JP2000154351A - 接着性組成物 - Google Patents

接着性組成物

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JP2000154351A
JP2000154351A JP10331713A JP33171398A JP2000154351A JP 2000154351 A JP2000154351 A JP 2000154351A JP 10331713 A JP10331713 A JP 10331713A JP 33171398 A JP33171398 A JP 33171398A JP 2000154351 A JP2000154351 A JP 2000154351A
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JP
Japan
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solution
adhesive composition
compound
adhesive
acrylate
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JP10331713A
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English (en)
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Nobutake Koshobu
信建 小勝負
Toru Maruno
透 丸野
Norio Murata
則夫 村田
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Nippon Telegraph and Telephone Corp
Original Assignee
Nippon Telegraph and Telephone Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 接着性組成物が、屈折率が低くてガラス等の
屈折率との差が小さく、かつ接着強度に優れているこ
と。 【解決手段】 接着組成物が、一般式(I):CH=C
HCOO−CH2 (CF26 CH2 −OCOCH=C
2で表される化合物と、光重合開始剤とを含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定の含フッ素ア
クリレート樹脂を含有する、紫外線硬化可能な接着性組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術】光通信の発達に伴い、レンズやプリズム
等の光学部品の成形、及び光学材料の貼り合わせや接合
に適する有機材料への要求が高まっている。特に、光学
材料の貼り合わせに用いられる接着剤は、ガラス等の光
学材料の屈折率と適合させるために屈折率が低いことが
必要であり、また、接着する際に高温で接着すると接着
部の周辺部材にも高い温度をかけることになってしまう
ので、接着を低温で行えるようにすることが必要であ
る。
【0003】これまで上記用途に用いられる接着剤とし
ては、エポキシ樹脂系接着剤が主に用いられてきた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、エポキシ樹脂
系接着剤に通常使用されるビスフェノールA型エポキシ
樹脂の屈折率は1.51〜1.58であり、光学材料と
して一般的な石英の屈折率1.46よりかなり高い。し
たがって、石英等と接着剤との界面での反射による損失
が大きくなるという問題がある。また、この界面での反
射による戻り光は、光通信線路のレーザーダイオード光
源の動作を不安定にするという問題もある。
【0005】また、接着剤を光通信システムに使用され
る光学部品の接着や成形に利用する場合には、接着強度
が高くなければならないが、その他に、耐熱性、耐水性
等の性質を向上させる必要がある。そのためには、屈折
率が低くて石英等の屈折率と近く、かつ、接着強度の高
い接着性組成物が必要である。
【0006】本発明は上記問題点を解決すべくなされた
ものであり、本発明の目的は、光学材料との屈折率が小
さく、かつ、優れた接着強度を有する、塗布及び硬化が
容易な接着性組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明の接着性組成物
は、下記一般式(I): CH=CHCOO−CH2 (CF26 CH2 −OCOCH=CH2 (I) で表される化合物と、光重合開始剤とを含むことを特徴
とする。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明の接着性組成物は下記式
(I)で表される化合物および光重合開始剤を必須成分
とする。
【0009】 CH=CHCOO−CH2 (CF26 CH2 −OCOCH=CH2 (I) 式(I)で表される化合物と光重合開始剤との混合割合
は、接着剤に対して要求される性質に応じて適宜選択さ
れる。
【0010】上記式(I)で表される化合物は、以下の
ようにして製造される。すなわち、下記反応式に従い、 化合物(A)725g(2.0モル)およびヒドロキシ
モノメチルエーテル2.7gをクロロホルム2250m
lに溶解し、メタノール/ドライアイスを用いて冷却し
つつ、トリエチルアミン710g(7モル)を5℃以下
で滴下する。反応液を−20℃以下になるまでさらに冷
却し、アクリル酸クロライド600g+クロロホルム9
00mlの溶液を−20℃の条件下で滴下する。次いで
室温に戻した後、水を加え、層に分離し、飽和NaCl
水で洗浄後、乾燥、セライト濾過し、エバポレーション
した後、シリカゲルカラムで分離して(展開液:クロロ
ホルム)、805g(1.71モル)の化合物(I)を
得る。
【0011】本発明においては、上記必須成分の他にエ
ポキシ樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ウレ
タンアクリレート樹脂、ブタジエンアクリレート樹脂等
の各種アクリレート樹脂又はその変性物等を含んでいて
もよく、さらに、(反応性)希釈剤、硬化剤または他の
開始剤、カップリング剤等を含んでいてもよい。
【0012】本発明においては、式(I)で表されるア
クリレート化合物の他に炭素−炭素2重結合を分子内に
少なくとも1個有する反応性オリゴマー又はプレポリマ
ーとして知られる公知の化合物を混合して用いることも
可能である。このような化合物としては、(1)多塩基
性カルボン酸と多価アルコール及びエチレン性不飽和モ
ノカルボン酸との縮合オリゴメリゼーションによって得
られるエチレン性不飽和ポリエステル類、(2)多価エ
ポキシ化合物にエチレン性不飽和モノカルボン酸を付加
して得られる化合物類、(3)ポリエーテルポリオール
のエチレン性不飽和モノカルボン酸エステル類、(4)
多価イソシアネート化合物にエチレン性不飽和モノカル
ボン酸のヒドロキシアルキルエステルを付加して得られ
るエチレン性不飽和ポリウレタン類、ジアリルフタレー
トプレポリマー、ジアリルイソフタレートプレポリマ
ー、ジアリルテレフタレートイソポリマーなどを挙げる
ことができる。
【0013】上記(1)のエチレン性不飽和ポリエステ
ル類の具体例としては、無水マレイン酸、プロピレング
リコール、及び(メタ)アクリル酸との縮合オリゴマリ
ゼーションによって得られるオリゴエステル(メタ)ア
クリレートが挙げられる。
【0014】上記(2)の化合物の具体例としては、ビ
スフェノールAジグリシジルエーテルに(メタ)アクリ
ル酸を付加したエポキシ(メタ)アクリレート、水添ビ
スフェノールAエポキシドに(メタ)アクリル酸を付加
したエポキシ(メタ)アクリレートなどを挙げることが
できる。
【0015】上記(3)のポリエーテルポリオールのエ
チレン性不飽和モノカルボン酸エステル類の具体例とし
ては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ートなどを挙げることができる。
【0016】上記(4)のエチレン性不飽和ポリウレタ
ン類の具体例としては、エチレングリコールに過剰のジ
イソシネートを反応させて得られる両端末にイソシアネ
ート基を有するポリウレタンに、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン
(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
【0017】本発明の必須成分として用いられる光重合
開始剤としては、例えば、2,2−ジエトキシアセトフ
ェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェ
ノン、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチ
ル、ベンゾイルイソブチルエーテル、2−クロロチオキ
サントン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン等の光重合開
始剤が挙げられる。
【0018】本発明に用いられる反応性希釈剤として
は、スチレン、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)ア
クリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテ
レフタレート、ブチレングリコールジメタクリレート、
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ジシ
クロベンチニルアクリレート変性物、グリシジルメタク
リレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、1,
3−ブチレングリコールジメタクリレート、及び下記の
構造式で示されるような炭素−炭素二重結合を有する化
合物等が挙げられる。
【0019】
【化1】
【0020】
【化2】
【0021】
【化3】
【0022】
【化4】
【0023】
【化5】
【0024】
【化6】
【0025】
【化7】
【0026】
【化8】
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】上記式(1)〜式(14)中、Y,Y1
2 はそれぞれC1 〜C12のアルキル基を表し(ただ
し、式(5)、式(6)においてY1 とY2 は同一でも
異なっていてもよい)、また、RはC1 〜C12のアルキ
ル基を表し、QはH,Cl,Br,C1 〜C12のアルキ
ル基、フルオロアルキル基のいずれかを表す。
【0034】本発明においては、トリメトキシシリルプ
ロピル(メタ)アクリレートなどのカップリング剤を混
合することも可能である。
【0035】以下、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【0036】実施例1 上述の式(I)で示されるアクリレート樹脂10gに、
光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−2−フェニル
アセトフェノン0.2gを入れて撹拌し、液状接着性組
成物を得た。これに高圧水銀灯からの紫外線(10mW
/cm2 )を室温で10分間照射して、無色透明な硬化
物を得た。
【0037】得られた硬化物の屈折率(nD )、および
紫外線照射前の液状接着性組成物の屈折率(nL )をそ
れぞれアッベ屈折率計で測定したところ、硬化物の屈折
率はnD 25 =1.4150であり、硬化前の液状接着性
組成物の屈折率はnL 25 =1.3809であった。ここ
で屈折率nD 25 ,nL 25 は、ナトリウムD線波長(58
9.3μm)における室温(25℃)での値を示す。
【0038】また、硬化前の液状接着性組成物を1mm
厚の板状に成形硬化した。ただし、紫外線の照射条件は
上記と同一であった。得られた板状の硬化物についてガ
ラス転移温度(Tg)を粘弾性測定で求めたところ95
℃であった。
【0039】次いで、図1及び図2に示すような形状、
大きさのBK7ガラス板を用い、これに図1および図2
に示すように液状接着性組成物を塗布した後、紫外線を
照射して接着性試験片を作製した。ただし、紫外線の照
射条件は上記と同一であった。ここで、図1には接着性
試験片2枚を一部重ねて接着した状態の断面図が示され
ており、図2には、図1の状態の一部重ねて接着した状
態の接着性試験片を上から見た平面図が示されている。
図1および図2のように接着して、厚さ5mm、長さ3
0mm、幅20mmの接着性試験片について、温度25
℃、引っ張り速度5mm/分の条件で引っ張りせん断接
着強度を測定したところ、100kgf/cm2 以上で
被着体のBKガラスが破壊した。この結果から、得られ
た接着性試験片は良好な接着性を示すことが分かった。
【0040】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の接着性組
成物は、従来の接着性組成物よりも屈折率が低く、光学
材料の屈折率との差が小さくなった。また、硬化後の接
着性組成物は接着強度にも優れ、耐熱性、耐水性にも優
れている。これにより、光通信システムに使用される光
学部品用の接着剤及び光学部品の成形剤として有用であ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】接着性試験片を一部重ねて貼り合わせた状態の
縦断面図である。
【図2】接着性試験片を一部重ねて貼り合わせた状態の
平面図である。
【符号の説明】
1 BK7ガラス板 2 接着性組成物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 則夫 東京都武蔵野市御殿山一丁目1番3号 エ ヌ・ティ・ティ・アドバンステクノロジ株 式会社内 Fターム(参考) 4J040 FA141 GA03 KA13 KA24 LA08 LA10 MA05 MA10 NA17 4J100 AL66P BA12P CA01 FA03 JA03 JA33

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(I): CH=CHCOO−CH2 (CF2)6 CH2 −OCOCH=CH2 (I) で表される化合物と、光重合開始剤とを含むことを特徴
    とする接着性組成物。
JP10331713A 1998-11-20 1998-11-20 接着性組成物 Pending JP2000154351A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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