JP2000252066A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低電圧で駆動可能な有機電界発光素子を提供
すること。 【解決手段】 相対する陽極と陰極との間に、有機電界
発光層が介在された有機電界発光素子において、前記有
機電界発光層を構成する材料として下記一般式（Ｉ） 【化１】 で示されるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾー
ル類を配位子とする亜鉛錯体を含む。
すること。 【解決手段】 相対する陽極と陰極との間に、有機電界
発光層が介在された有機電界発光素子において、前記有
機電界発光層を構成する材料として下記一般式（Ｉ） 【化１】 で示されるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾー
ル類を配位子とする亜鉛錯体を含む。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関するものである。詳しくは、有機化合物から成る有
機発光層に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに
関するものである。
に関するものである。詳しくは、有機化合物から成る有
機発光層に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来薄膜型の電界発光素子（以下、これ
をＥＬ素子と略称することがある。）としては、無機材
料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、ＣａＳ、
ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素（Ｅｕ、
Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般的であっ
たが、上記無機材料から作製したＥＬ素子には、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ） ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ） ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題） ４）周辺駆動回路のコストが高い という問題点がある。したがって、高い電圧と交流電源
が必要であることから使用できる場所が限定され、また
発光材料が限定されることから発光色が少なくディスプ
レイとしては使用範囲が限定される。また、電力を必要
とする割に発光効率が低く標示が暗いため用途が限定さ
れている。さらに、装置的にも駆動回路などが高価にな
り製品全体のコストが高かった。
をＥＬ素子と略称することがある。）としては、無機材
料のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体であるＺｎＳ、ＣａＳ、
ＳｒＳ等に、発光中心であるＭｎや希土類元素（Ｅｕ、
Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープしたものが一般的であっ
たが、上記無機材料から作製したＥＬ素子には、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ） ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ） ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題） ４）周辺駆動回路のコストが高い という問題点がある。したがって、高い電圧と交流電源
が必要であることから使用できる場所が限定され、また
発光材料が限定されることから発光色が少なくディスプ
レイとしては使用範囲が限定される。また、電力を必要
とする割に発光効率が低く標示が暗いため用途が限定さ
れている。さらに、装置的にも駆動回路などが高価にな
り製品全体のコストが高かった。
【０００３】そこで、低電圧、高効率で発光を得るＥＬ
素子用の材料として、亜鉛錯体、アルミニウム錯体など
の種々の金属錯体が提案されてきた。近年、上記１）、
２）、４）の問題点を意識した新しい有機電界発光素子
（以下、これを有機ＥＬ素子と略称することがある。）
の開発が行われ、コダック社のＴａｎｇらが開発した芳
香族ジアミンからなる有機正孔輸送層と８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体からなる有機発光層を設け
た有機ＥＬ素子（アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、５１巻、９１３
ページ、１９８７年）では、それ以前のアントラセンな
どの単結晶を用いたＥＬ素子に比較し発光効率の点で大
幅に改善が認められている。しかしながら、Ｔａｎｇら
が開発した比較的高い輝度が得られている有機ＥＬ素子
にしても、安定に駆動させることの出来る十分な発光色
が得られたとはいえないし、また、駆動電圧の点でも、
この有機ＥＬ素子を安定に駆動させるためには依然とし
て高い駆動電圧が必要で、実用化可能なレベルまで低下
したとは言えない。したがって、本発明の目的は上記の
問題点をすべて解決した、低電圧で駆動可能な有機ＥＬ
素子の開発にある。
素子用の材料として、亜鉛錯体、アルミニウム錯体など
の種々の金属錯体が提案されてきた。近年、上記１）、
２）、４）の問題点を意識した新しい有機電界発光素子
（以下、これを有機ＥＬ素子と略称することがある。）
の開発が行われ、コダック社のＴａｎｇらが開発した芳
香族ジアミンからなる有機正孔輸送層と８−ヒドロキシ
キノリンのアルミニウム錯体からなる有機発光層を設け
た有機ＥＬ素子（アプライド・フィジクス・レターズ
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、５１巻、９１３
ページ、１９８７年）では、それ以前のアントラセンな
どの単結晶を用いたＥＬ素子に比較し発光効率の点で大
幅に改善が認められている。しかしながら、Ｔａｎｇら
が開発した比較的高い輝度が得られている有機ＥＬ素子
にしても、安定に駆動させることの出来る十分な発光色
が得られたとはいえないし、また、駆動電圧の点でも、
この有機ＥＬ素子を安定に駆動させるためには依然とし
て高い駆動電圧が必要で、実用化可能なレベルまで低下
したとは言えない。したがって、本発明の目的は上記の
問題点をすべて解決した、低電圧で駆動可能な有機ＥＬ
素子の開発にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従って、相対す
る陽極と陰極との間に、有機電界発光層が介在された電
界発光素子において、前記有機電界発光層を構成する材
料として下記一般式（Ｉ）
る陽極と陰極との間に、有機電界発光層が介在された電
界発光素子において、前記有機電界発光層を構成する材
料として下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、ＡおよびＢはそれぞれ酸素原子ま
たは硫黄原子をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アリル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素
基もしくは芳香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互
いに隣接するものが一緒になって脂環式化合物、芳香族
炭化水素化合物もしくは複素環式化合物の環構造の一部
を形成していてもよい。）で示されるベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体
（以下、これを亜鉛錯体（Ｉ）と称することがある。）
が含まれる有機ＥＬ素子を提供することにより上記の目
的を達成することができた。
たは硫黄原子をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アリル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素
基もしくは芳香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互
いに隣接するものが一緒になって脂環式化合物、芳香族
炭化水素化合物もしくは複素環式化合物の環構造の一部
を形成していてもよい。）で示されるベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体
（以下、これを亜鉛錯体（Ｉ）と称することがある。）
が含まれる有機ＥＬ素子を提供することにより上記の目
的を達成することができた。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記一般式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が表すハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、シク
ロへキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基が挙げ
られる。これらのアルキル基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシル基；アセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基などのアシル基などが挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が表すハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、シク
ロへキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基が挙げ
られる。これらのアルキル基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシル基；アセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基などのアシル基などが挙げられる。
【０００８】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
が表すアラルキル基としては、例えばベンジル基が挙げ
られ、アルケニル基としては、例えばビニル基、プロペ
ニル基、スチリル基などが挙げられ、アリル基として
は、例えばアリル基、ジメチルアリル基などが挙げら
れ、アルコキシル基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基が挙げられ、芳香族炭化水素基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げら
れ、芳香族複素環基としては、例えばピリジル基が挙げ
られる。これらのアラルキル基、アルケニル基、アリル
基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基または芳香族複
素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基； メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
ル基；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基など
のカルボニル基などが挙げられる。
が表すアラルキル基としては、例えばベンジル基が挙げ
られ、アルケニル基としては、例えばビニル基、プロペ
ニル基、スチリル基などが挙げられ、アリル基として
は、例えばアリル基、ジメチルアリル基などが挙げら
れ、アルコキシル基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基が挙げられ、芳香族炭化水素基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げら
れ、芳香族複素環基としては、例えばピリジル基が挙げ
られる。これらのアラルキル基、アルケニル基、アリル
基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基または芳香族複
素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基； メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
ル基；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基など
のカルボニル基などが挙げられる。
【０００９】配位子として使用される一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ6およびＲ7は前記定義のとおりである。）で示さ
れるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（以下、これをベンゾオキサゾール類またはベンゾチア
ゾール類（ＩＩ）と称することがある。）は、一般式
（ＩＩＩ）
5、Ｒ6およびＲ7は前記定義のとおりである。）で示さ
れるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（以下、これをベンゾオキサゾール類またはベンゾチア
ゾール類（ＩＩ）と称することがある。）は、一般式
（ＩＩＩ）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前
記定義のとおりである。）で示されるアミノフェノール
またはアミノチオフェノール（以下、これをアミノフェ
ノールまたはアミノチオフェノール（ＩＩＩ）と称する
ことがある。）と一般式（ＩＶ）
記定義のとおりである。）で示されるアミノフェノール
またはアミノチオフェノール（以下、これをアミノフェ
ノールまたはアミノチオフェノール（ＩＩＩ）と称する
ことがある。）と一般式（ＩＶ）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定
義のとおりである。）で示されるニコチン酸誘導体（以
下、これをニコチン酸誘導体（ＩＶ）と称することがあ
る。）から容易に合成することができる。
義のとおりである。）で示されるニコチン酸誘導体（以
下、これをニコチン酸誘導体（ＩＶ）と称することがあ
る。）から容易に合成することができる。
【００１６】亜鉛錯体（Ｉ）は、ベンゾオキサゾール類
またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛化合物
を塩基性物質の存在下に反応せしめることによって合成
することが出来る。
またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛化合物
を塩基性物質の存在下に反応せしめることによって合成
することが出来る。
【００１７】以下、本発明に係る有機ＥＬ素子について
説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、相対する陽極と陰
極との間に、有機電界発光層が介在されたものである。
本発明の陽極としては、光を取り出すために透明な材
料、例えば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
（以下、これをＩＴＯ透明電極と称す。）などの導電性
金属酸化物；あるいは金、銀、クロムなどの金属；よう
化銅、硫化銅などの無機導電性物質；ポリチオフェン、
ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマー；な
どが使用され、特に限定されるものではない。その中
で、特にＩＴＯ透明電極を使用することが好ましい。Ｉ
ＴＯ透明電極の電気抵抗は、素子への通電性が確保でき
て、発光の維持に十分な電流が供給できる範囲内であれ
ば、素子の消費電力の観点から低抵抗であることが好ま
しい。例えば５００Ω／□以下のＩＴＯ透明電極であれ
ば陽極として機能することが出来るが、１０Ω／□以下
の透明電極の方がより好ましい。ＩＴＯ透明電極の厚み
は適する抵抗値にあわせて任意に選択可能であるが、通
常１００〜３００ｎｍの間のものを使用する。ＩＴＯ透
明電極は透明ガラス板の上に成膜して作成するが、その
成膜方法としては、電子ビーム法、スパッタリング法、
化学反応法などが使用される。また、この透明ガラス板
としてはソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられる。電圧をかけた時にガラスから溶出してくる
イオンが少ないという点で、無アルカリガラスが好まし
いが、ＳｉＯ2などでバリアコートされたソーダライム
ガラスも使用することが出来る。ガラス基板の厚みは機
械強度を保つのに十分な厚みであればよく、０．１〜５
ｍｍ、好ましくは０．５〜３ｍｍである。
説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、相対する陽極と陰
極との間に、有機電界発光層が介在されたものである。
本発明の陽極としては、光を取り出すために透明な材
料、例えば酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム
（以下、これをＩＴＯ透明電極と称す。）などの導電性
金属酸化物；あるいは金、銀、クロムなどの金属；よう
化銅、硫化銅などの無機導電性物質；ポリチオフェン、
ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマー；な
どが使用され、特に限定されるものではない。その中
で、特にＩＴＯ透明電極を使用することが好ましい。Ｉ
ＴＯ透明電極の電気抵抗は、素子への通電性が確保でき
て、発光の維持に十分な電流が供給できる範囲内であれ
ば、素子の消費電力の観点から低抵抗であることが好ま
しい。例えば５００Ω／□以下のＩＴＯ透明電極であれ
ば陽極として機能することが出来るが、１０Ω／□以下
の透明電極の方がより好ましい。ＩＴＯ透明電極の厚み
は適する抵抗値にあわせて任意に選択可能であるが、通
常１００〜３００ｎｍの間のものを使用する。ＩＴＯ透
明電極は透明ガラス板の上に成膜して作成するが、その
成膜方法としては、電子ビーム法、スパッタリング法、
化学反応法などが使用される。また、この透明ガラス板
としてはソーダライムガラス、無アルカリガラスなどが
用いられる。電圧をかけた時にガラスから溶出してくる
イオンが少ないという点で、無アルカリガラスが好まし
いが、ＳｉＯ2などでバリアコートされたソーダライム
ガラスも使用することが出来る。ガラス基板の厚みは機
械強度を保つのに十分な厚みであればよく、０．１〜５
ｍｍ、好ましくは０．５〜３ｍｍである。
【００１８】陰極は、電子を有機電界発光層に効率よく
注入できる金属であれば特に限定されないが、一般に白
金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウム、
リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ
シウムなどがあげられる。電子注入効率を上げて素子特
性を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウムなどの低
仕事関数の金属またはこれらの金属を含む合金が有効で
ある。さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、
鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、および
これらの金属からなる合金、並びにシリカ、チタニアな
どの無機化合物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、
炭化水素高分子などを陰極表面に積層することが好まし
い。これらの電極の作製法も抵抗加熱、電子線、スパッ
タリング、イオンプレーティング、コーティングなど導
通をとることが出来る限り特に制限されるものではな
い。
注入できる金属であれば特に限定されないが、一般に白
金、金、銀、銅、鉄、錫、アルミニウム、インジウム、
リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ
シウムなどがあげられる。電子注入効率を上げて素子特
性を向上させるためにはリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウムなどの低
仕事関数の金属またはこれらの金属を含む合金が有効で
ある。さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、
鉄、錫、アルミニウム、インジウムなどの金属、および
これらの金属からなる合金、並びにシリカ、チタニアな
どの無機化合物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、
炭化水素高分子などを陰極表面に積層することが好まし
い。これらの電極の作製法も抵抗加熱、電子線、スパッ
タリング、イオンプレーティング、コーティングなど導
通をとることが出来る限り特に制限されるものではな
い。
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子は、相対する陽極と
陰極との間に、有機電界発光層が介在された有機ＥＬ素
子であり、有機電界発光層以外の層として、正孔輸送層
および／または電子輸送層が存在する有機ＥＬ素子をも
含む。このような多層構造を有する有機ＥＬ素子とし
て、陽極（ＩＴＯ透明電極）／正孔輸送層／有機電界発
光層／陰極、陽極（ＩＴＯ透明電極）／正孔輸送層／電
子輸送層／有機電界発光層／陰極を例示することができ
る。
陰極との間に、有機電界発光層が介在された有機ＥＬ素
子であり、有機電界発光層以外の層として、正孔輸送層
および／または電子輸送層が存在する有機ＥＬ素子をも
含む。このような多層構造を有する有機ＥＬ素子とし
て、陽極（ＩＴＯ透明電極）／正孔輸送層／有機電界発
光層／陰極、陽極（ＩＴＯ透明電極）／正孔輸送層／電
子輸送層／有機電界発光層／陰極を例示することができ
る。
【００２０】正孔輸送層は、正孔輸送物質を単独でまた
は正孔輸送物質と高分子接着剤との混合物としたもの
を、単独でまたは積層することより形成したものであ
る。正孔輸送物質としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフ
ェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）類、ピラゾリン誘
導体、スチルベン化合物、オキサジアゾール誘導体やフ
タロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体に代表される
複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有す
るポリカーボネート、スチレン誘導体、ポリビニルカル
バゾール、ポリシランおよびポリチオフェンなどが好ま
しいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔
を注入することができ、かつ正孔を輸送することができ
る化合物であれば特に限定されるものではない。正孔輸
送層の厚みは、素子作製に用いる正孔輸送材料の抵抗値
次第で異なってくるが通常１０〜１０００ｎｍの範囲で
ある。
は正孔輸送物質と高分子接着剤との混合物としたもの
を、単独でまたは積層することより形成したものであ
る。正孔輸送物質としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフ
ェニル−１，１’−ジアミンなどのトリフェニルアミン
類、ビス（Ｎ−アリルカルバゾール）類、ピラゾリン誘
導体、スチルベン化合物、オキサジアゾール誘導体やフ
タロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体に代表される
複素環化合物、ポリマー系では前記単量体を側鎖に有す
るポリカーボネート、スチレン誘導体、ポリビニルカル
バゾール、ポリシランおよびポリチオフェンなどが好ま
しいが、素子作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔
を注入することができ、かつ正孔を輸送することができ
る化合物であれば特に限定されるものではない。正孔輸
送層の厚みは、素子作製に用いる正孔輸送材料の抵抗値
次第で異なってくるが通常１０〜１０００ｎｍの範囲で
ある。
【００２１】有機電界発光層及び電子輸送層は、それら
を構成する材料として亜鉛錯体（Ｉ）を含む。
を構成する材料として亜鉛錯体（Ｉ）を含む。
【００２２】有機電界発光層は、正孔と電子を再結合さ
せ電子的に中性化させ、光としてエネルギーを外部に取
り出すという役割を有している。有機電界発光層には、
一般的性質として固体状態での蛍光が高い物質が用いら
れる。例えば、キナクリドン、クマリンの如き蛍光色素
を挙げることができる。有機ＥＬ素子の構成材料として
使用される場合には、１０〜１０００ｎｍ程度の膜厚で
使用される。
せ電子的に中性化させ、光としてエネルギーを外部に取
り出すという役割を有している。有機電界発光層には、
一般的性質として固体状態での蛍光が高い物質が用いら
れる。例えば、キナクリドン、クマリンの如き蛍光色素
を挙げることができる。有機ＥＬ素子の構成材料として
使用される場合には、１０〜１０００ｎｍ程度の膜厚で
使用される。
【００２３】電子輸送層は、陰極界面から電子を受け取
り、正孔輸送層または発光層まで、エネルギーロスな
く、電子を輸送する役割を有している。電子輸送層に
は、一般的性質として、安定なラジカルアニオンを形成
し、イオン化ポテンシャルの大きい物質が用いられる。
例えば、オキサジアゾール類、アルミニウムキノリノー
ル錯体などを挙げることができる。有機ＥＬ素子の構成
材料として使用される場合には、１０〜１０００ｎｍ程
度の膜厚で使用される。
り、正孔輸送層または発光層まで、エネルギーロスな
く、電子を輸送する役割を有している。電子輸送層に
は、一般的性質として、安定なラジカルアニオンを形成
し、イオン化ポテンシャルの大きい物質が用いられる。
例えば、オキサジアゾール類、アルミニウムキノリノー
ル錯体などを挙げることができる。有機ＥＬ素子の構成
材料として使用される場合には、１０〜１０００ｎｍ程
度の膜厚で使用される。
【００２４】これらの有機電界発光層及び電子輸送層
は、それぞれ抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
リング、分子積層法、コーティング法などの方法で形成
され、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着で形成したものが特性面で好ましい。
は、それぞれ抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタ
リング、分子積層法、コーティング法などの方法で形成
され、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム蒸着で形成したものが特性面で好ましい。
【００２５】電子輸送層は、上記の金属錯体を１種類の
み蒸着したものでもよいし、数種類重ねて蒸着したもの
でも、数種類を共蒸着したものであっても良い。
み蒸着したものでもよいし、数種類重ねて蒸着したもの
でも、数種類を共蒸着したものであっても良い。
【００２６】以下に参考例および実施例を示し、本発明
を詳細に説明するが、本発明は以下の参考例および実施
例に限定されるものではない。
を詳細に説明するが、本発明は以下の参考例および実施
例に限定されるものではない。
【００２７】参考例１ ３口フラスコに２−ヒドロキシニコチン酸１２．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ポリリン酸２００ｇを取り、１６０℃で６
時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷冷
水１０００ｇに注ぎ、ポリリン酸を分解した。得られた
液を５０％苛性ソーダ水溶液を用いて中和し、析出した
固体を濾取した。固体を乾燥した後、熱エタノールより
再結晶して目的の、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾオキサゾール１３．０３ｇ（０．０５８ｍｏ
ｌ、収率５８．２％）を得た。得られた２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した。得
られた溶液を４０℃に加温し、塩化亜鉛 １．０ｇ
（０．００７５ｍｏｌ）を加えた。混合液を２時間加熱
還流したのち、２５％アンモニア水溶液 ２ｍｌを加
え、更に２時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した
後、ＴＨＦを留去し、残さにジメチルホルムアミドを１
０ｍｌ加えて溶解し不溶物を除去した。水５ｍｌを加
え、析出した結晶を集め、減圧乾燥することによって目
的のジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベン
ゾオキサゾール）亜鉛錯体２．５ｇ（収率６９．９％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２８２，３８５ ＭＡＳＳ ５１１（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２４℃
（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ポリリン酸２００ｇを取り、１６０℃で６
時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷冷
水１０００ｇに注ぎ、ポリリン酸を分解した。得られた
液を５０％苛性ソーダ水溶液を用いて中和し、析出した
固体を濾取した。固体を乾燥した後、熱エタノールより
再結晶して目的の、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾオキサゾール１３．０３ｇ（０．０５８ｍｏ
ｌ、収率５８．２％）を得た。得られた２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した。得
られた溶液を４０℃に加温し、塩化亜鉛 １．０ｇ
（０．００７５ｍｏｌ）を加えた。混合液を２時間加熱
還流したのち、２５％アンモニア水溶液 ２ｍｌを加
え、更に２時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した
後、ＴＨＦを留去し、残さにジメチルホルムアミドを１
０ｍｌ加えて溶解し不溶物を除去した。水５ｍｌを加
え、析出した結晶を集め、減圧乾燥することによって目
的のジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベン
ゾオキサゾール）亜鉛錯体２．５ｇ（収率６９．９％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２８２，３８５ ＭＡＳＳ ５１１（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２４℃
【００２８】参考例２ 参考例１で使用したアミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）に代えてアミノチオフェノール１２．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１と同様に
して、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾチ
アゾール１２．５ｇ（０．０５２ｍｏｌ、収率５２．２
％）を得た。参考例１で使用した２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０
１３ｍｏｌ）に代えて、得られた２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール３．２０ｇを使用し
た以外は参考例１と同様にして、ジ−（２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体
１．４３ｇ（収率４２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．１１（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２５６，３６７ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２１℃
１ｍｏｌ）に代えてアミノチオフェノール１２．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１と同様に
して、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾチ
アゾール１２．５ｇ（０．０５２ｍｏｌ、収率５２．２
％）を得た。参考例１で使用した２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０
１３ｍｏｌ）に代えて、得られた２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール３．２０ｇを使用し
た以外は参考例１と同様にして、ジ−（２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体
１．４３ｇ（収率４２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．１１（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２５６，３６７ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２１℃
【００２９】参考例３ 参考例１で使用した２−ヒドロキシニコチン酸１２．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例
１と同様にして、２’−メルカプト−３−ピリジル−２
−ベンゾオキサゾール１２．６ｇ（０．０５２ｍｏｌ、
収率５２．４％）を得た。参考例１で使用した２’−ヒ
ドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
０ｇ（０．０１３ｍｏｌ）に代えて、得られた２’−メ
ルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
４０ｇを使用した以外は参考例１と同様にして、ジ−
（２’−チオキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾ
ール）亜鉛錯体２．１２ｇ（収率６２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０８（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． １９８℃
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例
１と同様にして、２’−メルカプト−３−ピリジル−２
−ベンゾオキサゾール１２．６ｇ（０．０５２ｍｏｌ、
収率５２．４％）を得た。参考例１で使用した２’−ヒ
ドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
０ｇ（０．０１３ｍｏｌ）に代えて、得られた２’−メ
ルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
４０ｇを使用した以外は参考例１と同様にして、ジ−
（２’−チオキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾ
ール）亜鉛錯体２．１２ｇ（収率６２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０８（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． １９８℃
【００３０】参考例４ 参考例１で使用した２−ヒドロキシニコチン酸１２．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１２．
３ｇに代えてアミノチオフェノール１３．９ｇ（０．１
ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１と同様にして、
２’−メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾー
ル１５．４ｇ（０．０６０ｍｏｌ、収率６０．３％）を
得た。参考例１で使用した２’−ヒドロキシ−３−ピリ
ジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０１３ｍ
ｏｌ）に代えて、得られた２’−メルカプト−３−ピリ
ジル−２−ベンゾチアゾール３．４５ｇを使用した以外
は参考例１と同様にして、ジ−（２’−チオキシ−３−
ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体２．０１ｇ
（収率５７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１３ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５４３（Ｍ+） ｍ．ｐ． １７７℃
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１２．
３ｇに代えてアミノチオフェノール１３．９ｇ（０．１
ｍｏｌ）を使用した以外は、参考例１と同様にして、
２’−メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾー
ル１５．４ｇ（０．０６０ｍｏｌ、収率６０．３％）を
得た。参考例１で使用した２’−ヒドロキシ−３−ピリ
ジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０１３ｍ
ｏｌ）に代えて、得られた２’−メルカプト−３−ピリ
ジル−２−ベンゾチアゾール３．４５ｇを使用した以外
は参考例１と同様にして、ジ−（２’−チオキシ−３−
ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体２．０１ｇ
（収率５７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１３ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５４３（Ｍ+） ｍ．ｐ． １７７℃
【００３１】実施例 このようにして得られた亜鉛錯体（Ｉ）を用いて図１で
示される有機ＥＬ素子を作成し、その性能を評価した。
示される有機ＥＬ素子を作成し、その性能を評価した。
【００３２】実施例１ 透明ガラス板１１の上に形成された酸化インジウム合金
からなる透明電極（以下、これをＩＴＯ透明電極と称
す。）１２上にテトラフェニレンジアミン誘導体からな
る正孔輸送層１３、参考例１で得たジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯
体からなる発光層１４、及びマグネシウム等の金属から
なる上部電極１５の各々を順次形成し、図１に示す有機
ＥＬ素子を製造した。これらの正孔輸送層１３、発光層
１４、及び上部金属電極１５は、真空蒸着法によって形
成した。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０-6
Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく、連続蒸
着によって形成した。真空蒸着によって、正孔輸送層、
発光層、上部金属電極をそれぞれ５０ｎｍ、５０ｎｍ、
２０ｎｍ蒸着した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４６０ｎｍの発光を観測した。
からなる透明電極（以下、これをＩＴＯ透明電極と称
す。）１２上にテトラフェニレンジアミン誘導体からな
る正孔輸送層１３、参考例１で得たジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯
体からなる発光層１４、及びマグネシウム等の金属から
なる上部電極１５の各々を順次形成し、図１に示す有機
ＥＬ素子を製造した。これらの正孔輸送層１３、発光層
１４、及び上部金属電極１５は、真空蒸着法によって形
成した。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０-6
Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく、連続蒸
着によって形成した。真空蒸着によって、正孔輸送層、
発光層、上部金属電極をそれぞれ５０ｎｍ、５０ｎｍ、
２０ｎｍ蒸着した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４６０ｎｍの発光を観測した。
【００３３】実施例２ 実施例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例２で得たジ−（２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩ
ＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰
極として、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印
加したところ４８０ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例２で得たジ−（２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩ
ＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰
極として、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印
加したところ４８０ｎｍの発光を観測した。
【００３４】実施例３ 実施例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例３で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ
透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極と
して、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加し
たところ４７８ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例３で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ
透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極と
して、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加し
たところ４７８ｎｍの発光を観測した。
【００３５】実施例４ 実施例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例４で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からなる
発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した有
機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４９６ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、参考例４で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からなる
発光層を用いる以外は実施例１と同様にして作成した有
機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４９６ｎｍの発光を観測した。
【００３６】
【発明の効果】相対する陽極と陰極との間に、有機電界
発光層が介在された有機ＥＬ素子において、前記有機電
界発光層を構成する材料として一般式（Ｉ）で示される
ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位
子とする亜鉛錯体が含まれる有機ＥＬ素子を見出したこ
とにより、 低電圧で駆動可能な有機ＥＬ素子を提供す
ることができた。
発光層が介在された有機ＥＬ素子において、前記有機電
界発光層を構成する材料として一般式（Ｉ）で示される
ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位
子とする亜鉛錯体が含まれる有機ＥＬ素子を見出したこ
とにより、 低電圧で駆動可能な有機ＥＬ素子を提供す
ることができた。
【００３７】
【図１】有機ＥＬ素子の構成および有機ＥＬ素子のＩＴ
Ｏ透明電極１２を陽極とし、上部電極１５を陰極とする
接続を示す。
Ｏ透明電極１２を陽極とし、上部電極１５を陰極とする
接続を示す。
１１ 透明ガラス板 １２ ＩＴＯ透明電極 １３ 正孔輸送層 １４ 本発明の亜鉛錯体からなる発光層 １５ 上部電極
Claims (1)
- 【請求項１】 相対する陽極と陰極との間に、有機電界
発光層が介在された有機電界発光素子において、前記有
機電界発光層を構成する材料として下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡおよびＢはそれぞれ酸素原子または硫黄原子
をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
リル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基もしくは芳
香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互いに隣接する
ものが一緒になって脂環式化合物、芳香族炭化水素化合
物もしくは複素環式化合物の環構造の一部を形成してい
てもよい。）で示されるベンゾオキサゾール類またはベ
ンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体が含まれるこ
とを特徴とする有機電界発光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050065A JP2000252066A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050065A JP2000252066A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000252066A true JP2000252066A (ja) | 2000-09-14 |
Family
ID=12848605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11050065A Pending JP2000252066A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000252066A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003058079A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-28 | Pioneer Electronic Corp | 配線付き基体形成用積層体、配線付き基体およびその形成方法 |
| JP2007227951A (ja) * | 1999-07-05 | 2007-09-06 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2015037138A (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体、並びに表示装置及び照明装置 |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP11050065A patent/JP2000252066A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007227951A (ja) * | 1999-07-05 | 2007-09-06 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003058079A (ja) * | 2001-08-14 | 2003-02-28 | Pioneer Electronic Corp | 配線付き基体形成用積層体、配線付き基体およびその形成方法 |
| JP4551592B2 (ja) * | 2001-08-14 | 2010-09-29 | パイオニア株式会社 | 配線付き基体 |
| JP2015037138A (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体、並びに表示装置及び照明装置 |
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