JP2000230131A - カチオン性アミノジアントラキノン類、その用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法 - Google Patents
カチオン性アミノジアントラキノン類、その用途、該化合物を含有する染色用組成物及び染色方法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ケラチン繊維が受けるであろう種々の処理に
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化され飽和した環を有する脂肪族鎖、少なく
とも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪鎖か
ら選択される少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有す
るカチオン性アミノジアントラキノン類を使用する。
対して優れた耐性を有し、広範囲の色調において強い着
色に至らしめることができる直接染料として使用される
化合物を提供する。 【解決手段】 第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１
つの第４級化され飽和した環を有する脂肪族鎖、少なく
とも１つの第４級化された不飽和の環を有する脂肪鎖か
ら選択される少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有す
るカチオン性アミノジアントラキノン類を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｚが第４級化され
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽和した環
を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第４級化された
不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択される少なくとも
１つのカチオン性のＺ基を含むカチオン性アミノジアン
トラキノン類、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラ
チン繊維の染色に適用される直接染料としてのそれらの
用途、それらを含有する染色用組成物及びそれらを使用
する酸化染色方法に関する。
た脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級化され飽和した環
を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つの第４級化された
不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択される少なくとも
１つのカチオン性のＺ基を含むカチオン性アミノジアン
トラキノン類、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラ
チン繊維の染色に適用される直接染料としてのそれらの
用途、それらを含有する染色用組成物及びそれらを使用
する酸化染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ケラチ
ン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を、直接染料
を含有する染色用組成物、すなわち該繊維と親和性を有
する染料分子で染色することが知られている。それらを
使用する染色方法は、いわゆる直接染色法であり、直接
染料を繊維に作用させ、ついでそれらをすすぐことから
なる。これから得られる着色は、ケラチン繊維に直接染
料を結合させる相互作用の性質から、一時的又は半永久
的な着色であり、その繊維の表面及び／又は芯部からの
脱着が、染色力が弱く、洗浄及び発汗に対する耐性が乏
しい原因である。カチオン性アミノアントラキノン類は
既知の直接染料として既に開示されている。このような
アミノアントラキノン類は、特に、仏国特許第１４２２
０１６号及びその追加証第８７９０２号、同１３９１６
７５号、同１４０１１６３号、同１３７９６４９号、同
１４３００８９号、同１５８４９６５号、同２０５０３
９７号、同２５４８８９５号、米国特許第５１６９４０
３号、同５３１４５０５号、同５４８６６２９号、同５
５２０７７０号、及び欧州特許第８１８１９３号及び同
８５２１３６号に記載されており、アントラキノン環を
１つだけ含有する。しかしながら、毛髪の染色において
は、より好ましい特性を有する直接染料が、常に探求さ
れている。
ン繊維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を、直接染料
を含有する染色用組成物、すなわち該繊維と親和性を有
する染料分子で染色することが知られている。それらを
使用する染色方法は、いわゆる直接染色法であり、直接
染料を繊維に作用させ、ついでそれらをすすぐことから
なる。これから得られる着色は、ケラチン繊維に直接染
料を結合させる相互作用の性質から、一時的又は半永久
的な着色であり、その繊維の表面及び／又は芯部からの
脱着が、染色力が弱く、洗浄及び発汗に対する耐性が乏
しい原因である。カチオン性アミノアントラキノン類は
既知の直接染料として既に開示されている。このような
アミノアントラキノン類は、特に、仏国特許第１４２２
０１６号及びその追加証第８７９０２号、同１３９１６
７５号、同１４０１１６３号、同１３７９６４９号、同
１４３００８９号、同１５８４９６５号、同２０５０３
９７号、同２５４８８９５号、米国特許第５１６９４０
３号、同５３１４５０５号、同５４８６６２９号、同５
５２０７７０号、及び欧州特許第８１８１９３号及び同
８５２１３６号に記載されており、アントラキノン環を
１つだけ含有する。しかしながら、毛髪の染色において
は、より好ましい特性を有する直接染料が、常に探求さ
れている。
【０００３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】そ
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該
Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級
化され飽和した環を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つ
の第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択
された、新規のクラスのカチオン性アミノアントラキノ
ン類を見出した。
こで、この問題に関し多くの研究を行ったところ、本出
願人は、少なくとも１つのカチオン性基Ｚを含有し、該
Ｚが第４級化された脂肪族鎖、少なくとも１つの第４級
化され飽和した環を有する脂肪族鎖及び少なくとも１つ
の第４級化された不飽和の環を有する脂肪族鎖から選択
された、新規のクラスのカチオン性アミノアントラキノ
ン類を見出した。
【０００４】この新規の染料ファミリーは、染色用媒体
に高い溶解度を示すという非常に好ましい特徴を示し、
またこれら新規の染料は、(毛髪が被るであろう種々の
攻撃：光、悪天候、シャンプー、発汗に対し)耐性を有
する強い着色を生じせしめるもので、従来公知のカチオ
ン性アミノアントラキノン類で得られる色調に比べて、
大幅に改善されている。この発見が本発明の基礎を形成
する。
に高い溶解度を示すという非常に好ましい特徴を示し、
またこれら新規の染料は、(毛髪が被るであろう種々の
攻撃：光、悪天候、シャンプー、発汗に対し)耐性を有
する強い着色を生じせしめるもので、従来公知のカチオ
ン性アミノアントラキノン類で得られる色調に比べて、
大幅に改善されている。この発見が本発明の基礎を形成
する。
【０００５】よって、本発明の主題は、以下の式(Ｉ)：
【化１６】 ｛上式中、 ・Ｂは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子及
び／又は一又は複数のＺ基(以下に定義する)が挿入され
ていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ
６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数の
ケトン官能基を担持していてもよく； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３及び
Ｒ'４は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基(以下に定
義する)；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバ
ミル基；スルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下
に定義されるＮＨＲ５又はＮＨＲ'５と同じ意味を有す
る置換又は非置換のアミノ基；以下に定義するＯＲ６又
はＳＲ６又はＯＲ'６又はＳＲ'６基を表し； ・Ｒ５及びＲ'５は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；以下に定義するＺ
基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリー
ル基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チ
オカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒ
ドロキシル基で置換されていてもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基
で置換されていてもよく、アミンがＣ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシル又はチオカルバミル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択される、同一でも異なっていてもよい
一又は複数の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と
共に、炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又
は６員環を形成し得るものであり； ・Ｒ６及びＲ'６は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義す
る)；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アリール基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されてい
てもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；アルキルが一
又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよく、ア
ミンがＣ１-Ｃ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、
チオカルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル
基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され、同一でも
異なっていてもよい一又は複数の基で置換されたアミノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそれらが結合し
ている窒素原子と共に、炭素含有又は一又は複数のヘテ
ロ原子含有の５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子及
び／又は一又は複数のＺ基(以下に定義する)が挿入され
ていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ
６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数の
ケトン官能基を担持していてもよく； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３及び
Ｒ'４は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基(以下に定
義する)；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバ
ミル基；スルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下
に定義されるＮＨＲ５又はＮＨＲ'５と同じ意味を有す
る置換又は非置換のアミノ基；以下に定義するＯＲ６又
はＳＲ６又はＯＲ'６又はＳＲ'６基を表し； ・Ｒ５及びＲ'５は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；以下に定義するＺ
基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリー
ル基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チ
オカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒ
ドロキシル基で置換されていてもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基
で置換されていてもよく、アミンがＣ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシル又はチオカルバミル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択される、同一でも異なっていてもよい
一又は複数の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と
共に、炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又
は６員環を形成し得るものであり； ・Ｒ６及びＲ'６は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義す
る)；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アリール基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されてい
てもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；アルキルが一
又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよく、ア
ミンがＣ１-Ｃ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリフルオロ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
カルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、
チオカルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル
基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され、同一でも
異なっていてもよい一又は複数の基で置換されたアミノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそれらが結合し
ている窒素原子と共に、炭素含有又は一又は複数のヘテ
ロ原子含有の５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基：
【化１７】
【化１８】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
あるいは分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒
素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていても
よく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコ
キシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官
能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、
シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ
基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ
１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基、Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ
１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基を表す
ＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジ
ル基、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、アリール基、ベンジル基、アミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し；Ｒ
８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、それらが結合している
窒素原子と共に、炭素を含有するか、もしくは一又は複
数のヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は６員環、例
えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモ
ルホリン環を形成可能であり；該環は、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６
アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド
基、アルデヒド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非置換さ
れ得るものであり；また、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の１
つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し得
るものであり； ・Ｒ１１は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポ
リヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベ
ンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミンが(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ス
ルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ
６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：１
のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合に１のみを示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の
(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ； − (ｉ)カチオン性基Ｚの数は少なくとも１であり； − (ｉｉ)式(Ｉ)が、次の式(ＶＩ)：
あるいは分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒
素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていても
よく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコ
キシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官
能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、
シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ
基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ
１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基、Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ
１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基を表す
ＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジ
ル基、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、アリール基、ベンジル基、アミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し；Ｒ
８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、それらが結合している
窒素原子と共に、炭素を含有するか、もしくは一又は複
数のヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は６員環、例
えばピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモ
ルホリン環を形成可能であり；該環は、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６
アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド
基、アルデヒド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
スルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非置換さ
れ得るものであり；また、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の１
つは、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し得
るものであり； ・Ｒ１１は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポ
リヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベ
ンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミンが(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ス
ルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ
６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：１
のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合に１のみを示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表し、好ましくは塩
素、臭素、フッ素又はヨウ素等のハロゲン原子、水酸化
物、硫酸水素、又は硫酸メチルもしくは硫酸エチル等の
(Ｃ１-Ｃ６)硫酸アルキルから選択される］から選択さ
れ； − (ｉ)カチオン性基Ｚの数は少なくとも１であり； − (ｉｉ)式(Ｉ)が、次の式(ＶＩ)：
【化１９】 ［上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又
はヒドロキシル基を示し、Ｒ５は水素原子又はアルキル
基を示し、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよ
く、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル基、
又はアリール基を示し、Ｄは式(Ｉ)と同一の意味を有
し、Ｘ−はアニオンを示す］の化合物を示さない；と理
解される｝のアミノジアントラキノン類にある。
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又
はヒドロキシル基を示し、Ｒ５は水素原子又はアルキル
基を示し、Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよ
く、アルキル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル基、
又はアリール基を示し、Ｄは式(Ｉ)と同一の意味を有
し、Ｘ−はアニオンを示す］の化合物を示さない；と理
解される｝のアミノジアントラキノン類にある。
【０００６】上述した式(Ｉ)、(ＩＩ)、(ＩＩＩ)及び
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)の化合物は、強無機酸、
例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、又は有機酸、例え
ば酢酸、酒石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化し
てもよい。
(ＩＶ)において、アルキル及びアルコキシ基は、直鎖状
又は分枝状であり得る。式(Ｉ)の化合物は、強無機酸、
例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、又は有機酸、例え
ば酢酸、酒石酸、乳酸、クエン酸又はコハク酸で塩化し
てもよい。
【０００７】上述した式(ＩＩ)の不飽和基Ｚの環とし
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和基Ｚの
環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラジ
ン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
て、例えば特に、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、チアゾール及びトリアゾール環を挙
げることができる。上述した式(ＩＩＩ)の不飽和基Ｚの
環として、例えば特に、ピリジン、ピリミジン、ピラジ
ン、オキサジン及びトリアジン環を挙げることができ
る。
【０００８】式(Ｉ)のカチオン性アミノジアントラキノ
ンとして、特に次の式(Ｉ)２ないし(Ｉ)１２：
ンとして、特に次の式(Ｉ)２ないし(Ｉ)１２：
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】 の化合物を挙げることができる。
【０００９】本発明における式(Ｉ)のカチオン性アミノ
ジアントラキノン類は、一般に従来からよく知られてい
る方法により、容易に得ることができる。例えば以下の
方法がある。 ・上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離間
した２つの第３級アミンを担持する化合物１分子と、ハ
ロアルキル基を含有するアントラキノン分子２つを縮合
させる。 ・上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離間
した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子と、第３
級アミン基を含有するアントラキノン分子２つを縮合さ
せる。 ・(ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより
離間した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子と、
第３級アミン基を含有するアントラキノン分子１つを縮
合させ、(ｂ)前記第１のアントラキノン分子とは異な
り、第３級アミン基をさらに含有する第２のアントラキ
ノン分子１つを縮合させる。 ・(ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより
離間した２つの第３級アミンを担持する化合物１分子
と、ハロアルキル基を含有するアントラキノン分子１つ
を縮合させ、(ｂ)前記第１のアントラキノン分子とは異
なり、ハロアルキル基をさらに含有する第２のアントラ
キノン分子１つを縮合させる。 ・ハロアルキル基を含有するアントラキノン分子１つ
と、第３級アミン基を含有するアントラキノン分子１つ
を縮合させる。
ジアントラキノン類は、一般に従来からよく知られてい
る方法により、容易に得ることができる。例えば以下の
方法がある。 ・上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離間
した２つの第３級アミンを担持する化合物１分子と、ハ
ロアルキル基を含有するアントラキノン分子２つを縮合
させる。 ・上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより離間
した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子と、第３
級アミン基を含有するアントラキノン分子２つを縮合さ
せる。 ・(ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより
離間した２つのハロゲン基を担持する化合物１分子と、
第３級アミン基を含有するアントラキノン分子１つを縮
合させ、(ｂ)前記第１のアントラキノン分子とは異な
り、第３級アミン基をさらに含有する第２のアントラキ
ノン分子１つを縮合させる。 ・(ａ)上述した式(Ｉ)において記載した結合手Ｂにより
離間した２つの第３級アミンを担持する化合物１分子
と、ハロアルキル基を含有するアントラキノン分子１つ
を縮合させ、(ｂ)前記第１のアントラキノン分子とは異
なり、ハロアルキル基をさらに含有する第２のアントラ
キノン分子１つを縮合させる。 ・ハロアルキル基を含有するアントラキノン分子１つ
と、第３級アミン基を含有するアントラキノン分子１つ
を縮合させる。
【００１０】便宜上、第４級化工程は、一般的に合成の
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
最終工程であるが、式(Ｉ)の化合物の調製に至る一連の
反応において、より初期の段階で行ってもよい。
【００１１】また本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノジアントラキノン類を有効量含有せしめてなることを
特徴とする、ケラチン物質の染色用組成物にある。
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノジアントラキノン類を有効量含有せしめてなることを
特徴とする、ケラチン物質の染色用組成物にある。
【００１２】さらに本発明の主題は、染色に適した媒体
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノジアントラキノン類を有効量含有せしめてなることを
特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色用
組成物にある。
に、少なくとも１つの上述した式(Ｉ)のカチオン性アミ
ノジアントラキノン類を有効量含有せしめてなることを
特徴とする、毛髪等のヒトのケラチン繊維の直接染色用
組成物にある。
【００１３】本発明の他の主題は、式(Ｉ)：
【化３０】 ［上式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ'４及びＲ'５は、上述したも
のと同一の意味を有し、カチオン性基Ｚの数は少なくと
も１である］のカチオン性アミノジアントラキノン類か
らなり、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラチン繊
維の染色用組成物に使用される直接染料にある。
Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ'４及びＲ'５は、上述したも
のと同一の意味を有し、カチオン性基Ｚの数は少なくと
も１である］のカチオン性アミノジアントラキノン類か
らなり、ケラチン物質、特に毛髪等のヒトのケラチン繊
維の染色用組成物に使用される直接染料にある。
【００１４】しかしながら、本発明の他の特徴、側面及
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
び利点は、本発明の例証を意図し、限定するものではな
い以下の記載並びに種々の実施例を読むことにより、よ
り明らかになるであろう。
【００１５】本発明の式(Ｉ)のカチオン性アミノジアン
トラキノン(類)及び／又はそれらの酸付加塩類は、染色
用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．００５〜
１２重量％、より好ましくは約０．０５〜６重量％であ
る。
トラキノン(類)及び／又はそれらの酸付加塩類は、染色
用組成物の全重量に対して、好ましくは約０．００５〜
１２重量％、より好ましくは約０．０５〜６重量％であ
る。
【００１６】また、本発明の式(Ｉ)のカチオン性アミノ
ジアントラキノン類は、酸化染料(酸化染料先駆物質及
び場合によってはカップラー)を使用するよく知られて
いる酸化染色方法において、酸化染料とは異なる色調の
色を得るため、又は光沢を増加させるために使用しても
よい。
ジアントラキノン類は、酸化染料(酸化染料先駆物質及
び場合によってはカップラー)を使用するよく知られて
いる酸化染色方法において、酸化染料とは異なる色調の
色を得るため、又は光沢を増加させるために使用しても
よい。
【００１７】本発明の染色用組成物は、色調の範囲を広
げ、種々の色を得るために、式(Ｉ)のカチオン性アミノ
ジアントラキノン類に加えて、従来から使用されている
直接染料、特にニトロベンゼン染料、例えばニトロフェ
ニレンジアミン類、ニトロジフェニルアミン類、ニトロ
アニリン類、ニトロフェノールエーテル類又はニトロフ
ェノール類、ニトロピリジン類、本発明のものとは異な
る他のアントラキノン染料、モノ-又はジアゾ、トリア
リールメタン、アジン、アクリジン及びキサンテン染
料、又は金属含有染料をさらに含有してもよい。これら
他の直接染料の割合は、染色用組成物の全重量に対して
約０．５〜１０重量％の間で変わり得る。
げ、種々の色を得るために、式(Ｉ)のカチオン性アミノ
ジアントラキノン類に加えて、従来から使用されている
直接染料、特にニトロベンゼン染料、例えばニトロフェ
ニレンジアミン類、ニトロジフェニルアミン類、ニトロ
アニリン類、ニトロフェノールエーテル類又はニトロフ
ェノール類、ニトロピリジン類、本発明のものとは異な
る他のアントラキノン染料、モノ-又はジアゾ、トリア
リールメタン、アジン、アクリジン及びキサンテン染
料、又は金属含有染料をさらに含有してもよい。これら
他の直接染料の割合は、染色用組成物の全重量に対して
約０．５〜１０重量％の間で変わり得る。
【００１８】染色に適した媒体(又は担体)は、一般的
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及び芳
香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェ
ノキシエタノール、それらの類似物及び混合物を挙げる
ことができる。溶媒類は、染色用組成物の全重量に対し
て、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好ましくは約
５〜３０重量％の割合で存在し得る。また本発明の組成
物に、コプラ、ラウリン酸及びオレイン酸から誘導され
る酸のモノ-及びジエタノールアミド等の脂肪アミド類
を、約０．０５〜１０重量％の濃度で添加することもで
きる。
に、水、又は水に十分に溶解しない化合物を溶解させる
ための少なくとも１種の有機溶媒と水との混合物からな
る。有機溶媒としては、例えば、Ｃ１-Ｃ４低級アルカ
ノール類、例えばエタノール及びイソプロパノール；グ
リセロール；グリコール類及びグリコールエーテル類、
例えば２-ブトキシエタノール、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及び芳
香族アルコール類、例えばベンジルアルコール又はフェ
ノキシエタノール、それらの類似物及び混合物を挙げる
ことができる。溶媒類は、染色用組成物の全重量に対し
て、好ましくは約１〜４０重量％、さらに好ましくは約
５〜３０重量％の割合で存在し得る。また本発明の組成
物に、コプラ、ラウリン酸及びオレイン酸から誘導され
る酸のモノ-及びジエタノールアミド等の脂肪アミド類
を、約０．０５〜１０重量％の濃度で添加することもで
きる。
【００１９】さらに、本発明の組成物に、従来からよく
知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性イオン型の界面活性剤、又はそれらの混合
物を、組成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５
０重量％、さらに好ましくは約１〜２０重量％の割合で
添加することができる。
知られている、アニオン性、カチオン性、非イオン性、
両性又は双性イオン型の界面活性剤、又はそれらの混合
物を、組成物の全重量に対して好ましくは約０．１〜５
０重量％、さらに好ましくは約１〜２０重量％の割合で
添加することができる。
【００２０】またさらに、約０．２〜５％の範囲内の割
合で、増粘剤を使用することもできる。
合で、増粘剤を使用することもできる。
【００２１】また、前記染色用組成物は、種々の慣習的
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐
剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
なアジュバント類、例えば、酸化防止剤、香料、金属イ
オン封鎖剤、分散剤、毛髪用コンディショナー、防腐
剤、不透明化剤、並びにケラチン物質の染色に通常使用
される任意の他のアジュバントをさらに含有してもよ
い。
【００２２】もちろん、当業者であれば、本発明の染色
用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加により変
化しないか、実質的にしないように留意して、上述した
任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
用組成物に固有の有利な特性が考えられる添加により変
化しないか、実質的にしないように留意して、上述した
任意の付加的な化合物(類)を選択するであろう。
【００２３】本発明の染色用組成物のｐＨは、一般的に
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
は約３〜１２、好ましくは約５〜１１である。これは、
ケラチン繊維の染色において通常使用される酸性化剤又
は塩基性化剤を使用して、所望の値に調節することがで
きる。
【００２４】酸性化剤としては、例えば、無機酸又は有
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸及びスルホン
酸類を挙げることができる。
機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、硫酸、カルボン酸
類、例えば酢酸、酒石酸、クエン酸、乳酸及びスルホン
酸類を挙げることができる。
【００２５】塩基性化剤としては、例えば、水酸化アン
モニウム、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカノールアミ
ン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそ
の誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次
の式(Ｖ)：
モニウム、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカノールアミ
ン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそ
の誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び次
の式(Ｖ)：
【化３１】 [ここで、Ｗは、Ｃ１-Ｃ６アルキル基又はヒドロキシル
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル又はヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
基で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ
１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、Ｃ１-Ｃ６アルキル又はヒドロキ
シ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表す]の化合物を挙げること
ができる。
【００２６】本発明の染色用組成物は、種々の形態、例
えば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するのに適
した任意の他の形態で提供することができる。特に、噴
霧剤が存在するエアゾール缶に、加圧下にて包装するこ
ともでき、またフォームの形態にすることもできる。
えば、液体、クリーム、ゲルの形態、又はケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維を染色するのに適
した任意の他の形態で提供することができる。特に、噴
霧剤が存在するエアゾール缶に、加圧下にて包装するこ
ともでき、またフォームの形態にすることもできる。
【００２７】また、本発明の他の主題は、少なくとも１
つの式(Ｉ)のカチオン性アミノジアントラキノンを含有
する染色用組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に作用させることからなる、直接染色によるケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関す
る。本発明の組成物は、そのまま残る組成物、すなわち
繊維に組成物を適用した後、中間のすすぎをすることな
く乾燥させる組成物として使用することができる。
つの式(Ｉ)のカチオン性アミノジアントラキノンを含有
する染色用組成物を、乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に作用させることからなる、直接染色によるケラチン繊
維、特に毛髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法に関す
る。本発明の組成物は、そのまま残る組成物、すなわち
繊維に組成物を適用した後、中間のすすぎをすることな
く乾燥させる組成物として使用することができる。
【００２８】他の実施態様において、組成物を約３〜６
０分、好ましくは約５〜４５分のさらし時間、繊維に作
用させ、すすぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで
乾燥させる。
０分、好ましくは約５〜４５分のさらし時間、繊維に作
用させ、すすぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで
乾燥させる。
【００２９】
【実施例】次に本発明を例証するものであって限定する
ものではない実施例及び具体例を示す。調製例 実施例１ 式(Ｉ)１の化合物の合成
ものではない実施例及び具体例を示す。調製例 実施例１ 式(Ｉ)１の化合物の合成
【化３２】 ７．０ｇ(０．０２０７モル)の１-(３-ジメチルアミノ
プロピルアミノ)-４-メチルアミノアントラキノン(RN-2
5264-26-0)と２．０９ｇ(０．１３０５モル)の１,３-ジ
ブロモプロパン(RN-109-64-8)を、５０ｍｌの２-メチル
-１-プロパノールに懸濁させた。ついで、混合物を２-
メチル-１-プロパノールの還流温度で４時間、攪拌しつ
つ加熱し(薄層クロマトグラフィーにおける出発アント
ラキノンの消失に対応)、ついで煮沸物を脱水し、２-メ
チル-１-プロパノールで洗浄し、無水メタノール中で再
度ペースト状にした。
プロピルアミノ)-４-メチルアミノアントラキノン(RN-2
5264-26-0)と２．０９ｇ(０．１３０５モル)の１,３-ジ
ブロモプロパン(RN-109-64-8)を、５０ｍｌの２-メチル
-１-プロパノールに懸濁させた。ついで、混合物を２-
メチル-１-プロパノールの還流温度で４時間、攪拌しつ
つ加熱し(薄層クロマトグラフィーにおける出発アント
ラキノンの消失に対応)、ついで煮沸物を脱水し、２-メ
チル-１-プロパノールで洗浄し、無水メタノール中で再
度ペースト状にした。
【００３０】無水リン酸が存在する真空下において５０
℃で乾燥させたところ、２１４-２１６℃［コフラー(Ko
fler)］で溶解する深青色の結晶が７．７ｇ得られ、そ
の元素分析を、Ｃ４３Ｈ５２Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２＋２Ｈ２Ｏ
として算出した： ％ C H N O Br 理論値 56.58 6.18 9.21 10.52 17.51 実測値 56.89 6.33 9.01 10.59 17.52
℃で乾燥させたところ、２１４-２１６℃［コフラー(Ko
fler)］で溶解する深青色の結晶が７．７ｇ得られ、そ
の元素分析を、Ｃ４３Ｈ５２Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２＋２Ｈ２Ｏ
として算出した： ％ C H N O Br 理論値 56.58 6.18 9.21 10.52 17.51 実測値 56.89 6.33 9.01 10.59 17.52
【００３１】実施例２ 式(Ｉ)２の化合物の合成
【化３３】 １８０ｍｌのイソブタノールに３３．０ｇ(０．１モル)
の１-(２-ブロモエチルアミノ)-アントラキノン(RN 359
1-05-7)と１０．２ｇ(０．０５モル)の１,４-ジイミダ
ゾール-１-イルブタン(RN 69506-86-1)が入ったもの
を、７時間還流して加熱した(薄層クロマトグラフィー
における出発アントラキノンが消失)。得られた懸濁物
を室温まで冷却し、１８０ｍｌの無水エタノールで希釈
し、脱水した。
の１-(２-ブロモエチルアミノ)-アントラキノン(RN 359
1-05-7)と１０．２ｇ(０．０５モル)の１,４-ジイミダ
ゾール-１-イルブタン(RN 69506-86-1)が入ったもの
を、７時間還流して加熱した(薄層クロマトグラフィー
における出発アントラキノンが消失)。得られた懸濁物
を室温まで冷却し、１８０ｍｌの無水エタノールで希釈
し、脱水した。
【００３２】還流下において、９０％エタノールで再結
晶させて精製した後、無水リン酸が存在する真空下にお
いて５０℃で乾燥させたところ、２２４-２２５℃［コ
フラー］で溶解する赤色の結晶が３２．８ｇ得られ、こ
れの元素分析を、Ｃ４２Ｈ３ ８Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏ
として算出した： ％ C H N O Br 理論値 58.08 4.64 9.68 9.21 18.40 実測値 58.28 4.68 9.45 9.10 18.46
晶させて精製した後、無水リン酸が存在する真空下にお
いて５０℃で乾燥させたところ、２２４-２２５℃［コ
フラー］で溶解する赤色の結晶が３２．８ｇ得られ、こ
れの元素分析を、Ｃ４２Ｈ３ ８Ｎ６Ｏ４Ｂｒ２＋Ｈ２Ｏ
として算出した： ％ C H N O Br 理論値 58.08 4.64 9.68 9.21 18.40 実測値 58.28 4.68 9.45 9.10 18.46
【００３３】染色用組成物の実施例 実施例３及び４ ：次の表に示す２つの染色用組成物を調
製した：(全ての含有量はグラムで表す−A.M.は活性物
質を示す)
製した：(全ての含有量はグラムで表す−A.M.は活性物
質を示す)
【表１】
【００３４】上述した各々の組成物を、白髪を９０％含
有するパーマネントウエーブがかかった又はナチュラル
なグレイの髪の束に２０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の表に示す色調に染色
された。
有するパーマネントウエーブがかかった又はナチュラル
なグレイの髪の束に２０分間作用させた。流水ですす
ぎ、乾燥させたところ、毛髪は次の表に示す色調に染色
された。
【表２】
Claims (17)
- 【請求項１】 以下の式(Ｉ)： 【化１】 ｛上式中、 ・Ｂは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル鎖を表す結合手であり、これは、
酸素、硫黄又は窒素原子等の一又は複数のヘテロ原子及
び／又は一又は複数のＺ基(以下に定義する)が挿入され
ていてもよく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ
６アルコキシ基で置換されていてもよく、一又は複数の
ケトン官能基を担持していてもよい； ・Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３及び
Ｒ'４は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、水素原子；ハロゲン原子；Ｚ基(以下に定
義する)；(Ｃ１-Ｃ６)アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基；シアノ基；ニトロ基；カルボキシル基；カルバ
ミル基；スルホ基；同一でも異なっていてもよく、以下
に定義するＮＨＲ５又はＮＨＲ'５と同じ意味を有する
置換又は非置換のアミノ基；以下に定義するＯＲ６又は
ＳＲ６又はＯＲ'６又はＳＲ'６基を表し； ・Ｒ５及びＲ'５は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；以下に定義するＺ
基；Ｃ１-Ｃ６アルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アリー
ル基；ベンジル基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基：カ
ルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１
-Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；チ
オカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基；スルホ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ
-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒ
ドロキシル基で置換されていてもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基；アルキルが一又は複数のヒドロキシル基
で置換されていてもよく、アミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)、ポリヒドロ
キシ(Ｃ２-Ｃ ６アルキル)、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボ
ニル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル
又はＮ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミル、(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル、ホルミル、トリフルオロ(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカ
ルボキシル又はチオカルバミル基、又はＺ基(以下に定
義する)から選択される、同一でも異なっていてもよい
一又は二の基で置換されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基を示すか、又はそれらが結合している窒素原子と共
に、炭素含有又は一又は複数のヘテロ原子含有の５又は
６員環を形成し得るものであり； ・Ｒ６及びＲ'６は同一でも異なっていてもよく、結合
手Ｂの２つの価の一方；水素原子；Ｃ１-Ｃ６アルキル
基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；Ｚ基(以下に定義す
る)；(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アリール基；ベンジル基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基；シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
バミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリフルオ
ロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；Ｎ-Ｚ-アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキルアミノスルホニル
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキル
アミノスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルスルホニル(Ｃ １-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；
アルキルが一又は複数のヒドロキシル基で置換されてい
てもよいアミノ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；アルキルが一
又は複数のヒドロキシル基で置換されていてもよく、ア
ミンが、Ｃ１-Ｃ６アルキル、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)、
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、ホルミル、トリフル
オロ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボキシル、カルバミル、Ｎ-(Ｃ１-Ｃ６)アルキ
ルカルバミル、Ｎ,Ｎ-ジ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルバミ
ル、チオカルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル基、又はＺ基(以下に定義する)から選択され、同一で
も異なっていてもよい一又は二の基で置換されたアミノ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を示すか、又はそれらが結合し
ている窒素原子と共に、炭素含有又は一又は複数のヘテ
ロ原子含有の５又は６員環を形成し得るものであり； ・Ｚは次の式(ＩＩ)及び(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性
基、及び次の式(ＩＶ)の飽和したカチオン性基： 【化２】 【化３】 ［上式中： ・Ｄは、好ましくは１〜１４の炭素原子を有する直鎖状
あるいは分枝状のアルキル鎖を表し、酸素、硫黄又は窒
素原子等の一又は複数のヘテロ原子が挿入されていても
よく、一又は複数のヒドロキシル又はＣ１-Ｃ６アルコ
キシ基で置換されていてもよく、一又は複数のケトン官
能基を担持していてもよい結合手であり； ・環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭは、同一で
も異なっていてもよく、炭素、酸素、硫黄又は窒素原子
を表し； ・ｎは０〜４の整数であり； ・ｍは０〜５の整数であり； ・Ｒ基は同一でも異なっていてもよく、結合手Ｂの２つ
の価の一方、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、
シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ
基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、アミド基、アルデヒド基、カルボキシル基、Ｃ
１-Ｃ６アルキルカルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ
基、Ｒ''及びＲ'''が同一でも異なっていてもよく、Ｃ
１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基又はポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基を表す
ＮＨＲ''又はＮＲ''Ｒ'''基を表し； ・Ｒ７は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アル
キル基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリ
ヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６
アルキル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、カルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ベンジ
ル基、第１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し； ・Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は同一でも異なっていてもよ
く、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６アルキル
基、モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒド
ロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)アルコキシ
(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、アリール基、ベンジル基、アミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アル
キル)基、又はアミンが(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカルボニ
ル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニル基
で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基を表し；Ｒ
８、Ｒ９及びＲ１０基の２つが、それらが結合している
窒素原子と共に、炭素を含有するか、もしくはピロリジ
ン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環等
の一又は複数のヘテロ原子を含有し得る飽和した５又は
６員環を形成可能であり；該環は、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒドロキシ(Ｃ
１-Ｃ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキ
ル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド基、アルデ
ヒド基、カルボキシル基、ケト(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、(Ｃ１-Ｃ６)
アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルカル
ボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホニ
ル基で保護されたアミノ基で置換又は非置換され得るも
のであり；また、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０基の１つは、第
１のＺ基と同一又は異なる第２のＺ基を表し得るもので
あり； ・Ｒ１１は、結合手Ｂの２つの価の一方、Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル基；モノヒドロキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ポ
リヒドロキシ(Ｃ２-Ｃ６アルキル)基；アリール基；ベ
ンジル基；アミノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミンが(Ｃ
１-Ｃ６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルスルホニル基で保護されたアミノ(Ｃ１-Ｃ
６アルキル)基；カルボキシ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；シ
アノ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；カルバミル(Ｃ１-Ｃ６ア
ルキル)基；トリフルオロ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；トリ
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；ス
ルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)アル
キルカルボキシ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基；(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルフィニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ １-Ｃ
６)アルキルスルホニル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルケト(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルカルバミル(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基；Ｎ-
(Ｃ１-Ｃ６)アルキルスルホンアミド(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)基を表し； ・ｘ及びｙは０又は１の整数で；次の条件： − 式(ＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては； − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ又はＬの一つに結合しており； − ｙは： １）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬが同時に炭素
原子であり、Ｒ７基が不飽和の環の窒素原子により担持
されている場合か；又は ２）環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ及びＬの少なくとも
１つが、Ｒ７基が結合している窒素原子を表す場合：１
のみを示し得るもので； − 式(ＩＩＩ)の不飽和のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは窒素原子に結合してお
り； − ｘ＝１の場合、結合手Ｄは環の構成要素であるＥ、
Ｇ、Ｊ、Ｌ又はＭの一つに結合しており； − ｙは、環の構成要素であるＥ、Ｇ、Ｊ、Ｌ及びＭの
少なくとも１つが２価の原子を表し、Ｒ７基が不飽和の
環の窒素原子により担持されている場合に１のみを示し
得るもので； − 式(ＩＶ)のカチオン性基においては： − ｘ＝０の場合、結合手Ｄは、Ｒ８ないしＲ１０基を
担持する窒素原子に結合しており； − ｘ＝１の場合、Ｒ８ないしＲ１０基の２つは、それ
らが結合している窒素原子と共同して、上述した５又は
６員の飽和した環を形成し；結合手Ｄは該飽和した環の
炭素原子により担持されている；を有するものであり、 ・Ｘ−は一価又は二価のアニオンを表す］から選択さ
れ； − (ｉ)カチオン性基Ｚの数は少なくとも１であり； − (ｉｉ)式(Ｉ)が、次の式(ＶＩ)： 【化４】 ［上式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はヒドロキ
シル基を示し、 Ｒ５は水素原子又はアルキル基を示し、 Ｒ８及びＲ９は同一でも異なっていてもよく、アルキ
ル、モノ-又はポリヒドロキシアルキル基、又はアリー
ル基を示し、 Ｄは式(Ｉ)と同一の意味を有し、 Ｘ−はアニオンを示す］の化合物を示さない；と理解さ
れる｝のカチオン性アミノジアントラキノン類及びその
酸付加塩類。 - 【請求項２】 式(ＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピロー
ル、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾ
ール及びトリアゾール環から選択されることを特徴とす
る請求項１に記載のカチオン性アミノジアントラキノン
類。 - 【請求項３】 式(ＩＩＩ)の不飽和のＺ基の環が、ピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、オキサジン及びトリアジ
ン環から選択されることを特徴とする請求項１に記載の
カチオン性アミノジアントラキノン類。 - 【請求項４】 式(ＩＶ)において、Ｒ８、Ｒ９及びＲ
１０基の２つが、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
ジン環又はモルホリン環を形成し；該環が、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、Ｃ１-Ｃ６アルキル基、モノヒド
ロキシ(Ｃ１-Ｃ ６アルキル)基、ポリヒドロキシ(Ｃ２-
Ｃ６アルキル)基、ニトロ基、シアノ基、シアノ(Ｃ１-
Ｃ６アルキル)基、Ｃ１-Ｃ６アルコキシ基、トリ(Ｃ１-
Ｃ６)アルキルシラン(Ｃ１-Ｃ６アルキル)基、アミド
基、アルデヒド基、カルボキシル基、(Ｃ１-Ｃ６アルキ
ル)カルボニル基、チオ基、チオ(Ｃ１-Ｃ６アルキル)
基、(Ｃ１-Ｃ６)アルキルチオ基、アミノ基、(Ｃ１-Ｃ
６)アルキルカルボニル、カルバミル又は(Ｃ１-Ｃ６)ア
ルキルスルホニル基で保護されたアミノ基で置換又は非
置換され得るものであることを特徴とする請求項１ない
し３のいずれか１項に記載のカチオン性アミノジアント
ラキノン類。 - 【請求項５】 Ｘ−１が、ハロゲン原子、水酸化物、硫
酸水素又は(Ｃ１-Ｃ ６)硫酸アルキルから選択されるこ
とを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項に記載
のカチオン性アミノジアントラキノン類。 - 【請求項６】 次の式(Ｉ)２ないし(Ｉ)１２： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 から選択されることを特徴とする請求項１ないし５のい
ずれか１項に記載のカチオン性アミノジアントラキノン
類。 - 【請求項７】 酸付加塩類が、塩酸塩類、臭化水素酸塩
類、硫酸塩類、クエン酸塩類、コハク酸塩類、酒石酸塩
類、乳酸塩類及び酢酸塩類から選択されることを特徴と
する請求項１ないし６のいずれか１項に記載のカチオン
性アミノジアントラキノン類。 - 【請求項８】 次の式(Ｉ)： 【化１５】 ［上式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ'１、Ｒ'２、Ｒ'３、Ｒ'４及びＲ'５は、請求項１と
同一の意味を有し、カチオン性のＺ基の数は少なくとも
１である］のカチオン性アミノジアントラキノン類から
なり、ヒトの毛髪等のケラチン繊維の染色用組成物に使
用される直接染料。 - 【請求項９】 染色に適した媒体に、請求項１ないし７
のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のカチオン性アミノジア
ントラキノン類の少なくとも１つ又は請求項８に記載の
直接染料を有効量含有することを特徴とするケラチン繊
維の染色用組成物。 - 【請求項１０】 染色に適した媒体に、請求項１ないし
７のいずれか１項に記載の式(Ｉ)のカチオン性アミノジ
アントラキノン類の少なくとも１つ又は請求項８に記載
の直接染料を有効量含有することを特徴とする毛髪等の
ヒトのケラチン繊維の直接染色用組成物。 - 【請求項１１】 ３〜１２のｐＨを有することを特徴と
する請求項９又は１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 カチオン性アミノジアントラキノン類
が、組成物の全重量に対して０．００５〜１２重量％の
範囲の割合で存在していることを特徴とする請求項９な
いし１１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 カチオン性アミノジアントラキノン類
が、組成物の全重量に対して０．０５〜６重量％の範囲
の割合で存在していることを特徴とする請求項１２に記
載の組成物。 - 【請求項１４】 ニトロフェニレンジアミン類、ニトロ
ジフェニルアミン類、ニトロアニリン類、ニトロフェノ
ールエーテル類又はニトロフェノール類等のニトロベン
ゼン染料、ニトロピリジン類、式(Ｉ)のものとは異なる
アントラキノン染料、モノ-又はジアゾ、トリアリール
メタン、アジン、アクリジン及びキサンテン染料、又は
金属含有染料から選択される他の直接染料をさらに含有
していることを特徴とする請求項９ないし１３のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 染色に適した媒体が、アルコール、グ
リコール及びグリコールエーテルから選択される有機溶
媒及び／又は水を含有する水性媒体であり、組成物の全
重量に対して１〜４０重量％の割合であることを特徴と
する請求項９ないし１４のいずれか１項に記載の組成
物。 - 【請求項１６】 請求項９ないし１５のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、これらの繊維を中間のすすぎなしに乾燥させ
ることを特徴とする、直接染色による、ヒトの毛髪等の
ケラチン繊維の染色方法。 - 【請求項１７】 請求項９ないし１５のいずれか１項に
記載の染色用組成物を乾燥した又は湿ったケラチン繊維
に適用し、該組成物を３〜６０分作用させ、繊維をすす
ぎ、場合によっては洗浄し、再度すすいで乾燥させるこ
とを特徴とする、直接染色による、ヒトの毛髪等のケラ
チン繊維の染色方法。
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