JP2017534679A - 高純度塩素化アルカンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
約95%以上、約97%以上、約99%以上、約99.2%以上、約99.5%以上、又は約99.7%以上の塩素化アルケン、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化C5‐6アルカン不純物、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化C5‐6アルケン不純物(すなわち、出発物質以外の塩素化アルケン)、
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、約20ppm未満、約10ppm未満、又は約5ppm未満の金属(例:鉄)、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約250ppm未満、又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、並びに/又は
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の水
を含み得る。
少なくとも約95%、少なくとも約99.5%、少なくとも約99.7%、少なくとも約99.8%、少なくとも約99.9%、又は少なくとも約99.95%の量の塩素化アルカン生成物、
並びに以下:
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、又は約10ppm以下の量の酸素化有機化合物、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の目的の塩素化アルカンの異性体、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の非異性体アルカン不純物、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の塩素化アルケン、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の水、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の塩素の無機化合物、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の臭素化有機化合物、及び/又は
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、約20ppm未満、約10ppm未満、又は約5ppm未満の量の鉄、
の1つ以上を含む、高純度塩素化アルカン組成物を製造することができる。
少なくとも約99.6%、少なくとも約99.7%、少なくとも約99.8%、少なくとも約99.9%、又は少なくとも約99.95%の量の1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン、
塩素化プロピオニルクロリド、塩素化プロパノール、及び塩素化プロピオン酸を含む、3つすべての化合物で約1000ppm以下、約500ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、又は約10ppm以下の量の酸素化有機化合物、
1000ppm以下、約500ppm以下、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の、1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン以外の塩素化プロパン異性体、
1000ppm以下、約500ppm以下、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の塩素化プロペン、
約500ppm以下、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の水、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の臭素化有機化合物、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の塩素の無機化合物、及び/又は
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、約10ppm以下、又は約5ppm以下の量の鉄、
を含む高純度組成物を製造することができる。
2 塔型気液反応器
3 外部循環ループ
4 外部冷却器
5 外部循環ループ
6 1,1,3‐トリクロロプロペン供給流
7 外部循環ループ
8 1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンリッチ流
9 冷却器
10 1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンリッチ流(図2の加水分解工程へ供給)
11 オフガス
101 水流
102 1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンリッチ供給流
103 洗浄槽
104 洗浄槽出口
105 フィルター
106 フィルターケーキ
107 1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンリッチ生成物流
108 廃水流
201 1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンリッチ供給流(図2の生成物流107)
202 蒸留ボイラー
203 蒸留残渣流
204 フィルター
205 フィルターケーキ
206 重質流
207 真空蒸留塔
208 蒸留流
209 凝縮器
210 中間体ライン
211 液体分割器
212 還流流
213.1 1,1,3‐トリクロロプロペン流
213.2 1,1,1,3‐テトラクロロプロパン流
213.3 精製1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン流
用いた略語:
TCPe=1,1,3‐トリクロロプロペン
PCPa=1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン
HCE=ヘキサクロロエタン
DCPC=ジクロロプロパノイルクロリド
本発明の一次変換工程及び主変換工程の実施に用いられる設備の模式図を図1に示す。1,1,3‐トリクロロプロペンの液体流が、ライン6を介して、塔型気液反応器2と接続された外部循環ループ3、5、7に供給される。気体塩素は、ライン1を介して反応器2に供給される。反応器2は、単一の一次反応ゾーンを含み、すなわち、循環ループ3、5、7、及び反応器2の下側部分である。循環ループ3、5、7は、反応混合物の温度を制御するための外部冷却器4を備える。1,1,3‐トリクロロプロペン及び塩素の充分な混合が、一次反応ゾーン内で達成される。一次変換工程は、連続撹拌槽反応器など、1つ以上の他のタイプの反応器で同様に行うことも可能である。
例1の方法を4回繰り返し、図3に示した装置を用いた蒸留の後、1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンのサンプルを得た。約15ミリバールの圧力及び最大ボイラー温度105℃で蒸留を行った。以下の表から分かるように、本発明の方法により、不純物、特に、蒸留を用いた1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンからの分離が非常に困難である1,1,2,2,3‐ペンタクロロプロパンのレベルが非常に低い高純度PCPAを得ることができる。この表中の数値は、組成物に対する重量パーセントとして与えられることには留意されたい。
粗1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン組成物が、図1に示し、上記例1で述べた装置を用いて得られ、例えば、組成物は、図1のライン10から得られた。一方の流れ(試験3‐1)は、加水分解工程に掛けず、他方(試験3‐2)は、図2に示し、上記例1で述べた装置を用いて加水分解工程に掛けた。次に、得られた粗組成物を、蒸留に掛けた。蒸留の前後でのサンプルの純度及び酸素化化合物含有量を、以下の表に示す。
スターラー、温度計、後部冷却器(back cooler)、供給及び排出口、並びに冷却浴を備えた4つ口ガラスフラスコから成るバッチ運転反応器を設置した。供給原料は、市販の供給品で見られる量のパークロロエチレン及び酸素化不純物を含む1,1,3‐テトラクロロプロペンから構成した。
この例は、上記例4で述べたように行った。1,1,3‐トリクロロプロペン(純度94.6%、不純物として5%の1,1,1,3‐テトラクロロプロパンを含有)を、供給原料として用いた。
この塩素化工程は、上記例4で述べたように行った。1,1,3‐トリクロロプロペン(純度99.4%)を供給原料として用いた。
目的の塩素化アルカン生成物からの酸素化化合物除去における本発明の加水分解工程の効果を実証するために、粗反応混合物のサンプルが、図1に示し、上記例1で述べた装置を用いて得られ、例えば、組成物は、図1のライン10から得られた。下流の反応において問題となることが公知である特定の酸素化化合物の含有量を分析した(フィード)。次に、サンプルを、図2に示し、例1で上述した装置を用いて加水分解工程に掛け、有機相、例えば、図2のライン107から得られた組成物を分析した(処理後)。結果を以下の表に示す。
Claims (39)
- 塩素化アルケンを反応ゾーンで塩素と接触させて、塩素化アルカン及び前記塩素化アルケンを含有する反応混合物を生成し、前記反応ゾーンから前記反応混合物の一部分を抽出する、高純度塩素化アルカンの製造方法であって、前記反応ゾーンから抽出された前記反応混合物中の塩素化アルカン:塩素化アルケンのモル比が95:5を超えない、高純度塩素化アルカンの製造方法。
- 前記塩素化アルケンが、1,1,3‐トリクロロプロペンであり、前記塩素化アルカンが、1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンである、請求項1に記載の方法。
- 前記方法が、連続的である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記反応ゾーンが、一次反応ゾーンである、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記一次反応ゾーンから抽出された前記反応混合物中の塩素化アルカン:塩素化アルケンのモル比が、50:50を超えない、請求項4に記載の方法。
- 前記一次反応ゾーンの運転温度が、約−10℃から約50℃である、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記一次反応ゾーンから抽出された前記反応混合物が、主反応ゾーンにおいて主変換工程に掛けられて、塩素化アルカンリッチ生成物が生成され、前記塩素化アルカンリッチ生成物が前記主反応ゾーンから抽出される、請求項4から6のいずれか一項に記載の方法。
- i)前記一次反応ゾーンから抽出された前記反応混合物中、及び、ii)前記主反応ゾーンから抽出された前記塩素化アルカンリッチ生成物中、の両方における塩素化アルカン:塩素化アルケンのモル比が、95:5を超えない、請求項7に記載の方法。
- 前記主反応ゾーンから抽出された前記塩素化アルカンリッチ生成物中の塩素化アルカン:塩素化アルケンのモル比が、前記一次反応ゾーンから抽出された前記反応混合物中の塩素化アルカン:塩素化アルケンのモル比よりも高い、請求項8に記載の方法。
- 前記一次反応ゾーンから抽出された前記反応混合物及び/又は前記主反応ゾーンから抽出された前記塩素化アルカンリッチ生成物が、約1%以下、約0.5%以下、約0.1%以下、約0.05%以下、又は約0.01%以下の塩素レベルを有する、請求項7から9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記主変換工程が、温度が低下された変換工程を含み、前記温度が低下された変換工程において、前記一次反応から抽出された前記反応混合物が、低下された温度で運転される主反応ゾーンへ供給され、前記塩素化アルカンリッチ生成物が前記主反応ゾーンから抽出される、請求項7から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記低下された温度が、約−30℃から約30℃である、請求項11に記載の方法。
- 塩素化アルケン及び塩素化アルカンを含む反応混合物が、約−30℃から約30℃、約−25℃から約10℃、又はより好ましくは、約−20℃から約−10℃の温度で運転される主反応ゾーンへ供給され、前記主反応ゾーンから塩素化アルカンリッチ生成物が抽出される、温度が低下された変換工程を含む高純度塩素化アルカンの製造方法。
- 前記一次反応ゾーン及び/又は前記主反応ゾーンが、可視光及び/又は紫外光に暴露される、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 複数の主反応ゾーンが順に用いられ、下流主反応ゾーン中の反応混合物が、紫外光及び/又は加熱処理にさらされる、請求項7から14のいずれか一項に記載の方法。
- 最下流主反応ゾーン中の反応混合物が、紫外光及び/又は加熱処理にさらされる、請求項15に記載の方法。
- 前記一次反応ゾーン及び/又は主反応ゾーン中に存在する塩素のレベルが、前記一次反応ゾーン及び/又は主反応ゾーン中に存在する反応混合物中に過剰の塩素が存在しないように制御される、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応混合物/塩素化アルカンリッチ生成物が、加水分解工程に掛けられる、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記加水分解工程が、前記反応混合物/塩素化アルカンリッチ生成物を水性処理ゾーンにて水性媒体と接触させることを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記水性媒体が、前記反応混合物/塩素化アルカンリッチ生成物との混合物を形成し、前記方法はさらに、i)前記混合物から有機相を抽出する工程、及び/又は、ii)前記混合物から塩素化アルカン流を抽出する工程、を含む、請求項19に記載の方法。
- 塩素化アルカン、塩素化アルケン、及び酸素化有機化合物を含む塩素化アルカンリッチ生成物から酸素化有機化合物を除去するための方法であって、前記塩素化アルカンリッチ生成物を水性処理ゾーンへ供給すること、前記塩素化アルカンリッチ生成物を水性媒体と接触させて混合物を生成すること、及び、i)前記混合物から有機相を抽出するか、若しくは、ii)前記混合物から塩素化アルカン流を抽出することを含み、前記有機相/塩素化アルカン流は、前記水性処理ゾーンに供給された前記塩素化アルカンリッチ生成物と比較して、低下されたレベルの酸素化有機化合物を含む、方法。
- 前記水性処理ゾーンで形成された混合物から抽出された有機相及び/又は塩素化アルカン流が、約1000ppm以下、約500ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、又は約10ppm以下の量で酸素化有機化合物を含む、請求項20又は21に記載の方法。
- 前記水性処理ゾーンに供給される前記反応混合物/塩素化アルカンリッチ生成物が、約0.1%未満、約0.05%未満、又は約0.01%未満の塩素を含む、請求項18から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水性処理ゾーンで形成された前記混合物から抽出された前記反応混合物/塩素化アルカンリッチ生成物/有機相が、1つ以上の蒸留工程に掛けられる、請求項1から23のいずれか一項に記載の方法。
- 蒸留工程が、前記加水分解工程の前及び/又は後に行われる、請求項24に記載の方法。
- 前記蒸留工程が、精留セクションを含む蒸留塔で行われ、前記塩素化アルカンの精製流が、前記蒸留塔の精留セクションからの液相副生物として抽出される、請求項24又は25に記載の方法。
- 蒸留装置が用いられる塩素化アルカンリッチ生成物の蒸留方法であって、前記蒸留装置は、前記蒸留装置の使用時にプロセス流体と接触することになるコンポーネントであって、約20%以上、約10%以上、約5%以上、約2%以上、又は約1%以上の鉄を含むコンポーネントを有しない、蒸留方法。
- 前記蒸留装置は、前記蒸留装置の使用時に蒸留物又はプロセス液体と接触することになる前記蒸留装置のコンポーネントのすべてが、フルオロポリマー、フルオロクロロポリマー、ガラス、エナメル、フェノール樹脂含浸グラファイト、炭化ケイ素、及び/又はフルオロポリマー含浸グラファイトから製造されるように構成される、請求項27に記載の方法。
- 請求項1から28のいずれか一項に記載の方法から得ることができる組成物。
- 請求項29に記載の組成物であって、
少なくとも約99.7%、少なくとも約99.8%、少なくとも約99.9%、又は少なくとも約99.95%の量の前記塩素化アルカン生成物、
並びに以下の1つ以上:
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、又は約10ppm以下の量の酸素化有機化合物、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の前記目的の塩素化アルカンの異性体、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の非異性体アルカン不純物、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の塩素化アルケン、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の水、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の塩素の無機化合物、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の臭素化有機化合物、及び/又は
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、約10ppm以下、又は約5ppm以下の量の鉄、
を含む、組成物。 - 少なくとも約99.7%、少なくとも約99.8%、少なくとも約99.9%、又は少なくとも約99.95%の量の塩素化アルカン生成物、
並びに以下の1つ以上:
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、約50ppm以下、又は約10ppm以下の量の酸素化有機化合物、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の前記目的の塩素化アルカンの異性体、
約500ppm未満、約250ppm以下、又は約100ppm以下の量の非異性体アルカン不純物、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の塩素化アルケン、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の量の水、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の塩素の無機化合物、
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、又は約10ppm以下の量の臭素化有機化合物、及び/又は
約100ppm以下、約50ppm以下、約20ppm以下、約10ppm以下、又は約5ppm以下の量の鉄、
を含む組成物。 - 前記塩素化アルカンが、1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパンである、請求項29から31のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、1,1,1,2,3‐ペンタクロロプロパン以外の有機化合物を、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満含む、請求項32に記載の組成物。
- 前記組成物が、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の1,1,3,3‐テトラクロロプロペン、1,1,1,2,3,3‐ヘキサクロロプロパン、及び/又は、1,1,1,2,2,3‐ヘキサクロロプロパンを含む、請求項32又は33に記載の組成物。
- 前記組成物が安定化剤を含まない、請求項32から34のいずれか一項に記載の組成物。
- フッ素化アルカン若しくはフッ素化アルケンの合成、又はクロロフッ素化アルケン若しくは塩素化アルケンの合成に用いるための供給原料としての、請求項29から35のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 前記フッ素化アルケンが、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペンである、請求項36に記載の使用。
- 前記クロロフッ素化アルケンが、2‐クロロ‐3,3,3‐トリフルオロプロペンである、請求項36に記載の使用。
- 前記塩素化アルケンが、1,1,2,3‐テトラクロロプロペンである、請求項36に記載の使用。
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