JP3533531B2 - コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 - Google Patents
コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料Info
- Publication number
- JP3533531B2 JP3533531B2 JP13771793A JP13771793A JP3533531B2 JP 3533531 B2 JP3533531 B2 JP 3533531B2 JP 13771793 A JP13771793 A JP 13771793A JP 13771793 A JP13771793 A JP 13771793A JP 3533531 B2 JP3533531 B2 JP 3533531B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- hydrogen atom
- chain
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特に眼内レンズやコン
タクトレンズなどの材料に関するものである。
タクトレンズなどの材料に関するものである。
【０００２】
【発明の背景】人工臓器、血液透析膜、各種のカテーテ
ル、眼内レンズやコンタクトレンズ等の医療用具が高分
子材料で作製されていることは周知の通りである。例え
ば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）を用いて眼
内レンズやコンタクトレンズが作製されている。このＰ
ＭＭＡは光学性（透明性）に優れ、又、耐久性に富むも
のの、水濡れ性が悪く、又、酸素透過性が悪く、この為
ＰＭＭＡ製のコンタクトレンズは装着感が悪く、長時間
装用が困難といった問題が有る。
ル、眼内レンズやコンタクトレンズ等の医療用具が高分
子材料で作製されていることは周知の通りである。例え
ば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）を用いて眼
内レンズやコンタクトレンズが作製されている。このＰ
ＭＭＡは光学性（透明性）に優れ、又、耐久性に富むも
のの、水濡れ性が悪く、又、酸素透過性が悪く、この為
ＰＭＭＡ製のコンタクトレンズは装着感が悪く、長時間
装用が困難といった問題が有る。
【０００３】又、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
（２−ＨＥＭＡ）を主成分とする含水性の材料を用いて
コンタクトレンズが作製されている。この含水性材料は
水濡れ性に富み、装着感は良いものの、酸素透過性が充
分といったものではなく、従ってこれでも長時間の連続
装用は充分でない。又、Ｎ−ビニルラクタムとメタクリ
ル酸アルキルエステルとを用いて共重合した高含水性の
材料でコンタクトレンズを作製することも提案（特公昭
５７−４２８５０号公報、特公昭５７−４２８５１号公
報）されている。この材料は水濡れ性及び酸素透過性に
優れており、従ってこの材料で作製されたコンタクトレ
ンズは長時間の連続装用が可能になったものの、煮沸消
毒が行われると変形や変色が起き、又、耐久性に乏し
く、さらには蛋白質や脂質が沈着し易いといった欠点が
有る。
（２−ＨＥＭＡ）を主成分とする含水性の材料を用いて
コンタクトレンズが作製されている。この含水性材料は
水濡れ性に富み、装着感は良いものの、酸素透過性が充
分といったものではなく、従ってこれでも長時間の連続
装用は充分でない。又、Ｎ−ビニルラクタムとメタクリ
ル酸アルキルエステルとを用いて共重合した高含水性の
材料でコンタクトレンズを作製することも提案（特公昭
５７−４２８５０号公報、特公昭５７−４２８５１号公
報）されている。この材料は水濡れ性及び酸素透過性に
優れており、従ってこの材料で作製されたコンタクトレ
ンズは長時間の連続装用が可能になったものの、煮沸消
毒が行われると変形や変色が起き、又、耐久性に乏し
く、さらには蛋白質や脂質が沈着し易いといった欠点が
有る。
【０００４】
【発明の開示】本発明の第１の目的は、含水性で、酸素
透過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れた医療用材料を提供
することである。本発明の第２の目的は、含水性で、酸
素透過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性
及び耐薬品性に優れた医療用材料を提供することであ
る。
透過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れた医療用材料を提供
することである。本発明の第２の目的は、含水性で、酸
素透過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性
及び耐薬品性に優れた医療用材料を提供することであ
る。
【０００５】本発明の第３の目的は、含水性で、酸素透
過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性及び
耐薬品性に優れ、かつ、光学的特性、機械的特性、形状
安定性に優れ、さらには耐汚染性に富む医療用材料を提
供することである。上記本発明の目的は、下記の一般式
〔Ｉ〕で表される化合物が用いられて構成されてなるこ
とを特徴とする医療用材料によって達成される。
過性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性及び
耐薬品性に優れ、かつ、光学的特性、機械的特性、形状
安定性に優れ、さらには耐汚染性に富む医療用材料を提
供することである。上記本発明の目的は、下記の一般式
〔Ｉ〕で表される化合物が用いられて構成されてなるこ
とを特徴とする医療用材料によって達成される。
【０００６】又、下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕で表されるも
のとは異なる）と、架橋剤とが用いられて構成されてな
ることを特徴とする医療用材料によって達成される。
尚、この医療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル：架橋剤＝約９９〜１：１〜
９９：０．０１〜２０の割合（重量比）で構成されてな
る共重合体であることが好ましい。より一層望ましくは
約９０〜３０：１０〜７０：０．０１〜１０の割合（重
量比）で構成されてなる共重合体であることが好まし
い。
と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕で表されるも
のとは異なる）と、架橋剤とが用いられて構成されてな
ることを特徴とする医療用材料によって達成される。
尚、この医療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表される化合
物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル：架橋剤＝約９９〜１：１〜
９９：０．０１〜２０の割合（重量比）で構成されてな
る共重合体であることが好ましい。より一層望ましくは
約９０〜３０：１０〜７０：０．０１〜１０の割合（重
量比）で構成されてなる共重合体であることが好まし
い。
【０００７】又、下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と、Ｎ−ビニル複素環式化合物と、アクリル酸エステル
及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステ
ル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）と、架橋
剤とが用いられて構成されてなることを特徴とする医療
用材料によって達成される。尚、この医療用材料は、一
般式〔Ｉ〕で表される化合物：Ｎ−ビニル複素環式化合
物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル：架橋剤＝約９９〜５：１〜
９５：１〜８０：０．０１〜２０の割合（重量比）で構
成されてなる共重合体であることが好ましい。より一層
望ましくは約９０〜５０：１〜５０：１〜５０：０．０
１〜１０の割合（重量比）で構成されてなる共重合体で
あることが好ましい。
と、Ｎ−ビニル複素環式化合物と、アクリル酸エステル
及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステ
ル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）と、架橋
剤とが用いられて構成されてなることを特徴とする医療
用材料によって達成される。尚、この医療用材料は、一
般式〔Ｉ〕で表される化合物：Ｎ−ビニル複素環式化合
物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル：架橋剤＝約９９〜５：１〜
９５：１〜８０：０．０１〜２０の割合（重量比）で構
成されてなる共重合体であることが好ましい。より一層
望ましくは約９０〜５０：１〜５０：１〜５０：０．０
１〜１０の割合（重量比）で構成されてなる共重合体で
あることが好ましい。
【０００８】又、下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕で表されるも
のとは異なる）と、架橋剤と、酸化防止剤とが用いられ
て構成されてなることを特徴とする医療用材料によって
達成される。尚、この医療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表
される化合物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステルの群の中から選ばれるエステル：架橋剤：酸化防
止剤＝約９９〜１：１〜９９：０．０１〜２０：０．０
０１〜１０の割合（重量比）で構成されてなる共重合体
であることが好ましい。より一層望ましくは約９０〜３
０：１０〜７０：０．０１〜１０：０．００１〜５の割
合（重量比）で構成されてなる共重合体であることが好
ましい。
と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの群
の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕で表されるも
のとは異なる）と、架橋剤と、酸化防止剤とが用いられ
て構成されてなることを特徴とする医療用材料によって
達成される。尚、この医療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表
される化合物：アクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステルの群の中から選ばれるエステル：架橋剤：酸化防
止剤＝約９９〜１：１〜９９：０．０１〜２０：０．０
０１〜１０の割合（重量比）で構成されてなる共重合体
であることが好ましい。より一層望ましくは約９０〜３
０：１０〜７０：０．０１〜１０：０．００１〜５の割
合（重量比）で構成されてなる共重合体であることが好
ましい。
【０００９】又、下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物
と、Ｎ−ビニル複素環式化合物と、アクリル酸エステル
及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステ
ル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）と、架橋
剤と、酸化防止剤とが用いられて構成されてなることを
特徴とする医療用材料によって達成される。尚、この医
療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表される化合物：Ｎ−ビニ
ル複素環式化合物：アクリル酸エステル及びメタクリル
酸エステルの群の中から選ばれるエステル：架橋剤：酸
化防止剤＝約９９〜５：１〜９５：１〜８０：０．０１
〜２０：０．００１〜１０の割合（重量比）で構成され
てなる共重合体であることが好ましい。より一層望まし
くは約９０〜５０：１〜５０：１〜５０：０．０１〜１
０：０．００１〜５の割合（重量比）で構成されてなる
共重合体であることが好ましい。
と、Ｎ−ビニル複素環式化合物と、アクリル酸エステル
及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステ
ル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）と、架橋
剤と、酸化防止剤とが用いられて構成されてなることを
特徴とする医療用材料によって達成される。尚、この医
療用材料は、一般式〔Ｉ〕で表される化合物：Ｎ−ビニ
ル複素環式化合物：アクリル酸エステル及びメタクリル
酸エステルの群の中から選ばれるエステル：架橋剤：酸
化防止剤＝約９９〜５：１〜９５：１〜８０：０．０１
〜２０：０．００１〜１０の割合（重量比）で構成され
てなる共重合体であることが好ましい。より一層望まし
くは約９０〜５０：１〜５０：１〜５０：０．０１〜１
０：０．００１〜５の割合（重量比）で構成されてなる
共重合体であることが好ましい。
【００１０】一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n
-(CR4R5)m -N(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数）又、アクリル酸エステルがアクリル酸アルキル
エステル、メタクリル酸エステルがメタクリル酸アルキ
ルエステルであるものが好ましく、そしてアクリル酸エ
ステル及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれる
エステルの一部がこれに類似のモノマーで代用されてい
ても良い。
-(CR4R5)m -N(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数）又、アクリル酸エステルがアクリル酸アルキル
エステル、メタクリル酸エステルがメタクリル酸アルキ
ルエステルであるものが好ましく、そしてアクリル酸エ
ステル及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれる
エステルの一部がこれに類似のモノマーで代用されてい
ても良い。
【００１１】そして、酸化防止剤はヒンダードアミン誘
導体、特に下記の一般式〔ＩＩ〕または一般式〔ＩＩ
Ｉ〕で表されるものであることが好ましい。
導体、特に下記の一般式〔ＩＩ〕または一般式〔ＩＩ
Ｉ〕で表されるものであることが好ましい。
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、R8, R9，R10,R11 は水素原子また
はメチル基、X,X'はＯ又はＮＨ） 上記のように構成させたポリマーは含水性で、酸素透過
性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性及び耐
薬品性に優れ、かつ、光学的特性、機械的特性、形状安
定性に優れ、さらには耐汚染性に富むものであり、この
ような材料でコンタクトレンズが構成されると、このも
のは長時間の連続装用が可能で、装用感に富み、かつ、
汚れ難く、そして破損し難く、取扱性も良く、さらには
角膜に固着してしまうこともないといった数々の特長が
奏される。
はメチル基、X,X'はＯ又はＮＨ） 上記のように構成させたポリマーは含水性で、酸素透過
性、耐抗酸化性、柔軟性に優れ、しかも耐煮沸性及び耐
薬品性に優れ、かつ、光学的特性、機械的特性、形状安
定性に優れ、さらには耐汚染性に富むものであり、この
ような材料でコンタクトレンズが構成されると、このも
のは長時間の連続装用が可能で、装用感に富み、かつ、
汚れ難く、そして破損し難く、取扱性も良く、さらには
角膜に固着してしまうこともないといった数々の特長が
奏される。
【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
用いられる上記一般式〔Ｉ〕のタイプの化合物は次のよ
うにすれば得られる。例えば、Ｎ−メチルイソプロパノ
ールアミン塩酸塩及びクロロホルムを反応フラスコに入
れて十分に攪拌し、そしてメタクリロイルクロリドを滴
下し、その後長時間かけて還流を行い、この後で過剰の
メタクリロイルクロリドとクロロホルムを除去する。得
られた反応生成中間体を再結晶後に減圧下で乾燥させた
後、この反応生成中間体固形物、無水酢酸、及びベンゼ
ンを反応フラスコに入れて十分に攪拌し、そしてトリエ
チルアミンを滴下し、この後還流操作を行い、そして室
温下で放置し、この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去
する。次いで、減圧下で過剰のトリエチルアミン、無水
酢酸、及びベンゼンを除去する。そして、濃縮した後に
減圧蒸留精製を行うことによって、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタクリレートが得
られる。
用いられる上記一般式〔Ｉ〕のタイプの化合物は次のよ
うにすれば得られる。例えば、Ｎ−メチルイソプロパノ
ールアミン塩酸塩及びクロロホルムを反応フラスコに入
れて十分に攪拌し、そしてメタクリロイルクロリドを滴
下し、その後長時間かけて還流を行い、この後で過剰の
メタクリロイルクロリドとクロロホルムを除去する。得
られた反応生成中間体を再結晶後に減圧下で乾燥させた
後、この反応生成中間体固形物、無水酢酸、及びベンゼ
ンを反応フラスコに入れて十分に攪拌し、そしてトリエ
チルアミンを滴下し、この後還流操作を行い、そして室
温下で放置し、この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去
する。次いで、減圧下で過剰のトリエチルアミン、無水
酢酸、及びベンゼンを除去する。そして、濃縮した後に
減圧蒸留精製を行うことによって、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタクリレートが得
られる。
【００１５】あるいは、Ｎ−エチルプロパノールアミン
及び酢酸エチルを反応フラスコに入れて十分に攪拌し、
長時間かけて還流を行い、この後で未反応物や副生成物
を除去する。減圧蒸留精製して得られた反応生成中間
体、トリエチルアミン及びベンゼンを反応フラスコに入
れて十分に攪拌し、そしてメタクリロイルクロリドを滴
下し、この後還流操作を行い、そして室温下で放置し、
この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去する。次いで、
減圧下で過剰のトリエチルアミン、メタクリロイルクロ
リド、及びベンゼンを除去する。そして、濃縮した後に
減圧蒸留精製を行うことによって、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレートが得られ
る。
及び酢酸エチルを反応フラスコに入れて十分に攪拌し、
長時間かけて還流を行い、この後で未反応物や副生成物
を除去する。減圧蒸留精製して得られた反応生成中間
体、トリエチルアミン及びベンゼンを反応フラスコに入
れて十分に攪拌し、そしてメタクリロイルクロリドを滴
下し、この後還流操作を行い、そして室温下で放置し、
この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去する。次いで、
減圧下で過剰のトリエチルアミン、メタクリロイルクロ
リド、及びベンゼンを除去する。そして、濃縮した後に
減圧蒸留精製を行うことによって、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレートが得られ
る。
【００１６】その他の一般式〔Ｉ〕で表される化合物に
ついても同様にして得られる。一般式〔Ｉ〕におけるＲ
1 は水素原子またはメチル基である。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 は水素原子、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ
−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、
イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブ
チル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
２−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、２，２，４−トリメ
チルペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリドデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ
−ノナデシル基、イコサニル基といった炭素数１〜２０
の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基（中でも好まし
いものは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基）、又、例えばシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、メチルシクロプロピル基、シクロペンチル
基、メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基、ジメチ
ルシクロブチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘ
プチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、トリメチルシクロブチル基、シクロオクチル
基、シクロノニル基、シクロデシル基といった環状のア
ルキル基（中でも好ましいものは、５員環や６員環の環
状のアルキル基）、又、例えばパーフルオロメチル基、
パーフルオロエチル基、１−パーフルオロエチル基、２
−パーフルオロエチル基、パーフルオロヘキシル基、５
−パーフルオロイソヘキシル基、４−パーフルオロｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、パーフルオロウンデシル基、パーフ
ルオロイソウンデシル基といった直鎖状や分岐鎖状のア
ルキル基における水素原子の一部あるいは全部がハロゲ
ン原子で置換されたハロゲン化アルキル基（中でも好ま
しいものは、炭素数１〜８の直鎖状あるいは分岐鎖状の
アルキル基の水素原子の一部あるいは全部がハロゲン原
子で置換されたハロゲン化アルキル基）、又、例えばパ
ーフルオロシクロペンチル基、ペンタフルオロシクロペ
ンチル基、ジフルオロペンチル基、パーフルオロシクロ
ヘキシル基、ヘキサフルオロシクロヘキシル基、トリフ
ルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロオクチル
基、オクタフルオロシクロオクチル基、テトラフルオロ
シクロオクチル基といった環状のアルキル基の水素原子
の一部あるいは全部がハロゲン原子で置換された環状の
ハロゲン化アルキル基（中でも好ましいものは、５員環
や６員環の環状のアルキル基の水素原子の一部あるいは
全部がハロゲン原子で置換された環状のハロゲン化アル
キル基）、又、例えばフェニル基、トリル基、キシリル
基、クメニル基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチ
ル基、アントリル基、フェナントリル基といった遊離原
子価が炭素環にあるアリール基、あるいはベンジル基、
フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチ
ル基といった遊離原子価が側鎖にあるアリール基、パー
フルオロフェニル基、モノフルオロフェニル基、トリフ
ルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、パーフ
ルオロトリル基、モノフルオロトリル基、テトラフルオ
ロトリル基、パーフルオロキシリル基といった遊離原子
価が炭素環にあるアリール基の水素原子の一部あるいは
全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アリール
基、パーフルオロベンジル基、ペンタフルオロベンジル
基、モノフルオロベンジル基、トリフルオロベンジル
基、パーフルオロフェネチル基、ペンタフルオロフェネ
チル基、モノフルオロフェネチル基、トリフルオロフェ
ネチル基、パーフルオロジフェニルメチル基といった遊
離原子価が側鎖にあるアリール基の水素原子の一部ある
いは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アリー
ル基である。
ついても同様にして得られる。一般式〔Ｉ〕におけるＲ
1 は水素原子またはメチル基である。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 は水素原子、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ
−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、
イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基、３−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブ
チル基、２，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、
２−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、ｎ−オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、２，２，４−トリメ
チルペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリドデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ
−ノナデシル基、イコサニル基といった炭素数１〜２０
の直鎖状あるいは分岐鎖状のアルキル基（中でも好まし
いものは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基）、又、例えばシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、メチルシクロプロピル基、シクロペンチル
基、メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基、ジメチ
ルシクロブチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘ
プチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、トリメチルシクロブチル基、シクロオクチル
基、シクロノニル基、シクロデシル基といった環状のア
ルキル基（中でも好ましいものは、５員環や６員環の環
状のアルキル基）、又、例えばパーフルオロメチル基、
パーフルオロエチル基、１−パーフルオロエチル基、２
−パーフルオロエチル基、パーフルオロヘキシル基、５
−パーフルオロイソヘキシル基、４−パーフルオロｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、パーフルオロウンデシル基、パーフ
ルオロイソウンデシル基といった直鎖状や分岐鎖状のア
ルキル基における水素原子の一部あるいは全部がハロゲ
ン原子で置換されたハロゲン化アルキル基（中でも好ま
しいものは、炭素数１〜８の直鎖状あるいは分岐鎖状の
アルキル基の水素原子の一部あるいは全部がハロゲン原
子で置換されたハロゲン化アルキル基）、又、例えばパ
ーフルオロシクロペンチル基、ペンタフルオロシクロペ
ンチル基、ジフルオロペンチル基、パーフルオロシクロ
ヘキシル基、ヘキサフルオロシクロヘキシル基、トリフ
ルオロシクロヘキシル基、パーフルオロシクロオクチル
基、オクタフルオロシクロオクチル基、テトラフルオロ
シクロオクチル基といった環状のアルキル基の水素原子
の一部あるいは全部がハロゲン原子で置換された環状の
ハロゲン化アルキル基（中でも好ましいものは、５員環
や６員環の環状のアルキル基の水素原子の一部あるいは
全部がハロゲン原子で置換された環状のハロゲン化アル
キル基）、又、例えばフェニル基、トリル基、キシリル
基、クメニル基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチ
ル基、アントリル基、フェナントリル基といった遊離原
子価が炭素環にあるアリール基、あるいはベンジル基、
フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチ
ル基といった遊離原子価が側鎖にあるアリール基、パー
フルオロフェニル基、モノフルオロフェニル基、トリフ
ルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、パーフ
ルオロトリル基、モノフルオロトリル基、テトラフルオ
ロトリル基、パーフルオロキシリル基といった遊離原子
価が炭素環にあるアリール基の水素原子の一部あるいは
全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アリール
基、パーフルオロベンジル基、ペンタフルオロベンジル
基、モノフルオロベンジル基、トリフルオロベンジル
基、パーフルオロフェネチル基、ペンタフルオロフェネ
チル基、モノフルオロフェネチル基、トリフルオロフェ
ネチル基、パーフルオロジフェニルメチル基といった遊
離原子価が側鎖にあるアリール基の水素原子の一部ある
いは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アリー
ル基である。
【００１７】Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、５−メチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペ
ンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、イコサニ
ル基といった炭素数１〜２０の直鎖状あるいは分岐鎖状
のアルキル基（中でも好ましいものは、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基）、又、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、メチルシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、メチルシクロブチル
基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロブチル基、メチ
ルシクロペンチル基、シクロヘプチル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロペンチル基、トリメチルシ
クロブチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シ
クロデシル基といった環状のアルキル基（中でも好まし
いものは、５員環や６員環の環状のアルキル基）、又、
例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル
基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基といった遊離原子価が炭素環
にあるアリール基、あるいはベンジル基、フェネチル
基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基といっ
た遊離原子価が側鎖にあるアリール基である。
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル
基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、５−メチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、２，２，４−トリメチルペンチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペ
ンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、イコサニ
ル基といった炭素数１〜２０の直鎖状あるいは分岐鎖状
のアルキル基（中でも好ましいものは、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基）、又、例
えばシクロプロピル基、シクロブチル基、メチルシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、メチルシクロブチル
基、シクロヘキシル基、ジメチルシクロブチル基、メチ
ルシクロペンチル基、シクロヘプチル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ジメチルシクロペンチル基、トリメチルシ
クロブチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シ
クロデシル基といった環状のアルキル基（中でも好まし
いものは、５員環や６員環の環状のアルキル基）、又、
例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル
基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アント
リル基、フェナントリル基といった遊離原子価が炭素環
にあるアリール基、あるいはベンジル基、フェネチル
基、ジフェニルメチル基、トリフェニルメチル基といっ
た遊離原子価が側鎖にあるアリール基である。
【００１８】ｎ，ｍは０〜６の整数である。一般式
〔Ｉ〕で表されるエステル以外のアクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステル
としては、Ｃ1 〜Ｃ11の一価または多価アルコールとア
クリル酸及びメタクリル酸とのエステルであることが好
ましい。例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレー
ト、ｉｓｏ−プロピルアクリレート、ｉｓｏ−プロピル
メタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチル
メタクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ
−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、ペンチルアクリ
レート、ペンチルメタクリレート、ネオペンチルアクリ
レート、ネオペンチルメタクリレート、ヘキシルアクリ
レート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−
ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシスチレンアクリレート、２−ヒド
ロキシスチレンメタクリレート、ジエチレングリコール
モノアクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリ
レート、トリエチレングリコールモノアクリレート、ト
リエチレングリコールモノメタクリレート等のアクリル
酸アルキルエステルやメタクリル酸アルキルエステルが
挙げられる。
〔Ｉ〕で表されるエステル以外のアクリル酸エステル及
びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれるエステル
としては、Ｃ1 〜Ｃ11の一価または多価アルコールとア
クリル酸及びメタクリル酸とのエステルであることが好
ましい。例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリ
レート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、
ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレー
ト、ｉｓｏ−プロピルアクリレート、ｉｓｏ−プロピル
メタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチル
メタクリレート、ｉｓｏ−ブチルアクリレート、ｉｓｏ
−ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、ペンチルアクリ
レート、ペンチルメタクリレート、ネオペンチルアクリ
レート、ネオペンチルメタクリレート、ヘキシルアクリ
レート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアク
リレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−エチル
ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、
２，３−ジヒドロキシプロピルアクリレート、２，３−
ジヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシスチレンアクリレート、２−ヒド
ロキシスチレンメタクリレート、ジエチレングリコール
モノアクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリ
レート、トリエチレングリコールモノアクリレート、ト
リエチレングリコールモノメタクリレート等のアクリル
酸アルキルエステルやメタクリル酸アルキルエステルが
挙げられる。
【００１９】又、２−メトキシエチルアクリレート、２
−メトキシエチルメタクリレート、２−エトキシエチル
アクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２
−ブトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルメ
タクリレート、３−メトキシプロピルアクリレート、３
−メトキシプロピルメタクリレート、３−エトキシプロ
ピルアクリレート、３−エトキシプロピルメタクリレー
ト、２−メトキシプロピルアクリレート、２−メトキシ
プロピルメタクリレート、２−エトキシプロピルアクリ
レート、２−エトキシプロピルメタクリレート、フェノ
キシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレ
ート等のアクリル酸アルコキシアルキルエステルやメタ
クリル酸アルコキシアルキルエステルも用いられる。
−メトキシエチルメタクリレート、２−エトキシエチル
アクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、２
−ブトキシエチルアクリレート、２−ブトキシエチルメ
タクリレート、３−メトキシプロピルアクリレート、３
−メトキシプロピルメタクリレート、３−エトキシプロ
ピルアクリレート、３−エトキシプロピルメタクリレー
ト、２−メトキシプロピルアクリレート、２−メトキシ
プロピルメタクリレート、２−エトキシプロピルアクリ
レート、２−エトキシプロピルメタクリレート、フェノ
キシエチルアクリレート、フェノキシエチルメタクリレ
ート等のアクリル酸アルコキシアルキルエステルやメタ
クリル酸アルコキシアルキルエステルも用いられる。
【００２０】又、２，２，２−トリフルオロエチルアク
リレート、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレ
ート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリ
レート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメタ
クリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルアクリレート、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルアク
リレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレート等のアクリル酸フルオロ
アルキルエステルやメタクリル酸フルオロアルキルエス
テルも用いられる。
リレート、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレ
ート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリ
レート、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルメタ
クリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
イソプロピルアクリレート、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルアク
リレート、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
ルオロペンチルメタクリレート等のアクリル酸フルオロ
アルキルエステルやメタクリル酸フルオロアルキルエス
テルも用いられる。
【００２１】そして、一般式〔Ｉ〕で表されるエステル
以外のアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの
群の中から選ばれる上記エステルの一部を、これらに類
似のモノマーで代用しても良い。例えば、フェニルアク
リレート、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−アルキル
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、
Ｎ−アルキルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキルメ
タクリルアミド、モルホリノアクリレート、モルホリノ
メタクリレート、モルホリノエチルアクリレート、モル
ホリノエチルメタクリレート、アミノアルキルアクリレ
ート、アミノアルキルメタクリレート、Ｎ−アルキルア
ミノアルキルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキルアクリレート、Ｎ−アルキルアミノアルキルメ
タクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルメタ
クリレート、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、イ
タコン酸、フマル酸モノエステル、フマル酸ジエステ
ル、イタコン酸モノエステル、イタコン酸ジエステル等
で代用することが出来る。
以外のアクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの
群の中から選ばれる上記エステルの一部を、これらに類
似のモノマーで代用しても良い。例えば、フェニルアク
リレート、フェニルメタクリレート、ベンジルアクリレ
ート、ベンジルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレー
ト、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−アルキル
アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアクリルアミド、
Ｎ−アルキルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキルメ
タクリルアミド、モルホリノアクリレート、モルホリノ
メタクリレート、モルホリノエチルアクリレート、モル
ホリノエチルメタクリレート、アミノアルキルアクリレ
ート、アミノアルキルメタクリレート、Ｎ−アルキルア
ミノアルキルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキルアクリレート、Ｎ−アルキルアミノアルキルメ
タクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルメタ
クリレート、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、イ
タコン酸、フマル酸モノエステル、フマル酸ジエステ
ル、イタコン酸モノエステル、イタコン酸ジエステル等
で代用することが出来る。
【００２２】本発明で用いられる架橋剤としては、例え
ばエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレ
ングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコー
ルジアクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリ
レート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート等の多官能アクリル酸エステルや
多官能メタクリル酸エステル、ビニルアクリレート、ビ
ニルメタクリレート、ジビニルベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ジ
ビニルビスラクタム等の多官能ビニル化合物、アリルア
クリレート、アリルメタクリレート、ジアリルイタコネ
ート、モノアリルイタコネート、ジアリルスクシネー
ト、ジアリルアジピネート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルイソシアヌレート等の多官能アリル化合物、
アリロキシエチルアクリレート、アリロキシエチルメタ
クリレート、ジアリロキシエチルイタコネート、モノア
リロキシエチルイタコネート、３−ブテノイックアシッ
ドメタクリロイルオキシエチルエステル、２−ブテノイ
ックアシッドメタクリロイルオキシエチルエステル、ペ
ンタエリスリトールテトラ（３−ブテネート）、ペンタ
エリスリトールテトラ（クロトネート）、１，３，５−
トリ（３−ブテノイックアシッド）フェニルエステル、
１，３，５−トリ（２−ブテノイックアシッド）フェニ
ルエステル、トリ（３−ブテノイルオキシエチル）イソ
シアヌレート、トリ（２−ブテノイルオキシエチル）イ
ソシアヌレート、〔２−（１’−メタクリロイルオキシ
エチル）−４−アリル〕−Ｎ，Ｎ−トリレンカルバマー
ト、４−アリル−２−（Ｎ−メタクリロイルアミノトリ
イル）−Ｎ’−カルバマート、２，４−ジアリル−Ｎ，
Ｎ’−トリレンビスカルバマート、〔２−アリル−４−
（１’−メタクリロイルオキシエチル）〕−Ｎ，Ｎ’−
トリレンカルバマート、２−アリル−４−（Ｎ−メタク
リロイルアミノトリイル）−Ｎ’−カルバマート、２，
４−（１’，１’’−ジメタクリロイルオキシエチル）
−Ｎ，Ｎ’−トリレンビスカルバマート、１，３，５−
トリアリル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−ベンゼントリスカルバ
マート等が挙げられる。勿論、一種類のみでなく、二種
類以上を適宜用いることが出来る。
ばエチレングリコールジアクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート、プロピレングリコールジアクリレート、プロピレ
ングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコー
ルジアクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリ
レート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート等の多官能アクリル酸エステルや
多官能メタクリル酸エステル、ビニルアクリレート、ビ
ニルメタクリレート、ジビニルベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ジ
ビニルビスラクタム等の多官能ビニル化合物、アリルア
クリレート、アリルメタクリレート、ジアリルイタコネ
ート、モノアリルイタコネート、ジアリルスクシネー
ト、ジアリルアジピネート、トリアリルシアヌレート、
トリアリルイソシアヌレート等の多官能アリル化合物、
アリロキシエチルアクリレート、アリロキシエチルメタ
クリレート、ジアリロキシエチルイタコネート、モノア
リロキシエチルイタコネート、３−ブテノイックアシッ
ドメタクリロイルオキシエチルエステル、２−ブテノイ
ックアシッドメタクリロイルオキシエチルエステル、ペ
ンタエリスリトールテトラ（３−ブテネート）、ペンタ
エリスリトールテトラ（クロトネート）、１，３，５−
トリ（３−ブテノイックアシッド）フェニルエステル、
１，３，５−トリ（２−ブテノイックアシッド）フェニ
ルエステル、トリ（３−ブテノイルオキシエチル）イソ
シアヌレート、トリ（２−ブテノイルオキシエチル）イ
ソシアヌレート、〔２−（１’−メタクリロイルオキシ
エチル）−４−アリル〕−Ｎ，Ｎ−トリレンカルバマー
ト、４−アリル−２−（Ｎ−メタクリロイルアミノトリ
イル）−Ｎ’−カルバマート、２，４−ジアリル−Ｎ，
Ｎ’−トリレンビスカルバマート、〔２−アリル−４−
（１’−メタクリロイルオキシエチル）〕−Ｎ，Ｎ’−
トリレンカルバマート、２−アリル−４−（Ｎ−メタク
リロイルアミノトリイル）−Ｎ’−カルバマート、２，
４−（１’，１’’−ジメタクリロイルオキシエチル）
−Ｎ，Ｎ’−トリレンビスカルバマート、１，３，５−
トリアリル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−ベンゼントリスカルバ
マート等が挙げられる。勿論、一種類のみでなく、二種
類以上を適宜用いることが出来る。
【００２３】本発明で用いられるＮ−ビニル複素環式化
合物としては、例えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−カプロラ
クタム、Ｎ−ビニル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−３−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−
３−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−５−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル−２−
ピペリドン、Ｎ−ビニル−３−エチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−４，５−ジメチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニル−５，５−ジメチル−２−ピロリドン、Ｎ−
ビニル−３，３，５−トリメチル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−５−メチル−５−エチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニル−３，４，５−トリメチル−３−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニル−６−メチル−２−ピペリド
ン、Ｎ−ビニル−６−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビ
ニル−３，５−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル
−４，４−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−７
−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−７−エチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５−ジメチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−４，６−ジメチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５，７−ト
リメチル−２−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタ
ム、その他Ｎ−ビニルイミダゾリドン、Ｎ−ビニルサク
シンイミド、Ｎ−ビニルジグリコリルイミド、Ｎ−ビニ
ル−３−モルホリノン、Ｎ−ビニル−５−メチル−３−
モルホリノン等が挙げられる。
合物としては、例えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−カプロラ
クタム、Ｎ−ビニル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−３−メチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−
３−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−５−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−５−メチル−２−
ピペリドン、Ｎ−ビニル−３−エチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−４，５−ジメチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニル−５，５−ジメチル−２−ピロリドン、Ｎ−
ビニル−３，３，５−トリメチル−２−ピロリドン、Ｎ
−ビニル−５−メチル−５−エチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニル−３，４，５−トリメチル−３−エチル−２
−ピロリドン、Ｎ−ビニル−６−メチル−２−ピペリド
ン、Ｎ−ビニル−６−エチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビ
ニル−３，５−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル
−４，４−ジメチル−２−ピペリドン、Ｎ−ビニル−７
−メチル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−７−エチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５−ジメチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−４，６−ジメチ
ル−２−カプロラクタム、Ｎ−ビニル−３，５，７−ト
リメチル−２−カプロラクタム等のＮ−ビニルラクタ
ム、その他Ｎ−ビニルイミダゾリドン、Ｎ−ビニルサク
シンイミド、Ｎ−ビニルジグリコリルイミド、Ｎ−ビニ
ル−３−モルホリノン、Ｎ−ビニル−５−メチル−３−
モルホリノン等が挙げられる。
【００２４】本発明で用いられる酸化防止剤としてはヒ
ンダードアミン誘導体、特に上記一般式〔ＩＩ〕または
一般式〔ＩＩＩ〕で表されるものが挙げられる。例え
ば、４−メタクリロイルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−メタクリロイルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−Ｎ−メチルピペリジン、４
−メタクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、４−メタクリロイルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチル−Ｎ−メチルピペリジン、ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イ
タコネート、ジ（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イタコネート、イタコン酸ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミド、イタコン酸ジ（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）アミド等が挙げられる。
ンダードアミン誘導体、特に上記一般式〔ＩＩ〕または
一般式〔ＩＩＩ〕で表されるものが挙げられる。例え
ば、４−メタクリロイルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン、４−メタクリロイルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−Ｎ−メチルピペリジン、４
−メタクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、４−メタクリロイルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチル−Ｎ−メチルピペリジン、ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イ
タコネート、ジ（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）イタコネート、イタコン酸ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ア
ミド、イタコン酸ジ（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）アミド等が挙げられる。
【００２５】そして、上記のような化合物を所定の割合
で配合し、さらに例えばジメチル−２，２’−アゾビス
イソブチレート、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−
２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−
アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の中から選
ばれる適宜なフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常
のラジカル重合法によって重合がなされる。重合方法は
熱重合、紫外線重合、放射線重合等が採用され得る。こ
のようにして得られた重合体のブロックを、例えばコン
タクトレンズや眼内レンズの形状に切削加工したり、あ
るいはスピンキャスト法、スタティックキャストモール
ド法などを用いることにより含水率が１０％以上、好ま
しくは約３０〜８５％のコンタクトレンズや眼内レンズ
に仕上げることが出来る。
で配合し、さらに例えばジメチル−２，２’−アゾビス
イソブチレート、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−
２，４’−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−
アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の中から選
ばれる適宜なフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常
のラジカル重合法によって重合がなされる。重合方法は
熱重合、紫外線重合、放射線重合等が採用され得る。こ
のようにして得られた重合体のブロックを、例えばコン
タクトレンズや眼内レンズの形状に切削加工したり、あ
るいはスピンキャスト法、スタティックキャストモール
ド法などを用いることにより含水率が１０％以上、好ま
しくは約３０〜８５％のコンタクトレンズや眼内レンズ
に仕上げることが出来る。
【００２６】尚、紫外線吸収性を付与したり、着色した
り、可視光線の一部の波長領域の光線をカットしたりす
る目的で、紫外線吸収剤（重合性タイプのものも含まれ
る）、色素（重合性タイプのものも含まれる）、紫外線
吸収性色素（重合性タイプのものも含まれる）等が用い
られてもよい。以下、実施例により具体的に本発明を説
明する。
り、可視光線の一部の波長領域の光線をカットしたりす
る目的で、紫外線吸収剤（重合性タイプのものも含まれ
る）、色素（重合性タイプのものも含まれる）、紫外線
吸収性色素（重合性タイプのものも含まれる）等が用い
られてもよい。以下、実施例により具体的に本発明を説
明する。
【００２７】
〔実施例１〕Ｎ−メチルイソプロパノールアミン塩酸塩
３７．７ｇ（０．３モル）及びクロロホルム３５０ｇを
還流冷却器を備えた反応フラスコに入れ、マグネットス
ターラーで攪拌し、そして６０℃に保った状態でメタク
リロイルクロリド３４．５ｇ（０．３３モル）を滴下
し、その後１６時間にわたって還流操作を行い、そして
室温下で放置し、減圧下で過剰のメタクリロイルクロリ
ドとクロロホルムを除去した。得られた反応生成中間体
を再結晶後に減圧下で乾燥させた後、この反応生成中間
体固形物５２．９ｇ、無水酢酸４１．８ｇ（０．４１モ
ル）、及びベンゼン４００ｇを還流冷却器を備えた反応
フラスコに入れ、マグネットスターラーで攪拌し、そし
て０℃に保った状態でトリエチルアミン５４．６ｇ
（０．５４モル）を滴下し、その後２時間にわたって還
流操作を行い、そして室温下で放置し、この反応液を吸
引濾過して沈澱物を除去した。次いで、減圧下で過剰の
トリエチルアミン、無水酢酸、及びベンゼンを除去し
た。次いで、濃縮した後に減圧蒸留精製を行い、沸点１
１２℃／１ｍｍＨｇの無色透明な液体４５．３ｇを得
た。
３７．７ｇ（０．３モル）及びクロロホルム３５０ｇを
還流冷却器を備えた反応フラスコに入れ、マグネットス
ターラーで攪拌し、そして６０℃に保った状態でメタク
リロイルクロリド３４．５ｇ（０．３３モル）を滴下
し、その後１６時間にわたって還流操作を行い、そして
室温下で放置し、減圧下で過剰のメタクリロイルクロリ
ドとクロロホルムを除去した。得られた反応生成中間体
を再結晶後に減圧下で乾燥させた後、この反応生成中間
体固形物５２．９ｇ、無水酢酸４１．８ｇ（０．４１モ
ル）、及びベンゼン４００ｇを還流冷却器を備えた反応
フラスコに入れ、マグネットスターラーで攪拌し、そし
て０℃に保った状態でトリエチルアミン５４．６ｇ
（０．５４モル）を滴下し、その後２時間にわたって還
流操作を行い、そして室温下で放置し、この反応液を吸
引濾過して沈澱物を除去した。次いで、減圧下で過剰の
トリエチルアミン、無水酢酸、及びベンゼンを除去し
た。次いで、濃縮した後に減圧蒸留精製を行い、沸点１
１２℃／１ｍｍＨｇの無色透明な液体４５．３ｇを得
た。
【００２８】このものを赤外線吸収スペクトルや核磁気
共鳴スペクトルによって調べると、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタクリレートであ
り、そしてガスクロマトグラフィによって調べると、純
度は９９．９％であった。このようにして得られた２−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタ
クリレート（以下、ＡＭｉＰｒＭＡ）７５重量部、メチ
ルメタクリレート（以下、ＭＭＡ）２５重量部、エチレ
ングリコールジメタクリレート（以下、ＥＤＭＡ）１重
量部の混合物にＶ−６５（２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル））０．０１重量部を加えて
よく混合し、この混合液を直径１６ｍｍ、高さ１０ｃｍ
の円筒状のテフロン製重合管に流し込み、上部空間を窒
素置換した後、予め窒素置換された電気オーブン中で４
０℃に２０時間保ち、この後７０℃に１０時間、９０℃
に１０時間、１００℃に１０時間保持して重合を行わせ
た。
共鳴スペクトルによって調べると、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタクリレートであ
り、そしてガスクロマトグラフィによって調べると、純
度は９９．９％であった。このようにして得られた２−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノイソプロピルメタ
クリレート（以下、ＡＭｉＰｒＭＡ）７５重量部、メチ
ルメタクリレート（以下、ＭＭＡ）２５重量部、エチレ
ングリコールジメタクリレート（以下、ＥＤＭＡ）１重
量部の混合物にＶ−６５（２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル））０．０１重量部を加えて
よく混合し、この混合液を直径１６ｍｍ、高さ１０ｃｍ
の円筒状のテフロン製重合管に流し込み、上部空間を窒
素置換した後、予め窒素置換された電気オーブン中で４
０℃に２０時間保ち、この後７０℃に１０時間、９０℃
に１０時間、１００℃に１０時間保持して重合を行わせ
た。
【００２９】そして、このようにして得られたブロック
に対して通常の機械的加工を施し、コンタクトレンズを
得た。 〔実施例２〕２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ
イソプロピルメタクリレート（以下、ＨＭｉＰｒＭＡ）
５５重量部、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ
プロピルメタクリレート（以下、ＡＭＰｒＭＡ）２５重
量部、ＭＭＡ２０重量部、アリルメタクリレート（以
下、ＡＭＡ）１重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用い
て実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。
に対して通常の機械的加工を施し、コンタクトレンズを
得た。 〔実施例２〕２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ
イソプロピルメタクリレート（以下、ＨＭｉＰｒＭＡ）
５５重量部、２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル）アミノ
プロピルメタクリレート（以下、ＡＭＰｒＭＡ）２５重
量部、ＭＭＡ２０重量部、アリルメタクリレート（以
下、ＡＭＡ）１重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用い
て実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。
【００３０】〔実施例３〕ＡＭｉＰｒＭＡ６５重量部、
２−ＨＥＭＡ１５重量部、ＭＭＡ２０重量部、ＡＭＡ１
重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用いて実施例１と同
様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔実施例４〕Ｎ−エチルプロパノールアミン３１．０ｇ
（０．３モル）及び酢酸エチル２６．４ｇ（０．３モ
ル）を還流冷却器を備えた反応フラスコに入れ、マグネ
ットスターラーで攪拌する。そして、２０時間にわたっ
て還流操作を行い、この後室温下で放置し、減圧下で未
反応物や副生成物を除去した。減圧蒸留精製して得られ
た反応生成中間体３５．３ｇ、トリエチルアミン４８．
６ｇ（０．４８モル）及びベンゼン３５０ｇを還流冷却
器を備えた反応フラスコに入れ、マグネットスターラー
で攪拌した。この後、０℃に冷却し、そしてメタクリロ
イルクロリド２５．１ｇ（０．２４モル）を滴下し、そ
の後２時間にわたって還流操作を行い、そして室温下で
放置し、この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去した。
次いで、減圧下で過剰のトリエチルアミン、メタクリロ
イルクロリド、及びベンゼンを除去し、濃縮した後に減
圧蒸留精製を行い、沸点１２１℃／１ｍｍＨｇの無色透
明な液体４６．２ｇを得た。
２−ＨＥＭＡ１５重量部、ＭＭＡ２０重量部、ＡＭＡ１
重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用いて実施例１と同
様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔実施例４〕Ｎ−エチルプロパノールアミン３１．０ｇ
（０．３モル）及び酢酸エチル２６．４ｇ（０．３モ
ル）を還流冷却器を備えた反応フラスコに入れ、マグネ
ットスターラーで攪拌する。そして、２０時間にわたっ
て還流操作を行い、この後室温下で放置し、減圧下で未
反応物や副生成物を除去した。減圧蒸留精製して得られ
た反応生成中間体３５．３ｇ、トリエチルアミン４８．
６ｇ（０．４８モル）及びベンゼン３５０ｇを還流冷却
器を備えた反応フラスコに入れ、マグネットスターラー
で攪拌した。この後、０℃に冷却し、そしてメタクリロ
イルクロリド２５．１ｇ（０．２４モル）を滴下し、そ
の後２時間にわたって還流操作を行い、そして室温下で
放置し、この反応液を吸引濾過して沈澱物を除去した。
次いで、減圧下で過剰のトリエチルアミン、メタクリロ
イルクロリド、及びベンゼンを除去し、濃縮した後に減
圧蒸留精製を行い、沸点１２１℃／１ｍｍＨｇの無色透
明な液体４６．２ｇを得た。
【００３１】このものを赤外線吸収スペクトルや核磁気
共鳴スペクトルによって調べると、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレートであり、
そしてガスクロマトグラフィによって調べると、純度は
９９．９％であった。このようにして得られた２−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレー
ト（以下、ＡＥＰｒＭＡ）６０重量部、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン（以下、ＮＶＰ）２０重量部、ＭＭＡ２０
重量部、トリアリルイソシアヌレート（以下、ＴＡＩ
Ｃ）１重量部、ビニルメタクリレート（以下、ＶＭＡ）
０．５重量部、４−メタクリロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン（以下、ＮＨＰｉＭ）
１重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用いて実施例１と
同様に行い、コンタクトレンズを得た。
共鳴スペクトルによって調べると、２−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレートであり、
そしてガスクロマトグラフィによって調べると、純度は
９９．９％であった。このようにして得られた２−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−エチル）アミノプロピルメタクリレー
ト（以下、ＡＥＰｒＭＡ）６０重量部、Ｎ−ビニル−２
−ピロリドン（以下、ＮＶＰ）２０重量部、ＭＭＡ２０
重量部、トリアリルイソシアヌレート（以下、ＴＡＩ
Ｃ）１重量部、ビニルメタクリレート（以下、ＶＭＡ）
０．５重量部、４−メタクリロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン（以下、ＮＨＰｉＭ）
１重量部、Ｖ−６５を０．０１重量部用いて実施例１と
同様に行い、コンタクトレンズを得た。
【００３２】〔実施例５〕２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メ
チル）アミノプロピルメタクリレート（以下、ＡＭＰｒ
ＭＡ）５５重量部、ＭＭＡ４５重量部、ＥＤＭＡ１重量
部を用いて実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを
得た。 〔実施例６〕２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ
ブチルメタクリレート（以下、ＨＭｎＢＭＡ）３０重量
部、２−ＨＥＭＡ４０重量部、ＭＭＡ３０重量部、ＡＭ
ＡＩ１重量部を用いて実施例１と同様に行い、コンタク
トレンズを得た。 〔比較例１〕実施例１において、ＡＭｉＰｒＭＡの代わ
りにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
チル）アミノプロピルメタクリレート（以下、ＡＭＰｒ
ＭＡ）５５重量部、ＭＭＡ４５重量部、ＥＤＭＡ１重量
部を用いて実施例１と同様に行い、コンタクトレンズを
得た。 〔実施例６〕２−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ
ブチルメタクリレート（以下、ＨＭｎＢＭＡ）３０重量
部、２−ＨＥＭＡ４０重量部、ＭＭＡ３０重量部、ＡＭ
ＡＩ１重量部を用いて実施例１と同様に行い、コンタク
トレンズを得た。 〔比較例１〕実施例１において、ＡＭｉＰｒＭＡの代わ
りにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
【００３３】〔比較例２〕実施例２において、ＨＭｉＰ
ｒＭＡの代わりにＮＶＰを、ＡＭＰｒＭＡの代わりに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡ）を
用いて同様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔比較例３〕実施例３において、ＡＭｉＰｒＭＡの代わ
りにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
ｒＭＡの代わりにＮＶＰを、ＡＭＰｒＭＡの代わりに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（以下、ＤＭＡＡ）を
用いて同様に行い、コンタクトレンズを得た。 〔比較例３〕実施例３において、ＡＭｉＰｒＭＡの代わ
りにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
【００３４】〔比較例４〕実施例４において、ＡＥＰｒ
ＭＡの代わりにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクト
レンズを得た。 〔比較例５〕実施例５において、ＡＭＰｒＭＡの代わり
にＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
ＭＡの代わりにＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクト
レンズを得た。 〔比較例５〕実施例５において、ＡＭＰｒＭＡの代わり
にＮＶＰを用いて同様に行い、コンタクトレンズを得
た。
【００３５】〔比較例６〕実施例６において、ＡＭｎＢ
ＭＡの代わりに２−ＨＥＭＡを用いて同様に行い、コン
タクトレンズを得た。
ＭＡの代わりに２−ＨＥＭＡを用いて同様に行い、コン
タクトレンズを得た。
【００３６】
【特性】上記各例で得られたコンタクトレンズについ
て、その含水率、破断強度、破断伸度、透明性、過マン
ガン酸カリウム還元性物質滴定値の特性（厚生省告示第
３０２号）を調べたので、その結果を表−１に示す。 表−１ 含水率 破断強度 破断伸度 透明性 厚生省告示第302 号 （％） (Kg/cm2) （％） （ｍｌ） 実施例１ ７０．８ １７ ３４０ 透明 ０．３２ 実施例２ ７４．８ １５ ３００ 透明 ０．４１ 実施例３ ６５．１ ２２ ３６０ 透明 ０．２５ 実施例４ ７５．３ １３ ２７０ 透明 ０．６３ 実施例５ ４７．２ ２８ ４３０ 透明 ０．２１ 実施例６ ３８．２ ３１ ４６５ 透明 ０．２０ 比較例１ ７２．６ ５ ５０ 白濁 ５．７０ 比較例２ ７０．９ ９ １０５ 透明 １．９５ 比較例３ ６７．３ １４ ２３０ 透明 １．８０ 比較例４ ７８．２ ８ １８０ 透明 ０．８４ 比較例５ ４９．８ ２７ ２３５ 透明 １．７１ 比較例６ ２０．４ ３７ ３１５ 透明 ０．４３ 又、含水性のコンタクトレンズには煮沸消毒が要求され
ていることから、煮沸消毒によってどのような変化が起
きるかを調べたので、その結果を表−２に示す。
て、その含水率、破断強度、破断伸度、透明性、過マン
ガン酸カリウム還元性物質滴定値の特性（厚生省告示第
３０２号）を調べたので、その結果を表−１に示す。 表−１ 含水率 破断強度 破断伸度 透明性 厚生省告示第302 号 （％） (Kg/cm2) （％） （ｍｌ） 実施例１ ７０．８ １７ ３４０ 透明 ０．３２ 実施例２ ７４．８ １５ ３００ 透明 ０．４１ 実施例３ ６５．１ ２２ ３６０ 透明 ０．２５ 実施例４ ７５．３ １３ ２７０ 透明 ０．６３ 実施例５ ４７．２ ２８ ４３０ 透明 ０．２１ 実施例６ ３８．２ ３１ ４６５ 透明 ０．２０ 比較例１ ７２．６ ５ ５０ 白濁 ５．７０ 比較例２ ７０．９ ９ １０５ 透明 １．９５ 比較例３ ６７．３ １４ ２３０ 透明 １．８０ 比較例４ ７８．２ ８ １８０ 透明 ０．８４ 比較例５ ４９．８ ２７ ２３５ 透明 １．７１ 比較例６ ２０．４ ３７ ３１５ 透明 ０．４３ 又、含水性のコンタクトレンズには煮沸消毒が要求され
ていることから、煮沸消毒によってどのような変化が起
きるかを調べたので、その結果を表−２に示す。
【００３７】
表−２
煮沸時間
５時間 ２０時間 ８０時間 １６０時間 ３２０時間
実施例１ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
実施例２ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
実施例３ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
実施例４ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
実施例５ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
実施例６ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
比較例１ 変化無 黄色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色
比較例２ 変化無 黄色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色
比較例３ 変化無 黄色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色
比較例４ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
比較例５ 僅黄色 黄色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色 黄褐色に変色
比較例６ 変化無 変化無 変化無 変化無 変化無
又、変色度のみでなく、寸法変化についても観察した。
これによれば、実施例１〜実施例６のコンタクトレンズ
の寸法変化は認められなかったもの、比較例１〜比較例
３及び比較例５のコンタクトレンズの寸法変化は大きい
ものであった。
これによれば、実施例１〜実施例６のコンタクトレンズ
の寸法変化は認められなかったもの、比較例１〜比較例
３及び比較例５のコンタクトレンズの寸法変化は大きい
ものであった。
【００３８】又、汚れ付着性及び汚れ離脱性についても
調べたので、その結果を表−３に示す。 表−３ 汚れ付着性 汚れ離脱性 実施例１ ○ ○ 実施例２ ○ ○ 実施例３ ○ ○ 実施例４ ○ ○ 実施例５ ○ ○ 実施例６ ○ ○ 比較例１ × × 比較例２ × × 比較例３ × △ 比較例４ × × 比較例５ × × 比較例６ △ △ 〔汚れ付着性〕濃度２ｐｐｍの蛋白質水溶液中に各コン
タクトレンズを３７℃で２４時間浸漬し、この後取り出
して所定量の精製水で洗浄し、洗浄液と浸漬液とを合わ
せて残存蛋白質を定量し、コンタクトレンズに付着した
蛋白質量を求めた。１枚のコンタクトレンズに付着した
蛋白質量が０．５μｇ未満のものを○印で、０．５μｇ
以上で１．０μｇ未満のものを△印で、１．０μｇ以上
のものを×印で表示した。
調べたので、その結果を表−３に示す。 表−３ 汚れ付着性 汚れ離脱性 実施例１ ○ ○ 実施例２ ○ ○ 実施例３ ○ ○ 実施例４ ○ ○ 実施例５ ○ ○ 実施例６ ○ ○ 比較例１ × × 比較例２ × × 比較例３ × △ 比較例４ × × 比較例５ × × 比較例６ △ △ 〔汚れ付着性〕濃度２ｐｐｍの蛋白質水溶液中に各コン
タクトレンズを３７℃で２４時間浸漬し、この後取り出
して所定量の精製水で洗浄し、洗浄液と浸漬液とを合わ
せて残存蛋白質を定量し、コンタクトレンズに付着した
蛋白質量を求めた。１枚のコンタクトレンズに付着した
蛋白質量が０．５μｇ未満のものを○印で、０．５μｇ
以上で１．０μｇ未満のものを△印で、１．０μｇ以上
のものを×印で表示した。
【００３９】〔汚れ離脱性〕濃度２０ｐｐｍの蛋白質水
溶液中に各コンタクトレンズを３７℃で２４時間浸漬
し、この後取り出して所定量の精製水で洗浄し、汚れを
付着させた各コンタクトレンズを用意した。このコンタ
クトレンズを０．７５％ドデシル硫酸ナトリウム水溶液
中に４０℃で２４時間浸漬し、コンタクトレンズから蛋
白質を抽出した。この後コンタクトレンズを取り出し、
表面を所定量の０．７５％ドデシル硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、抽出液と合わせて中の蛋白質量を求め、そ
の値を汚れ離脱性とした。１枚のコンタクトレンズにお
ける蛋白質量が１．０μｇ以上のものを○印で、０．５
μｇ以上で１．０μｇ未満のものを△印で、０．５μｇ
未満のものを×印で表示した。
溶液中に各コンタクトレンズを３７℃で２４時間浸漬
し、この後取り出して所定量の精製水で洗浄し、汚れを
付着させた各コンタクトレンズを用意した。このコンタ
クトレンズを０．７５％ドデシル硫酸ナトリウム水溶液
中に４０℃で２４時間浸漬し、コンタクトレンズから蛋
白質を抽出した。この後コンタクトレンズを取り出し、
表面を所定量の０．７５％ドデシル硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、抽出液と合わせて中の蛋白質量を求め、そ
の値を汚れ離脱性とした。１枚のコンタクトレンズにお
ける蛋白質量が１．０μｇ以上のものを○印で、０．５
μｇ以上で１．０μｇ未満のものを△印で、０．５μｇ
未満のものを×印で表示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平２−117609（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−204846（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−327513（ＪＰ，Ａ)
特開 昭50−144793（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−155861（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61L 15/00 - 33/18
C08F 220/58
G02C 7/04
Claims (9)
- 【請求項１】 コンタクトレンズ又は眼内レンズとして
用いられる材料であって、 下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物が用いられて構成
されてなることを特徴とするコンタクトレンズ又は眼内
レンズとして用いられる材料。 一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n -(CR4R5)m -N
(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数） - 【請求項２】 コンタクトレンズ又は眼内レンズとして
用いられる材料であって、 下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、アクリル酸エ
ステル及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれる
エステル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）
と、架橋剤とが用いられて構成されてなることを特徴と
するコンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる
材料。 一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n -(CR4R5)m -N
(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数） - 【請求項３】 コンタクトレンズ又は眼内レンズとして
用いられる材料であって、 下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、Ｎ−ビニル複
素環式化合物と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルの群の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕
で表されるものとは異なる）と、架橋剤とが用いられて
構成されてなることを特徴とするコンタクトレンズ又は
眼内レンズとして用いられる材料。 一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n -(CR4R5)m -N
(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数） - 【請求項４】 コンタクトレンズ又は眼内レンズとして
用いられる材料であって、 下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、アクリル酸エ
ステル及びメタクリル酸エステルの群の中から選ばれる
エステル（一般式〔Ｉ〕で表されるものとは異なる）
と、架橋剤と、酸化防止剤とが用いられて構成されてな
ることを特徴とするコンタクトレンズ又は眼内レンズと
して用いられる材料。 一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n -(CR4R5)m -N
(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数） - 【請求項５】 コンタクトレンズ又は眼内レンズとして
用いられる材料であって、 下記の一般式〔Ｉ〕で表される化合物と、Ｎ−ビニル複
素環式化合物と、アクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルの群の中から選ばれるエステル（一般式〔Ｉ〕
で表されるものとは異なる）と、架橋剤と、酸化防止剤
とが用いられて構成されてなることを特徴とするコンタ
クトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料。 一般式〔Ｉ〕 CH2=C(R1)COO-(CR2R3)n -(CR4R5)m -N
(R6)-C(R7)O （式中、R1は水素原子またはメチル基、R2，R3，R4，R5
は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖でも分岐鎖でも
良い）のアルキル基、５員環あるいは６員環の環状のア
ルキル基、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、又は
アリール基、若しくはハロゲン化アリール基（但し、
R2，R3，R4，R5は同じであっても、異なっていても良
い）、R6，R7は水素原子、炭素数１〜６の鎖状（直鎖で
も分岐鎖でも良い）のアルキル基、５員環あるいは６員
環の環状のアルキル基、アリール基（但し、R6，R7は同
じであっても、異なっていても良い）、ｎ，ｍは０〜６
の整数） - 【請求項６】 アクリル酸エステルがアクリル酸アルキ
ルエステル、メタクリル酸エステルがメタクリル酸アル
キルエステルであることを特徴とする請求項２〜請求項
５いずれかのコンタクトレンズ又は眼内レンズとして用
いられる材料。 - 【請求項７】 アクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステルの群の中から選ばれるエステルの一部がこれに類
似のモノマーで代用されてなることを特徴とする請求項
２〜請求項５いずれかのコンタクトレンズ又は眼内レン
ズとして用いられる材料。 - 【請求項８】 酸化防止剤がヒンダードアミン誘導体で
あることを特徴とする請求項４または請求項５のコンタ
クトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料。 - 【請求項９】 ヒンダードアミン誘導体が下記の一般式
〔ＩＩ〕または一般式〔ＩＩＩ〕で表されるものである
ことを特徴とする請求項８のコンタクトレンズ又は眼内
レンズとして用いられる材料。 （式中、R8, R9,R10,R11 は水素原子またはメチル基、
X,X'はＯ又はＮＨ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13771793A JP3533531B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13771793A JP3533531B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06343692A JPH06343692A (ja) | 1994-12-20 |
| JP3533531B2 true JP3533531B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=15205180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13771793A Expired - Lifetime JP3533531B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3533531B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5846457A (en) * | 1994-10-28 | 1998-12-08 | Hoffman; William C. | Light filtering contact lens method |
-
1993
- 1993-06-08 JP JP13771793A patent/JP3533531B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06343692A (ja) | 1994-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4123408A (en) | Hydrogel contact lens | |
| EP0692100B1 (en) | Improved itaconate copolymeric compositions for contact lenses | |
| US6329445B1 (en) | Ocular lens material | |
| EP1095076A1 (en) | Interpenetrating polymer network hydrophilic hydrogels for contact lens | |
| KR20120089438A (ko) | 안과 렌즈 재료용 가시광선 흡수제 | |
| WO1996040303A1 (en) | Improved high refractive index ophthalmic lens materials | |
| EP2857459A1 (en) | Stable polymerizable uv-absorbing colorant for intraocular lens | |
| JP6129224B2 (ja) | 生体適合性ポリマーの調製方法、生体適合性ポリマーおよびそれらの使用 | |
| EP0381005B1 (en) | Ocular lens material | |
| JP3612349B2 (ja) | コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 | |
| JP4120852B2 (ja) | 樹脂材料、レンズ、及びその製造方法 | |
| US6015874A (en) | Crosslinkable compound and an optical material employing it | |
| JP3533531B2 (ja) | コンタクトレンズ又は眼内レンズとして用いられる材料 | |
| EP0781777A1 (en) | Silicon-containing compound and ocular lens material | |
| JP4396869B2 (ja) | レンズ、及びその製造方法 | |
| US5391591A (en) | Oxygen permeable hard contact lens materials comprising a fluoroalkyl(silicon-containing alkyl) fumarate copolymer | |
| JP2640752B2 (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPH0649140A (ja) | フッ素含有共重合体およびこれを用いた成形物 | |
| JPH0430414B2 (ja) | ||
| JPH073518B2 (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| JPH0669489B2 (ja) | 医療用材料 | |
| JPH05222128A (ja) | フッ素含有重合体およびこれを用いた成形物 | |
| JPH02138151A (ja) | ビニルベンジルメタクリレート | |
| JPS63210116A (ja) | コンタクトレンズ材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040225 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040225 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100319 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110319 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130319 Year of fee payment: 9 |