KR20000047834A - 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트 및 적어도 하나의폴리올을 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 생리적으로 수용 가능한 매질 내에 하기의 화합물을 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다:
a) 하기의 화학식(I)을 가지는 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트
―상기 식에서 X는 할로겐 원소이며, R은 수소원자, 알킬, 또는 히드록시알킬기임―; 및
b) 에스테르화되지 않은 폴리올, C1내지 C10의 (폴리)알킬 또는 C2내지 C20의 (폴리)알케닐 폴리올 에테르, 및 그리코실 폴리올 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 폴리올―여기서 폴리올은 이종원자를 가지거나 가지지 않고, 카르보닐 작용기와 카르복시 작용기에서 선택되는 추가의 화학 작용기를 가지거나 가지지 않는 포화 또는 불포화, 직쇄나 분쇄 또는 고리형 화합물임―.

Description

적어도 하나의 알키닐 카르바메이트 및 적어도 하나의 폴리올을 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물 {Cosmetic or dermatological composition comprising at least one alkynyl carbamate and at least one polyol}
본 발명은 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트 및 적어도 하나의 폴리올을 포함하는 화장품 및 피부과용 조성물; 이들 조성물의 화장품으로서의 용도; 및 말라세지아종(Malassezia spp.)과 관련된 염증성 피부질환 및/또는 낙설성(落屑性; desquamateing) 피부질환 치료 목적의 화장품 또는 피부과용 조성물을 제조하기 위한 알키닐 카르바메이트 및 폴리올의 용도에 관한 것이다.
비듬 및 지루성(seborrhoeic) 피부염과 같은 두피의 낙설성 질환은 말라세지아 오발리스(Malassezia ovalis)로 알려진 특정한 효모의 존재와 관련 있다. 이는 종래에는 피티로스포럼(pityrosporum)(피티로스포럼 오발레 및 피티로스포럼 오르비쿨라레)로 공지되어 있었다.
게다가, 이 효모는 그들의 형태 및 대사과정을 바꿀 수 있는 것으로 알려져 있다. 특히, 이들은 전풍(Pityriasis versicolor)이라 알려진 염증성 피부질환 및 색소성(pigmentary) 피부질환을 일으키는 필라멘트(filamentous) 형태(Malassezia furfur)로 전환될 수 있다.
이러한 질환의 모든 치료에는 일반적으로 항진균제(antifungal agent)가 사용되며, 이는 샴푸, 젤, 또는 로션과 같이 이들 제제를 분산시키고 외피 상에 이들을 침적시키기에 적당한 매질을 통하여 사용된다.
이들 제제의 항진균 활성은 제한적이며 지속성 또한 낮다. 따라서, 이들 항진균제를 사용하는 치료는 매우 소극적이며 효능이 극히 낮게 나타낸다.
따라서, 연구자들은 이러한 문제점을 해결하고 보다 효과적인 치료제를 얻기 위하여 노력해왔다.
본 발명자는 놀랍게도 알키닐 카르바메이트와 약간의 폴리올을 혼합하여 종래의 치료제보다 훨씬 더 효과적인 치료제를 얻을 수 있었다. 특히, 본 발명자는 놀랍게도 이들 혼합물이 말라세지아종에 대하여 강력하고 내구적인 항진균 활성을 가짐을 발견하였다.
특히, 이들 화합물의 혼합물은 이들 각각의 개별적인 활성을 나타내지 못하는 양으로 투여되더라도 약효를 잃지 않으며 강화된 항진균 활성을 가진다는 것을 발견하였다.
또한, 항진균성 조성물의 적용을 위하여 일반적으로 사용되는 매질에 대하여 본 발명의 혼합물이 우수한 용해도 및 안정도를 가질뿐 아니라 우수한 피부 내성(tolerance)을 가진다는 것을 발견하였다.
본 발명은 생리적으로 수용 가능한 매질 내에 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트 및 적어도 하나의 폴리올을 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 항진균 또는 비듬방지용 화장품 조성물로서의 이들의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 비듬방지 또는 항진균성 피부과용 조성물 제조에 있어서 알키닐 카르바메이트 및 폴리올의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 본 발명의 조성물을 사용하여 모발 및 두피에서 비듬을 제거하는 화장품의 처리 방법에 관한 것이다.
당업자는 하기의 설명 및 실시예를 통하여 본 발명을 보다 넓게 이해할 수 있을 것이다.
본 발명은 생리적으로 수용 가능한 매질 내에 하기의 화합물을 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다:
a) 하기의 화학식(I)을 가지는 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트
―상기 식에서 X는 할로겐 원소이며, R은 수소원자, 알킬, 또는 히드록시알킬기임―; 및
b) 에스테르화되지 않은 폴리올, C1내지 C10의 (폴리)알킬 또는 C2내지 C20의 (폴리)알케닐 폴리올 에테르, 및 그리코실 폴리올 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 폴리올―여기서 폴리올은 이종원자를 가지거나 가지지 않고, 카르보닐 작용기와 카르복시 작용기에서 선택되는 추가의 화학 작용기를 가지거나 가지지 않는 포화 또는 불포화, 직쇄나 분쇄 또는 고리형 화합물임―.
본 명세서에서:
"할로겐 원소"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 의미하며, 바람직한 것은 요오드 원자이다.
"알킬기"는 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기 또는 펜타데실기와 같이 1 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 분쇄를 의미한다. 바람직한 "알킬기"는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-프로필기, 부틸기, n-부틸기, 또는 t-부틸기와 같이 직쇄 또는 분쇄에 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 저급 알킬기를 의미한다.
본 발명의 조성물은 X가 요오드 원자이며, R이 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 저급 알킬인 화학식(I)의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다
더욱 바람직한 것은 적어도 하나의 3-요오도-2-프로피닐 부틸카르바메이트를 함유하는 것이다.
본 발명에서 폴리올은 이종원자를 가지거나 가지지 않고, 카르보닐 작용기 및 카르복시 작용기에서 선택되는 추가의 화학 작용기를 가지거나 가지지 않는 포화 또는 불포화의 직쇄, 분쇄 또는 고리형 화합물을 의미한다.
이러한 화합물의 예로는 에리트리톨, 아라비톨, 아도니톨, 소르비톨, 둘시톨, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-부탄디올, 2,4-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,2,6-헥산트리올, 2,2-디히드록시메틸-1-부탄올, 테트라메티롤메탄 (펜타에리트리톨), 글리세릴 α-모노메틸 에테르, 글리세릴 α-모노-n-부틸 에테르, 및 2-O-α-D-글루코피라노실-L-아스코르브산이 있다.
사용되기에 바람직한 폴리올은 3-(2-에틸-헥실옥시)-1,2-프로판디올(C11H24O3)이다.
알키닐 카르바메이트 및 폴리올은 조성물의 전체 중량을 기준으로 각각 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 비율로 동시에 존재할 수 있다.
알키닐 카르바메이트 및 폴리올의 중량비는 0.01 내지 100일 수 있으며, 0.05 내지 5가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 pH는 2 내지 12이다.
국부 적용 용도로서 생리적으로 수용 가능한 매질은 일반적으로 생리적으로 수용 가능한 물 또는 물과 적어도 하나의 용매 혼합물로 이루어진다. 사용될 수 있는 이러한 용매로는 에탄올 및 이소프로필 알콜과 같은 C1내지 C4의 저급 알콜, 프로필렌 글리콜과 같은 알킬렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 및 디프로필렌 글리콜 모노(또는 디)에틸(또는 메틸) 에테르가 있다. 이들은 조성물의 전체 중량을 기준으로 1 내지 80 중량%로 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 로션, 샴푸, 무스, 크림, 젤, 스틱, 스프레이, 향유(balms), 파우더, 또는 고체나 액체 비누 형태일 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 상기에 기재된 것들 외에 조성물의 특성에 역효과를 주지 않는 다양한 첨가제를 선택적으로 함유할 수 있으며, 사용될 수 있는 첨가제의 예로는 음이온, 양쪽성 이온, 쯔비터이온 또는 비이온 계면활성제, 부유제, 음이온, 비이온, 양이온 또는 양쪽성 이온 폴리머, 단백질, 실리콘 오일, 왁스, 수지 및/또는 고무질, 산성화제 또는 염기성화제, 보존제, 향료, 또는 화장품이나 피부과약에 널리 사용되는 다른 보조제(adjuvants)가 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 상기에 기재되지 않은 다른 항균제를 함유할 수 있으며, 이들의 예로는 클로라민 T, 이르가산(Irgasan) DP 300, 클로라민 B, 1,3-디브로모-1-클로로-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단티온, 1-브로모-1-클로로-5,5-디메틸히단티온 또는 N-클로로숙신이미드가 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들어 셀레늄 설파이드, 아연 피리딘에티온 또는 옥토피록스와 같은 항진균제를 함유할 수 있다.
본 발명은 모발 및 두피를 미용 치료하기 위한 상기에 기재된 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 항진균성 화장품 조성물로서 상기에 기재된 조성물의 용도에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명의 조성물은 비듬방지용 화장품 조성물로서 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명은 말레세지아종과 관련된 염증성 피부질환 및/또는 낙설성 피부질환 치료를 목적으로 하는 항진균성 피부과용 조성물의 제조 또는 피부과용 조성물를 제조하기 위한 상기의 알키닐 카르바메이트 및 적어도 하나의 폴리올의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 본 발명의 조성물로 모발 및/또는 두피의 비듬을 제거하고자 하는 목적의 미용 치료 방법에 관한 것으로서, 이는 젖은 모발 또는 건조 모발에 상기의 조성물을 가한 다음, 선택적으로 린스하는 것이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물은 모발 및 두피의 세정 및 치료용 샴푸로 사용된다.
이 경우에는 세정 가능한 유효량의 조성물을 젖은 모발 또는 건조 모발에 가한 다음, 린스한다.
하기 실시예는 본 발명을 개략적으로 설명하기 위한 것이며, 이들로 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
하기 실시예에 사용되는 화합물을 다음과 같이 정의한다:
화합물 A: 3-요오도-프로피닐 부틸 카르바메이트; 및
화합물 B: 3-(2-에틸헥실옥시)-1,2-프로판디올.
실시예 1: 비듬방지용 로션
화합물 A 0.1 g AM
화합물 B 0.2 g
95°에탄올 30 g
물 qs 100 g
이 용액을 1주 내지 2주 동안 매일 6 ㎖씩 두피에 가하였다. 비듬 상태가 상당히 개선된 것으로 관찰되었다.
실시예 2: 비듬방지용 샴푸
화합물 A 0.1 g AM
화합물 B 1.0 g
소듐 라우릴 에테르 설페이트(2.2 EO) 14 g AM
코실베타인 2.4 g AM
물 qs 100 g
2주 동안 매일 이 샴푸를 10 g씩 1분에 걸쳐 두피에 사용하였다. 비듬 상태가 현격히 개선된 것으로 관찰되었다.
실시예 3: 비듬방지용 샴푸
화합물 A 0.1 g AM
화합물 B 1.0 g
소듐 라우릴 에테르 설페이트(2.2 EO) 8 g AM
C8/C10/C12/C14의 알킬 폴리글리코사이드(1,4) 6 g AM
물 qs 100 g
2주 동안 매일 이 샴푸를 10 g씩 1분에 걸쳐 두피에 사용하였다. 비듬 상태가 현격히 개선된 것으로 관찰되었다.
실시예 4: 화합물 A 및 화합물 B 혼합물의 항진균제 활성 측정
MIC(Minimum Inhibitory concentration)로 공지된 종래의 방법을 사용하여 화합물 A 및 화합물 B 혼합물의 활성을 측정하였다. MIC는 정해진 상태에서 일정 단백질이 일정 균주의 성장을 억제하는 농도이다.
여기에는 파스퇴르 연구소의 피티로스포럼 오발레 균주가 사용되었다(참고문헌 CIP 1363.82).
1 내지 10×107세포/㎖의 신선한 배양균 접종물을 상기 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물이 존재하거나 존재하지 않는 Sabouraud + 10 g/ℓ의 Tween 40 + 2.5 g/ℓ의 글리세릴 모노올레이트 아가 배지에 접종하여 30℃에서 48시간 동안 배양하였다.
미생물의 성장이 완전히 억제되는(배지가 맑아질 때) 화합물 또는 화합물의 혼합물의 농도를 측정하였다.
MIC/2의 농도에서 혼합되지 않고 화합물 A 및 화합물 B가 각각 단독적으로 사용된 배지에서의 성장은 대조 배지, 즉 항균성 화합물이 없는 배지에서와 동일하였다.
이에 반하여, MIC/2의 화합물 A + MIC/2의 화합물 B의 혼합물에 의하여 성장이 억제되었다.
따라서, 이러한 결과는 이들 각각의 독립적인 활성이 사라지는 적정량에서 이 화합물의 혼합물이 효능을 유지하며 강화된 항진균 활성을 나타냄을 보여준다.
본 발명은 말레세지아종과 관련된 모발 및 두피의 염증성 질환 및/또는 낙성성 질환 및 비듬치료에 효과적인 강력하고 내구적인 항진균 활성을 가지는 조성물을 제공한다.

Claims (18)

  1. 화장품 또는 피부과용 조성물에 있어서,
    a) 하기의 화학식(I)을 가지는 적어도 하나의 알키닐 카르바메이트
    ―상기 식에서 X는 할로겐 원소이며, R은 수소원자, 알킬, 또는 히드록시알킬기임―; 및
    b) 에스테르화되지 않은 폴리올, C1내지 C10의 (폴리)알킬 또는 C2내지 C20의 (폴리)알케닐 폴리올 에테르, 및 그리코실 폴리올 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 폴리올―여기서 폴리올은 이종원자를 가지거나 가지지 않고, 카르보닐 작용기와 카르복시 작용기에서 선택되는 추가의 화학 작용기를 가지거나 가지지 않는 포화 또는 불포화, 직쇄나 분쇄 또는 고리형 화합물임―
    을 생리적으로 수용 가능한 매질 내에 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 X가 요오드 원자이며, R이 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 저급 알킬 라디칼인 화학식(I)의 화합물을 적어도 하나 함유하는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 화학식(I)의 화합물이 3-요오도-2-프로피닐 부틸 카르바메이트인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리올이 에리트리톨, 아라비톨, 아도니톨, 소르비톨, 둘시톨, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-부탄디올, 2,4-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 2-에틸-2-부틸-1,3-프로판디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,2,6-헥산트리올, 2,2-디히드록시메틸-1-부탄올, 테트라메티롤메탄 (펜타에리트리톨), 글리세릴 α-모노메틸 에테르, 글리세릴 α-모노-n-부틸 에테르, 및 2-O-α-D-글루코피라노실-L-아스코르브산으로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리올이 3-(2-에틸헥실옥시)-1,2-프로판디올인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식(I)의 화합물 및 폴리올 각각이 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 비율로 동시에 존재하는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화학식(I)의 화합물 및 폴리올 각각이 상기 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량%의 비율로 동시에 존재하는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리올에 대한 상기 화합물(I)의 중량비가 0.01 내지 100인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리올에 대한 상기 화합물(I)의 중량비가 0.05 내지 5인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물의 pH가 2 내지 12인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기의 생리적으로 수용 가능한 매질이 물 또는 물과 적어도 하나의 유기용매의 혼합물이고, 조성물 전체 중량을 기준으로 1 내지 80 중량%로 존재하는 상기 유기용매는 C1내지 C4의 저급 알콜, 알킬렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜 모노(또는 디)에틸(또는 메틸) 에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물이 로션, 샴푸, 무스, 크림, 젤, 스틱, 스프레이, 향유(balms), 파우더, 또는 고체나 액체 비누 형태인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물이 제1항에 기재된 성분 외에 음이온, 양쪽성 이온, 쯔비터이온 또는 비이온 계면활성제, 부유제, 음이온, 비이온, 양이온 또는 양쪽성 이온 폴리머, 단백질, 실리콘 오일, 왁스, 수지 및/또는 고무질, 산성화제 또는 염기성화제, 보존제, 향료, 또는 화장품이나 피부과약에 널리 사용되는 다른 보조제로 이루어지는 군에서 선택되는 첨가제를 함유하는 화장품 및 피부과용 조성물.
  14. 모발 및 두피를 미용 처리하기 위한 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 조성물의 용도.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 항진균성 화장품 조성물로서의 용도.
  16. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 비듬방지용 화장품 조성물로서의 용도.
  17. 말레세지아종과 관련된 염증성 피부질환 및/또는 낙설성(落屑性; desquamateing) 피부질환 치료 및 특히 비듬방지 치료를 목적으로 하는 피부과용 조성물의 제조에 있어서 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 알키닐 카르바메이트 및 제 1항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항에 따른 폴리올의 용도.
  18. 모발 및 두피에서 비듬 제거 목적의 미용 치료 방법에 있어서, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 화장품 조성물을 젖은 모발 또는 건조 모발에 가한 후, 선택적으로 린스하는 것으로 이루어지는 미용 치료 방법.
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