JP2000178571A - ディ―ゼル燃料用消泡剤組成物 - Google Patents

ディ―ゼル燃料用消泡剤組成物

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JP2000178571A JP11355748A JP35574899A JP2000178571A JP 2000178571 A JP2000178571 A JP 2000178571A JP 11355748 A JP11355748 A JP 11355748A JP 35574899 A JP35574899 A JP 35574899A JP 2000178571 A JP2000178571 A JP 2000178571A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明はディーゼル燃料用の消泡剤系を提供
する。この新規な消泡剤系は、各石油会社が採用するＤ
ＡＰに対して良好な相容性を有する。 【解決手段】 本発明のディーゼル燃料消泡剤組成物
は、i)シリコーンＡ）およびＢ）の混合物またはii)シ
リコーンＣ）を含み、シリコーンＡ）が式： 【化１】 の多価シリコーンであり、シリコーンＢ）が式： 【化２】 のシリコーンを含有するポリエーテルであり、シリコー
ンＣが式： 【化３】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】ディーゼル燃料は種々の炭化
水素の混合物である。これらの炭化水素の殆どは脂肪族
であるが、燃料のうち２０〜２５重量％まで芳香族が存
在し得る。前記混合物はケロシンやガス油も含有でき
る。ディーゼル燃料は一般に自動車に使用され、自動車
の燃料タンクに注油されるとき必要以上に泡立つ傾向が
ある。したがって、このような泡立ちを減少させること
が望ましく、消泡剤の添加によりこれを達成することが
できる。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】石油
会社はディーゼル燃料を、洗浄剤、セタン価向上剤、粘
度破壊剤(viscosity breakers)および場合により香料の
ような有機添加剤を用いて処理するが、しばしば、「Ｄ
ＡＰ」として集合的に称される各添加剤のプレブレンド
混合物で処理する。各石油会社は各会社自身の好適なＤ
ＡＰを所有し、典型的には各自の燃料と混合するために
のみこのＤＡＰを使用する。これらの有機添加剤のすべ
てが消泡剤と相容性でなければならない。
【０００３】給油所に配送されるディーゼル燃料も、従
来から公知の消泡剤の性能特性に悪影響を与え得るある
量の分散したまたは溶解した水を含有することがある。
この水は消泡特性の低下をもたらし、極端な場合には、
この消泡剤が泡立ちを抑えるのではなくて逆に泡立ちを
増強させることもある。このような水分含有消泡剤は燃
料タンク中のスラッジ堆積の増加をももたらすことがあ
る。
【０００４】一定のシリコーンはディーゼル燃料を消泡
させることが知られている。しかし、エンジンシステム
にケイ素を導入すると悪影響を与えることがあり、ディ
ーゼル燃料用途のために低ケイ素含量消泡剤系を与える
必要性が存在する。
【０００５】Adams等に与えられた米国特許第4,690,688
号明細書は消泡剤として使用するためのポリシロキサン
を開示する。当該ポリシロキサンは、ポリエーテル側鎖
を有するコポリマーであり、当該ポリエーテル側鎖はコ
ポリマー中に少なくとも２５重量％を与える。しかし、
これらのポリシロキサンコポリマーは水分含有ディーゼ
ル燃料中で十分に作用しない。何故なら、前記エーテル
が親水材料として作用し、水分含有燃料の泡を安定化さ
せる傾向があるからである。さらに、適切に機能するた
めにこれらのポリシロキサンはディーゼル燃料中にエン
ジンシステムに望ましい量を超える量で存在しなければ
ならない。
【０００６】DE4032006号明細書は、不飽和側鎖を有す
るオルガノポリシロキサンを含有する泡抑制剤を加える
ことによる、ディーゼル油を含む有機系の消泡方法およ
び／または脱ガス方法を記載する。この泡抑制剤の欠点
は、高濃度のケイ素を含有することであり、エンジンに
有害となり得る。さらに、一定のＤＡＰと相容性が良く
なく、保存性(age)も良くない。
【０００７】米国特許第5,542,960号明細書は、ディー
ゼル燃料の泡立ちを減じるのに使用できる種類の有機シ
リコーンターポリマーを記載する。これらのターポリマ
ーは、ポリメチルシロキサン上にフェノール誘導置換基
およびポリエーテル置換基をグラフトさせることにより
調製され、その結果、最終シロキサンポリマーはジメチ
ルジシロキシ、メチルフェノールジシロキシおよびメチ
ルポリエーテルジシロキシ単位を含む。
【０００８】EP741182号明細書は、オルガノポリシロキ
サン主鎖上に、メチル基、不飽和多価基、ポリエーテル
基およびフェノール基の混合物を含有するシリコーンデ
ィーゼル用消泡剤を記載する。
【０００９】WO97/38067号明細書はディーゼル燃料用消
泡剤として有用な種類のポリジオルガノシロキサンポリ
マーを記載する。当該消泡剤は、少なくとも２個のヒド
ロキシル基またはその誘導体を含有する一定含量の飽和
有機基を有する。
【００１０】最近のディーゼル燃料仕様書は、シリコー
ン消泡剤との相容性問題を増加させた改訂した追加のパ
ッケージをもたらし、それにより、シリコーン消泡性効
率を一層改良する必要性が生じている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は新規で相乗効果
のあるシリコーンポリマーブレンドおよび／または有機
置換基の新規な混合を有するシリコーンポリマーを含む
ディーゼル燃料用の消泡剤系を提供する。この新規な消
泡剤系は、最近導入された追加のパッケージを含む追加
のパッケージと優れた相容性をもたらす。この相容性改
善は、本発明の消泡剤系を使用して要求される非常に低
いシリコーン処理率と、添加剤のブレンド中でより可溶
性である低〜中間分子量シリコーン主鎖が使用されてい
るという事実とによることが判明している。
【００１２】一局面で、本発明は、i)シリコーンＡ）お
よびＢ）の混合物またはii)シリコーンＣ）を含むディ
ーゼル燃料用消泡剤組成物であって、シリコーンＡ）が
式：
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ基は独立してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4またはＲ5であり、Ｒ1は芳香族または飽和脂肪族炭
化水素基であり、Ｒ2は多価有機基であり、Ｒ3は約５０
％以上のエチレンオキシド単位を含み、分子量が１５０
０までのポリエーテル基であり、Ｒ4は有機フェノール
基であり、Ｒ5は、そのヒドロキシル基が反応を受けて
ジエステル、ジエーテル、アセタールまたはケタール基
を形成する以外はＲ2について定義したとおりの基であ
り、ｗ＝２＋ｙ＋２ｚ、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２、ｙ＋
ｚ＝０〜２、ｗ＋ｘ＋ｙ＋ｚ＝２０〜６０であり、Ｒ2
基の数でＲ1基の数を割ったＲ1／Ｒ2に相当する比が３
〜１９であり、Ｒ2基の数でＲ3、Ｒ4およびＲ5基の総数
を割った（Ｒ3＋Ｒ4＋Ｒ5）／Ｒ2に相当する比が０〜２
である。）の多価シリコーンであり、シリコーンＢ）が
式：
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒ*基は独立してＲ1またはＲ3で
あり、Ｒ1およびＲ3は上で定義したとおりであり、ａ＝
２＋ｃ＋２ｄ、ｃ＝０〜２、ｄ＝０〜２、ｃ＋ｄ＝０〜
２、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝１５〜５０であり、Ｒ3基の数で
Ｒ1基の数を割ったＲ1／Ｒ3に相当する比が３〜１９で
ある。）のシリコーンを含有するポリエーテルであり、
シリコーンＣ）が式：
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒ基、ｗ、ｘ、ｙおよびｚは上で
定義したとおりであり、但し、Ｒ2は飽和多価基であ
り、Ｒ3／Ｒ2比およびＲ4／Ｒ2比が各々０よりも大きい
数である。）の多価／ポリエーテル／フェノールシリコ
ーンである。
【００１９】別の局面では、本発明は前述したシリコー
ン消泡剤組成物を含むディーゼル燃料配合物である。さ
らに別の局面では、本発明は新規な多価シリコーンポリ
マーＣを含む。このポリマーでは、Ｒ基はＲ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4の各々からの構成成分を特徴的に含む。
【００２０】本明細書中で使用される「多価有機基」と
いう用語は２以上のヒドロキシル基を有する有機基を言
う。好適な有機基は飽和エーテルまたは飽和炭化水素基
である。多価不飽和脂肪族基を使用できるが、通常そん
なに好適ではない。
【００２１】シリコーンＡ、ＢおよびＣは、適切なヒド
ロシリル化反応(hydrosilation reaction)を使用し、Ｒ
2、Ｒ3およびＲ4基を導入し、所望の場合、Ｒ1基中にバ
リエーションを導入してヒドリド(hydrido)官能性シリ
コーンから適切に製造できる。
【００２２】本発明の消泡剤組成物に使用されるシリコ
ーンは比較的小さい分子の大きさである。適切にはシロ
キサン繰り返し単位の総数は、シリコーンＡおよびＣに
ついて２０〜６０であり、シリコーンＢについて１５〜
５０である。望ましくは、１分子当たり約２個以下の繰
り返し単位がトリシロキシまたはテトラシロキシ単位で
ある。
【００２３】上述したシリコーンＡ、ＢおよびＣの定義
では、Ｒ1は芳香族または飽和脂肪族炭化水素基であ
る。具体的な例にはメチル、エチル、プロピル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、ステアリル、フェニル、メチル
フェニル、ジメチルフェニル、フェニルエチル、シクロ
ヘキシル、メチルシクロヘキシル、等がある。好適なＲ
1基はアルキルであり、最も適当なのはメチルであり、
場合により比較的少量のＣ6〜Ｃ22アルキル基である。
このより長いアルキル基は対応するＣ6〜Ｃ22オレフィ
ンのヒドロシリル化により導入することができる。例え
ば、特定含量のメチルハイドロジェンジシロキシおよび
／またはジメチルハイドロジェンシロキシ単位をもつポ
リジメチルシロキサンはデセンのような高級オレフィン
をヒドロシリル化しポリマー分子上にグラフト化された
所望の含量のデシル基を形成するのに使用できる。本発
明に使用できるシリコーンポリマーを調製するのに、こ
のようなヒドロシリル化は、分子上に各Ｒ2、Ｒ3および
／またはＲ4を導入するのに必要な出発ヒドリドシリコ
ーンポリマー中の過剰の水素化ケイ素官能性を消費する
のに望ましい。溶解性および親水性／疎水性バランス特
性を改質するのに長鎖アルキル基を導入することもでき
る。
【００２４】シリコーンＡおよびＣ中に存在する多価有
機基Ｒ2は脂肪族、低分子量ジヒドロキシ置換炭化水素
基であることができ、場合により、エーテル酸素原子で
中断され、少なくとも２個のヒドロキシ基を有する。Ｒ
2基の分子量は、好ましくは、約１３４〜約６４４であ
り、より好ましくは約１３４〜約４００である。Ｒ2基
は、WO97/38067号明細書に開示されているように、好ま
しくは完全に飽和されているが、DE4032006号明細書に
開示されているような、不飽和多価基は、本発明のシリ
コーンＢとブレンドするとき消泡性能において相乗効果
のある改善も示す。ヒドロシリル化グラフト反応により
分子上にＲ2基を与えることができ、ここで、一定含量
の水素化ケイ素基（典型的には、メチルハイドロジェン
ジシロキシおよび／またはジメチルハイドロジェンシロ
キシ繰り返し単位として存在する）を有するシリコーン
ポリマーを、アリル、メタリルまたはビニル基のような
不飽和部位をもつ多価化合物上の不飽和炭化水素基をヒ
ドロシリル化するのに使用することができる。
【００２５】このようにしてヒドロシリル化してＲ2基
を形成できる化合物の例には、トリメチロールプロパン
モノアリルエーテル(TMPMAE)、エトキシル化ペンタエリ
トリトールアリルエーテル、プロポキシル化ペンタエリ
トリトールアリルエーテル、トリイソプロパノールアミ
ンアリルエーテル、エトキシル化アリルソルビトールま
たは1,3-アリルオキシプロパンジオール等がある。2-ブ
チン-1,4-ジオールのようなアセチレン不飽和をもつ多
価化合物は、シリコーンＡの多価基を与えるのに使用で
きるが、しかし、オレフィン不飽和多価化合物よりもそ
んなに好ましくはない。シリコーンＣの場合、多価基は
飽和である方が良く、したがって、オレフィン不飽和多
価化合物を使用すると良い。TMPMAEが好適である。
【００２６】Ｒ3基は、５０重量％以上のエチレンオキ
シド（出発および末端基を除く）を有し、分子量が約１
５００までのポリエーテル基である。水素化ケイ素官能
シリコーンおよびアリル基のようなオレフィン不飽和末
端基をもつポリエーテルを使用するヒドロシリル化グラ
フト反応によりシリコーン主鎖上に前記Ｒ3基を与える
ことができる。好適なポリエーテル基は、分子量約１０
０〜約３５０の、アリル出発ポリエチレンオキシド類ま
たはポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドポ
リエーテル類から誘導される。さらに、ポリエーテルの
エチレンオキシド含量は少なくとも７５重量％が好まし
く、１００％が最も好ましい。ポリエーテル基は適切に
はヒドロキシ基、アルコキシ基またはアセトキシ基で終
わることができる。
【００２７】Ｒ4基は不飽和オレフィンもしくはアセチ
レン基をもつフェノール化合物から適切に誘導される。
上述したと同様なヒドロシリル化反応を使用できる。こ
のようにしてシリコーンポリマーにグラフトされること
のできるフェノール化合物の典型的な例はオイゲノール
（すなわち、4-アリル-2-メトキシフェノール）であ
る。使用できるその他のフェノール化合物には、ビニル
フェノール、ビニルグアヤコールおよび4-アリルフェノ
ール等がある。シリコーンＣでは、フェノール性Ｒ4基
は、多価Ｒ2基に関して、約０．０５〜約０．７の比、
望ましくは約０．１〜約０．４の比で存在すると利点が
ある。
【００２８】不飽和アルコールまたはポリオールを反応
させて、周知の反応にしたがいエステル、エーテル、ア
セタールまたはケタールを、所望の場合、同様の方法で
そのヒドロシリル化誘導体を形成することができ、Ｒ5
基を形成できる。例えば、不飽和ジオールをホルムアル
デヒドと反応させることにより対応する環状ホルマール
に変換でき、得られた環状オレフィンをヒドロシリル化
によりシロキサン主鎖上にグラフトさせることができ
る。あるいは、多価基Ｒ2を有するポリオルガノシロキ
サンは、シリコーンＡまたはＣの溶解性パラメーターを
精密に調整するためにこのような周知の反応を使用して
ジエステル、ジエーテル、アセタールまたはケタール誘
導体に変換される多価基の選択された部分を有すること
ができる。
【００２９】Ｒ1およびＲ2基に加えて、Ｒ3、Ｒ4および
／またはＲ5基を有するシリコーンＡまたはＣは、不飽
和多価化合物と不飽和ポリエーテルおよび／または不飽
和フェノール化合物との混合物のヒドロシリル化により
調製できる。異なる不飽和化合物が、各々の不飽和化合
物に関して過剰のSiH基をもつシリコーンに連続的に個
々に加える連続的なヒドロシリル化方法も使用できる。
【００３０】シリコーンＡの定義にはいる多価シリコー
ンの例はWO97/38067号明細書の実施例２に与えられてい
る。シリコーンＢの定義にはいるポリエーテルシリコー
ンの例は、例えば、米国特許第3,507,815号明細書に与
えられている。シリコーンＣは新規である。
【００３１】製造中、反応物が反応全体にわたってよく
混合するように溶媒を加えるのがしばしば有利である。
これらの目的のために使用される溶媒にはＤＰＧ(dipro
pylene glycol)、トルエンおよび適当な溶解特性をもつ
その他のいずれかの溶媒がある。これらの溶媒は、例え
ば、2-エチルヘキサノール、イソプロパノール、Solwes
so 150のような種々の芳香族溶媒、Texanol(2,2,4-ト
リメチル-1,3-ペンタンジオールモノイソブチレート)の
ような脂肪族エステルアルコール類、イソホロン、それ
らの混合物等である。本発明のコポリマーの場合、コポ
リマーが消泡剤として有効である目的のために溶媒を除
去する必要はない。しかし、場合により輸送の安全のた
めにトルエンやイソプロパノールのような揮発性溶媒を
除去できる。高引火点の非揮発性溶媒（例えば、ＤＰＧ
やエチルヘキサノール）には同じ安全性問題はなく、除
去する必要性がない。
【００３２】ブレンドしたシリコーンＡおよびＢを、Ａ
／Ｂの重量比が約０．１〜約１０，好ましくは、約０．
２〜約５、そしてより好ましくは約０．５〜約３で消泡
剤組成物中に適切に使用できる。
【００３３】ディーゼル燃料配合物中に、シリコーンＡ
およびＢ、またはＣを、約１５ｐｐｍ以下、好ましく
は、約８ｐｐｍ以下、より好ましくは、約５ｐｐｍ以下
のシリコーン総重量を与える量で望ましく使用される。
【００３４】コポリマーの使用 消泡剤について、改質ポリシロキサンを、典型的には、
精油所でＤＡＰとブレンドし石油製品に添加する。市販
ＤＡＰが多くの販路から入手できる。
【００３５】本発明のシリコーン消泡剤は、総シリコー
ン含量を基準に約１５ｐｐｍ以下、好ましくは１０ｐｐ
ｍ以下、より好ましくは約３ｐｐｍ以下の総量でディー
ゼル燃料に添加すると良い。好ましくは、できるだけ少
ない量のポリシロキサンコポリマーを使用する。
【００３６】シリコーンＡおよびＢ、またはＣは、その
他のシリコーン消泡剤と、シリコーンオイルと、および
／またはシリカと混合することもでき、消泡剤製剤を得
ることができる。
【００３７】
【実施例】下記の非制限的実施例により本発明を例証す
る。 （ディーゼル消泡性能）消泡剤の性能を、１００ｃｃの
燃料配合物をメスシリンダー中に注入し、ブランクと比
較した開始時の泡の量および泡の相対破壊時間を観察す
ることにより得られる泡の量に関して評価した。この方
法の詳細は米国特許第5,542,960号明細書に記載されて
いる（本特許明細書を参照として本明細書に含める）。
より低い泡の高さおよび／またはより短い破壊時間がよ
り有効な消泡剤である。
【００３８】下記の実施例で以下の略号を使用する。 シロキサン単位： Ｍ トリメチルシロキシ Ｄ ジメチルジシロキシ Ｄ’ メチルハイドロジェンジシロキシ 多価シリコーンＡ： A-1 SiHシリコーン、MD44D'11M、およびトリメチロ
ールプロパンモノアリルエーテルのヒドロシリル化反応
生成物 A-2 SiHシリコーン、MD16D'4M、およびトリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテルのヒドロシリル化反応生
成物 A-3 SiHシリコーン、MD24D'6M、およびトリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテルのヒドロシリル化反応生
成物 A-4 SiHシリコーン、MD42D'7M、およびトリメチロー
ルプロパンモノアリルエーテルのヒドロシリル化反応生
成物 A-5 SiHシリコーン、MD42D'7M、ならびに統計上8モ
ルのエチレンオキシドを有するアリル出発メチルキャッ
プ化ポリエーテルおよびトリメチロールプロパンモノア
リルエーテルの40/60モルブレンドのヒドロシリル化反
応生成物 A-6 SiHシリコーン、MD44D'11M、および2-ブチン-1,
4-ジオールのヒドロシリル化反応生成物 A-7 SiHシリコーン、MD44D'11M、ならびにTMPAEおよ
びオイゲノールの60/40モルブレンドのヒドロシリル化
反応生成物 A-8 SiHシリコーン、MD43D'11.5M、およびグリセリ
ン-1-アリルエーテルのヒドロシリル化反応生成物 A-9 SiHシリコーン、MD43D'11.5M、および2-ブチン-
1,4-ジオールのヒドロシリル化反応生成物 A-10 SiHシリコーン、MD43D'11.5M、ならびに2-ブチ
ン-1,4-ジオール、オイゲノールおよび統計上8モルのエ
チレンオキシドを有するアリル出発メチルキャップ化ポ
リエーテルの33/33/33モルブレンドのヒドロシリル化反
応生成物 A-11 SiHシリコーン、MD43D'11.5M、ならびに2-ブチ
ン-1,4-ジオール、オイゲノールおよび1-デセンの33/33
/33モルブレンドのヒドロシリル化反応生成物 ポリエーテルシリコーンＢ： B-1 SiHシリコーン、MD43D'11.5M、およびアリル出
発ヒドロキシ末端、750MW EO/POポリエーテル75重量％
EOのヒドロシリル化反応生成物 B-2 SiHシリコーン、MD42D'7M、およびアリル出発ヒ
ドロキシ末端、750MWEO/POポリエーテル75重量％EOのヒ
ドロシリル化反応生成物 B-3 SiHシリコーン、MD13D'4.5M、およびアリル出発
ヒドロキシ末端、550MW ポリエチレンオキシドのヒド
ロシリル化反応生成物 B-4 SiHシリコーン、MD42D'7M、およびアリル出発メ
チルキャップ化、1500MW EO/POポリエーテル75重量％E
Oのヒドロシリル化反応生成物 B-5 SiHシリコーン、MD13D'4.5M、およびアリル出発
ヒドロキシ末端、350MW ポリエチレンオキシドのヒド
ロシリル化反応生成物 多価／ポリエーテル／フェノールシリコーンＣ： C-1 SiHシリコーン、MD44D'11M、ならびに統計上8モ
ルのエチレンオキシドを有するアリル出発メチルキャッ
プ化ポリエーテル、トリメチロールプロパンモノアリル
エーテルおよびオイゲノールの30/60/10モルブレンドの
ヒドロシリル化反応生成物 C-2 SiHシリコーン、MD44D'11M、ならびに統計上8モ
ルのエチレンオキシドを有するアリル出発メチルキャッ
プ化ポリエーテル、トリメチロールプロパンモノアリル
エーテルおよびオイゲノールの20/60/20モルブレンドの
ヒドロシリル化反応生成物 表１または２に示したシリコーン消泡剤添加剤を使用し
て上述した方法で数種のディーゼル燃料／ＤＡＰブレン
ドを試験した。ここで、文字列の名称で表示した試料は
比較例であり、数字で表示した試料は本発明の実施例で
ある。異なる製造者の市販ＤＡＰパッケージは、それぞ
れ名称DAP-01、DAP-02、DAP-17およびDAP-FBにより表示
する。これらのＤＡＰは従来のシリコーン消泡剤に対し
て異なる相容性態様を示すことが知られている。シリコ
ーンＡおよびＣを、ジプロピレングリコールまたは2-エ
チルヘキサノール中に２５〜５０％活性成分として加
え、この活性成分を基準に指示量を決定した。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】表１から、多価シリコーンＡおよびポリエ
ールシリコーンＢは、使用したこれらのシリコーン単一
成分の添加の効果から予期されるよりもより低い泡の量
および／またはより速い消泡時間を与えたことが分か
る。この相乗効果は予期されることではなく、殆どの場
合に顕著に優れた結果を与えた。
【００４５】シリコーンＣの使用を表２に示した配合物
で例証する。
【００４６】
【表２】
【００４７】新規なポリマーC-1およびC-2に関して、こ
れらのポリマーは飽和脂肪族多価ポリエーテルおよびフ
ェノール基を単一分子内に含有するが、ポリエーテルシ
リコーンＢと併用しないときでも、試験したその他のす
べての多価シリコーン（ポリエーテルと飽和脂肪族多価
官能性との双方を有するポリマーA-5、単一分子内に不
飽和脂肪族多価ポリエーテルおよびフェノール官能性を
有するA-10を含む）よりも著しく優れた結果を与える。
さらに、シリコーンC-1をシリコーンB-1とブレンドする
とき別異の相乗効果を示す。
【００４８】本明細書中で言及したすべての公開書類
（言及したすべての米国特許を含む）を参照としてその
全体を本明細書中に含める。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 i)シリコーンＡ）およびＢ）の混合物ま
    たはii)シリコーンＣ）を含むディーゼル燃料用消泡剤
    組成物であって、シリコーンＡ）が式： 【化１】 （式中、Ｒ基は独立してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5
    であり、Ｒ1は芳香族または飽和脂肪族炭化水素基であ
    り、Ｒ2は多価有機基であり、Ｒ3は約５０％以上のエチ
    レンオキシド単位を含み、分子量が１５００までのポリ
    エーテル基であり、Ｒ4は有機フェノール基であり、Ｒ5
    は、そのヒドロキシ基が反応を受けてジエステル、ジエ
    ーテル、アセタールまたはケタール基を形成する以外は
    Ｒ2について定義したとおりの基であり、ｗ＝２＋ｙ＋
    ２ｚ、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２、ｙ＋ｚ＝０〜２、ｗ＋
    ｘ＋ｙ＋ｚ＝２０〜６０であり、Ｒ2基の数でＲ1基の数
    を割ったＲ1／Ｒ2に相当する比が３〜１９であり、Ｒ2
    基の数でＲ3、Ｒ4およびＲ5基の総数を割った（Ｒ3＋Ｒ
    4＋Ｒ5）／Ｒ2に相当する比が０〜２である。）の多価
    シリコーンであり、シリコーンＢ）が式： 【化２】 （式中、Ｒ*基は独立してＲ1またはＲ3であり、Ｒ1およ
    びＲ3は上で定義したとおりであり、ａ＝２＋ｃ＋２
    ｄ、ｃ＝０〜２、ｄ＝０〜２、ｃ＋ｄ＝０〜２、ａ＋ｂ
    ＋ｃ＋ｄ＝１５〜５０であり、Ｒ3基の数でＲ1基の数を
    割ったＲ1／Ｒ3に相当する比が３〜１９である。）のシ
    リコーンを含有するポリエーテルであり、シリコーン
    Ｃ）が式： 【化３】 （式中、Ｒ基、ｗ、ｘ、ｙおよびｚは上で定義したとお
    りであり、但し、Ｒ2は飽和多価基であり、Ｒ2基の数で
    Ｒ3基の数を割ったＲ3／Ｒ2に相当する比が０よりも大
    きい数であり、Ｒ2基の数でＲ4基の数を割ったＲ4／Ｒ2
    に相当する比が０．１よりも大きい数である。）の多価
    ／ポリエーテル／フェノールシリコーンである、ディー
    ゼル燃料用消泡剤組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がアルキルである請求項１に記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 シリコーンＡおよびＢが約０．１〜約１
    ０のＡ／Ｂ重量比で存在する請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2がトリメチロールプロパンモノアリ
    ルエーテル、エトキシル化ペンタエリトリトールアリル
    エーテル、プロポキシル化ペンタエリトリトールアリル
    エーテル、トリイソプロパノールアミンアリルエーテ
    ル、エトキシル化アリルソルビトール、1,3-アリルオキ
    シプロパンジオールおよび2-ブチン-1,4-ジオールから
    なる群から選択される多価化合物のヒドロシリル化によ
    って生成される有機基である請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が複数のヒドロキシル基を有する飽
    和炭化水素基または当該飽和炭化水素基のエステル、エ
    ーテル、アセタールもしくはケタール誘導体である請求
    項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1がメチルであり、シリコーンＡおよ
    びＢが約０．５〜約３のＡ／Ｂ重量比で存在し、Ｒ2基
    が(2,2-ジヒドロキシメチルブトキシ)プロピル基を含
    み、そしてＲ3基が少なくとも７５％のエチレンオキシ
    ド単位を含む請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Ｒ3がオレフィンまたはアセチレン末端
    基を有するポリエーテル化合物のヒドロシリル化により
    生成される基であり、当該ポリエーテル化合物の非末端
    繰り返し単位の約５０％以上がエチレンオキシド単位で
    ある請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記ポリエーテル化合物の非末端繰り返
    し単位の少なくとも７５％以上がエチレンオキシド単位
    である請求項７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 Ｒ4基が、オイゲノール、ビニルフェノ
    ール、ビニルグアヤコールおよびアリルフェノールから
    なる群から選択されるフェノール化合物のヒドロシリル
    化により生成される基である請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ディーゼル燃料および請求項１に記載
    の消泡剤組成物を含有するディーゼル燃料配合物。
  11. 【請求項１１】 前記燃料配合物中のシリコーンの総重
    量基準濃度が約１５ｐｐｍ以下である請求項１０に記載
    のディーゼル燃料配合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ2がトリメチロールプロパンモノア
    リルエーテル、エトキシル化ペンタエリトリトールアリ
    ルエーテル、プロポキシル化ペンタエリトリトールアリ
    ルエーテル、トリイソプロパノールアミンアリルエーテ
    ル、エトキシル化アリルソルビトール、1,3-アリルオキ
    シプロパンジオールおよび2-ブチン-1,4-ジオールから
    なる群から選択される多価化合物のヒドロシリル化によ
    って生成される有機基である請求項１０に記載のディー
    ゼル燃料配合物。
  13. 【請求項１３】 シリコーンＡおよびＢが約０．５〜約
    ３のＡ／Ｂ重量比で存在し、Ｒ2基が(2,2-ジヒドロキシ
    メチル)ブトキシプロピル基を含み、そしてシリコーン
    Ｂ中のＲ3基が少なくとも７５％のエチレンオキシド単
    位を含む請求項１０に記載のディーゼル燃料配合物。
  14. 【請求項１４】 前記シリコーンＣを含有する請求項１
    ０に記載のディーゼル燃料配合物。
  15. 【請求項１５】 前記Ｒ3／Ｒ2比が約０．２５〜約５で
    あり、前記Ｒ4／Ｒ2比が約０．０５〜約０．７である請
    求項１４に記載のディーゼル燃料配合物。
  16. 【請求項１６】 式： 【化４】 （式中、Ｒ基は独立してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5
    であり、Ｒ1は芳香族または飽和脂肪族炭化水素基であ
    り、Ｒ2は多価有機基であり、Ｒ3は約５０％以上のエチ
    レンオキシド単位を含み、分子量が１５００までのポリ
    エーテル基であり、Ｒ4は有機フェノール基であり、Ｒ5
    は、そのヒドロキシ基が反応を受けてジエステル、ジエ
    ーテル、アセタールまたはケタール基を形成する以外は
    Ｒ2について定義したとおりの基であり、ｗ＝２＋ｙ＋
    ２ｚ、ｙ＝０〜２、ｚ＝０〜２、ｙ＋ｚ＝０〜２、ｗ＋
    ｘ＋ｙ＋ｚ＝２０〜６０であり、Ｒ2基の数でＲ1基の数
    を割ったＲ1／Ｒ2に相当する比が３〜１９であり、Ｒ2
    基の数でＲ3、Ｒ4およびＲ5基の総数を割った（Ｒ3＋Ｒ
    4＋Ｒ5）／Ｒ2に相当する比が約２以下の正の数であ
    り、Ｒ2基の数でＲ3基の数を割ったＲ3／Ｒ2に相当する
    比が０よりも大きい数であり、Ｒ2基の数でＲ4基の数を
    割ったＲ4／Ｒ2に相当する比が０よりも大きい数であ
    る。）の多価／ポリエーテル／フェノールシリコーン。
  17. 【請求項１７】 前記Ｒ3／Ｒ2比が約０．２５〜約０．
    ５である請求項１６に記載のシリコーン。
  18. 【請求項１８】 前記Ｒ4／Ｒ2比が約０．０５〜約０．
    ７である請求項１６に記載のシリコーン。
  19. 【請求項１９】 Ｒ4基が(3-メトキシ-4-ヒドロキシ)フ
    ェニルプロピル基であり、Ｒ2基が(2,2-ジヒドロキシメ
    チル)ブトキシプロピル基である請求項１６に記載のシ
    リコーン。
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