JP2000169362A - 少なくとも一のアルキニルカルバメ―ト及び少なくとも一のポリオ―ルを含む化粧品又は外皮用組成物 - Google Patents
少なくとも一のアルキニルカルバメ―ト及び少なくとも一のポリオ―ルを含む化粧品又は外皮用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 マラセジア種に対する強い、長期に持続する
抗真菌活性を有する化粧品又は外皮用組成物を提供する
こと。 【解決手段】 本発明は、生理学的に受容可能な媒体中
に、 ・下記式（I）の少なくとも一のアルキニルカルバメー
ト： 【化3】 ここで：Aはハロゲン原子を表しRはハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基を表す、 ・及び非−エーテル化ポリオール、及び（ポリ）アルキ
ル又は（ポリ）アルケニルポリオールエーテルから選択
する少なくとも一のポリオール；これらのポリオールは
4〜28の炭素原子及び2〜6のヒドロキシル官能基を有
し、ただし、少なくとも二のこれらのヒドロキシル基が
遊離であることを条件としている、ポリオール、を含む
化粧品又は外皮用組成物；これらの組成物の使用及びこ
れらの組成物を使用する化粧処置方法より成る。
抗真菌活性を有する化粧品又は外皮用組成物を提供する
こと。 【解決手段】 本発明は、生理学的に受容可能な媒体中
に、 ・下記式（I）の少なくとも一のアルキニルカルバメー
ト： 【化3】 ここで：Aはハロゲン原子を表しRはハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基を表す、 ・及び非−エーテル化ポリオール、及び（ポリ）アルキ
ル又は（ポリ）アルケニルポリオールエーテルから選択
する少なくとも一のポリオール；これらのポリオールは
4〜28の炭素原子及び2〜6のヒドロキシル官能基を有
し、ただし、少なくとも二のこれらのヒドロキシル基が
遊離であることを条件としている、ポリオール、を含む
化粧品又は外皮用組成物；これらの組成物の使用及びこ
れらの組成物を使用する化粧処置方法より成る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも一のア
ルキニルカルバメート及び少なくとも一のポリオールを
含む化粧品又は外皮用組成物；これらの組成物の化粧品
における使用；及びマラセジア（Malassezia）種の感染
症に伴う炎症及び／又は剥離性の皮膚疾患を処置するた
めのアルキニルカルバメート及びポリオールの化粧品又
は外皮用組成物の製造への使用に関する。
ルキニルカルバメート及び少なくとも一のポリオールを
含む化粧品又は外皮用組成物；これらの組成物の化粧品
における使用；及びマラセジア（Malassezia）種の感染
症に伴う炎症及び／又は剥離性の皮膚疾患を処置するた
めのアルキニルカルバメート及びポリオールの化粧品又
は外皮用組成物の製造への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】頭皮の剥離疾患、例えばふけ症及び脂漏
性皮膚炎は、以前ピチロスポラム（Pitryrosporum）
（P.オバル（P.ovale）及びP.オルビクラーレ（P.orbic
ulare））として知られていた、マラセジア オバリス
（Malassezia ovalis）として知られている特徴的な酵
母の存在と結びついている。さらに、この酵母はその形
態及び代謝を変える能力を有していることが知られてい
る。特に、それは糸状体（Malassezia furfur）に変化
することができ、これはでん風（Pityriasis versicolo
r）として知られている炎症及び色素疾患の原因であ
る。これらすべての疾病に対する通常の処置は、媒体、
例えばシャンプー、ゲル又はローション中の抗真菌剤の
使用を含むが、この媒体はこれらの薬剤を配送しこれら
の剤を外皮に沈着させるのに適している。
性皮膚炎は、以前ピチロスポラム（Pitryrosporum）
（P.オバル（P.ovale）及びP.オルビクラーレ（P.orbic
ulare））として知られていた、マラセジア オバリス
（Malassezia ovalis）として知られている特徴的な酵
母の存在と結びついている。さらに、この酵母はその形
態及び代謝を変える能力を有していることが知られてい
る。特に、それは糸状体（Malassezia furfur）に変化
することができ、これはでん風（Pityriasis versicolo
r）として知られている炎症及び色素疾患の原因であ
る。これらすべての疾病に対する通常の処置は、媒体、
例えばシャンプー、ゲル又はローション中の抗真菌剤の
使用を含むが、この媒体はこれらの薬剤を配送しこれら
の剤を外皮に沈着させるのに適している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの剤の抗真菌活
性には限界があり；さらに、抗真菌活性の持続性が低
い。それゆえ、これらの抗真菌剤を使用する処置剤は非
常に緩和又は低効率でさえある。
性には限界があり；さらに、抗真菌活性の持続性が低
い。それゆえ、これらの抗真菌剤を使用する処置剤は非
常に緩和又は低効率でさえある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】それゆえ出願人はこれら
の問題を解決し、より効率的な処置剤を得ようと試み
た。アルキニルカルバメートをポリオールと組み合わせ
ると、先行技術よりも効率的な処置剤が得られることが
分かった。詳細には、本出願人は、これらの組み合わせ
がマラセジア種に対して強い、かつ長期に持続する抗真
菌活性を有していることを見出した。特に、これらの化
合物の組み合わせは、それぞれの個々の活性が失われる
ような用量でも効果が残り、抗真菌活性が強化されるこ
とが注目された。本発明の組み合わせは、抗真菌性組成
物を適用するのに通常使用する媒体への溶解性が良好で
かつその中での安定性がよく、皮膚への寛容性もよいこ
とが分かった。
の問題を解決し、より効率的な処置剤を得ようと試み
た。アルキニルカルバメートをポリオールと組み合わせ
ると、先行技術よりも効率的な処置剤が得られることが
分かった。詳細には、本出願人は、これらの組み合わせ
がマラセジア種に対して強い、かつ長期に持続する抗真
菌活性を有していることを見出した。特に、これらの化
合物の組み合わせは、それぞれの個々の活性が失われる
ような用量でも効果が残り、抗真菌活性が強化されるこ
とが注目された。本発明の組み合わせは、抗真菌性組成
物を適用するのに通常使用する媒体への溶解性が良好で
かつその中での安定性がよく、皮膚への寛容性もよいこ
とが分かった。
【０００５】
【発明の実施の形態】それゆえ、本発明の主題は、生理
学的に受容可能な媒体中で、少なくとも一のアルキニル
カルバメート及び少なくとも一のポリオールを含む化粧
品又は外皮用組成物である。本発明の他の主題は、これ
らの組成物を抗真菌又は抗ふけ症化粧品組成物として使
用することに関する。本発明の他の主題は、抗ふけ症又
は抗真菌性外皮用組成物の製造にアルキニルカルバメー
ト及びポリオールを使用することでもある。本発明の他
の主題は、この組成物を使用して毛髪及び頭皮からふけ
を除去する化粧処置方法よりなる。本発明の他の主題
は、以下の説明及び実施例の範囲内で明白となろう。本
発明の主題は、本質的には化粧品又は外皮用の組成物で
あり、生理学的に受容可能な媒体中に以下を含むことを
特徴としている：少なくとも一の以下の式（I）のアル
キニルカルバメート：
学的に受容可能な媒体中で、少なくとも一のアルキニル
カルバメート及び少なくとも一のポリオールを含む化粧
品又は外皮用組成物である。本発明の他の主題は、これ
らの組成物を抗真菌又は抗ふけ症化粧品組成物として使
用することに関する。本発明の他の主題は、抗ふけ症又
は抗真菌性外皮用組成物の製造にアルキニルカルバメー
ト及びポリオールを使用することでもある。本発明の他
の主題は、この組成物を使用して毛髪及び頭皮からふけ
を除去する化粧処置方法よりなる。本発明の他の主題
は、以下の説明及び実施例の範囲内で明白となろう。本
発明の主題は、本質的には化粧品又は外皮用の組成物で
あり、生理学的に受容可能な媒体中に以下を含むことを
特徴としている：少なくとも一の以下の式（I）のアル
キニルカルバメート：
【化２】 ここで、Xはハロゲン原子を表しRはハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基を表し、及び非−エーテ
ル化ポリオール、C1〜C10（ポリ）アルキル又はC2〜C20
（ポリ）アルケニルポリオールエーテル及びグリコシル
ポリオールエーテル；飽和又は不飽和、線状、分岐又は
環状、ヘテロ原子を有するか又は有しない、並びにカル
ボニル及びカルボキシル基から選択する付加的な化学官
能基を含むか又は含まないポリオール。本発明におい
て：“ハロゲン原子”という用語は、フッ素、塩素、臭
素又はヨウ素原子を意味し、ヨウ素原子が好ましい。
“アルキル基”という用語は、1〜20の炭素原子を含む
線状又は分岐基、例えばオクチル、ノニル、デシル、ド
デシル又はペンタデシル基を意味する。“アルキル基”
という用語は好ましくは、1〜4の炭素原子を線状又は分
岐鎖中に含む低級アルキル基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、n−プロピル、ブチル、n−ブ
チル又はtert−ブチル基を意味する。本発明の組成物は
好ましくは、Ｘがヨウ素原子を表し、Ｒが1〜4の炭素原
子を含む低級アルキル基を表す式（I）の化合物を含
む。さらに好ましくは、それは少なくとも3−ヨード−2
−プロピニルブチルカルバメートを含む。本発明に従う
と、ポリオールは、ヘテロ原子を含むか含まない、カル
ボニル及びカルボキシル基から選択する付加的な化学官
能基を含むか含まない、飽和又は不飽和の、線状、分岐
又は環状化合物を表わす。これらの化合物のうちで以下
のものを挙げることができる：、エリスリトール、アラ
ビトール、アドニトール、ソルビトール、ダルシトー
ル、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4
−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタ
ンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4
−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,3−ジ
メチル−2,3−ブタンジオール、2,2−ジエチル−1,3−
プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオー
ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−
エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、1,2,4−
ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、2,2−
ジヒドロキシメチル−１−ブタノール、テトラメチロー
ルメタン（ペンタエリスリトール）、グリセリルα−モ
ノメチルエーテル、グリセリルα−モノ−n−ブチルエ
ーテル及び2−O−α−D−グリコピラノシル−L−アスコ
ルビン酸。好ましく使用されるポリオールは、3−（2−
エチル−ヘキシルオキシ）−1,2−プロパンジオール（C
11H24O3）である。アルキニルカルバメート及びポリオ
ールを、組成物の全質量に対して個々に0.001％〜10％
の間の割合で、好ましくは組成物の全質量に対して0.01
％〜5％の割合で、同時に存在させることができる。ア
ルキニルカルバメートとポリオールの質量の比率は0.01
〜100、好ましくは0.05〜5の範囲内であることができ
る。本発明の組成物は2〜12の間のpHを有することがで
きる。生理学的に受容可能な媒体は、一般的には水又は
水と局所適用の目的に対して生理学的に受容可能な有機
溶媒との混合物より成る。溶媒のうちで以下のものが挙
げられる：C1−C4の低級アルコール、例えばエタノー
ル、イソプロピルアルコール、アルキレングリコール、
例えばプロピレングリコール、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、及びプロピレングリコールとジプロピ
レングリコールモノ（又はジ）エチル（又はメチル）エ
ーテル。これらが存在する場合、これらの溶媒は好まし
くは組成物の全質量に対して1〜80質量％で存在する。
本発明に従う組成物は、ローション、シャンプー、ムー
ス、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、香膏（ba
lms）、粉末又は固形又は液状石鹸の形態であることが
できる。本発明に従う組成物は、先に定義した以外に、
本発明の組成物の性質を損なわない種々の添加剤を任意
に含むこともでき、例えば以下のものがある：アニオン
性、両性、双性又はノニオン性界面活性剤、懸濁剤、ア
ニオン性、ノニオン性、カチオン性又は両性ポリマー、
タンパク質、シリコーン油、ワックス、樹脂及び／又は
ゴム、酸性化又は塩基性化剤、保存剤、香料又は化粧品
若しくは外皮用に通常使用される補助剤。本発明に従う
組成物は、先に述べた以外の抗菌剤、例えばクロラミン
T、イルガサン（Irgasan）DP300、クロラミンB、1,3−
ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジクロロ
−5,5−ジメチルヒダントイン、3−ブロモ−1−クロロ
−5,5−ジメチルヒダントイン又はN−クロロスクシンイ
ミドも含むことができる。それらは抗真菌剤、例えば硫
化セレン、亜鉛ピリジンチオン又はオクトピロクスを含
むこともできる。それゆえ、本発明の主題は、先に定義
した組成物を毛髪及び頭皮の化粧処置に使用することで
ある。本発明の主題は、先に定義した組成物を抗真菌作
用を有する化粧品組成物として使用することである。特
に、本発明の組成物は好ましくは抗ふけ症化粧品組成物
として使用される。本発明は、先に定義したアルキニル
カルバメート及び先に定義した少なくとも一のポリオー
ルの、マラセジア種に伴う炎症及び／又は剥離性皮膚疾
患の処置及び特に抗ふけ症の処置のための、抗真菌性外
皮用組成物の製造又は外皮用組成物の製造のための使用
にも関する。本発明の主題は、本発明に従う化粧品組成
物を毛髪及び頭皮からふけを除去するのに使用する化粧
処置方法にも関連しており、この場合、組成物を湿った
又は乾燥した毛髪に適用し、この適用の後任意にリンス
操作を行ってもよい。本発明のある好ましい態様では、
本発明に従う組成物を、毛髪及び頭皮を洗浄及びトリー
トするシャンプーとして使用する。この場合、組成物
を、毛髪を洗浄するのに有効な量で湿った又は乾燥した
毛髪に適用し、この適用の後リンス操作を行う。
キル基、ヒドロキシアルキル基を表し、及び非−エーテ
ル化ポリオール、C1〜C10（ポリ）アルキル又はC2〜C20
（ポリ）アルケニルポリオールエーテル及びグリコシル
ポリオールエーテル；飽和又は不飽和、線状、分岐又は
環状、ヘテロ原子を有するか又は有しない、並びにカル
ボニル及びカルボキシル基から選択する付加的な化学官
能基を含むか又は含まないポリオール。本発明におい
て：“ハロゲン原子”という用語は、フッ素、塩素、臭
素又はヨウ素原子を意味し、ヨウ素原子が好ましい。
“アルキル基”という用語は、1〜20の炭素原子を含む
線状又は分岐基、例えばオクチル、ノニル、デシル、ド
デシル又はペンタデシル基を意味する。“アルキル基”
という用語は好ましくは、1〜4の炭素原子を線状又は分
岐鎖中に含む低級アルキル基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、n−プロピル、ブチル、n−ブ
チル又はtert−ブチル基を意味する。本発明の組成物は
好ましくは、Ｘがヨウ素原子を表し、Ｒが1〜4の炭素原
子を含む低級アルキル基を表す式（I）の化合物を含
む。さらに好ましくは、それは少なくとも3−ヨード−2
−プロピニルブチルカルバメートを含む。本発明に従う
と、ポリオールは、ヘテロ原子を含むか含まない、カル
ボニル及びカルボキシル基から選択する付加的な化学官
能基を含むか含まない、飽和又は不飽和の、線状、分岐
又は環状化合物を表わす。これらの化合物のうちで以下
のものを挙げることができる：、エリスリトール、アラ
ビトール、アドニトール、ソルビトール、ダルシトー
ル、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4
−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタ
ンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4
−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,3−ジ
メチル−2,3−ブタンジオール、2,2−ジエチル−1,3−
プロパンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオー
ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−
エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、1,2,4−
ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオール、2,2−
ジヒドロキシメチル−１−ブタノール、テトラメチロー
ルメタン（ペンタエリスリトール）、グリセリルα−モ
ノメチルエーテル、グリセリルα−モノ−n−ブチルエ
ーテル及び2−O−α−D−グリコピラノシル−L−アスコ
ルビン酸。好ましく使用されるポリオールは、3−（2−
エチル−ヘキシルオキシ）−1,2−プロパンジオール（C
11H24O3）である。アルキニルカルバメート及びポリオ
ールを、組成物の全質量に対して個々に0.001％〜10％
の間の割合で、好ましくは組成物の全質量に対して0.01
％〜5％の割合で、同時に存在させることができる。ア
ルキニルカルバメートとポリオールの質量の比率は0.01
〜100、好ましくは0.05〜5の範囲内であることができ
る。本発明の組成物は2〜12の間のpHを有することがで
きる。生理学的に受容可能な媒体は、一般的には水又は
水と局所適用の目的に対して生理学的に受容可能な有機
溶媒との混合物より成る。溶媒のうちで以下のものが挙
げられる：C1−C4の低級アルコール、例えばエタノー
ル、イソプロピルアルコール、アルキレングリコール、
例えばプロピレングリコール、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、及びプロピレングリコールとジプロピ
レングリコールモノ（又はジ）エチル（又はメチル）エ
ーテル。これらが存在する場合、これらの溶媒は好まし
くは組成物の全質量に対して1〜80質量％で存在する。
本発明に従う組成物は、ローション、シャンプー、ムー
ス、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、香膏（ba
lms）、粉末又は固形又は液状石鹸の形態であることが
できる。本発明に従う組成物は、先に定義した以外に、
本発明の組成物の性質を損なわない種々の添加剤を任意
に含むこともでき、例えば以下のものがある：アニオン
性、両性、双性又はノニオン性界面活性剤、懸濁剤、ア
ニオン性、ノニオン性、カチオン性又は両性ポリマー、
タンパク質、シリコーン油、ワックス、樹脂及び／又は
ゴム、酸性化又は塩基性化剤、保存剤、香料又は化粧品
若しくは外皮用に通常使用される補助剤。本発明に従う
組成物は、先に述べた以外の抗菌剤、例えばクロラミン
T、イルガサン（Irgasan）DP300、クロラミンB、1,3−
ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ジクロロ
−5,5−ジメチルヒダントイン、3−ブロモ−1−クロロ
−5,5−ジメチルヒダントイン又はN−クロロスクシンイ
ミドも含むことができる。それらは抗真菌剤、例えば硫
化セレン、亜鉛ピリジンチオン又はオクトピロクスを含
むこともできる。それゆえ、本発明の主題は、先に定義
した組成物を毛髪及び頭皮の化粧処置に使用することで
ある。本発明の主題は、先に定義した組成物を抗真菌作
用を有する化粧品組成物として使用することである。特
に、本発明の組成物は好ましくは抗ふけ症化粧品組成物
として使用される。本発明は、先に定義したアルキニル
カルバメート及び先に定義した少なくとも一のポリオー
ルの、マラセジア種に伴う炎症及び／又は剥離性皮膚疾
患の処置及び特に抗ふけ症の処置のための、抗真菌性外
皮用組成物の製造又は外皮用組成物の製造のための使用
にも関する。本発明の主題は、本発明に従う化粧品組成
物を毛髪及び頭皮からふけを除去するのに使用する化粧
処置方法にも関連しており、この場合、組成物を湿った
又は乾燥した毛髪に適用し、この適用の後任意にリンス
操作を行ってもよい。本発明のある好ましい態様では、
本発明に従う組成物を、毛髪及び頭皮を洗浄及びトリー
トするシャンプーとして使用する。この場合、組成物
を、毛髪を洗浄するのに有効な量で湿った又は乾燥した
毛髪に適用し、この適用の後リンス操作を行う。
【０００６】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するが、全く制
限しない。次の実施例で以下の定義を使用する： 化合物A：3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、及び 化合物B：3−（2−エチルヘキシルオキシ）−1,2−プロパンジオール。実施例I：抗ふけ症ローション 化合物A 0.1 g AM 化合物B 0.2 g 95°エタノール 30 g 水 適量 100 g この溶液を毎日6mlの量で頭皮に1〜2週間適用する。こ
うしてふけの状況に顕著な改善がみられる。実施例II：抗ふけ症シャンプー 化合物A 0.1g AM 化合物B 1.0 g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム (2.2EO) 14 g AM コシルベタイン 2.4 g AM 水 適量 100 g このシャンプーを毎日約1分間の暴露時間で頭皮に対し
て10gの量で2週間使用する。こうしてふけの状況に顕著
な改善がみられる。実施例III：抗ふけ症シャンプー 化合物A 0.1 g AM 化合物B 1.0 g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（2.2EO） 8 g AM C8／C10／C12／C14アルキルポリグリコシド（1,4） 6 g AM 水 適量 100 g このシャンプーを毎日約1分間の暴露時間で頭皮に対し
て10gの量で2週間使用する。こうしてふけの状況に顕著
な改善がみられる。実施例IV：化合物（A）及び（B）の組み合わせの抗真菌
活性の決定 化合物（A）及び（B）の組み合わせの活性をMIC（最小
阻止濃度）、すなわち、規定条件下で所与の菌株の生長
を所与のタンパク質が阻止する濃度に対応するMIC、と
して知られている従来法で決定した。この場合、パスツ
ール研究所のピチロスポラム オバル、参照番号CIP136
3.82を使用した。1〜10×107細胞／mlの新鮮培地中の接
種材料を、サブロー＋10g／lのツイーン40＋2.5g／l寒
天培地のグリセリルモノオレエートに、研究すべき化合
物又は化合物の組み合わせの存在下又は不存在下に導入
し、30℃で48時間インキュベートする。こうして、微生
物の成長を完全に阻止する（存在しない又は培地の濁
り）上記の化合物又は化合物の組み合わせの濃度が決定
される。化合物（A）単独及び化合物（B）単独で共に組
み合わせていないと、MIC／2の濃度では、成長は対照培
地、すなわち抗真菌剤を全く含まない培地と同じであ
る。一方、MIC／2での化合物（A）＋MIC／2での化合物
（B）の組み合わせは成長を完全に阻止する。それゆ
え、これらの結果は、それぞれの個々の活性が失われる
濃度における化合物のこの組み合わせが有効性を保持
し、強化された抗真菌活性を示すことを示している。
限しない。次の実施例で以下の定義を使用する： 化合物A：3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、及び 化合物B：3−（2−エチルヘキシルオキシ）−1,2−プロパンジオール。実施例I：抗ふけ症ローション 化合物A 0.1 g AM 化合物B 0.2 g 95°エタノール 30 g 水 適量 100 g この溶液を毎日6mlの量で頭皮に1〜2週間適用する。こ
うしてふけの状況に顕著な改善がみられる。実施例II：抗ふけ症シャンプー 化合物A 0.1g AM 化合物B 1.0 g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム (2.2EO) 14 g AM コシルベタイン 2.4 g AM 水 適量 100 g このシャンプーを毎日約1分間の暴露時間で頭皮に対し
て10gの量で2週間使用する。こうしてふけの状況に顕著
な改善がみられる。実施例III：抗ふけ症シャンプー 化合物A 0.1 g AM 化合物B 1.0 g ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（2.2EO） 8 g AM C8／C10／C12／C14アルキルポリグリコシド（1,4） 6 g AM 水 適量 100 g このシャンプーを毎日約1分間の暴露時間で頭皮に対し
て10gの量で2週間使用する。こうしてふけの状況に顕著
な改善がみられる。実施例IV：化合物（A）及び（B）の組み合わせの抗真菌
活性の決定 化合物（A）及び（B）の組み合わせの活性をMIC（最小
阻止濃度）、すなわち、規定条件下で所与の菌株の生長
を所与のタンパク質が阻止する濃度に対応するMIC、と
して知られている従来法で決定した。この場合、パスツ
ール研究所のピチロスポラム オバル、参照番号CIP136
3.82を使用した。1〜10×107細胞／mlの新鮮培地中の接
種材料を、サブロー＋10g／lのツイーン40＋2.5g／l寒
天培地のグリセリルモノオレエートに、研究すべき化合
物又は化合物の組み合わせの存在下又は不存在下に導入
し、30℃で48時間インキュベートする。こうして、微生
物の成長を完全に阻止する（存在しない又は培地の濁
り）上記の化合物又は化合物の組み合わせの濃度が決定
される。化合物（A）単独及び化合物（B）単独で共に組
み合わせていないと、MIC／2の濃度では、成長は対照培
地、すなわち抗真菌剤を全く含まない培地と同じであ
る。一方、MIC／2での化合物（A）＋MIC／2での化合物
（B）の組み合わせは成長を完全に阻止する。それゆ
え、これらの結果は、それぞれの個々の活性が失われる
濃度における化合物のこの組み合わせが有効性を保持
し、強化された抗真菌活性を示すことを示している。
Claims (18)
- 【請求項１】生理学的に受容可能な媒体中に、 ・下記式（I）の少なくとも一のアルキニルカルバメー
ト： 【化１】 ここで：Xはハロゲン原子を表し Rはハロゲン原子、 アルキル基、 ヒドロキシアルキル基を表す、 ・及び非−エーテル化ポリオール、C1〜C10の（ポリ）
アルキル又はC2〜C20の（ポリ）アルケニルポリオール
エーテル及びグリコシルポリオールエーテル；飽和又は
不飽和、線状、分岐又は環状、ヘテロ原子を含むか含ま
ない、並びにカルボニル及びカルボキシル基から選択す
る付加的な化学官能基を含むか含まないポリオールから
選択する少なくとも一のポリオールを含むことを特徴と
する化粧品又は外皮用組成物。 - 【請求項２】Xがヨウ素原子を表しかつRが1〜4の炭素原
子を有するアルキル基を表す式（I）の化合物を少なく
とも一含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項３】式（I）の化合物が3−ヨード−2−プロピ
ニルブチルカルバメートであることを特徴とする、請求
項1又は2に記載の組成物。 - 【請求項４】エリスリトール、アラビトール、アドニト
ール、ソルビトール、ダルシトール、1,2−ブタンジオ
ール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,
3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペ
ンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタン
ジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2
−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル
−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3
−プロパンジオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,6
−ヘキサントリオール、2,2−ジヒドロキシメチル−1−
ブタノール、テトラメチロールメタン、グリセリルα−
モノメチルエーテル、グリセリルα−モノ−n−ブチル
エーテル及び2−O−α−D−グルコピラノシル−L−アス
コルビン酸からポリオールを選択することを特徴とす
る、請求項1ないし3のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項５】ポリオールが3−（2−エチルヘキシルオキ
シ）−1,2−プロパンジオールであることを特徴とす
る、請求項1ないし3のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項６】式（I）の化合物及びポリオールが組成物
の全質量に対して個々に0.001質量％と10質量％の間の
割合で同時に存在することを特徴とする、請求項1ない
し5のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項７】式（I）の化合物及びポリオールが組成物
の全質量に対して個々に0.01質量％と5質量％の間の割
合で同時に存在することを特徴とする、請求項1ないし6
のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項８】化合物（I）のポリオールに対する質量比
率が0.01ないし100の範囲内にあることを特徴とする、
請求項1ないし7のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項９】化合物（I）のポリオールに対する質量比
率が0.05ないし5の範囲内にあることを特徴とする、請
求項1ないし8のいずれか一に記載の組成物。 - 【請求項１０】組成物が2と12の間のpHを有することを
特徴とする、請求項1ないし9のいずれか一に記載の組成
物。 - 【請求項１１】生理学的に受容可能な媒体が水又は水と
少なくとも一の有機溶媒の混合物から成り、有機溶媒を
C1−C4の低級アルコール、アルキレングリコール、エチ
レングリコールモノブチルエーテル、及びプロピレング
リコールとジプロピレングリコールモノ（又はジ）エチ
ル（又はメチル）エーテルから選択し、組成物の全質量
に対して1と80質量％の間の割合で存在することを特徴
とする、請求項1ないし10のいずれか一に記載の組成
物。 - 【請求項１２】組成物がローション、シャンプー、ムー
ス、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、香膏（ba
lms）、粉末又は固形若しくは液状石鹸の形態にあるこ
とを特徴とする、請求項1ないし11のいずれか一に記載
の組成物。 - 【請求項１３】アニオン性、両性、双イオン性又はノニ
オン性界面活性剤、懸濁剤、アニオン性、ノニオン性、
カチオン性又は両性ポリマー、タンパク質、シリコーン
油、ワックス、樹脂及び／又はゴム、酸性化又は塩基性
化剤、保存剤、香料、抗菌剤、抗真菌剤又は化粧品若し
くは外皮用剤で通常使用する他の補助剤から選択する、
請求項1で定義した化合物以外の添加物を組成物が含む
ことを特徴とする、請求項1ないし12のいずれか一に記
載の組成物。 - 【請求項１４】毛髪及び頭皮を化粧処置するための、請
求項1ないし13のいずれか一に記載の組成物の使用。 - 【請求項１５】抗真菌性化粧品組成物としての、請求項
1ないし13のいずれか一で定義した組成物の使用。 - 【請求項１６】抗ふけ症化粧品組成物としての、請求項
1ないし13のいずれか一で定義した組成物の使用。 - 【請求項１７】マラセジア（Malassezia）種による炎症
及び／又は剥離性皮膚疾患の処置、特に抗ふけ症の処置
を目的とする外皮用組成物の製造のための、請求項1な
いし3のうちの一で定義したアルキニルカルバメート並
びに請求項1、4及び5のうちの一で定義したポリオール
の少なくとも一の使用。 - 【請求項１８】請求項1ないし13のいずれか一で定義し
た化粧品組成物を湿った又は乾燥した毛髪に適用し、つ
いで任意に洗浄操作を伴うことを特徴とする、毛髪及び
頭皮からふけを除去する化粧処置方法。
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