JP2000270791A - 澱粉複合体形成用乳化剤製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 オレイン酸、リノ―ル酸、リノレン酸などの
シス型不飽和脂肪酸エステルの食品用乳化剤を、澱粉と
簡単に複合体を形成する澱粉複合体形成用乳化剤製剤を
提供すことを目的とする。 【解決手段】 オレイン酸、リノ―ル酸、リノレン酸な
どのシス型不飽和脂肪酸エステルの食品用乳化剤を、多
価アルコールおよび／又はエタノールに分散溶解させる
ことで上記課題を解決する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な澱粉複合体
形成用乳化剤製剤に関する。詳しくはオレイン酸、リノ
ール酸、リノレン酸の群より選ばれる１種又は２種以上
からなるシス型不飽和脂肪酸エステルと多価アルコール
および／又はエタノールを含有することを特徴とする澱
粉複合体形成用乳化剤製剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】澱粉を含有する食品の品質改良剤とし
て、飽和脂肪酸の多価アルコールエステルからなる乳化
剤が用いられている。これは、乳化剤において構成する
飽和脂肪酸と澱粉中のアミロースが複合体を形成する特
性を利用しており、食品の食感改良、澱粉の老化防止、
冷凍耐性の向上、保存安定性向上などの作用がある。澱
粉と飽和脂肪酸の複合体の形成は、澱粉のヘリックス構
造の中に直鎖状の飽和脂肪酸が容易に包接され、鎖長の
長い方が強固に結合する。またシス型不飽和脂肪酸のう
ち二重結合１個を有するトランス型シス型不飽和脂肪酸
のエライジン酸は、その構造が直鎖状に近いために複合
体を形成し易いといわれている。一方、シス型のシス型
不飽和脂肪酸は、二重結合のところで折れ曲がっている
ために立体障害が生じ、澱粉のヘリックス構造に入りに
くいために複合体を形成しにくいといわれている（日高
徹著、「食品用乳化剤」、幸書房発行、１１３〜１１８
頁）。このために、澱粉を含有する食品の品質改良剤と
して、シス型不飽和脂肪酸からなる多価アルコールエス
テルの乳化剤は使用されていないのが現状である。

【０００３】しかしながら、Ｔ．Ｒｉｉｓｏｎらは、シ
ス型不飽和脂肪酸のモノグリセリドは、水中で強固な液
晶を形成し、水に分散しないために澱粉と複合体を形成
しないことを報告した（Ｔ．Ｒｉｉｓｏｎ，Ｎ．Ｋｒｏ
ｇ，Ｊ．Ｅｒｉｋｓｅｎ，Ｊ．Ｃｅｒｅａｌ Ｓｃ
ｉ．，２（２），１０５（１９８４））。この報告にお
いて、シス型不飽和脂肪酸のモノグリセリドをコール酸
ナトリウムで乳化させたり、ジメチルスルホキシドに溶
解させると澱粉と複合体を形成すると報告しているが、
この方法を食品に適用する場合に問題が生じる。すなわ
ち、コール酸ナトリウムは非常に苦い味を持っているた
めに実用上、食品に応用することは不適であり、ジメチ
ルスルホキシドは毒性があり、食品に添加することは禁
止されており食品には適用できない問題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、オレイン
酸、リノ―ル酸、リノレン酸の群より選ばれる１種又は
２種以上のシス型不飽和脂肪酸エステルの食品用乳化剤
を、澱粉と簡単に複合体を形成する澱粉複合体形成用乳
化剤製剤を提供するものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、シス型不
飽和脂肪酸からなるグリセリン、ポリグリセリンのモノ
エステル又は大豆リゾレシチンが、澱粉と複合体を容易
に形成できる澱粉複合体形成用乳化剤製剤について鋭意
研究した結果、多価アルコールおよび／又はエタノール
中にシス型不飽和脂肪酸エステルを分散溶解させた乳化
剤製剤が、澱粉と容易に複合体を形成することを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明はシス型不飽
和脂肪酸エステルと多価アルコールおよび／又はエタノ
ールからなることを特徴とする澱粉複合体形成用乳化剤
製剤である。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明に用いられるシス型不飽和
脂肪酸エステルは、オレイン酸、リノール酸、リノレン
酸の群より選ばれる１種又は２種以上のシス型不飽和脂
肪酸を５０重量％以上含有するシス型不飽和脂肪酸のグ
リセリン、ポリグリセリンのモノエステルであり、その
モノエステル含量は３０重量％以上であることが望まし
い。これらは単品でも又はその混合物でも使用すること
ができる。本発明のモノエステル含量の測定法について
は特に限定されるものではないが、例えば薄層クロマト
グラフィー法、ガスクロマトグラフィー法、液体クロマ
トグラフィー法などにより測定することができる。モノ
エステル含量が３０重量％未満であると本発明の効果が
発揮されにくい。具体的には、グリセリンエステルとし
てオレイン酸モノグリセリド、リノール酸モノグリセリ
ド、リノレン酸モノグリセリドなどが挙げられ、ポリグ
リセリンモノエステルとしてジグリセリン、トリグリセ
リン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグ
リセリン、デカグリセリンおよびその混合ポリグリセリ
ンのモノオレイン酸エステル、モノリノール酸エステ
ル、モノリノレン酸エステルなどが挙げられ。またリノ
ール酸が主成分の大豆リゾレシチンが挙げられる。本発
明に用いられるシス型不飽和脂肪酸エステルのシス型不
飽和脂肪酸は、そのエステルを構成する脂肪酸の５０重
量％以上含まれていることが望ましく、オリーブ油、米
油、サフラワー油、大豆油、コーン油、ナタネ油、綿実
油、ヒマワリ油、パーム油などを構成する脂肪酸が望ま
しい。シス型不飽和脂肪酸含量が５０重量％未満である
と本発明の効果が発揮されにくい。本発明に用いられる
多価アルコールとしては、グリセリン、プロピレングリ
コール、ソルビトール、糖類が挙げられ、これらは単品
でもまたその混合物でも使用できる。また多価アルコー
ルは水溶液としても使用することができその場合の濃度
は３０重量％以上が望ましい。３０重量％以下ではシス
型不飽和脂肪酸エステルが分散溶解されにくく本発明の
効果が発揮されにくい。糖類としては、乳糖、ラクチト
ール、砂糖、エリスリト―ル、キシリトール、還元澱粉
糖化物、マンニット、マルチトール、マルトトリイトー
ル、ブドウ糖、果糖、オリゴ糖などが挙げられ、これら
は単品でもまたその混合物でも使用できる。本発明に用
いられるエタノールとしては、発酵法又は合成法により
得られるエタノールを使用することができる。またその
エタノールは水溶液としても使用することができその場
合の濃度は３０重量％以上が望ましい。３０重量％以下
ではシス型不飽和脂肪酸エステルが分散溶解されにくく
本発明の効果が発揮されにくい。本発明に用いられる多
価アルコールとエタノールを混合して用いることもでき
る。本発明の澱粉複合体形成用乳化剤製剤は、シス型不
飽和脂肪酸エステルを多価アルコールおよび／又はエタ
ノールに混合分散溶解することで得られ、シス型不飽和
脂肪酸エステル：多価アルコールおよび／又はエタノー
ルの配合比は５〜８０重量％：９５〜２０重量％であ
り、望ましくは２０〜４０重量％：８０〜６０重量％の
配合比である。シス型不飽和脂肪酸エステルが５重量％
未満であると、その濃度が低すぎて、使用する際に多量
に添加しなければならず経済的にも高くなり好ましくな
い。また８０重量％以上であると、本発明のシス型不飽
和脂肪酸エステルを多価アルコールおよび／又はエタノ
ールに混合分散溶解することが困難になり、また製剤の
粘度が増加して好ましくない。本発明の澱粉複合体形成
用乳化剤製剤の調製は、シス型不飽和脂肪酸エステルを
多価アルコールおよび／又はエタノールに加えて、温度
２０〜９０℃で攪拌することにより容易に得られるが、
好ましくは４０〜７０℃が望ましい。２０℃未満では、
シス型不飽和脂肪酸エステルを多価アルコールおよび／
又はエタノールに均一に分散溶解することが困難であ
り、混合時間が長時間となる。また９０℃以上では、シ
ス型不飽和脂肪酸エステルが酸化されて長期保存におい
て好ましくなく戻り臭の原因となる。本発明の澱粉複合
体形成用乳化剤製剤は、澱粉に対して０．１２５重量％
から３０重量％添加して用いることができ、特に澱粉複
合体形成用乳化剤製剤中のシス型不飽和脂肪酸エステル
の添加量が澱粉に対して０．１重量％から１０重量％で
あることが望ましい。０．１重量％未満では澱粉と形成
した複合体量が少なく、その効果が発揮されにくく、１
０重量％以上では乳化剤であるシス型不飽和脂肪酸エス
テルの風味が強くなり実用的でない。本発明の澱粉複合
体形成用乳化剤製剤は、その製剤に含有されるシス型不
飽和脂肪酸エステルおよび大豆リゾレシチンが、従来か
らデンプンと複合体を形成する直鎖状の飽和脂肪酸エス
テルよりも強く複合体を形成するために、澱粉を含む食
品の老化防止、冷凍耐性向上など、保存安定性を著しく
向上させる効果がある。本発明の澱粉複合体形成用乳化
剤製剤は、澱粉含有食品、パン、菓子、麺類、フラワー
ペースト等のフィリング類、ホワイトソースなどのソー
ス類、ポタージュスープ、カレー、シチュー、ポテトサ
ラダやコロッケなどの惣菜類に用いることができる。具
体的には、澱粉の主原料として、小麦粉、米粉、コーン
澱粉、バレイショ澱粉などに他の副原料、水を加えて調
理される食品などである。本発明における菓子類とは、
小麦粉やその澱粉に食塩、ショートニング、マーガリ
ン、水、乳成分、卵、調味料、フレーバー、膨張剤、イ
ーストなどを混合、混捏して焼成またはフライして得ら
れるパン、菓子パン、ドーナツ、ビスケット、スナック
菓子などが挙げられる。次に本発明を実施例によって説
明するが、これらによって本発明をなんら制限するもの
ではない。

【０００７】

【実施例】実施例１ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商品
名：サンソフト＃８０７０）、モノエステル含量：９０
％以上のオレイン酸モノグリセリド３０重量部をプロピ
レングリコール７０重量部に添加し、６０℃で３０分間
攪拌して、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調製した。 実施例２ オレイン酸：１６％、リノール酸：７４％、飽和脂肪
酸：１０％からなる脂肪酸組成のグリセリンモノエステ
ル（太陽化学製、商品名：サンソフト＃８０９０）、モ
ノエステル含量：９０％以上のリノール酸モノグリセリ
ド３０重量部をグリセリン７０重量部に添加し、６０℃
で３０分間攪拌して、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調
製した。 実施例３ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商品
名：サンソフト＃８０７０）、モノエステル含量：９０
％以上のオレイン酸モノグリセリド２０重量部を多価ア
ルコールである還元澱粉糖化物（東和化成工業製，商品
名：アマミール，濃度７０％）８０重量部に添加し、６
０℃で３０分間攪拌して、澱粉複合体形成用乳化剤製剤
を調製した。 実施例４ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商品
名：サンソフト＃８０７０）、モノエステル含量：９０
％以上のオレイン酸モノグリセリド１０重量部をソルビ
トール液（濃度７０％）９０重量部、に添加し、６０℃
で３０分間攪拌して、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調
製した。 実施例５ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商品
名：サンソフト＃８０７０）、モノエステル含量：９０
％以上のオレイン酸モノグリセリド２０重量部をエタノ
ール８０重量部、に添加し、４０℃で３０分間攪拌し
て、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調製した。 実施例６ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のジグリセリンモノエステル（太陽化学製、商
品名：サンソフトＱ−１７Ｄ）、モノエステル含量：６
２％のジグリセリンモノオレイン酸エステル３０重量部
をプロピレングリコール７０重量部に添加し、６０℃で
３０分間攪拌して、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調製
した。 実施例７ オレイン酸：１１％、リノール酸：４５％、飽和脂肪
酸：４０％、その他シス型不飽和脂肪酸：４％からなる
脂肪酸組成の大豆リゾレシチン（太陽化学製、商品名：
サンレシチンＡ、酵素分解率：８５％）３０重量部をグ
リセリン７０重量部に添加し、６０℃で３０分間攪拌し
て、澱粉複合体形成用乳化剤製剤を調製した。

【０００８】試験例１ アミロース２．０ｇをイオン交換水１００ｍｌに懸濁さ
せ、１Ｎ ＫＯＨ１００ｍｌを加える。冷蔵庫で6分間、
時々振り混ぜながら放置しアミロースを膨潤させた。そ
の後１Ｎ ＨＣｌでｐＨ６．０に調製し、イオン交換水
で１０００ｍｌに定容して０．２％アミロース水溶液を
調製した。実施例１から７で得られた澱粉複合体形成用
乳化剤製剤の乳化剤濃度が１０ｍｇとなるように秤量し
イオン交換水を加えて５０ｍｌとし乳化剤水溶液を得
た。これに０．２％アミロース水溶液５０ｍｌを加え、
３０℃、３０分間時々攪拌しながらアミロース複合体を
形成させた。その後、遠心分離器で形成した複合体を沈
澱させた。透明な上層部１０ｍｌにヨウ素液を２００μ
ｌ加え、未反応のアミロースとヨウ素複合体を形成させ
６６０ｎｍで吸光度を測定した。澱粉複合体形成用乳化
剤製剤を添加しないアミロース水溶液をコントロールと
して同様な操作を行なった。次式からＡＣＩ（アミロー
ス複合体形成指数）を算出した。その結果を表１に示し
た。 ＡＣＩ＝｛（コントロールの吸光度 − サンプルの吸光
度）／コントロールの吸光度 ｝× １００ このＡＣＩ値が高い程、アミロースと複合体を多く形成
することを示している。また、比較例１から３で得られ
た乳化剤製剤も同様にＡＣＩを測定した。その結果を表
１に示した。本発明の澱粉複合体形成用乳化剤製剤は、
アミロースと良く複合体を形成し、従来から複合体を形
成する乳化剤として用いられているステアリン酸モノグ
リセリドと同程度に複合体を形成することがわかる。 試験例２ 試験例１においてアミロースの代わりに小麦デンプンを
用いた以外は全く同様に実施例１〜７および比較例１〜
３について試験を行なった。その結果を表１に示した。
本発明の澱粉複合体形成用乳化剤製剤は、小麦粉デンプ
ンと良く複合体を形成し、従来から複合体を形成する乳
化剤として用いられているステアリン酸モノグリセリド
と同程度に複合体を形成することがわかる。

【０００９】比較例１ オレイン酸：７４％、リノール酸：４％、飽和脂肪酸：
１１％、その他シス型不飽和脂肪酸：１１％からなる脂
肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商品
名：サンソフト＃８０７０）、モノエステル含量：９０
％以上のオレイン酸モノグリセリド３０重量部を水７０
重量部に添加し、６０℃で３０分間攪拌して、乳化剤製
剤を得た。 比較例２ オレイン酸：１６％、リノール酸：７４％、飽和脂肪
酸：１０％からなる脂肪酸組成のグリセリンモノエステ
ル（太陽化学製、商品名：サンソフト＃８０９０）、モ
ノエステル含量：９０％以上のリノール酸モノグリセリ
ド３０重量部を水７０重量部に添加し、６０℃で３０分
間攪拌して乳化剤製剤を調製した。 比較例３ ステアリン酸：７０％、パルミチン酸：３０％からなる
脂肪酸組成のグリセリンモノエステル（太陽化学製、商
品名：サンソフト＃８０００）、モノエステル含量：９
０％以上のステアリン酸モノグリセリド３０重量部を水
７０重量部に添加し、６０℃で３０分間攪拌して乳化剤
製剤を調製した。

【００１０】

【表１】

【００１１】

【発明の効果】本発明の新規な澱粉複合体形成用乳化剤
製剤を使用すると澱粉と非常に良く複合体を形成する。
詳しくはオレイン酸、リノール酸、リノレン酸の群より
選ばれる１種又は２種以上からなるシス型不飽和脂肪酸
エステルと多価アルコールおよび／又はエタノールから
なる澱粉複合体形成用乳化剤製剤は、澱粉と良く複合体
を形成し、澱粉を含有する食品、菓子、ソース類、惣菜
類に応用することができるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4B025 LB25 LK01 4B035 LG05 LG08 LG09 LG13 LG17 LK13

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 シス型不飽和脂肪酸エステルと多価アル
   コールおよび／又はエタノールを含有することを特徴と
   する澱粉複合体形成用乳化剤製剤。
2. 【請求項２】 シス型不飽和脂肪酸エステルのシス型不
   飽和脂肪酸がオレイン酸、リノール酸、リノレン酸の群
   より選ばれる１種又は２種以上である請求項１記載の澱
   粉複合体形成用乳化剤製剤。
3. 【請求項３】 シス型不飽和脂肪酸エステルがグリセリ
   ン、ポリグリセリンのモノシス型不飽和脂肪酸エステル
   および大豆リゾレシチンの群から選ばれる１種又は２種
   以上である請求項１記載の澱粉複合体形成用乳化剤製
   剤。
4. 【請求項４】 多価アルコールが、グリセリン、プロピ
   レングリコール、ソルビトール、糖類の群より選ばれる
   １種又は２種以上である請求項１記載の澱粉複合体形成
   用乳化剤製剤。