JP2000247972A - ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 - Google Patents
ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体Info
- Publication number
- JP2000247972A JP2000247972A JP11050066A JP5006699A JP2000247972A JP 2000247972 A JP2000247972 A JP 2000247972A JP 11050066 A JP11050066 A JP 11050066A JP 5006699 A JP5006699 A JP 5006699A JP 2000247972 A JP2000247972 A JP 2000247972A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- benzoxazole
- pyridyl
- zinc complex
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 低電圧で駆動可能な有機電界発光素子用材料
を開発する。 【解決手段】 一般式Ｉ （ＡとＢはそれぞれ酸素または硫黄を表し、Ｒ１〜Ｒ７
はそれぞれ水素、ハロゲン、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、アル
コキシル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基
を表すか、またはそれぞれ互いに隣接するものが一緒に
脂環式、芳香族炭化水素もしくは複素環式化合物の環構
造の一部を形成してもよい。）のベンゾオキサゾール類
またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体。
を開発する。 【解決手段】 一般式Ｉ （ＡとＢはそれぞれ酸素または硫黄を表し、Ｒ１〜Ｒ７
はそれぞれ水素、ハロゲン、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アルケニル基、アリル基、アル
コキシル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基
を表すか、またはそれぞれ互いに隣接するものが一緒に
脂環式、芳香族炭化水素もしくは複素環式化合物の環構
造の一部を形成してもよい。）のベンゾオキサゾール類
またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、次世代フラットパ
ネルディスプレイとして注目されている有機電界発光素
子（以下、これを有機ＥＬ素子と略称することがあ
る。）材料として期待される、ベンゾオキサゾール類ま
たはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体に関す
る。
ネルディスプレイとして注目されている有機電界発光素
子（以下、これを有機ＥＬ素子と略称することがあ
る。）材料として期待される、ベンゾオキサゾール類ま
たはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ベンゾオキサゾール類またはベンゾチア
ゾール類を配位子とする有機金属錯体は、有機ＥＬ素子
において有望な電子輸送材料および／または発光材料と
なりうる可能性を有するにもかかわらず、これまでそれ
らの可能性について検討されたことがなかった。
ゾール類を配位子とする有機金属錯体は、有機ＥＬ素子
において有望な電子輸送材料および／または発光材料と
なりうる可能性を有するにもかかわらず、これまでそれ
らの可能性について検討されたことがなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、薄膜型の電界発
光素子（以下、これをＥＬ素子と略称することがあ
る。）としては、無機材料であるＺｎＳ、ＣａＳ、Ｓｒ
Ｓ等のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体に、発光中心としてＭ
ｎや希土類元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープ
したものが一般的であったが、上記無機材料から作製し
たＥＬ素子には、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ） ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ） ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題） ４）周辺駆動回路のコストが高い という問題点がある。したがって、高い電圧と交流電源
が必要であることから使用できる場所が限定され、また
発光材料が限定されることから発光色が少なくディスプ
レイとしては使用範囲が限定される。また、電力を必要
とする割に発光効率が低く標示が暗いため用途が限定さ
れている。さらに、装置的にも駆動回路などが高価にな
り製品全体のコストが高かった。そこで、低電圧、高効
率で発光を得るＥＬ素子用の材料として、亜鉛錯体、ア
ルミニウム錯体などの種々の金属錯体が提案されてき
た。近年、上記１）、２）、４）の問題点を意識した新
しい有機ＥＬ素子の開発が行われ、コダック社のＴａｎ
ｇらが開発した芳香族ジアミンからなる有機正孔輸送層
と８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体からなる
有機発光層を設けた有機ＥＬ素子（アプライド・フィジ
クス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、
５１巻、９１３ページ、１９８７年）では、それ以前の
アントラセンなどの単結晶を用いたＥＬ素子に比較し発
光効率の点で大幅に改善が認められている。しかしなが
ら、Ｔａｎｇらが開発した比較的高い輝度が得られてい
る有機ＥＬ素子にしても、安定に駆動させることの出来
る十分な発光色が得られたとはいえないし、また、駆動
電圧の点でも、この有機ＥＬ素子を安定に駆動させるた
めにはまだ高い駆動電圧が必要で、実用化可能なレベル
まで低下したとは言えない。したがって、本発明の目的
は上記の問題点をすべて解決した、低電圧で駆動可能な
有機ＥＬ素子用材料の開発にある。
光素子（以下、これをＥＬ素子と略称することがあ
る。）としては、無機材料であるＺｎＳ、ＣａＳ、Ｓｒ
Ｓ等のＩＩ−ＶＩ族化合物半導体に、発光中心としてＭ
ｎや希土類元素（Ｅｕ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｓｍ等）をドープ
したものが一般的であったが、上記無機材料から作製し
たＥＬ素子には、 １）交流駆動が必要（５０〜１０００Ｈｚ） ２）駆動電圧が高い（〜２００Ｖ） ３）フルカラー化が困難（特に青色が問題） ４）周辺駆動回路のコストが高い という問題点がある。したがって、高い電圧と交流電源
が必要であることから使用できる場所が限定され、また
発光材料が限定されることから発光色が少なくディスプ
レイとしては使用範囲が限定される。また、電力を必要
とする割に発光効率が低く標示が暗いため用途が限定さ
れている。さらに、装置的にも駆動回路などが高価にな
り製品全体のコストが高かった。そこで、低電圧、高効
率で発光を得るＥＬ素子用の材料として、亜鉛錯体、ア
ルミニウム錯体などの種々の金属錯体が提案されてき
た。近年、上記１）、２）、４）の問題点を意識した新
しい有機ＥＬ素子の開発が行われ、コダック社のＴａｎ
ｇらが開発した芳香族ジアミンからなる有機正孔輸送層
と８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体からなる
有機発光層を設けた有機ＥＬ素子（アプライド・フィジ
クス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．）、
５１巻、９１３ページ、１９８７年）では、それ以前の
アントラセンなどの単結晶を用いたＥＬ素子に比較し発
光効率の点で大幅に改善が認められている。しかしなが
ら、Ｔａｎｇらが開発した比較的高い輝度が得られてい
る有機ＥＬ素子にしても、安定に駆動させることの出来
る十分な発光色が得られたとはいえないし、また、駆動
電圧の点でも、この有機ＥＬ素子を安定に駆動させるた
めにはまだ高い駆動電圧が必要で、実用化可能なレベル
まで低下したとは言えない。したがって、本発明の目的
は上記の問題点をすべて解決した、低電圧で駆動可能な
有機ＥＬ素子用材料の開発にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従って、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、ＡおよびＢはそれぞれ酸素原子ま
たは硫黄原子をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アリル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素
基もしくは芳香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互
いに隣接するものが一緒になって脂環式化合物、芳香族
炭化水素化合物もしくは複素環式化合物の環構造の一部
を形成していてもよい。）で示されるベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体
（以下、これを亜鉛錯体（Ｉ）と称することがある。）
を提供することにより上記の目的を達成することができ
た。
たは硫黄原子をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、アル
ケニル基、アリル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素
基もしくは芳香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互
いに隣接するものが一緒になって脂環式化合物、芳香族
炭化水素化合物もしくは複素環式化合物の環構造の一部
を形成していてもよい。）で示されるベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体
（以下、これを亜鉛錯体（Ｉ）と称することがある。）
を提供することにより上記の目的を達成することができ
た。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記一般式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が表すハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、シク
ロへキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基が挙げ
られる。これらのアルキル基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシル基；アセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基などのアシル基などが挙げられる。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が表すハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、シク
ロへキシル基などの炭素数１〜２０のアルキル基が挙げ
られる。これらのアルキル基は置換基を有していてもよ
く、かかる置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシル基；アセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基などのアシル基などが挙げられる。
【０００８】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
が表すアラルキル基としては、例えばベンジル基が挙げ
られ、アルケニル基としては、例えばビニル基、プロペ
ニル基、スチリル基などが挙げられ、アリル基として
は、例えばアリル基、ジメチルアリル基などが挙げら
れ、アルコキシル基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基が挙げられ、芳香族炭化水素基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げら
れ、芳香族複素環基としては、例えばピリジル基が挙げ
られる。これらのアラルキル基、アルケニル基、アリル
基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基または芳香族複
素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基； メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
ル基；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基など
のカルボニル基などが挙げられる。
が表すアラルキル基としては、例えばベンジル基が挙げ
られ、アルケニル基としては、例えばビニル基、プロペ
ニル基、スチリル基などが挙げられ、アリル基として
は、例えばアリル基、ジメチルアリル基などが挙げら
れ、アルコキシル基としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基が挙げられ、芳香族炭化水素基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラニル基などが挙げら
れ、芳香族複素環基としては、例えばピリジル基が挙げ
られる。これらのアラルキル基、アルケニル基、アリル
基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基または芳香族複
素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基とし
ては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのア
ルキル基； メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
ル基；アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基など
のカルボニル基などが挙げられる。
【０００９】本発明で配位子として使用される一般式
（ＩＩ）
（ＩＩ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5、Ｒ6およびＲ7は前記定義のとおりである。）で示さ
れるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（以下、これをベンゾオキサゾール類またはベンゾチア
ゾール類（ＩＩ）と称することがある。）は、一般式
（ＩＩＩ）
5、Ｒ6およびＲ7は前記定義のとおりである。）で示さ
れるベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（以下、これをベンゾオキサゾール類またはベンゾチア
ゾール類（ＩＩ）と称することがある。）は、一般式
（ＩＩＩ）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ａ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前
記定義のとおりである。）で示されるアミノフェノール
またはアミノチオフェノール（以下、これをアミノフェ
ノールまたはアミノチオフェノール（ＩＩＩ）と称する
ことがある。）と一般式（ＩＶ）
記定義のとおりである。）で示されるアミノフェノール
またはアミノチオフェノール（以下、これをアミノフェ
ノールまたはアミノチオフェノール（ＩＩＩ）と称する
ことがある。）と一般式（ＩＶ）
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記定
義のとおりである。）で示されるニコチン酸誘導体（以
下、これをニコチン酸誘導体（ＩＶ）と称することがあ
る。）から容易に合成することができる。
義のとおりである。）で示されるニコチン酸誘導体（以
下、これをニコチン酸誘導体（ＩＶ）と称することがあ
る。）から容易に合成することができる。
【００１６】亜鉛錯体（Ｉ）は、ベンゾオキサゾール類
またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛化合物
を塩基性物質の存在下に反応せしめることによって合成
することが出来る。
またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛化合物
を塩基性物質の存在下に反応せしめることによって合成
することが出来る。
【００１７】２価の亜鉛化合物としては、塩化亜鉛、硫
酸亜鉛、硝酸亜鉛の如き鉱酸塩、酢酸亜鉛、ぎ酸亜鉛の
如き有機酸塩を使用することができ、これらは無水物で
あっても、水和物であっても構わない。使用量として
は、ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（ＩＩ）に対して０．０１〜１０当量の範囲、経済性、
錯体の選択性などを考慮すると、０．１〜１当量の範囲
で使用することが好ましい。
酸亜鉛、硝酸亜鉛の如き鉱酸塩、酢酸亜鉛、ぎ酸亜鉛の
如き有機酸塩を使用することができ、これらは無水物で
あっても、水和物であっても構わない。使用量として
は、ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類
（ＩＩ）に対して０．０１〜１０当量の範囲、経済性、
錯体の選択性などを考慮すると、０．１〜１当量の範囲
で使用することが好ましい。
【００１８】塩基性物質としては、水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムの如きアルカリ金属水
酸化物および、水酸化カルシウム、水酸化バリウムの如
きアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムの如き炭酸塩、アンモニア、またトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンの如き３級
アミンなどを使用することができる。使用量としては、
ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類（Ｉ
Ｉ）に対して０．０１〜１０当量の範囲、経済性、錯体
の選択性などを考慮すると、０．１〜１当量の範囲で使
用することが好ましい。
酸化ナトリウム、水酸化カリウムの如きアルカリ金属水
酸化物および、水酸化カルシウム、水酸化バリウムの如
きアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムの如き炭酸塩、アンモニア、またトリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンの如き３級
アミンなどを使用することができる。使用量としては、
ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類（Ｉ
Ｉ）に対して０．０１〜１０当量の範囲、経済性、錯体
の選択性などを考慮すると、０．１〜１当量の範囲で使
用することが好ましい。
【００１９】反応に使用できる溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノールの如きアルコール類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン（以下、ＴＨＦと称することがある。）、１，
４−ジオキサンの如きエーテル類；ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンの如き炭化水素；トルエン、キシレン、メ
シチレンの如き芳香族炭化水素；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素を使用す
ることが出来る。溶媒の使用量としては、ベンゾオキサ
ゾール類またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）に対して
０．１〜１００重量倍、反応の効率、選択性、経済性を
考慮すると、１〜１０重量倍の使用が好ましい。
ル、エタノール、プロパノールの如きアルコール類；ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン（以下、ＴＨＦと称することがある。）、１，
４−ジオキサンの如きエーテル類；ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタンの如き炭化水素；トルエン、キシレン、メ
シチレンの如き芳香族炭化水素；塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素の如きハロゲン化炭化水素を使用す
ることが出来る。溶媒の使用量としては、ベンゾオキサ
ゾール類またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）に対して
０．１〜１００重量倍、反応の効率、選択性、経済性を
考慮すると、１〜１０重量倍の使用が好ましい。
【００２０】反応温度は、−１００℃〜２００℃の範囲
であるが。反応の操作性、安全性などを考慮すると−１
０℃〜１６０℃の範囲、より好ましくは２０℃〜１４０
℃の範囲である。また反応時間は通常ベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛塩
の溶液に塩基性物質を加えて０．１〜１０時間、好まし
くは１〜５時間の範囲である。
であるが。反応の操作性、安全性などを考慮すると−１
０℃〜１６０℃の範囲、より好ましくは２０℃〜１４０
℃の範囲である。また反応時間は通常ベンゾオキサゾー
ル類またはベンゾチアゾール類（ＩＩ）と２価の亜鉛塩
の溶液に塩基性物質を加えて０．１〜１０時間、好まし
くは１〜５時間の範囲である。
【００２１】反応は、通常大気圧下で攪拌することによ
り実施される。空気中で実施しても良いが、窒素、アル
ゴンの如き不活性気体雰囲気下で実施することがより好
ましい。
り実施される。空気中で実施しても良いが、窒素、アル
ゴンの如き不活性気体雰囲気下で実施することがより好
ましい。
【００２２】得られた亜鉛錯体（Ｉ）は、ジメチルホル
ムアミド−メタノール、ジメチルホルムアミド−水、ジ
メチルスルホキシド−メタノール、ジメチルスルホキシ
ド−水、ＴＨＦ−メタノール、１，４−ジオキサン−メ
タノールなどの極性溶媒の組み合わせを用いた溶媒から
再結晶することによって精製することが出来る。更にト
レインサブリメーションなどの昇華精製を用いることに
よってより、使用目的に合致した純度にまで精製するこ
とが出来る。
ムアミド−メタノール、ジメチルホルムアミド−水、ジ
メチルスルホキシド−メタノール、ジメチルスルホキシ
ド−水、ＴＨＦ−メタノール、１，４−ジオキサン−メ
タノールなどの極性溶媒の組み合わせを用いた溶媒から
再結晶することによって精製することが出来る。更にト
レインサブリメーションなどの昇華精製を用いることに
よってより、使用目的に合致した純度にまで精製するこ
とが出来る。
【００２３】以下に実施例および参考例を挙げて本発明
をより詳細に説明するが、本発明が以下の実施例に限定
されるものではない。
をより詳細に説明するが、本発明が以下の実施例に限定
されるものではない。
【実施例】
【００２４】実施例１ ３口フラスコに２−ヒドロキシニコチン酸１２．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ポリリン酸２００ｇを取り、１６０℃で６
時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷冷
水１０００ｇに注ぎ、ポリリン酸を分解した。得られた
液を５０％苛性ソーダ水溶液を用いて中和し、析出した
固体を濾取した。固体を乾燥した後、熱エタノールより
再結晶して目的の、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾオキサゾール１３．０３ｇ（０．０５８ｍｏ
ｌ、収率５８．２％）を得た。得られた２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した。得
られた溶液を４０℃に加温し、塩化亜鉛 １．０ｇ
（０．００７５ｍｏｌ）を加えた。混合液を2時間加熱
還流したのち、２５％アンモニア水溶液 ２ｍｌを加
え、更に２時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した
後、ＴＨＦを留去し、残さにジメチルホルムアミドを１
０ｍｌ加えて溶解し不溶物を除去した。水５ｍｌを加
え、析出した結晶を集め、減圧乾燥することによって目
的のジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベン
ゾオキサゾール）亜鉛錯体２．５ｇ（収率６９．９％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） 7.22(d,2H,J=1.4Hz) 7.02(m,4H) 6.22-6.44(m,4H) ６．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２８２，３８５ ＭＡＳＳ ５１１（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２４℃
（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ポリリン酸２００ｇを取り、１６０℃で６
時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、氷冷
水１０００ｇに注ぎ、ポリリン酸を分解した。得られた
液を５０％苛性ソーダ水溶液を用いて中和し、析出した
固体を濾取した。固体を乾燥した後、熱エタノールより
再結晶して目的の、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾオキサゾール１３．０３ｇ（０．０５８ｍｏ
ｌ、収率５８．２％）を得た。得られた２’−ヒドロキ
シ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解した。得
られた溶液を４０℃に加温し、塩化亜鉛 １．０ｇ
（０．００７５ｍｏｌ）を加えた。混合液を2時間加熱
還流したのち、２５％アンモニア水溶液 ２ｍｌを加
え、更に２時間加熱攪拌した。反応液を室温に冷却した
後、ＴＨＦを留去し、残さにジメチルホルムアミドを１
０ｍｌ加えて溶解し不溶物を除去した。水５ｍｌを加
え、析出した結晶を集め、減圧乾燥することによって目
的のジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベン
ゾオキサゾール）亜鉛錯体２．５ｇ（収率６９．９％）
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） 7.22(d,2H,J=1.4Hz) 7.02(m,4H) 6.22-6.44(m,4H) ６．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２８２，３８５ ＭＡＳＳ ５１１（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２４℃
【００２５】実施例２ 実施例１で使用したアミノフェノール１０．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）に代えてアミノチオフェノール１２．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１と同様に
して、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾチ
アゾール１２．５ｇ（０．０５２ｍｏｌ、収率５２．２
％）を得た。実施例１で使用した２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０
１３ｍｏｌ）の代わりに、得られた２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール３．２０ｇを使用
した以外は実施例１と同様にして、ジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体
１．４３ｇ（収率４２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．１１（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２５６，３６７ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２１℃
１ｍｏｌ）に代えてアミノチオフェノール１２．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１と同様に
して、２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾチ
アゾール１２．５ｇ（０．０５２ｍｏｌ、収率５２．２
％）を得た。実施例１で使用した２’−ヒドロキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０
１３ｍｏｌ）の代わりに、得られた２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール３．２０ｇを使用
した以外は実施例１と同様にして、ジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体
１．４３ｇ（収率４２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．１１（ｍ，４Ｈ） ６．２２−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２１０，２５６，３６７ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． ２２１℃
【００２６】実施例３ 実施例１で使用した２−ヒドロキシニコチン酸１２．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、２’−メルカプト−３−ピリジル−２
−ベンゾオキサゾール１２．６ｇ（０．０５２ｍｏｌ、
収率５２．４％）を得た。実施例１で使用した２’−ヒ
ドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
０ｇ（０．０１３ｍｏｌ）の代わりに、得られた２’−
メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール
３．４０ｇを使用した以外は実施例１と同様にして、ジ
−（２’−チオキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサ
ゾール）亜鉛錯体２．１２ｇ（収率６２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０８（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． １９８℃
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、２’−メルカプト−３−ピリジル−２
−ベンゾオキサゾール１２．６ｇ（０．０５２ｍｏｌ、
収率５２．４％）を得た。実施例１で使用した２’−ヒ
ドロキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール３．
０ｇ（０．０１３ｍｏｌ）の代わりに、得られた２’−
メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール
３．４０ｇを使用した以外は実施例１と同様にして、ジ
−（２’−チオキシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサ
ゾール）亜鉛錯体２．１２ｇ（収率６２％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０８（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１４ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５２７（Ｍ+） ｍ．ｐ． １９８℃
【００２７】実施例４ 実施例１で使用した２−ヒドロキシニコチン酸１２．３
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１２．
３ｇに代えてアミノチオフェノール１３．９ｇ（０．１
ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１と同様にして、
２’−メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾー
ル１５．４ｇ（０．０６０ｍｏｌ、収率６０．３％）を
得た。実施例１で使用した２’−ヒドロキシ−３−ピリ
ジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０１３ｍ
ｏｌ）の代わりに、得られた２’−メルカプト−３−ピ
リジル−２−ベンゾチアゾール３．４５ｇを使用した以
外は実施例１と同様にして、ジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体２．０１
ｇ（収率５７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１３ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５４３（Ｍ+） ｍ．ｐ． １７７℃
ｇ（０．１ｍｏｌ）に代えて２−メルカプトニコチン酸
１３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）、アミノフェノール１２．
３ｇに代えてアミノチオフェノール１３．９ｇ（０．１
ｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１と同様にして、
２’−メルカプト−３−ピリジル−２−ベンゾチアゾー
ル１５．４ｇ（０．０６０ｍｏｌ、収率６０．３％）を
得た。実施例１で使用した２’−ヒドロキシ−３−ピリ
ジル−２−ベンゾオキサゾール３．０ｇ（０．０１３ｍ
ｏｌ）の代わりに、得られた２’−メルカプト−３−ピ
リジル−２−ベンゾチアゾール３．４５ｇを使用した以
外は実施例１と同様にして、ジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体２．０１
ｇ（収率５７％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．４Ｈｚ） ７．０２（ｍ，４Ｈ） ６．３３−６．４４（ｍ，４Ｈ） ６．１３ （ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ） ＵＶ（ｎｍ） ２４０，２８７，３８４ ＭＡＳＳ ５４３（Ｍ+） ｍ．ｐ． １７７℃
【００２８】参考例 実施例で得た亜鉛錯体（Ｉ）を用いて図１で示される有
機ＥＬ素子を作成し、その性能を評価した。
機ＥＬ素子を作成し、その性能を評価した。
【００２９】参考例１ 透明ガラス板１１の上に形成された酸化インジウム合金
からなる透明電極（以下、これをＩＴＯ透明電極と称
す。）１２上にテトラフェニレンジアミン誘導体からな
る正孔輸送層１３、実施例１で得たジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯
体からなる発光層１４、及びマグネシウム等の金属から
なる上部電極１５の各々を順次形成し、図１に示す有機
ＥＬ素子を製造した。これらの正孔輸送層１３、発光層
１４、及び上部金属電極１５は、真空蒸着法によって形
成した。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０-6
Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく、連続蒸
着によって形成した。真空蒸着によって、正孔輸送層、
発光層、上部金属電極をそれぞれ５０ｎｍ、５０ｎｍ、
２０ｎｍ蒸着した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４６０ｎｍの発光を観測した。
からなる透明電極（以下、これをＩＴＯ透明電極と称
す。）１２上にテトラフェニレンジアミン誘導体からな
る正孔輸送層１３、実施例１で得たジ−（２’−ヒドロ
キシ−３−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯
体からなる発光層１４、及びマグネシウム等の金属から
なる上部電極１５の各々を順次形成し、図１に示す有機
ＥＬ素子を製造した。これらの正孔輸送層１３、発光層
１４、及び上部金属電極１５は、真空蒸着法によって形
成した。なお、正孔輸送層１３と発光層１４とは１０-6
Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく、連続蒸
着によって形成した。真空蒸着によって、正孔輸送層、
発光層、上部金属電極をそれぞれ５０ｎｍ、５０ｎｍ、
２０ｎｍ蒸着した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４６０ｎｍの発光を観測した。
【００３０】参考例２ 参考例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例２で得たジ−（２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩ
ＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰
極として、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印
加したところ４８０ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例２で得たジ−（２’−ヒドロキシ−
３−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示す有機ＥＬ素子のＩ
ＴＯ透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰
極として、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印
加したところ４８０ｎｍの発光を観測した。
【００３１】参考例３ 参考例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例３で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ
透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極と
して、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加し
たところ４７８ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例３で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からな
る発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した
有機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ
透明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極と
して、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加し
たところ４７８ｎｍの発光を観測した。
【００３２】参考例４ 参考例１で用いたジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジ
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例４で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からなる
発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した有
機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４９６ｎｍの発光を観測した。
ル−２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体からなる発光層
の代わりに、実施例４で得たジ−（２’−チオキシ−３
−ピリジル−２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体からなる
発光層を用いる以外は参考例１と同様にして作成した有
機ＥＬ素子を評価した。図１に示すＥＬ素子のＩＴＯ透
明電極１２を陽極とし、かつ、上部電極１５を陰極とし
て、電源から直流またはパルス電圧７．５Vを印加した
ところ４９６ｎｍの発光を観測した。
【００３３】
【発明の効果】一般式（Ｉ）で示されるベンゾオキサゾ
ール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯
体を提供することにより低電圧で駆動可能な有機ＥＬ素
子用材料を開発することができた。
ール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯
体を提供することにより低電圧で駆動可能な有機ＥＬ素
子用材料を開発することができた。
【００３４】
【図１】有機ＥＬ素子の構成および有機ＥＬ素子のＩＴ
Ｏ透明電極１２を陽極とし、上部電極１５を陰極とする
接続を示す。
Ｏ透明電極１２を陽極とし、上部電極１５を陰極とする
接続を示す。
１１ 透明ガラス板 １２ ＩＴＯ透明電極 １３ 正孔輸送層 １４ 本発明の亜鉛錯体からなる発光層 １５ 上部電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｆ 3/06 Ｃ０７Ｆ 3/06
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＡおよびＢはそれぞれ酸素原子または硫黄原子
をあらわし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ア
リル基、アルコキシル基、芳香族炭化水素基もしくは芳
香族複素環基を表すか、またはそれぞれ互いに隣接する
ものが一緒になって脂環式化合物、芳香族炭化水素化合
物もしくは複素環式化合物の環構造の一部を形成してい
てもよい。）で示されるベンゾオキサゾール類またはベ
ンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体。 - 【請求項２】ジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体。 - 【請求項３】ジ−（２’−ヒドロキシ−３−ピリジル−
２−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体。 - 【請求項４】ジ−（２’−チオキシ−３−ピリジル−２
−ベンゾオキサゾール）亜鉛錯体。 - 【請求項５】ジ−（２’−チオキシ−３−ピリジル−２
−ベンゾチアゾール）亜鉛錯体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050066A JP2000247972A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11050066A JP2000247972A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247972A true JP2000247972A (ja) | 2000-09-12 |
Family
ID=12848630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11050066A Pending JP2000247972A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000247972A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100846601B1 (ko) | 2006-11-09 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
| JP2015037138A (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体、並びに表示装置及び照明装置 |
| US9150783B2 (en) | 2006-11-09 | 2015-10-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| CN109946280A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-06-28 | 南京工业大学 | 一种用比例计量型荧光探针定量检测可溶性β淀粉样蛋白的方法 |
| CN110746414A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-02-04 | 台州学院 | 一种检测锌离子的荧光探针及其制备和应用 |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP11050066A patent/JP2000247972A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100846601B1 (ko) | 2006-11-09 | 2008-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 금속 착물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 |
| US9150783B2 (en) | 2006-11-09 | 2015-10-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode including organic layer comprising organic metal complex |
| JP2015037138A (ja) * | 2013-08-14 | 2015-02-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用金属錯体、並びに表示装置及び照明装置 |
| CN109946280A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-06-28 | 南京工业大学 | 一种用比例计量型荧光探针定量检测可溶性β淀粉样蛋白的方法 |
| CN110746414A (zh) * | 2019-12-05 | 2020-02-04 | 台州学院 | 一种检测锌离子的荧光探针及其制备和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI267544B (en) | Electroluminescent materials | |
| JP4247764B2 (ja) | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス | |
| KR100578424B1 (ko) | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| JP5259426B2 (ja) | フルオレン基を含有する電気発光化合物、及びこれを発光材料として使用する有機電気発光素子 | |
| US20050085654A1 (en) | Metal coordination compound and electroluminescence device | |
| JP2005222948A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体 | |
| JP2006008688A (ja) | イリジウム化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 | |
| JP2007036188A (ja) | 複合材料および複合材料を用いた発光素子並びに発光装置 | |
| TWI520967B (zh) | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 | |
| JP2000247972A (ja) | ベンゾオキサゾール類またはベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 | |
| JP2000229952A (ja) | キノキサリン類を配位子とする亜鉛錯体 | |
| JP4612846B2 (ja) | ビスキノキサリン化合物および有機発光素子 | |
| JP2000247964A (ja) | チオール基を有するベンゾチアゾール類を配位子とする亜鉛錯体 | |
| JP2004514725A (ja) | 新規な赤色蛍光物質およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2004059556A (ja) | テトラアリールメタン誘導体、及びその製造方法 | |
| JP4675513B2 (ja) | アルミキレート錯体及び有機電界発光素子 | |
| CN102325781A (zh) | 用于光电子装置的有机金属络合物 | |
| JP2012017272A (ja) | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 | |
| KR100841417B1 (ko) | 2,6-치환기를 갖는 9,10-디페닐안트라센 발광 화합물 및이를 발광재료로서 채용하고 있는 발광소자 | |
| JP2001213866A (ja) | 新規な亜鉛錯体およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP4982642B2 (ja) | クマリン誘導体 | |
| TWI280269B (en) | Organic light-emitting material and light-emitting device | |
| JP3988327B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2001064260A (ja) | 新規な錫錯体およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
| JP4489220B2 (ja) | 有機薄膜ｅｌ素子及びそれに用いるキノキサリノベンゾオキサジン誘導体 |