JP2000229895A - １，２−ジクロロエタンの製造方法 - Google Patents
１，２−ジクロロエタンの製造方法Info
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- JP2000229895A JP2000229895A JP2000026629A JP2000026629A JP2000229895A JP 2000229895 A JP2000229895 A JP 2000229895A JP 2000026629 A JP2000026629 A JP 2000026629A JP 2000026629 A JP2000026629 A JP 2000026629A JP 2000229895 A JP2000229895 A JP 2000229895A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＥＤＣ−回収塔や低沸点成分蒸留塔での腐食
を防止しそして１，２−ジクロロエタンの分解炉の運転
者の仕様書を厳守し得る様に、ＥＤＣ−回収塔や低沸点
成分蒸留塔の頂部で生じる塩化水素を効果的に除くこと
ができる工業的規模で実施可能な１、２−ジクロロエタ
ンの製法の提供である。 【解決手段】 この方法において、高沸点成分蒸留塔か
ら出る精製された１，２−ジクロロエタンを、ＥＤＣ−
回収塔または低沸点成分蒸留塔から出る蒸気および／ま
たは蒸気凝縮液を塩基作用物質で中和しそしてそれによ
って塩化水素を除くことにより、ＥＤＣ−回収塔または
低沸点成分蒸留塔において低沸点成分およびガスを分離
しながら精製する。
を防止しそして１，２−ジクロロエタンの分解炉の運転
者の仕様書を厳守し得る様に、ＥＤＣ−回収塔や低沸点
成分蒸留塔の頂部で生じる塩化水素を効果的に除くこと
ができる工業的規模で実施可能な１、２−ジクロロエタ
ンの製法の提供である。 【解決手段】 この方法において、高沸点成分蒸留塔か
ら出る精製された１，２−ジクロロエタンを、ＥＤＣ−
回収塔または低沸点成分蒸留塔から出る蒸気および／ま
たは蒸気凝縮液を塩基作用物質で中和しそしてそれによ
って塩化水素を除くことにより、ＥＤＣ−回収塔または
低沸点成分蒸留塔において低沸点成分およびガスを分離
しながら精製する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、触媒の存在下に液相で
エチレンと塩素とを反応させ（直接的塩素化反応）、気
相中の生じた１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）を引き
出し、生じた１，２−ジクロロエタンから高沸点成分を
高沸点成分蒸留塔でそして次に減圧蒸留塔で分離しそし
て生成されたその１，２−ジクロロエタンから低沸点成
分およびガスをＥＤＣ−回収塔または低沸点成分蒸留塔
で分離することによって１，２−ジクロロエタン（ＥＤ
Ｃ）を製造する方法に関する。
エチレンと塩素とを反応させ（直接的塩素化反応）、気
相中の生じた１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）を引き
出し、生じた１，２−ジクロロエタンから高沸点成分を
高沸点成分蒸留塔でそして次に減圧蒸留塔で分離しそし
て生成されたその１，２−ジクロロエタンから低沸点成
分およびガスをＥＤＣ−回収塔または低沸点成分蒸留塔
で分離することによって１，２−ジクロロエタン（ＥＤ
Ｃ）を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）は工
業的規模ではエチレンを塩素ガスで直接的に塩素化する
ことによって製造される。この反応は１種類以上の触媒
および／または助触媒の作用下に液相中で７５℃〜１０
０℃の温度および０．８ｂａｒ〜３ｂａｒ（絶対圧）の
圧力で行なわれる。この場合には生じる１，２−ジクロ
ロエタンは蒸気状で引き出される。生じる反応エンタル
ピーは１，２−ジクロロエタンの煮沸および凝縮並びに
生成物排出流分だけ減少した凝縮１，２−ジクロロエタ
ンのフィードバックによって搬出される。場合によって
は、沸騰する液状１，２−ジクロロエタンを十分に冷却
することによって生成１，２−ジクロロエタンの所望の
量だけを蒸発させることも可能である。この場合、この
冷却は強制循環または自然循環によって循環する液相を
冷却することによって行うのが理想的である。更に、反
応器中で１，２−ジクロロエタンの蒸気が生じずに、生
じる１，２−ジクロロエタンから圧力開放によっておよ
びこれと一緒に生じる部分蒸発によって循環する液状
１，２−ジクロロエタンが引き出される様に反応器の圧
力を調整することも可能である。この方法を実施する場
合にも液相の冷却を強制循環または自然循環において行
う。引き出される生じた１，２−ジクロロエタンは、高
沸点成分を高沸点成分蒸留塔および減圧蒸留塔で分離し
そして低沸点成分およびガスを、例えばエチレンおよび
塩化水素をＥＤＣ−回収塔で分離して精製される。この
精製の際に生じる副生成物を燃焼され、その際に煙道ガ
スから塩化水素が回収される。
業的規模ではエチレンを塩素ガスで直接的に塩素化する
ことによって製造される。この反応は１種類以上の触媒
および／または助触媒の作用下に液相中で７５℃〜１０
０℃の温度および０．８ｂａｒ〜３ｂａｒ（絶対圧）の
圧力で行なわれる。この場合には生じる１，２−ジクロ
ロエタンは蒸気状で引き出される。生じる反応エンタル
ピーは１，２−ジクロロエタンの煮沸および凝縮並びに
生成物排出流分だけ減少した凝縮１，２−ジクロロエタ
ンのフィードバックによって搬出される。場合によって
は、沸騰する液状１，２−ジクロロエタンを十分に冷却
することによって生成１，２−ジクロロエタンの所望の
量だけを蒸発させることも可能である。この場合、この
冷却は強制循環または自然循環によって循環する液相を
冷却することによって行うのが理想的である。更に、反
応器中で１，２−ジクロロエタンの蒸気が生じずに、生
じる１，２−ジクロロエタンから圧力開放によっておよ
びこれと一緒に生じる部分蒸発によって循環する液状
１，２−ジクロロエタンが引き出される様に反応器の圧
力を調整することも可能である。この方法を実施する場
合にも液相の冷却を強制循環または自然循環において行
う。引き出される生じた１，２−ジクロロエタンは、高
沸点成分を高沸点成分蒸留塔および減圧蒸留塔で分離し
そして低沸点成分およびガスを、例えばエチレンおよび
塩化水素をＥＤＣ−回収塔で分離して精製される。この
精製の際に生じる副生成物を燃焼され、その際に煙道ガ
スから塩化水素が回収される。
【０００３】ガスおよび低沸点成分を低沸点成分蒸留塔
で分離するこの種の方法は確かに存在する。しかしなが
ら塔頂部、塔凝縮器、循環容器および循環ポンプで起こ
る水および塩化水素の凝縮のために、極めて高価な構造
材料の使用を必要とする重大な腐食の問題が発生する。
しかもそれでもＦｅＣｌ3 の発生を完全に回避すること
はできない。蒸留塔蒸気を乾燥させる方法は未だ十分で
なく、工業的規模で満足に機能化されていない。
で分離するこの種の方法は確かに存在する。しかしなが
ら塔頂部、塔凝縮器、循環容器および循環ポンプで起こ
る水および塩化水素の凝縮のために、極めて高価な構造
材料の使用を必要とする重大な腐食の問題が発生する。
しかもそれでもＦｅＣｌ3 の発生を完全に回避すること
はできない。蒸留塔蒸気を乾燥させる方法は未だ十分で
なく、工業的規模で満足に機能化されていない。
【０００４】１，２−ジクロロエタン中のＦｅＣｌ3 の
高濃度が１，２−ジクロロエタンから塩化ビニルに熱分
解する際に分解炉を著しく炭化(Verkokung) させそして
運転時間を著しく短縮させる。分解炉の運転者が１年以
上の運転時間を要求する経済的必然性を考慮すれば、
１，２−ジクロロエタン中のＦｅ+3濃度は０．５ｐｐｍ
以下である必要がある。
高濃度が１，２−ジクロロエタンから塩化ビニルに熱分
解する際に分解炉を著しく炭化(Verkokung) させそして
運転時間を著しく短縮させる。分解炉の運転者が１年以
上の運転時間を要求する経済的必然性を考慮すれば、
１，２−ジクロロエタン中のＦｅ+3濃度は０．５ｐｐｍ
以下である必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ＥＤ
Ｃ−回収塔や低沸点成分蒸留塔での腐食を防止しそして
１，２−ジクロロエタンの分解炉の運転者の仕様書を守
ることができる様に、生じる塩化水素をＥＤＣ−回収塔
や低沸点成分蒸留塔の頂部で効果的に除くことができる
工業的規模で実施可能な上述の種類の方法を提供するこ
とである。
Ｃ−回収塔や低沸点成分蒸留塔での腐食を防止しそして
１，２−ジクロロエタンの分解炉の運転者の仕様書を守
ることができる様に、生じる塩化水素をＥＤＣ−回収塔
や低沸点成分蒸留塔の頂部で効果的に除くことができる
工業的規模で実施可能な上述の種類の方法を提供するこ
とである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に記載
の方法において、高沸点成分蒸留塔から出る精製された
１，２−ジクロロエタンを、ＥＤＣ−回収塔または低沸
点成分蒸留塔から出る蒸気および／または蒸気凝縮液を
塩基作用物質で中和しそしてそれによって塩化水素を除
くことにより、ＥＤＣ−回収塔または低沸点成分蒸留塔
において低沸点成分およびガスを分離しながら精製する
ことによって解決される。
の方法において、高沸点成分蒸留塔から出る精製された
１，２−ジクロロエタンを、ＥＤＣ−回収塔または低沸
点成分蒸留塔から出る蒸気および／または蒸気凝縮液を
塩基作用物質で中和しそしてそれによって塩化水素を除
くことにより、ＥＤＣ−回収塔または低沸点成分蒸留塔
において低沸点成分およびガスを分離しながら精製する
ことによって解決される。
【０００７】この方法によって工業的規模で大規模に、
塩化水素を蒸留塔の頂部で中和しそしてそれによって効
果的に該塩化水素を除くことができる。これにより腐蝕
が回避されそして１，２−ジクロロエタンのための分解
炉運転者の仕様書を確実に守ることができる。この場
合、この方法の実施に必要な費用は比較的に僅かであ
り、その結果この方法は工業的に大規模でも経済的に実
施することができる。
塩化水素を蒸留塔の頂部で中和しそしてそれによって効
果的に該塩化水素を除くことができる。これにより腐蝕
が回避されそして１，２−ジクロロエタンのための分解
炉運転者の仕様書を確実に守ることができる。この場
合、この方法の実施に必要な費用は比較的に僅かであ
り、その結果この方法は工業的に大規模でも経済的に実
施することができる。
【０００８】塩基性作用物質として苛性ソーダを使用す
るのが特に有利である。
るのが特に有利である。
【０００９】別の有利な実施態様においては、中和され
た蒸気を次いで凝縮し、次に水性相と有機相とに分離し
そして有機相をＥＤＣ−回収塔に戻す構成を有してい
る。有機相は次いでこのＥＤＣ−回収塔で更に処理して
もよい。
た蒸気を次いで凝縮し、次に水性相と有機相とに分離し
そして有機相をＥＤＣ−回収塔に戻す構成を有してい
る。有機相は次いでこのＥＤＣ−回収塔で更に処理して
もよい。
【００１０】本発明を以下に図面を用いて例示的に更に
詳細に説明する。唯一の図において本発明の方法の実施
例を説明するフローシートを示す。
詳細に説明する。唯一の図において本発明の方法の実施
例を説明するフローシートを示す。
【００１１】１，２−ジクロロエタンを製造する本発明
の方法を実施するための装置は少なくとも１つの直接的
塩素化反応器（３）を装備しており、この反応器に導管
（１）を通して塩素をそして導管（２）を通して液状の
エチレンを導入する。反応器（３）では塩素とエチレン
とから１種類以上の触媒および／または助触媒の添加下
に７５℃〜１００℃の温度および０．８ｂａｒ〜３ｂａ
ｒ（絶対圧）から１，２−ジクロロエタンを生成する。
この場合に発生する反応熱は熱交換器（４）によって、
生成する量だけの１，２−ジクロロエタンが導管（５）
を通して高沸点成分蒸留塔（６）で蒸発される程に十分
に排除される。
の方法を実施するための装置は少なくとも１つの直接的
塩素化反応器（３）を装備しており、この反応器に導管
（１）を通して塩素をそして導管（２）を通して液状の
エチレンを導入する。反応器（３）では塩素とエチレン
とから１種類以上の触媒および／または助触媒の添加下
に７５℃〜１００℃の温度および０．８ｂａｒ〜３ｂａ
ｒ（絶対圧）から１，２−ジクロロエタンを生成する。
この場合に発生する反応熱は熱交換器（４）によって、
生成する量だけの１，２−ジクロロエタンが導管（５）
を通して高沸点成分蒸留塔（６）で蒸発される程に十分
に排除される。
【００１２】高沸点成分蒸留塔（６）の蒸留塔排出物
（７）には３〜１０％の高沸点成分が含まれており、こ
の高沸点成分は蒸留塔排出物（７）によって減圧蒸留塔
（８）に導かれる。減圧蒸留塔（８）では高沸点成分が
更に濃縮され、１，２−ジクロロエタンが減圧蒸留塔
（８）の頂部で回収されそして導管（９）を通して排出
される。濃縮された高沸点成分は塩化水素を燃焼および
回収するために導管（１０）を通して流出される。
（７）には３〜１０％の高沸点成分が含まれており、こ
の高沸点成分は蒸留塔排出物（７）によって減圧蒸留塔
（８）に導かれる。減圧蒸留塔（８）では高沸点成分が
更に濃縮され、１，２−ジクロロエタンが減圧蒸留塔
（８）の頂部で回収されそして導管（９）を通して排出
される。濃縮された高沸点成分は塩化水素を燃焼および
回収するために導管（１０）を通して流出される。
【００１３】高沸点成分蒸留塔（６）の頂部では生じた
蒸気が蒸気排出手段（１１）を通して引き出され、ＥＤ
Ｃ−回収塔（１２）に導かれる。このＥＤＣ−回収塔
（１２）では１，２−ジクロロエタンが精製された状態
で脚部から引き出されそして蒸留塔排出路（１９）を通
して導き出され、従って精製された１，２−ジクロロエ
タンは減圧蒸留塔（８）の蒸気排出物と一緒になるＥＤ
Ｃ−回収塔の塔排出物であり、それに応じて減圧蒸留塔
の二つの排出管（１９）および（９）も一緒にされる。
蒸気が蒸気排出手段（１１）を通して引き出され、ＥＤ
Ｃ−回収塔（１２）に導かれる。このＥＤＣ−回収塔
（１２）では１，２−ジクロロエタンが精製された状態
で脚部から引き出されそして蒸留塔排出路（１９）を通
して導き出され、従って精製された１，２−ジクロロエ
タンは減圧蒸留塔（８）の蒸気排出物と一緒になるＥＤ
Ｃ−回収塔の塔排出物であり、それに応じて減圧蒸留塔
の二つの排出管（１９）および（９）も一緒にされる。
【００１４】本発明によれば、ＥＤＣ−回収塔（１２）
で生じる蒸気は頂部から蒸気排出路（１３）を通して搬
出されそして供給導管（１４）を通して苛性ソーダを供
給することによって中和される。こうして中和された蒸
気を次いで凝縮器（１５）で凝縮させ、次いで戻し流容
器（１６）に導かれる。この戻し流容器（１６）中で水
性相はデカンテーションにより除かれ、相応する流出液
を（１７）で示す。有機相は還流導管（１８）を通して
再びＥＤＣ−回収塔（１２）に戻される。
で生じる蒸気は頂部から蒸気排出路（１３）を通して搬
出されそして供給導管（１４）を通して苛性ソーダを供
給することによって中和される。こうして中和された蒸
気を次いで凝縮器（１５）で凝縮させ、次いで戻し流容
器（１６）に導かれる。この戻し流容器（１６）中で水
性相はデカンテーションにより除かれ、相応する流出液
を（１７）で示す。有機相は還流導管（１８）を通して
再びＥＤＣ−回収塔（１２）に戻される。
【００１５】個々の蒸留塔蒸発器（２１、２２、２３）
の加熱は、反応器（３）中での直接的塩素化反応での反
応熱を利用することによっても行うことができる。もち
ろん、このことは、本発明の思想から離れないならば、
この方法を実施するための装置の上記の実施態様を変更
できるこを意味している。
の加熱は、反応器（３）中での直接的塩素化反応での反
応熱を利用することによっても行うことができる。もち
ろん、このことは、本発明の思想から離れないならば、
この方法を実施するための装置の上記の実施態様を変更
できるこを意味している。
【００１６】以下の実施例によって本発明を更に詳細に
説明する。全ての温度は摂氏であり、全ての圧力表示は
絶対圧である。重量ｐｐｍは１ｋｇの１，２−ジクロロ
エタン留分の総重量を基準として１ｍｇの物質を意味す
る。
説明する。全ての温度は摂氏であり、全ての圧力表示は
絶対圧である。重量ｐｐｍは１ｋｇの１，２−ジクロロ
エタン留分の総重量を基準として１ｍｇの物質を意味す
る。
【００１７】
【実施例】ＥＤＣ−回収塔（１２）に高沸点成分蒸留塔
（６）の蒸気排出物によって以下の組成の６３．９５６
ｋｇ／時の物質流を供給する： ９９．９５重量％の１，２−ジクロロエタン １５０重量ｐｐｍの塩化水素 ４５重量ｐｐｍのエチレン １００重量ｐｐｍの１，１−ジクロロエタン １２５重量ｐｐｍの１，１，２−トリクロロエタン １５重量ｐｐｍの窒素 ８重量ｐｐｍの水 ８重量ｐｐｍの酸素 ０．５重量ｐｐｍのＦｅ3+ ＥＤＣ−回収塔（１２）の平衡状態では、ＥＤＣ−回収
塔（１２）の蒸留塔の６３．９３６ｋｇ／時の溜液生成
物を１．８５ｂａｒの圧力で連続的に搬出することによ
って１０８℃の温度が調整される。塔の頂部では１．５
ｂａｒの圧力および９８．６℃の温度で１６．２１０ｋ
ｇ／時の蒸気を水酸化ナトリウム濃度が２０重量％であ
る５８ｋｇ／時の苛性ソーダと混合する。冷却器（１
５）中での冷却水および冷却剤との熱交換で蒸気を凝縮
させそして戻し流容器（１６）中に４５℃の温度で排出
する。７３ｋｇ／時の水性相をデカンテーションで除
き、有機相を戻し流路（１８）を通して塔に戻す。圧力
を維持するために５ｋｇ／時のガスおよび未凝縮の蒸気
を排出管（２４）を通して流し出す（図面参照）。
（６）の蒸気排出物によって以下の組成の６３．９５６
ｋｇ／時の物質流を供給する： ９９．９５重量％の１，２−ジクロロエタン １５０重量ｐｐｍの塩化水素 ４５重量ｐｐｍのエチレン １００重量ｐｐｍの１，１−ジクロロエタン １２５重量ｐｐｍの１，１，２−トリクロロエタン １５重量ｐｐｍの窒素 ８重量ｐｐｍの水 ８重量ｐｐｍの酸素 ０．５重量ｐｐｍのＦｅ3+ ＥＤＣ−回収塔（１２）の平衡状態では、ＥＤＣ−回収
塔（１２）の蒸留塔の６３．９３６ｋｇ／時の溜液生成
物を１．８５ｂａｒの圧力で連続的に搬出することによ
って１０８℃の温度が調整される。塔の頂部では１．５
ｂａｒの圧力および９８．６℃の温度で１６．２１０ｋ
ｇ／時の蒸気を水酸化ナトリウム濃度が２０重量％であ
る５８ｋｇ／時の苛性ソーダと混合する。冷却器（１
５）中での冷却水および冷却剤との熱交換で蒸気を凝縮
させそして戻し流容器（１６）中に４５℃の温度で排出
する。７３ｋｇ／時の水性相をデカンテーションで除
き、有機相を戻し流路（１８）を通して塔に戻す。圧力
を維持するために５ｋｇ／時のガスおよび未凝縮の蒸気
を排出管（２４）を通して流し出す（図面参照）。
【００１８】ＥＤＣ−回収塔の塔排出物（１９）は以下
の組成を有している： ９９．９８重量％の１，２−ジクロロエタン ０重量ｐｐｍの塩化水素 ０重量ｐｐｍのエチレン ５５重量ｐｐｍの１，１−ジクロロエタン １２５重量ｐｐｍの１，１，２−トリクロロエタン ０重量ｐｐｍの窒素 ３重量ｐｐｍの水 ０．５重量ｐｐｍのＦｅ3+ 上記の実施例しか本発明を説明するために利用しててい
ないが、本発明の方法はもちろん他の方法条件について
も適していることは言うまでもない。
の組成を有している： ９９．９８重量％の１，２−ジクロロエタン ０重量ｐｐｍの塩化水素 ０重量ｐｐｍのエチレン ５５重量ｐｐｍの１，１−ジクロロエタン １２５重量ｐｐｍの１，１，２−トリクロロエタン ０重量ｐｐｍの窒素 ３重量ｐｐｍの水 ０．５重量ｐｐｍのＦｅ3+ 上記の実施例しか本発明を説明するために利用しててい
ないが、本発明の方法はもちろん他の方法条件について
も適していることは言うまでもない。
【図１】図１は本発明の方法の１実施態様を示すフロー
シートである。
シートである。
図中の記号は以下を意味する： ３・・・塩素化反応器 ６・・・高沸点成分蒸留塔 ８・・・減圧蒸留塔 １２・・・ＥＤＣ−回収塔 １５・・・凝縮器 １６・・・戻し流容器
Claims (3)
- 【請求項１】 触媒の存在下に液相でエチレンと塩素と
を反応させ、気相中の生じた１，２−ジクロロエタン
（ＥＤＣ）を引き出し、生じた１，２−ジクロロエタン
から高沸点成分を高沸点成分蒸留塔でそして次に減圧蒸
留塔で分離しそしてその生成された１，２−ジクロロエ
タンから低沸点成分およびガスをＥＤＣ−回収塔または
低沸点成分蒸留塔で分離することによって１，２−ジク
ロロエタンを製造する方法において、高沸点成分蒸留塔
から出る精製された１，２−ジクロロエタンを、ＥＤＣ
−回収塔または低沸点成分蒸留塔から出る蒸気および／
または蒸気凝縮液を塩基作用物質で中和しそしてそれに
よって塩化水素を除くことにより、ＥＤＣ−回収塔また
は低沸点成分蒸留塔において低沸点成分およガスを分離
しながら精製することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 塩基性作用物質として苛性ソーダを使用
する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 中和された蒸気を次いで凝縮させ、次に
水性相と有機相とに分離しそしてその有機相をＥＤＣ−
回収塔に戻す請求項１または２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904836:3 | 1999-02-06 | ||
| DE19904836A DE19904836C1 (de) | 1999-02-06 | 1999-02-06 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000229895A true JP2000229895A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=7896623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026629A Withdrawn JP2000229895A (ja) | 1999-02-06 | 2000-02-03 | １，２−ジクロロエタンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6229059B1 (ja) |
| EP (1) | EP1026138A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000229895A (ja) |
| DE (1) | DE19904836C1 (ja) |
| NO (1) | NO314352B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8797482B2 (en) | 2011-08-05 | 2014-08-05 | Japan Display Inc. | Liquid crystal display device |
| JP2017534679A (ja) * | 2014-10-16 | 2017-11-24 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ，アクツィオバ スポレチェノスト | 高純度塩素化アルカンの製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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