JPS63210116A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、特に含水性のソフトコンタクトレンズを得る
為のコンタクトレンズ材料に関するものである。

【従来技術とその問題点】

従来より連続装用の観点から含水性のソフトコンタクト
レンズが提供されており、又、研究開発も盛んに行なわ
れている。 すなわち、含水性の材料を用いたコンタクトレンズは、
含水性の故に酸素透過量が多く、従って含水率の向上に
研究開発の焦点があてられている。 しかし、単に含水率を高くすれば良いものではなく、当
然にしてその機械的強度も補償されたものでなければな
らない。 すなわち、含水率を高めたコンタクトレンズ材料は酸素
透過性の点から好ましいものの、この含水率の向上は同
時にコンタクトレンズの強度低下をもたらし、これでは
損傷しやすくなり、実用性もなくなるのである。 その為、含水率の向上と機械的強度の補償という相反す
る要求に答るべく、数多くの研究者によって研究開発が
進められてきた。 このような研究開発の成果の一つとして、例えば米国特
許第３７８７３８０号明細書に示される如く、Ｎ−ビニ
ル−２−ピロリドン等の複素環式Ｎ−ビニルモノマー約
５０〜９０重量％、メチルメタアクリレート等のアルキ
ルメタアクリレート又はアルキルアクリレート約５〜４
０重量％、及びグリシジルメタアクリレート、グリシジ
ルアクリレート又はグリシジルクロトネート約０．５〜
３０重量％を用いて構成したコポリマーが提案されてい
たり、又、＝２− 例えば特公昭６１−４８１３４号公報に示される如く、
２−ヒドロキシエチルメタアクリレート等の重合可能な
モノエステル約９３．８〜５１．８重量％、メチルメタ
アクリレート等のモノエチレン系不飽和エステル約１〜
６重量％、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等の複素環式Ｎ
−ビニル化合物約５〜４０重量％、ジビニルベンゼン等
のジビニル化合物的０．２〜２．２重量％からなるコポ
リマーが提案されている。 そして、これら米国特許第３７８７３８０号明細書及び
特公昭６１−４８１３４号公報において、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン等の割合を高くすることによって、含水
率も高くなることが謳われている。 しかし、これらの提案になるコンタクトレンズ材料にあ
っても充分に満足できるものではないことが次第に判明
してきており、更なる研究開発が続けられている。

【発明の開示】

本発明者は、これまで含水性のコンタクトレンズ材料と
して用いられている重合可能な複素環式Ｎ−ビニル化合
物としてＮ−ビニル−２−ピロリトンを用いるのではな
く、水溶性のモノマーであり、かつ、その重合速度がア
クリル酸エステル類と同程度と速く、しかも多官能モノ
マーとの相溶性にも優れ、そして通常のラジカル重合開
始剤によって容易に溶液重合、乳化重合、懸濁重合、塊
状重合が行なえるＮ−ビニル−３−モルポリノンに注目
し、このＮ−ビニル−３−モルポリノンを用いてコンタ
クトレンズ材料を構成することを試みた。 そこで、前記した米国特許第３７８７３８０号明細書及
び特公昭６１−４８１３４号公報の実施例におけるＮ−
ビニル−２−ピロリドンをＮ−ビニル−３−モルポリノ
ンに置き換えて同様に行ない、コポリマーのブロックを
得たのであるが、このブロックには共重合体に発泡が起
きていて、このブロックよりコンタクトレンズを得るこ
とはできないものであった。 すなわち、Ｎ−ビニル−３−モルポリノンを用いて含水
性のコンタクトレンズを得る為、Ｎ−ビニル−２−ピロ
リドンコポリマーのブロックを得るような従来の技術を
Ｎ−ビニル−３−モルポリノンに応用したのみでは、基
本的な欠陥のあるコンタクトレンズしか得られないこと
が判明したのである。 そこで、本発明名は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンコポ
リマーに関しての従来技術を放棄し、新しい技術の開発
に通道したのである。 その結果、Ｎ−ビニル−３−モルポリノン約８５〜４５
重量部、好ましくは約８０〜５０重量部、ヒドロキシエ
チルメタアクリレ−１・等の重合可能なモノエステル約
１５〜５５重量部、好ましくは約２０〜５０重量部、及
びトリエチレングリコールジメタアクリレ−１〜等の架
橋剤約０．０１〜１５重量部を少なくとも用いて共重合
させたコポリマーは、含水率が約５０〜８０％と非常に
高く、しかもこのように高含水性のものであるにもかか
わらす引張強度や伸張度等で示される機械的強度が富ん
でおり、さらにはラジカル重合反応時に発泡も起きてな
く、良好なコンタクトレンズ材料となることを見出した
のである。 尚、上記重合可能モノエステルとしては、ヒドロキシエ
チルメタアクリレートの外にも、例えばヒドロキシエチ
ルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタアクリレート
、ジエチレングリコールモノメタアクリレート、ジエチ
レングリコールモノアクリレート、グリセリルメタアク
リレート、ペンタエリトリットメタアクリレート等を用
いることができ、その外にもアクリル酸及び／又はメタ
アクリル酸と２価アルコールのような多価アルコールと
の水溶性モノエステルを用いることができたものである
。 又、架橋剤としては、トリエチレングリコールジメタア
クリレートの外にも、例えばトリアリルイソシアヌレー
ト等の適宜な架橋剤を用いることができたものである。 又、Ｎ−ビニル−３−モルポリノン、上記重合可能なモ
ノエステル、及び架橋剤の外にも、メチルメタアクリレ
−１・、エチルメタアクリレ−１・、イソプロピルメタ
アクリレート、ブチルメタアクリレート、カプリルメタ
アクリレート ＝６− ルメタアクリレート、ステアリルメタアクリレート、ラ
ウリルメタアクリレ−１・等のアルキルメタアクリレー
ト、エチルアクリレート、メチルアクリレート、イソプ
ロピルアクリレ−ｔ−、ブチルアクリレート、ラウリル
アクリレート等のアルキルアクリレート、ビニルアセテ
ート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニ
ルステアレート等の炭素数２２までの飽和モノカルボン
酸のビニルエステルといったモノエチレン系不飽和エス
テルを少量、例えば約４重量部以下用いても良いもので
ある。 さらには、モノエチレン系不飽和エステルの外にも、色
素等の着色剤や紫外線吸収剤等を用いてもよい。 そして、上記したようなモノマーを所定の割合で配合し
たものに対して、例えば２，２′−アゾビス（２，４−
ジメチルバレロニトリル）、２．２′−アゾビスイソブ
チロニトリル、ｔ−プチルパーオキシビバレ−１・、ラ
ウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ベンゾイルパーオキサイド等の重合開始
剤を所定量添加し、加熱、紫外線照射、電子線照射等の
放射線照射その他の手段で重合を行なわしめることによ
って透明で気泡のないブロックが得られるので、これを
通常の加工手段によって加工すればコンタクトレンズが
得られるようになる。

【実施例１】 Ｎ−ビニル−３−モルホ９７２８０重量部、２−ヒドロ
キシエチルメタアクリレート２０重量部、トリエチレン
グリコールジメタアクリレート　０，５重量部、トリア
リルイソシアヌレート１．０重量部、２．２′−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．２重量部の
混合物を重合管に注ぎ込み、乾燥窒素で重合管内の空気
を置換し、密栓する。 次に、この重合管を恒温槽に入れ、２５℃で２４時間、
２７．５℃で２０時間、３０℃で２０時間、３２．５℃
で２０時間、３５℃２０時間、３７．５℃で２０時間、
４０℃で２０時間順に保持し、その後乾燥器に移して５
０℃で２４時間、７０℃で２４時間、９０℃で２４時間
保持してラジカル重合を行なわせる。 その後、重合管より重合体を取り出し、厚さ５１の小さ
な円筒状のボタンにカットシ、このカットしたボタンを
１００℃で２４時間熱処理し、重合の確実な完了と重合
中に発生したかもしれないストレスを除去するようにす
る。 そして、この後、上記ボタンを常法のコンタクトレンズ
用旋盤で切削加工し、所望のコンタクトレンズ形状に仕
上げる。 このようにして得られたコンタクトレンズ形状物を生理
的食塩水中に入れ、平衡含水状態として所望のしドロゲ
ルコンタクトレンズを得る。

【実施例２】 実施例１において、Ｎ−ビニル−３−モルホリノンを７
０重量部、２−ヒドロキシエチルメタアクリレートを３
０重量部とする外は全く同様に行ない、ヒドロゲルコン
タクトレンズを得る。

【実施例３】 実施例１において、Ｎ−ビニル−３−モルホリノンを６
０重量部、２−ヒドロキシエチルメタアクリレートを４
０重量部とする外は全く同様に行ない、ヒドロゲルコン
タクトレンズを得る。

【実施例４】 実施例１において、Ｎ−ビニル−３−モルホリノンを５
０重量部、２−ヒドロキシエチルメタアクリレートを５
０重量部とする外は全く同様に行ない、ヒドロゲルコン
タクトレンズを得る。

【実施例５】 Ｎ−ビニル−３−モルホ９７２５５重量部、２−ヒドロ
キシエチルメタアクリレート３１重量部、トリエチレン
グリコールジメタアクリレート１４重量部、アリルメタ
アクリレート０．３２重量部、２．２′−アゾビス（２
，４−ジメチルバレロニトリル）０．２重量部の混合物
を重合管に注ぎ込み、乾燥窒素で重合管内の空気を置換
し、密栓する。 次に、この重合管を紫外線下に約５０分間放置し、半重
合体のものとした後、４０℃の恒温槽に２４時間浸漬し
、次いで乾燥器中に５０℃で２４時間、７０℃で２４時
間、９０℃で２４時間順に保持して重合を行なわせる。 その後、重合管より重合体を取り出し、実施例１と同様
な工程を経てヒドロゲルコンタクトレンズを得る。

【比較例１】 Ｎ−ビニル−３−モルホリノ７６３重量部、メチルメタ
アクリレート２９重量部、メタクリル酸グリシジル９重
量部、ｔｅｒｔ−ブチルパーオクトエ−１・０．４重量
部の混合物を用いて、実施例１と同様に行なう。

【比較例２】 ２−ヒドロキシエチルメタアクリレート４２．１１６重
量部、Ｎ−ビニル−３−モルホ９１２７．５２１重量部
、メチルメタアクリレート２．０３８重量部、ジビニル
ベンゼン０．４９７重量部、ｔ　、ｅ　ｒ　ｔ−ブチル
パーオクトエ−）　０．２０１重量部の混合物を用いて
、実施例１と同様に行なう。

【比較例３】 実施例１において、Ｎ−ビニル−３−モルポリノンの代
りにＮ−ビニル−２−ピロリドンを用いて同様に行なう
。

【比較例４】 実施例２において、Ｎ−ビニル−３−モルポリノンの代
りにＮ−ビニル−２−ピロリドンを用いて同様に行なう
。

【比較例５】 実施例３において、Ｎ−ビニル−３−モルポリノンの代
りにＮ−ビニル−２−ピロリドンを用いて同様に行なう
。

【比較例６】 実施例４において、Ｎ−ビニル−３−モルポリノンの代
りにＮ−ビニル−２−ピロリドンを用いて同様に行なう
。

【特性】

上記各側で得たコンタクＩ・レンズについて、光学性（
透明性）、酸素透過性（含水率）、機械的強度（引張強
度及び伸張度）を調べたので、その結果を表に示す。 この表から理、解できるように、比較例１（米国特許第
３７８７３８０号明細書の実施例におけるＮ−ビニル−
２−ピロリドンをＮ−ビニル−３−モルポリノンに置換
したものに相当）及び比較例２（特公昭６１−４８１３
４号公報の実施例におけるＮ−ビニル−２−ピロリドン
′をＮ−ビニｌレー３−モルホリノンに置換したものに
相当）にあってはコンタクトレンズの基本的条件が欠け
ており、すなわち重合体内部に気泡が生じている為、こ
れではコンタクトレンズにならないものである。 又、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンを用いた比較例３〜６
にあっては、含水率が高いものの、機械的強度が小さく
、それだけコンタクトレンズは損傷しやすくなっている
。 これに対して、本実施例のコンタクトレンズは、その含
水率が６０％以上と高く、しかも高含水率であるにもか
かわらす引張強度や伸張度のデータから理解できるよう
に機械的強度に優れている。 特に、実施例１〜４と比較例３〜６とは、コンタクトレ
ンズ材料を構成するコポリマーの構成要素としてＮ−ビ
ニル−３−モルポリノンを用いたかＮ−ビニル−２−ピ
ロリドンを用いたがの差にすぎないのであるが、Ｎ−ビ
ニル−３−モルポリノンを用いた場合にはＮ−ビニル−
２−ピロリドンを用いた場合よりも含水率は高くなって
おり、しかも含水率が高くなっている為通常では機械的
強度の低下が予想されるにもかがわらず機械的強度の向
上も得られているという大きな特長を有している。

【効果】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ−ビニル−３−モルホリノン約８５〜４５重量部、重
   合可能なモノエステル約１５〜５５重量部、及び架橋剤
   約０．０１〜１５重量部を少なくとも用いて重合させて
   なることを特徴とするコンタクトレンズ材料。