて、プロトン伝導度を測定した。得られた
結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明のプロトン導電性高分子固体電解質
は、広い温度範囲にわたって高いプロトン伝導度を示す
ことが分かる。
は、広い温度範囲にわたって高いプロトン伝導度を示す
ことが分かる。
【００２１】
【発明の効果】請求項１記載のプロトン伝導性高分子固
体電解質は、広範な温度範囲にわたって高いプロトン伝
導性を有する。
体電解質は、広範な温度範囲にわたって高いプロトン伝
導性を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡｒはＮ原子を有する芳香族６員環の置換可能
な位置に置換したフェニル基又はナフチル基を示し、Ｘ
はＮ又はＣＨを示し、Ｙは置換基を有していてもよい脂
肪族の２価の基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｚは置換
基を有していてもよい芳香族の２価の基を示す）で表さ
れる繰り返し単位を有するポリキノリン又はポリキノキ
ザリンと、リン酸又はリン酸エステル類との複合体から
なるプロトン伝導性高分子固体電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11080690A JP2000273159A (ja) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | プロトン伝導性高分子固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11080690A JP2000273159A (ja) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | プロトン伝導性高分子固体電解質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000273159A true JP2000273159A (ja) | 2000-10-03 |
Family
ID=13725342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11080690A Pending JP2000273159A (ja) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | プロトン伝導性高分子固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000273159A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005133092A (ja) * | 2003-10-10 | 2005-05-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 複素環を有する高分子電解質化合物、高分子電解質膜、それを用いた触媒層形成電解質膜及びそれを用いた電気化学素子 |
| KR20050077017A (ko) * | 2004-01-26 | 2005-07-29 | 엔이씨 도낀 가부시끼가이샤 | 중합체 화합물 및 그것을 이용한 전기 화학 셀 |
| CN103030808A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 现代自动车株式会社 | 质子传导聚合物及其用途 |
-
1999
- 1999-03-25 JP JP11080690A patent/JP2000273159A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005133092A (ja) * | 2003-10-10 | 2005-05-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 複素環を有する高分子電解質化合物、高分子電解質膜、それを用いた触媒層形成電解質膜及びそれを用いた電気化学素子 |
| KR20050077017A (ko) * | 2004-01-26 | 2005-07-29 | 엔이씨 도낀 가부시끼가이샤 | 중합체 화합물 및 그것을 이용한 전기 화학 셀 |
| CN103030808A (zh) * | 2011-09-29 | 2013-04-10 | 现代自动车株式会社 | 质子传导聚合物及其用途 |
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