JP2009501281A - スルフィド染料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ケラチン含有繊維の染色方法であって、次式で表される化合物、
式
【化1】
[式中、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;炭素原子数1ないし20のアルコキシ基;炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基;ハロゲン原子;NO2;OH;SH;又は式(1a)
【化2】
(式中、R5は、水素原子又は炭素原子数1ないし20のアルキル基を表し;
R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基
;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし13のアラルキル基;フェニル−炭素原子数1ないし5のアルキル基;を表すか、又はR7及びR8は、結合している窒素原子と一緒になって1個又はそれ以上の−O−又は−NH−基により中断され得る炭素原子数4ないし12員の複素環を形成する。)で表される基を表し;
Y1は、炭素原子数1ないし10のアルキレン基;炭素原子数5ないし10のシクロアル
キレン基;炭素原子数5ないし10のアリーレン基;又は炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)基を表し;
T1は、式(1b)
【化3】
で表される基を表すか、又は−O−(X3)sを表し;
Q1は、飽和の、芳香族の又はヘテロ芳香族の基であるカチオン性2価基を表すか;又は
式(1c)
【化4】
で表される基を表し;
Z1は、−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;CO
N(R9)−;−X4−CON(R9)−;−(R9)NC(O)−;−O−;−S−;−S(O)−;又は−S(O)2−を表し;
R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし14のアルキル
基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は炭素原子数1ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表し;
X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基;−(CO)−炭素原子数1ないし18のアルキレン基;炭素原子数1ないし18のアリーレン基;炭素原子数6ないし18のアリーレン−(炭素原子数1ないし12のアルキレン)基;又は−(OCH2CH2)n−O−を表し;
nは、1ないし5の数を表し;
p、r、s、t及びuは、互いに独立して、0又は1を表し;
mは、1又は2を表し;
Uは、mが1を表す場合、水素原子を表し;及び
Uは、mが2を表す場合、直接結合を表す。]で表わされる少なくとも1種のスルフィド染料、それらの塩、異性体、水和物及び他の溶媒和物で該繊維を処理することを含む方法を開示する。
前記化合物は、有機材料、例えばケラチン繊維、好ましくはヒトの毛髪の染色のために有用である。前記染料は、洗浄、光、シャンプー及び摩擦に関して良好な堅牢性を有する強い染色によって区別される。
【選択図】なし
Description
R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基
;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし13のアラルキル基
;フェニル−炭素原子数1ないし5のアルキル基;を表すか、又はR6及びR7は、結合している窒素原子と一緒になって1個又はそれ以上の−O−又は−NH−基により中断され得る炭素原子数4ないし12員の複素環を形成する。)で表される基を表し;
Y1は、炭素原子数1ないし10のアルキレン基;炭素原子数5ないし10のシクロアル
キレン基;炭素原子数5ないし10のアリーレン基;又は炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)基を表し;
T1は、式(1b)
Q1は、飽和の、芳香族の又はヘテロ芳香族の基であるカチオン性2価基を表すか;又は
式(1c)
Z1は、−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;CON(R9)−;−X4−CON(R9)−;−(R9)NC(O)−;−O−;−S−;−S(O)−;又は−S(O)2−を表し;
R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし14のアルキル
基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は炭素原子数1ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表し;
X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基;−(CO)−炭素原子数1ないし18のアルキレン基;炭素原子数1ないし18のアリーレン基;炭素原子数6ないし18のアリーレン−(炭素原子数1ないし12のアルキレン)基;又は−(OCH2CH2)n−O−を表し;
nは、1ないし5の数を表し;
p、r、s、t及びuは、互いに独立して、0又は1を表し;
mは、1又は2を表し;
Uは、mが1を表す場合、水素原子を表し;及び
Uは、mが2を表す場合、直接結合を表す。]で表わされる少なくとも1種のスルフィド染料、それらの塩、異性体、水和物及び他の溶媒和物で該繊維を処理することを含む方法に関する。
X3は、炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表し;
p及びsは0又は1を表し;
星印*は、アントラキノン残基への結合を示し;及び
星印**は、Q1又はQ2への結合を示す。)で表される2価基を表す。
R13及びR14は、互いに独立して、水素原子;ハロゲン原子;炭素原子数1ないし14のアルキル基;未置換の又は炭素原子数1ないし5のアルキル基又は炭素原子数1ないし5のアルコキシ基で置換されたフェニル基;カルボン酸基;スルホン酸基;ヒドロキシ基;ニトリル基;炭素原子数1ないし14のアルコキシ基;又は(ポリ)−ヒドロキシ−炭素原子数2ないし4のアルコキシ基を表し;
Anは、アニオンを表し;及び
星印*は、T1及びZ1への結合を示す。)で表される2価基を表す。
Anはアニオンであり;
星印*は、T1への結合を示し;及び
星印**は、Z1への結合を示す。)で表される2価基を表す。
R1は、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基;NH2;又はヒドロキシ基を表し;及び
R12、Q1、Z1、Y1、X2、p及びrは、式(1)で定義した通りである。)で表される化合物である。
CH2−O−CH2CH2−、−CH2CH2−O−CH2−、−CH2−O−CH2−、−CH2CH2−CH2CH2−O−CH2−CH2−、−CH2CH2−CH(N(CH3)2)−CH2−CH2−、CH2−NH2−CH2−CH2又は−CH2CH2−NH−CH2CH2−、−CH2CH2−NCH3−CH2CH2−又は−CO−CH2−又は−CH2CO−又は−CH2C
H2−NHCO−CH2CH2−又は−CH2CH2−CONH−CH3−CH2CH2−、−CH2CH2−NCH3CO−CH2CH2−又は−CH2CH2−CONCH3−CH3−CH2CH2−又は−CH2−NHCO−CH2CH2−又は−CH2CH2−NHCO−CH2−又は
−CH2CH2−CONH−CH2−又は−CH2−CONH−CH2CH2−。
−一時的な染色剤、
−半永久性染色剤、及び、
−永久性染色剤。
ndustrie− und Handelsunternehmen fur Arzneimittel,Reformwaren und Korperpflegemittel e.V.,Mannheimからディスクとして入手することができる“Europaisches Inventar der Kosmetikrohstoffe”(欧州委員会が1996年に公表)に記載されている。
((ピリジン−3イル)−アゾ)ピリジン、2−ニトロ−5−グリセリル−メチルアニル、3−メチルアミノ−4−ニトロ−フェノキシエタノール、4−アミノ−2−ニトロジフェニレンアミン−2’−カルボン酸、6−ニトロ−1,2,3,4,−テトラヒドロキノキサール、4−N−エチル−1,4−ビス(2’−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロベンゼンヒドロクロリド、1−メチル−3−ニトロ−4−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノベンゼン、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチル−アミノフェノール、4−アミノ−3−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミン−3−ニトロフェノール、ヒドロキシアントリルアミノプロピルメチルモルホリノメトスルフェート、4−ニトロフェニル−アミノエチルウレア、6−ニトロ−p−トルイジン、アシッド ブルー62、アシッド
ブルー9、アシッド レッド35、アシッド レッド87 (エオシン)、アシッド
バイオレット43、アシッド イエロー1、ベーシック ブルー3、ベーシック ブルー6、ベーシック ブルー7、ベーシック ブルー9、ベーシック ブルー12、ベーシック ブルー26、ベーシック ブルー99、ベーシック ブラウン16、ベーシック ブラウン17、ベーシック レッド2、ベーシック レッド22、ベーシック レッド76、ベーシック バイオレット14、ベーシック イエロー57、ベーシック イエロー9、ディスパース ブルー3、ディスパース オレンジ3、ディスパース レッド17、ディスパース バイオレット1、ディスパース バイオレット4、ディスパース ブラック9,ファストグリーン FCF、HC−ブルー2、HC−ブルー7、HC−ブルー8、HC−ブルー12、HC−オレンジ1、HC−オレンジ2、HC−レッド1、HC−レッド10−11、HC−レッド13、HC−レッド16、HC−レッド3、HC−レッドBN、HC−レッド7、HC−バイオレット1,HC−バイオレット2、HC−イエロー2、HC−イエロー5、HC−イエロー5、HC−イエロー6、HC−イエロー7、HC−イエロー9、HC−イエロー12、HC−レッド8、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、HC−バイオレットBS、ピクラミン酸、ソルベント グリーン7である。
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1ないし8のアルキル基;又は、未置換の又は置換されたベンジル基を表わし、
R3は、水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基;シアニド基;又はハロゲン化物;好ましくは水素原子を表わし、
そしてX-は、アニオンを表わす。)で表わされる黄色カチオン性染料、好ましくは、
R1がメチル基を表わし、R2がベンジル基を表わし、R3が水素原子を表わし、そしてX-がアニオンを表わすか、又はR1がベンジル基を表わし、R2がベンジル基を表わし、R3
が水素原子を表わし、そしてX-がアニオンを表わすか、又はR1がベンジル基を表わし、R2がメチル基を表わし、R3が水素原子を表わし、そしてX-がアニオンを表わすところ
の式(DD1)で表わされる化合物と組み合わせられ得る。
−米国特許第6,248,314号明細書、特に実施例1及び2に記載されるような酸性染料及びアルキレン炭酸塩、
−特開昭61−210023号公報及び特開平7−101841号公報に記載されるような、毛髪へ良好な浸透性を有する浸透溶媒としてベンジルアルコールに代表される様々な有機溶媒類を含む酸性毛髪染料組成物、
−特開平10−87450号公報、特開平9−255540号公報及び特開平8−245348号公報に記載されたような、毛髪染料組成物がたれるのを防止するような水溶性ポリマー又は類似物を含有する酸性毛髪染料組成物、
−特開平10−53970号公報、特開昭48−23911号公報に記載されたような芳香族アルコール、低級アルキレン炭酸塩の水溶性ポリマー又は類似物を有する酸性毛髪染料組成物、
との組み合わせにおいても容易に使用され得る。
−独国特許出願第19959479号明細書、特に、2欄、6行ないし3欄、11行、
−“Dermatology”,Ch.クルナン、H.マイバッハ編,Verlag Marcel Dekker社,ニューヨーク,バーゼル,1986年,第7巻、Ch.ツバィク,The Science of Hair Care,第8章,264ないし267頁(酸化染料)、
に記載される。
、m−、o−アミノフェノール、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンスルフェート、2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアミノアニソールスルフェート、ヒドロキシエチル−3,4−メチレンジオキシアニル、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2,6−ジメトキシ−3,5−ジアミノ−ピリジン、ヒドロキシプロピル−ビス−(N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン)ヒドロクロリド、ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミンスルフェート,4−アミノ−3−メチルフェノール、4−メチルアミノフェノールスルフェート、2−アミノメチル−4−アミノフェノール、4,5−ジアミノ−1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール、4−アミノ−m−クレゾール、6−アミノ−m−クレゾール、5−アミノ−6−クロロ−クレゾール、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン、2−ヒドロキシ−4,5,6−トリアミノピリミジン又は4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジンスルフェートである。
−赤色の色調とするための、2,4,5,6−テトラアミノピリジン及と2−メチルレゾルシンの顕色化合物/カップリング化合物の組み合わせ、
−青紫色の色調とするための、p−トルエンジアミン及び4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、
−青色の色調とするための、p−トルエンジアミン及び2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアミノアニソール、
−青色の色調とするための、p−トルエンジアミン及び2,4−ジアミノ−フェノキシエチノール、
−オレンジ色の色調とするための、メチル−4−アミノフェノール及び4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、
−緑褐色の色調とするための、p−トルエンジアミン及びレゾルシン、
−青紫色の色調とするための、p−トルエンジアミン及び1−ナフトール、
−琥珀色の色調とするための、p−トルエンジアミン及び2−メチルレゾルシン。
(DC−01):国際公開第95/01772号パンフレット、ここで、少なくとも2種のカチオン性染料の混合物が、特に2頁、7行ないし4頁、1行、好ましくは4頁、35行ないし8頁、21行に開示されている;配合物、11頁、最終章ないし28頁、19行。
(DC−02):米国特許第6,843,256号明細書、ここで、カチオン性染料、特に式(1)、(2)、(3)及び(4)で表わされる化合物(1欄、27行ないし3欄、20行)、好ましくは実施例1ないし4で製造された化合物(10欄、42行ないし13欄、37行;配合物は、13欄、38行ないし15欄、8行に開示されている。
(DC−03):欧州特許第970685号明細書、ここで、直接染料が、特に2頁、44行ないし9頁、56行、好ましくは9頁、58行ないし48頁、12行に記載されている;ケラチン含有繊維の染色方法が、特に、50頁、15行ないし43行に記載されていて、配合物は、50頁、46行ないし51頁、40行。
(DC−04):独国特許出願公開第19713698号明細書、ここで、直接染料が特に2頁、61行ないし3頁、43行に記載されている;配合物、5頁、26行ないし60行。
(DC−05):米国特許第6,368,360号明細書、ここで、直接染料(4欄、1行ないし6欄、31行)及び酸化剤(6欄、37行ないし39行)が開示されている;配合物、7欄、47行ないし9欄4行。
(DC−06):欧州特許第1166752号明細書、ここで、カチオン性染料(3頁
、22行ないし4頁、15行)及びアニオン性UV吸収剤(4頁、27行ないし30行)が開示されている;配合物、7頁、50行ないし9頁、56行。
(DC−07):欧州特許第998,908号明細書、ここで、カチオン性直接染料及びピラゾロ−[1,5−a]−ピリミジン(2頁、48行ないし4頁、1行)を含む酸化染色が開示されている;染色配合物、47頁、25行ないし50頁、29行。
(DC−08):仏国特許第2788432号明細書、ここで、カチオン性染料とアリアノス(Arianors)の組み合わせが、特に、53頁、1行ないし63頁、23行、より特には51ないし52頁に開示されており、最も特には、ベーシック ブラウン17、ベーシック ブラウン16、ベーシック レッド76及びベーシック レッド118、及び/又は少なくとも1種のベーシック イエロー57、及び/又は少なくとも1種のベーシック ブルー99との組み合わせ;又は、アリアノレン(arianoren)及び/又は酸化性染料の組み合わせ、特に、2頁、16行ないし3頁、16行;染色配合物、53頁、1行ないし63頁、23行。
(DC−09):独国特許出願公開第19713698号明細書、ここで、直接染料と、酸化剤、酸化染料及び直接染料を含むパーマネントウェーブ固定剤の組み合わせが、特に4頁、65行ないし5頁、59行に開示されている。
(DC−10):欧州特許第850638号明細書、ここで、顕色化合物及び酸化剤が、特に、2頁、27行ないし7頁、46行、そして好ましくは7頁、20行ないし9頁26行に開示されている;染色配合物は、2頁、3ないし12行及び2頁、30行ないし14頁、及び、28頁、35行ないし30頁、20行、好ましくは30頁、25行ないし32頁、30行。
(DC−11):米国特許第6,190,421号明細書、ここで、1種以上の酸化染料先駆物質及び所望により1種以上のカップリング剤を含む組成物(A)の、所望により有機微粉賦形剤及び/又は無機微粉賦形剤中に分散される、直接染料(5欄、40行ないし7欄、14行)を1種以上含む粉末形態の組成物(B)の、及び1種以上の酸化剤を含む組成物(C)の即席混合物が開示されている;配合物、8欄、60行ないし9欄、56行。
(DC−12):米国特許第6,228,129号明細書、少なくとも1種の酸化塩基、少なくとも1種のカチオン性直接染料及び2−電子酸化還元酵素型の酵素のための少なくとも1種の供与体の存在下において、少なくとも1種の該酵素を含むすぐ使用できる組成物が開示されている;特に、8欄、17行ないし13欄、65行;染色配合物は、2欄、16行ないし25欄、55行、多区画染色装置が26欄、13行ないし24行に記載されている。
(DC−13)国際公開第99/20235号パンフレット、ここで、少なくとも1種の直接カチオン性染料及び少なくとも1種の硝酸ベンゼン染料とカチオン性直接染料及びニトロベンゼン直接染料の組成物が記載されている;2頁、1行ないし7頁、9行、及び39頁、1行ないし40頁、11行、好ましくは8頁、12行ないし25頁、6行、26頁、7行ないし30頁、15行;1頁、25行ないし8頁、5行、30頁、17行ないし34頁、25行、8頁、12行ないし25頁、6行、35頁、21行ないし27行、特に36頁、1行ないし37頁。
(DC−14)国際公開第99/20234号パンフレット、ここで、少なくとも1種の直接カチオン性染料、好ましくは、2頁、19行ないし26頁、4行に記載された直接染料及び少なくとも1種の自動酸化性酸化染料、特に、ベンゼン、インドール及びインドール誘導体、並びに特に26頁、10行ないし28頁、15行に開示された自動酸化性染料を含む組成物が記載されている;染色配合物、特に34頁、5行ないし35頁、8行。
(DC−15)欧州特許第850636号明細書、ここで少なくとも1種の直接染料及びカップリング成分としての少なくとも1種のメタアミノフェノール誘導体及び少なくとも1種の顕色化合物及び酸化剤を含む酸化染色組成物が、特に、5頁、41行ないし7頁、52行に開示されている;染色配合物は、19頁、50行ないし22頁、12行。
(DC−16)欧州特許出願公開第850637号明細書、ここで、パラ−フェニレン
ジアミン及びビス(フェニル)アルキレンジアミンから選択される少なくとも1種の酸化塩基、及びその酸付加塩、メタジフェノールから選択される少なくとも1種のカップリング化合物、及びその酸付加塩、少なくとも1種のカチオン性直接染料及び少なくとも1種の酸化剤を含む酸化染色組成物が、特に6頁、50行ないし8頁、44行に開示されている;染色配合物、21頁、30行ないし22頁、57行。
(DC−17)国際公開第99/48856号パンフレット、ここで、カチオン性カップリング剤を含む酸化染色組成物が、特に、9頁、16行ないし13頁、8行、及び11頁、20行ないし12頁、13行に開示されている;染色配合物は、36頁、7行ないし39頁、24行。
(DC−18)独国特許出願第19717224号明細書、ここで、不飽和アルデヒド及びカップリング化合物及び1級及び2級アミノ化合物、窒素原子含有複素環化合物、アミノ酸、オリゴペプチド、芳香族ヒドロキシ化合物、及び/又は少なくとも1種のCH−活性化合物を含む染色剤が3頁、42行ないし5頁、25行に開示されている;染色配合物は、8頁、25行ないし9頁、61行。
(a)0.001ないし5質量%、好ましくは0.005ないし4質量%、より特には0.2ないし3質量%の式(1)で表わされる少なくとも1種の染料、
(b)1ないし40質量%、好ましくは5ないし30質量%の溶媒、及び、
(c)0.01ないし20質量%の補助剤
を含む配合物に関する。
されるような安定性及び又は溶解性に関する問題が生ずる場合、好ましく使用される。
0.01ないし5質量%の式(1)で表わされる染料;
8質量%の二ナトリウムPEG−5ラウリルシトレートスルホスクシネート、ナトリウムラウレススルフェート;
20質量%のナトリウムココアムフォアセテート;
0.5質量%のメトキシPEG/PPG−7/3アミノプロピルジメチコン;
0.3質量%のヒドロキシプロピルグアーヒドロキシプロピトリモニウムクロリド;
2.5質量%のPEG−200水素化グリセリルパルメート;PEG−7グリセリルココエート;
0.5質量%のPEG−150ジステアレート;
2.2質量%のクエン酸;
香料、防腐剤;及び、
100質量%までの水。
−非イオン性ポリマー、例えば、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン及びビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー及びポリシロキサン、
−カチオン性ポリマー、例えば、四級化セルロースエーテル、四級基を有するポリシロキサン、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドポリマー、メルクォート(登録商標:Merquat)280の名で市販で入手可能なジメチルジアリルアンモニウムクロリドとアクリル酸のコポリマー、毛髪着色におけるその使用は、例えば、独国特許出願公開第4421031号明細書、特に2頁、20行ないし49行又は欧州特許出願公開第953334号明細書に記載される、
−アクリルアミド/ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチル−スルフェート−四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート/ビニルピロリドンコポリマー、ビニルピロリドン/イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー、
−四級化ポリビニルアルコール、
−双性イオン性及び両親媒性ポリマー、例えば、アクリルアミドプロピル−トリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー及びオクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート/第3ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、
−アニオン性ポリマー、例えば、ポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、ビニルアセテート/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ビニルアセテート/ブチルマレエート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマー及びアクリル酸/エチルアクリレート/N−第3ブチルアクリルアミドターポリマー、
−増粘剤、例えば、寒天、グアーガム、アルギネート、キサンタンガム、アラビアゴム、カラヤゴム、ローカストビーン粉、アマニゴム、デキストラン、セルロース誘導体、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、デンプン断片及び誘導体、例えば、アミロース、アミロペクチン及びデキストリン、クレー、例えば、ベントナイト又は完全合成ヒドロコロイド、例えば、ポリビニルアルコール、
−構造化剤、例えば、グルコース及びマレイン酸、
−毛髪コンディショニング化合物、例えば、リン脂質、例えば、大豆レシチン、卵レシチン及びセファリン、シリコーンオイル、及びコンディショニング化合物、例えば、独国特許出願公開第19729080号明細書、特に2頁、20行ないし49行、欧州特許出願公開第834,303号明細書、特に2頁、18行ないし3頁、2行、又は欧州特許出願公開第312,343号明細書、特に2頁、59行ないし3頁、11行に記載されているもの、
−タンパク質水解物、特にエラスチン、コラーゲン、ケラチン、乳タンパク質、大豆タンパク質及び小麦タンパク質水解物、脂肪酸とのそれらの縮合生成物並びに四級化タンパク質水解物、
−香油、ジメチルイソソルビトール及びシクロデキストリン、
−可溶化剤、例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール及びジエチレングリコール、
−ふけ止め有効成分、例えば、ピロクトン、オラミン及びジンクオマジン(zinc Omadine)、
−pH値を調節するための物質、
−パンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドンカルボン酸及びその塩、植物抽出物及びビタミン、
−コレステロール、
−下記表に列挙する光安定剤及びUV吸収剤
−例えば、国際公開第01/36396号パンフレット、特に1頁、20行ないし2頁、24行、及び好ましくは3頁ないし5頁、及び26頁ないし37頁に記載されたようなカチオン性ベンゾトリアゾールUV吸収剤、
−国際公開第01/36396号パンフレット、特に11頁、14行ないし18行に記載されたような抗酸化剤との組み合わせのカチオン性ベンゾトリアゾールUV吸収剤、
−米国特許第5922310号明細書、特に2欄、1行ないし3行に記載されたような抗酸化剤との組み合わせのUV吸収剤、
−米国特許第4786493号明細書、特に1欄、42行ないし2欄、7行、及び好ましくは3欄、43行ないし5欄、20行に記載されたような抗酸化剤との組み合わせのUV吸収剤、
−米国特許第5830441号明細書、特に4欄、53行ないし56行に記載されたよう
なUV吸収剤の組み合わせ、
−国際公開第01/36396号パンフレット、特に11頁、9行ないし13行に記載されたようなUV吸収剤の組み合わせ、
−国際公開第98/22447号パンフレット、特に1頁、23行ないし2頁、4行、好ましくは2頁、11行ないし3頁、15行、最も好ましくは6頁ないし7頁、及び12頁ないし16頁に記載されたようなトリアジン誘導体。
−稠度調節剤、例えば、糖エステル、ポリオールエステル又はポリオールアルキルエーテル;
−脂肪及びワックス、例えば、鯨ワックス、蜜峰ワックス、モンタンワックス、パラフィン、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル;
−脂肪酸アルカノールアミド;
−150ないし50,000の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、例えば、欧州特許出願公開第801,942号明細書、特に3頁、44行ないし55行に記載されているもの;
−錯化剤、例えば、EDTA、NTA及びホスホン酸;
−膨潤及び浸透物質、例えば、欧州特許出願公開第962,219号明細書、特に27頁、18行ないし38行で広く挙げられているポリオール及びポリオールエーテル、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブチルグリコール、ベンジルアルコール、炭酸塩、炭酸水素塩、グアニジン、ウレア、及びまた、第一級、第二級及び第三級ホスフェート、イミダゾール、タンニン、ピロール;
−不透明化剤、例えば、ラテックス;
−真珠光沢剤、例えば、エチレングリコールモノ及びジステアレート;
−推進剤、例えば、プロパン−ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2及び空気;
−抗酸化剤;好ましくは、ip.comに開示されるようなフェノール系抗酸化剤及び障害性ニトロキシル化合物(IPCOM#000033153D);
−欧州特許出願公開第970687号明細書に記載されたような糖含有ポリマー、
−国際公開第00/10517号パンフレットに記載されたような四級アンモニウム塩、−グラム陽性菌に対して特定の作用を有する、防腐剤等の抗菌剤、例えば、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)。多数の芳香族物質及びエーテルオイルがまた、抗菌特性を有する。典型例は、チョウジ油、ミント油及びタイム油中の活性成分、オイゲノール、メントール及びチモールである。興味深い天然消臭剤は、ライム花のオイル中に存在する、テルペンアルコールファルネソール(3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエノ−1−オール)である。グリセロールモノラウレートもまた、静菌剤であることが分かっている。更なる抗菌剤の存在量は、通常、調製物の固体含有量に基づき0.1ないし2質量%である。
適当な界面活性剤は、双性又は両性、又はより好ましくはアニオン性、非イオン性及び/又はカチオン性界面活性剤である。
て、グリコール基又はポリグリコールエーテル基、エステル基、エーテル基及びアミド基及びまたヒドロキシ基が分子中に存在し得る。それぞれナトリウム、カリウム又はアンモニウム塩、又はアルカノール基中に2又は3個の炭素原子を有するモノ、ジ又はトリアルカノールアンモニウム塩の形態の適当なアニオン性界面活性剤の例を以下に記す:
−10ないし22個の炭素原子を有する直鎖状脂肪酸(石鹸)、
−式R−O−(CH2−CH2−O)x−CH2−COOH(式中、Rは、10ないし22個の炭素原子を有する直鎖状(l.ar)アルキル基を表わし、x=0又は1ないし16である。)で表わされるエーテルカルボン酸、
−アシル基中に10ないし18個の炭素原子を有するアシルサルコシド、
−アシル基中に10ないし18個の炭素原子を有するアシルタウリド、
−アシル基中に10ないし18個の炭素原子を有するアシルイソチオネート、
−アルキル基中に8ないし18個の炭素原子を有するスルホコハク酸モノ−及びジ−アルキルエステル、及びアルキル基中に8ないし18個の炭素原子を有し、そして1ないし6個のオキシエチル基を有するスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
−12ないし18個の炭素原子を有する直鎖状アルカンスルホネート、
−12ないし18個の炭素原子を有する直鎖状α−オレフィンスルホネート、
−12ないし18個の炭素原子を有する脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、
−アルキルスルフェート及び、式R’−O(CH2−CH2−O)x'−SO3H(式中、R
’は、好ましくは、10ないし18個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表わし、x’=0又は1ないし12である。)で表わされるアルキルポリグリコールエーテルスルフェート、
−独国特許出願公開第3,725,030号明細書に記載の界面活性ヒドロキシスルホネートの混合物、
−独国特許出願公開第3,723,354号明細書、特に4頁、42行ないし62行に記載の硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレン及び/又はヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル
−独国特許出願公開第3,926,344号明細書、特に2頁、36行ないし54行に記載の、12ないし24個の炭素原子及び1ないし6個の二重結合を有する不飽和脂肪酸のスルホネート、
−酒石酸及びクエン酸とエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド約2ないし15分子と8ないし22個の炭素原子を有する脂肪アルコールとの付加生成物であるアルコールのエステル、又は、
−国際公開第00/10518号明細書、特に45頁、11行ないし48頁、3行に記載されたようなアニオン性界面活性剤。
SO3 -基を有する界面活性化合物が、双性イオン性界面活性剤である。好ましいものは、いわゆるベタイン、例えば、アルキル基又はアシル基中に8ないし18個の炭素原子を有するN−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシネート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート及び2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾール、及びまたココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。好ましい双性イオン性界面活性剤は、CTFA名ココアミドプロピルベタインとして知
られる脂肪酸アミド誘導体である。
有し、内部塩を形成することができる界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、いずれもアルキル基中に約8ないし18個の炭素原子を有するN−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピン酸及びアルキルアミノ酢酸を含む。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及び炭素原子数12ないし18のアシルサルコシンである。
非イオン性界面活性剤は、親水性基として、例えばポリオール基、ポリアルキレングリコールエーテル基又はポリオール基とポリグリコールエーテル基との組み合わせを含む。
このような化合物は、例えば、以下のものである:
−エチレンオキシド2ないし30モル及び/又はプロピレンオキシド0ないし5モルと、8ないし22個の炭素原子を有する直鎖状脂肪アルコール、12ないし22個の炭素原子を有する脂肪酸及びアルキル基中に8ないし15個の炭素原子を有するアルキルフェノールとの付加生成物、
−エチレンオキシド1ないし30モルとグリセロールとの付加生成物の炭素原子数12ないし22の脂肪酸モノ及びジエステル、
−炭素原子数8ないし22のアルキルモノ及びオリゴグリコシド及びそれらのエトキシ化類似体、
−エチレンオキシド5ないし60モルとヒマシ油及び水素化ヒマシ油との付加生成物、
−エチレンオキシドとソルビタン脂肪酸エステルとの付加生成物、
−エチレンオキシドと脂肪酸アルカノールアミドとの付加生成物。
エレクトリック)、SLM−55067(製造者:ワッカー)及びまた、アビル(登録商標:Abil)−クォーツ3270及び3272(製造者:Th.ゴールドシュミッツ;ジ四級ポリジメチルシロキサン、クォーターニウム−80(quaternium−80)のようなカチオン性シリコーンオイル、又は、国際公開第00/12057号パンフレット、特に45頁、9行ないし55頁、2行に記載されたようなシリコーンもまた適当である。
a.ケラチン含有繊維を式(1)で表わされる化合物で処理すること、
b.着色した毛髪を、所望時間放置すること、
c.該毛髪を、染料分子と毛髪繊維表面間の−S−S−結合を壊し、染料分子を毛髪繊維から分離させることが可能な還元剤を含む水性の色除去組成物と接触させることにより、毛髪から工程a)で塗布された色を除去すること
を含む方法に関する。
a.還元剤で処理すること、及び、
b.上記で定義した式(1)で表わされる少なくとも1種の単一スルフィド染料で処理すること、及び所望により、
c.酸化剤で処理すること
を含む方法に関する。
a1)式(1)で表わされる少なくとも1種の単一染料で処理し、
b1)その後、還元剤で処理すること、
を含む方法、又は、毛髪を、
a2)還元剤で処理し、
b2)その後、上記で定義した式(1)で表わされる少なくとも1種の単一染料で処理
すること、
を含む方法である。
a)還元剤で処理し、
b)その後、式(1)で表わされる少なくとも1種の染料で処理し、そして
c)その後、酸化剤で処理すること、
を含む更なる方法である。
a)式(1)で表わされる少なくとも1種の単一染料と接触させ、そして
b)その後、還元剤と接触させ、そして
c)その後、酸化剤と接触させること
を含む。
る。
−国際公開第97/20545号パンフレット、特に9頁、5行ないし9行に記載の軽い着色を達成するための酸化剤、
−独国特許出願公開第19713698号明細書、特に、4頁、52行ないし55行、及び60行ないし61行、又は欧州特許出願公開第1062940号明細書、特に、6頁、41行ないし47行(及び対応する国際公開第99/40895号パンフレット)に記載されたようなパーマネントウェーブ固定溶液の形態の酸化剤、
である。
Rは、OH又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され得るプロピレン残基を表わし、
R3、R4、R5及びR6は、互いに独立せずに又は独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又はヒドロキシ−(炭素原子数1ないし4)アルキル基を表わす。)で表わされる化合物の存在下において行われる。
19行ないし27行に記載されるような、多区画染色装置又は‘‘キット’’又は他のいかなる多区画パッキング系を使用することである。
a.式(1)で表わされる少なくとも1種の染料及び所望により、少なくとも1種のカップリング化合物及び少なくとも1種の顕色化合物及び酸化剤、及び所望により少なくとも1種の更なる染料を混合すること、
b.ケラチン含有繊維を工程a.で調製した混合物と接触させること
を含む染色方法に関する。
a.少なくとも1種のキャップ化されたジアゾ化化合物及びカップリング化合物、及び所望により顕色化合物、及び所望により酸化剤、及び所望により更なる染料の存在下で、そして所望により式(1)で表わされる少なくとも1種の染料を用いて、アルカリ条件下でケラチン含有繊維を処理すること、及び、
b.所望により、更なる染料及び所望により、式(1)で表わされる少なくとも1種の染料の存在下において、酸を用いて処理することによってpHを6ないし2の範囲内に調整すること
を含むが、但し、工程a.又はb.の少なくとも1方において、式(1)で表わされる少なくとも1種の染料が存在するところの染色方法に関する。
実施例A1:
1−(3−ジメチルアミノプロピル)アミノ−4−アミノ−アントラキノン(RN 65274−31−9)2.95g及びビス(2−(2−ブロモアセトアミド)エチル)−ジスルフィド(RN 697755−79−6)1.80gをDMF20mLに溶解し、40℃で5時間攪拌した。その後、この暗青色溶液をアセトン500mL中へ激しく攪拌しながらゆっくり滴下した。沈殿物を濾取し、アセトン100mLで洗浄し、真空オーブン中、50℃で乾燥することにより、下式で表される化合物を収量4.06gで得た。
、λ2=616.
式(101)で表される化合物2.06gをNMP30mLに溶解し、4−ブロモブチリルクロリド530μLを攪拌しながら添加した。40分後、エタノール中のトリメチルアミン4.2M溶液10mLを添加し、そして反応混合物を80℃で17時間攪拌した。その後、アセトン10mLを添加し、結果として得られた沈殿物を濾過により分離し、アセトンで洗浄して乾燥することにより、下式で表される化合物1.40gを得た。
工程1:クロロホルム10mL中の1,3−ジブロモプロパン19.39gの溶液を室温で攪拌し、クロロホルム10mL中のN,N´−テトラメチルシスタミン(RN 1072−11−3)0.50gの溶液を8時間かけて添加した。更に2日間攪拌した後、結果として生じた白色の沈殿物を濾取し、クロロホルムで洗浄し、真空下で乾燥した。
工程2:工程1で調製した白色固体を、DMF10mL中の1−(3−ジメチルアミノプロピル)アミノ−4−アミノ−アントラキノン(RN 65274−31−9)1.06gの溶液に添加した。溶液を40℃で3日間攪拌した。前記時間後に、反応混合物をアセトン200mLに注ぎ入れ、そして結果として生じた沈殿物を濾過により採取した。その
後、粗生成物をアセトン120mL中で40分間還流した。懸濁物を濾取し、採取した固体を真空下、60℃で乾燥した。
収量:下式で表される化合物1.64g
.66、146.58、134.46、134.17、132.80、132.70、130.12、126.13、126.05、124.12、108.76、108.43、62.93、61.93、60.05、60.00、51.19、51.00、39.66、30.86、23.34、17.36
1−(3−ジメチルアミノプロピル)アミノ−4−アミノ−アントラキノン(RN 65274−31−9)5.00g及び(2−ヒドロキシエチル)−ジスルフィドのビス(トルオールスルホネート)(RN 69981−39−1;デラクロイクス(Delacroix)等のBull.Soc.Chim.France(1978)、(9−10、Pt.2)、481−4に記載のようにして調製)3.58gをNMP15mLに溶解し、80℃で72時間攪拌した。その後、反応混合物をアセトン150mL中へ注ぎ、そして沈殿物を上澄み液から分離した。残渣をアセトン60mLで1時間還流し、濾過により採取し、そして高真空下で乾燥し、下式で表される化合物3.55gを得た。
、λ2=615.
工程1:水150mL中の1−(3−アミノプロピル)イミダゾール61.32g、水酸化リチウム5.92g及びCu(I)Cl 1.48gの溶液へ、1−アミノ−4−ブロモアントラキノン−2−スルホン酸ナトリウム(RN 6258−06−6)100gを15分かけて添加した。反応混合物を65℃で30分間攪拌し、その後85℃で1時間攪拌した。結果として生じた青色溶液を室温まで冷却した後、濃塩酸75mLを添加した。結果として生じた沈殿物を濾取し、アセトン200mL中に懸濁させ、1時間攪拌した。濾過した後、この粗生成物を水500mL中に懸濁させ、そして4モル水酸化ナトリウム溶液19.98gを添加することにより溶解させた。その後、塩化ナトリウム18gを添加し、結果として生じた沈殿物を濾取し、乾燥することにより下式で表される化合物を収
量44.23gで得た。
λ2=633.
工程2:水300mL中の式(105a)で表される化合物30.78gの懸濁液中へ水酸化ナトリウム溶液(30%)34mLを添加した。この混合物を80℃まで加熱し、水90mL中のグルコース16.31gの溶液を40分かけて滴下添加した。30分後、懸濁液を室温まで冷却し、濾過した。この圧縮ケーキを4モル水酸化ナトリウム溶液450mL中で攪拌し、濾取し、水で洗浄した。残渣を真空オーブン中、50℃で乾燥することにより、下式で表される化合物を収量19.69gで得た。
工程3:式(105b)で表される化合物1.28g及びビス(2−(2−ブロモアセタミド)−エチル)−ジスルフィド(RN 697755−79−6)0.73gをDMF20mL中に溶解し、40℃で3日間攪拌した。その後、暗青色溶液をアセトン500mL中へ激しく攪拌しながらゆっくり滴下した。沈殿物を濾取し、アセトン100mLで洗浄し、真空オーブン中、50℃で乾燥することにより、下式で表される化合物を収量0.935gで得た。
1:1):λ1=571、λ2=609.
工程1:C.I.アシッドブルー25(RN 6408−78−2)5.00g、水酸化カリウム7.93g及びN,N−ジメチル−エタノールアミン20mLの混合物を室温で2時間攪拌した。その後、反応混合物を水200mL中へ注ぎ、結果として生じた沈殿を濾過により採取した。この固体を水200mL中で30分間攪拌し、その後、濾取し、真
空下60℃で乾燥することにより下式で表される化合物1.69gを得た。
工程2:式(106a)で表される化合物0.50g及び(2−ヒドロキシエチル)−ジスルフィドのビス(トルオールスルホネート)(RN 69981−39−1)0.29gをNMP3mLに溶解し、40℃で72時間攪拌した。その後、この混合物を更に50℃で72時間攪拌した。その後、反応混合物を第三ブチルメチルエーテル200mL中へ滴下した。沈殿物を濾過により分離し、再びNMP3mL中に溶解し、溶液を第三ブチルメチルエーテル50mL中へ滴下することにより沈殿させた。濾過した後、生成物を真空下で乾燥することにより、下式で表される化合物0.32gを得た。
1:1):λ1=556、λ2=593.
工程1:1−(2−クロロアセタミド)−アントラキノン(RN 20149−91−1)1.43g及びイミダゾール6.46gをo−ジクロロベンゼン10mL中に混合し、110℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水1L中へ攪拌しながら注いだ。沈殿物を濾取し、水で洗浄し、真空下60℃で乾燥することにより、下式で表される化合物を収量1.30gで得た。
工程2:式(107a)で表される化合物1.28g及びビス(2−(2−ブロモアセタミド)−エチル)−ジスルフィド(RN 697755−79−6)0.726gをジメチルホルムアミド5mL中に混合し、60℃で24時間攪拌した。反応混合物をアセトン150mL中へ攪拌しながら注いだ。沈殿物を濾取し、アセトン100mLで2回洗浄した。濾過ケーキを真空下50℃で乾燥することにより、下式の化合物を収量1.72gで得た。
5.
染色した毛髪の洗髪堅牢性を、Herbst&Hunger,第2版.engl.S.61)Nr 10:DIN 54 001−8−1982,‘‘Herstellung
und Bewertung der Aenderung der Farbe’’,ISO 105−A02−1993による工業用有機顔料に従ったグレースケールによって分析した。以下の適用例において、下記した組成物を使用した。
水、チオグリコール酸アンモニウム、重炭酸アンモニウム、エトキシジグリコール、ヘキシレングリコール、チオグリコール酸、チオ乳酸、PEG−60水素化ヒマシ油、グリシン、エチドロン酸、イソセテス−20、ポリシリコン−9、スチレン/PVPコポリマー、トリデセス−12、アモジメチコン、塩化セトリモニウム、水酸化アンモニウム、ポリクォーターニウム−6、イソプロピルアルコール、変性アルコール、シメチコン、香料。
以下のものに基づく:
水、過酸化水素、プロピレングリコール、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解小麦タンパク質、PEG−5コカミド、ナトリウムココアンホアセテート、ポリクォーターニウム−35、ココベタイン、アセトアミノフェン、リン酸、塩化ナトリウム、香料。
染料 0.1%を非イオン性界面活性剤(プランタケア 200UP、ヘンケル)の10%溶液に溶解させ、クエン酸又はモノエタノールアミンを使用してpHを9.5に調整した。
水中の式(102)で表される化合物からなる着色剤の0.1質量%水溶液を、室温において乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪、2房の茶色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に適用し、室温において20分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、室温で12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
溶液1(パーマネントローション)をシャンプーした毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪、2房の茶色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、10分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、タオルで乾かした毛髪を例B1の着色剤溶液0.1質量%で処理し、20分間放置し、その後、水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすいだ。その後、タオルで乾かした毛髪を室温で溶液2(パーマネント固定剤)で処理し、10分間放置した。その後、毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、室温で12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
式(104)で表わされる化合物40mgをエタノール8gに溶解させ、その後、プランタレン(plantaren)溶液(水中10%、pH=9.5)32gを添加した。この青色染色溶液を乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、室温において20分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
溶液1(パーマネント ローション)をシャンプーした毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、10分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、タオルで乾かした毛髪を例B3の着色剤溶液0.1質量%で処理し、20分間放置し、その後、すすいだ。その後、タオルで乾かした毛髪を室温において溶液2(パーマネント固定剤)で処理し、10分間放置した。その後、毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、室温で12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
水中の式(105)で表される化合物からなる着色剤の0.1質量%水溶液を、を乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、室温において20分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
2%チオグリコール酸アンモニウム溶液(pHは、アンモニア及びクエン酸で8に調整。)をシャンプーした毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、10分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、タオルで乾かした毛髪を室温において例B5の着色剤溶液0.1質量%で処理し、20分間放置し、その後、すすいだ。その後、タオルで乾かした毛髪を室温において溶液2(パーマネント固定剤)で処理し、10分間放置した。その後、毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、室温で12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
式(101)で表される化合物50mg及び酢酸カリウム1gを水50gに溶解した。この青色染色溶液を、を乾いている毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、室温において20分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
溶液1(パーマネント ローション)をシャンプーした毛髪(2房のブロンド色の毛髪、2房のミドルブロンド色の毛髪及び2房の損傷毛髪)に室温において適用し、10分間放置した。その後、該毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、タオルで乾かした毛髪を例B7の着色剤溶液0.1質量%で処理し、20分間放置し、その後、すすいだ。その後、タオルで乾かした毛髪を室温において溶液2(パーマネント固定剤)で処理し、10分間放置した。その後、毛髪を水道水(水温:37℃+/−1℃;水の流速:5−6L/分)ですすぎ、室温で12時間乾かした。
洗髪堅牢度:10回シャンプーで洗浄。
結果:
Claims (15)
- ケラチン含有繊維の染色方法であって、式
R6、R7及びR8は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし20のアルキル基
;炭素原子数4ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数6ないし13のアラルキル基;フェニル−炭素原子数1ないし5のアルキル基;を表すか、又はR6及びR7は、結合している窒素原子と一緒になって1個又はそれ以上の−O−又は−NH−基により中断され得る炭素原子数4ないし12員の複素環を形成する。)で表される基を表し;
Y1は、炭素原子数1ないし10のアルキレン基;炭素原子数5ないし10のシクロアル
キレン基;炭素原子数5ないし10のアリーレン基;又は炭素原子数5ないし10のアリーレン−(炭素原子数1ないし10のアルキレン)基を表し;
T1は、式(1b)
Q1は、飽和の、芳香族の又はヘテロ芳香族の基であるカチオン性2価基を表すか;又は
式(1c)
Z1は、−C(O)−;−(CH2CH2−O)1-5−;−C(O)O−;−OCO−;CON(R9)−;−X4−CON(R9)−;−(R9)NC(O)−;−O−;−S−;−S
(O)−;又は−S(O)2−を表し;
R9、R10及びR11は、互いに独立して、水素原子;炭素原子数1ないし14のアルキル
基;炭素原子数2ないし14のアルケニル基;炭素原子数6ないし10のアリール基;炭素原子数6ないし10のアリール−炭素原子数1ないし10のアルキル基;又は炭素原子数1ないし10のアルキル(炭素原子数5ないし10のアリール)基を表し;
X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、炭素原子数1ないし18のアルキレン基;−(CO)−炭素原子数1ないし18のアルキレン基;炭素原子数1ないし18のアリーレン基;炭素原子数6ないし18のアリーレン−(炭素原子数1ないし12のアルキレン)基;又は−(OCH2CH2)n−O−を表し;
nは、1ないし5の数を表し;
p、r、s、t及びuは、互いに独立して、0又は1を表し;
mは、1又は2を表し;
Uは、mが1を表す場合、水素原子を表し;及び
Uは、mが2を表す場合、直接結合を表す。]で表わされる少なくとも1種のスルフィド染料、それらの塩、異性体、水和物及び他の溶媒和物で該繊維を処理することを含む方法。 - Y1が炭素原子数1ないし10のアルキレン基又は炭素原子数5ないし10のシクロアル
キレン基を表す請求項1記載の方法。 - Y1が炭素原子数1ないし5のアルキレン基を表す請求項1又は2記載の方法。
- Q1が、式
R13及びR14は、互いに独立して、水素原子;ハロゲン原子;炭素原子数1ないし14のアルキル基;未置換の又は炭素原子数1ないし5のアルキル基又は炭素原子数1ないし5のアルコキシ基で置換されたフェニル基;カルボン酸基;スルホン酸基;ヒドロキシ基;ニトリル基;炭素原子数1ないし14のアルコキシ基;又は(ポリ)−ヒドロキシ−炭素原子数2ないし4のアルコキシ基を表し;
Anは、アニオンを表し;及び
星印*は、T1及びZ1への結合を示す。)で表される2価基を表す請求項1ないし4の何
れか1項に記載の方法。 - mが2を表す請求項1ないし6の何れか1項に記載の方法。
- 染色が還元剤の存在下で行われる請求項1ないし9の何れか1項に記載の方法。
- 還元剤が、チオグリコール酸又はその塩、グリセリンモノチオグリコレート、システイン、2−メルカプトプロピオン酸、2−メルカプトエチルアミン、チオ乳酸、チオグリセリン、亜硫酸ナトリウム、ジチオナイト、亜硫酸アンモニウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム及びハイドロキノンから選択される請求項10記載の方法。
- ケラチン含有繊維を
a)所望により還元剤で処理すること、及び、
b)請求項1で定義した式(1)で表わされる少なくとも1種の単一スルフィド染料で処理すること、及び
c)所望により酸化剤で処理すること
を含む請求項1ないし11の何れか1項に記載の方法。 - (a)0.001ないし5質量%の、請求項1で定義した式(1)で表わされる少なくとも1種の染料、
(b)1ないし40質量%の溶媒、及び、
(c)0.01ないし20質量%の補助剤
を含む毛髪染色組成物。 - シャンプー、コンディショナー、ゲル又は乳濁液の形態にある請求項13に記載の組成物。
- 請求項1で定義した式(1)で表わされる少なくとも1種の単一染料及び直接染料及び/又は反応染料を含む請求項13又は14記載の組成物。
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