JP2000191618A - アルキルイミドエ―テル塩酸塩の製造方法 - Google Patents
アルキルイミドエ―テル塩酸塩の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応温度制御が容易で作業性に優れ、アルキ
ルイミドエーテル塩酸塩を高収率で得ることができる製
造方法を提供すること。 【解決手段】 塩化水素を溶解させたアルコール溶液
に、ニトリル化合物を加えるアルキルイミドエーテル塩
酸塩の製造方法。
ルイミドエーテル塩酸塩を高収率で得ることができる製
造方法を提供すること。 【解決手段】 塩化水素を溶解させたアルコール溶液
に、ニトリル化合物を加えるアルキルイミドエーテル塩
酸塩の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応制御が容易で
作業性に優れたアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方
法に関するものである。
作業性に優れたアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルイミドエーテル塩酸塩は、下記
（１）で示される反応式に従って、脂肪族ニトリルとア
ルコールと塩化水素を反応させて製造される。
（１）で示される反応式に従って、脂肪族ニトリルとア
ルコールと塩化水素を反応させて製造される。
【０００３】
【式１】 （ここで、Ｒ1は水素または炭素数１〜６のアルキル
基、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である。）
基、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である。）
【０００４】該アルキルイミドエーテル塩酸塩は医薬中
間体として有用なオルト酢酸エステルあるいはアセトア
ミジン、イミダゾール化合物を初め各種の中間体を製造
するための原料となる常温で固体状の化合物である。従
来、該アルキルイミドエーテル塩酸塩は、脂肪族ニトリ
ルのアルコール溶液に塩化水素ガスを吹き込み、反応さ
せていた（特公昭６１−２８６６３号公報）。即ち、脂
肪族ニトリルとアルコールを混合した溶液を８〜１０℃
の温度に保って撹拌しながら、塩化水素ガスを吹き込み
反応を行うのである。
間体として有用なオルト酢酸エステルあるいはアセトア
ミジン、イミダゾール化合物を初め各種の中間体を製造
するための原料となる常温で固体状の化合物である。従
来、該アルキルイミドエーテル塩酸塩は、脂肪族ニトリ
ルのアルコール溶液に塩化水素ガスを吹き込み、反応さ
せていた（特公昭６１−２８６６３号公報）。即ち、脂
肪族ニトリルとアルコールを混合した溶液を８〜１０℃
の温度に保って撹拌しながら、塩化水素ガスを吹き込み
反応を行うのである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法では塩化水素ガスを吹き込む際に、塩化水素の溶媒へ
の溶解熱と反応熱が同時に発生するため、発熱量が大き
く反応温度の制御が困難であり、従って塩化水素ガスの
吹き込むアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方法が作
業性のうえで容易ではないという問題点があった。そこ
で、本発明は、このような背景下において、反応温度の
制御が容易で、かつ作業に優れ、高収率でアルキルイミ
ドエーテル塩酸塩が得られる製造方法を提供することを
目的とするものである。
法では塩化水素ガスを吹き込む際に、塩化水素の溶媒へ
の溶解熱と反応熱が同時に発生するため、発熱量が大き
く反応温度の制御が困難であり、従って塩化水素ガスの
吹き込むアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方法が作
業性のうえで容易ではないという問題点があった。そこ
で、本発明は、このような背景下において、反応温度の
制御が容易で、かつ作業に優れ、高収率でアルキルイミ
ドエーテル塩酸塩が得られる製造方法を提供することを
目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかるに、本発明者等は
かかる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、塩化水
素を溶解させたアルコール溶液に、ニトリル化合物を加
えるアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方法が、上記
目的に合致することを見いだし本発明を完成した。
かかる課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、塩化水
素を溶解させたアルコール溶液に、ニトリル化合物を加
えるアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方法が、上記
目的に合致することを見いだし本発明を完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明について具体的に説
明する。本発明の製造方法は、下記（２）で示される反
応式に従って行われる。
明する。本発明の製造方法は、下記（２）で示される反
応式に従って行われる。
【０００８】
【式２】 （ここで、Ｒ1としては水素または炭素数１〜６のアル
キル基等が挙げられ、Ｒ2としては炭素数１〜４のアル
キル基等が挙げられる。）
キル基等が挙げられ、Ｒ2としては炭素数１〜４のアル
キル基等が挙げられる。）
【０００９】本発明では、先ず塩化水素ガスをアルコー
ルに溶解させ、アルコール溶液とすることが必要であ
る。かかるアルコールとしては、特に限定されることな
く、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等、
目的物に対応したアルコールが用いられる。塩化水素ガ
スをアルコールに溶解させる方法としては、特に制限さ
れないが、例えば反応容器に塩化水素ガス吹き込み装置
を取り付け、アルコールが入った反応容器中に塩化水素
ガスを吹き込む方法や、アルコールが入った反応容器内
のアルコール中に塩化水素ガス吹き込み口を設けアルコ
ール中で塩化水素ガスを吹き込む方法、塩化水素ガス雰
囲気下にアルコールを落下させ吸収させる方法等が挙げ
られる。
ルに溶解させ、アルコール溶液とすることが必要であ
る。かかるアルコールとしては、特に限定されることな
く、メタノール、エタノール、プロピルアルコール等、
目的物に対応したアルコールが用いられる。塩化水素ガ
スをアルコールに溶解させる方法としては、特に制限さ
れないが、例えば反応容器に塩化水素ガス吹き込み装置
を取り付け、アルコールが入った反応容器中に塩化水素
ガスを吹き込む方法や、アルコールが入った反応容器内
のアルコール中に塩化水素ガス吹き込み口を設けアルコ
ール中で塩化水素ガスを吹き込む方法、塩化水素ガス雰
囲気下にアルコールを落下させ吸収させる方法等が挙げ
られる。
【００１０】又、塩化水素をアルコールに溶解させる時
の塩化水素とアルコールの仕込み量については、特に限
定されないが、少なくとも仕込む塩化水素が全量溶解で
きる程度の量のアルコールが必要であり、中でも塩化水
素とアルコールのモル比で、塩化水素／アルコール＝１
／４〜１／０．８（モル比）であることが好ましく、よ
り好ましくは塩化水素／アルコール＝１／２〜１／１
（モル比）である。該モル比が１／４（モル比）未満で
は塩化水素濃度が低く反応速度が遅くなり、１／１（モ
ル比）を越えると塩化水素を溶解させるのに過度の冷却
が必要となり、実用的でない上、温度の影響により反応
速度が遅くなり好ましくない。
の塩化水素とアルコールの仕込み量については、特に限
定されないが、少なくとも仕込む塩化水素が全量溶解で
きる程度の量のアルコールが必要であり、中でも塩化水
素とアルコールのモル比で、塩化水素／アルコール＝１
／４〜１／０．８（モル比）であることが好ましく、よ
り好ましくは塩化水素／アルコール＝１／２〜１／１
（モル比）である。該モル比が１／４（モル比）未満で
は塩化水素濃度が低く反応速度が遅くなり、１／１（モ
ル比）を越えると塩化水素を溶解させるのに過度の冷却
が必要となり、実用的でない上、温度の影響により反応
速度が遅くなり好ましくない。
【００１１】次に、上記の如く塩化水素を溶解させたア
ルコール溶液に、ニトリル化合物を加える。該ニトリル
化合物としては、アセトニトリル、プリピオニトリル、
ブチロニトリル、バレロニトリル等、目的物に対応した
ニトリルが適宜採用されうる。該ニトリル化合物は、五
酸化リン、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、塩
化カルシウム、硫酸ナトリウム等の脱水剤で充分脱水す
るのが好ましい。
ルコール溶液に、ニトリル化合物を加える。該ニトリル
化合物としては、アセトニトリル、プリピオニトリル、
ブチロニトリル、バレロニトリル等、目的物に対応した
ニトリルが適宜採用されうる。該ニトリル化合物は、五
酸化リン、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、塩
化カルシウム、硫酸ナトリウム等の脱水剤で充分脱水す
るのが好ましい。
【００１２】本発明において、塩化水素を溶解させたア
ルコール溶液にニトリル化合物を反応させるに当たり、
各成分の仕込み量としては、ニトリル化合物１モルに対
して、塩化水素を０．８〜３．０モル、好ましくは１．
５〜２．０モル、アルコールを１．０〜３．０モル、好
ましくは１．５〜２．０モルの範囲であることが望まれ
る。塩化水素の仕込み量が０．８モル未満では反応が完
結せず、３．０モルを越えると溶解させるアルコールの
所要量が増えることや後工程となるアミジン化の際のア
ンモニア量が増えることとなり実用的でなく好ましくな
い。又、アルコールの仕込み量が１．０モル未満では反
応が完結せず、３．０モルを越えると体積が増大し実用
的でなくなり好ましくない。
ルコール溶液にニトリル化合物を反応させるに当たり、
各成分の仕込み量としては、ニトリル化合物１モルに対
して、塩化水素を０．８〜３．０モル、好ましくは１．
５〜２．０モル、アルコールを１．０〜３．０モル、好
ましくは１．５〜２．０モルの範囲であることが望まれ
る。塩化水素の仕込み量が０．８モル未満では反応が完
結せず、３．０モルを越えると溶解させるアルコールの
所要量が増えることや後工程となるアミジン化の際のア
ンモニア量が増えることとなり実用的でなく好ましくな
い。又、アルコールの仕込み量が１．０モル未満では反
応が完結せず、３．０モルを越えると体積が増大し実用
的でなくなり好ましくない。
【００１３】反応を実施するに当たっては、塩化水素ガ
スをアルコールに溶解させた後、内温を−１０〜２０
℃、好ましくは５〜１０℃に保ち、撹拌しながら５分〜
１０時間かけてニトリル化合物を加える。かかる内温が
−１０℃未満では反応がほとんど進行せず、２０℃を越
えると生成したイミノエーテルの分解が促進されエステ
ル体等の副生成物が多くなり反応収率が低下することに
なり好ましくない。予め塩化水素ガスをアルコールに溶
解させ、内温を−１０〜２０℃に保つことで、塩化水素
のアルコールへの溶解熱の除熱が行われるのである。
スをアルコールに溶解させた後、内温を−１０〜２０
℃、好ましくは５〜１０℃に保ち、撹拌しながら５分〜
１０時間かけてニトリル化合物を加える。かかる内温が
−１０℃未満では反応がほとんど進行せず、２０℃を越
えると生成したイミノエーテルの分解が促進されエステ
ル体等の副生成物が多くなり反応収率が低下することに
なり好ましくない。予め塩化水素ガスをアルコールに溶
解させ、内温を−１０〜２０℃に保つことで、塩化水素
のアルコールへの溶解熱の除熱が行われるのである。
【００１４】ニトリル化合物を添加した後、内温を０〜
２０℃、好ましくは８〜１５℃に保ち、撹拌しながら１
〜２０時間、好ましくは５〜１５時間熟成させる。かく
してアルキルイミドエーテル塩酸塩が得られるわけであ
るが、上記反応においては、塩化水素のアルコールへの
溶解熱を予め取り除いているため、該溶解熱を考慮する
ことなく反応温度を制御すればよく、反応温度の制御が
容易で作業に優れた方法であり、更にアルキルイミドエ
ーテル塩酸塩を高収率で得ることができる方法である。
２０℃、好ましくは８〜１５℃に保ち、撹拌しながら１
〜２０時間、好ましくは５〜１５時間熟成させる。かく
してアルキルイミドエーテル塩酸塩が得られるわけであ
るが、上記反応においては、塩化水素のアルコールへの
溶解熱を予め取り除いているため、該溶解熱を考慮する
ことなく反応温度を制御すればよく、反応温度の制御が
容易で作業に優れた方法であり、更にアルキルイミドエ
ーテル塩酸塩を高収率で得ることができる方法である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明について実施例を挙げて具体的
に説明する。尚、実施例中「部」、「％」とあるのは特
に断りのない限り重量基準である。 実施例１ 温度計、還流冷却器、撹拌装置及び塩化水素ガス吹き込
み装置を備え付けた２００ｍｌ三口フラスコにメタノー
ル５１．２ｇ（１．６モル）を入れ、そこへ塩化水素ガ
ス５４．５ｇ（１．５モル）を吹き込み、メタノールに
溶解させ、ブライン冷媒による冷却を行い、内温を８〜
１０℃に保ち撹拌した。その後撹拌を続けながら、バレ
ロニトリル８３．１ｇ（１モル）を５時間かけて滴下し
た後、氷浴で内温を１０〜１５℃に保ち撹拌しながら１
３時間熟成した。熟成後、白色のスラリー状の反応液を
得た。
に説明する。尚、実施例中「部」、「％」とあるのは特
に断りのない限り重量基準である。 実施例１ 温度計、還流冷却器、撹拌装置及び塩化水素ガス吹き込
み装置を備え付けた２００ｍｌ三口フラスコにメタノー
ル５１．２ｇ（１．６モル）を入れ、そこへ塩化水素ガ
ス５４．５ｇ（１．５モル）を吹き込み、メタノールに
溶解させ、ブライン冷媒による冷却を行い、内温を８〜
１０℃に保ち撹拌した。その後撹拌を続けながら、バレ
ロニトリル８３．１ｇ（１モル）を５時間かけて滴下し
た後、氷浴で内温を１０〜１５℃に保ち撹拌しながら１
３時間熟成した。熟成後、白色のスラリー状の反応液を
得た。
【００１６】得られた反応液を１．０倍モルのメタノー
ルで希釈した後、アンモニア２０％含有のメタノール溶
液１２７．５ｇに滴下してバレロアミジン塩酸塩を調製
して、バレロイミドエーテル塩酸塩の定量をバレロアミ
ジン塩酸塩の収量として算出したところ、バレロアミジ
ン塩酸塩の収量は１２９．７ｇであり、収率はバレロニ
トリルに対して９５％であった。（バレロイミドエーテ
ル塩酸塩は不安定な物質であるため、バレロアミジン塩
酸塩まで反応を行い、評価した。） 尚、上記方法における発熱量は約８ｋｃａｌ程度であ
り、反応温度の制御が容易で作業性に優れるものであっ
た。
ルで希釈した後、アンモニア２０％含有のメタノール溶
液１２７．５ｇに滴下してバレロアミジン塩酸塩を調製
して、バレロイミドエーテル塩酸塩の定量をバレロアミ
ジン塩酸塩の収量として算出したところ、バレロアミジ
ン塩酸塩の収量は１２９．７ｇであり、収率はバレロニ
トリルに対して９５％であった。（バレロイミドエーテ
ル塩酸塩は不安定な物質であるため、バレロアミジン塩
酸塩まで反応を行い、評価した。） 尚、上記方法における発熱量は約８ｋｃａｌ程度であ
り、反応温度の制御が容易で作業性に優れるものであっ
た。
【００１７】実施例２ 実施例１において、塩化水素ガスを９１．１ｇ（２．５
モル）、メタノールを９６ｇ（３．０モル）に変更した
以外は同様に行った。バレロイミドエーテル塩酸塩の定
量を実施例１と同様に行ったところ、バレロアミジン塩
酸塩の収量は１３０．０ｇであり、収率はバレロニトリ
ルに対して９５％であった。尚、上記方法における発熱
量は約８ｋｃａｌ程度であり、反応温度の制御が容易で
作業性に優れるものであった。
モル）、メタノールを９６ｇ（３．０モル）に変更した
以外は同様に行った。バレロイミドエーテル塩酸塩の定
量を実施例１と同様に行ったところ、バレロアミジン塩
酸塩の収量は１３０．０ｇであり、収率はバレロニトリ
ルに対して９５％であった。尚、上記方法における発熱
量は約８ｋｃａｌ程度であり、反応温度の制御が容易で
作業性に優れるものであった。
【００１８】実施例３ 実施例１において、バレロニトリルをアセトニトリル４
１ｇ（１モル）に変更した以外は同様に行った。アセト
イミドエーテル塩酸塩の定量を実施例１と同様に行った
ところ、アセトアミジン塩酸塩の収量は６３ｇであり、
収率はアセトニトリルに対して９３％であった。尚、上
記方法における発熱量は約６ｋｃａｌ程度であり、反応
温度の制御が容易で作業性に優れるものであった。
１ｇ（１モル）に変更した以外は同様に行った。アセト
イミドエーテル塩酸塩の定量を実施例１と同様に行った
ところ、アセトアミジン塩酸塩の収量は６３ｇであり、
収率はアセトニトリルに対して９３％であった。尚、上
記方法における発熱量は約６ｋｃａｌ程度であり、反応
温度の制御が容易で作業性に優れるものであった。
【００１９】比較例１ 温度計、還流冷却器、撹拌装置及び塩化水素ガス吹き込
み装置を備え付けた２００ｍｌ三口フラスコに、バレロ
ニトリル８３．１ｇ（１．０モル）とメタノールを入れ
混合した溶液を、ブライン冷媒で内温を８〜１０℃に保
ち、撹拌を続けながら塩化水素ガス５４．５（１．５モ
ル）を１０時間かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、氷
浴で内温を１０〜１５℃に保ち撹拌しながら１０時間熟
成した。熟成後、白色のスラリー状の反応液を得た。
み装置を備え付けた２００ｍｌ三口フラスコに、バレロ
ニトリル８３．１ｇ（１．０モル）とメタノールを入れ
混合した溶液を、ブライン冷媒で内温を８〜１０℃に保
ち、撹拌を続けながら塩化水素ガス５４．５（１．５モ
ル）を１０時間かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、氷
浴で内温を１０〜１５℃に保ち撹拌しながら１０時間熟
成した。熟成後、白色のスラリー状の反応液を得た。
【００２０】バレロイミドエーテル塩酸塩の定量を実施
例１と同様に行ったところ、バレロアミジン塩酸塩の収
量は１２６．４ｇであり、収率はバレロニトリルに対し
て９２．５％であった。尚、上記方法における発熱量は
約２０ｋｃａｌもあり、反応温度の制御は容易ではな
く、作業性に劣るものであった。
例１と同様に行ったところ、バレロアミジン塩酸塩の収
量は１２６．４ｇであり、収率はバレロニトリルに対し
て９２．５％であった。尚、上記方法における発熱量は
約２０ｋｃａｌもあり、反応温度の制御は容易ではな
く、作業性に劣るものであった。
【００２１】
【発明の効果】本発明は、塩化水素を溶解したアルコー
ル溶液に、ニトリル化合物を加えるため、反応の温度制
御が容易で作業に優れた製造方法であり、更にアルキル
イミドエーテル塩酸塩を高収率で得ることができる製造
方法である。
ル溶液に、ニトリル化合物を加えるため、反応の温度制
御が容易で作業に優れた製造方法であり、更にアルキル
イミドエーテル塩酸塩を高収率で得ることができる製造
方法である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１２月１４日（１９９９．１２．
１４）
１４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】次に、上記の如く塩化水素を溶解させたア
ルコール溶液に、ニトリル化合物を加える。該ニトリル
化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリル、バレロニトリル等、目的物に対応した
ニトリルが適宜採用されうる。該ニトリル化合物は、五
酸化リン、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、塩
化カルシウム、硫酸ナトリウム等の脱水剤で充分脱水す
るのが好ましい。
ルコール溶液に、ニトリル化合物を加える。該ニトリル
化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリル、バレロニトリル等、目的物に対応した
ニトリルが適宜採用されうる。該ニトリル化合物は、五
酸化リン、モレキュラーシーブ、硫酸マグネシウム、塩
化カルシウム、硫酸ナトリウム等の脱水剤で充分脱水す
るのが好ましい。
Claims (3)
- 【請求項１】 塩化水素を溶解させたアルコール溶液
に、ニトリル化合物を加えることを特徴とするアルキル
イミドエーテル塩酸塩の製造方法。 - 【請求項２】 塩化水素を溶解させたアルコール溶液の
内温が−１０〜２０℃の範囲であることを特徴とする請
求項１記載のアルキルイミドエーテル塩酸塩の製造方
法。 - 【請求項３】 ニトリル化合物１モルに対して、塩化水
素を０．８〜３．０モル、アルコールを１．０〜３．０
モル用いることを特徴とする請求項１又は２記載のアル
キルイミドエーテル塩酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10368757A JP2000191618A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | アルキルイミドエ―テル塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10368757A JP2000191618A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | アルキルイミドエ―テル塩酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191618A true JP2000191618A (ja) | 2000-07-11 |
| JP2000191618A5 JP2000191618A5 (ja) | 2006-01-12 |
Family
ID=18492674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10368757A Pending JP2000191618A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | アルキルイミドエ―テル塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191618A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006077854A1 (ja) * | 2005-01-18 | 2006-07-27 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | イミドエーテル化合物の製造方法 |
| CN114181115A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-03-15 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种原乙酸三甲酯的成盐系统、成盐工艺以及制备工艺 |
-
1998
- 1998-12-25 JP JP10368757A patent/JP2000191618A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006077854A1 (ja) * | 2005-01-18 | 2006-07-27 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | イミドエーテル化合物の製造方法 |
| US7705175B2 (en) | 2005-01-18 | 2010-04-27 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | Method for producing imide ether compound |
| JP4861835B2 (ja) * | 2005-01-18 | 2012-01-25 | 日宝化学株式会社 | イミドエーテル化合物の製造方法 |
| CN114181115A (zh) * | 2021-12-28 | 2022-03-15 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种原乙酸三甲酯的成盐系统、成盐工艺以及制备工艺 |
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