JP2000187101A - レンズ、及びその製造方法 - Google Patents

レンズ、及びその製造方法

Info

Publication number
JP2000187101A
JP2000187101A JP10365485A JP36548598A JP2000187101A JP 2000187101 A JP2000187101 A JP 2000187101A JP 10365485 A JP10365485 A JP 10365485A JP 36548598 A JP36548598 A JP 36548598A JP 2000187101 A JP2000187101 A JP 2000187101A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
methacrylate
lens
bis
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10365485A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4396869B2 (ja
Inventor
Toshihiro Sato
利弘 佐藤
Juichi Kurosaki
壽一 黒崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Menicon Co Ltd
Original Assignee
Nippon Contact Lens Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Contact Lens Co Ltd filed Critical Nippon Contact Lens Co Ltd
Priority to JP36548598A priority Critical patent/JP4396869B2/ja
Publication of JP2000187101A publication Critical patent/JP2000187101A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4396869B2 publication Critical patent/JP4396869B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 装着している場合において表面が乾燥し難
く、すなわち保湿性に優れ、異物感を感じさせ難く、か
つ、曇掛かることが無いレンズを提供することである。 【解決手段】 下記の一般式〔I〕で表される化合物が
用いられて重合されてなるレンズ。 一般式〔I〕 CH2 =CH−NR1 −COR2 〔式〔I〕中、R1 は水素原子、アルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリ−ル基、或
いはハロゲン化アリ−ル基、又は式〔II〕 【化1】 で表される基(但し、R3 はアルキレン基、又はフェニ
レン基。R4 ,R5 (R4 とR5 とは、同じであって
も、異なっていてもよい。)は水素原子、又はアルキル
基。)。R2 は水素原子、又はアルキル基。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、レンズ、及びその製造
方法に関する。
【0002】
【従来の技術、及び発明が解決しようとする課題】例え
ば、眼内レンズやコンタクトレンズ等のレンズが高分子
材料で作製されていることは周知の通りである。例え
ば、ポリメチルメタクリレ−ト(PMMA)等のメタク
リル酸エステル系単量体の重合体を用いて眼内レンズや
コンタクトレンズが作製されている。このPMMA等の
メタクリル酸エステル系重合体は、光学性(透明性)に
優れ、又、耐久性に富むものの、水濡れ性が悪く、酸素
透過性が低い。この為、PMMA等のメタクリル酸エス
テル系重合体のコンタクトレンズは、装用感が悪く、特
に長時間装用が困難といった問題が有る。
【0003】このPMMA等のメタクリル酸エステル系
重合体の酸素透過性を改善する為、メタクリル酸エステ
ル分子内にシロキサン結合を導入したシリコ−ンメタク
リレ−ト重合体(特公昭52−33502号公報)、酢
酪酸セルロ−スを主体とした酸素透過性重合体やフッ素
含有メタクリレ−ト系重合体(特開昭57−51705
号公報、特開昭61−11308号公報)等を用いたコ
ンタクトレンズが提案されている。
【0004】しかしながら、これらの重合体は、PMM
A等のメタクリル酸エステル系重合体に比べれば、酸素
透過性は改善されているものの、未だ十分ではなく、そ
して水濡れ性及び装用感においては満足できるものでは
ない。そこで、これらに少量の親水性単量体を添加重合
することが考えられている。しかし、この場合、親水性
単量体の割合等により、得られた重合体は相分離による
材料の白濁と言う問題が新たに見出される等の欠点が有
る。更に、耐汚染性等の性能においても満足できるもの
ではない。
【0005】一方、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−
ト(2−HEMA)を主成分とする含水性の材料を用い
てコンタクトレンズが作製されている。この含水性材料
は、水濡れ性に富み、装用感は良いものの、酸素透過性
において満足できない。従って、これでも長時間の連続
装用には十分でない。又、N−ビニルラクタムとメタク
リル酸アルキルエステルとを用いて共重合した高含水性
材料でコンタクトレンズを作製することも提案(特公昭
57−42850号公報、特公昭57−42851号公
報)されている。
【0006】この材料は、水濡れ性及び酸素透過性に優
れている。従って、この材料で作製されたコンタクトレ
ンズは、長時間の連続装用が可能になった。しかし、高
含水率の為、機械的強度の大幅な低下が生じ、又、煮沸
消毒が行われると変形や変色が起きるなど耐久性に乏し
い。更には、涙液成分に含まれるタンパク質、脂質、ム
チン質及び細菌、真菌により汚染され易い欠点が有る。
【0007】これらの欠点を解決する手段として、フッ
素含有単量体との共重合が提案(特開昭57−2111
19号公報、特開昭63−30820号公報)されてい
る。しかし、このものも、含水率、柔軟性の低下及び共
重合体の白濁と言う新たな欠点が見出された。又、耐汚
染性の性能においても期待するほどの効果は得られてい
ない。
【0008】更には、コンタクトレンズを装着している
場合において、表面が乾燥し、これによって異物感を感
じることが指摘され始めている。又、高含水性のコンタ
クトレンズを装着している場合において、表面が乾燥し
た場合、これによって曇が掛かったようになることが指
摘され始めている。従って、本発明が解決しようとする
第1の課題は、装着している場合において表面が乾燥し
難く、すなわち保湿性に優れ、異物感を感じさせ難く、
かつ、曇掛かることが無いレンズを提供することであ
る。
【0009】本発明が解決しようとする第2の課題は、
汚れが付き難いレンズを提供することである。本発明が
解決しようとする第3の課題は、付着した汚れが落ち易
いレンズを提供することである。本発明が解決しようと
する第4の課題は、機械的強度に富み、耐久性に優れた
レンズを提供することである。
【0010】本発明が解決しようとする第5の課題は、
親水性(水濡れ性)に優れたレンズを提供することであ
る。本発明が解決しようとする第6の課題は、透明性に
優れたレンズを提供することである。本発明が解決しよ
うとする第7の課題は、酸素透過性に優れたレンズを提
供することである。
【0011】本発明が解決しようとする第8の課題は、
形状安定性に優れたレンズを提供することである。
【0012】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、下記の一
般式〔I〕で表される化合物が用いられて重合されてな
ることを特徴とするレンズによって解決される。特に、
下記の一般式〔I〕で表される化合物と、該化合物と共
重合可能な化合物とが用いられて共重合されてなること
を特徴とするレンズによって解決される。
【0013】又、下記の一般式〔I〕で表される化合物
を用いて重合し、レンズ形状に加工することを特徴とす
るレンズの製造方法によって解決される。特に、下記の
一般式〔I〕で表される化合物と、該化合物と共重合可
能な化合物とを用いて共重合し、レンズ形状に加工する
ことを特徴とするレンズの製造方法によって解決され
る。
【0014】一般式〔I〕 CH2 =CH−NR1 −COR2 〔式〔I〕中、R1 は水素原子、アルキル基、ヒドロキ
シアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリ−ル基、或
いはハロゲン化アリ−ル基、又は式〔II〕
【0015】
【化3】
【0016】で表される基(但し、R3 はアルキレン
基、又はフェニレン基。R4 ,R5 (R4 とR5 とは、
同じであっても、異なっていてもよい。)は水素原子、
又はアルキル基。)。R2 は水素原子、又はアルキル
基。〕すなわち、上記一般式〔I〕で表される化合物を
用いて重合した重合体は、目に装着している場合に表面
が乾燥し難く、この結果、異物感を感じさせ難い。か
つ、曇掛かることも起きない。更には、汚れが付き難
い。かつ、付着した汚れは落ち易い。又、機械的強度に
富み、耐久性に優れていた。更には、親水性(水濡れ
性)、透明性、酸素透過性、及び形状安定性にも優れた
ものであった。
【0017】尚、一般式〔I〕で表される化合物Aと共
重合可能な化合物Bを用いて共重合させる場合、Aの
量:Bの量=1〜99:99〜1(重合比)であること
が好ましい。より一層望ましくは、Aの量:Bの量=5
〜95:95〜5(重合比)である。
【0018】
【発明の実施の形態】本発明になるレンズ、特にコンタ
クトレンズや眼内レンズ等のレンズは、上記の一般式
〔I〕で表される化合物が用いられて重合されたもので
ある。特に、上記の一般式〔I〕で表される化合物と、
該化合物と共重合可能な化合物とが用いられて共重合さ
れたものである。
【0019】本発明になるレンズの製造方法、特にコン
タクトレンズや眼内レンズ等のレンズの製造方法は、上
記の一般式〔I〕で表される化合物を用いて重合し、レ
ンズ形状に加工する製造方法である。特に、上記の一般
式〔I〕で表される化合物と、該化合物と共重合可能な
化合物とを用いて共重合し、レンズ形状に加工する製造
方法である。
【0020】一般式〔I〕で表される化合物Aと共重合
可能な化合物Bを用いて共重合させる場合、Aの量:B
の量=1〜99:99〜1(重合比)である。特に、A
の量:Bの量=5〜95:95〜5(重合比)である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。本発明のレンズに
おいて、必須成分であるCH2 =CH−NR1 −COR
2 で表される化合物のR1 は、水素原子、アルキル基、
ヒドロキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリ−
ル基、或いはハロゲン化アリ−ル基、又は前記式〔I
I〕で表される基(但し、R3 はアルキレン基、又はフ
ェニレン基。R4 ,R5(R4 とR5 とは、同じであっ
ても、異なっていてもよい。)は水素原子、又はアルキ
ル基。)であり、R2 は、水素原子、又はアルキル基で
ある。
【0021】ここで、R1 におけるアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、ハロゲン化アルキル基は、炭素数が1
〜8のものが特に好ましい。すなわち、アルキル基が炭
素数1〜8の場合、親水性や重合性の面において、特
に、好ましい結果が奏されたからである。すなわち、一
般式〔I〕におけるR1 としてアルキル基が選ばれた場
合、このアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ter
t−ペンチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル
基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチ
ルペンチル基、3−メチルペンチル基、2,2−ジメチ
ルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、n−ヘプチル
基、2−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル基、n−
オクチル基、2−エチルヘキシル基、2,2,4−トリ
メチルペンチル基と言った炭素数1〜8の直鎖状あるい
は分岐鎖状のアルキル基である。中でも炭素数1〜4の
直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基が好ましい。
【0022】一般式〔I〕におけるR1 としてヒドロキ
シアルキル基が選ばれた場合、このヒドロキシアルキル
基は、例えばヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチ
ル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロ
ピル基、2−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチ
ル基、2−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−エチル基、
3−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル基、3−ヒドロ
キシ−2,2−ジメチル−プロピル基、2−ヒドロキシ
ヘキシル基、2−ヒドロキシオクチル基と言った炭素数
1〜8の直鎖状あるいは分岐鎖状のヒドロキシアルキル
基である。中でも炭素数1〜4の直鎖状あるいは分岐鎖
状のヒドロキシアルキル基が好ましい。
【0023】一般式〔I〕におけるR1 としてハロゲン
化アルキル基が選ばれた場合、このハロゲン化アルキル
基は、例えばパ−フルオロメチル基、パ−フルオロエチ
ル基、2−モノフルオロエチル基、2,2−ジフルオロ
エチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,
1,2,2−テトラフルオロエチル基、パ−フルオロプ
ロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、
2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエ
チル基、パ−フルオロブチル基、1H,1H,3H−ヘ
キサフルオロブチル基、1H,1H−ヘプタフルオロブ
チル基、パ−フルオロ−3−(メチル)ブチル基、2−
(パ−フルオロブチル)エチル基、パ−フルオロオクチ
ル基、2−(パ−フルオロヘキシル)エチル基と言った
直鎖状や分岐鎖状のアルキル基における水素原子の一部
あるいは全部がハロゲン原子で置換された炭素数1〜8
のハロゲン化アルキル基である。中でも直鎖状や分岐鎖
状のアルキル基における水素原子の一部あるいは全部が
ハロゲン原子で置換された炭素数1〜4のハロゲン化ア
ルキル基が好ましい。
【0024】一般式〔I〕におけるR1 としてアリ−ル
基が選ばれた場合、このアリ−ル基は、例えばフェニル
基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、
ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基と言った遊離原子価が炭素環にある炭素数6〜
30のアリ−ル基、例えばベンジル基、フェネチル基、
ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基と言った遊
離原子価が側鎖にある炭素数7〜30のアリ−ル基が好
ましい。
【0025】一般式〔I〕におけるR1 としてハロゲン
化アリ−ル基が選ばれた場合、このハロゲン化アリ−ル
基は、例えばパ−フルオロフェニル基、モノフルオロフ
ェニル基、トリフルオロフェニル基、ペンタフルオロフ
ェニル基、パ−フルオロトリル基、モノフルオロトリル
基、テトラフルオロトリル基、パ−フルオロキシリル基
と言った遊離原子が炭素環にあるアリ−ル基の水素原子
の一部あるいは全部がハロゲン原子で置換された炭素数
6〜30のハロゲン化アリ−ル基、例えばモノフルオロ
ベンジル基、トリフルオロベンジル基、ペンタフルオロ
ベンジル基、モノフルオロフェネチル基、ジフルオロフ
ェネチル基、トリフルオロフェネチル基、ペンタフルオ
ロフェンネチル基、パ−フルオロジフェニルメチル基、
パ−フルオロトリフェニルメチル基と言った遊離原子価
が側鎖にあるアリ−ル基の水素原子の一部あるいは全部
がハロゲン原子で置換された炭素数7〜30のハロゲン
化アリ−ル基が好ましい。
【0026】又、一般式〔I〕におけるR1 としては、
上記した式〔II〕で表される基が選ばれても良い。こ
こで、R3 としてアルキレン基が選ばれた場合、このア
ルキレン基は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、1,
2−ブチレン基、1,3−ブチレン基と言った炭素数1
〜4の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキレン基である。
4 ,R5 としてアルキル基が選ばれた場合、このアル
キル基はメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基である。
【0027】一般式〔I〕におけるR2 としてアルキル
基が選ばれた場合、このアルキル基は、例えばメチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、tert−ペンチル基、2−メチルブチル
基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペン
チル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル
基、2,2−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチ
ル基、n−ヘプチル基、2−メチルヘキシル、5−メチ
ルヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル
基、2,2,4−トリメチルペンチル基と言った炭素数
1〜8の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基である。
中でも炭素数1〜4の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキ
ル基が好ましい。
【0028】尚、R1 とR2 とは、同じであっても、異
なっていても良い。本発明において一般式〔I〕で表さ
れる化合物と共に重合に用いられる化合物としては、例
えば炭素数が1〜11の一価又は多価のアルコ−ルとア
クリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸とのエステル
類〔アクリル酸アルコキシアルキルエステルやメタクリ
ル酸アルコキシアルキルエステルなども含む〕、1〜2
0のフッ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフルオロ
アルキルアルコ−ルまたはフルオロアルキルベンジルア
ルコ−ルとアクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸
とのエステル類、シリコン含有モノマ−類、N−ビニル
複素環式モノマ−類、架橋性多官能モノマ−類などが挙
げられる。又、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、イタコン酸エステルの一部を、類似のモノマ−で
代用することが出来る。
【0029】炭素数が1〜11の一価又は多価のアルコ
−ルとアクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸との
エステル類としては、例えばメチルアクリレ−ト、メチ
ルメタクリレ−ト、エチルアクリレ−ト、エチルメタク
リレ−ト、n−プロピルアクリレ−ト、n−プロピルメ
タクリレ−ト、iso−プロピルアクリレ−ト、iso
−プロピルメタクリレ−ト、n−ブチルアクリレ−ト、
n−ブチルメタクリレ−ト、iso−ブチルアクリレ−
ト、iso−ブチルメタクリレ−ト、tert−ブチル
アクリレ−ト、tert−ブチルメタクリレ−ト、ペン
チルアクリレ−ト、ペンチルメタクリレ−ト、ネオペン
チルアクリレ−ト、ネオペンチルメタクリレ−ト、ヘキ
シルアクリレ−ト、ヘキシルメタクリレ−ト、シクロヘ
キシルアクリレ−ト、シクロヘキシルメタクリレ−ト、
2−エチルヘキシルアクリレ−ト、2−エチルヘキシル
メタクリレ−ト、2−ヒドロキシエチルアクリレ−ト、
2−ヒドロキシメタクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピ
ルアクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピルメタクリレ−
ト、2,3−ジヒドロキシプロピルアクリレ−ト、2,
3−ジヒドロキシプロピルメタクリレ−ト、2−ヒドロ
キシブチルアクリレ−ト、2−ヒドロキシブチルメタク
リレ−ト、2−ヒドロキシ−1−フェニルエチルアクリ
レ−ト、2−ヒドロキシ−1−フェニルエチルメタクリ
レ−ト、ジエチレングリコ−ルモノアクリレ−ト、ジエ
チレングリコ−ルモノメタクリレ−ト、トリエチレング
リコ−ルモノアクリレ−ト、トリエチレングリコ−ルモ
ノメタクリレ−トなどのアクリル酸エステルやメタクリ
ル酸エステル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸モノメ
チル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル、イ
タコン酸ジn−プロピル、イタコン酸モノn−プロピ
ル、イタコン酸ジイソプロピル、イタコン酸モノイソプ
ロピル、イタコン酸ジn−ブチル、イタコン酸モノn−
ブチル、イタコン酸ジペンチル、イタコン酸モノペンチ
ル、イタコン酸ジネオペンチル、イタコン酸モノネオペ
ンチル、イタコン酸ジn−ヘキシル、イタコン酸モノn
−ヘキシル、イタコン酸ジシクロヘキシル、イタコン酸
モノシクロヘキシル、イタコン酸ジ2−エチルヘキシ
ル、イタコン酸モノ2−エチルヘキシルなどのイタコン
酸ジエステルやイタコン酸モノエステル等が挙げられ
る。
【0030】アクリル酸アルコキシアルキルエステルや
メタクリル酸アルコキシアルキルエステルとしては、例
えば2−メトキシエチルアクリレ−ト、2−メトキシエ
チルメタクリレ−ト、2−エトキシエチルアクリレ−
ト、2−エトキシエチルメタクリレ−ト、2−ブトキシ
エチルアクリレ−ト、2−ブトキシエチルメタクリレ−
ト、3−メトキシプロピルアクリレ−ト、3−メトキシ
プロピルメタクリレ−ト、3−エトキシプロピルアクリ
レ−ト、3−エトキシプロピルメタクリレ−ト、2−メ
トキシプロピルアクリレ−ト、2−メトキシプロピルメ
タクリレ−ト、2−エトキシプロピルアクリレ−ト、2
−エトキシプロピルメタクリレ−ト、フェノキシエチル
アクリレ−ト、フェノキシエチルメタクリレ−ト、2−
ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレ−ト、2
−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレ−ト
などのアクリル酸アルコキシアルキルエステルやメタク
リル酸アルコキシアルキルエステル等が挙げられる。
【0031】勿論、これらのエステルは一種類であって
も、二種類以上が用いられても良い。又、上記エステル
の一部あるいは全部を、これらに類似のモノマ−で代用
しても良い。例えば、フェニルアクリレ−ト、フェニル
メタクリレ−ト、ベンジルアクリレ−ト、ベンジルメタ
クリレ−ト、グリシジルアクリレ−ト、グリシジルメタ
クリレ−ト、テトラヒドロフルフリルアクリレ−ト、テ
トラヒドロフルフリルメタクリレ−ト、2−アクリロキ
シエチルアシッドホスフェ−ト、2−メタクリロキシエ
チルアシッドホスフェ−ト、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、N−メチロ−ルアクリルアミド、N−メチロ
−ルメタクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド
類、N−アルキルメタクリルアミド類、N,N−ジアル
キルアクリルアミド類、N,N−ジアルキルメタクリル
アミド類、モルホリノアクリレ−ト、モルホリノメタク
リレ−ト、モルホリノエチルアクリレ−ト、モルホリノ
エチルメタクリレ−ト、アミノアルキルアクリレ−ト
類、アミノアルキルメタクリレ−ト類、N−アルキルア
ミノアルキルアクリレ−ト類、N−アルキルアミノアル
キルメタクリレ−ト類、N,N−ジアルキルアミノアル
キルアクリレ−ト類、N,N−ジアルキルアミノアルキ
ルメタクリレ−ト類、アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、フマル酸、フマル酸、フマル酸モノエステル
類、フマル酸ジエステル類、マレイン酸モノエステル
類、マレイン酸ジエステル類などで代用することが出来
る。
【0032】1〜20のフッ素原子を有する直鎖状ある
いは分岐鎖状のフルオロアルキルアルコ−ル又はフルオ
ロアルキルベンジルアルコ−ルとアクリル酸、メタクリ
ル酸またはイタコン酸とのエステル類としては、例えば
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレ−ト、2,
2,2−トリフルオロエチルメタクリレ−ト、2,2,
3,3−テトラフルオロプロピルアクリレ−ト、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレ−ト、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアクリレ
−ト、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルメ
タクリレ−ト、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフ
ルオロメチルエチルアクリレ−ト、2,2,2−トリフ
ルオロ−1−トリフルオロメチルエチルメタクリレ−
ト、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルア
クリレ−ト、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ
ブチルメタクリレ−ト、2,2,3,3,4,4,5,
5−オクタフルオロペンチルアクリレ−ト、2,2,
3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルメタ
クリレ−ト、3,3,4,4,5,6,6,6−オクタ
フルオロ−5−トリフルオロメチルヘキシルアクリレ−
ト、3,3,4,4,5,6,6,6−オクタフルオロ
−5−トリフルオロメチルヘキシルメタクリレ−ト、1
H,1H−ペンタデカフルオロオクチルアクリレ−ト、
1H,1H−ペンタデカフルオロオクチルメタクリレ−
ト、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシ
ルアクリレ−ト、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカ
フルオロデシルメタクリレ−ト、3−パ−フルオロブチ
ル−2−ヒドロキシプロピルアクリレ−ト、3−パ−フ
ルオロブチル−2−ヒドロキシプロピルメタクリレ−
ト、3−(パ−フルオロ−3−メチルブチル)−2−ヒ
ドロキシプロピルアクリレ−ト、3−(パ−フルオロ−
3−メチルブチル)−2−ヒドロキシプロピルメタクリ
レ−ト、3−(パ−フルオロ−5−メチルヘキシル)−
2−ヒドロキシプロピルアクリレ−ト、3−(パ−フル
オロ−5−メチルヘキシル)−2−ヒドロキシプロピル
メタクリレ−ト、o−トリフルオロメチルベンジルアク
リレ−ト、o−トリフルオロメチルベンジルメタクリレ
−ト、p−トリフルオロメチルベンジルアクリレ−ト、
p−トリフルオロメチルベンジルメタクリレ−トなどの
アクリル酸フルオロエステルやメタクリル酸フルオロエ
ステル、ビス−2,2,2−トリフルオロエチルイタコ
ネ−ト、2,2,2−トリフルオロエチルイタコネ−
ト、ビス−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルイ
タコネ−ト、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル
イタコネ−ト、ビス−2,2,3,3,4,4,5,5
−オクタフルオロペンチルイタコネ−ト、2,2,3,
3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルイタコネ
−ト、ビス−1H,1H,2H,2H,−ヘプタデカフ
ルオロデシルイタコネ−ト、1H,1H,2H,2H−
ヘプタデカフルオロデシルイタコネ−ト、ビス−1H,
1H−ペンタデカフルオロオクチルイタコネ−ト、1
H,1H−ペンタデカフルオロオクチルイタコネ−ト、
ビス−1H,1H−ペンタフルオロプロピルイタコネ−
ト、1H,1H−ペンタフルオロプロピルイタコネ−
ト、ビスヘキサフルオロイソプロピルイタコネ−ト、ヘ
キサフルオロイソプロピルイタコネ−ト、ビス−1H,
1H−ヘプタフルオロブチルイタコネ−ト、ビス−o−
トリフルオロメチルベンジルイタコネ−ト、o−トリフ
ルオロメチルベンジルイタコネ−ト、ビス−p−トリフ
ルオロメチルベンジルイタコネ−ト、p−トリフルオロ
メチルベンジルイタコネ−トなどのイタコン酸ジフルオ
ロエステルやイタコン酸モノフルオロエステルが挙げら
れる。勿論、一種類であっても、二種類以上が用いられ
ても良い。
【0033】シリコン含有モノマ−としては、オルガノ
シロキサン等が用いられる。例えば、アクリロキシエト
キシプロピルペンタメチルジシロキサン、メタクリロキ
シエトキシプロピルペンタメチルジシロキサン、アクリ
ロキシエトキシプロピルヘプタメチルトリシロキサン、
メタクリロキシエトキシプロピルヘプタメチルトリシロ
キサン、アクリロキシエトキシプロピルトリス(トリメ
チルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキシプロピ
ルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、アクリロキシ
エトキシプロピルフェニルテトラメチルジシロキサン、
メタクリロキシエトキシプロピルトリベンジルジエチル
ジシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルn−ペン
チルヘキサメチルトリシロキサン、メタクリロキシエト
キシプロピルn−ペンチルヘキサメチルトリシロキサ
ン、アクリロキシエトキシプロピルジn−プロピルペン
タメチルトリシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピルジn−プロピルペンタメチルトリシロキサン、アク
リロキシエトキシプロピルフェニルオクタメチルテトラ
シロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルフェニル
オクタメチルテトラシロキサン、アクリロキシエトキシ
プロピルイソブチルテトラメチルジシロキサン、メタク
リロキシエトキシプロピルイソブチルテトラメチルジシ
ロキサン、アクリロキシエトキシプロピルメチルビス
(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキ
シプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
アクリロキシエトキシプロピルトリス(ジメチルシクロ
ヘキシルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルトリス(ジメチルシクロヘキシルシロキシ)シラ
ン、アクリロキシエトキシプロピルペンタメチルジシロ
キシビス(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキ
シエトキシプロピルペンタメチルジシロキシビス(トリ
メチルシロキシ)シラン、アクリロキシエトキシプロピ
ルヘプタメチルシクロテトラシロキサン、メタクリロキ
シエトキシプロピルヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ン、アクリロキシエトキシプロピルテトラメチルトリプ
ロピルシクロテトラシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルテトラメチルトリプロピルシクロテトラシロ
キサン、1−アクリロキシエトキシプロピル−3−(ア
セトキシプロピル)−1,1,3,3−(テトラメチ
ル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロピ
ル−3−(アセトキシプロピル)−1,1,3,3−
(テトラメチル)ジシロキサン、アクリロキシエトキシ
プロピル−トリス(アセトキシエチルジメチルシロキ
シ)シラン、メタクリロキシエトキシプロピル−トリス
(アセトキシエチルジメチルシロキシ)シラン、アクリ
ロキシエトキシプロピル−トリス(カルボキシエチルジ
メチルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキシプロ
ピル−トリス(カルボキシエチルジメチルシロキシ)シ
ラン、1−アクリロキシエトキシプロピル−5−〔(メ
トキシエトキシカルボニル)エチル〕−1,1,3,
3,5,5−ヘキサメチルジシロキサン、1−メタクリ
ロキシエトキシプロピル−5−〔(メトキシエトキシカ
ルボニル)エチル〕−1,1,3,3,5,5−ヘキサ
メチルジシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロピ
ル−3−アセトキシエトキシプロピル−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン、1−メタクリロキシエト
キシプロピル−3−アセトキシエトキシプロピル−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1−アクリロ
キシエトキシプロピル−5−〔(アセトキシプロピルオ
キシカルボニル)エチル〕−3,7−ジプロピル−1,
3,5,7−(テトラメチル)テトラシクロシロキサ
ン、1−メタクリロキシエトキシプロピル−5−〔(ア
セトキシプロピルオキシカルボニル)エチル〕−3,7
−ジプロピル−1,3,5,7−(テトラメチル)テト
ラシクロシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロピ
ル−1,3,5,7−(テトラメチル)−3,5,7−
トリ(アセトキシエチル)テトラシクロシロキサン、1
−メタクリロキシエトキシプロピル−1,3,5,7−
(テトラメチル)−3,5,7−トリ(アセトキシエチ
ル)テトラシクロシロキサン、1−アクリロキシエトキ
シプロピル−3−(ヒドロキシエトキシプロピル)−
1,1,3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1−
メタクリロキシエトキシプロピル−3−(ヒドロキシエ
トキシプロピル)−1,1,3,3−(テトラメチル)
ジシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロピル−3
−(4,7,10,13,16−ペンタオキシオクタデ
シル−18−オ−ル)−1,1,3,3−(テトラメチ
ル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロピ
ル−3−(4,7,10,13,16−ペンタオキシオ
クタデシル−18−オ−ル)−1,1,3,3−(テト
ラメチル)ジシロキサン、1−アクリロキシエトキシプ
ロピル−3−(12−アセトキシ−4,7,10−トリ
オキシドデシル)−1,1,3,3−(テトラフェニ
ル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロピ
ル−3−(12−アセトキシ−4,7,10−トリオキ
シドデシル)−1,1,3,3−(テトラフェニル)ジ
シロキサン、1−アクリロキシエトキシプロピル−3−
(4,7,10,13−テトラオキシヘキサデシル−
1,1,3,3−(テトラペンチル)ジシロキサン、1
−メタクリロキシエトキシプロピル−3−(4,7,1
0,13−テトラオキシヘキサデシル−1,1,3,3
−(テトラペンチル)ジシロキサン、1−アクリロキシ
エトキシプロピル−19−(アセトキシプロピル)イコ
サメチルデカシロキサン、1−メタクリロキシエトキシ
プロピル−19−(アセトキシプロピル)イコサメチル
デカシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロピル−
3−〔(3,6−ジオキシオクチル−8−オ−ル−1−
オキシカルボニル)エチル〕−1,1,3,3−(テト
ラメチル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエトキシ
プロピル−3−〔(3,6−ジオキシオクチル−8−オ
−ル−1−オキシカルボニル)エチル〕−1,1,3,
3−(テトラメチル)ジシロキサン、1−アクリロキシ
エトキシプロピル−3−〔(ヒドロキシエチルカルボニ
ル)プロピル〕−1,1,3,3−(テトラメチル)ジ
シロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロピル−3
−〔(ヒドロキシエチルカルボニル)プロピル〕−1,
1,3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1−アク
リロキシエトキシプロピル−5−〔(1,4,7−トリ
メチル−3,6,9−トリオキシデシルオキシカルボニ
ル)エチル〕−1,1,3,3,5,5−(ヘキサメチ
ル)トリシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロ
ピル−5−〔(1,4,7−トリメチル−3,6,9−
トリオキシデシルオキシカルボニル)エチル〕−1,
1,3,3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサ
ン、1−アクリロキシエトキシプロピル−9−〔(アセ
トキシイソプロピルオキシカルボニル)エチル〕デカメ
チルペンタシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプ
ロピル−9−〔(アセトキシイソプロピルオキシカルボ
ニル)エチル〕デカメチルペンタシロキサン、1−アク
リロキシエトキシプロピル−5−〔(ジヒドロキシプロ
ピルオキシ)プロピル〕−1,1,3,3,5,5−
(ヘキサメチル)トリシロキサン、1−メタクリロキシ
エトキシプロピル−5−〔(ジヒドロキシプロピルオキ
シ)プロピル〕−1,1,3,3,5,5−(ヘキサメ
チル)トリシロキサン、アクリロキシプロピル−1,
1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、メタクリ
ロキシプロピル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジ
シロキサン、アクリロキシプロピル−1,1,3,3,
5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシプロピル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメ
チルトリシロキサン、アクリロキシプロピル−トリス
(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシプロピ
ル−トリス(トリメチルシロキシ)シラン、アクリロキ
シプロピル−3−フェニル−1,1,3,3−テトラメ
チルジシロキサン、メタクリロキシプロピル−3−フェ
ニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、ア
クリロキシプロピル−1,1−ジエチル−3,3,3−
トリベンジルジシロキサン、メタクリロキシプロピル−
1,1−ジエチル−3,3,3−トリベンジルジシロキ
サン、アクリロキシプロピル−1,1,3,3,5,5
−ヘキサメチル−3−ペンチルトリシロキサン、メタク
リロキシプロピル−1,1,3,3,5,5−ヘキサメ
チル−3−ペンチルトリシロキサン、アクリロキシプロ
ピル−3,3,5,5,5−ペンタメチル−1,1−ジ
プロピルトリシロキサン、メタクリロキシプロピル−
3,3,5,5,5−ペンタメチル−1,1−ジプロピ
ルトリシロキサン、アクリロキシプロピル−1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチル−7−フェニル
テトラシロキサン、メタクリロキシプロピル−1,1,
3,3,5,5,7,7−オクタメチル−7−フェニル
テトラシロキサン、アクリロキシプロピル−3−イソブ
チル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、メ
タクリロキシプロピル−3−イソブチル−1,1,3,
3−テトラメチルジシロキサン、アクリロキシプロピル
−3−イソブチル−1,1,3,3−テトラメチルジシ
ロキサン、メタクリロキシプロピル−3−イソブチル−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、アクリロ
キシプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラ
ン、メタクリロキシプロピルメチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シラン、アクリロキシプロピルトリス(ジメチ
ルシクロヘキシルシロキシ)シラン、メタクリロキシプ
ロピルトリス(ジメチルシクロヘキシルシロキシ)シラ
ン、アクリロキシプロピル(ペンタメチルジシロキシ)
ビス(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシプ
ロピル(ペンタメチルジシロキシ)ビス(トリメチルシ
ロキシ)シラン、アクリロキシプロピルヘプタメチルシ
クロテトラシロキサン、メタクリロキシプロピルヘプタ
メチルシクロテトラシロキサン、アクリロキシプロピル
−1,3,5,7−テトラメチル−3,5,7−トリプ
ロピルシクロテトラシロキサン、メタクリロキシプロピ
ル−1,3,5,7−テトラメチル−3,5,7−トリ
プロピルシクロテトラシロキサン、メチルビス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピルグリセロ−ルアクリレ−
ト、メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
グリセロ−ルメタクリレ−ト、トリス(トリメチルシロ
キシ)シリルプロピルグリセロ−ルアクリレ−ト、トリ
ス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセロ−ル
メタクリレ−ト、モノ[メチルビス(トリメチルシロキ
シ)シロキシ]ビス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピルグリセロ−ルアクリレ−ト、モノ[メチルビス(ト
リメチルシロキシ)シロキシ]ビス(トリメチルシロキ
シ)シリルプロピルグリセロ−ルメタクリレ−ト、1,
3−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,
3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1,3−ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3
−(テトラメチル)ジシロキサン、1,5−ビス(アク
リロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3,5,5
−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1,5−ビス(メ
タクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3,
5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1,7−ビ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,7,7
−テトラキス(トリメチルシロキシ)−3,3,5,5
−(テトラメチル)−テトラシロキサン、1,7−ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,7,7
−テトラキス(トリメチルシロキシ)−3,3,5,5
−(テトラメチル)−テトラシロキサン、1,3−ビス
(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3−
テトラキス〔(ビス(トリメチルシロキシ)メチルシロ
キシ〕ジシロキサン、1,3−ビス(メタクリロキシエ
トキシプロピル)−1,1,3,3−テトラキス〔ビス
(トリメチルシロキシ)メチルシロキシ〕ジシロキサ
ン、1,3−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−
1,1,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、
1,3−ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)−
1,1,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、
1,3−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,
1,3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1,3−
ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,
3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1,5−ビス
(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3,
5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1,5−ビ
ス(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,
3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1,7
−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,
7,7−テトラキス(トリメチルシロキシ)−3,3,
5,5−(テトラメチル)テトラシロキサン、1,7−
ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,
7,7−テトラキス(トリメチルシロキシ)−3,3,
5,5−(テトラメチル)テトラシロキサン、1,3−
ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,
3−テトラキス〔ビス(トリメチルシロキシ)メチルシ
ロキシ〕ジシロキサン、1,3−ビス(メタクリロキシ
エトキシプロピル)−1,1,3,3−テトラキス〔ビ
ス(トリメチルシロキシ)メチルシロキシ〕ジシロキサ
ン、1,3−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−
1,1,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、
1,3−ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)−
1,1,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、
1,5−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,
3,5−(トリメチル)−1,3,5−(トリプロピ
ル)トリシロキサン、1,5−ビス(メタクリロキシエ
トキシプロピル)−1,3,5−(トリメチル)−1,
3,5−(トリプロピル)トリシロキサン、1,5−ビ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,3,5,7
−(テトラメチル)−3,7−(ジプロピル)シクロテ
トラシロキサン、1,5−ビス(メタクリロキシエトキ
シプロピル)−1,3,5,7−(テトラメチル)−
3,7−(ジプロピル)シクロテトラシロキサン、1,
3,5−トリス(アクリロキシエトキシプロピル)−
1,3,5,7−(テトラメチル)−7−(プロピル)
シクロテトラシロキサン、1,3,5−トリス(メタク
リロキシエトキシプロピル)−1,3,5,7−(テト
ラメチル)−7−(プロピル)シクロテトラシロキサ
ン、1,3,5,7−テトラキス(アクリロキシエトキ
シプロピル)−1,3,5,7−(テトラメチル)シク
ロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラキス(メ
タクリロキシエトキシプロピル)−1,3,5,7−
(テトラメチル)シクロテトラシロキサン、〔トリス
(アクリロキシエトキシプロピル)ジメチルシロキシ〕
−メチルシラン、〔トリス(メタクリロキシエトキシプ
ロピル)ジメチルシロキシ〕−メチルシラン、1,5−
ビス(アクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,
3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1,5
−ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,
3,3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、
1,3,5−トリス(アクリロキシエトキシプロピル)
−1,3,5,7−(テトラメチル)−7−(プロピ
ル)シクロテトラシロキサン、1,3,5−トリス(メ
タクリロキシエトキシプロピル)−1,3,5,7−
(テトラメチル)−7−(プロピル)シクロテトラシロ
キサン、1,3−ビス(アクリロキシエトキシプロピ
ル)−1,1,3,3−テトラキス(アセトキシエチル
ジメチルシロキシ)ジシロキサン、1,3−ビス(メタ
クリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3−テト
ラキス(アセトキシエチルジメチルシロキシ)ジシロキ
サン、1,3−ビス(アクリロキシエトキシプロピル)
−1,1,3,3−テトラキス(アセトキシプロピルテ
トラメチルジシロキシ)ジシロキサン、1,3−ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)−1,1,3,3
−テトラキス(アセトキシプロピルテトラメチルジシロ
キシ)ジシロキサン等のシリコン含有単官能又は多官能
アクリレ−トやシリコン含有単官能又は多官能メタクリ
レ−ト、例えば(メチル=3−(3−(3・3・3−ト
リメチル−1・1−ビス((トリメチルシリル)オキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)オキシカルボニル−3
−ブテナ−ト、(エチル=3−(3−(3・3・3−ト
リメチル−1・1−ビス((トリメチルシリル)オキ
シ)ジシロキサニル)プロピル)オキシカルボニル−3
−ブテナ−ト、(ブチル=3−(3−(1−エチル−3
・3・3−トリメチル−1−((トリメチルシリル)オ
キシ)ジシロキサニル)プロピル)オキシカルボニル−
3−ブテナ−ト、(イソプロピル=3−(3−(3・3
−トリメチル−1・1−ジフェニルジシロキサニル)プ
ロピル)オキシカルボニル−3−ブテナ−ト、(3−
(3・3・3−トリメチル−1・1−ビス((トリメチ
ルシリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル=3−フ
ェネチルオキシカルボニル−3−ブテナ−ト、(3−
(3・3・3−トリメチル−1・1−ビス((トリメチ
ルシリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル=3−メ
トキシカルボニル−3−ブテナ−ト、(プロピル=3−
(3−(3・3・5・5・5−ペンタメチル−1・1−
ジフェニル)プロピル)オキシカルボニル−3−ブテナ
−ト、(3−(3・3・3−トリメチル−1・1−ビス
((トリメチルシリル)オキシ)ジシロキサニル)プロ
ピル=3−(3−(3・3・3−トリメチル−1・1−
ビス((トリメチルシリル)オキシ)ジシロキサニル)
プロピル)オキシカルボニル−3−ブテナ−ト、(3−
(1・3・3・3−テトラメチル−1−((トリメチル
シリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル=3−(3
−1・3・3・3−テトラメチル−1−((トリメチル
シリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル)オキシカ
ルボニル−3−ブテナ−ト、(3−(1・1・3・3−
テトラメチル−3−(フェニルジシロキサニル)プロピ
ル=3−(3−(1・1・3・3−テトラメチル−3−
フェニルジシロキサニル)プロピル)オキシカルボニル
−3−ブテナ−ト等のシリコン含有イタコネ−ト、例え
ばトリス(トリメチルシロキシ)シリルエチルスチレ
ン、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルエチルス
チレン、(トリメチルシロキシ)ジメチルシリルエチル
スチレン、トリス(トリメチルシロキシ)シロキシジメ
チルシリルエチルスチレン、〔ビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシロキシ〕ジメチルシリルエチルスチレン、
ヘプタメチルトリシロキサニルエチルスチレン、ノナメ
チルテトラシロキサニルエチルスチレン、ペンタデカメ
チルヘプタシロキサニルエチルスチレン、ヘプタコサメ
チルトリデカシロキサニルエチルスチレン、ヘントリア
コンタメチルペンタデカシロキサニルエチルスチレン、
トリメチルシロキシペンタメチルジシロキシメチルシリ
ルエチルスチレン、トリス(ペンタメチルジシロキシ)
シリルエチルスチレン、(トリストリメチルシロキシ)
シロキシビス(トリメチルシロキシ)シリルエチルスチ
レン、ビス(ヘプタメチルトリシロキシ)メチルシリル
エチルスチレン、トリス〔メチルビス(トリメチルシロ
キシ)シロキシ〕シリルエチルスチレン、トリメチルシ
ロキシビス〔トリス(トリメチルシロキシ)シロキシ〕
シリルエチルスチレン、ヘプタキス(トリメチルシロキ
シ)トリシロキサニルエチルスチレン、ノナメチルテト
ラシロキシウンデシルメチルペンタシロキシメチルシリ
ルエチルスチレン、トリス〔トリス(トリメチルシロキ
シ)シロキシ〕シリルエチルスチレン、トリス(トリメ
チルシロキシ)ヘキサメチルテトラシロキシ(トリスト
リメチルシロキシ)シロキシトリメチルシロキシシリル
エチルスチレン、ノナキス(トリメチルシロキシ)テト
ラシロキサニルエチルスチレン、ビス(トリデカメチル
ヘキサシロキシ)メチルシリルエチルスチレン、ヘプタ
メチルシクロテトラシロキサニルエチルスチレン、ヘプ
タメチルシクロテトラシロキシビス(トリメチルシロキ
シ)シリルエチルスチレン、トリプロピルテトラメチル
シクロテトラシロキサニルエチルスチレン等のシリコン
含有スチレンが挙げられる。勿論、一種類であっても、
二種類以上が用いられても良い。N−ビニル複素環式化
合物としては、例えばN−ビニル−2−ピロリドン、N
−ビニル−2−ピペリドン、N−ビニル−2−カプロラ
クタム、N−ビニル−3−メチル−2−ピロリドン、N
−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−
3−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−5−メ
チル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−メチル−2−
ピペリドン、N−ビニル−3−エチル−2−ピロリド
ン、N−ビニル−4,5−ジメチル−2−ピロリドン、
N−ビニル−5,5−ジメチル−2−ピロリドン、N−
ビニル−3,3,5−トリメチル−2−ピロリドン、N
−ビニル−5−メチル−5−エチル−2−ピロリドン、
N−ビニル−3,4,5−トリメチル−3−エチル−2
−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリド
ン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビ
ニル−3,5−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル
−4,4−ジメチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7
−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニル−7−エチ
ル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5−ジメチ
ル−2−カプロラクタム、N−ビニル−4,6−ジメチ
ル−2−カプロラクタム、N−ビニル−3,5,7−ト
リメチル−2−カプロラクタム等のN−ビニルラクタ
ム、その他N−ビニルイミダゾリドン、N−ビニルサク
シンイミド、N−ビニルジグリコリルイミド、N−ビニ
ル−3−モルホリノン、N−ビニル−5−メチル−3−
モルホリノン等が挙げられる。勿論、一種類であって
も、二種類以上が用いられても良い。
【0034】架橋性多官能モノマ−としては、例えばエ
チレングリコ−ルジアクリレ−ト、エチレングリコ−ル
ジメタクリレ−ト、ジエチレングリコ−ルジアクリレ−
ト、ジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト、トリエチ
レングリコ−ルジアクリレ−ト、トリエチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト、テトラエチレングリコ−ルジアク
リレ−ト、テトラエチレングリコ−ルジメタクリレ−
ト、プロピレングリコ−ルジアクリレ−ト、プロピレン
グリコ−ルジメタクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ル
ジアクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ルジメタクリレ
−ト、トリプロピレングリコ−ルジアクリレ−ト、トリ
プロピレングリコ−ルジメタクリレ−ト、トリメチレン
グリコ−ルジアクリレ−ト、トリメチレングリコ−ルジ
メタクリレ−ト、グリセロ−ルジアクリレ−ト、グリセ
ロ−ルジメタクリレ−ト、1,3−ブタンジオ−ルジア
クリレ−ト、1,3−ブタンジオ−ルジメタクリレ−
ト、1,4−ブタンジオ−ルジアクリレ−ト、1,4−
ブタンジオ−ルジメタクリレ−ト、ネオペンチルグリコ
−ルジアクリレ−ト、ネオペンチルグリコ−ルジメタク
リレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト、
トリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−ト、ペンタエ
リスリト−ルテトラアクリレ−ト、ペンタエリスリト−
ルテトラメタクリレ−ト等の多官能アクリル酸エステル
や多官能メタクリル酸エステル、ビニルアクリレ−ト、
ビニルメタクリレ−ト、ジビニルベンゼン、N,N−ジ
ビニルビスラクタム等の多官能ビニル化合物、アリルア
クリレ−ト、アリルメタクリレ−ト、ジアリルイタコネ
−ト、モノアリルイタコネ−ト、ジアリルスクシネ−
ト、ジアリルアジピネ−ト、ジアリルフタレ−ト、ジア
リルイソフタレ−ト、ジアリルテレフタレ−ト、トリア
リルシアヌレ−ト、トリアリルイソシアヌレ−ト、トリ
アリルフォスフェ−ト、トリメリト酸トリアリル等の多
官能アリル化合物、N,N’−メチレンビスアクリルア
ミド、N,N’−エチレンビスアクリルアミド等のN,
N’−アルキレンビスアクリルアミド類、N,N’−メ
チレンビスメタクリルアミド、N,N’−エチレンビス
メタクリルアミド等のN,N’−アルキレンビスメタク
リルアミド類、アリロキシエチルアクリレ−ト、アリロ
キシエチルメタクリレ−ト、ジアリロキシエチルイタコ
ネ−ト、モノアリロキシエチルイタコネ−ト、3−ブテ
ノイックアシッドアクリロイルオキシエチルエステル、
3−ブテノイックアシッドメタクリロイルオキシエチル
エステル2−ブテノイックアシッドアクリロイルオキシ
エチルエステル、2−ブテノイックアシッドメタクリロ
イルオキシエチルエステル、ペンタエリスリト−ルテト
ラ(3−ブテネ−ト)、ペンタエリスリト−ルテトラ
(クロトネ−ト)、1,3,5−トリ(3−ブテノイッ
クアシッド)フェニルエステル、1,3,5−トリ(2
−ブテノイックアシッド)フェニルエステル、トリ(3
−ブテノイルオキシエチル)イソシアヌレ−ト、トリ
(2−ブテノイルオキシエチル)イソシアヌレ−ト、
〔2−(1’−アクリロイルオキシエチル)−4−アリ
ル〕−N,N−トリレンカルバマ−ト、〔2−(1’−
メタクリロイルオキシエチル)−4−アリル〕−N,N
−トリレンカルバマ−ト、4−アリル−2−(N−アク
リロイルアミノトリイル)−N’−カルバマ−ト、4−
アリル−2−(N−メタクリロイルアミノトリイル)−
N’−カルバマ−ト、2,4−ジアリル−N,N’−ト
リレンビスカルバマ−ト、〔2−アリル−4−(1’−
アクリロイルオキシエチル)〕−N,N’−トリレンカ
ルバマ−ト、〔2−アリル−4−(1’−メタクリロイ
ルオキシエチル)〕−N,N’−トリレンカルバマ−
ト、2−アリル−4−(N−アクリロイルアミノトリイ
ル)−N’−カルバマ−ト、2−アリル−4−(N−メ
タクリロイルアミノトリイル)−N’−カルバマ−ト、
2,4−(1’,1”−ジアクリロイルオキシエチル)
−N,N’−トリレンビスカルバマ−ト、2,4−
(1’,1”−ジメタクリロイルオキシエチル)−N,
N’−トリレンビスカルバマ−ト、1,3,5−トリア
リル−N,N’,N”−ベンゼントリスカルバマ−ト等
が挙げられる。勿論、一種類であっても、二種類以上が
用いられても良い。
【0035】本発明のレンズは、一般式〔I〕で表され
る化合物の重合、特に一般式〔I〕で表される化合物と
上記した共重合可能な化合物とを共重合せしめることに
よって製造される。特に、コンタクトレンズの光学的特
性、酸素透過性、水濡れ性、装用感、耐抗酸化性、耐久
性、耐汚染性、機械的特性、形状安定性などの特性バラ
ンスを良くする為、共重合可能な化合物を適宜組み合わ
せた共重合物を用いることが出来る。
【0036】例えば、含水性ソフトコンタクトレンズの
場合には、一般式〔I〕で表される化合物類:アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル及びイタコン酸エス
テルの群の中から選ばれるエステル類あるいは類似のモ
ノマ−類:シリコン含有モノマ−類:N−ビニル複素環
式化合物類:架橋性多官能モノマ−類=95〜5:5〜
95:0〜70:0〜80:0. 01〜20の割合(重
合比)で構成されてなる共重合体であることが好まし
い。より一層望ましくは、80〜10:10〜80:0
〜50:0〜70:0. 01〜10の割合(重合比)で
構成されてなる共重合体であることが好ましい。尚、こ
れらの割合は全部の総和が100となるよう調整され
る。
【0037】ハ−ドコンタクトレンズの場合には、一般
式〔I〕で表される化合物類:シリコン含有モノマ−
類:アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル及びイ
タコン酸エステルの群の中から選ばれるエステル類ある
いは類似のモノマ−類:N−ビニル複素環式化合物類:
架橋性多官能モノマ−類=20〜1:5〜80:5〜9
5:0〜20:0. 1〜25の割合(重合比)で構成さ
れてなる共重合体であることが好ましい。より一層望ま
しくは、15〜5:20〜70:10〜70:0〜1
0:1〜20で構成されてなる共重合体であることが好
ましい。尚、これらの割合は全部の総和が100となる
よう調整される。
【0038】そして、前記のような化合物を所定の割合
で配合し、ラジカル重合開始剤の存在下で通常のラジカ
ル重合法によって重合がなされる。重合方法は熱重合、
光重合、放射線重合などが採用され得る。又、必要に応
じて熱重合と光重合あるいは熱重合と放射線重合とを併
用して行う方法なども挙げられる。ラジカル重合開始剤
としては、例えばジメチル−2,2’−アゾビス(2−
メチルプロピオネ−ト)、2,2’−アゾビス(4−メ
トキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’
−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,
2’−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパ−オ
キサイド、ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、
t−ブチルハイドロパ−オキサイド等の熱重合開始剤、
例えばベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ
−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾイン
イソブチルエ−テル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1
−フェニルプロパン−1−オン、p−tert−ブチル
トリクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、2−クロロチオキサンソン等の光
重合開始剤が挙げられる。勿論、これらのラジカル重合
開始剤は一種類であっても、二種類以上が用いられても
良い。かかる重合開始剤の使用量は、全重合成分モノマ
−100重量部に対して0. 001〜5重量部が好まし
く、より一層望ましくは0. 01〜2重量部である。
【0039】このようにしてえられた重合体のブロック
を、例えばコンタクトレンズや眼内レンズの形状に機械
的加工(例えば、切削加工)したり、あるいはスピンキ
ャスト法やキャストモ−ルド法などを用いることにより
コンタクトレンズや眼内レンズを得た。尚、紫外線吸収
剤を付与したり、着色したり、可視光線の一部の波長領
域の光線をカットしたりする目的で、紫外線吸収剤(重
合性タイプのものも含まれる)、色素(重合性タイプの
ものも含まれる)、紫外線吸収性色素(重合性タイプの
ものも含まれる)等が用いられることもある。
【0040】又、場合によっては、含水性コンタクトレ
ンズ材料中に、熱や薬品等に起因する劣化(酸化劣化
等)を防止する目的で、ヒンダ−ドアミン誘導体等のよ
うな酸化防止剤、例えば4−アクリロイルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−メタクリロ
イルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−アクリロイルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチル−N−ピペリジン、4−メタクリロイルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチル−N−ピペリジン、4−
アクリロイルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン、4−メタクリロイルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン、4−アクリロイルアミノ−
2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジ
ン、4−メタクリロイルアミノ−2,2,6,6−テト
ラメチル−N−メチルピペリジン、ジ(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)イタコネ−ト、ジ
(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)イタコネ−ト、イタコン酸ジ(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミド、イタコン
酸ジ(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)アミド等を含ませておいても良い。
【0041】以下、具体的な実施例を挙げて本発明を説
明する。
【0042】
【実施例1】N−ビニルアセトアミド(以下、NVA)
60重量部、メチルメタクリレ−ト(以下、MMA)4
0重量部、N,N’−メチレンビスメタクリルアミド
(以下、BisMAm)0. 5重量部、ビニルメタクリ
レ−ト(以下、VMA)0. 5重量部の混合物に、V−
65(2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニ
トリル))0. 02重量部を加えて良く混合し、この混
合液を円筒状のテフロン製またはガラス製重合管に流し
込み、系内を窒素置換した後、30〜100℃まで70
時間かけて昇温し、重合を完結させた。
【0043】このようにして得られたブロックに対して
通常の機械的加工を施し、コンタクトレンズを作製し
た。このコンタクトレンズを生理食塩水中に48時間浸
漬すると、含水ソフトコンタクトレンズとなった。この
ソフトコンタクトレンズは、含水率が72. 0%であ
り、高含水性にもかかわらず機械的強度に優れ、しかも
形状安定性及び耐久性にも優れていた。
【0044】
【実施例2】N−メチル−N−ビニルアセトアミド(以
下、NMVA)45重量部、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレ−ト(以下、2−HEMA)15重量部、MMA
40重量部、アリルメタクリレ−ト(以下、AMA)
0. 5重量部、VMA0. 5重量部の混合物にV−65
を0. 02重量部用いて実施例1と同様に行い、含水性
ソフトコンタクトレンズを得た。
【0045】このソフトコンタクトレンズは、含水率が
65. 0%であり、高含水性にもかかわらず機械的強度
に優れ、しかも形状安定性及び耐久性にも優れていた。
【0046】
【実施例3】NVA40重量部、N,N−ジメチルアク
リルアミド(以下、DMAm)20重量部、MMA40
重量部、BisMAm0. 6重量部、VMA0. 4重量
部の混合物にV−65を0. 02重量部用いて実施例1
と同様に行い、含水性ソフトコンタクトレンズを得た。
【0047】このソフトコンタクトレンズは、含水率が
69. 3%であり、高含水性にもかかわらず機械的強度
に優れ、しかも形状安定性及び耐久性にも優れていた。
【0048】
【実施例4】N−(2−ヒドロキシエチル)−N−ビニ
ルアセトアミド(以下、NHEVA)50重量部、2−
HEMA10重量部、2,2,2−トリフルオロ−1−
トリフルオロメチルエチルメタクリレ−ト(以下、HF
IPMA)15重量部、MMA25重量部、BisMA
m0. 8重量部、VMA0. 2重量部の混合物にV−6
5を0. 02重量部用いて実施例1と同様に行い、含水
性ソフトコンタクトレンズを得た。
【0049】このソフトコンタクトレンズは、含水率が
66. 8%であり、高含水性にもかかわらず機械的強度
に優れ、しかも形状安定性及び耐久性にも優れていた。
【0050】
【比較例1】実施例1において、NVAの代わりにNV
Pを用いて同様に行い、含水ソフトコンタクトレンズを
得た。
【0051】
【比較例2】実施例2において、NMVAの代わりにN
VPを用いて同様に行い、含水ソフトコンタクトレンズ
を得た。
【0052】
【比較例3】実施例3において、NVAの代わりにDM
Amを用いて同様に行い、含水ソフトコンタクトレンズ
を得た。
【0053】
【比較例4】実施例4において、NHEVAの代わりに
NVPを用いて同様に行い、含水ソフトコンタクトレン
ズを得た。
【0054】
【実施例5】メタクリロキシエトキシプロピルトリス
(トリメチルシロキシ)シラン(以下、METS)45
重量部、HFIPMA20重量部、MMA23重量部、
NVA6重量部、トリエチレングリコ−ルジメタクリレ
−ト(以下、TGD)5重量部、BisMAm1重量部
の混合物にV−65を0. 2重量部を用いて実施例1と
同様に行い、コンタクトレンズを得た。
【0055】このコンタクトレンズは、ハ−ドコンタク
トレンズであり、機械的加工性に富んだ硬質なものであ
った。
【0056】
【実施例6】METS45重量部、2,2,2−トリフ
ルオロエチルメタクリレ−ト25重量部、MMA18重
量部、NHEVA6重量部、TGD5重量部、AMA1
重量部の混合物にV−65を0. 2重量部を用いて実施
例1と同様に行い、コンタクトレンズを得た。
【0057】このコンタクトレンズは、ハ−ドコンタク
トレンズであり、機械的加工性に富んだ硬質なものであ
った。
【0058】
【比較例5】実施例5において、NVAの代わりにメタ
クリル酸(以下、MA)を用いて同様に行い、ハ−ドコ
ンタクトレンズを得た。
【0059】
【比較例6】実施例6において、NVA6重量部の代わ
りにMA2重量部、NVP4重量部を用いて同様に行
い、ハ−ドコンタクトレンズを得た。
【0060】
【特性】上記各例で得たソフトコンタクトレンズの破断
強度、破断伸度、含水率、透明性、汚れ付着性、汚れ離
脱性、保湿性を調べたので、その結果を表−1に示す。 表−1 破断強度 破断伸度 含水率 透明性 汚れ付着 汚れ離脱 保湿性 (Kg/cm2) (%) (%) 性 性 実施例1 17 330 72.0 透明 ○ ○ ○ 実施例2 23 360 63.5 透明 ○ ◎ ◎ 実施例3 15 330 69.3 透明 ○ ◎ ◎ 実施例4 32 405 66.8 透明 ◎ ◎ ◎ 比較例1 7 160 57.1 透明 × × × 比較例2 15 205 47.1 透明 × × △ 比較例3 9 140 59.6 透明 △ × × 比較例4 15 165 48.4 白濁 △ △ − *比較例4のソフトコンタクトレンズは光学性が悪い(白濁)ので、 装着できず、保湿性は調べられなかった。 又、上記各例で得たハ−ドコンタクトレンズの親水性接
触角、透明性、酸素透過係数、汚れ付着性、汚れ離脱
性、保湿性を調べたので、その結果を表−2に示す。
【0061】 表−2 親水性接触角 透明性 酸素透過係数 汚れ付着 汚れ離脱 保湿性 (度) 性 性 実施例5 73. 5 透明 36. 8 ◎ ◎ ◎ 実施例6 72. 1 透明 33. 2 ◎ ◎ ◎ 比較例5 90. 5 透明 34. 6 △ △ △ 比較例6 88. 5 透明 32. 7 △ × ○ *酸素透過係数の単位は10-11ml(STP)cm/cm2・sec ・mmHg 〔汚れ付着性〕 濃度2ppmの蛋白質水溶液中にコン
タクトレンズを37℃で24時間浸漬し、この後取り出
して所定量の精製水で洗浄し、洗浄液と浸漬液とを合わ
せて残存蛋白質を定量し、コンタクトレンズに付着した
蛋白質量を求めた。1枚のコンタクトレンズに付着した
蛋白質量が0.1μg未満のものを◎印で、0.1μg
以上で0.5μg未満のものを○印で、0.5μg以上
で1.0μg未満のものを△印で、1.0μg以上のも
のを×印で表示した。
【0062】〔汚れ離脱性〕 濃度20ppmの蛋白質
水溶液中にコンタクトレンズを37℃で24時間浸漬
し、この後取り出して所定量の精製水で洗浄し、汚れを
付着させたコンタクトレンズを用意した。このコンタク
トレンズを0.75%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液中
に40℃で24時間浸漬し、コンタクトレンズから蛋白
質を抽出した。この後コンタクトレンズを取り出し、表
面を所定量の0.75%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液
で洗浄し、抽出液と合わせて中の蛋白質量を求め、その
値を汚れ離脱性とした。1枚のコンタクトレンズにおけ
る蛋白質量が1.5μg以上のものを◎印で、1.0μ
g以上で1.5μg未満のものを○印で、0.5μg以
上で1.0μg未満のものを△印で、0.5μg未満の
ものを×印で表示した。
【0063】〔保湿性〕 コンタクトレンズを1日あた
り12時間以上装用し、経過観察期間2週間中に被験者
10人に対して自覚症状(乾燥による異物感や曇りによ
る装用感の悪化)を基に評価した。異物感や曇り感の自
覚症状有りが1名以下の場合を◎印で、2〜3名の場合
を○印で、4〜5名の場合を△印で、6名以上の場合を
×印で表示した。上記の表−1及び表−2から判る通
り、本発明のレンズは、保湿性に優れ、装着している場
合において表面が乾燥し難く、この結果、異物感を感じ
難く、かつ、曇りが掛かったようになることが無い。
又、汚れが付き難い。そして、汚れが付着しても、この
汚れは除去され易い。更には、機械的強度に富み、破れ
難く、耐久性に富む。又、形状安定性に優れている。か
つ、水濡れ性に優れ、装着性に優れている。又、酸素透
過性に優れ、装着性に優れている。更には、透明性に優
れている。
【0064】
【発明の効果】保湿性に優れ、装着している場合におい
て表面が乾燥し難く、この結果、異物感を感じ難く、か
つ、曇りが掛かったようになることが無い。又、汚れが
付き難い。そして、汚れが付着しても、この汚れは除去
され易い。又、機械的強度に富み、破れ難く、耐久性に
富む。かつ、形状安定性に優れている。
【0065】又、水濡れ性に優れ、装着性に優れてい
る。又、酸素透過性に優れ、装着性に優れている。更に
は、透明性に優れている。
フロントページの続き Fターム(参考) 4J100 AL03Q AL04Q AL08Q AL09Q AL11Q AL44Q AM15Q AM17Q AN04P AN05Q BA02Q BA03P BA03Q BA04Q BA05Q BA06Q BA14P BA72Q BA76Q BA80Q BA81Q BB07P BB18P BB18Q BC43P BC43Q BC48P BC49P BC65Q BC68Q BC79Q CA04 JA33

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の一般式〔I〕で表される化合物が
    用いられて重合されてなることを特徴とするレンズ。 一般式〔I〕 CH2 =CH−NR1 −COR2 〔式〔I〕中、R1 は水素原子、アルキル基、ヒドロキ
    シアルキル基、 ハロゲン化アルキル基、アリ−ル基、或いはハロゲン化
    アリ−ル基、 又は式〔II〕 【化1】 で表される基(但し、R3 はアルキレン基、又はフェニ
    レン基。R4 ,R5 (R4 とR5 とは、同じであって
    も、異なっていてもよい。)は水素原子、又はアルキル
    基。)。R2 は水素原子、又はアルキル基。〕
  2. 【請求項2】 共重合可能な化合物が更に用いられて重
    合されてなることを特徴とする請求項1のレンズ。
  3. 【請求項3】 下記の一般式〔I〕で表される化合物を
    用いて重合し、レンズ形状に加工することを特徴とする
    レンズの製造方法。 一般式〔I〕 CH2 =CH−NR1 −COR2 〔式〔I〕中、R1 は水素原子、アルキル基、ヒドロキ
    シアルキル基、 ハロゲン化アルキル基、アリ−ル基、或いはハロゲン化
    アリ−ル基、 又は式〔II〕 【化2】 で表される基(但し、R3 はアルキレン基、又はフェニ
    レン基。R4 ,R5 (R4 とR5 とは、同じであって
    も、異なっていてもよい。)は水素原子、又はアルキル
    基。)。R2 は水素原子、又はアルキル基。〕
  4. 【請求項4】 共重合可能な化合物を更に用いて重合
    し、レンズ形状に加工することを特徴とする請求項3の
    レンズの製造方法。
JP36548598A 1998-12-22 1998-12-22 レンズ、及びその製造方法 Expired - Fee Related JP4396869B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP36548598A JP4396869B2 (ja) 1998-12-22 1998-12-22 レンズ、及びその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP36548598A JP4396869B2 (ja) 1998-12-22 1998-12-22 レンズ、及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2000187101A true JP2000187101A (ja) 2000-07-04
JP4396869B2 JP4396869B2 (ja) 2010-01-13

Family

ID=18484379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP36548598A Expired - Fee Related JP4396869B2 (ja) 1998-12-22 1998-12-22 レンズ、及びその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4396869B2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011507987A (ja) * 2007-12-11 2011-03-10 *アクリテック ゲーエムベーハー 共重合体及び眼科用組成物
JPWO2009084520A1 (ja) * 2007-12-27 2011-05-19 昭和電工株式会社 安定性及び重合性の改善されたn−メチル−n−ビニルアセトアミドの製造方法
JP2015193840A (ja) * 2014-03-28 2015-11-05 株式会社日本触媒 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法
JP2016186023A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 株式会社日本触媒 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法
JP2017039867A (ja) * 2015-08-20 2017-02-23 株式会社日本触媒 重合体、樹脂組成物および樹脂成形体ならびに重合体の製造方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011507987A (ja) * 2007-12-11 2011-03-10 *アクリテック ゲーエムベーハー 共重合体及び眼科用組成物
JPWO2009084520A1 (ja) * 2007-12-27 2011-05-19 昭和電工株式会社 安定性及び重合性の改善されたn−メチル−n−ビニルアセトアミドの製造方法
JP5357780B2 (ja) * 2007-12-27 2013-12-04 昭和電工株式会社 安定性及び重合性の改善されたn−メチル−n−ビニルアセトアミドの製造方法
JP2015193840A (ja) * 2014-03-28 2015-11-05 株式会社日本触媒 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法
JP2016186023A (ja) * 2015-03-27 2016-10-27 株式会社日本触媒 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法
JP2017039867A (ja) * 2015-08-20 2017-02-23 株式会社日本触媒 重合体、樹脂組成物および樹脂成形体ならびに重合体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP4396869B2 (ja) 2010-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2577899C (en) Silicone hydrogel contact lenses
JP4160015B2 (ja) コンタクトレンズのための改良されたイタコネートコポリマー組成物
AU606916B2 (en) Continuous-wear lenses having improved physical properties
CA2154660C (en) Fluorosilicone hydrogels
GB2119951A (en) Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer
JP3056546B2 (ja) 眼用レンズ材料
JPH0790030A (ja) 眼用レンズ材料
US20050255231A1 (en) Silicone hydrogels having consistent concentrations of multi-functional polysiloxanes
US8288496B2 (en) Contact lens and its manufacturing method
JP2000186117A (ja) 樹脂材料、レンズ、及びその製造方法
GB2163173A (en) Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer
US20140200286A1 (en) Silicone Hydrogel Contact Lenses
JP3612349B2 (ja) コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料
JP4396869B2 (ja) レンズ、及びその製造方法
JP2619095B2 (ja) 酸素透過性材料
JPH0160124B2 (ja)
JPS6336646B2 (ja)
JPH09221530A (ja) 眼用レンズ材料
JP3084180B2 (ja) コンタクトレンズ
JPH08334732A (ja) ソフトコンタクトレンズ
JP4004350B2 (ja) 耐脂質汚染性に優れた含水性材料
JP2588948B2 (ja) 硬質コンタクトレンズ材料
JP3533531B2 (ja) コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料
JP3329899B2 (ja) 含水性眼用レンズ材料
JPH0687102B2 (ja) 眼用レンズ材料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050124

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080312

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080424

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090318

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090423

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20091014

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20091014

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121030

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121030

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131030

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees