JP2000154109A - 天然物由来殺菌剤 - Google Patents
天然物由来殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性が高く、低濃度で上記病原菌に対して
殺菌力があり、かつ、殺菌力に持続性があり、又、食肉
の殺菌工程において殺菌中に殺菌力に低下のない、殺菌
工程で繰り返し使用可能な天然物由来の殺菌剤を提供す
る 【解決手段】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物、例
えば非極性有機溶媒による脱脂または水蒸気蒸留により
精油を除去したユーカリ属植物葉をハロゲン化炭化水
素、エーテル、低級脂肪酸エステル、ケトン、低級アル
コール等の極性有機溶媒で抽出して得られる抽出物と、
キトサンとを含む殺菌剤。
殺菌力があり、かつ、殺菌力に持続性があり、又、食肉
の殺菌工程において殺菌中に殺菌力に低下のない、殺菌
工程で繰り返し使用可能な天然物由来の殺菌剤を提供す
る 【解決手段】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物、例
えば非極性有機溶媒による脱脂または水蒸気蒸留により
精油を除去したユーカリ属植物葉をハロゲン化炭化水
素、エーテル、低級脂肪酸エステル、ケトン、低級アル
コール等の極性有機溶媒で抽出して得られる抽出物と、
キトサンとを含む殺菌剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ユーカリ属植物葉
の極性有機溶媒抽出物とキトサンとを含む天然物由来の
殺菌剤に関し、詳しくは、種々の微生物に対して低濃度
で殺菌効果があり、かつ殺菌力に持続性のある安全性の
高い殺菌剤に関する。本発明の殺菌剤は、医療施設、食
肉加工施設、畜舎、鶏舎、食肉、鳥類卵殻、飼料等の殺
菌剤として、又、飼料、ウエットティッシュ、おむつ等
に配合し、殺菌力を付加する殺菌剤として使用すること
ができる。さらにニキビや水虫を予防する殺菌剤として
使用することができる。
の極性有機溶媒抽出物とキトサンとを含む天然物由来の
殺菌剤に関し、詳しくは、種々の微生物に対して低濃度
で殺菌効果があり、かつ殺菌力に持続性のある安全性の
高い殺菌剤に関する。本発明の殺菌剤は、医療施設、食
肉加工施設、畜舎、鶏舎、食肉、鳥類卵殻、飼料等の殺
菌剤として、又、飼料、ウエットティッシュ、おむつ等
に配合し、殺菌力を付加する殺菌剤として使用すること
ができる。さらにニキビや水虫を予防する殺菌剤として
使用することができる。
【０００２】
【従来の技術】ユーカリ属植物は約600種類存在し、そ
の精油やエタノール抽出物等が喘息薬・防腐剤・芳香剤
等の用途で医薬品・医薬部外品・食品添加物・香料とし
て用いられている（西村弘行著、未来の生物資源ユーカ
リ、１９８７年）。ユーカリ精油の主要成分であるシネ
オールに関しては防腐剤としての効果や、抗菌活性物質
（ビスービグアニド化合物）の作用増強が報告されてい
る（特開昭62-289511号）。又、Eucalyptus perriniana
（ユーカリプタス・ペリニアナ）の有機溶媒抽出物から
単離されたGrandinol（グランジノール）（Agric. Bio
l. Chem., 54,1,231,1990）やE. macrocarpa（ユーカリ
プタス・マクロカルパ）から単離されたMacrocarpal-A
（マクロカルパル−Ａ）（Agric. Biol. Chem., 54,12,
3221）にはStaphylococcus aureus（スタフィロコッカ
ス・オーレウス）、Bacillus subtilis（枯草菌）に対
して抗菌活性があることが報告されている。
の精油やエタノール抽出物等が喘息薬・防腐剤・芳香剤
等の用途で医薬品・医薬部外品・食品添加物・香料とし
て用いられている（西村弘行著、未来の生物資源ユーカ
リ、１９８７年）。ユーカリ精油の主要成分であるシネ
オールに関しては防腐剤としての効果や、抗菌活性物質
（ビスービグアニド化合物）の作用増強が報告されてい
る（特開昭62-289511号）。又、Eucalyptus perriniana
（ユーカリプタス・ペリニアナ）の有機溶媒抽出物から
単離されたGrandinol（グランジノール）（Agric. Bio
l. Chem., 54,1,231,1990）やE. macrocarpa（ユーカリ
プタス・マクロカルパ）から単離されたMacrocarpal-A
（マクロカルパル−Ａ）（Agric. Biol. Chem., 54,12,
3221）にはStaphylococcus aureus（スタフィロコッカ
ス・オーレウス）、Bacillus subtilis（枯草菌）に対
して抗菌活性があることが報告されている。
【０００３】一方、キトサンはカニの甲羅等に含まれる
キチンを脱アセチル化したもので、食品添加物としても
用いられている。キトサンについては、Fusarium（フザ
リウム）属、Escherichia coli（大腸菌）、Staphyloco
ccus aureus（黄色ブドウ球菌）、Bacillus subtilus
（枯草菌）等に対して抗菌活性があることが報告されて
いる（Experimental Mycology 8, 276, 1984, フードケ
ミカル 2, 22, 1988）。
キチンを脱アセチル化したもので、食品添加物としても
用いられている。キトサンについては、Fusarium（フザ
リウム）属、Escherichia coli（大腸菌）、Staphyloco
ccus aureus（黄色ブドウ球菌）、Bacillus subtilus
（枯草菌）等に対して抗菌活性があることが報告されて
いる（Experimental Mycology 8, 276, 1984, フードケ
ミカル 2, 22, 1988）。
【０００４】２種類以上の抗菌成分を混合した場合の相
乗効果に関する報告例としては、リファンピシンとキト
サン（特開昭59-46208）、スルホンアミド類とキトサン
(特開昭59-46223）、キトサンとアスコルビン酸（特開
平2-35065）、ユーカリ有機溶媒抽出物（種は不明）と
アルキル硫酸ナトリウム（特開昭58-39615）があり、ユ
ーカリとキトサンの組み合わせでは報告はされていな
い。切り花活性剤（特開4-316506）、植物有害生物防除
剤（特開平7-033602）でユーカリ抽出物、キトサンの組
み合わせ例が報告されているが、抗菌活性の相乗効果に
関しては記載されていない。
乗効果に関する報告例としては、リファンピシンとキト
サン（特開昭59-46208）、スルホンアミド類とキトサン
(特開昭59-46223）、キトサンとアスコルビン酸（特開
平2-35065）、ユーカリ有機溶媒抽出物（種は不明）と
アルキル硫酸ナトリウム（特開昭58-39615）があり、ユ
ーカリとキトサンの組み合わせでは報告はされていな
い。切り花活性剤（特開4-316506）、植物有害生物防除
剤（特開平7-033602）でユーカリ抽出物、キトサンの組
み合わせ例が報告されているが、抗菌活性の相乗効果に
関しては記載されていない。
【０００５】ニキビは皮脂腺に存在するニキビ菌（Prop
ionibacterium acnes）の増殖が原因となり誘発され
る。又、水虫は白癬菌（Trichophyton mentagrophyte
s）の感染により誘発される。従って、Propionibacteri
um acnesやTrichophyton mentagrophytesを効率的に殺
菌することができれば、ニキビや水虫を予防することが
できる。
ionibacterium acnes）の増殖が原因となり誘発され
る。又、水虫は白癬菌（Trichophyton mentagrophyte
s）の感染により誘発される。従って、Propionibacteri
um acnesやTrichophyton mentagrophytesを効率的に殺
菌することができれば、ニキビや水虫を予防することが
できる。
【０００６】近年、医療施設や老人ホームにおいて、MR
SA（メチシリン耐性ブドウ球菌）、VRE（バンコマイシ
ン耐性腸球菌）等の病原菌による院内感染が増加してい
り、これらの病原菌を効率的に殺菌することが緊急の課
題となっている。
SA（メチシリン耐性ブドウ球菌）、VRE（バンコマイシ
ン耐性腸球菌）等の病原菌による院内感染が増加してい
り、これらの病原菌を効率的に殺菌することが緊急の課
題となっている。
【０００７】又、食肉加工場では、病原性大腸菌（Esch
erichia coli）、サルモネラ菌（Salmonella enteritid
is）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）等の
食中毒菌による食肉加工機械（肉ひき機、サイレントカ
ッター、スライサー、混和機、充填機、食肉脱水機等）
や加工施設の汚染が問題となっている。
erichia coli）、サルモネラ菌（Salmonella enteritid
is）、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）等の
食中毒菌による食肉加工機械（肉ひき機、サイレントカ
ッター、スライサー、混和機、充填機、食肉脱水機等）
や加工施設の汚染が問題となっている。
【０００８】食肉加工場では食肉の殺菌工程において次
亜塩素酸ナトリウムが殺菌剤として使用されている。具
体的には、次亜塩素酸ナトリウム溶液に枝肉等の食肉を
一定時間浸漬する方法で行われているが、この方法では
次亜塩素酸ナトリウムが食肉や食肉から溶出される肉汁
の蛋白質と化学反応を起こし、殺菌力が低下、消滅する
という問題がある。又、食肉に付着した次亜塩素酸反応
物の人体への安全性にも問題がある。従って、食肉の殺
菌工程において、殺菌中に殺菌力が低下しない、人体に
対して安全性の高い殺菌剤が望まれている。又、上記問
題を解決するような殺菌剤が、殺菌処理した畜肉に長時
間殺菌力を維持させることができれば、畜肉を長時間新
鮮に保つことができ、輸送中における商品の劣化を軽減
・防止することも可能となる。
亜塩素酸ナトリウムが殺菌剤として使用されている。具
体的には、次亜塩素酸ナトリウム溶液に枝肉等の食肉を
一定時間浸漬する方法で行われているが、この方法では
次亜塩素酸ナトリウムが食肉や食肉から溶出される肉汁
の蛋白質と化学反応を起こし、殺菌力が低下、消滅する
という問題がある。又、食肉に付着した次亜塩素酸反応
物の人体への安全性にも問題がある。従って、食肉の殺
菌工程において、殺菌中に殺菌力が低下しない、人体に
対して安全性の高い殺菌剤が望まれている。又、上記問
題を解決するような殺菌剤が、殺菌処理した畜肉に長時
間殺菌力を維持させることができれば、畜肉を長時間新
鮮に保つことができ、輸送中における商品の劣化を軽減
・防止することも可能となる。
【０００９】家畜自体への病原菌汚染を軽減することも
食肉加工場での汚染防止につながる。その一手段として
畜舎の殺菌がある。特に問題となっている病原性大腸菌
（Escherichia coli）は牛、羊、豚等の家畜に生息して
おり、特に牛の汚染率が高い。又、サルモネラ菌（Salm
onella enteritidis）も鶏や鶏卵を介して伝染し、問題
となっている。例えば、畜舎が病原菌に汚染されている
と、畜舎内で家畜や家畜に接触した人の手等を介して汚
染が拡大する可能性がある。従って、畜舎を殺菌するこ
とも病原菌を効率良く排除するために重要である。
食肉加工場での汚染防止につながる。その一手段として
畜舎の殺菌がある。特に問題となっている病原性大腸菌
（Escherichia coli）は牛、羊、豚等の家畜に生息して
おり、特に牛の汚染率が高い。又、サルモネラ菌（Salm
onella enteritidis）も鶏や鶏卵を介して伝染し、問題
となっている。例えば、畜舎が病原菌に汚染されている
と、畜舎内で家畜や家畜に接触した人の手等を介して汚
染が拡大する可能性がある。従って、畜舎を殺菌するこ
とも病原菌を効率良く排除するために重要である。
【００１０】牛、豚、鶏等の家畜飼育場では、飼料が細
菌に汚染されたり、飼料中で細菌が繁殖する等の問題が
起こっている。飼料が病原菌に汚染されると、動物に害
を及ぼすだけでなく、動物の糞が汚染源となり、さらに
汚染を拡大する。従来、動物の生育を促進するために、
抗生物質を添加した飼料が考案されているが、耐性菌の
出現や抗生物質の残留等の問題があり、現在、抗生物質
の使用が制限されている。又、魚類においても、病原菌
感染予防・治療のために抗生物質が使用されており、問
題となっている。
菌に汚染されたり、飼料中で細菌が繁殖する等の問題が
起こっている。飼料が病原菌に汚染されると、動物に害
を及ぼすだけでなく、動物の糞が汚染源となり、さらに
汚染を拡大する。従来、動物の生育を促進するために、
抗生物質を添加した飼料が考案されているが、耐性菌の
出現や抗生物質の残留等の問題があり、現在、抗生物質
の使用が制限されている。又、魚類においても、病原菌
感染予防・治療のために抗生物質が使用されており、問
題となっている。
【００１１】近年、鶏卵や卵加工品では、特にサルモネ
ラ菌による食中毒が年々増加傾向にあり、卵の殻を殺菌
することは汚染を軽減・防止することが可能である。
ラ菌による食中毒が年々増加傾向にあり、卵の殻を殺菌
することは汚染を軽減・防止することが可能である。
【００１２】尿素分解菌（Proteus vulgaris）はおむつ
かぶれに関与することが報告されていおり、殺菌剤をお
むつに配合することにより、おむつかぶれの発生を軽
減、防止することができると考えられる。
かぶれに関与することが報告されていおり、殺菌剤をお
むつに配合することにより、おむつかぶれの発生を軽
減、防止することができると考えられる。
【００１３】上記の様々な病原菌に対する殺菌剤とし
て、アルコール、合成殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム等
の塩素系薬剤が使用されている。しかし、アルコールで
は殺菌力の持続性、合成殺菌剤や塩素系薬剤では人体に
対する安全性に問題がある。従って、上記病原菌に対す
る殺菌剤は直接、人体・動物の皮膚に触れたり、経口接
種される可能性もあるので、安全性の高い殺菌剤が求め
られている。
て、アルコール、合成殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム等
の塩素系薬剤が使用されている。しかし、アルコールで
は殺菌力の持続性、合成殺菌剤や塩素系薬剤では人体に
対する安全性に問題がある。従って、上記病原菌に対す
る殺菌剤は直接、人体・動物の皮膚に触れたり、経口接
種される可能性もあるので、安全性の高い殺菌剤が求め
られている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】安全性が高く、低濃度
で上記病原菌に対して殺菌力があり、かつ、殺菌力に持
続性があり、又、食肉の殺菌工程において殺菌中に殺菌
力に低下のない、殺菌工程で繰り返し使用可能な殺菌剤
を提供することを課題とする。
で上記病原菌に対して殺菌力があり、かつ、殺菌力に持
続性があり、又、食肉の殺菌工程において殺菌中に殺菌
力に低下のない、殺菌工程で繰り返し使用可能な殺菌剤
を提供することを課題とする。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ユーカリ
属極性有機溶媒抽出物とキトサンとを含む殺菌剤が、ユ
ーカリ抽出物とキトサンの相乗効果により、低濃度で殺
菌力を発揮し、かつ、殺菌力に持続性があり、又、食肉
（ハム、ソーセージ等の加工品も含む）の殺菌剤として
使用した場合、殺菌力に低下が起こらないことを見いだ
した。さらに、上記組成の殺菌剤にグリセリン脂肪酸エ
ステルを添加した場合、殺菌力の持続性が向上し、又、
ユーカリ抽出物の作用により、グリセリン脂肪酸エステ
ルの抗カビ力が増強されることを見いだした。本殺菌剤
は、医療施設、食肉加工施設、畜舎、鶏舎、鳥類卵殻、
食肉等の殺菌に使用することができ、又、飼料、ウエッ
トティッシュ、おむつ等に配合することにより殺菌力を
付加することができることを見いだし本発明を完成する
に至った。
属極性有機溶媒抽出物とキトサンとを含む殺菌剤が、ユ
ーカリ抽出物とキトサンの相乗効果により、低濃度で殺
菌力を発揮し、かつ、殺菌力に持続性があり、又、食肉
（ハム、ソーセージ等の加工品も含む）の殺菌剤として
使用した場合、殺菌力に低下が起こらないことを見いだ
した。さらに、上記組成の殺菌剤にグリセリン脂肪酸エ
ステルを添加した場合、殺菌力の持続性が向上し、又、
ユーカリ抽出物の作用により、グリセリン脂肪酸エステ
ルの抗カビ力が増強されることを見いだした。本殺菌剤
は、医療施設、食肉加工施設、畜舎、鶏舎、鳥類卵殻、
食肉等の殺菌に使用することができ、又、飼料、ウエッ
トティッシュ、おむつ等に配合することにより殺菌力を
付加することができることを見いだし本発明を完成する
に至った。
【００１６】本発明は、ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽
出物とキトサンとを含む殺菌剤である。前記ユーカリ属
植物葉の極性有機溶媒抽出物としては、非極性有機溶媒
による脱脂または水蒸気蒸留により精油を除去したユー
カリ属植物葉を極性有機溶媒で抽出した画分が挙げられ
る。
出物とキトサンとを含む殺菌剤である。前記ユーカリ属
植物葉の極性有機溶媒抽出物としては、非極性有機溶媒
による脱脂または水蒸気蒸留により精油を除去したユー
カリ属植物葉を極性有機溶媒で抽出した画分が挙げられ
る。
【００１７】前記極性有機溶媒としてはハロゲン化炭化
水素、エーテル、低級脂肪酸エステル、ケトン、低級ア
ルコールから選ばれる溶媒またはこれらの任意の混合溶
媒が、前記非極性有機溶媒としてはアルカンが挙げられ
る。
水素、エーテル、低級脂肪酸エステル、ケトン、低級ア
ルコールから選ばれる溶媒またはこれらの任意の混合溶
媒が、前記非極性有機溶媒としてはアルカンが挙げられ
る。
【００１８】また、前記ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽
出物としては、下記式（Ｉ）で表されるジヒドロカルコ
ン化合物を主要な殺菌成分として含む抽出物が挙げられ
る。
出物としては、下記式（Ｉ）で表されるジヒドロカルコ
ン化合物を主要な殺菌成分として含む抽出物が挙げられ
る。
【００１９】
【化２】
【００２０】本発明はまた、好ましい態様として、ニキ
ビ菌、白癬菌、アスペルギルス又はペニシリウム属に属
する微生物に対して使用される殺菌剤、鳥類卵殻、医療
施設、食肉又は食肉加工施設の殺菌に用いられる殺菌
剤、及び飼料、ウエットティッシュ、又はおむつに配合
する殺菌剤として使用される殺菌剤を提供する。本発明
の殺菌剤は、すでに安全性が知られている天然物を有効
成分とするため、人体に対して安全性が高い。
ビ菌、白癬菌、アスペルギルス又はペニシリウム属に属
する微生物に対して使用される殺菌剤、鳥類卵殻、医療
施設、食肉又は食肉加工施設の殺菌に用いられる殺菌
剤、及び飼料、ウエットティッシュ、又はおむつに配合
する殺菌剤として使用される殺菌剤を提供する。本発明
の殺菌剤は、すでに安全性が知られている天然物を有効
成分とするため、人体に対して安全性が高い。
【００２１】尚、本発明において「殺菌」とは、細菌等
の微生物を死滅させること、及び増殖を阻害することの
両方を含む概念である。本明細書において、用途に応じ
て慣用されている「殺菌」及び「抗菌」の用語を用いる
が、いずれも前記の概念から外れるものではない。ま
た、「食肉加工施設」とは、食肉加工場、食肉加工場に
付設された設備または機械、及び食肉加工に用いる刃物
等の調理器具またはテーブル等を含む。
の微生物を死滅させること、及び増殖を阻害することの
両方を含む概念である。本明細書において、用途に応じ
て慣用されている「殺菌」及び「抗菌」の用語を用いる
が、いずれも前記の概念から外れるものではない。ま
た、「食肉加工施設」とは、食肉加工場、食肉加工場に
付設された設備または機械、及び食肉加工に用いる刃物
等の調理器具またはテーブル等を含む。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２３】＜１＞ユーカリ属植物の極性有機溶媒抽出
物 本発明の殺菌剤に用いるユーカリ属植物の極性有機溶媒
抽出物（以下、「ユーカリ抽出物」ともいう）は、ユー
カリ属植物の葉を極性有機溶媒で抽出して得られる抽出
物である。
物 本発明の殺菌剤に用いるユーカリ属植物の極性有機溶媒
抽出物（以下、「ユーカリ抽出物」ともいう）は、ユー
カリ属植物の葉を極性有機溶媒で抽出して得られる抽出
物である。
【００２４】原料となる葉は、ユーカリ属に属する植物
の葉であれば使用可能で、ユーカリプタス・グランディ
ス（Eucalyptus grandis）、ユーカリプタス・ボツリオ
イデス（Eucalyptus botryoides）、ユーカリプタス・
グロブルス（Eucalyptus globulus）、ユーカリプタス
・カマルジュレンシス（Eucalyptus camaldulensis）、
ユーカリプタス・クレブラ（Eucalyptus crebra）、ユ
ーカリプタス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ユ
ーカリプタス・ビミナリス（Eucalyptus viminalis）等
の植物の葉を用いることができる。これらのユーカリ葉
は、単独の植物由来の葉を用いてもよく、２種以上の植
物由来の葉を組み合わせて用いることもできる。
の葉であれば使用可能で、ユーカリプタス・グランディ
ス（Eucalyptus grandis）、ユーカリプタス・ボツリオ
イデス（Eucalyptus botryoides）、ユーカリプタス・
グロブルス（Eucalyptus globulus）、ユーカリプタス
・カマルジュレンシス（Eucalyptus camaldulensis）、
ユーカリプタス・クレブラ（Eucalyptus crebra）、ユ
ーカリプタス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ユ
ーカリプタス・ビミナリス（Eucalyptus viminalis）等
の植物の葉を用いることができる。これらのユーカリ葉
は、単独の植物由来の葉を用いてもよく、２種以上の植
物由来の葉を組み合わせて用いることもできる。
【００２５】上記のようなユーカリ属植物葉を、極性有
機溶媒で抽出する。抽出に先立って、葉を適当な大きさ
に破砕したり、粉末化するなど、溶媒抽出し易いように
前処理する。極性有機溶媒としては、クロロホルム、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、メチルエーテル、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、又はアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級
アルコール類、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール等のグリコール類が挙げられる。これらの溶媒は、
単独で用いてもよく、任意の２種又は３種以上の混合溶
媒として用いてもよい。上記溶媒の中では、得られる抽
出物の殺菌活性の点から酢酸エチル、アセトン、エタノ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコールが好
ましく、エタノール、プロピレングリコールがさらに好
ましい。
機溶媒で抽出する。抽出に先立って、葉を適当な大きさ
に破砕したり、粉末化するなど、溶媒抽出し易いように
前処理する。極性有機溶媒としては、クロロホルム、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、メチルエーテル、エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の低級脂肪酸エ
ステル類、又はアセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級
アルコール類、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール等のグリコール類が挙げられる。これらの溶媒は、
単独で用いてもよく、任意の２種又は３種以上の混合溶
媒として用いてもよい。上記溶媒の中では、得られる抽
出物の殺菌活性の点から酢酸エチル、アセトン、エタノ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコールが好
ましく、エタノール、プロピレングリコールがさらに好
ましい。
【００２６】抽出方法としては、一般に用いられる方法
でよく、例えば極性有機溶媒中に原料ユーカリ葉を長時
間浸漬する方法、極性有機溶媒の沸点以下の温度で加
温、撹拌しながら抽出を行い、濾過して抽出物を得る方
法などがある。得られた抽出物は、減圧濃縮等によって
濃縮することが好ましい。
でよく、例えば極性有機溶媒中に原料ユーカリ葉を長時
間浸漬する方法、極性有機溶媒の沸点以下の温度で加
温、撹拌しながら抽出を行い、濾過して抽出物を得る方
法などがある。得られた抽出物は、減圧濃縮等によって
濃縮することが好ましい。
【００２７】また、上記抽出・分離操作中、殺菌活性の
高いユーカリ抽出物を得るには、ユーカリ葉を直接極性
有機溶媒で抽出するよりも、ユーカリ葉を乾燥後、非極
性有機溶媒で脱脂し、精油を除去してから極性有機溶媒
で抽出する態様が好ましい。非極性溶媒で脱脂する過程
では精油が除去される。この操作は水蒸気蒸留により精
油を除去した後の残渣に極性溶媒を添加し抽出する方法
でも行うことができる。前記非極性溶媒としては、ヘキ
サン、ペンタン、ヘプタン等のアルカンが挙げられる。
しかし、脱脂操作は本発明に必須ではなく、直接、ユー
カリ属植物葉を極性有機溶媒で抽出して得られる画分
も、本発明の殺菌剤に使用することができる。その場合
の極性有機溶媒としては、低級アルコール、またはプロ
ピレングリコール、ブチレングリコール等のグリコール
類が挙げられる。
高いユーカリ抽出物を得るには、ユーカリ葉を直接極性
有機溶媒で抽出するよりも、ユーカリ葉を乾燥後、非極
性有機溶媒で脱脂し、精油を除去してから極性有機溶媒
で抽出する態様が好ましい。非極性溶媒で脱脂する過程
では精油が除去される。この操作は水蒸気蒸留により精
油を除去した後の残渣に極性溶媒を添加し抽出する方法
でも行うことができる。前記非極性溶媒としては、ヘキ
サン、ペンタン、ヘプタン等のアルカンが挙げられる。
しかし、脱脂操作は本発明に必須ではなく、直接、ユー
カリ属植物葉を極性有機溶媒で抽出して得られる画分
も、本発明の殺菌剤に使用することができる。その場合
の極性有機溶媒としては、低級アルコール、またはプロ
ピレングリコール、ブチレングリコール等のグリコール
類が挙げられる。
【００２８】ユーカリ葉抽出物の殺菌活性と収率を合わ
せて総合評価すると、殺菌活性が強く、抽出物の収率が
高い方法は、脱脂時に用いる非極性溶媒としてヘキサン
を、抽出溶媒としてエタノールを組み合わせる態様が好
ましい。
せて総合評価すると、殺菌活性が強く、抽出物の収率が
高い方法は、脱脂時に用いる非極性溶媒としてヘキサン
を、抽出溶媒としてエタノールを組み合わせる態様が好
ましい。
【００２９】後記製造例に示すように、ユーカリプタス
・マクラタの葉抽出物には、殺菌力を有する化合物とし
て、前記式（Ｉ）で表される新規なジヒドロカルコン化
合物及び公知のフラボン化合物（ユーカリプチン(eucal
yptin)及び８−デスメチル−ユーカリプチン(8-desmeth
yl-eucalyptin)（Aust. J. Chem. 17, 692, 1964; Aus
t. J. Chem. 17, 464, 1964））が含まれている。ユー
カリ葉に含まれる殺菌作用を示す化合物には、これらの
化合物以外の化合物も含まれていると考えられるが、本
発明に用いるユーカリ抽出物を調製する際に、これらの
化合物またはその類縁体を指標とすることができると推
定される。また、本発明に用いるユーカリ抽出物の具体
的態様として、前記ジヒドロカルコン化合物もしくはフ
ラボン化合物またはこれらの類縁体の少なくとも１種ま
たは２種以上を主要な殺菌成分として含む抽出物、ある
いは精製したこれらの化合物またはその類縁体が挙げら
れる。
・マクラタの葉抽出物には、殺菌力を有する化合物とし
て、前記式（Ｉ）で表される新規なジヒドロカルコン化
合物及び公知のフラボン化合物（ユーカリプチン(eucal
yptin)及び８−デスメチル−ユーカリプチン(8-desmeth
yl-eucalyptin)（Aust. J. Chem. 17, 692, 1964; Aus
t. J. Chem. 17, 464, 1964））が含まれている。ユー
カリ葉に含まれる殺菌作用を示す化合物には、これらの
化合物以外の化合物も含まれていると考えられるが、本
発明に用いるユーカリ抽出物を調製する際に、これらの
化合物またはその類縁体を指標とすることができると推
定される。また、本発明に用いるユーカリ抽出物の具体
的態様として、前記ジヒドロカルコン化合物もしくはフ
ラボン化合物またはこれらの類縁体の少なくとも１種ま
たは２種以上を主要な殺菌成分として含む抽出物、ある
いは精製したこれらの化合物またはその類縁体が挙げら
れる。
【００３０】＜２＞キトサン キトサン（ポリβ−１，４−グルコサミン）は、キチン
の脱アセチル化物であり、例えばカニ、エビ等の甲殻類
の殻、あるいは昆虫の外骨格に含まれているキチンを、
高濃度熱アルカリ溶液中で脱アセチル化することにより
得られる。また、キトサン生産菌を培養することによっ
ても得ることができる。また、市販品を用いることもで
きる。
の脱アセチル化物であり、例えばカニ、エビ等の甲殻類
の殻、あるいは昆虫の外骨格に含まれているキチンを、
高濃度熱アルカリ溶液中で脱アセチル化することにより
得られる。また、キトサン生産菌を培養することによっ
ても得ることができる。また、市販品を用いることもで
きる。
【００３１】本発明に用いるキトサンの分子量は特に制
限されないが、低粘度であることが好ましく、５〜５０
ｃｐ程度（0.5%キトサン濃度）が好ましい。また、水溶
性を高めたキトサンオリゴ糖やキトサン乳酸塩、キトサ
ン塩酸塩等のキトサン誘導体を用いることもできるが、
殺菌力の強い殺菌剤を調製するためには、キトサンを用
いることが好ましい。
限されないが、低粘度であることが好ましく、５〜５０
ｃｐ程度（0.5%キトサン濃度）が好ましい。また、水溶
性を高めたキトサンオリゴ糖やキトサン乳酸塩、キトサ
ン塩酸塩等のキトサン誘導体を用いることもできるが、
殺菌力の強い殺菌剤を調製するためには、キトサンを用
いることが好ましい。
【００３２】＜３＞本発明の殺菌剤 本発明の殺菌剤は、上記ユーカリ抽出物及びキトサンと
を含む。殺菌剤の剤型は特に制限されず、例えば、液
状、ペースト状、スプレー剤、ムース剤等、適用方法に
応じて多岐にわたって選択され、噴霧、浸漬、塗布、拭
き取り等の方式によって行われる。液状とする場合は、
ユーカリ抽出物とキトサンを適当な溶媒に溶解させ、殺
菌液として用いることができる。溶媒としては、エタノ
ールと水の混合液（比率は任意）に、例えば、キトサン
を溶解させる為の乳酸、酢酸等の酸を添加した溶媒が用
いられる。但し、高濃度のエタノールはタンパク質を変
性させるので、食肉等の殺菌剤として使用する場合は、
エタノール濃度を0〜10%程度の範囲にするのが望まし
い。尚、水溶性を高めたキトサンオリゴ糖や水溶性を高
めたキトサン誘導体を用いる場合は、前記の酸は添加し
なくてまもよい。
を含む。殺菌剤の剤型は特に制限されず、例えば、液
状、ペースト状、スプレー剤、ムース剤等、適用方法に
応じて多岐にわたって選択され、噴霧、浸漬、塗布、拭
き取り等の方式によって行われる。液状とする場合は、
ユーカリ抽出物とキトサンを適当な溶媒に溶解させ、殺
菌液として用いることができる。溶媒としては、エタノ
ールと水の混合液（比率は任意）に、例えば、キトサン
を溶解させる為の乳酸、酢酸等の酸を添加した溶媒が用
いられる。但し、高濃度のエタノールはタンパク質を変
性させるので、食肉等の殺菌剤として使用する場合は、
エタノール濃度を0〜10%程度の範囲にするのが望まし
い。尚、水溶性を高めたキトサンオリゴ糖や水溶性を高
めたキトサン誘導体を用いる場合は、前記の酸は添加し
なくてまもよい。
【００３３】本発明の殺菌剤中におけるユーカリ抽出物
及びキトサンの含有量は、その使用態様・剤形により適
宜変更しうるが、例えば、これらを合計で０．０００１
〜１０重量％、好ましくは０．００１〜１．０重量％程
度含有させることが例示される。尚、不揮発性のプロピ
レングリコール、ブチレングリコール等のグリコール類
をユーカリ属葉の抽出溶媒として用いる場合は、ユーカ
リ抽出液として０．１〜１０容量％程度含有させること
が例示される。この範囲の上限を越えると、殺菌剤の芳
香に影響することがあり、下限を下回ると効果が得にく
くなることがあるので、上記範囲が好ましい。ユーカリ
抽出物とキトサンは、上記濃度の範囲内において任意の
比率で混合することができる。キトサンを溶解させる為
の酸（乳酸、酢酸等）は、キトサンを溶解し得る範囲で
任意の濃度で配合することができる。
及びキトサンの含有量は、その使用態様・剤形により適
宜変更しうるが、例えば、これらを合計で０．０００１
〜１０重量％、好ましくは０．００１〜１．０重量％程
度含有させることが例示される。尚、不揮発性のプロピ
レングリコール、ブチレングリコール等のグリコール類
をユーカリ属葉の抽出溶媒として用いる場合は、ユーカ
リ抽出液として０．１〜１０容量％程度含有させること
が例示される。この範囲の上限を越えると、殺菌剤の芳
香に影響することがあり、下限を下回ると効果が得にく
くなることがあるので、上記範囲が好ましい。ユーカリ
抽出物とキトサンは、上記濃度の範囲内において任意の
比率で混合することができる。キトサンを溶解させる為
の酸（乳酸、酢酸等）は、キトサンを溶解し得る範囲で
任意の濃度で配合することができる。
【００３４】又、ユーカリ抽出物とキトサンを含む組成
の殺菌剤にグリセリン脂肪酸エステルを添加する場合、
上記ユーカリ抽出物及びキトサンを含む組成に０．００
０１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１．０重
量％のグリセリン脂肪酸エステル類を添加することが例
示される。
の殺菌剤にグリセリン脂肪酸エステルを添加する場合、
上記ユーカリ抽出物及びキトサンを含む組成に０．００
０１〜２０重量％、好ましくは、０．００１〜１．０重
量％のグリセリン脂肪酸エステル類を添加することが例
示される。
【００３５】本殺菌剤を食肉の殺菌剤として使用する場
合は、殺菌中に牛肉から溶出される成分の影響で殺菌剤
のｐＨが上昇し、ｐＨ５．５を超えると殺菌力が低下す
るため、殺菌剤のｐＨを５．５以下、好ましくは５．０
以下に維持するように乳酸、酢酸等の酸、あるいはｐＨ
調製剤を添加することが例示される。添加の方法はあら
かじめ殺菌剤中に高濃度の酸、あるいはｐＨ調製剤を添
加しておいても良いし、殺菌中に連続的に酸を添加し、
ｐＨを５．５以下に維持させてもよい。
合は、殺菌中に牛肉から溶出される成分の影響で殺菌剤
のｐＨが上昇し、ｐＨ５．５を超えると殺菌力が低下す
るため、殺菌剤のｐＨを５．５以下、好ましくは５．０
以下に維持するように乳酸、酢酸等の酸、あるいはｐＨ
調製剤を添加することが例示される。添加の方法はあら
かじめ殺菌剤中に高濃度の酸、あるいはｐＨ調製剤を添
加しておいても良いし、殺菌中に連続的に酸を添加し、
ｐＨを５．５以下に維持させてもよい。
【００３６】上記殺菌剤には、本発明の効果を損なわな
い範囲で、食品、医薬品、医薬部外品、化粧品等に一般
的に用いられる各種成分、酸度調節剤、安定化剤、界面
活性剤、抗酸化剤等に用いられている成分を配合するこ
とができ、２成分以上配合しても良い。更に、殺菌効果
をさらに増強する目的で他の殺菌剤と併用してもよい。
い範囲で、食品、医薬品、医薬部外品、化粧品等に一般
的に用いられる各種成分、酸度調節剤、安定化剤、界面
活性剤、抗酸化剤等に用いられている成分を配合するこ
とができ、２成分以上配合しても良い。更に、殺菌効果
をさらに増強する目的で他の殺菌剤と併用してもよい。
【００３７】食品、医薬品、医薬部外品、化粧品等に一
般的に用いられる各種成分としては、例えば、界面活性
剤（アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面
活性剤）、抗酸化剤（ステアリン酸エステル、ノルジヒ
ドログアセレテン酸、ジブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソール、パラヒドロキシアニソー
ル、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシ
ポール等）、保湿剤（プロピレングリコール、1、3-ブチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリ
ン、コンドロイチン硫酸及びその塩、ヒアルロン酸及び
その塩、乳酸ナトリウム、ローヤルゼリーエキス、等）
又、その他、コラーゲン、低級アルコール、多価アルコ
ール、水溶性高分子、ｐＨ調節剤、香料、清涼剤、安定
化剤、動植物抽出物、動植物性蛋白質及びその分解物、
動植物性多糖類及びその分解物、動植物性糖蛋白質及び
その分解物、微生物培養代謝成分、アミノ酸及びその
塩、消臭・脱臭剤、乳化剤等と共に配合し、併用して用
いることができる。
般的に用いられる各種成分としては、例えば、界面活性
剤（アニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面
活性剤）、抗酸化剤（ステアリン酸エステル、ノルジヒ
ドログアセレテン酸、ジブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソール、パラヒドロキシアニソー
ル、没食子酸プロピル、セサモール、セサモリン、ゴシ
ポール等）、保湿剤（プロピレングリコール、1、3-ブチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリ
ン、コンドロイチン硫酸及びその塩、ヒアルロン酸及び
その塩、乳酸ナトリウム、ローヤルゼリーエキス、等）
又、その他、コラーゲン、低級アルコール、多価アルコ
ール、水溶性高分子、ｐＨ調節剤、香料、清涼剤、安定
化剤、動植物抽出物、動植物性蛋白質及びその分解物、
動植物性多糖類及びその分解物、動植物性糖蛋白質及び
その分解物、微生物培養代謝成分、アミノ酸及びその
塩、消臭・脱臭剤、乳化剤等と共に配合し、併用して用
いることができる。
【００３８】酸度調節剤としては、例えば、アジピン
酸、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グリシン、グリ
セリン脂肪酸エステル、グルコノデルタラクトン、グル
コン酸、コハク酸、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二
ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、DL-酒石酸、L-酒
石酸、DL-酒石酸ナトリウム、L-酒石酸ナトリウム、炭
酸塩類、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、フマル
酸、フマル酸一ナトリウム、リゾチーム、DL-リンゴ
酸、DL-リンゴ酸ナトリウム、リン酸、リン酸塩類、重
合リン酸塩類、イタコン酸、フィチン酸等が挙げられ
る。
酸、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グリシン、グリ
セリン脂肪酸エステル、グルコノデルタラクトン、グル
コン酸、コハク酸、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二
ナトリウム、酢酸、酢酸ナトリウム、DL-酒石酸、L-酒
石酸、DL-酒石酸ナトリウム、L-酒石酸ナトリウム、炭
酸塩類、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、フマル
酸、フマル酸一ナトリウム、リゾチーム、DL-リンゴ
酸、DL-リンゴ酸ナトリウム、リン酸、リン酸塩類、重
合リン酸塩類、イタコン酸、フィチン酸等が挙げられ
る。
【００３９】界面活性剤としては例えば、モノステアリ
ン酸グリセロール、トリオレイン酸ポリグリセロール等
のグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、
プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、リゾレ
シチン、ポリエチレングリコール、ポリオキシアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリアミン、アルキルポ
リオキシエチレン硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アシルメチルタウリン塩、N-アシルグルタミン酸
塩、アルキルアミドベタイン等が挙げられる。
ン酸グリセロール、トリオレイン酸ポリグリセロール等
のグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、
プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン、リゾレ
シチン、ポリエチレングリコール、ポリオキシアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリアミン、アルキルポ
リオキシエチレン硫酸エステル塩、アルキル硫酸エステ
ル塩、アシルメチルタウリン塩、N-アシルグルタミン酸
塩、アルキルアミドベタイン等が挙げられる。
【００４０】抗酸化剤としてはカテキン、トコフェロー
ル、プロポリス、エラグ酸、動植物抽出物（セージ、セ
リ、ローズマリー等）が挙げられる。
ル、プロポリス、エラグ酸、動植物抽出物（セージ、セ
リ、ローズマリー等）が挙げられる。
【００４１】殺菌剤としては、殺菌活性がある物質、抽
出物であれば特に制限はなく、例えば、ヒノキチオー
ル、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、グルコン
酸クロルヘキシジン、動植物抽出物、精油等が挙げられ
る。
出物であれば特に制限はなく、例えば、ヒノキチオー
ル、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、グルコン
酸クロルヘキシジン、動植物抽出物、精油等が挙げられ
る。
【００４２】ユーカリ属植物抽出物とキトサンを含有す
る殺菌剤は、ユーカリ抽出物とキトサンの相乗効果によ
り、MRSA、Staphylococcus aureus、Escherichia col
i、Salmonella typhimurium（サルモネラ・チフィムリ
ウム）、Salmonella enteritidis、 Enterococcus faec
alis（VRE：バンコマイシン耐性腸球菌）、Pseudomonas
putida（緑膿菌）、Bacillus subtilis、Bacillus cere
us（バチルス・セレウス）、Vibrio parahaemolyticus
（ビブリオ・パラヘモリティカス）、Arthrobacter glo
biformis（アースロバクター・グロビフォルミス）、Br
evibacterium linens（ブレビバクテリウム・リネン
ス）、Proteus vulgaris、Propionibacteriumacnes, Tr
ichophyton mentagrophytesに対して強い殺菌力を発揮
し、また、この殺菌力に持続性がある。又、ユーカリ抽
出物及びキトサン共に安全性が高く、他の成分として安
全性の高いものを選択することにより、安全性の高い殺
菌剤を調製することができる。
る殺菌剤は、ユーカリ抽出物とキトサンの相乗効果によ
り、MRSA、Staphylococcus aureus、Escherichia col
i、Salmonella typhimurium（サルモネラ・チフィムリ
ウム）、Salmonella enteritidis、 Enterococcus faec
alis（VRE：バンコマイシン耐性腸球菌）、Pseudomonas
putida（緑膿菌）、Bacillus subtilis、Bacillus cere
us（バチルス・セレウス）、Vibrio parahaemolyticus
（ビブリオ・パラヘモリティカス）、Arthrobacter glo
biformis（アースロバクター・グロビフォルミス）、Br
evibacterium linens（ブレビバクテリウム・リネン
ス）、Proteus vulgaris、Propionibacteriumacnes, Tr
ichophyton mentagrophytesに対して強い殺菌力を発揮
し、また、この殺菌力に持続性がある。又、ユーカリ抽
出物及びキトサン共に安全性が高く、他の成分として安
全性の高いものを選択することにより、安全性の高い殺
菌剤を調製することができる。
【００４３】前記ユーカリ抽出物とキトサンを含む組成
にグリセリン脂肪酸エステルを添加した殺菌剤は、ユー
カリ抽出物とグリセリン脂肪酸エステルとの相乗効果に
よりAspergillus niger（アスペルギルス・ニガー）、P
enicillium citrinum（ペニシリウム・シトリナム）等
のカビに対しても効果を発揮する。又、本殺菌剤をエタ
ノールと水の混合液系として調製した場合も、エタノー
ルの瞬間的な殺菌作用も加わるため、上記カビに対して
も効果を発揮する。
にグリセリン脂肪酸エステルを添加した殺菌剤は、ユー
カリ抽出物とグリセリン脂肪酸エステルとの相乗効果に
よりAspergillus niger（アスペルギルス・ニガー）、P
enicillium citrinum（ペニシリウム・シトリナム）等
のカビに対しても効果を発揮する。又、本殺菌剤をエタ
ノールと水の混合液系として調製した場合も、エタノー
ルの瞬間的な殺菌作用も加わるため、上記カビに対して
も効果を発揮する。
【００４４】従って、本殺菌剤は、例えば、一般家庭や
飲食店等において、テーブル、食器類、まな板、調理
台、トイレの便座等の家庭用品、畜舎、鶏舎、動物飼育
用建物・器具類、食肉加工施設・機械類、飲食店や一般
家庭の厨房、人や動物等の皮膚、鶏卵やウズラ等の卵
殻、又、病院や老人ホームにおいてドア、ドアの取っ
手、床、ベッドの手すり、手術用器具等の医療機器、医
療設備、肉、魚、野菜等の食品、植物の種子の殺菌剤と
して、又、ウェットティシュ、おむつ、シーツ類、衣
類、衛生綿類、おしり拭き、不織布、油取り紙、食品包
装用の紙類（シート）、食品の下に敷く紙類（シー
ト）、下紙スリッパ、おしぼり、タオル、カバー、動物
・魚類等の飼料、ガム、キャンディー、かまぼこ、ちく
わ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、
洋菓子類、和菓子類、生めん、ソバ等のめん類、ソー
ス、醤油等の調味料、漬物、惣菜等、卵加工品、サンド
イッチ、マヨネーズ、シュークリーム等に殺菌力を付加
する殺菌剤として使用することができる。又、本殺菌剤
は石鹸、洗浄剤、クリーム等に配合したり、経口薬剤等
に添加することもできる。
飲食店等において、テーブル、食器類、まな板、調理
台、トイレの便座等の家庭用品、畜舎、鶏舎、動物飼育
用建物・器具類、食肉加工施設・機械類、飲食店や一般
家庭の厨房、人や動物等の皮膚、鶏卵やウズラ等の卵
殻、又、病院や老人ホームにおいてドア、ドアの取っ
手、床、ベッドの手すり、手術用器具等の医療機器、医
療設備、肉、魚、野菜等の食品、植物の種子の殺菌剤と
して、又、ウェットティシュ、おむつ、シーツ類、衣
類、衛生綿類、おしり拭き、不織布、油取り紙、食品包
装用の紙類（シート）、食品の下に敷く紙類（シー
ト）、下紙スリッパ、おしぼり、タオル、カバー、動物
・魚類等の飼料、ガム、キャンディー、かまぼこ、ちく
わ等の水産ねり製品、ソーセージ、ハム等の畜産製品、
洋菓子類、和菓子類、生めん、ソバ等のめん類、ソー
ス、醤油等の調味料、漬物、惣菜等、卵加工品、サンド
イッチ、マヨネーズ、シュークリーム等に殺菌力を付加
する殺菌剤として使用することができる。又、本殺菌剤
は石鹸、洗浄剤、クリーム等に配合したり、経口薬剤等
に添加することもできる。
【００４５】本殺菌剤を食肉の殺菌工程で使用する場
合、殺菌力に低下が起こらないので、殺菌工程において
繰り返して使用することができる。又、本殺菌剤は、食
肉を殺菌処理した場合、食肉表面の細菌の増殖を長時間
にわたり抑制する効果があるので、食肉を長時間新鮮に
保つことができる。
合、殺菌力に低下が起こらないので、殺菌工程において
繰り返して使用することができる。又、本殺菌剤は、食
肉を殺菌処理した場合、食肉表面の細菌の増殖を長時間
にわたり抑制する効果があるので、食肉を長時間新鮮に
保つことができる。
【００４６】本殺菌剤を鳥類卵殻の殺菌剤として使用す
る場合、本発明の殺菌剤を卵殻表面に付着させた鳥類の
卵は、そのまま流通させることができる。
る場合、本発明の殺菌剤を卵殻表面に付着させた鳥類の
卵は、そのまま流通させることができる。
【００４７】本発明の殺菌剤をスプレーとして使用する
場合、内容物を収納する容器としては、内容物を噴霧で
きる容器であれば良く、例えば、エアゾール方式、トリ
ガー方式等のスプレー容器が挙げげられる。エアゾール
方式では、例えば、炭酸ガス、窒素ガス、ジメチルエー
テル等の噴霧剤を添加して用いる。
場合、内容物を収納する容器としては、内容物を噴霧で
きる容器であれば良く、例えば、エアゾール方式、トリ
ガー方式等のスプレー容器が挙げげられる。エアゾール
方式では、例えば、炭酸ガス、窒素ガス、ジメチルエー
テル等の噴霧剤を添加して用いる。
【００４８】
【実施例】以下、実施例、試験例により本発明を具体的
に説明するが、これらの実施例は例示的であり、本発明
の範囲は特許請求の範囲により規定される。
に説明するが、これらの実施例は例示的であり、本発明
の範囲は特許請求の範囲により規定される。
【００４９】
【製造例１】ユーカリ（Eucalyptus grandis、 Eucalyp
tus botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus ca
maldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれアセトン５００mlで３日間室温
で抽出した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、アセトン抽
出物を得た。
tus botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus ca
maldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれアセトン５００mlで３日間室温
で抽出した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、アセトン抽
出物を得た。
【００５０】
【製造例２】ユーカリ（Eucalyptus grandis, Eucalypt
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれエタノール５００mlで３日間室
温で抽出した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、エタノー
ル抽出物を得た。
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれエタノール５００mlで３日間室
温で抽出した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、エタノー
ル抽出物を得た。
【００５１】
【製造例３】ユーカリ（Eucalyptus grandis, Eucalypt
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれｎ−ヘキサン５００mlで２日間
室温で脱脂後、エタノール５００mlで３日間室温で抽出
した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、エタノール抽出物
を得た。
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis)の葉を乾燥し（それぞれ乾燥
重量３０ｇ）、それぞれｎ−ヘキサン５００mlで２日間
室温で脱脂後、エタノール５００mlで３日間室温で抽出
した。抽出液は減圧下溶媒を留去し、エタノール抽出物
を得た。
【００５２】
【製造例４】ユーカリ（E. maculata)の葉を乾燥し（乾
燥重量５００ｇ）、ｎ−ヘキサン６Ｌで２日間室温で脱
脂後、アセトン６Ｌで３日間室温で抽出した。抽出液は
減圧下溶媒を留去し、アセトン抽出物約６５ｇ（葉から
の収率13%）を得た。
燥重量５００ｇ）、ｎ−ヘキサン６Ｌで２日間室温で脱
脂後、アセトン６Ｌで３日間室温で抽出した。抽出液は
減圧下溶媒を留去し、アセトン抽出物約６５ｇ（葉から
の収率13%）を得た。
【００５３】
【製造例５】ユーカリ（Eucalyptus grandis, Eucalypt
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis）の葉を乾燥し（それぞれ乾
燥重量３０ｇ）、それぞれプロピレングリコール５００
ｍｌで３日間室温で抽出した。
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis）の葉を乾燥し（それぞれ乾
燥重量３０ｇ）、それぞれプロピレングリコール５００
ｍｌで３日間室温で抽出した。
【００５４】
【製造例６】ユーカリ（Eucalyptus grandis, Eucalypt
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis）の葉を乾燥し（それぞれ乾
燥重量３０ｇ）、それぞれ１，３−ブチレングリコール
５００ｍｌで３日間室温で抽出した。
us botryoides, Eucalyptus globulus, Eucalyptus cam
aldulensis, Eucalyptus crebra, Eucalyptus maculat
a, Eucalyptus viminalis）の葉を乾燥し（それぞれ乾
燥重量３０ｇ）、それぞれ１，３−ブチレングリコール
５００ｍｌで３日間室温で抽出した。
【００５５】次に、アセトン抽出物を最初にヘキサンと
水で分配抽出し、ヘキサン層を分離後、残った水層をジ
クロロメタンで分配抽出し、さらに酢酸エチル、ｎ−ブ
タノールの順に分配抽出した。活性の高い画分として酢
酸エチル画分を濃縮し、酢酸エチル抽出物を約２３ｇ得
た（葉からの収率4.6%）。
水で分配抽出し、ヘキサン層を分離後、残った水層をジ
クロロメタンで分配抽出し、さらに酢酸エチル、ｎ−ブ
タノールの順に分配抽出した。活性の高い画分として酢
酸エチル画分を濃縮し、酢酸エチル抽出物を約２３ｇ得
た（葉からの収率4.6%）。
【００５６】次に、酢酸エチル画分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル混液
で溶出した。ヘキサン／酢酸エチル＝３／１混液で溶出
した画分を濃縮し３．９２ｇの活性画分を得た（葉から
の収率0.78%)。この画分をさらにＯＤＳ−ＨＰＬＣに付
し、メタノール−蒸留水＝80／20混液で分取し、化合物
（Ｉ）を１．３３ｇ（葉中含有率0.27%)、化合物（II）
を１５６mg（葉中含有率0.031%）、化合物（III)を１２
５mg（葉中含有率0.025%）得た。
クロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル混液
で溶出した。ヘキサン／酢酸エチル＝３／１混液で溶出
した画分を濃縮し３．９２ｇの活性画分を得た（葉から
の収率0.78%)。この画分をさらにＯＤＳ−ＨＰＬＣに付
し、メタノール−蒸留水＝80／20混液で分取し、化合物
（Ｉ）を１．３３ｇ（葉中含有率0.27%)、化合物（II）
を１５６mg（葉中含有率0.031%）、化合物（III)を１２
５mg（葉中含有率0.025%）得た。
【００５７】化合物（II）及び（III)は理化学データよ
りそれぞれ既知フラボン化合物 eucalyptin 及び 8-des
methyl-eucalyptin（Aust. J. Chem. 17, 692, 1964; A
ust.J. Chem. 17, 464, 1964）であることが判明した。
りそれぞれ既知フラボン化合物 eucalyptin 及び 8-des
methyl-eucalyptin（Aust. J. Chem. 17, 692, 1964; A
ust.J. Chem. 17, 464, 1964）であることが判明した。
【００５８】化合物（Ｉ）は次の理化学的性質より新規
ジヒドロカルコン化合物であることが判明した。
ジヒドロカルコン化合物であることが判明した。
【００５９】分子量： EI-MS m/z 286(M+), 181, 154、
分子式：Ｃ17Ｈ18Ｏ4
分子式：Ｃ17Ｈ18Ｏ4
【００６０】ＵＶ（λmax MeOH）：286nm(ε=21700)
【００６１】ＩＲ（νmax KBr)：3296, 2944, 2924, 16
50, 1595, 1516, 1429, 1274, 1247,1213, 1147, 1112,
1082, 886, 799, 742, 720, 699, 468cm-1
50, 1595, 1516, 1429, 1274, 1247,1213, 1147, 1112,
1082, 886, 799, 742, 720, 699, 468cm-1
【００６２】1H-ＮＭＲ（δDMSO-d6)：1.86(3H, s), 2.
89(1H, t, J=7.6), 3.32(1H, t, J=7.6), 3.77(3H, s),
6.08(1H,s), 7.15-7.30(5H, m), 10.92(1H, s), 13.64
(1H, s) ppm
89(1H, t, J=7.6), 3.32(1H, t, J=7.6), 3.77(3H, s),
6.08(1H,s), 7.15-7.30(5H, m), 10.92(1H, s), 13.64
(1H, s) ppm
【００６３】13C-ＮＭＲ（δDMSO-d6) ：7.2, 30.1, 4
5.3, 55.4, 90.3, 102.3, 104.1, 125.8, 128.3, 141.
6, 160.5, 162.0, 163.2, 204.7 ppm
5.3, 55.4, 90.3, 102.3, 104.1, 125.8, 128.3, 141.
6, 160.5, 162.0, 163.2, 204.7 ppm
【００６４】〔ユーカリ抽出物とキトサンの抗菌活性〕 ＜１＞製造例３のユーカリ抽出物及びキトサンについ
て、抗菌活性を調べた。使用した菌株は以下のとおりで
ある。
て、抗菌活性を調べた。使用した菌株は以下のとおりで
ある。
【００６５】MRSA RIM 0310925、Staphylococcus aureu
s IFO12732、Escherichia coli IFO12734、Salmonella
typhimurium IFO12529、Salmonella enteritidis IFO33
13、Enterococcus faecalis IFO12970、Pseudomonas pu
tida IFO3738、Bacillus subtilis JCM1465、Bacillus
cereus IFO3001、Vibrio parahaemolyticus IFO12711、
Arthrobacter globiformis IFO12137、Brevibacterium
linens IFO12142、Proteus vulgaris IFO30456、Propio
nibacterium acnes ATCC6919、Trichophyton mentagrop
hytes IFO05466。
s IFO12732、Escherichia coli IFO12734、Salmonella
typhimurium IFO12529、Salmonella enteritidis IFO33
13、Enterococcus faecalis IFO12970、Pseudomonas pu
tida IFO3738、Bacillus subtilis JCM1465、Bacillus
cereus IFO3001、Vibrio parahaemolyticus IFO12711、
Arthrobacter globiformis IFO12137、Brevibacterium
linens IFO12142、Proteus vulgaris IFO30456、Propio
nibacterium acnes ATCC6919、Trichophyton mentagrop
hytes IFO05466。
【００６６】表１に示す培養条件で各菌株を前培養後、
生理食塩水で希釈し、細菌については、菌数を約5×108
個/mlに調製した。又、真菌（Trichophyton mentagroph
ytes）については、胞子数を5×106個/mlに調製した。
尚、Propionibacterium acnesについては嫌気性条件下
で培養した。
生理食塩水で希釈し、細菌については、菌数を約5×108
個/mlに調製した。又、真菌（Trichophyton mentagroph
ytes）については、胞子数を5×106個/mlに調製した。
尚、Propionibacterium acnesについては嫌気性条件下
で培養した。
【００６７】
【表１】
【００６８】製造例３のユーカリ抽出物をDMSOに溶解
し、この溶液を抽出物の最終濃度が63〜0.2μg/mlにな
るように10μlを、培地190μlを入れた９６ウェルプレ
ートの各ウェルに添加した。一方、キトサン（和光純
役：キトサン10）については滅菌蒸留水（0.005%乳酸添
加 pH5.3）に溶解し、この溶液をキトサンの最終濃度
が63〜0.2μg/mlになるように10μlを培地190μlを入れ
た９６ウェルプレートの各ウェルに添加した。最後に各
ウェルに上記菌懸濁液を10μl加え、表１に示す各菌の
培養に適した条件で培養し、細菌については、２４時間
後、真菌（Trichophyton mentagrophytes）については
７日後に発育の有無を肉眼で観察し、最小発育阻止濃度
（MIC）を調べた。
し、この溶液を抽出物の最終濃度が63〜0.2μg/mlにな
るように10μlを、培地190μlを入れた９６ウェルプレ
ートの各ウェルに添加した。一方、キトサン（和光純
役：キトサン10）については滅菌蒸留水（0.005%乳酸添
加 pH5.3）に溶解し、この溶液をキトサンの最終濃度
が63〜0.2μg/mlになるように10μlを培地190μlを入れ
た９６ウェルプレートの各ウェルに添加した。最後に各
ウェルに上記菌懸濁液を10μl加え、表１に示す各菌の
培養に適した条件で培養し、細菌については、２４時間
後、真菌（Trichophyton mentagrophytes）については
７日後に発育の有無を肉眼で観察し、最小発育阻止濃度
（MIC）を調べた。
【００６９】表２に各ユーカリ抽出物およびキトサンの
MIC値の結果を示す。ユーカリ抽出物は、MRSA、Staphyl
ococcus aureus, Enterococcus faecalis、Pseudomonas
putida, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Arthr
obacter globiformis、Propionibacterium acnes、Tric
hophyton mentagrophytesに対する抗菌活性が特に強
く、キトサンと比べて、明らかに抗菌スペクトルが異な
ることが判明した。
MIC値の結果を示す。ユーカリ抽出物は、MRSA、Staphyl
ococcus aureus, Enterococcus faecalis、Pseudomonas
putida, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Arthr
obacter globiformis、Propionibacterium acnes、Tric
hophyton mentagrophytesに対する抗菌活性が特に強
く、キトサンと比べて、明らかに抗菌スペクトルが異な
ることが判明した。
【００７０】
【表２】
【００７１】又、精油の抗菌活性を調べるために水蒸気
蒸留により精油をユーカリ属植物葉から回収し、上記と
同様の方法で各種細菌に対して最小発育阻止濃度を調べ
た。尚、精油を溶解させる溶媒としてエタノールを用い
た。
蒸留により精油をユーカリ属植物葉から回収し、上記と
同様の方法で各種細菌に対して最小発育阻止濃度を調べ
た。尚、精油を溶解させる溶媒としてエタノールを用い
た。
【００７２】ユーカリ属より得た精油のMIC値を表３に
示すが精油画分については強い抗菌活性は認められなか
った。
示すが精油画分については強い抗菌活性は認められなか
った。
【００７３】
【表３】
【００７４】＜２＞製造例５のユーカリ抽出物につい
て、以下の方法で抗菌活性を調べた。
て、以下の方法で抗菌活性を調べた。
【００７５】製造例５のユーカリ抽出物を滅菌蒸留水で
１０倍希釈し、この希釈液10μlを、表１に示す培地190
μlを入れた９６ウェルプレートの各ウェルに添加した
（抽出物は原液の200倍希釈）し、上記と同様の方法で
抗菌活性を調べた。
１０倍希釈し、この希釈液10μlを、表１に示す培地190
μlを入れた９６ウェルプレートの各ウェルに添加した
（抽出物は原液の200倍希釈）し、上記と同様の方法で
抗菌活性を調べた。
【００７６】表４に結果を示すが、本抽出物（200倍希
釈液）には、MRSA、Staphylococcusaureus, Enterococc
us faecalis, Pseudomonas putida, Bacillus subtili
s, Bacillus cereus, Arthrobacter globiformis、Prop
ionibacterium acnes、Trichophyton mentagrophytesに
対して抗菌活性が認められた。
釈液）には、MRSA、Staphylococcusaureus, Enterococc
us faecalis, Pseudomonas putida, Bacillus subtili
s, Bacillus cereus, Arthrobacter globiformis、Prop
ionibacterium acnes、Trichophyton mentagrophytesに
対して抗菌活性が認められた。
【００７７】
【表４】
【００７８】＜ユーカリ抽出物、キトサンを併用した場
合の殺菌力試験＞製造例２のユーカリ抽出物をDMSOに溶
解し2倍希釈系列を作成した。一方、キトサンを滅菌蒸
留水（乳酸添加）に溶解した。各々を50μlを滅菌蒸留
水900μlと混合した（ユーカリ抽出物の最終濃度：0〜2
500μg/ml、キトサンの最終濃度：0〜125μg/ml、乳酸
濃度：キトサン１ｇに対して乳酸0.6mlの割合で添
加）。
合の殺菌力試験＞製造例２のユーカリ抽出物をDMSOに溶
解し2倍希釈系列を作成した。一方、キトサンを滅菌蒸
留水（乳酸添加）に溶解した。各々を50μlを滅菌蒸留
水900μlと混合した（ユーカリ抽出物の最終濃度：0〜2
500μg/ml、キトサンの最終濃度：0〜125μg/ml、乳酸
濃度：キトサン１ｇに対して乳酸0.6mlの割合で添
加）。
【００７９】表１に示す条件で細菌（Staphylococcus a
ureus IFO12732、Bacillus subtilis JCM1465、Escheri
chia coli IFO12734）を培養後、10μlを上記混合液に
添加し、S. aureus、B. subtilisについては1時間、E.
coliについては4時間、室温で放置した。放置後、1mlを
15mlニュートリエント寒天培地に添加し、24時間各菌の
培養に適した条件で培養し、菌の発育の有無を観察した
（菌が発育：＋、菌が発育せず：−）。表５にS. aureu
sの結果を示すが、ユーカリ抽出物1.0μg/ml、キトサン
3.1μg/ml併用した場合、最小殺菌濃度（MBC）の値より
FIC Indexは0.19となり、相乗効果が認められた（FIC I
ndexが0.5以下で相乗効果あり）。表６にB. subtilisの
結果を示すが、ユーカリ抽出物0.5μg/ml、キトサン3.1
μg/ml併用した場合、FIC Indexは0.312となり、相乗効
果が認められた。又、表７にE. coliの結果を示すが、
ユーカリ抽出物78μg/ml、キトサン7.8μg/ml併用した
場合FIC Indexは0.187となり、相乗効果が認められた
（FIC Index＝（A成分とB成分を併用したときのA成分の
MBC／単独使用のときのA成分のMBC）＋（A成分とB成分
を併用したときのB成分のMBC／単独使用のときのB成分
のMBC）：第25回日本防菌防黴学会年次大会p.35参
照）。
ureus IFO12732、Bacillus subtilis JCM1465、Escheri
chia coli IFO12734）を培養後、10μlを上記混合液に
添加し、S. aureus、B. subtilisについては1時間、E.
coliについては4時間、室温で放置した。放置後、1mlを
15mlニュートリエント寒天培地に添加し、24時間各菌の
培養に適した条件で培養し、菌の発育の有無を観察した
（菌が発育：＋、菌が発育せず：−）。表５にS. aureu
sの結果を示すが、ユーカリ抽出物1.0μg/ml、キトサン
3.1μg/ml併用した場合、最小殺菌濃度（MBC）の値より
FIC Indexは0.19となり、相乗効果が認められた（FIC I
ndexが0.5以下で相乗効果あり）。表６にB. subtilisの
結果を示すが、ユーカリ抽出物0.5μg/ml、キトサン3.1
μg/ml併用した場合、FIC Indexは0.312となり、相乗効
果が認められた。又、表７にE. coliの結果を示すが、
ユーカリ抽出物78μg/ml、キトサン7.8μg/ml併用した
場合FIC Indexは0.187となり、相乗効果が認められた
（FIC Index＝（A成分とB成分を併用したときのA成分の
MBC／単独使用のときのA成分のMBC）＋（A成分とB成分
を併用したときのB成分のMBC／単独使用のときのB成分
のMBC）：第25回日本防菌防黴学会年次大会p.35参
照）。
【００８０】
【表５】
【００８１】
【表６】
【００８２】
【表７】
【００８３】＜殺菌剤の殺菌力の持続性試験＞ 〔実施例１〜３〕製造例３のユーカリ抽出物とキトサ
ン、及び他の成分を、表８に示す割合で混合し、実施例
１〜３及び比較例１〜４の殺菌剤を作成した。ユーカリ
抽出物とキトサンは重量％、乳酸とエタノールは容量％
で示す。
ン、及び他の成分を、表８に示す割合で混合し、実施例
１〜３及び比較例１〜４の殺菌剤を作成した。ユーカリ
抽出物とキトサンは重量％、乳酸とエタノールは容量％
で示す。
【００８４】
【表８】
【００８５】
【試験例１】紙面上での殺菌力の持続性試験 乾熱滅菌したペーパーディスク（直径8mm）に表８に示
す各種殺菌剤を25μlしみ込ませ、7日間放置した。表１
に示す条件で前培養した菌懸濁液を生理食塩水で希釈
後、このペーパーディスク上に10μlしみ込ませた。１
分間放置後、直ちに生理食塩水（１ｍｌ）の入った試験
管に移し、ボルテックスで１分間撹拌し、ペーパーディ
スク中の菌を溶出させた。この生理食塩水を希釈し、一
定量を寒天培地上に塗布することにより生菌数をカウン
トした。尚、対照として水を、又、既存の殺菌剤のコン
トロールとして70%エタノールを用いた。各実施例の結
果を表９に、比較例の結果を表１０に示す。殺菌剤塗布
後、7日間経過した時点でも、ユーカリ抽出物とキトサ
ンをともに含む各実施例の殺菌剤には強い殺菌力が維持
されており、ユーカリ抽出物単独（比較例１〜３）ある
いはキトサン単独（比較例４）で含む殺菌剤と比較して
殺菌力が強かった。
す各種殺菌剤を25μlしみ込ませ、7日間放置した。表１
に示す条件で前培養した菌懸濁液を生理食塩水で希釈
後、このペーパーディスク上に10μlしみ込ませた。１
分間放置後、直ちに生理食塩水（１ｍｌ）の入った試験
管に移し、ボルテックスで１分間撹拌し、ペーパーディ
スク中の菌を溶出させた。この生理食塩水を希釈し、一
定量を寒天培地上に塗布することにより生菌数をカウン
トした。尚、対照として水を、又、既存の殺菌剤のコン
トロールとして70%エタノールを用いた。各実施例の結
果を表９に、比較例の結果を表１０に示す。殺菌剤塗布
後、7日間経過した時点でも、ユーカリ抽出物とキトサ
ンをともに含む各実施例の殺菌剤には強い殺菌力が維持
されており、ユーカリ抽出物単独（比較例１〜３）ある
いはキトサン単独（比較例４）で含む殺菌剤と比較して
殺菌力が強かった。
【００８６】
【表９】
【００８７】
【表１０】
【００８８】
【試験例２】抗白癬菌活性測定 乾熱滅菌したペーパーディスク（直径8mm）に表８に示
す殺菌剤を25μlしみ込ませ24時間放置し、ペーパーデ
ィスクを乾燥させた。あらかじめ調製した白癬菌（Tric
hophyton mentagrophytes）の胞子懸濁液を塗布した寒
天培地上にこのペーパーディスクを置き、28℃で５日間
培養し、ペーパーディスクの周りに阻止円ができるかど
うかを観察した。尚、コントロールに既知の殺菌剤とし
て７０％エタノールを用いた。表１１に示すようにユー
カリ抽出物とキトサンをともに含む各実施例の殺菌剤の
方がユーカリ抽出物単独で含む殺菌剤に比べ径の大きい
阻止円が形成された。一方、キトサン単独で含む殺菌剤
（比較例４）では阻止円は形成されなかった。すなわ
ち、ユーカリ抽出物に白癬菌に対する抗菌力に持続性が
あり、キトサンにより抗菌力が増強された。
す殺菌剤を25μlしみ込ませ24時間放置し、ペーパーデ
ィスクを乾燥させた。あらかじめ調製した白癬菌（Tric
hophyton mentagrophytes）の胞子懸濁液を塗布した寒
天培地上にこのペーパーディスクを置き、28℃で５日間
培養し、ペーパーディスクの周りに阻止円ができるかど
うかを観察した。尚、コントロールに既知の殺菌剤とし
て７０％エタノールを用いた。表１１に示すようにユー
カリ抽出物とキトサンをともに含む各実施例の殺菌剤の
方がユーカリ抽出物単独で含む殺菌剤に比べ径の大きい
阻止円が形成された。一方、キトサン単独で含む殺菌剤
（比較例４）では阻止円は形成されなかった。すなわ
ち、ユーカリ抽出物に白癬菌に対する抗菌力に持続性が
あり、キトサンにより抗菌力が増強された。
【００８９】
【表１１】
【００９０】
【試験例３】ステンレス上での殺菌力の持続性試験 滅菌したステンレス板上に表８に示す各殺菌剤を噴霧し
（15μl/cm2）、無菌室内で７日間放置し乾燥させた。
前記と同様にして前培養した各細菌の懸濁液を生理食塩
水で希釈後、このステンレス板上に10μlのせた。10分
間放置後、脱脂綿でステンレス板上の菌を拭き取り、菌
を生理食塩水中に溶出させ、生菌数を測定した。各実施
例の結果を表１２、比較例の結果を表１３に示す。尚、
既存の殺菌剤として７０％エタノールについても比較検
討した。ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む各実施
例の殺菌剤を塗布したステンレス板上には、７日間経過
した時点でも、強い殺菌力が維持されていた。又、この
殺菌力はユーカリ抽出物単独（比較例１〜３）あるいは
キトサン単独（比較例４）で含む殺菌剤の殺菌力と比較
して強かった。
（15μl/cm2）、無菌室内で７日間放置し乾燥させた。
前記と同様にして前培養した各細菌の懸濁液を生理食塩
水で希釈後、このステンレス板上に10μlのせた。10分
間放置後、脱脂綿でステンレス板上の菌を拭き取り、菌
を生理食塩水中に溶出させ、生菌数を測定した。各実施
例の結果を表１２、比較例の結果を表１３に示す。尚、
既存の殺菌剤として７０％エタノールについても比較検
討した。ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む各実施
例の殺菌剤を塗布したステンレス板上には、７日間経過
した時点でも、強い殺菌力が維持されていた。又、この
殺菌力はユーカリ抽出物単独（比較例１〜３）あるいは
キトサン単独（比較例４）で含む殺菌剤の殺菌力と比較
して強かった。
【００９１】
【表１２】
【００９２】
【表１３】
【００９３】
【試験例４】卵殻上での殺菌力の持続性試験 滅菌した鶏卵殻表面に表８に示す組成の殺菌剤を噴霧し
（15μl/cm2）、無菌室内で７日間放置し乾燥させた。
前培養した菌懸濁液を生理食塩水で希釈後、この希釈し
た菌懸濁液10μlをこの鶏卵殻表面にのせた。10分間放
置後、脱脂綿で鶏卵殻表面の菌を拭き取り、菌を生理食
塩水中に溶出させ、生菌数を測定した。尚、ブランクと
して水を、コントロールに既知の殺菌剤として７０％エ
タノールを用いた。実施例の結果を表１４、比較例の結
果を表１５に示す。キトサン単独（比較例４）、ユーカ
リ抽出物単独（比較例１〜３）に比べ、ユーカリ抽出物
とキトサンをともに含む殺菌剤（実施例１〜３）では殺
菌率が高かった。すなわち、７日経過した時点でも卵殻
表面に殺菌力が維持されていた。
（15μl/cm2）、無菌室内で７日間放置し乾燥させた。
前培養した菌懸濁液を生理食塩水で希釈後、この希釈し
た菌懸濁液10μlをこの鶏卵殻表面にのせた。10分間放
置後、脱脂綿で鶏卵殻表面の菌を拭き取り、菌を生理食
塩水中に溶出させ、生菌数を測定した。尚、ブランクと
して水を、コントロールに既知の殺菌剤として７０％エ
タノールを用いた。実施例の結果を表１４、比較例の結
果を表１５に示す。キトサン単独（比較例４）、ユーカ
リ抽出物単独（比較例１〜３）に比べ、ユーカリ抽出物
とキトサンをともに含む殺菌剤（実施例１〜３）では殺
菌率が高かった。すなわち、７日経過した時点でも卵殻
表面に殺菌力が維持されていた。
【００９４】
【表１４】
【００９５】
【表１５】
【００９６】〔実施例４〕製造例２のユーカリ抽出物、
キトサン、グリセリン脂肪酸エステル、及び他の成分
を、表１６に示す割合で混合し、実施例４及び比較例５
の殺菌剤を作成した。ユーカリ抽出物とキトサンは重量
％、乳酸とエタノールは容量％で示す。
キトサン、グリセリン脂肪酸エステル、及び他の成分
を、表１６に示す割合で混合し、実施例４及び比較例５
の殺菌剤を作成した。ユーカリ抽出物とキトサンは重量
％、乳酸とエタノールは容量％で示す。
【００９７】
【表１６】
【００９８】
【試験例５】ステンレス上での殺菌力の持続性試験（グ
リセリン脂肪酸エステルの影響） 表１６に示す殺菌剤について、試験例３と同様の方法で
ステンレス上での殺菌力の持続性を調べた（１ケ月間放
置）。結果を表１７に示すが、殺菌剤噴霧後（15μl/cm
2）、１ケ月経過した時点で比較した場合、ユーカリ抽
出物とキトサンにグリセリン脂肪酸エステルを添加した
組成（実施例４）では添加しない組成（比較例５）に比
べ強い殺菌力が維持されていた。
リセリン脂肪酸エステルの影響） 表１６に示す殺菌剤について、試験例３と同様の方法で
ステンレス上での殺菌力の持続性を調べた（１ケ月間放
置）。結果を表１７に示すが、殺菌剤噴霧後（15μl/cm
2）、１ケ月経過した時点で比較した場合、ユーカリ抽
出物とキトサンにグリセリン脂肪酸エステルを添加した
組成（実施例４）では添加しない組成（比較例５）に比
べ強い殺菌力が維持されていた。
【００９９】
【表１７】
【０１００】〔実施例５〜７〕製造例５のユーカリ抽出
物とキトサン、及び他の成分を、表１８に示す割合で混
合し、実施例５〜７の殺菌剤を作成した。キトサンは重
量％、ユーカリ抽出物、乳酸は容量％で示す。
物とキトサン、及び他の成分を、表１８に示す割合で混
合し、実施例５〜７の殺菌剤を作成した。キトサンは重
量％、ユーカリ抽出物、乳酸は容量％で示す。
【０１０１】
【表１８】
【０１０２】
【試験例６】紙面上での殺菌力の持続性試験 表１８に示す殺菌剤について、試験例１と同様の方法で
殺菌力の持続性を調べた（７日間放置）。その結果を表
１９に示す。殺菌剤塗布後、７日間経過した時点でも、
ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む各実施例の殺菌
剤には強い殺菌力が維持されていた。
殺菌力の持続性を調べた（７日間放置）。その結果を表
１９に示す。殺菌剤塗布後、７日間経過した時点でも、
ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む各実施例の殺菌
剤には強い殺菌力が維持されていた。
【０１０３】
【表１９】
【０１０４】〔実施例８、９〕製造例３のユーカリ抽出
物（E. globulus, E. maculata）とキトサン、及び他の
成分を表２０に示す割合で混合し、実施例８、９及び比
較例６〜９の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ、キトサ
ンは重量％、乳酸は容量％である。
物（E. globulus, E. maculata）とキトサン、及び他の
成分を表２０に示す割合で混合し、実施例８、９及び比
較例６〜９の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ、キトサ
ンは重量％、乳酸は容量％である。
【０１０５】
【表２０】
【０１０６】
【試験例７】肉エキスと混合した場合の殺菌剤の殺菌力
試験 表２０の殺菌剤について、以下の方法で牛肉エキス（和
光純薬）と混合した場合、殺菌力の低下が起こるかどう
かを調べた。又、次亜塩素酸ナトリウムについても比較
検討した。使用した菌株は以下のとおりである。 Staph
ylococcus aureus IFO12732、Salmonella enteritidis
IFO03313。
試験 表２０の殺菌剤について、以下の方法で牛肉エキス（和
光純薬）と混合した場合、殺菌力の低下が起こるかどう
かを調べた。又、次亜塩素酸ナトリウムについても比較
検討した。使用した菌株は以下のとおりである。 Staph
ylococcus aureus IFO12732、Salmonella enteritidis
IFO03313。
【０１０７】表２０に示した各種殺菌剤１ｍｌと５％牛
肉エキス（滅菌蒸留水に溶解）１ｍｌを1対１の割合で
混合し、室温で放置した。10分後、これらの各種殺菌剤
及び混合液にあらかじめ調製しておいた菌液10μlを添
加し、攪拌後放置し、混合液中の細菌数の変化（細菌を
添加してから1分後、5分後、10分後）を調べた。尚、予
備実験より５％牛肉エキス１ｍｌ当たりの一般生菌数は
１０以下であることを確認した。表２１、表２２に示す
ように0.02%次亜塩素酸ナトリウムは牛肉エキスと混合
することにより、殺菌力が低下することが判明した。一
方、ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む殺菌剤（実
施例８、９）では牛肉エキスと混合しても殺菌力の低下
がみられなかった。又、ユーカリ抽出物とキトサンをと
もに含む殺菌剤（実施例８、９）ではユーカリ抽出物単
独（比較例６、７）、キトサン単独（比較例８）で含む
殺菌剤と比較して殺菌力が強化されていることが判明し
た。
肉エキス（滅菌蒸留水に溶解）１ｍｌを1対１の割合で
混合し、室温で放置した。10分後、これらの各種殺菌剤
及び混合液にあらかじめ調製しておいた菌液10μlを添
加し、攪拌後放置し、混合液中の細菌数の変化（細菌を
添加してから1分後、5分後、10分後）を調べた。尚、予
備実験より５％牛肉エキス１ｍｌ当たりの一般生菌数は
１０以下であることを確認した。表２１、表２２に示す
ように0.02%次亜塩素酸ナトリウムは牛肉エキスと混合
することにより、殺菌力が低下することが判明した。一
方、ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む殺菌剤（実
施例８、９）では牛肉エキスと混合しても殺菌力の低下
がみられなかった。又、ユーカリ抽出物とキトサンをと
もに含む殺菌剤（実施例８、９）ではユーカリ抽出物単
独（比較例６、７）、キトサン単独（比較例８）で含む
殺菌剤と比較して殺菌力が強化されていることが判明し
た。
【０１０８】
【表２１】
【０１０９】
【表２２】
【０１１０】〔実施例１０、１１〕製造例５のユーカリ
抽出物（E. globulus, E. maculata）とキトサン、及
び乳酸を表２３に示す割合で混合し、実施例１０、１１
の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物と乳酸は容量
％、キトサンは重量％である。
抽出物（E. globulus, E. maculata）とキトサン、及
び乳酸を表２３に示す割合で混合し、実施例１０、１１
の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物と乳酸は容量
％、キトサンは重量％である。
【０１１１】
【表２３】
【０１１２】
【試験例８】肉エキスと混合した場合の殺菌剤の殺菌力
試験 表２３に示す殺菌剤について、試験例７と同様の方法で
殺菌力を調べた。結果を表２４に示す。その結果、各実
施例の殺菌剤には、強い殺菌力があった。
試験 表２３に示す殺菌剤について、試験例７と同様の方法で
殺菌力を調べた。結果を表２４に示す。その結果、各実
施例の殺菌剤には、強い殺菌力があった。
【０１１３】
【表２４】
【０１１４】〔実施例１２、１３〕製造例５のユーカリ
抽出物（E. globulus）とキトサン、及び乳酸を表２５
に示す割合で混合し、実施例１２、１３及び比較例１
０、１１の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物（プ
ロピレングリコール抽出物）と乳酸は容量％、キトサン
は重量％である。
抽出物（E. globulus）とキトサン、及び乳酸を表２５
に示す割合で混合し、実施例１２、１３及び比較例１
０、１１の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物（プ
ロピレングリコール抽出物）と乳酸は容量％、キトサン
は重量％である。
【０１１５】
【表２５】
【０１１６】
【試験例９】牛肉と混合した場合の殺菌剤の殺菌力試験 表２５に示した各種殺菌剤１００ｍｌを容器に入れ、次
に牛肉（ブロック）２１ｇをこの殺菌剤中に浸し、室温
で放置した。２４時間後、牛肉を取り除き、この殺菌剤
中に存在する一般細菌（牛肉から溶出した細菌）を無菌
フィルターで取り除いた。この牛肉処理後の殺菌剤２ｍ
ｌにStaphylococcus aureus、又はSalmonella enteriti
disの菌液30μlを添加し、添加してから５分後の殺菌剤
中の細菌数を調べた。又、次亜塩素酸ナトリウムについ
ても比較検討した。
に牛肉（ブロック）２１ｇをこの殺菌剤中に浸し、室温
で放置した。２４時間後、牛肉を取り除き、この殺菌剤
中に存在する一般細菌（牛肉から溶出した細菌）を無菌
フィルターで取り除いた。この牛肉処理後の殺菌剤２ｍ
ｌにStaphylococcus aureus、又はSalmonella enteriti
disの菌液30μlを添加し、添加してから５分後の殺菌剤
中の細菌数を調べた。又、次亜塩素酸ナトリウムについ
ても比較検討した。
【０１１７】表２６に示すように0.01%次亜塩素酸ナト
リウムは牛肉と混合した場合、Staphylococcus aureu
s、Salmonella enteritidisに対する殺菌力が低下し
た。ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む殺菌剤のう
ち、乳酸濃度が0.030%の殺菌剤（実施例１２）では、St
aphylococcus aureusに対する殺菌力は維持されていた
が、Salmonella enteritidisに対する殺菌力の低下を引
き起こした。尚、この時の殺菌剤のpHは4.2（殺菌前）
から5.9（殺菌後）に上昇した。一方、乳酸濃度が0.30%
の殺菌剤（実施例１３）では、Staphylococcus aureu
s、Salmonella enteritidisに対して強い殺菌力が維持
されていた。尚、この時の殺菌剤のpHは3.1（殺菌前）
から4.8（殺菌後）に上昇した。以上の結果から、牛肉
殺菌中に牛肉から溶出される成分の影響で殺菌剤のpHが
上昇し、殺菌力の低下を引き起こすが、あらかじめ殺菌
剤中の乳酸濃度を高くして、殺菌剤のpHを低い領域（pH
4.8付近まで）に維持させておけば、殺菌力の低下を防
止できることが判明した。
リウムは牛肉と混合した場合、Staphylococcus aureu
s、Salmonella enteritidisに対する殺菌力が低下し
た。ユーカリ抽出物とキトサンをともに含む殺菌剤のう
ち、乳酸濃度が0.030%の殺菌剤（実施例１２）では、St
aphylococcus aureusに対する殺菌力は維持されていた
が、Salmonella enteritidisに対する殺菌力の低下を引
き起こした。尚、この時の殺菌剤のpHは4.2（殺菌前）
から5.9（殺菌後）に上昇した。一方、乳酸濃度が0.30%
の殺菌剤（実施例１３）では、Staphylococcus aureu
s、Salmonella enteritidisに対して強い殺菌力が維持
されていた。尚、この時の殺菌剤のpHは3.1（殺菌前）
から4.8（殺菌後）に上昇した。以上の結果から、牛肉
殺菌中に牛肉から溶出される成分の影響で殺菌剤のpHが
上昇し、殺菌力の低下を引き起こすが、あらかじめ殺菌
剤中の乳酸濃度を高くして、殺菌剤のpHを低い領域（pH
4.8付近まで）に維持させておけば、殺菌力の低下を防
止できることが判明した。
【０１１８】
【表２６】
【０１１９】
【試験例１０】殺菌剤で処理した牛肉表面の細菌数の測
定 表２５に示した実施例１２および比較例１０の殺菌剤を
用いて以下の実験を行った。容器内に各殺菌剤５０ｍｌ
を入れ、次に牛肉（ブロック）１５ｇをこの殺菌剤中に
浸し、室温で放置（表面殺菌）した。５分後、殺菌剤を
取り除き、牛肉のみを容器内で４℃で保存した。一定時
間後（１日後、３日後、６日後）、この牛肉の入
った容器に２５ｍｌの生理食塩水を添加し、振盪した。
生理食塩水中に溶出した牛肉表面の細菌数を測定した。
尚、殺菌処理する前の牛肉表面に存在する細菌数は牛肉
１ｇ当たり１０個以下であることを予備実験より確認し
た。又、滅菌水、次亜塩素酸ナトリウムについても比較
検討した。表２７に殺菌剤処理後の牛肉表面に存在する
細菌数（牛肉１ｇ当たり）を示す。ユーカリ抽出物とキ
トサンをともに含む殺菌剤（実施例９）で牛肉を処理し
た場合、滅菌水、0.01%次亜塩素酸ナトリウムで牛肉を
処理した場合に比べ、牛肉表面において細菌の増殖を抑
制する効果が認められた。
定 表２５に示した実施例１２および比較例１０の殺菌剤を
用いて以下の実験を行った。容器内に各殺菌剤５０ｍｌ
を入れ、次に牛肉（ブロック）１５ｇをこの殺菌剤中に
浸し、室温で放置（表面殺菌）した。５分後、殺菌剤を
取り除き、牛肉のみを容器内で４℃で保存した。一定時
間後（１日後、３日後、６日後）、この牛肉の入
った容器に２５ｍｌの生理食塩水を添加し、振盪した。
生理食塩水中に溶出した牛肉表面の細菌数を測定した。
尚、殺菌処理する前の牛肉表面に存在する細菌数は牛肉
１ｇ当たり１０個以下であることを予備実験より確認し
た。又、滅菌水、次亜塩素酸ナトリウムについても比較
検討した。表２７に殺菌剤処理後の牛肉表面に存在する
細菌数（牛肉１ｇ当たり）を示す。ユーカリ抽出物とキ
トサンをともに含む殺菌剤（実施例９）で牛肉を処理し
た場合、滅菌水、0.01%次亜塩素酸ナトリウムで牛肉を
処理した場合に比べ、牛肉表面において細菌の増殖を抑
制する効果が認められた。
【０１２０】
【表２７】
【０１２１】〔実施例１４〕表２８に示す組成の飼料を
調製し、乾熱滅菌した。各成分は重量％である。一方、
製造例２のユーカリ抽出物（E. globulus）とキトサ
ン、及び他の成分を表２９に示す割合で混合し、実施例
１４及び比較例１１、１２に示す組成の殺菌剤を作製し
た。尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸、エ
タノール、滅菌水は容量％である。
調製し、乾熱滅菌した。各成分は重量％である。一方、
製造例２のユーカリ抽出物（E. globulus）とキトサ
ン、及び他の成分を表２９に示す割合で混合し、実施例
１４及び比較例１１、１２に示す組成の殺菌剤を作製し
た。尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸、エ
タノール、滅菌水は容量％である。
【０１２２】
【表２８】
【０１２３】
【表２９】
【０１２４】
【試験例１１】殺菌剤配合飼料の殺菌力試験 表２９に示す実施例１４および比較例１１、１２の殺菌
剤１０ｍｌを表２８に示す飼料１０ｇと混合し、乾燥さ
せた。この飼料１ｇに表１に示す条件で前培養した大腸
菌：Escherichia coli IFO12734の菌液を生理食塩水で
希釈後、この希釈した菌液50μlをしみ込ませ室温で放
置した。一定時間後（３日後、６日後、１５日後）、飼
料に生理食塩水を添加、攪拌し、飼料中に存在する細菌
を遊離させた。この生理食塩水に存在する生菌数を調
べ、飼料１ｇ当たりに存在する生菌数を求めた。表３０
に結果を示すが、ユーカリ抽出物とキトサンを配合した
飼料（実施例１４）ではコントロール（比較例１１，１
２）に比べ細菌の増殖が抑制された。
剤１０ｍｌを表２８に示す飼料１０ｇと混合し、乾燥さ
せた。この飼料１ｇに表１に示す条件で前培養した大腸
菌：Escherichia coli IFO12734の菌液を生理食塩水で
希釈後、この希釈した菌液50μlをしみ込ませ室温で放
置した。一定時間後（３日後、６日後、１５日後）、飼
料に生理食塩水を添加、攪拌し、飼料中に存在する細菌
を遊離させた。この生理食塩水に存在する生菌数を調
べ、飼料１ｇ当たりに存在する生菌数を求めた。表３０
に結果を示すが、ユーカリ抽出物とキトサンを配合した
飼料（実施例１４）ではコントロール（比較例１１，１
２）に比べ細菌の増殖が抑制された。
【０１２５】
【表３０】
【０１２６】〔実施例１５〕製造例２のユーカリ抽出物
とキトサン、及び他の成分を表３１に示す割合で混合
し、実施例１５及び比較例１３の殺菌剤を作製した。
尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸は容量％
で示す。
とキトサン、及び他の成分を表３１に示す割合で混合
し、実施例１５及び比較例１３の殺菌剤を作製した。
尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸は容量％
で示す。
【０１２７】
【表３１】
【０１２８】
【試験例１２】ウエットティッシュの殺菌力持続性試験 表３１に示す殺菌剤１００ｍｌをティッシュペーパー２
０ｇに含浸させ、ウエットティッシュを作成した。無菌
室内であらかじめ滅菌しておいたステンレス板の一角
（1cm×1cm）をこのウエットティッシュで拭き、２４時
間放置した。各菌株について菌懸濁液を10μlをステン
レス板上にのせた。１０分間放置後、滅菌した綿棒でス
テンレス板をふき取り、この綿棒を生理食塩水中に移
し、撹拌した。この生理食塩水を一定量寒天培地に塗布
し、生菌数を測定した。表３２に結果を示すが、実施例
１５を含浸させたウエットティッシュでステンレス板を
拭いた場合、２４時間経過した時点でもステンレス板上
には強い殺菌力が維持されていた。
０ｇに含浸させ、ウエットティッシュを作成した。無菌
室内であらかじめ滅菌しておいたステンレス板の一角
（1cm×1cm）をこのウエットティッシュで拭き、２４時
間放置した。各菌株について菌懸濁液を10μlをステン
レス板上にのせた。１０分間放置後、滅菌した綿棒でス
テンレス板をふき取り、この綿棒を生理食塩水中に移
し、撹拌した。この生理食塩水を一定量寒天培地に塗布
し、生菌数を測定した。表３２に結果を示すが、実施例
１５を含浸させたウエットティッシュでステンレス板を
拭いた場合、２４時間経過した時点でもステンレス板上
には強い殺菌力が維持されていた。
【０１２９】
【表３２】
【０１３０】〔実施例１６〕製造例２のユーカリ抽出物
とキトサン、及び他の成分を表３３に示す割合で混合
し、実施例１６及び比較例１４の殺菌剤を作製した。
尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸は容量％
で示す。
とキトサン、及び他の成分を表３３に示す割合で混合
し、実施例１６及び比較例１４の殺菌剤を作製した。
尚、ユーカリ抽出物とキトサンは重量％、乳酸は容量％
で示す。
【０１３１】
【表３３】
【０１３２】
【試験例１３】おむつの殺菌力試験 表３３に示す殺菌剤１００ｍｌをおむつ基紙（30×65 c
m）１５ｇに含浸させ、乾燥させ、紙おむつを作製し
た。この紙おむつを正方形（1×1cm）に切り取り、オー
トクレーブで滅菌した。切り取った紙おむつ0.75gを３
００ｍｌ容三角フラスコ（生理食塩水７０ｍｌ）に添加
した。次に、各菌株の菌懸濁液５ｍｌをこの三角フラス
コに添加し、２５℃で振盪した（回転数320rpm）。１時
間後に三角フラスコの生理食塩水１ｍｌを取り出し、希
釈後、寒天培地に塗布することにより、生理食塩水中に
存在する生菌数を求めた。尚、ブランクとして紙オムツ
を添加しない場合、コントロールとして殺菌剤を含浸さ
せない場合の滅菌率も求めた。滅菌率は以下の計算式よ
り求めた。表３４に結果を示すが、ユーカリ抽出物とキ
トサンを含む殺菌剤（実施例１６）を含浸させた紙おむ
つの各菌に対する滅菌率は99.9％であり、コントロール
に比べ強い殺菌効果があることが判明した。
m）１５ｇに含浸させ、乾燥させ、紙おむつを作製し
た。この紙おむつを正方形（1×1cm）に切り取り、オー
トクレーブで滅菌した。切り取った紙おむつ0.75gを３
００ｍｌ容三角フラスコ（生理食塩水７０ｍｌ）に添加
した。次に、各菌株の菌懸濁液５ｍｌをこの三角フラス
コに添加し、２５℃で振盪した（回転数320rpm）。１時
間後に三角フラスコの生理食塩水１ｍｌを取り出し、希
釈後、寒天培地に塗布することにより、生理食塩水中に
存在する生菌数を求めた。尚、ブランクとして紙オムツ
を添加しない場合、コントロールとして殺菌剤を含浸さ
せない場合の滅菌率も求めた。滅菌率は以下の計算式よ
り求めた。表３４に結果を示すが、ユーカリ抽出物とキ
トサンを含む殺菌剤（実施例１６）を含浸させた紙おむ
つの各菌に対する滅菌率は99.9％であり、コントロール
に比べ強い殺菌効果があることが判明した。
【０１３３】
【表３４】
【０１３４】〔実施例１７〕製造例２のユーカリ抽出
物、キトサン、グリセリン脂肪酸エステル、及び他の成
分を表３５に示す割合で混合し、実施例１７及び比較例
１５の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物とキトサ
ンは重量％、グリセリン脂肪酸エステル、乳酸は容量％
で示す。
物、キトサン、グリセリン脂肪酸エステル、及び他の成
分を表３５に示す割合で混合し、実施例１７及び比較例
１５の殺菌剤を作製した。尚、ユーカリ抽出物とキトサ
ンは重量％、グリセリン脂肪酸エステル、乳酸は容量％
で示す。
【０１３５】
【表３５】
【０１３６】
【試験例１４】殺カビ試験 表３５に示す殺菌剤１ｍｌを入れた滅菌試験管にカビ
（Aspergillus niger IFO9455, Penicillium citrinum
IFO6352）の胞子懸濁液50μlを添加し、攪拌後、室温で
放置した。１時間後、一定量をポテトデキストロース培
地に塗布し、カビのコロニー数（生菌数）を調べた。表
３６に結果を示すが、ユーカリ抽出物とグリセリン脂肪
酸エステルを共に添加した殺菌剤（実施例１７）は、ユ
ーカリ抽出物単独（比較例１５）、グリセリン脂肪酸エ
ステル単独（比較例１６）に比べてカビ（Aspergillus
niger, Penicillium citrinum）に対する殺菌効果が強
いことが判明した。
（Aspergillus niger IFO9455, Penicillium citrinum
IFO6352）の胞子懸濁液50μlを添加し、攪拌後、室温で
放置した。１時間後、一定量をポテトデキストロース培
地に塗布し、カビのコロニー数（生菌数）を調べた。表
３６に結果を示すが、ユーカリ抽出物とグリセリン脂肪
酸エステルを共に添加した殺菌剤（実施例１７）は、ユ
ーカリ抽出物単独（比較例１５）、グリセリン脂肪酸エ
ステル単独（比較例１６）に比べてカビ（Aspergillus
niger, Penicillium citrinum）に対する殺菌効果が強
いことが判明した。
【０１３７】
【表３６】
【０１３８】
【試験例１５】抗カビ試験 表３５に示す実施例１７の殺菌剤１００ｍｌをおむつ基
紙（30×65 cm）１５ｇに含浸させ、乾燥させ、紙おむ
つを作製した。この紙おむつを正方形（1×1cm）に切り
取り、オートクレーブで滅菌し後、あらかじめ、カビ
（Aspergillus niger, Penicillium citrinum）の胞子
懸濁液を塗布したポテトデキストロース寒天培地上に置
き、２８℃で７日間静置培養した。尚、コントロールと
して殺菌剤を含浸させない紙おむつを用いた。表３７に
結果を示すが、実施例１７の殺菌剤では阻止円（ハロ
ー）が形成され、抗カビ力があることが判明した。
紙（30×65 cm）１５ｇに含浸させ、乾燥させ、紙おむ
つを作製した。この紙おむつを正方形（1×1cm）に切り
取り、オートクレーブで滅菌し後、あらかじめ、カビ
（Aspergillus niger, Penicillium citrinum）の胞子
懸濁液を塗布したポテトデキストロース寒天培地上に置
き、２８℃で７日間静置培養した。尚、コントロールと
して殺菌剤を含浸させない紙おむつを用いた。表３７に
結果を示すが、実施例１７の殺菌剤では阻止円（ハロ
ー）が形成され、抗カビ力があることが判明した。
【０１３９】
【表３７】
【０１４０】
【試験例１７】急性毒性試験 製造例２のユーカリ抽出物（E. globulus 及びE. macul
ata）をエタノール／オリーブオイル（１／１）に溶解
し、４５日齢のマウスに経口投与（各試験区１０匹使
用）、及び皮下注射した（各試験区１０匹使用）。経口
投与では0.5〜14.5g/kgまでの６水準、又、皮下注射で
は0.3〜6.5g/kgまでの６水準について急性毒性試験を行
い、２週間マウスの状態を観察した。いずれの試験区に
おいてもマウスは生存し、皮膚の異常も見られなかっ
た。この毒性試験結果は、厚生省の普通薬としての急性
毒性基準であるマウス皮下注射LD50＞0.2g/kgよりも遥
かに高い値であり、非常に安全な医薬・医薬部外品であ
ることを示す。
ata）をエタノール／オリーブオイル（１／１）に溶解
し、４５日齢のマウスに経口投与（各試験区１０匹使
用）、及び皮下注射した（各試験区１０匹使用）。経口
投与では0.5〜14.5g/kgまでの６水準、又、皮下注射で
は0.3〜6.5g/kgまでの６水準について急性毒性試験を行
い、２週間マウスの状態を観察した。いずれの試験区に
おいてもマウスは生存し、皮膚の異常も見られなかっ
た。この毒性試験結果は、厚生省の普通薬としての急性
毒性基準であるマウス皮下注射LD50＞0.2g/kgよりも遥
かに高い値であり、非常に安全な医薬・医薬部外品であ
ることを示す。
【０１４１】
【発明の効果】本発明により、低濃度で殺菌力があり、
かつ殺菌力に持続性のある殺菌剤が提供される。本殺菌
剤は、MRSA、Staphylococcus aureus、 Escherichia co
li、Salmonella typhimurium、Salmonella enteritidi
s、 Enterococcus faecalis(VRE)、Pseudomonas putid
a、Bacillus subtilis、Bacillus cereus、 Vibrio pa
rahaemolyticus、Arthrobacter globiformis、Brevibac
terium linens、Proteus vulgaris、Propionibacterium
acnes, Trichophyton mentagrophytesに対して殺菌効
果があり、医療施設、食肉加工施設、畜舎、鶏舎、鳥類
卵殻、食肉等の殺菌剤として、又、飼料、ウエットティ
ッシュ、おむつ等に配合し殺菌力を付加する殺菌剤とし
て使用することができ、又、ニキビや水虫を予防する殺
菌剤として使用できる。さらに、本殺菌剤を食肉（ハ
ム、ソーセージ等の加工品も含む）の殺菌剤として使用
する場合、殺菌力に低下が起こらないため、殺菌工程で
繰り返し使用することができる。本発明の殺菌剤に配合
される成分は、人体に対して安全性が確かめられてい
る。
かつ殺菌力に持続性のある殺菌剤が提供される。本殺菌
剤は、MRSA、Staphylococcus aureus、 Escherichia co
li、Salmonella typhimurium、Salmonella enteritidi
s、 Enterococcus faecalis(VRE)、Pseudomonas putid
a、Bacillus subtilis、Bacillus cereus、 Vibrio pa
rahaemolyticus、Arthrobacter globiformis、Brevibac
terium linens、Proteus vulgaris、Propionibacterium
acnes, Trichophyton mentagrophytesに対して殺菌効
果があり、医療施設、食肉加工施設、畜舎、鶏舎、鳥類
卵殻、食肉等の殺菌剤として、又、飼料、ウエットティ
ッシュ、おむつ等に配合し殺菌力を付加する殺菌剤とし
て使用することができ、又、ニキビや水虫を予防する殺
菌剤として使用できる。さらに、本殺菌剤を食肉（ハ
ム、ソーセージ等の加工品も含む）の殺菌剤として使用
する場合、殺菌力に低下が起こらないため、殺菌工程で
繰り返し使用することができる。本発明の殺菌剤に配合
される成分は、人体に対して安全性が確かめられてい
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 3/3472 Ａ２３Ｂ 4/14 Ｚ Ａ６１Ｌ 2/16 5/00 Ｚ (31)優先権主張番号 特願平10−87781 (32)優先日 平成10年３月31日(1998．3．31) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平10−87782 (32)優先日 平成10年３月31日(1998．3．31) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平10−89052 (32)優先日 平成10年４月１日(1998．4．1) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平10−177905 (32)優先日 平成10年６月24日(1998．6．24) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平10−177906 (32)優先日 平成10年６月24日(1998．6．24) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平10−177907 (32)優先日 平成10年６月24日(1998．6．24) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） Ｆターム(参考） 4B021 LW04 MK02 MK05 MK17 MK19 MK21 MK28 MP01 MP02 MP03 4C058 AA02 AA04 AA05 AA21 AA23 AA28 BB07 JJ02 JJ08 JJ23 4H011 AA01 AA02 AA03 BA06 BB05 BB06 BB08 BB22 BC03 BC06 DA13 DA21 DE15 DF03
Claims (17)
- 【請求項１】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物とキ
トサンとを含む殺菌剤。 - 【請求項２】 前記極性溶媒抽出物が、低級アルコー
ル、グリコール類から選ばれる請求項１記載の殺菌剤。 - 【請求項３】 ユーカリ属植物葉の極性有機溶媒抽出物
が、非極性有機溶媒による脱脂または水蒸気蒸留により
精油を除去したユーカリ属植物葉を極性有機溶媒で抽出
した画分である請求項１記載の殺菌剤。 - 【請求項４】 前記極性有機溶媒が、ハロゲン化炭化水
素、エーテル、低級脂肪酸エステル、ケトン、低級アル
コールから選ばれる溶媒またはこれらの任意の混合溶媒
である請求項３記載の殺菌剤。 - 【請求項５】 前記非極性有機溶媒がアルカンである請
求項３記載の殺菌剤。 - 【請求項６】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物およ
びキトサンを合計量で０．０００１〜１０重量％含有す
る請求項１記載の殺菌剤。 - 【請求項７】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物が、
下記式（Ｉ）で表されるジヒドロカルコン化合物を主要
な殺菌成分として含むことを特徴とする請求項１記載の
殺菌剤。 【化１】 - 【請求項８】 ユーカリ属植物葉の極性溶媒抽出物とキ
トサンを含む組成にグリセリン脂肪酸エステルを０．０
００１〜２０重量％添加することを特徴とする請求項１
記載の殺菌剤。 - 【請求項９】 ニキビ菌に対して使用される請求項１記
載の殺菌剤。 - 【請求項１０】 白癬菌に対して使用される請求項１記
載の殺菌剤。 - 【請求項１１】 アスペルギルス（Aspergillus）属、
ペニシリウム（Pencillium）属に属する微生物に対して
使用される請求項８記載の殺菌剤。 - 【請求項１２】 鳥類卵殻の殺菌に使用される請求項１
又は８記載の殺菌剤。 - 【請求項１３】 医療施設の殺菌に使用される請求項１
または請求項８記載の殺菌剤。 - 【請求項１４】 食肉及び食肉加工施設の殺菌に使用さ
れる請求項１または請求項８記載の殺菌剤。 - 【請求項１５】 飼料に配合する殺菌剤として使用され
る請求項１または請求項８記載の殺菌剤。 - 【請求項１６】 ウエットティッシュに配合する殺菌剤
として使用される請求項１または請求項８記載の殺菌
剤。 - 【請求項１７】 おむつに配合する殺菌剤として使用さ
れる請求項１または請求項８記載の殺菌剤。
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|---|---|---|---|
| JP05290699A JP4258053B2 (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-01 | 天然物由来殺菌剤 |
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| JP10-61800 | 1998-03-12 | ||
| JP6179998 | 1998-03-12 | ||
| JP10-61799 | 1998-03-12 | ||
| JP8778198 | 1998-03-31 | ||
| JP8778298 | 1998-03-31 | ||
| JP10-87782 | 1998-03-31 | ||
| JP8778098 | 1998-03-31 | ||
| JP8905298 | 1998-04-01 | ||
| JP10-89052 | 1998-04-10 | ||
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| JP10-87781 | 1998-06-24 | ||
| JP17790798 | 1998-06-24 | ||
| JP10-87780 | 1998-06-24 | ||
| JP17790698 | 1998-06-24 | ||
| JP10-177906 | 1998-06-24 | ||
| JP10-177905 | 1998-06-24 | ||
| JP05290699A JP4258053B2 (ja) | 1998-03-12 | 1999-03-01 | 天然物由来殺菌剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000154109A true JP2000154109A (ja) | 2000-06-06 |
| JP4258053B2 JP4258053B2 (ja) | 2009-04-30 |
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Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004534021A (ja) * | 2001-05-08 | 2004-11-11 | バイオプロスペクト リミティッド | 害虫を制御するための方法及び組成物 |
| WO2005039727A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-05-06 | Native Fire Actives Pty Ltd | Extraction process |
| WO2009013166A1 (en) * | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Symrise Gmbh & Co. Kg | 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and use thereof as an antimicrobial active ingredient |
| JP2009078994A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Oji Paper Co Ltd | 黒点病防除用組成物及び防除方法 |
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| KR101740000B1 (ko) * | 2014-08-20 | 2017-05-25 | 경상북도(농업기술원) | 식물 정유가 내포된 키토산 입자를 포함하는 종자 소독제 및 이의 제조방법 |
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| CN113973849A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-01-28 | 青岛新鲸医疗技术有限公司 | 环境物表消毒生物消毒剂 |
| CN115232101A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-25 | 河南科技大学 | 一种1-酰氧基芝麻酚类衍生物及其制备方法和应用 |
| CN116473997A (zh) * | 2023-06-21 | 2023-07-25 | 广州净朗源环保科技有限公司 | 一种次氯酸消毒液及其制备方法 |
-
1999
- 1999-03-01 JP JP05290699A patent/JP4258053B2/ja not_active Expired - Fee Related
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