JP2000229947A - カチオン性アミノアントラキノン類、ケラチン繊維の染色におけるそれらの用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法 - Google Patents
カチオン性アミノアントラキノン類、ケラチン繊維の染色におけるそれらの用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法Info
- Publication number
- JP2000229947A JP2000229947A JP11340633A JP34063399A JP2000229947A JP 2000229947 A JP2000229947 A JP 2000229947A JP 11340633 A JP11340633 A JP 11340633A JP 34063399 A JP34063399 A JP 34063399A JP 2000229947 A JP2000229947 A JP 2000229947A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- cationic
- formula
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 71
- -1 Cationic aminoanthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 44
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 18
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 27
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002703 Al K Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical group OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnitramide Chemical class C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 abstract description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Natural products OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IANZBUQPAXEUFW-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(1h-imidazol-2-yl)propylamino]-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(NC)=CC=C1NCCCC1=NC=CN1 IANZBUQPAXEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIPRUQZTMZETSL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(methylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC=C2NC IIPRUQZTMZETSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N (z)-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDDRMGRVWVGQR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NCCBr ZVDDRMGRVWVGQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000003648 hair appearance Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007447 staining method Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 ５員で不飽和の多窒素含有複素環に非局
在化した少なくとも１つのカチオン電荷を含む脂肪族鎖
から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有する
新規のカチオン性アミノアントラキノン類を使用する。
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 ５員で不飽和の多窒素含有複素環に非局
在化した少なくとも１つのカチオン電荷を含む脂肪族鎖
から選択される少なくとも１つのカチオン性基を有する
新規のカチオン性アミノアントラキノン類を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５員で不飽和の多
窒素(polynitrogen)含有環に非局在化(delocalized)し
た少なくとも１つのカチオン電荷を含む脂肪族鎖から選
択される少なくとも１つのカチオン性基を有するアミノ
アントラキノン類、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトの
ケラチン繊維の染色に適用される直接染料としてのそれ
らの用途、及びそれらを含有する染色用組成物に関す
る。
窒素(polynitrogen)含有環に非局在化(delocalized)し
た少なくとも１つのカチオン電荷を含む脂肪族鎖から選
択される少なくとも１つのカチオン性基を有するアミノ
アントラキノン類、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトの
ケラチン繊維の染色に適用される直接染料としてのそれ
らの用途、及びそれらを含有する染色用組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特に毛髪を、直接染料を含有する染色用組成
物、すなわち該繊維と親和性を有する染料分子で染色す
ることが知られている。それらを使用する染色方法は、
いわゆる直接染色法であり、直接染料を繊維に作用さ
せ、ついでそれらをすすぐことからなる。これにより得
られる着色は、ケラチン繊維に直接染料を結合させる相
互作用の性質のために一時的又は半永久的な着色であ
り、その繊維の表面及び／又は芯部からの染料の脱着の
ために染色力は弱く、洗浄及び発汗に対する耐性が貧し
いものであった。窒素原子上に電荷が局在化しているカ
チオン性アミノアントラキノン類は、既知の直接染料と
して既に開示されている。このようなアミノアントラキ
ノン類は、例えば、仏国特許第１４２２０１６号及びそ
の追加証第８７９０２号、同１３９１６７５号、同１４
０１１６３号、同１３７９６４９号、同１４３００８９
号、同１５８４９６５号、同２０５０３９７号、同２５
４８８９５号、米国特許第５１６９４０３号、同５３１
４５０５号、同５４８６６２９号、同５５２０７７０
号、及び欧州特許第８１８１９３号及び同８５２１３６
号に記載されている。しかしながら、毛髪の染色におい
ては、より好ましい特性を有する直接染料が、常に探求
されている。
ン繊維、特に毛髪を、直接染料を含有する染色用組成
物、すなわち該繊維と親和性を有する染料分子で染色す
ることが知られている。それらを使用する染色方法は、
いわゆる直接染色法であり、直接染料を繊維に作用さ
せ、ついでそれらをすすぐことからなる。これにより得
られる着色は、ケラチン繊維に直接染料を結合させる相
互作用の性質のために一時的又は半永久的な着色であ
り、その繊維の表面及び／又は芯部からの染料の脱着の
ために染色力は弱く、洗浄及び発汗に対する耐性が貧し
いものであった。窒素原子上に電荷が局在化しているカ
チオン性アミノアントラキノン類は、既知の直接染料と
して既に開示されている。このようなアミノアントラキ
ノン類は、例えば、仏国特許第１４２２０１６号及びそ
の追加証第８７９０２号、同１３９１６７５号、同１４
０１１６３号、同１３７９６４９号、同１４３００８９
号、同１５８４９６５号、同２０５０３９７号、同２５
４８８９５号、米国特許第５１６９４０３号、同５３１
４５０５号、同５４８６６２９号、同５５２０７７０
号、及び欧州特許第８１８１９３号及び同８５２１３６
号に記載されている。しかしながら、毛髪の染色におい
ては、より好ましい特性を有する直接染料が、常に探求
されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】そ
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、少なくとも１つのカチオン電荷が５員で不飽和
の多窒素含有複素環に非局在化しており、よって、少な
くとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第４級化
された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽和し
た環を有する脂肪鎖及び少なくとも１つの第４級化され
た不飽和の環を有する脂肪鎖から選択されたものであ
る、新規のカチオン性アミノアントラキノン類を見出し
た。
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、少なくとも１つのカチオン電荷が５員で不飽和
の多窒素含有複素環に非局在化しており、よって、少な
くとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該Ｚが第４級化
された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽和し
た環を有する脂肪鎖及び少なくとも１つの第４級化され
た不飽和の環を有する脂肪鎖から選択されたものであ
る、新規のカチオン性アミノアントラキノン類を見出し
た。
【０００４】この新規の種類の染料は、染色用媒体に多
量に溶解するという非常に好ましい特徴を示し、またこ
れら新規の染料は、(毛髪が被るであろう種々の攻撃：
光、悪天候、シャンプー、発汗に対し)耐性を有する強
い着色を生じせしめるもので、従来公知のカチオン性ア
ミノアントラキノン類により生じる色調に比べて、大幅
に改善されている。この発見が本発明の基礎を形成す
る。
量に溶解するという非常に好ましい特徴を示し、またこ
れら新規の染料は、(毛髪が被るであろう種々の攻撃：
光、悪天候、シャンプー、発汗に対し)耐性を有する強
い着色を生じせしめるもので、従来公知のカチオン性ア
ミノアントラキノン類により生じる色調に比べて、大幅
に改善されている。この発見が本発明の基礎を形成す
る。
【０００５】よって、本発明の主題は、以下の式(Ｉ)：
【化４】 ｛上式中、 ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていても
よく、水素原子；ハロゲン原子；以下に定義するＺ基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバミル基；ス
ルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下に定義する
ＮＨＲ５と同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ
基；以下に定義するＯＲ６又はＳＲ６基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベンジ
ル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カルバミル(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チオカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノ
スルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アル
キルが一又は二のヒドロキシル基で置換又は非置換で、
アミンがＣ１-Ｃ ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカ
ルバミル基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され
る、同一でも異なっていてもよい一又は複数の基で置換
されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそ
れらが結合している窒素原子と共に、炭素含有又は一又
は複数のヘテロ原子含有の５又は６員環を形成し得るも
のであり； ・Ｒ６は、水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒド
ロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義する)；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複
数のヒドロキシル基で置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル
基で置換又は非置換で、アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバ
ミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択され、同一でも異なっていてもよい一
又は二の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基
を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に、
炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又は６員
環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
よく、水素原子；ハロゲン原子；以下に定義するＺ基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバミル基；ス
ルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下に定義する
ＮＨＲ５と同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ
基；以下に定義するＯＲ６又はＳＲ６基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベンジ
ル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カルバミル(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チオカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノ
スルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アル
キルが一又は二のヒドロキシル基で置換又は非置換で、
アミンがＣ１-Ｃ ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカ
ルバミル基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され
る、同一でも異なっていてもよい一又は複数の基で置換
されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそ
れらが結合している窒素原子と共に、炭素含有又は一又
は複数のヘテロ原子含有の５又は６員環を形成し得るも
のであり； ・Ｒ６は、水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒド
ロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義する)；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複
数のヒドロキシル基で置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル
基で置換又は非置換で、アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバ
ミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択され、同一でも異なっていてもよい一
又は二の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基
を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に、
炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又は６員
環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化５】
【化６】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又は
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又
は複数のケトン官能基を担持していてもよい； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラ
ン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド基、アルデヒド基、
カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チ
オ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異な
っていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ
６アルキル)基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表
し； ・Ｒ７は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基、カルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジル基、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アリール基、ベンジル基、ア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
シラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基を表し；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、そ
れらが結合している窒素原子と共に、炭素を含有する
か、もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有し得る飽和
した５又は６員環、例えばピロリジン環、ピペリジン
環、ピペラジン環又はモルホリン環を形成可能であり；
該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポ
リヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シア
ノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコ
キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル
基、ケト(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基、チオ基、チオ(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基で置換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ８、
Ｒ９及びＲ１０基の１つは、第１のＺ基と同一又は異な
る第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保
護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合： １のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合に１のみを示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の
(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ；環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが窒素原子を表す式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性の
Ｚ基の数は少なくとも１であると理解される｝のアミノ
アントラキノン類にある。
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又は
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又
は複数のケトン官能基を担持していてもよい； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラ
ン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド基、アルデヒド基、
カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チ
オ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異な
っていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ
６アルキル)基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表
し； ・Ｒ７は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基、カルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジル基、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アリール基、ベンジル基、ア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
シラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基を表し；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、そ
れらが結合している窒素原子と共に、炭素を含有する
か、もしくは一又は複数のヘテロ原子を含有し得る飽和
した５又は６員環、例えばピロリジン環、ピペリジン
環、ピペラジン環又はモルホリン環を形成可能であり；
該環は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポ
リヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シア
ノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコ
キシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル
基、ケト(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基、チオ基、チオ(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基で置換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ８、
Ｒ９及びＲ１０基の１つは、第１のＺ基と同一又は異な
る第２のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保
護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合： １のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合に１のみを示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の
(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ；環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが窒素原子を表す式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性の
Ｚ基の数は少なくとも１であると理解される｝のアミノ
アントラキノン類にある。
【０００６】式(Ｉ)の化合物は、強無機酸、例えばＨＣ
ｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、又は有機酸、例えば酢酸、酒
石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化してもよい。
上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)におい
て、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分枝状で
あり得る。
ｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、又は有機酸、例えば酢酸、酒
石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化してもよい。
上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び(ＩＶ)におい
て、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分枝状で
あり得る。
【０００７】上述した式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環とし
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基
の環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラ
ジン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
【０００８】式(Ｉ)の化合物は、特に： − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-メチルアミノ-９,１０-ジ
オキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)
プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ヒドロゲン-
スルファート、 − １-［２-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-メトスルファート、 − １-［３-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 − １-｛３-［４-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-９,１
０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルア
ミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メトスルファート、 − １-｛３-［４-(２,３-ジヒドロキシプロピルアミ
ノ)-９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-
１-イルアミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メトスルファート、 − １,４-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,４-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １,５-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,５-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １,８-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,８-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 からなる群から選択される。
トラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-メチルアミノ-９,１０-ジ
オキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)
プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ヒドロゲン-
スルファート、 − １-［２-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-メトスルファート、 − １-［３-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 − １-｛３-［４-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-９,１
０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルア
ミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メトスルファート、 − １-｛３-［４-(２,３-ジヒドロキシプロピルアミ
ノ)-９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-
１-イルアミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メトスルファート、 − １,４-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,４-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １,５-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,５-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １,８-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,８-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 からなる群から選択される。
【０００９】本発明における式(Ｉ)の化合物は、第４級
化アミンの製法において従来からよく知られている方法
により容易に得ることができる。例えば以下の方法があ
る。 −単一工程の方法では、第３級アミン基を担持する化合
物とハロアルキル基を含有するアントラキノンを縮合さ
せるか、又はハロアルキル基を担持する化合物と第３級
アミン基を含有するアントラキノンを縮合させる。 −２つの工程の方法では、第２級アミンを担持する化合
物とハロアルキル基を含有するアントラキノンを縮合さ
せるか、又はアミノ(二置換)アルキルアミンとハロゲン
化又はヒドロキシル化アントラキノンを縮合させ、つい
でアルキル化剤により第４級化させる。
化アミンの製法において従来からよく知られている方法
により容易に得ることができる。例えば以下の方法があ
る。 −単一工程の方法では、第３級アミン基を担持する化合
物とハロアルキル基を含有するアントラキノンを縮合さ
せるか、又はハロアルキル基を担持する化合物と第３級
アミン基を含有するアントラキノンを縮合させる。 −２つの工程の方法では、第２級アミンを担持する化合
物とハロアルキル基を含有するアントラキノンを縮合さ
せるか、又はアミノ(二置換)アルキルアミンとハロゲン
化又はヒドロキシル化アントラキノンを縮合させ、つい
でアルキル化剤により第４級化させる。
【００１０】便宜上、第４級化工程は、一般的に合成の
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
【００１１】また本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノアントラキノンを有効量含有せしめてなることを特徴
とする、ケラチン物質の染色用組成物にある。
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノアントラキノンを有効量含有せしめてなることを特徴
とする、ケラチン物質の染色用組成物にある。
【００１２】さらに本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノアントラキノンを有効量含有せしめてなることを特徴
とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色用組成
物にある。
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノアントラキノンを有効量含有せしめてなることを特徴
とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色用組成
物にある。
【００１３】本発明の他の主題は、式(Ｉ)のカチオン性
アミノアントラキノン類からなり、ケラチン物質、特に
毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色用組成物に使用され
る直接染料にある。
アミノアントラキノン類からなり、ケラチン物質、特に
毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色用組成物に使用され
る直接染料にある。
【００１４】しかしながら、本発明の他の特徴、側面及
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
【００１５】本発明の式(Ｉ)のカチオン性アミノアント
ラキノンの濃度は、染色用組成物の全重量に対して、好
ましくは約０．００５〜１２重量％、より好ましくは約
０．０５〜６重量％である。
ラキノンの濃度は、染色用組成物の全重量に対して、好
ましくは約０．００５〜１２重量％、より好ましくは約
０．０５〜６重量％である。
【００１６】本発明の染色用組成物は、種々の色を得る
ために、式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキノン類に
加えて、従来的に使用されている他の直接染料、特にニ
トロベンゼン染料、例えばニトロフェニレンジアミン
類、ニトロジフェニルアミン類、ニトロアニリン類、ニ
トロフェノールエーテル類又はニトロフェノール類、ニ
トロピリジン類、式(Ｉ)のもの以外のアントラキノン染
料、モノ-又はジアゾ、トリアリールメタン、アジン、
アクリジン及びキサンテン染料、又は金属含有染料をさ
らに含有してもよい。これら他の直接染料の割合は、染
色用組成物の全重量に対して約０．０５〜１０重量％の
間で変わり得る。
ために、式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキノン類に
加えて、従来的に使用されている他の直接染料、特にニ
トロベンゼン染料、例えばニトロフェニレンジアミン
類、ニトロジフェニルアミン類、ニトロアニリン類、ニ
トロフェノールエーテル類又はニトロフェノール類、ニ
トロピリジン類、式(Ｉ)のもの以外のアントラキノン染
料、モノ-又はジアゾ、トリアリールメタン、アジン、
アクリジン及びキサンテン染料、又は金属含有染料をさ
らに含有してもよい。これら他の直接染料の割合は、染
色用組成物の全重量に対して約０．０５〜１０重量％の
間で変わり得る。
【００１７】また、式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラ
キノン類は、酸化ベース及び場合によってはカップラー
を含む酸化染料を、酸化染料により得られる色調の光沢
を高めるために、染色用組成物に導入してもよい。
キノン類は、酸化ベース及び場合によってはカップラー
を含む酸化染料を、酸化染料により得られる色調の光沢
を高めるために、染色用組成物に導入してもよい。
【００１８】染色に適した媒体(又は担体)は、一般的
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及び芳
香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェ
ノキシエタノール、それらの類似物及び混合物を挙げる
ことができる。溶媒類は、染色用組成物の全重量に対し
て、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好ましくは約
５〜３０重量％の割合で存在し得る。また本発明の組成
物に、コプラ、ラウリン酸及びオレイン酸から誘導され
る酸のモノ-及びジエタノールアミド等の脂肪アミド類
を、約０．０５〜１０重量％の濃度で添加することもで
きる。
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及び芳
香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェ
ノキシエタノール、それらの類似物及び混合物を挙げる
ことができる。溶媒類は、染色用組成物の全重量に対し
て、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好ましくは約
５〜３０重量％の割合で存在し得る。また本発明の組成
物に、コプラ、ラウリン酸及びオレイン酸から誘導され
る酸のモノ-及びジエタノールアミド等の脂肪アミド類
を、約０．０５〜１０重量％の濃度で添加することもで
きる。
【００１９】さらに、本発明の組成物に、従来技術でよ
く知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は双性イオン型の界面活性剤、又はそれらの
混合物を、組成物の全重量に対して好ましくは約０．１
〜５０重量％、さらに好ましくは約１〜２０重量％の割
合で添加することができる。
く知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン
性、両性又は双性イオン型の界面活性剤、又はそれらの
混合物を、組成物の全重量に対して好ましくは約０．１
〜５０重量％、さらに好ましくは約１〜２０重量％の割
合で添加することができる。
【００２０】またさらに、約０．２〜５％の範囲内の割
合で、増粘剤を使用することもできる。
合で、増粘剤を使用することもできる。
【００２１】また、前記染色用組成物は、種々の慣習的
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐
剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐
剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
【００２２】もちろん、当業者であれば、本発明の染色
用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加により変
化しないか、実質的にしないように留意して、上述した
任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加により変
化しないか、実質的にしないように留意して、上述した
任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
【００２３】本発明の染色用組成物は、酸性、中性又は
アルカリ性のｐＨで調製可能で、例えば約３〜１２、好
ましくは約５〜１１の間で変えることができ、これは、
以前よりよく知られている酸性化剤又は塩基性化剤又は
バッファーにより調節することができる。
アルカリ性のｐＨで調製可能で、例えば約３〜１２、好
ましくは約５〜１１の間で変えることができ、これは、
以前よりよく知られている酸性化剤又は塩基性化剤又は
バッファーにより調節することができる。
【００２４】塩基性化剤としては、例えば、水酸化アン
モニウム、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカノールアミ
ン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそ
の誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次
の式：
モニウム、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカノールアミ
ン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそ
の誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次
の式：
【化７】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同時に又は互いに独
立して、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル又はヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表す]の化合物を挙げることが
できる。
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同時に又は互いに独
立して、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル又はヒドロキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表す]の化合物を挙げることが
できる。
【００２５】酸性化剤としては、例えば、従来より無機
酸又は有機酸、例えば、塩酸、酒石酸、クエン酸及びリ
ン酸である。バッファーとしては、例えばリン酸二水素
カリウム／水酸化ナトリウムを挙げることができる。
酸又は有機酸、例えば、塩酸、酒石酸、クエン酸及びリ
ン酸である。バッファーとしては、例えばリン酸二水素
カリウム／水酸化ナトリウムを挙げることができる。
【００２６】毛髪に適用される組成物は、種々の形態、
例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン
繊維の染色に適した任意の他の形態で提供することがで
きる。特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に、加圧下
にて包装することもでき、またフォームの形態にするこ
ともできる。
例えば、液体、クリーム又はゲルの形態、又はケラチン
繊維の染色に適した任意の他の形態で提供することがで
きる。特に、噴霧剤が存在するエアゾール缶に、加圧下
にて包装することもでき、またフォームの形態にするこ
ともできる。
【００２７】また、本発明の他の主題は、少なくとも１
つの式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキノンを含有す
る染色用組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊維に
作用させることからなる、直接染色によるケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関す
る。本発明の組成物は、そのまま残る組成物、すなわち
繊維に組成物を適用した後、中間のすすぎをすることな
く乾燥させる組成物として使用することができる。
つの式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキノンを含有す
る染色用組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊維に
作用させることからなる、直接染色によるケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関す
る。本発明の組成物は、そのまま残る組成物、すなわち
繊維に組成物を適用した後、中間のすすぎをすることな
く乾燥させる組成物として使用することができる。
【００２８】他の実施態様において、組成物を約３〜６
０分、好ましくは約５〜４５分のさらし時間、繊維に作
用させ、すすぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで
乾燥させる。
０分、好ましくは約５〜４５分のさらし時間、繊維に作
用させ、すすぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで
乾燥させる。
【００２９】
【実施例】次に本発明を例証するものであって限定する
ものではない実施例及び具体例を示す。調製例 実施例１：１-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒド
ロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３
Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミドの調製 (イミダゾール環に電荷が非局在化)１６．５ｇ(０．０
５モル)の１-(２-ブロモエチルアミノ)-アントラキノン
(RN-3591-05-7)と４．９ｇ(０．０６モル)の１-メチル-
１Ｈ-イミダゾール(RN-616-47-7)を５０ｍｌのトルエン
に懸濁させた。ついで、混合物をトルエンの還流温度で
４時間、攪拌しつつ加熱し(薄層クロマトグラフィーに
おける出発アントラキノンの消失に一致)、ついで煮沸
物を脱水し、酢酸エチルで２回洗浄した。
ものではない実施例及び具体例を示す。調製例 実施例１：１-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒド
ロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３
Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミドの調製 (イミダゾール環に電荷が非局在化)１６．５ｇ(０．０
５モル)の１-(２-ブロモエチルアミノ)-アントラキノン
(RN-3591-05-7)と４．９ｇ(０．０６モル)の１-メチル-
１Ｈ-イミダゾール(RN-616-47-7)を５０ｍｌのトルエン
に懸濁させた。ついで、混合物をトルエンの還流温度で
４時間、攪拌しつつ加熱し(薄層クロマトグラフィーに
おける出発アントラキノンの消失に一致)、ついで煮沸
物を脱水し、酢酸エチルで２回洗浄した。
【００３０】真空下において４０℃で乾燥させたとこ
ろ、１８４-１８６℃［コフラー(Kofler)］で分解して
溶解する赤色の結晶(１９．２ｇ)が得られた。このもの
の元素分析を、Ｃ２０Ｈ１８Ｎ３Ｏ２Ｂｒとして算出し
た： ％ C H N O Br 理論値 58.27 4.40 10.19 7.79 19.38 実測値 58.26 4.42 10.04 7.85 19.26
ろ、１８４-１８６℃［コフラー(Kofler)］で分解して
溶解する赤色の結晶(１９．２ｇ)が得られた。このもの
の元素分析を、Ｃ２０Ｈ１８Ｎ３Ｏ２Ｂｒとして算出し
た： ％ C H N O Br 理論値 58.27 4.40 10.19 7.79 19.38 実測値 58.26 4.42 10.04 7.85 19.26
【化８】
【００３１】実施例２：１-メチル-３-［３-(４-メチル
アミノ-９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセ
ン-１-イルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-
イウム-ヒドロゲン-スルファートの調製 (イミダゾール環に電荷が非局在化)第１工程において、
４７．４ｇ(０．１５モル)の１-ブロモ-４-メチルアミ
ノアントラキノン(RN 128-93-8)、５６．３ｇ(０．４５
モル)の３-イミダゾール-１-イルプロピルアミン(RN 50
36-48-6)、３．０ｇの硫酸銅五水和物と６０ｍｌの１-
メチル-２-ピロリドンを含む混合物を、攪拌しつつ、沸
騰水浴中で９時間加熱することにより、１-(３-イミダ
ゾリルプロピルアミノ)-４-メチルアミノアントラキノ
ンを調製した。ついで、混合物を３００ｇの氷冷水に注
ぎ、このようにして得られた結晶化した沈殿物を脱水
し、沈殿物を水中で再度ペースト状にし、真空下におい
て無水リン酸上で４０℃で乾燥させた。
アミノ-９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセ
ン-１-イルアミノ)プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-
イウム-ヒドロゲン-スルファートの調製 (イミダゾール環に電荷が非局在化)第１工程において、
４７．４ｇ(０．１５モル)の１-ブロモ-４-メチルアミ
ノアントラキノン(RN 128-93-8)、５６．３ｇ(０．４５
モル)の３-イミダゾール-１-イルプロピルアミン(RN 50
36-48-6)、３．０ｇの硫酸銅五水和物と６０ｍｌの１-
メチル-２-ピロリドンを含む混合物を、攪拌しつつ、沸
騰水浴中で９時間加熱することにより、１-(３-イミダ
ゾリルプロピルアミノ)-４-メチルアミノアントラキノ
ンを調製した。ついで、混合物を３００ｇの氷冷水に注
ぎ、このようにして得られた結晶化した沈殿物を脱水
し、沈殿物を水中で再度ペースト状にし、真空下におい
て無水リン酸上で４０℃で乾燥させた。
【００３２】沸騰１,２-ジメトキシエタンで再結晶させ
て精製したところ、１４０℃［コフラー］で溶解する暗
青色の結晶が４５．１ｇ得られた。このものの元素分析
を、Ｃ２１Ｈ２０Ｎ４Ｏ２として算出した：
て精製したところ、１４０℃［コフラー］で溶解する暗
青色の結晶が４５．１ｇ得られた。このものの元素分析
を、Ｃ２１Ｈ２０Ｎ４Ｏ２として算出した：
【００３３】第２工程において、第１工程で得られた１
-(３-イミダゾリルプロピルアミノ)-４-メチルアミノア
ントラキノンを第４級化するため、４．７ｇ(０．０１
３モル)の１-(３-イミダゾリルプロピルアミノ)-４-メ
チルアミノアントラキノン、１．３７ｍｌ(０．０１４
３モル)の硫酸ジメチルを、２５ｍｌのクロロベンゼン
に懸濁させ、混合物を、４５℃で３時間、攪拌しつつ加
熱した。静置後、得られた懸濁物中で青色の油が分離
し、酢酸エチルで数回洗浄し、ついで真空下において５
０℃で乾燥させた。精製後に結晶化し、融点［コフラ
ー］が１９２-１９４℃である暗青色の化合物が３．８
ｇ得られた。構造は、１Ｈ及び１３ＣのＮＭＲにおいて
一致した。
-(３-イミダゾリルプロピルアミノ)-４-メチルアミノア
ントラキノンを第４級化するため、４．７ｇ(０．０１
３モル)の１-(３-イミダゾリルプロピルアミノ)-４-メ
チルアミノアントラキノン、１．３７ｍｌ(０．０１４
３モル)の硫酸ジメチルを、２５ｍｌのクロロベンゼン
に懸濁させ、混合物を、４５℃で３時間、攪拌しつつ加
熱した。静置後、得られた懸濁物中で青色の油が分離
し、酢酸エチルで数回洗浄し、ついで真空下において５
０℃で乾燥させた。精製後に結晶化し、融点［コフラ
ー］が１９２-１９４℃である暗青色の化合物が３．８
ｇ得られた。構造は、１Ｈ及び１３ＣのＮＭＲにおいて
一致した。
【化９】
【００３４】染色用組成物の実施例 実施例３ ：次の染色用組成物を調製した： 実施例１で調製したアミノアントラキノン (１０−３モル) ０．４１２ｇ ベンジルアルコール ４．０ｇ ポリエチレングリコール・６ＥＯ ６．０ｇ ヒドロキシエチルセルロース ０．７ｇ ６０％のA.M.＊を含有するアルキルポリグル コシドの水溶液 ４．５ｇA.M. リン酸バッファー ｐＨ７にする量 脱塩水 全体を１００ｇにする量 ＊活性物質
【００３５】上述した組成物を白髪を９０％含有するパ
ーマネントウエーブがかかった又はナチュラルなグレイ
の髪の束に適用して２０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は帯銅赤色に染色された。
ーマネントウエーブがかかった又はナチュラルなグレイ
の髪の束に適用して２０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は帯銅赤色に染色された。
【００３６】実施例４：次の染色用組成物を調製した： 実施例２で調製したアミノアントラキノン ０．４９ｇ オレイン酸ジエタノールアミド ３ｇ ラウリン酸 １ｇ エチレングリコールモノエチルエーテル ５ｇ ヒドロキシエチルセルロース ２ｇ ２-アミノ-２-メチル-１-プロパノール ｐＨを９．５にする量 脱塩水 全体を１００ｇにする量
【００３７】上述した組成物を白髪を９０％含有するパ
ーマネントウエーブがかかった又はナチュラルなグレイ
の髪の束に適用して３０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は強い青色に染色された。
ーマネントウエーブがかかった又はナチュラルなグレイ
の髪の束に適用して３０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は強い青色に染色された。
【００３８】比較例５及び６：実施例３の組成物と同時
に、本発明で得られたカチオン性アミノアントラキノン
の代わりに、仏国特許第１３７９６４９号に記載されて
おり、カチオン電荷が窒素に位置している２つの従来の
カチオン性アミノアントラキノン類を等モル含有する、
２つの比較組成物(３Ａ)及び(３Ｂ)を調製した。比較組成物(３Ａ) ：
に、本発明で得られたカチオン性アミノアントラキノン
の代わりに、仏国特許第１３７９６４９号に記載されて
おり、カチオン電荷が窒素に位置している２つの従来の
カチオン性アミノアントラキノン類を等モル含有する、
２つの比較組成物(３Ａ)及び(３Ｂ)を調製した。比較組成物(３Ａ) ：
【化１０】 比較組成物(３Ｂ)：
【化１１】
【００３９】比較組成物(３Ａ)及び(３Ｂ)の他の成分
は、本発明の実施例３のものと、その種類及び濃度にお
いて同一である。ついで、髪の束を、同一のプロトコル
に従い、実施例３と同質の毛髪を用い、比較組成物(３
Ａ)及び(３Ｂ)各々で染色した。３つの組成物各々によ
り得られた色調、及び染色していない毛髪(対照組成物)
の色調を、ミノルタＣＭ２００２比色計で測定し、Ｈが
色調又は色相、Ｖが強度又は明度、及びＣが純度又は色
度を示すマンセル表記法(ASTM D 1535-68規格)による
Ｈ、Ｖ、Ｃとして表した。
は、本発明の実施例３のものと、その種類及び濃度にお
いて同一である。ついで、髪の束を、同一のプロトコル
に従い、実施例３と同質の毛髪を用い、比較組成物(３
Ａ)及び(３Ｂ)各々で染色した。３つの組成物各々によ
り得られた色調、及び染色していない毛髪(対照組成物)
の色調を、ミノルタＣＭ２００２比色計で測定し、Ｈが
色調又は色相、Ｖが強度又は明度、及びＣが純度又は色
度を示すマンセル表記法(ASTM D 1535-68規格)による
Ｈ、Ｖ、Ｃとして表した。
【００４０】永久的染色を施された毛髪に基づいたこれ
らの値を、次の表(Ｉ)に表す。
らの値を、次の表(Ｉ)に表す。
【表１】
【００４１】３つの組成物、３、(３Ａ)及び(３Ｂ)各々
で染色された髪の束を光耐性テスト［キセノテスト(XEN
OTEST)］にかけた。光に対する耐性テストの記載(キセノテスト) ：染色され
た毛髪を支持体(厚紙又はプラスチック)に貼付した。こ
れらの支持体をサンプルホルダーに配置し、ＲＨ(相対
湿度)レベル６０％、温度２５℃で、４０時間、キセノ
ンランプの回りを回転させた。ついで光耐性テストを施
したの束の色調を、ＣＭ２００２比色計で測定し、これ
を以下に示す［次の表(ＩＩ)に示す］。
で染色された髪の束を光耐性テスト［キセノテスト(XEN
OTEST)］にかけた。光に対する耐性テストの記載(キセノテスト) ：染色され
た毛髪を支持体(厚紙又はプラスチック)に貼付した。こ
れらの支持体をサンプルホルダーに配置し、ＲＨ(相対
湿度)レベル６０％、温度２５℃で、４０時間、キセノ
ンランプの回りを回転させた。ついで光耐性テストを施
したの束の色調を、ＣＭ２００２比色計で測定し、これ
を以下に示す［次の表(ＩＩ)に示す］。
【表２】
【００４２】キセノテスト前の染色された髪の束と、キ
セノテスト後の染色された髪の束との色の変動を、色の
変動指数を定義するニッカーソン(NICKERSON)の等式： Ｉ＝(Ｃ／５)x２△Ｈ＋６△Ｖ＋３△Ｃ (この等式は「Journal of the Optical Society of Ame
rica」1944, 9月, Vol.34, No.9, p.550-570に記載され
ている)を使用して定量し、光テストに起因する退色度
合いのパーセンテージを、 等式 Ｉｂ／Ｉａｘ１００ ［Ｉｂはキセノテスト後の染色された髪の束とキセノテ
スト前の染色された髪の束との色の変動指数を定義し、
Ｉａはキセノテスト後の染色された髪の束と対照の髪の
束との色の変動指数を定義する］に基づいて算出した。
セノテスト後の染色された髪の束との色の変動を、色の
変動指数を定義するニッカーソン(NICKERSON)の等式： Ｉ＝(Ｃ／５)x２△Ｈ＋６△Ｖ＋３△Ｃ (この等式は「Journal of the Optical Society of Ame
rica」1944, 9月, Vol.34, No.9, p.550-570に記載され
ている)を使用して定量し、光テストに起因する退色度
合いのパーセンテージを、 等式 Ｉｂ／Ｉａｘ１００ ［Ｉｂはキセノテスト後の染色された髪の束とキセノテ
スト前の染色された髪の束との色の変動指数を定義し、
Ｉａはキセノテスト後の染色された髪の束と対照の髪の
束との色の変動指数を定義する］に基づいて算出した。
【００４３】各々３つの組成物、３、(３Ａ)及び(３Ｂ)
で得られた色調についての退色度合いのパーセンテージ
を以下に示す： −組成物３ １７．４％ −組成物(３Ａ) ３０．９％ −組成物(３Ｂ) ２８．８％
で得られた色調についての退色度合いのパーセンテージ
を以下に示す： −組成物３ １７．４％ −組成物(３Ａ) ３０．９％ −組成物(３Ｂ) ２８．８％
【００４４】結論：本発明のアミノアントラキノンを含
有する直接染色用組成物(組成物３)により、従来のアミ
ノアントラキノン類を含有する２つの直接染色用組成物
［組成物(３Ａ)及び(３Ｂ)］で得られる色調よりも、よ
り光に対して耐性のある色調が得られた。本発明の組成
物の退色度合いはわずか１７．４％であったのに対し、
２つの従来の組成物では３０．９％及び２８．８％もあ
った。
有する直接染色用組成物(組成物３)により、従来のアミ
ノアントラキノン類を含有する２つの直接染色用組成物
［組成物(３Ａ)及び(３Ｂ)］で得られる色調よりも、よ
り光に対して耐性のある色調が得られた。本発明の組成
物の退色度合いはわずか１７．４％であったのに対し、
２つの従来の組成物では３０．９％及び２８．８％もあ
った。
Claims (17)
- 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていても
よく、水素原子；ハロゲン原子；以下に定義するＺ基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバミル基；ス
ルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下に定義する
ＮＨＲ５と同じ意味を有する置換又は非置換のアミノ
基；以下に定義するＯＲ６又はＳＲ６基を表し； ・Ｒ５は、水素原子；以下に定義するＺ基；Ｃ１-Ｃ６
アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ ６)ア
ルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベンジ
ル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カルバミル(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チオカルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノ
スルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で
置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アル
キルが一又は複数のヒドロキシル基で置換又は非置換
で、アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ ６アルキ
ル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル、Ｎ
-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル又はチオカ
ルバミル基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され
る、同一でも異なっていてもよい一又は二の基で置換さ
れたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそれ
らが結合している窒素原子と共に、炭素含有又は一又は
複数のヘテロ原子含有の５又は６員環を形成し得るもの
であり； ・Ｒ６は、水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒド
ロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義する)；(Ｃ１-Ｃ６)
アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベン
ジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ-(Ｃ １-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ６)アルキルスルフィ
ニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスル
ホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複
数のヒドロキシル基で置換又は非置換のアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル
基で置換又は非置換で、アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシル、カルバ
ミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、チオカルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択され、同一でも異なっていてもよい一
又は二の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基
を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に、
炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又は６員
環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 【化３】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子が
挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又は
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又
は複数のケトン官能基を担持していてもよい； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、
Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラ
ン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド基、アルデヒド基、
カルボキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チ
オ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ基；Ｒ''及びＲ'''が同一でも異な
っていてもよく、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ
６アルキル)基を表すＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表
し； ・Ｒ７は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルコキシ(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基、カルバミル(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジル基、第１のＺ基と同
一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アリール基、ベンジル基、ア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
シラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基を表し；Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、そ
れらが結合している窒素原子と共に、炭素を含有する
か、もしくはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン
環又はモルホリン環等の一又は複数のヘテロ原子を含有
し得る飽和した５又は６員環を形成可能であり；該環
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒ
ドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ
基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキ
シ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ １-Ｃ６アル
キル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、
ケト(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置
換又は非置換され得るものであり；また、Ｒ８、Ｒ９及
びＲ１０基の１つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２
のＺ基を表し得るものであり； ・Ｒ１１は、Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；アリール基；ベンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、アミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、
カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保
護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１
-Ｃ６アルキル)基；トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンア
ミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合： １のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合１のみを示し得
るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］ から選択され；環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの
少なくとも１つが窒素原子を表す式(ＩＩ)の不飽和のカ
チオン性のＺ基の数は少なくとも１であると理解され
る｝のカチオン性アミノアントラキノン類及びその酸付
加塩類。 - 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
る請求項１に記載のカチオン性アミノアントラキノン
類。 - 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
カチオン性アミノアントラキノン類。 - 【請求項４】 式(ＩＶ)において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ
１０基の２つが、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
ジン環又はモルホリン環を形成し；該環が、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒド
ロキシ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド
基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)カルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非
置換され得るものであることを特徴とする請求項１ない
し３のいずれか１項に記載のカチオン性アミノアントラ
キノン類。 - 【請求項５】 Ｘ−が、ハロゲン原子、水酸化物、硫酸
水素又は(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択されること
を特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載の
カチオン性アミノアントラキノン類。 - 【請求項６】 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-メチル-３-［３-(４-メチルアミノ-９,１０-ジ
オキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)
プロピル］-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ハイドロジ
ェン-スルファート、 − １-［２-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)プロピル］-３-メチル-３Ｈ-
イミダゾール-１-イウム-メトスルファート、 − １-［３-(４-ヒドロキシ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 − １-｛３-［４-(２-ヒドロキシエチルアミノ)-９,１
０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-１-イルア
ミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イ
ウム-メトスルファート、 − １-｛３-［４-(２,３-ジヒドロキシプロピルアミ
ノ)-９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアントラセン-
１-イルアミノ］プロピル｝-３-メチル-３Ｈ-イミダゾ
ール-１-イウム-メトスルファート、 − １,４-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,４-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-３-メチル-３Ｈ-イ
ミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-２-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［２-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒドロアン
トラセン-１-イルアミノ)エチル］-２-メチル-３Ｈ-ピ
ラゾール-１-イウム-ブロミド、 − １,５-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,５-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １,８-ビス［３-(９,１０-ジオキソ-９,１０-ジヒ
ドロアントラセン-１,８-ジイルアミノ)プロピル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ジメトスルファ
ート、 − １-［２-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)エチル］-３-
メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-ブロミド、 − １-［３-(５,８-ジアミノ-９,１０-ジオキソ-９,１
０-ジヒドロアントラセン-１-イルアミノ)プロピル］-
３-メチル-３Ｈ-イミダゾール-１-イウム-メトスルファ
ート、 からなる群から選択されることを特徴とする請求項１に
記載のカチオン性アミノアントラキノン類。 - 【請求項７】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩
類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩
類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴と
する請求項１ないし６のいずれか１項に記載のカチオン
性アミノアントラキノン類。 - 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれか１項に記載
の式(Ｉ)のアミノアントラキノン類からなり、ヒトの毛
髪等のケラチン物質の染色用組成物に使用される直接染
料。 - 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のカチオン性アミノアン
トラキノンの少なくとも１つを有効量含有することを特
徴とするケラチン物質の染色用組成物。 - 【請求項１０】 染色に適した媒体に、請求項１ないし
７のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のカチオン性アミノア
ントラキノンの少なくとも１つを有効量含有することを
特徴とする毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色用組
成物。 - 【請求項１１】 ３〜１２のｐＨを有することを特徴と
する請求項９又は１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキ
ノン類が、組成物の全重量に対して０．００５〜１２重
量％の範囲の濃度で存在していることを特徴とする請求
項９ないし１１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 式(Ｉ)のカチオン性アミノアントラキ
ノン類が、組成物の全重量に対して０．０５〜６重量％
の範囲の濃度で存在していることを特徴とする請求項１
２に記載の組成物。 - 【請求項１４】 ニトロフェニレンジアミン類、ニトロ
ジフェニルアミン類、ニトロアニリン類、ニトロフェノ
ールエーテル類又はニトロフェノール類等のニトロベン
ゼン染料、ニトロピリジン類、式(Ｉ)のものとは異なる
アントラキノン染料、モノ-又はジアゾ、トリアリール
メタン、アジン、アクリジン及びキサンテン染料、又は
金属含有染料から選択される他の直接染料をさらに含有
していることを特徴とする請求項９ないし１３のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 染色に適した媒体が、アルコール、グ
リコール及びグリコールエーテルから選択される有機溶
媒及び／又は水を含有する水性媒体であり、組成物の全
重量に対して１〜４０重量％の割合であることを特徴と
する請求項９ないし１４のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１６】 請求項９ないし１５のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、これらの繊維を中間のすすぎなしに乾燥させ
ることを特徴とする、直接染色による、ヒトの毛髪等の
ケラチン繊維の染色方法。 - 【請求項１７】 請求項９ないし１５のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、該組成物を３〜６０分作用させ、繊維をすす
ぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで乾燥させるこ
とを特徴とする、直接染色による、ヒトの毛髪等のケラ
チン繊維の染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9815046A FR2786484B1 (fr) | 1998-11-30 | 1998-11-30 | Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture |
| FR9815046 | 1998-11-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000229947A true JP2000229947A (ja) | 2000-08-22 |
| JP3531801B2 JP3531801B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=9533345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34063399A Expired - Lifetime JP3531801B2 (ja) | 1998-11-30 | 1999-11-30 | カチオン性アミノアントラキノン類、ケラチン繊維の染色におけるそれらの用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6437149B1 (ja) |
| EP (1) | EP1006154B1 (ja) |
| JP (1) | JP3531801B2 (ja) |
| AT (1) | ATE216413T1 (ja) |
| CA (1) | CA2290843C (ja) |
| DE (1) | DE69901280T2 (ja) |
| ES (1) | ES2175910T3 (ja) |
| FR (1) | FR2786484B1 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002319417A (ja) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Fuji Electric Co Ltd | 固体高分子形燃料電池発電装置 |
| JP2008507556A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | シグマ−アルドリッチ・カンパニー | 高安定性の二イオン液体塩 |
| JP2009501281A (ja) * | 2005-06-23 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スルフィド染料 |
| US8168830B2 (en) | 2004-07-23 | 2012-05-01 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability diionic liquid salts |
| US8481722B2 (en) | 2007-01-31 | 2013-07-09 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability polyionic liquid salts |
| JP2018108192A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 小林製薬株式会社 | 芳香剤組成物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10144881A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Wella Ag | Mittel zur Färbung von Keratinfasern |
| US20070117784A1 (en) * | 2005-03-04 | 2007-05-24 | Novacea, Inc. | Treatment of hyperproliferative diseases with anthraquinones |
| FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
| EP1820826A1 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-22 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Dyestuffs and Hair Dye Compositions |
| FR2967684B1 (fr) * | 2010-11-18 | 2015-09-11 | Oreal | Colorant direct anionique a contre ion tetra-alkylammonium, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ces colorants |
| DE102011089219A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und nichtionischen Tensiden |
| DE102011089218A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit kationischen direktziehenden Farbstoffen und Lecithine |
| DE102011089220A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend kationische Anthrachinonfarbstoffe und Fettsäuretriglyceride |
| DE102011089223A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und zwitterionischen Tensiden |
| DE102011089217A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend hationische Anthrachinonfarbstoffe und anionische Polymere |
| DE102011089221A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und Phospat-Tensiden |
| DE102011089222A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zum Färben von keratinischen Fasern enthaltend kationische Anthrachinonfarbstoffe und Fettsäurediester von Alkandiolen |
| DE102011089216A1 (de) | 2011-12-20 | 2013-06-20 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Färbemittel mit direktziehenden Farbstoffen und amphotere Tensiden |
| FR3111800B1 (fr) * | 2020-06-30 | 2022-11-11 | Oreal | Composition de coloration comprenant un colorant direct cationique anthraquinonique, un polyol, un tensioactif anionique et un polysaccharide non ionique. |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2611772A (en) * | 1950-12-30 | 1952-09-23 | Eastman Kodak Co | Preparation of 1, 4, 5, 8-tetraamino-anthraquinone compounds |
| DE1078081B (de) | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
| US3272792A (en) * | 1961-12-18 | 1966-09-13 | American Aniline Prod | Quaternary ammonium salts of amino halohydrin dyestuffs |
| FR1391675A (fr) | 1963-01-08 | 1965-03-12 | Oreal | Nouvelles solutions pour la teinture des cheveux et nouveaux composés pouvant êtreutilisés dans ces solutions |
| FR1379649A (fr) * | 1963-06-20 | 1964-11-27 | Oreal | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur utilisation pour la teinture des cheveux |
| FR1401163A (fr) * | 1963-04-02 | 1965-06-04 | Oreal | Nouveaux colorants dérivés de la 2-aminoanthraquinone et leur application à la teinture des cheveux |
| NL302452A (ja) | 1962-10-29 | |||
| FR1422016A (fr) | 1962-10-29 | 1965-12-24 | Oreal | Nouveaux colorants anthraquinoniques et leur application à la teinture des cheveux |
| GB1053300A (ja) | 1962-10-29 | |||
| US3528972A (en) | 1962-10-29 | 1970-09-15 | Oreal | Quaternary anthraquinone morpholino and piperidino salts |
| FR1430089A (fr) | 1964-01-27 | 1966-03-04 | Oreal | Nouveaux colorants anthraquinoniques et nouveaux procédés de teinture des cheveux à l'aide de ces colorants |
| CH468188A (fr) | 1966-02-15 | 1969-02-15 | Oreal | Procédé de teinture décolorante pour cheveux et composition tinctoriale pour la mise en oeuvre dudit procédé |
| GB1205365A (en) * | 1969-05-27 | 1970-09-16 | Gillette Industries Ltd | Anthraquinone dyes |
| AU1553270A (en) * | 1969-05-27 | 1971-12-02 | THE GILLETTE COMPANY Actual Inventor (M) JOHN MICHAEL BIRD | Anthraquinone dyes and manufacture thereof |
| US3671529A (en) * | 1969-08-20 | 1972-06-20 | Sandoz Ltd | Basic anthraquinone dyes, with pyridinium 2- or 4-dimethylene group |
| US3997519A (en) * | 1972-05-15 | 1976-12-14 | Gaf Corporation | Method of producing quaternary pyridinium compounds |
| US4051155A (en) * | 1975-12-15 | 1977-09-27 | Allied Chemical Corporation | Anthraquinone dyes |
| US4123222A (en) * | 1976-03-23 | 1978-10-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the dyeing or printing of polyacrylonitrile material |
| DE2730342C3 (de) * | 1976-07-07 | 1980-12-18 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
| US4310666A (en) * | 1978-04-10 | 1982-01-12 | United States Of America | Anti-neoplastic 1,4-bis-(substituted aminoalkyl amino)-anthraquinones |
| DE2906132A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung kationischer anthrachinon-farbstoffe |
| DE3164935D1 (en) * | 1980-02-18 | 1984-08-30 | Basf Ag | Dyestuffs containing imidazolylethylene groups and their use |
| US4715993A (en) * | 1983-03-18 | 1987-12-29 | American Cyanamid Company | Process for preparing certain 1,4-di[ω-(2-hydroxyethylamino)alkylamino]anthraquinone free bases |
| LU84875A1 (fr) | 1983-06-27 | 1985-03-29 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de colorants directs et de gomme de xanthane |
| US4540788A (en) * | 1983-07-14 | 1985-09-10 | American Cyanamid Company | Schiff bases of [(aminoalkyl or substituted aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones |
| US4661293A (en) * | 1983-12-01 | 1987-04-28 | The Clorox Company | Method for preparing 1,4-diaminoanthraquinones and intermediates thereof |
| IL76002A0 (en) * | 1984-08-03 | 1985-12-31 | Boehringer Biochemia Srl | Amino-anthracenediones-platinum complexes useful as anti-cancer compounds |
| DE3679702D1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-07-18 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 1,4-diaminoanthrachinonen. |
| US4894451A (en) * | 1985-04-01 | 1990-01-16 | The University Of Vermont | Unsymmetrical 1,4-bis(aminoalkylamino)-anthracene-9, 10-diones and derivatives |
| DE3812053A1 (de) * | 1988-04-12 | 1989-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
| EP0368750B1 (en) * | 1988-11-10 | 1994-10-26 | Sumitomo Chemical Company Limited | Process for preparing substituted aminoanthraquinones |
| GB8923075D0 (en) * | 1989-10-13 | 1989-11-29 | Patterson Laurence H | Anti-cancer compounds |
| US5204370A (en) * | 1990-11-05 | 1993-04-20 | Sphinx Pharmaceuticals Corporation | Bis-(hydroxyalkylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C |
| US5169403A (en) | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| EP0570333B1 (de) * | 1992-05-04 | 1996-02-21 | Ciba-Geigy Ag | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US5486629A (en) | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| TW311089B (ja) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| GB9320191D0 (en) * | 1993-09-30 | 1993-11-17 | Univ Napier | Compounds |
| US5558808A (en) * | 1995-06-07 | 1996-09-24 | United Color Manufacturing, Inc. | Colored transmission fluid |
| US5520707A (en) * | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
| US5746779A (en) | 1996-07-12 | 1998-05-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Quaternized blue anthraqinone hair dyes in an isatin/amine dye system |
| EP0852136A1 (de) * | 1996-11-19 | 1998-07-08 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| US5961664A (en) * | 1997-07-10 | 1999-10-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Direct hair dye compositions and methods containing novel anthraquinone mixtures |
-
1998
- 1998-11-30 FR FR9815046A patent/FR2786484B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-10-22 DE DE69901280T patent/DE69901280T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 EP EP99402629A patent/EP1006154B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 ES ES99402629T patent/ES2175910T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-22 AT AT99402629T patent/ATE216413T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-11-26 CA CA002290843A patent/CA2290843C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-29 US US09/449,539 patent/US6437149B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-30 JP JP34063399A patent/JP3531801B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-07-09 US US10/190,518 patent/US6645259B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002319417A (ja) * | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Fuji Electric Co Ltd | 固体高分子形燃料電池発電装置 |
| JP2008507556A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | シグマ−アルドリッチ・カンパニー | 高安定性の二イオン液体塩 |
| US8168830B2 (en) | 2004-07-23 | 2012-05-01 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability diionic liquid salts |
| US8182581B2 (en) | 2004-07-23 | 2012-05-22 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability diionic liquid salts |
| US8956445B2 (en) | 2004-07-23 | 2015-02-17 | Sigma-Aldrich Co. | High stability diionic liquid salts |
| JP2009501281A (ja) * | 2005-06-23 | 2009-01-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | スルフィド染料 |
| US8481722B2 (en) | 2007-01-31 | 2013-07-09 | Sigma-Aldrich Co. Llc | High stability polyionic liquid salts |
| JP2018108192A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 小林製薬株式会社 | 芳香剤組成物 |
| JP7001343B2 (ja) | 2016-12-28 | 2022-01-19 | 小林製薬株式会社 | 芳香剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1006154B1 (fr) | 2002-04-17 |
| DE69901280T2 (de) | 2002-08-14 |
| CA2290843A1 (fr) | 2000-05-30 |
| US20030073853A1 (en) | 2003-04-17 |
| US6645259B2 (en) | 2003-11-11 |
| EP1006154A1 (fr) | 2000-06-07 |
| ATE216413T1 (de) | 2002-05-15 |
| CA2290843C (fr) | 2003-04-15 |
| FR2786484A1 (fr) | 2000-06-02 |
| US6437149B1 (en) | 2002-08-20 |
| ES2175910T3 (es) | 2002-11-16 |
| FR2786484B1 (fr) | 2001-01-05 |
| DE69901280D1 (de) | 2002-05-23 |
| JP3531801B2 (ja) | 2004-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4108239B2 (ja) | カチオン性アミノジアントラキノン類、その用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法 | |
| JP2000229947A (ja) | カチオン性アミノアントラキノン類、ケラチン繊維の染色におけるそれらの用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法 | |
| JP3741917B2 (ja) | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| US6492502B2 (en) | Azo compounds, use in dyeing, compositions containing them and dyeing processes | |
| EP1728500B1 (fr) | Composition pour la teinture des fibres kératiniques comprenant un dérivé de diamino-N,N-dihydro-pyrazolone et un colorant d'oxydation cationique | |
| JP5275033B2 (ja) | キサンテン染料 | |
| EP0796850B1 (fr) | 4,5-Diiminopyrazolines, leur procédé de préparation et compositions de teinture les renfermant | |
| KR100359146B1 (ko) | 양이온성 모노벤젠 니트로페닐렌디아민, 이들의 케라틴섬유 염색에의 용도, 이를 함유하는 염색 조성물 및 염색방법 | |
| DE69924839T2 (de) | Verfahren zum Färben der Haare unter Verwendung von aliphatischen kationischen Aminen und Aldehyden, Ketonen, Chinonen oder Diiminoisoindolin- oder 3-Aminoi- soindolonderivaten | |
| JP2002533371A (ja) | 特定のカチオン性誘導体と、特定のアルデヒド、特定のケトン、キノン及びジ−イミノ−イソインドリン又は３−アミノ−イソインドロン誘導体から選択される化合物を使用した染色方法 | |
| JP2582235B2 (ja) | ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及び３−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
| BRPI0614033A2 (pt) | corantes de pirido-tiazìnio | |
| JPH039085B2 (ja) | ||
| JPH11349457A (ja) | カチオン性直接染料とポリオ―ル又はポリオ―ルエ―テルを含有するケラチン繊維の染色用組成物 | |
| JP2582236B2 (ja) | ２−（β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、２−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールからなるケラチン繊維用の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
| US6478827B1 (en) | Use of cationic monobenzene nitroanilines in the dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing processes | |
| US5067967A (en) | Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation and coloring agents containing these for use on keratin fibres | |
| US6440176B2 (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibers containing a paraphenylenediamine derivative and dyeing method using same | |
| EP0391662B1 (en) | Nitroaniline dyes with a cyano substituent group | |
| JPH08231358A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物およびこの組成物を用いた染色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040127 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040226 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080312 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090312 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100312 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110312 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110312 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120312 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130312 Year of fee payment: 9 |