JP2000136168A - スチルベン誘導体、その製造方法および電子写真感光体 - Google Patents
スチルベン誘導体、その製造方法および電子写真感光体Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】バインダー樹脂への溶解性が高く、電荷輸送剤
として好適なスチルベン誘導体およびその製造方法と、
そのスチルベン誘導体を用いた電子写真感光体とを提供
する。 【解決手段】スチルベン誘導体は、下記一般式(1) で表
されるものである。また電子感光体は、導電性基体上に
感光層を設けたものであって、前記感光層がスチルベン
誘導体(1) を含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ3 は置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基等を示し、Ｒ
2 およびＲ4 は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基等を示す。）
として好適なスチルベン誘導体およびその製造方法と、
そのスチルベン誘導体を用いた電子写真感光体とを提供
する。 【解決手段】スチルベン誘導体は、下記一般式(1) で表
されるものである。また電子感光体は、導電性基体上に
感光層を設けたものであって、前記感光層がスチルベン
誘導体(1) を含有する。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ3 は置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基等を示し、Ｒ
2 およびＲ4 は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基等を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた電荷輸送能
を有するスチルベン誘導体、その製造方法および前記ス
チルベン誘導体を含有した、静電式複写機、ファクシミ
リ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いら
れる電子写真感光体に関する。
を有するスチルベン誘導体、その製造方法および前記ス
チルベン誘導体を含有した、静電式複写機、ファクシミ
リ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いら
れる電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記画像形成装置においては、当該装置
に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機
感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無
機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷
発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機
能設計の自由度が高いという利点を有することから、近
年、広く用いられている。
に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機
感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無
機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷
発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機
能設計の自由度が高いという利点を有することから、近
年、広く用いられている。
【０００３】有機感光体には、電荷輸送剤を電荷発生剤
とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、
電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有す
る電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。
とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、
電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有す
る電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記有機感光体に使用
される電荷輸送剤として、特開昭５０−３１７７３号公
報および特開平７−２４４３８９号公報にはスチルベン
誘導体が開示されている。しかしながら、上記公報に開
示されているスチルベン誘導体は、一般にバインダー樹
脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されず、
電荷移動が生じにくい。そのため、前記スチルベン誘導
体自体は高い電荷移動度を有しているが、これを電荷輸
送剤として感光体に使用した際には、その特性が十分に
発揮できず、感光体の残留電位が高くなり、光感度が不
十分になる。
される電荷輸送剤として、特開昭５０−３１７７３号公
報および特開平７−２４４３８９号公報にはスチルベン
誘導体が開示されている。しかしながら、上記公報に開
示されているスチルベン誘導体は、一般にバインダー樹
脂との相溶性が乏しく、感光層中に均一に分散されず、
電荷移動が生じにくい。そのため、前記スチルベン誘導
体自体は高い電荷移動度を有しているが、これを電荷輸
送剤として感光体に使用した際には、その特性が十分に
発揮できず、感光体の残留電位が高くなり、光感度が不
十分になる。
【０００５】そこで、本発明の目的は、上記技術的な問
題を解決し、電子写真感光体の電荷輸送剤として好適な
新規なスチルベン誘導体およびその製造方法を提供する
ことである。本発明の他の目的は、従来に比べて感度が
向上した電子写真感光体を提供することである。
題を解決し、電子写真感光体の電荷輸送剤として好適な
新規なスチルベン誘導体およびその製造方法を提供する
ことである。本発明の他の目的は、従来に比べて感度が
向上した電子写真感光体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために研究を重ねていくなかで、スチルベン
誘導体のうち、分子末端のジフェニルアミノ基が非対称
であって、当該ジフェニルアミノ基における一方のフェ
ニル基に置換基がなく、少なくとも他方のフェニル基の
２（オルト，ｏ−）位に置換基を有する化合物は、従来
のスチルベン誘導体よりもバインダー樹脂との相溶性に
優れ、かつ電荷移動度が大きいという新たな事実を見出
し、本発明を完成するに至った。
を解決するために研究を重ねていくなかで、スチルベン
誘導体のうち、分子末端のジフェニルアミノ基が非対称
であって、当該ジフェニルアミノ基における一方のフェ
ニル基に置換基がなく、少なくとも他方のフェニル基の
２（オルト，ｏ−）位に置換基を有する化合物は、従来
のスチルベン誘導体よりもバインダー樹脂との相溶性に
優れ、かつ電荷移動度が大きいという新たな事実を見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明のスチルベン誘導体は、
一般式(1) ：
一般式(1) ：
【０００８】
【化６】 （式中、Ｒ1 およびＲ3 は同一または異なって、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換
基を有してもよいアルコキシ基を示し、Ｒ2 およびＲ4
は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
を示す。）で表されることを特徴とする。
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換
基を有してもよいアルコキシ基を示し、Ｒ2 およびＲ4
は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
を示す。）で表されることを特徴とする。
【０００９】上記一般式(1) で表される本発明のスチル
ベン誘導体は、上記特開平７−２４４３８９号公報およ
び特開昭５０−３１７７３号公報に具体的に開示されて
いない、ジフェニルアミノ基の一方のフェニル環上の２
（オルト，ｏ−）位が置換された化合物であると共に、
前記公報に具体的に開示された化合物よりもバインダー
樹脂との相溶性が高く、かつ高い電荷移動度を有するも
のである。
ベン誘導体は、上記特開平７−２４４３８９号公報およ
び特開昭５０−３１７７３号公報に具体的に開示されて
いない、ジフェニルアミノ基の一方のフェニル環上の２
（オルト，ｏ−）位が置換された化合物であると共に、
前記公報に具体的に開示された化合物よりもバインダー
樹脂との相溶性が高く、かつ高い電荷移動度を有するも
のである。
【００１０】従って、かかるスチルベン誘導体(1) を電
子写真感光体における電荷（正孔）輸送剤として使用す
ることにより、高感度の電子写真感光体を得ることがで
きる。また、より高感度の電子写真感光体を得るには、
上記スチルベン誘導体(1) の中でも、分子末端のジフェ
ニルアミノ基における一方のフェニル基に置換基がな
く、他方のフェニル基の２，３位、２，５位もしくは
２，６位に、または２位のみに置換基を有するスチルベ
ン誘導体（すなわち、フェニル基の４（パラ，ｐ−）位
が水素原子であるスチルベン誘導体）を使用するのが好
ましい。
子写真感光体における電荷（正孔）輸送剤として使用す
ることにより、高感度の電子写真感光体を得ることがで
きる。また、より高感度の電子写真感光体を得るには、
上記スチルベン誘導体(1) の中でも、分子末端のジフェ
ニルアミノ基における一方のフェニル基に置換基がな
く、他方のフェニル基の２，３位、２，５位もしくは
２，６位に、または２位のみに置換基を有するスチルベ
ン誘導体（すなわち、フェニル基の４（パラ，ｐ−）位
が水素原子であるスチルベン誘導体）を使用するのが好
ましい。
【００１１】また本発明者らは、前記スチルベン誘導体
(1) の製造方法において、出発原料である下記トリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を効率よく得る方法を検討
したところ、フェニル基の２位に置換基を有するトリフ
ェニルアミン誘導体(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeie
r) 法によりホルミル化すれば、上記化合物(5) の３つ
のフェニル基のうち、置換基を有するフェニル基はホル
ミル化されず、無置換のフェニル基のみがホルミル化さ
れた前記化合物(2) が効率よく製造でき、スチルベン誘
導体(1) の生産性の向上につながるという新たな事実を
見出し、本発明を完成するに至った。
(1) の製造方法において、出発原料である下記トリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を効率よく得る方法を検討
したところ、フェニル基の２位に置換基を有するトリフ
ェニルアミン誘導体(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeie
r) 法によりホルミル化すれば、上記化合物(5) の３つ
のフェニル基のうち、置換基を有するフェニル基はホル
ミル化されず、無置換のフェニル基のみがホルミル化さ
れた前記化合物(2) が効率よく製造でき、スチルベン誘
導体(1) の生産性の向上につながるという新たな事実を
見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】すなわち、本発明のスチルベン誘導体(1)
の製造方法は、一般式(2) ：
の製造方法は、一般式(2) ：
【００１３】
【化７】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一
般式(3) ：
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一
般式(3) ：
【００１４】
【化８】 で表されるビスリン酸エステル誘導体とを反応させるこ
とを特徴とするものである。
とを特徴とするものである。
【００１５】かかる本発明の製造方法に使用する上記ホ
ルミル化トリフェニルアミン誘導体(2) は、一般式(4)
：
ルミル化トリフェニルアミン誘導体(2) は、一般式(4)
：
【００１６】
【化９】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるアニリン誘導体にヨードベンゼンを反応させ
て、一般式(5) ：
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるアニリン誘導体にヨードベンゼンを反応させ
て、一般式(5) ：
【００１７】
【化１０】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるトリフェニルアミン誘導体を得、この化合物
(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeier) 法によりホルミル
化させることにより得られる化合物である。
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるトリフェニルアミン誘導体を得、この化合物
(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeier) 法によりホルミル
化させることにより得られる化合物である。
【００１８】前記トリフェニルアミン誘導体(5) をフィ
ルスマイヤー(Vilsmeier) 法によりホルミル化させる
と、スチルベン誘導体(1) の原料であるトリフェニルア
ミンのホルミル体(2) のみが高収率で製造されるその理
由は定かではないが、前記化合物(5) の３つのフェニル
基のうち、オルト位に置換基Ｒ1 を有するフェニル基
は、他のフェニル基に比べて、前記化合物(5) における
窒素原子とフェニル基との結合軸が置換基Ｒ1 の影響に
よりねじれ、窒素原子からの電子供与が乏しくなり、当
該フェニル基の求核性が低下してしまう。その結果、当
該フェニル基のパラ位はホルミル化されず、他のフェニ
ル基のパラ位のみがホルミル化される。
ルスマイヤー(Vilsmeier) 法によりホルミル化させる
と、スチルベン誘導体(1) の原料であるトリフェニルア
ミンのホルミル体(2) のみが高収率で製造されるその理
由は定かではないが、前記化合物(5) の３つのフェニル
基のうち、オルト位に置換基Ｒ1 を有するフェニル基
は、他のフェニル基に比べて、前記化合物(5) における
窒素原子とフェニル基との結合軸が置換基Ｒ1 の影響に
よりねじれ、窒素原子からの電子供与が乏しくなり、当
該フェニル基の求核性が低下してしまう。その結果、当
該フェニル基のパラ位はホルミル化されず、他のフェニ
ル基のパラ位のみがホルミル化される。
【００１９】また、本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記
感光層が、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体
を含有することを特徴とする。本発明の電子写真感光体
は、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体を感光
層中に含有することから、電荷発生剤で発生した電荷
（正孔）を輸送する速度が速く、すなわち電荷移動度が
大きく、帯電および露光時の光感度が優れている。その
結果、本発明の電子写真感光体によれば、従来のスチル
ベン誘導体を正孔輸送剤として使用したときよりも、高
い感度が得られる。
基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記
感光層が、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体
を含有することを特徴とする。本発明の電子写真感光体
は、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体を感光
層中に含有することから、電荷発生剤で発生した電荷
（正孔）を輸送する速度が速く、すなわち電荷移動度が
大きく、帯電および露光時の光感度が優れている。その
結果、本発明の電子写真感光体によれば、従来のスチル
ベン誘導体を正孔輸送剤として使用したときよりも、高
い感度が得られる。
【００２０】前記感光層は、上記一般式(1) で表される
スチルベン誘導体と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを
含有した単層型の感光層であるのが好ましい。
スチルベン誘導体と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを
含有した単層型の感光層であるのが好ましい。
【００２１】
【発明の実施の形態】まず、本発明のスチルベン誘導体
(1) について詳細に説明する。上記一般式(1) 中、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 に相当するアルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル
等の炭素数が１〜６のアルキル基があげられる。中で
も、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの
炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
(1) について詳細に説明する。上記一般式(1) 中、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 に相当するアルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル
等の炭素数が１〜６のアルキル基があげられる。中で
も、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの
炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。
【００２２】また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 に相当
するアルキル基は置換基を有していてもよく、具体的に
はヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノ
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシ
アルキル基、アミノアルキル基などがあげられる。
するアルキル基は置換基を有していてもよく、具体的に
はヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノ
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシ
アルキル基、アミノアルキル基などがあげられる。
【００２３】とりわけ本発明のスチルベン誘導体(1) に
おいては、電荷移動度を高めるという観点から、置換基
としてアルコキシ基、モノアルキルアミノ基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基などの電子供与性基を有するア
ルキル基が好ましい。上記ヒドロキシアルキル基として
は、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、
１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシ
ブチル、１−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキ
シルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６のヒドロキ
シアルキル基があげられる。
おいては、電荷移動度を高めるという観点から、置換基
としてアルコキシ基、モノアルキルアミノ基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基などの電子供与性基を有するア
ルキル基が好ましい。上記ヒドロキシアルキル基として
は、例えばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、
１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシ
ブチル、１−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキ
シルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６のヒドロキ
シアルキル基があげられる。
【００２４】上記アルコキシアルキル基としては、例え
ばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシブチル、
エトキシヘキシル、エトキシメチル、ブトキシエチル、
ｔ−ブトキシヘキシル、ヘキシルオキシメチルなどの、
アルキル部分およびアルコキシ部分の炭素数がいずれも
１〜６であるアルコキシアルキル基があげられる。上記
モノアルキルアミノアルキル基としては、例えばメチル
アミノメチル、エチルアミノメチル、ヘキシルアミノメ
チル、エチルアミノエチル、ヘキシルアミノエチル、メ
チルアミノプロピル、ブチルアミノプロピル、メチルア
ミノブチル、エチルアミノブチル、ヘキシルアミノブチ
ル、メチルアミノヘキシル、エチルアミノヘキシル、ブ
チルアミノヘキシル、ヘキシルアミノヘキシルなどの、
アルキル部分の炭素数が１〜６であるアルキルアミノア
ルキル基があげられる。
ばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシブチル、
エトキシヘキシル、エトキシメチル、ブトキシエチル、
ｔ−ブトキシヘキシル、ヘキシルオキシメチルなどの、
アルキル部分およびアルコキシ部分の炭素数がいずれも
１〜６であるアルコキシアルキル基があげられる。上記
モノアルキルアミノアルキル基としては、例えばメチル
アミノメチル、エチルアミノメチル、ヘキシルアミノメ
チル、エチルアミノエチル、ヘキシルアミノエチル、メ
チルアミノプロピル、ブチルアミノプロピル、メチルア
ミノブチル、エチルアミノブチル、ヘキシルアミノブチ
ル、メチルアミノヘキシル、エチルアミノヘキシル、ブ
チルアミノヘキシル、ヘキシルアミノヘキシルなどの、
アルキル部分の炭素数が１〜６であるアルキルアミノア
ルキル基があげられる。
【００２５】上記ジアルキルアミノアルキル基として
は、例えばジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチ
ル、ジヘキシルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、
ジヘキシルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジ
ブチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、ジエチ
ルアミノブチル、ジヘキシルアミノブチル、ジメチルア
ミノヘキシル、ジエチルアミノヘキシル、ジブチルアミ
ノヘキシル、ジヘキシルアミノヘキシルなどの、アルキ
ル部分の炭素数が１〜６であるジアルキルアミノアルキ
ル基があげられる。
は、例えばジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチ
ル、ジヘキシルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、
ジヘキシルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジ
ブチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、ジエチ
ルアミノブチル、ジヘキシルアミノブチル、ジメチルア
ミノヘキシル、ジエチルアミノヘキシル、ジブチルアミ
ノヘキシル、ジヘキシルアミノヘキシルなどの、アルキ
ル部分の炭素数が１〜６であるジアルキルアミノアルキ
ル基があげられる。
【００２６】上記アルコキシカルボニルアルキル基とし
ては、例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルヘキシル、エトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポ
キシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチ
ル、ブトキシカルボニルメチル、ペンチルオキシカルボ
ニルメチル、ヘキシルカルボニルメチル、ヘキシルカル
ボニルブチル、ヘキシルカルボニルヘキシルなどの、ア
ルキル部分およびアルコキシ部分のいずれも炭素数が１
〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげられ
る。
ては、例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルヘキシル、エトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポ
キシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチ
ル、ブトキシカルボニルメチル、ペンチルオキシカルボ
ニルメチル、ヘキシルカルボニルメチル、ヘキシルカル
ボニルブチル、ヘキシルカルボニルヘキシルなどの、ア
ルキル部分およびアルコキシ部分のいずれも炭素数が１
〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげられ
る。
【００２７】上記カルボキシアルキル基としては、例え
ばカルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシブ
チル、カルボキシヘキシル、１−メチル−２−カルボキ
シエチルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６である
カルボキシアルキル基があげられる。上記ハロゲン置換
アルキル基としては、例えばモノクロルメチル、モノブ
ロモメチル、モノヨードメチル、モノフルオロメチル、
ジクロルメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、ジ
フルオロメチル、トリクロルメチル、トリブロモメチ
ル、トリヨードメチル、トリフルオロメチル、モノクロ
ルエチル、モノブロモエチル、モノヨードエチル、モノ
フルオロエチル、ジブロモブチル、ジヨードブチル、ジ
フルオロブチル、クロルヘキシル、ブロモヘキシル、ヨ
ードヘキシル、フルオロヘキシルなどの、１〜３個のハ
ロゲン原子が置換された炭素数１〜６のアルキル基があ
げられる。
ばカルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシブ
チル、カルボキシヘキシル、１−メチル−２−カルボキ
シエチルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６である
カルボキシアルキル基があげられる。上記ハロゲン置換
アルキル基としては、例えばモノクロルメチル、モノブ
ロモメチル、モノヨードメチル、モノフルオロメチル、
ジクロルメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、ジ
フルオロメチル、トリクロルメチル、トリブロモメチ
ル、トリヨードメチル、トリフルオロメチル、モノクロ
ルエチル、モノブロモエチル、モノヨードエチル、モノ
フルオロエチル、ジブロモブチル、ジヨードブチル、ジ
フルオロブチル、クロルヘキシル、ブロモヘキシル、ヨ
ードヘキシル、フルオロヘキシルなどの、１〜３個のハ
ロゲン原子が置換された炭素数１〜６のアルキル基があ
げられる。
【００２８】アルカノイルオキシアルキル基としては、
アセトキシメチル、２−アセトキシエチル、プロピオニ
ルオキシメチル、１−ヘキサノイルオキシ−２−メチル
ペンチルなどの、炭素数２〜６のアルカノイル部分と、
炭素数１〜６のアルキル部分とを有するアルカノイルオ
キシ基があげられる。上記アミノアルキル基としては、
例えばアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、
アミノブチル、アミノヘキシルなどの、アルキル部分の
炭素数が１〜６であるアミノアルキル基があげられる。
アセトキシメチル、２−アセトキシエチル、プロピオニ
ルオキシメチル、１−ヘキサノイルオキシ−２−メチル
ペンチルなどの、炭素数２〜６のアルカノイル部分と、
炭素数１〜６のアルキル部分とを有するアルカノイルオ
キシ基があげられる。上記アミノアルキル基としては、
例えばアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、
アミノブチル、アミノヘキシルなどの、アルキル部分の
炭素数が１〜６であるアミノアルキル基があげられる。
【００２９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 に相当するア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６のア
ルコキシ基があげられる。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 に相当するアルコキシ基は置換基を有してもよ
く、その置換基としては、ハロゲン原子、アミノ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、アルカノイルオキシ基
などの、前述のアルキル基と同様の置換基があげられ
る。
ルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６のア
ルコキシ基があげられる。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およ
びＲ4 に相当するアルコキシ基は置換基を有してもよ
く、その置換基としては、ハロゲン原子、アミノ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、アルカノイルオキシ基
などの、前述のアルキル基と同様の置換基があげられ
る。
【００３０】Ｒ1 およびＲ3 に相当するアリール基とし
ては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリルなどの基があげられる。またＲ1 およびＲ3 に
相当するアラルキル基としては、例えばベンジル、１−
フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル
などのアルキル部分の炭素数が１〜６であるアラルキル
基があげられる。
ては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリルなどの基があげられる。またＲ1 およびＲ3 に
相当するアラルキル基としては、例えばベンジル、１−
フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニル
ブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル
などのアルキル部分の炭素数が１〜６であるアラルキル
基があげられる。
【００３１】上記アリール基およびアラルキル基は置換
基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば
ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などの他、
前述と同様の炭素数１〜６の置換基を有してもよいアル
キル基や炭素数１〜６の置換基を有してもよいアルコキ
シ基などがあげられる。なお、これらの置換基の置換位
置については特に限定されない。
基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば
ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などの他、
前述と同様の炭素数１〜６の置換基を有してもよいアル
キル基や炭素数１〜６の置換基を有してもよいアルコキ
シ基などがあげられる。なお、これらの置換基の置換位
置については特に限定されない。
【００３２】本発明のスチルベン誘導体(1) には中心ナ
フタレン環への置換位置の違いによって種々のスチルベ
ン誘導体が含まれるが、とりわけ下記の一般式(11)〜(1
3)で表されるスチルベン誘導体が好適である。
フタレン環への置換位置の違いによって種々のスチルベ
ン誘導体が含まれるが、とりわけ下記の一般式(11)〜(1
3)で表されるスチルベン誘導体が好適である。
【００３３】
【化１１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は前記と同じである。） 上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体の具体例と
して、基Ｒ1 〜Ｒ4 に相当する置換基を下記の表１〜３
に示す。表１〜３中、化合物番号が「１１−」で始まる
ものは、一般式(11)に含まれるスチルベン誘導体であっ
て、また化合物番号が「１２−」で始まるものは、一般
式(12)に含まれるスチルベン誘導体であって、また化合
物番号が「１３−」で始まるものは、一般式(13)に含ま
れるスチルベン誘導体である。
して、基Ｒ1 〜Ｒ4 に相当する置換基を下記の表１〜３
に示す。表１〜３中、化合物番号が「１１−」で始まる
ものは、一般式(11)に含まれるスチルベン誘導体であっ
て、また化合物番号が「１２−」で始まるものは、一般
式(12)に含まれるスチルベン誘導体であって、また化合
物番号が「１３−」で始まるものは、一般式(13)に含ま
れるスチルベン誘導体である。
【００３４】なお、表１〜３中、Ｈは水素原子、Ｍｅは
メチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル
基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、ＭｅＯはメトキシ基、Ｅ
ｔＯはエトキシ基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚｌはベンジ
ル基を示す。
メチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル
基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、ＭｅＯはメトキシ基、Ｅ
ｔＯはエトキシ基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚｌはベンジ
ル基を示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】 また、本発明のスチルベン誘導体(1) には、＞Ｃ＝Ｃ＜
に対する中心ナフタレン環と周辺置換基：トリフェニル
アミンとの配置の違いによって、下記一般式(1-1) で表
されるシス（ｃｉｓ−）異性体と、下記一般式(1-2) で
表されるトランス（ｔｒａｎｓ−）異性体とが存在す
る。
に対する中心ナフタレン環と周辺置換基：トリフェニル
アミンとの配置の違いによって、下記一般式(1-1) で表
されるシス（ｃｉｓ−）異性体と、下記一般式(1-2) で
表されるトランス（ｔｒａｎｓ−）異性体とが存在す
る。
【００３８】
【化１２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は前記と同じである。） 本発明の電子写真感光体には、ｔｒａｎｓ−異性体(1-
2) を使用するのが好ましい。
2) を使用するのが好ましい。
【００３９】本発明のスチルベン誘導体(1) の合成方法
を、Ｒ1 とＲ3 が同一の基で、かつＲ2 とＲ4 が同一の
基である場合を例にとって説明する。 反応式(I) ：
を、Ｒ1 とＲ3 が同一の基で、かつＲ2 とＲ4 が同一の
基である場合を例にとって説明する。 反応式(I) ：
【００４０】
【化１３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じである。） この反応は、一般式(2) で表されるトリフェニルアミン
のホルミル体とビスリン酸エステル誘導体(3) とを適当
な無水溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、
一般式(1-a) で表される本発明のスチルベン誘導体を得
るものである。
のホルミル体とビスリン酸エステル誘導体(3) とを適当
な無水溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、
一般式(1-a) で表される本発明のスチルベン誘導体を得
るものである。
【００４１】上記反応に使用する溶媒としては、反応に
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素があげられる。上記塩基としては、ナトリウムメ
トキシドなどのナトリウムアルコキシド、水素化ナトリ
ウムなどの金属水素化物があげられる。
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素があげられる。上記塩基としては、ナトリウムメ
トキシドなどのナトリウムアルコキシド、水素化ナトリ
ウムなどの金属水素化物があげられる。
【００４２】ビスリン酸エステル誘導体(3) に対する塩
基の使用量は、少なくとも２〜４倍モル量、好ましくは
２〜２．５倍モル量である。化合物(2) の使用量は、ビ
スリン酸エステル誘導体(3) に対して１．８〜２．５倍
モル量、好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量であ
る。反応は、通常−１０〜２５℃で行われ、３〜１２時
間程度で終了する。
基の使用量は、少なくとも２〜４倍モル量、好ましくは
２〜２．５倍モル量である。化合物(2) の使用量は、ビ
スリン酸エステル誘導体(3) に対して１．８〜２．５倍
モル量、好ましくは１．９５〜２．０５倍モル量であ
る。反応は、通常−１０〜２５℃で行われ、３〜１２時
間程度で終了する。
【００４３】反応式(II)：
【００４４】
【化１４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じである。） この反応は、アニリン誘導体(4) とヨードベンゼン(80)
とをニトロベンゼン中に加え、無水炭酸カリウム、銅等
の触媒とともに反応させることにより、トリフェニルア
ミン誘導体(5) を得、ついで、このトリフェニルアミン
誘導体(5) をフィルスマイヤー法によりホルミル化する
ことにより、上記反応式(I) の出発原料であるトリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を得るものである。
とをニトロベンゼン中に加え、無水炭酸カリウム、銅等
の触媒とともに反応させることにより、トリフェニルア
ミン誘導体(5) を得、ついで、このトリフェニルアミン
誘導体(5) をフィルスマイヤー法によりホルミル化する
ことにより、上記反応式(I) の出発原料であるトリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を得るものである。
【００４５】前記アニリン誘導体(4) とヨードベンゼン
(80)との使用割合は、モル比で１：１．７〜３、好まし
くは１：１．８〜２．２である。反応は、通常１６０〜
２２０℃で行われ、４〜３０時間程度で終了する。前記
フィルスマイヤー法に使用する試薬（Vilsmeier 試薬）
は、(i) オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化オキサリル、
塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサ
クロロトリホスファザトリエン等のハロゲン化剤と、(i
i)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド（ＭＦＡ）、Ｎ−ホルミルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルホルムアミド等との組み合
わせにより調製される。特に本発明では、オキシ塩化リ
ンと、溶媒としても使用できるＤＭＦとの組み合わせが
好適に用いられる。
(80)との使用割合は、モル比で１：１．７〜３、好まし
くは１：１．８〜２．２である。反応は、通常１６０〜
２２０℃で行われ、４〜３０時間程度で終了する。前記
フィルスマイヤー法に使用する試薬（Vilsmeier 試薬）
は、(i) オキシ塩化リン、ホスゲン、塩化オキサリル、
塩化チオニル、トリフェニルホスフィン−臭素、ヘキサ
クロロトリホスファザトリエン等のハロゲン化剤と、(i
i)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド（ＭＦＡ）、Ｎ−ホルミルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルホルムアミド等との組み合
わせにより調製される。特に本発明では、オキシ塩化リ
ンと、溶媒としても使用できるＤＭＦとの組み合わせが
好適に用いられる。
【００４６】前記Vilsmeier 試薬の調製において、前記
(i) と(ii)との使用割合は、通常モル比で１：１〜２、
好ましくは１：１〜１．２である。上記Vilsmeier 試薬
の使用量は、トリフェニルアミン誘導体(5) に対して
０．９〜２倍モル量、好ましくは１〜１．１倍モル量で
ある。前記化合物(5) のホルミル化は、通常４０〜８０
℃で行われ、２〜５時間程度で終了する。
(i) と(ii)との使用割合は、通常モル比で１：１〜２、
好ましくは１：１〜１．２である。上記Vilsmeier 試薬
の使用量は、トリフェニルアミン誘導体(5) に対して
０．９〜２倍モル量、好ましくは１〜１．１倍モル量で
ある。前記化合物(5) のホルミル化は、通常４０〜８０
℃で行われ、２〜５時間程度で終了する。
【００４７】なお、本発明のスチルベン誘導体(1) にお
いてＲ1 および／またはＲ2 が置換基を有するアルキル
基、例えばＲ1 がヒドロキシアルキル基であるスチルベ
ン誘導体(1-x) を合成する場合には、ヒドロキシアル
キル基を有するアニリン誘導体(4-x) を出発原料として
用いてスチルベン誘導体(1-x) を合成してもよく、Ｒ
1 がアルキル基であるスチルベン誘導体(1-xx)を合成し
た後、そのアルキル基を慣用の方法（例えば酸化など）
によりヒドロキシアルキル基へと変換してスチルベン誘
導体(1-x) を合成してもよい。
いてＲ1 および／またはＲ2 が置換基を有するアルキル
基、例えばＲ1 がヒドロキシアルキル基であるスチルベ
ン誘導体(1-x) を合成する場合には、ヒドロキシアル
キル基を有するアニリン誘導体(4-x) を出発原料として
用いてスチルベン誘導体(1-x) を合成してもよく、Ｒ
1 がアルキル基であるスチルベン誘導体(1-xx)を合成し
た後、そのアルキル基を慣用の方法（例えば酸化など）
によりヒドロキシアルキル基へと変換してスチルベン誘
導体(1-x) を合成してもよい。
【００４８】反応式(III) ：
【００４９】
【化１５】 （式中、Ｘはハロゲン原子である。） この反応は、ビスハロゲノメチルナフタレン(81)に亜リ
ン酸トリエステルを無溶媒または適当な溶媒中にて反応
させることにより、上記反応式(I) の出発原料であるビ
スリン酸エステル誘導体(3) を得るものである。その
際、第三級アミンを添加すると、反応系からハロゲン化
アルキルが除去され、反応が促進する。
ン酸トリエステルを無溶媒または適当な溶媒中にて反応
させることにより、上記反応式(I) の出発原料であるビ
スリン酸エステル誘導体(3) を得るものである。その
際、第三級アミンを添加すると、反応系からハロゲン化
アルキルが除去され、反応が促進する。
【００５０】上記反応に使用する溶媒としては、反応に
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、ジメチルホルムアミドがあげられる。上記第三
級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
などがあげられる。
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、ジメチルホルムアミドがあげられる。上記第三
級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン
などがあげられる。
【００５１】ビスハロゲノメチルナフタレン(81)に対す
る亜リン酸トリエステルの使用量は、少なくとも２倍モ
ル量、好ましくは２〜２．４倍モル量である。反応は、
通常、８０〜１５０℃で行われ、１〜４時間程度で終了
する。 反応式(IV) ：
る亜リン酸トリエステルの使用量は、少なくとも２倍モ
ル量、好ましくは２〜２．４倍モル量である。反応は、
通常、８０〜１５０℃で行われ、１〜４時間程度で終了
する。 反応式(IV) ：
【００５２】
【化１６】 （式中、Ｒa は炭素数１〜６のアルキル基を示し、Ｘは
前記と同じである。） この反応は、ナフタレンジカルボン酸(84)を通常のエス
テル化反応に付すことにより、ナフタレンジカルボン酸
のエステル誘導体(83)を得、ついでこのエステル誘導体
(83)に水素化還元剤を用いて還元することにより、一般
式(82)で表されるナフタレンのビスヒドロキメチル体を
得、次いでこの化合物(82)をハロゲン化剤と反応させる
ことにより、反応工程式(III) の出発材料である化合物
(81)を得るものである。
前記と同じである。） この反応は、ナフタレンジカルボン酸(84)を通常のエス
テル化反応に付すことにより、ナフタレンジカルボン酸
のエステル誘導体(83)を得、ついでこのエステル誘導体
(83)に水素化還元剤を用いて還元することにより、一般
式(82)で表されるナフタレンのビスヒドロキメチル体を
得、次いでこの化合物(82)をハロゲン化剤と反応させる
ことにより、反応工程式(III) の出発材料である化合物
(81)を得るものである。
【００５３】上記のエステル化反応は、例えば触媒の存
在下でナフタレンジカルボン酸(84)に一般式(85)： Ｒa −ＯＨ （式中、Ｒa は前記と同じである。）で表されるアルコ
ール類を反応させることにより行なわれる。
在下でナフタレンジカルボン酸(84)に一般式(85)： Ｒa −ＯＨ （式中、Ｒa は前記と同じである。）で表されるアルコ
ール類を反応させることにより行なわれる。
【００５４】使用される触媒としては、エステル化反応
に慣用の触媒が用いられ、具体的には塩化水素、濃硫
酸、リン酸、ポリリン酸、三フッ化ホウ素、過塩素酸等
の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロメタンスルホ
ン酸、ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホン酸等の有機
酸、トリクロロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ
メタンスルホン酸無水物等の酸無水物、塩化チオニル等
の触媒があげられる。
に慣用の触媒が用いられ、具体的には塩化水素、濃硫
酸、リン酸、ポリリン酸、三フッ化ホウ素、過塩素酸等
の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロメタンスルホ
ン酸、ナフタレンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホン酸等の有機
酸、トリクロロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロ
メタンスルホン酸無水物等の酸無水物、塩化チオニル等
の触媒があげられる。
【００５５】上記のエステル化反応は、無溶媒または適
当な溶媒の存在下に行なわれる。使用される溶媒として
は、エステル化反応に慣用の溶媒のいずれも使用でき、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類などがあげ
られる。
当な溶媒の存在下に行なわれる。使用される溶媒として
は、エステル化反応に慣用の溶媒のいずれも使用でき、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類などがあげ
られる。
【００５６】化合物(84)に対するアルコール類(85)の使
用割合は、２〜６倍モル量、好ましくは３〜４倍モル量
とするのがよい。また、反応温度は８０〜１６０℃、好
ましくは１００〜１５０℃で行なうのがよい。また、化
合物(83)は、化合物(84)のアルカリ金属塩（例えばナト
リウム塩、カリウム塩等）に、一般式(86)： Ｒa −Ｘ （式中、Ｒa およびＸは前記同じ）で表されるアルコー
ル類(85)のハライド化合物を反応させる方法や、化合物
(84)のカルボキシ基を縮合剤やハラゲン化剤などによっ
て反応性基( 酸塩化物、アミドまたは無水物) に変換し
た後、アルコール類(85)を反応させる方法等によっても
得ることができる。これらのエステル化反応は慣用の方
法に準じて行うことができる。
用割合は、２〜６倍モル量、好ましくは３〜４倍モル量
とするのがよい。また、反応温度は８０〜１６０℃、好
ましくは１００〜１５０℃で行なうのがよい。また、化
合物(83)は、化合物(84)のアルカリ金属塩（例えばナト
リウム塩、カリウム塩等）に、一般式(86)： Ｒa −Ｘ （式中、Ｒa およびＸは前記同じ）で表されるアルコー
ル類(85)のハライド化合物を反応させる方法や、化合物
(84)のカルボキシ基を縮合剤やハラゲン化剤などによっ
て反応性基( 酸塩化物、アミドまたは無水物) に変換し
た後、アルコール類(85)を反応させる方法等によっても
得ることができる。これらのエステル化反応は慣用の方
法に準じて行うことができる。
【００５７】化合物(83)から化合物(82)を得る反応は、
適当な溶媒中で行われる。上記溶媒としては、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライ
ム等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素等があげ
られる。また、この反応に用いられる水素化還元剤とし
ては、水素化リチウムアルミニウム、水素化アルミニウ
ム、水素化ジイソプロピルアルミニウム、水素化ホウ素
リチウム、水素化ホウ素ナトリウム−塩化アルミニウ
ム、ジボラン等があげられる。
適当な溶媒中で行われる。上記溶媒としては、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジグライ
ム等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化
水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素等があげ
られる。また、この反応に用いられる水素化還元剤とし
ては、水素化リチウムアルミニウム、水素化アルミニウ
ム、水素化ジイソプロピルアルミニウム、水素化ホウ素
リチウム、水素化ホウ素ナトリウム−塩化アルミニウ
ム、ジボラン等があげられる。
【００５８】化合物(83)に対する水素化還元剤の使用量
は、少なくとも２倍モル量、好ましくは２〜２．２倍モ
ル量程度が適当である。反応は、通常、氷冷下〜１２０
℃、好ましくは３０〜８０℃程度で行われ、約１〜２０
時間で終了する。化合物(82)から化合物(81)を得る反応
は、無溶媒または適当な溶媒中で行われる。この反応で
用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素があげら
れる。
は、少なくとも２倍モル量、好ましくは２〜２．２倍モ
ル量程度が適当である。反応は、通常、氷冷下〜１２０
℃、好ましくは３０〜８０℃程度で行われ、約１〜２０
時間で終了する。化合物(82)から化合物(81)を得る反応
は、無溶媒または適当な溶媒中で行われる。この反応で
用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素があげら
れる。
【００５９】また、この反応に用いられるハロゲン化剤
としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル等のハロ
ゲン化チオニル、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等の
ハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン等のハロゲン
化リンがあげられる。化合物(82)に対するハロゲン化剤
の使用量は、少なくとも２倍モル量、好ましくは２〜３
倍モル量である。反応は、氷冷下〜１２０℃、好ましく
は４０〜１００℃程度で行われ、約１〜１８時間で終了
する。
としては、例えば塩化チオニル、臭化チオニル等のハロ
ゲン化チオニル、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等の
ハロゲン化水素、三塩化リン、三臭化リン等のハロゲン
化リンがあげられる。化合物(82)に対するハロゲン化剤
の使用量は、少なくとも２倍モル量、好ましくは２〜３
倍モル量である。反応は、氷冷下〜１２０℃、好ましく
は４０〜１００℃程度で行われ、約１〜１８時間で終了
する。
【００６０】次に、スチルベン誘導体の合成において、
基Ｒ1 とＲ3 またはＲ2 とＲ4 が異なる基である場合に
は、上記ビスリン酸エステル誘導体(3) に代えてモノリ
ン酸エステル誘導体を、順次、異なる基を有するトリフ
ェニルアミンのホルミル体(2) に反応させることによ
り、合成される。具体的には、下記反応式(V) に示すよ
うに、まず、一般式(87)で表される化合物に亜リン酸ト
リエステルを反応させてモノリン酸エステル(88)を得、
ついで、これに上記トリフェニルアミンのホルミル体
(2) を反応させてモノスチルベン誘導体(89)を得、さら
にそれをハロゲン化した化合物(90)を得る。
基Ｒ1 とＲ3 またはＲ2 とＲ4 が異なる基である場合に
は、上記ビスリン酸エステル誘導体(3) に代えてモノリ
ン酸エステル誘導体を、順次、異なる基を有するトリフ
ェニルアミンのホルミル体(2) に反応させることによ
り、合成される。具体的には、下記反応式(V) に示すよ
うに、まず、一般式(87)で表される化合物に亜リン酸ト
リエステルを反応させてモノリン酸エステル(88)を得、
ついで、これに上記トリフェニルアミンのホルミル体
(2) を反応させてモノスチルベン誘導体(89)を得、さら
にそれをハロゲン化した化合物(90)を得る。
【００６１】反応式(V) ：
【００６２】
【化１７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前記と同じである。） 次いで、下記反応式(VI)に示すように、上記化合物(90)
に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物(91)を得、
これにトリフェニルアミンのホルミル体(2')を反応させ
ることにより、スチルベン誘導体(1-b) が得られる。
に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物(91)を得、
これにトリフェニルアミンのホルミル体(2')を反応させ
ることにより、スチルベン誘導体(1-b) が得られる。
【００６３】反応式(VI)：
【００６４】
【化１８】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 およびＸは前記と同じである。） なお、反応式(V) の出発原料として使用する上記化合物
(87)は、ナフタレンジカルボン酸(84)に代えてメチルナ
フタレンカルボン酸(92)を用いて前記反応式(IV)と同様
にしてエステル化反応、還元反応、ハロゲン化反応の順
に付することにより、合成することができる。
(87)は、ナフタレンジカルボン酸(84)に代えてメチルナ
フタレンカルボン酸(92)を用いて前記反応式(IV)と同様
にしてエステル化反応、還元反応、ハロゲン化反応の順
に付することにより、合成することができる。
【００６５】上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導
体は、前述のように電荷移動度が大きく、すなわち高い
正孔輸送能を有することから、電子写真感光体における
正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エ
レクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が
可能である。次に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。
体は、前述のように電荷移動度が大きく、すなわち高い
正孔輸送能を有することから、電子写真感光体における
正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エ
レクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が
可能である。次に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。
【００６６】本発明の電子写真感光体は、前記一般式
(1) で表されるスチルベン誘導体を含有した感光層を、
導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述の
ように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれ
にも適用可能である。単層型感光体は、導電性基体上に
単一の感光層を設けたものである。この感光層は、一般
式(1) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）、電
荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を
適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導
電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。か
かる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型
にも適用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に
優れている。
(1) で表されるスチルベン誘導体を含有した感光層を、
導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述の
ように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれ
にも適用可能である。単層型感光体は、導電性基体上に
単一の感光層を設けたものである。この感光層は、一般
式(1) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）、電
荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を
適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導
電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。か
かる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型
にも適用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に
優れている。
【００６７】本発明の単層型電子写真感光体は、従来の
単層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大
きく低下しており、感度が向上している。一方、積層型
感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手
段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成
し、次いでこの電荷発生層上に、一般式(1) で表される
スチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結
着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成することによって作製される。また、上記とは逆
に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷
発生層を形成してもよい。但し、電荷発生層は電荷輸送
層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、
導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送
層を形成するのが好ましい。
単層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大
きく低下しており、感度が向上している。一方、積層型
感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手
段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成
し、次いでこの電荷発生層上に、一般式(1) で表される
スチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結
着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層
を形成することによって作製される。また、上記とは逆
に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷
発生層を形成してもよい。但し、電荷発生層は電荷輸送
層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、
導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送
層を形成するのが好ましい。
【００６８】積層型感光体は、上記電荷発生層および電
荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送
剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択
される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発
生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合にお
いて、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明の
スチルベン誘導体(1) のような正孔輸送剤を使用した場
合には、感光体は負帯電型となる。
荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送
剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択
される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発
生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合にお
いて、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明の
スチルベン誘導体(1) のような正孔輸送剤を使用した場
合には、感光体は負帯電型となる。
【００６９】本発明の積層型感光体は、従来のスチルベ
ン誘導体を正孔輸送剤として使用した積層型電子写真感
光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下してお
り、感度が向上している。前述のように、本発明の電子
写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用で
きるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、
構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の
被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学
的特性を向上できること等の観点から、単層型が好まし
い。
ン誘導体を正孔輸送剤として使用した積層型電子写真感
光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下してお
り、感度が向上している。前述のように、本発明の電子
写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用で
きるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、
構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の
被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学
的特性を向上できること等の観点から、単層型が好まし
い。
【００７０】次に、本発明の電子写真感光体に用いられ
る種々の材料について説明する。 《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発生剤として
は、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合
物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン
る種々の材料について説明する。 《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発生剤として
は、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合
物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン
【００７１】
【化１９】 (CG2) オキソチタニルフタロシアニン
【００７２】
【化２０】 (CG3) ペリレン顔料
【００７３】
【化２１】 （式中、Ｒg1およびＲg2は同一または異なって、炭素数
が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキ
ル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料
が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキ
ル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料
【００７４】
【化２２】 〔式中、Ｃｐ1 およびＣｐ2 は同一または異なってカッ
プラー残基を示し、Ｑは次式：
プラー残基を示し、Ｑは次式：
【００７５】
【化２３】 （式中、Ｒg3は水素原子、アルキル基、アリール基また
は複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複
素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１
を示す。）
は複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複
素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１
を示す。）
【００７６】
【化２４】 （式中、Ｒg4およびＲg5は同一または異なって、水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００７７】
【化２５】 （式中、Ｒg6は水素原子、エチル基、クロロエチル基ま
たはヒドロキシエチル基を示す。）
たはヒドロキシエチル基を示す。）
【００７８】
【化２６】 または
【００７９】
【化２７】 （式中、Ｒg7、Ｒg8およびＲg9は同一または異なって、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示
す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示
す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料
【００８０】
【化２８】 （式中、Ｒg10 およびＲg11 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒg12 およびＲg13 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒg12 およびＲg13 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料
【００８１】
【化２９】 （式中、Ｒg14 、Ｒg15 、Ｒg16 およびＲg17 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料
【００８２】
【化３０】 （式中、Ｒg18 、Ｒg19 、Ｒg20 およびＲg21 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。） (CG8) スクアライン顔料
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。） (CG8) スクアライン顔料
【００８３】
【化３１】 （式中、Ｒg22 およびＲg23 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料
【００８４】
【化３２】 （式中、Ｃｐ3 、Ｃｐ4 およびＣｐ5 は同一または異な
って、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料
って、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料
【００８５】
【化３３】 （式中、Ｒg24 およびＲg25 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素
原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料
素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素
原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料
【００８６】
【化３４】 （式中、Ｒg26 およびＲg27 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG12)シアニン顔料
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG12)シアニン顔料
【００８７】
【化３５】 （式中、Ｒg28 およびＲg29 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒg30 およびＲg31 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換ま
たは未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基
に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含
む基である。
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒg30 およびＲg31 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換ま
たは未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基
に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含
む基である。
【００８８】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜
８の基があげられる。アルコキシ基およびアリール基と
しては、前述と同様な基があげられる。アルカノイル基
としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどがあげられ
る。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素があげられる。
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜
８の基があげられる。アルコキシ基およびアリール基と
しては、前述と同様な基があげられる。アルカノイル基
としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、
ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイルなどがあげられ
る。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素があげられる。
【００８９】複素環式基としては、例えばチエニル、フ
リル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペ
リジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリルな
どがあげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基
であってもよい。
リル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペ
リジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリルな
どがあげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基
であってもよい。
【００９０】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基などが
あげられる。Ｃｐ1 、Ｃｐ2 、Ｃｐ3 、Ｃｐ4 およびＣ
ｐ5 で表されるカップラー残基としては、例えば下記一
般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基などが
あげられる。Ｃｐ1 、Ｃｐ2 、Ｃｐ3 、Ｃｐ4 およびＣ
ｐ5 で表されるカップラー残基としては、例えば下記一
般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。
【００９１】
【化３６】
【００９２】
【化３７】 各式中、Ｒg32 は、カルバモイル基、スルファモイル
基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロ
イル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル
基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示
す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニ
ル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロ
イル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル
基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示
す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニ
ル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
【００９３】Ｒg33 は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒg34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒg35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒg34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒg35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。
【００９４】Ｒg36 は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。Ｒg37 は、２価の鎖式炭
化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上
記基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素
環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前
記と同様な置換基を有してもよい。
リール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。Ｒg37 は、２価の鎖式炭
化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上
記基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素
環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前
記と同様な置換基を有してもよい。
【００９５】Ｒg38 は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒg39 は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒg39 は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。
【００９６】アルケニル基としては、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。前記Ｒg33 において、
ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原
子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基が
あげられる。
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。前記Ｒg33 において、
ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原
子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基が
あげられる。
【００９７】上記Ｒg33 とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アン
トラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。またＲg33 におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のア
ルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。
成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アン
トラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。またＲg33 におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のア
ルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。
【００９８】またＲg33 において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えば
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１
Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメ
ニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソ
キノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリ
ル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えば
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１
Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメ
ニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソ
キノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリ
ル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。
【００９９】上記Ｒg33 とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リル等）であってもよい。
成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リル等）であってもよい。
【０１００】前記Ｒg35 、Ｒg37 において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。前記Ｒg36 において、複素環式基としては、
ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル
等があげられる。
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。前記Ｒg36 において、複素環式基としては、
ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル
等があげられる。
【０１０１】前記Ｒg37 において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。上
記Ｒg37 と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族
性複素環式基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベ
ンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベ
ンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。
これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。上
記Ｒg37 と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族
性複素環式基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベ
ンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベ
ンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。
これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【０１０２】前記Ｒg38 において、アルコキシカルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル
等の基があげられる。本発明においては、上記例示の電
荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セ
レン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等
の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンス
ロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができ
る。
ル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル
等の基があげられる。本発明においては、上記例示の電
荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セ
レン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等
の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンス
ロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができ
る。
【０１０３】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特
に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプ
リンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装
置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光
体が必要となるため、例えば前記一般式(CG1) で表され
る無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表されるオキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の
結晶形については特に限定されず、種々のものを使用で
きる。
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特
に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプ
リンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装
置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光
体が必要となるため、例えば前記一般式(CG1) で表され
る無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表されるオキ
ソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が
好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の
結晶形については特に限定されず、種々のものを使用で
きる。
【０１０４】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、例えば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料や
一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いら
れる。 《正孔輸送剤》本発明の電子写真感光体においては、正
孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体(1) ととも
に、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させても
よい。
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、例えば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料や
一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いら
れる。 《正孔輸送剤》本発明の電子写真感光体においては、正
孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体(1) ととも
に、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させても
よい。
【０１０５】かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送
能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜
(HT13)で表される化合物などがあげられる。
能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜
(HT13)で表される化合物などがあげられる。
【０１０６】
【化３８】 （式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は同
一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基また
は置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂ
は同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅ
およびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但
し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ
h1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていて
もよい。）
一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基また
は置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂ
は同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅ
およびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但
し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ
h1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5およびＲh6は異なっていて
もよい。）
【０１０７】
【化３９】 （式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh11 は同一
または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉお
よびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは
０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが
２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲ
h11 は異なっていてもよい。）
または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉお
よびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは
０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが
２以上のとき、各Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲ
h11 は異なっていてもよい。）
【０１０８】
【化４０】 （式中、Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 およびＲh15 は同一ま
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒh16 はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよ
びｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは
０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが
２以上のとき、各Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 、Ｒh15 およ
びＲ h16 は異なっていてもよい。）
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒh16 はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよ
びｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは
０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが
２以上のとき、各Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 、Ｒh15 およ
びＲ h16 は異なっていてもよい。）
【０１０９】
【化４１】 （式中、Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲh20 は同一ま
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよ
びｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但
し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17 、Ｒ
h18 、Ｒh19 およびＲh20 は異なっていてもよい。）
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよ
びｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但
し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒh17 、Ｒ
h18 、Ｒh19 およびＲh20 は異なっていてもよい。）
【０１１０】
【化４２】 （式中、Ｒh21 およびＲh22 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基
を示す。Ｒh23 、Ｒh24 、Ｒh25 およびＲh26 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。）
素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基
を示す。Ｒh23 、Ｒh24 、Ｒh25 およびＲh26 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。）
【０１１１】
【化４３】 （式中、Ｒh27 、Ｒh28 およびＲh29 は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）
【０１１２】
【化４４】 （式中、Ｒh30 、Ｒh31 、Ｒh32 およびＲh33 は同一ま
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）
【０１１３】
【化４５】 （式中、Ｒh34 、Ｒh35 、Ｒh36 、Ｒh37 およびＲh38
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。）
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。）
【０１１４】
【化４６】 （式中、Ｒh39 は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
h40 、Ｒh41 およびＲh4 2 は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。）
h40 、Ｒh41 およびＲh4 2 は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。）
【０１１５】
【化４７】 （式中、Ｒh43 、Ｒh44 およびＲh45 は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）
【０１１６】
【化４８】 （式中、Ｒh46 およびＲh47 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒ
h48 およびＲh49 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基または置換基を有しても
よいアリール基を示す。）
素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒ
h48 およびＲh49 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基または置換基を有しても
よいアリール基を示す。）
【０１１７】
【化４９】 （式中、Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、Ｒh53 、Ｒh54 およ
びＲh55 は同一または異なって、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０
の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一また
は異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、
ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50 、Ｒh51 、
Ｒh52 、Ｒh53 、Ｒ h54 およびＲh55 は異なっていても
よい。）
びＲh55 は同一または異なって、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０
の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一また
は異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、
ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒh50 、Ｒh51 、
Ｒh52 、Ｒh53 、Ｒ h54 およびＲh55 は異なっていても
よい。）
【０１１８】
【化５０】 （式中、Ｒh56 、Ｒh57 、Ｒh58 およびＲh59 は同一ま
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、Φは次式：
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、Φは次式：
【０１１９】
【化５１】 で表される基（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）
を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子と
しては、前述と同様な基があげられる。
を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子と
しては、前述と同様な基があげられる。
【０１２０】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリー
ル基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等
があげられる。置換基の置換位置については特に限定さ
れない。
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリー
ル基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等
があげられる。置換基の置換位置については特に限定さ
れない。
【０１２１】また本発明においては、上記例示の正孔輸
送剤(HT1) 〜(HT13)とともに、またはこれに代えて、従
来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリ
ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポ
リシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物などを用いることもできる。
送剤(HT1) 〜(HT13)とともに、またはこれに代えて、従
来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリ
ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポ
リシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物などを用いることもできる。
【０１２２】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。 《電子輸送剤》本発明に用いられる電子輸送剤として
は、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記
の一般式(ET1) 〜(ET17)で表される化合物などがあげら
れる。
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。 《電子輸送剤》本発明に用いられる電子輸送剤として
は、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記
の一般式(ET1) 〜(ET17)で表される化合物などがあげら
れる。
【０１２３】
【化５２】 （式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲe5は同一また
は異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル
基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン
原子を示す。）
は異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル
基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン
原子を示す。）
【０１２４】
【化５３】 （式中、Ｒe6はアルキル基、Ｒe7は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置
換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい
アラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル
基を示す。γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上
のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよい。）
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置
換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい
アラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル
基を示す。γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上
のとき、各Ｒe7は互いに異なっていてもよい。）
【０１２５】
【化５４】 （式中、Ｒe8およびＲe9は同一または異なって、アルキ
ル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整
数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8お
よびＲe9は異なっていてもよい。）
ル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整
数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒe8お
よびＲe9は異なっていてもよい。）
【０１２６】
【化５５】 （式中、Ｒe10 はアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。
但し、ηが２以上のとき、各Ｒe10 は異なっていてもよ
い。）
基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。
但し、ηが２以上のとき、各Ｒe10 は異なっていてもよ
い。）
【０１２７】
【化５６】 （式中、Ｒe11 はアルキル基を示し、σは１〜４の整数
を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒe11 は異なって
いてもよい。）
を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒe11 は異なって
いてもよい。）
【０１２８】
【化５７】 （式中、Ｒe12 およびＲe13 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−Ｃ
Ｎ基または＝Ｃ（ＣＮ）2 基を示す。）
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−Ｃ
Ｎ基または＝Ｃ（ＣＮ）2 基を示す。）
【０１２９】
【化５８】 （式中、Ｒe14 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒe15
はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニト
ロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。但し、λが２以
上のとき、各Ｒe15 は互いに異なっていてもよい。）
または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒe15
はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニト
ロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。但し、λが２以
上のとき、各Ｒe15 は互いに異なっていてもよい。）
【０１３０】
【化５９】 （式中、θは１〜２の整数を示す。）
【０１３１】
【化６０】 （式中、Ｒe16 およびＲe17 は同一または異なって、ハ
ロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよ
びξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上
のとき、各Ｒe16およびＲe17 は互いに異なっていても
よい。）
ロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよ
びξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上
のとき、各Ｒe16およびＲe17 は互いに異なっていても
よい。）
【０１３２】
【化６１】 （式中、Ｒe18 およびＲe19 は同一または異なって、フ
ェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これ
らの基は置換基を有していてもよい。）
ェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これ
らの基は置換基を有していてもよい。）
【０１３３】
【化６２】 （式中、Ｒe20 はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アル
コキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１
〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒe2 0 は互
いに異なっていてもよい。）
コキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１
〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒe2 0 は互
いに異なっていてもよい。）
【０１３４】
【化６３】 （式中、Ｒe21 は水素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
【０１３５】
【化６４】 （式中、Ｒe22 はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。
但し、μが２以上のとき、各Ｒe22 は互いに異なってい
てもよい。）
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。
但し、μが２以上のとき、各Ｒe22 は互いに異なってい
てもよい。）
【０１３６】
【化６５】 （式中、Ｒe23 は置換基を有してもよいアルキル基また
は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒe24 は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基または基：−Ｏ−Ｒe24aを示す。上記基中の
Ｒe24aは、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。）
は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒe24 は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基または基：−Ｏ−Ｒe24aを示す。上記基中の
Ｒe24aは、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。）
【０１３７】
【化６６】 （式中、Ｒe25 、Ｒe26 、Ｒe27 、Ｒe28 、Ｒe29 、Ｒ
e30 およびＲe31 は同一または異なってアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一
または異なって０〜４の整数を示す。）
e30 およびＲe31 は同一または異なってアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一
または異なって０〜４の整数を示す。）
【０１３８】
【化６７】 （式中、Ｒe32 およびＲe33 は同一または異なってアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子また
はハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一また
は異なって０〜４の整数を示す。）
キル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子また
はハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一また
は異なって０〜４の整数を示す。）
【０１３９】
【化６８】 （式中、Ｒe34 、Ｒe35 、Ｒe36 およびＲe37 は同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミ
ノ基を示す。但し、Ｒe34 、Ｒe35 、Ｒe36 、Ｒe37 の
うち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基であ
る。） 上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原
子としては、前述と同様な基があげられる。
たは異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミ
ノ基を示す。但し、Ｒe34 、Ｒe35 、Ｒe36 、Ｒe37 の
うち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基であ
る。） 上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原
子としては、前述と同様な基があげられる。
【０１４０】ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基
およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげら
れる。縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナ
ントリル、アントリル等があげられる。アラルキルオキ
シカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各
種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各
種のアルキル基であるものがあげられる。
およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげら
れる。縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナ
ントリル、アントリル等があげられる。アラルキルオキ
シカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各
種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各
種のアルキル基であるものがあげられる。
【０１４１】ジアルキルアミノ基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、
互いに異なっていてもよい。上記各基に置換してもよい
置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸
基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シア
ノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６
のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置につ
いては特に限定されない。
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、
互いに異なっていてもよい。上記各基に置換してもよい
置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸
基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シア
ノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６
のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置につ
いては特に限定されない。
【０１４２】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン
系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テト
ラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサン
トン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニ
トロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアン
トラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ
無水マレイン酸等を用いることができる。
従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン
系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テト
ラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサン
トン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニ
トロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアン
トラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ
無水マレイン酸等を用いることができる。
【０１４３】本発明において、電子輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。 《結着樹脂》上記各成分を分散させるための結着樹脂
は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用
することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−ア
クリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエス
テル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可
能である。
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。 《結着樹脂》上記各成分を分散させるための結着樹脂
は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用
することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−ア
クリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、
ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポ
リビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエス
テル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ
樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その
他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可
能である。
【０１４４】感光層には、上記各成分のほかに、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１４５】単層型感光体において、電荷発生剤は、結
着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ま
しくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本
発明のスチルベン誘導体(1) （正孔輸送剤）は、結着樹
脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましく
は３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸
送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１
００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０
〜８０重量部とするのが適当である。また、単層型感光
体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは
１０〜５０μｍである。
着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ま
しくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本
発明のスチルベン誘導体(1) （正孔輸送剤）は、結着樹
脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましく
は３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸
送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１
００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０
〜８０重量部とするのが適当である。また、単層型感光
体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは
１０〜５０μｍである。
【０１４６】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正
孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着
樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好まし
くは５０〜２００重量部とするのが適当である。
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正
孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着
樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好まし
くは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１４７】電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベ
ン誘導体(1) （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好
ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当で
ある。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電
子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２
００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが
適当である。
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベ
ン誘導体(1) （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好
ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当で
ある。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電
子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２
００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが
適当である。
【０１４８】積層型感光体における感光層の厚さは、電
荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜
３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ま
しくは５〜５０μｍ程度である。単層型感光体において
は、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体に
おいては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体
と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が
形成されていてもよい。
荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜
３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ま
しくは５〜５０μｍ程度である。単層型感光体において
は、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体に
おいては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体
と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との
間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成
されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が
形成されていてもよい。
【０１４９】上記感光層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッ
ケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等
の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされた
プラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸
化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッ
ケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等
の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされた
プラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸
化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１５０】導電性基体の形状は、使用する画像形成装
置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合
には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等
を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超
音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、こ
れを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。前記感光層を塗布の方法により形成する場合
には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等
を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超
音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、こ
れを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１５１】上記分散液を作るための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【０１５２】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。
【０１５３】
【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて説明する。 《スチルベン誘導体の合成》 参考例１ 〔２，６−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリン１５ｇ（１２４ミリモル）、ヨード
ベンゼン５０ｇ（２４５ミリモル）、無水炭酸カリウム
１７ｇ（１２３ミリモル）および粉末銅１ｇ（１６ミリ
モル）をニトロベンゼン１５０ミリリットル中に加え、
還流下、約２４時間反応させた。反応後、無機塩を除去
し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサ
ン混合溶媒）で精製して、標記化合物２８．８ｇを得た
（収率８５％）。 参考例２ 〔２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンの合成〕
２，６−ジメチルアニリンに代えて６−エチル−ｏ−ト
ルイジンを同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応
を行い、標記化合物２８．１ｇを得た（収率７９％）。 参考例３ 〔２，６−ジエチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，６−ジエチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物３１．０ｇを得た（収率８３％）。 参考例４ 〔２，３−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，３−ジメチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物２８．４ｇを得た（収率８４％）。 参考例５ 〔２−エチルトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジメ
チルアニリンに代えて２−エチルアニリンを同モル量用
いた以外は参考例１と同様に反応を行い、標記化合物２
６．７ｇを得た（収率７９％）。 参考例６ 〔２−メトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−アニシジンを同モル量用い
て参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成す
ることができる。 参考例７ 〔２−エトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−フェネチジンを同モル量用
いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成
することができる。 参考例８ 〔２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
６−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例９ 〔２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
５−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例１０ 〔５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて５−メトキシ−
２−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例１１ 〔２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミン２８ｇ
（１０２ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
３００ミリリットルに溶解し、オキシ塩化リン酸１６ｇ
（１０４ミリモル）を加えて４０℃で１時間反応させ
た。反応後、水３００ミリリットル中に加え、酢酸エチ
ルで抽出した。次いで、有機層を水洗乾燥して溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製し
て、標記化合物２６．８ｇ（収率８７％）を得た。 参考例１２ 〔２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルトリフェニ
ルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミン
に代えて２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンを
同モル量用いた以外は参考例１１と同様に反応を行い、
標記化合物２８．２ｇを得た（収率８７％）。 参考例１３ 〔２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，６−ジエチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例１１と同様に反応を行い、標記化合物２
７．１ｇを得た（収率８０％）。 参考例１４ 〔２，３−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，３−ジメチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例１１と同様に反応を行い、標記化合物２
７．５ｇを得た（収率８９％）。 参考例１５ 〔２−エチル−４’−ホルミルトリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２−
エチルトリフェニルアミンを同モル量用いた以外は参考
例１１と同様に反応を行い、標記化合物２４．８ｇを得
た（収率８０％）。 参考例１６ 〔２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−メトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
１１と同様にして反応を行うことにより、合成すること
ができる。 参考例１７ 〔２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−エトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
１１と同様にして反応を行うことにより、合成すること
ができる。 参考例１８ 〔２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例１９ 〔２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例２０ 〔５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例２１ 〔ビスリン酸エステル(3p)の合成〕ディーンスターンお
よび還流管を備えたフラスコに、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸１０ｇ（４６ミリモル）、ｎ−ブタノール１
３．７ｇ（１８５ミリモル）、溶媒としてトルエン２０
０ｍｌ、および硫酸を触媒量加え、８時間還流した。反
応後、反応液を濃縮し、得られた残渣をメタノールで再
結晶することにより、２，６−ナフタレンジカルボン酸
ブチルエステルを得た（１２．８ｇ、８５％）。
に基づいて説明する。 《スチルベン誘導体の合成》 参考例１ 〔２，６−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリン１５ｇ（１２４ミリモル）、ヨード
ベンゼン５０ｇ（２４５ミリモル）、無水炭酸カリウム
１７ｇ（１２３ミリモル）および粉末銅１ｇ（１６ミリ
モル）をニトロベンゼン１５０ミリリットル中に加え、
還流下、約２４時間反応させた。反応後、無機塩を除去
し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサ
ン混合溶媒）で精製して、標記化合物２８．８ｇを得た
（収率８５％）。 参考例２ 〔２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンの合成〕
２，６−ジメチルアニリンに代えて６−エチル−ｏ−ト
ルイジンを同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応
を行い、標記化合物２８．１ｇを得た（収率７９％）。 参考例３ 〔２，６−ジエチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，６−ジエチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物３１．０ｇを得た（収率８３％）。 参考例４ 〔２，３−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，３−ジメチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物２８．４ｇを得た（収率８４％）。 参考例５ 〔２−エチルトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジメ
チルアニリンに代えて２−エチルアニリンを同モル量用
いた以外は参考例１と同様に反応を行い、標記化合物２
６．７ｇを得た（収率７９％）。 参考例６ 〔２−メトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−アニシジンを同モル量用い
て参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成す
ることができる。 参考例７ 〔２−エトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−フェネチジンを同モル量用
いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成
することができる。 参考例８ 〔２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
６−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例９ 〔２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
５−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例１０ 〔５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて５−メトキシ−
２−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。 参考例１１ 〔２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミン２８ｇ
（１０２ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
３００ミリリットルに溶解し、オキシ塩化リン酸１６ｇ
（１０４ミリモル）を加えて４０℃で１時間反応させ
た。反応後、水３００ミリリットル中に加え、酢酸エチ
ルで抽出した。次いで、有機層を水洗乾燥して溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製し
て、標記化合物２６．８ｇ（収率８７％）を得た。 参考例１２ 〔２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルトリフェニ
ルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミン
に代えて２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンを
同モル量用いた以外は参考例１１と同様に反応を行い、
標記化合物２８．２ｇを得た（収率８７％）。 参考例１３ 〔２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，６−ジエチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例１１と同様に反応を行い、標記化合物２
７．１ｇを得た（収率８０％）。 参考例１４ 〔２，３−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，３−ジメチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例１１と同様に反応を行い、標記化合物２
７．５ｇを得た（収率８９％）。 参考例１５ 〔２−エチル−４’−ホルミルトリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２−
エチルトリフェニルアミンを同モル量用いた以外は参考
例１１と同様に反応を行い、標記化合物２４．８ｇを得
た（収率８０％）。 参考例１６ 〔２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−メトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
１１と同様にして反応を行うことにより、合成すること
ができる。 参考例１７ 〔２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−エトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
１１と同様にして反応を行うことにより、合成すること
ができる。 参考例１８ 〔２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例１９ 〔２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例２０ 〔５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成〕２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例１１と同様にして反応を行
うことにより、合成することができる。 参考例２１ 〔ビスリン酸エステル(3p)の合成〕ディーンスターンお
よび還流管を備えたフラスコに、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸１０ｇ（４６ミリモル）、ｎ−ブタノール１
３．７ｇ（１８５ミリモル）、溶媒としてトルエン２０
０ｍｌ、および硫酸を触媒量加え、８時間還流した。反
応後、反応液を濃縮し、得られた残渣をメタノールで再
結晶することにより、２，６−ナフタレンジカルボン酸
ブチルエステルを得た（１２．８ｇ、８５％）。
【０１５４】ついで、アルゴン雰囲気下、還流管を備え
たフラスコに、水素化リチウム２．３ｇ（６０ミリモ
ル）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を加え、これ
にテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させた上記２，
６−ナフタレンジカルボン酸ブチルエステル１０ｇ（３
０ミリモル）をゆっくり滴下した後、室温で約３時間反
応させた。反応後、反応液を氷浴中に移し、酢酸エチル
で抽出した。得られた酢酸エチル層を十分水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して、２，
６−ナフタレンビスヒドロキシメチルを得た（収率９５
％）。
たフラスコに、水素化リチウム２．３ｇ（６０ミリモ
ル）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を加え、これ
にテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させた上記２，
６−ナフタレンジカルボン酸ブチルエステル１０ｇ（３
０ミリモル）をゆっくり滴下した後、室温で約３時間反
応させた。反応後、反応液を氷浴中に移し、酢酸エチル
で抽出した。得られた酢酸エチル層を十分水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して、２，
６−ナフタレンビスヒドロキシメチルを得た（収率９５
％）。
【０１５５】そして、還流管を備えたフラスコに、この
２，６−ナフタレンビスヒドロキシメチル１０ｇ（５３
ミリモル）、塩化チオニル２５ｍｌ、および相関移動触
媒であるピリジン（触媒量）を順次加え、８時間還流し
た。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をメタノ
ールで再結晶することにより、２，６−ナフタレンビス
クロロヒドロキシメチルを得た（収率８０％）。
２，６−ナフタレンビスヒドロキシメチル１０ｇ（５３
ミリモル）、塩化チオニル２５ｍｌ、および相関移動触
媒であるピリジン（触媒量）を順次加え、８時間還流し
た。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をメタノ
ールで再結晶することにより、２，６−ナフタレンビス
クロロヒドロキシメチルを得た（収率８０％）。
【０１５６】次に、アルゴン雰囲気下、還流管を備えた
フラスコに、この２，６−ナフタレンビスクロロヒドロ
キシメチル１０ｇ（４４ミリモル）、リン酸トリエチル
１７．７ｇ（１０６ミリモル）を順次加え、４時間還流
した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキ
サンで再結晶することにより、下記式(3p)で表されるビ
スリン酸エステル誘導体を得た（収率８０％）。 参考例２２ 〔ビスリン酸エステル(3m)の合成〕２，６−ナフタレン
ジカルボン酸に代えて１，４−ナフタレンジカルボン酸
を同モル量使用した以外は参考例２１と同様にして反応
を行い、下記式(3m)で表されるビスリン酸エステル誘導
体を得た。 参考例２３ 〔ビスリン酸エステル(3n)の合成〕２，６−ナフタレン
ジカルボン酸に代えて２，３−ナフタレンジカルボン酸
を同モル量使用した以外は参考例２１と同様にして反応
を行い、下記式(3n)で表されるビスリン酸エステル誘導
体を得た。
フラスコに、この２，６−ナフタレンビスクロロヒドロ
キシメチル１０ｇ（４４ミリモル）、リン酸トリエチル
１７．７ｇ（１０６ミリモル）を順次加え、４時間還流
した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキ
サンで再結晶することにより、下記式(3p)で表されるビ
スリン酸エステル誘導体を得た（収率８０％）。 参考例２２ 〔ビスリン酸エステル(3m)の合成〕２，６−ナフタレン
ジカルボン酸に代えて１，４−ナフタレンジカルボン酸
を同モル量使用した以外は参考例２１と同様にして反応
を行い、下記式(3m)で表されるビスリン酸エステル誘導
体を得た。 参考例２３ 〔ビスリン酸エステル(3n)の合成〕２，６−ナフタレン
ジカルボン酸に代えて２，３−ナフタレンジカルボン酸
を同モル量使用した以外は参考例２１と同様にして反応
を行い、下記式(3n)で表されるビスリン酸エステル誘導
体を得た。
【０１５７】上記参考例２１〜２３で得たビスリン酸エ
ステル誘導体(3p)〜(3n)を以下の通りである。
ステル誘導体(3p)〜(3n)を以下の通りである。
【０１５８】
【化６９】 合成例１〔スチルベン誘導体(11-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル６．２ｇ（１
５．６ミリモル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム０．
７５ｇ（３１．２ミリモル）とをテトラヒドロフラン２
００ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラ
ヒドロフラン５０ミリリットルに溶解した２，６−ジメ
チル−４’−ホルミルトリフェニルアミン９．５ｇ（３
１．５ミリモル）を滴下し、室温で約３時間反応させ
た。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットル
に加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記表
１において化合物番号１１−２で示したスチルベン誘導
体９．３ｇを得た（収率８３％）。 合成例２〔スチルベン誘導体(11-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用いたほかは、合成例１と
同様にして反応を行い、前記表１において化合物番号１
１−６で示したスチルベン誘導体１０ｇを得た（収率８
５％）。
５．６ミリモル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム０．
７５ｇ（３１．２ミリモル）とをテトラヒドロフラン２
００ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラ
ヒドロフラン５０ミリリットルに溶解した２，６−ジメ
チル−４’−ホルミルトリフェニルアミン９．５ｇ（３
１．５ミリモル）を滴下し、室温で約３時間反応させ
た。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットル
に加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記表
１において化合物番号１１−２で示したスチルベン誘導
体９．３ｇを得た（収率８３％）。 合成例２〔スチルベン誘導体(11-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用いたほかは、合成例１と
同様にして反応を行い、前記表１において化合物番号１
１−６で示したスチルベン誘導体１０ｇを得た（収率８
５％）。
【０１５９】融点：２４４〜２４６℃ 上記スチルベン誘導体(11-6)の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図１に、赤外線吸収スペクトルを図２に示す。 合成例３〔スチルベン誘導体(12-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表
されるビスリン酸エステルに代えて上記式(3m)で表され
るビスリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例
１と同様にして反応を行い、前記表２において化合物番
号１２−６で示したスチルベン誘導体９．５ｇを得た
（収率８１％）。 合成例４〔スチルベン誘導体(13-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用い、上記式(3p)で表され
るビスリン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビ
スリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例１と
同様にして反応を行い、前記表３において化合物番号１
３−６で示したスチルベン誘導体８．８ｇを得た（収率
７８％）。 合成例５〔スチルベン誘導体(11-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反
応を行い、前記表１において化合物番号１１−１で示し
たスチルベン誘導体９．０ｇを得た（収率８０％）。 合成例６〔スチルベン誘導体(11-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表１において化合物番号１１−
７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例７〔スチルベン誘導体(11-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１４
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例８〔スチルベン誘導体(11-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１５
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例９〔スチルベン誘導体(11-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１６で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１０〔スチルベン誘導体(11-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１７で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１１〔スチルベン誘導体(11-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１８で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１２〔スチルベン誘導体(12-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステルに代えて上記
式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて
合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記表２
において化合物番号１２−２で示したスチルベン誘導体
を得ることができる。 合成例１３〔スチルベン誘導体(12-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表されるビスリ
ン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸
エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を
行うことにより、前記表２において化合物番号１２−１
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１４〔スチルベン誘導体(12-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表される
ビスリン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビス
リン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして
反応を行うことにより、前記表２において化合物番号１
２−７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１５〔スチルベン誘導体(12-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１４で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１６〔スチルベン誘導体(12-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１５で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１７〔スチルベン誘導体(12-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１８〔スチルベン誘導体(12-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１９〔スチルベン誘導体(12-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２０〔スチルベン誘導体(13-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステルに代えて上記
式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて
合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記表３
において化合物番号１３−２で示したスチルベン誘導体
を得ることができる。 合成例２１〔スチルベン誘導体(13-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表されるビスリ
ン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸
エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を
行うことにより、前記表３において化合物番号１３−１
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２２〔スチルベン誘導体(13-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表される
ビスリン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビス
リン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして
反応を行うことにより、前記表３において化合物番号１
３−７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２３〔スチルベン誘導体(13-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表３において化合物番号１３−１４で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例２４〔スチルベン誘導体(13-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表３において化合物番号１３−１５で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例２５〔スチルベン誘導体(13-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２６〔スチルベン誘導体(13-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２７〔スチルベン誘導体(13-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 《結着樹脂との相溶性についての評価》 試験例１ 合成例１〜５で得たスチルベン誘導体についてそれぞ
れ、結着樹脂との相溶性を下記の方法にて評価した。 （試料の調製）結着樹脂（ポリカーボネート）１００重
量部と溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部との混
合液に、合成例１〜５で得たスチルベン誘導体をそれぞ
れ１〜１００重量部配合し、均一な塗布液が得られるス
チルベン誘導体の最大添加量（重量部）を求めた。な
お、塗布液の調製は、上記成分をボールミルにて５０時
間混合分散させることにより行った。
を図１に、赤外線吸収スペクトルを図２に示す。 合成例３〔スチルベン誘導体(12-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表
されるビスリン酸エステルに代えて上記式(3m)で表され
るビスリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例
１と同様にして反応を行い、前記表２において化合物番
号１２−６で示したスチルベン誘導体９．５ｇを得た
（収率８１％）。 合成例４〔スチルベン誘導体(13-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用い、上記式(3p)で表され
るビスリン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビ
スリン酸エステルを同モル量用いたほかは、合成例１と
同様にして反応を行い、前記表３において化合物番号１
３−６で示したスチルベン誘導体８．８ｇを得た（収率
７８％）。 合成例５〔スチルベン誘導体(11-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反
応を行い、前記表１において化合物番号１１−１で示し
たスチルベン誘導体９．０ｇを得た（収率８０％）。 合成例６〔スチルベン誘導体(11-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表１において化合物番号１１−
７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例７〔スチルベン誘導体(11-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１４
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例８〔スチルベン誘導体(11-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１５
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例９〔スチルベン誘導体(11-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１６で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１０〔スチルベン誘導体(11-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１７で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１１〔スチルベン誘導体(11-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１８で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１２〔スチルベン誘導体(12-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステルに代えて上記
式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて
合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記表２
において化合物番号１２−２で示したスチルベン誘導体
を得ることができる。 合成例１３〔スチルベン誘導体(12-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表されるビスリ
ン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸
エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を
行うことにより、前記表２において化合物番号１２−１
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１４〔スチルベン誘導体(12-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表される
ビスリン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビス
リン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして
反応を行うことにより、前記表２において化合物番号１
２−７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１５〔スチルベン誘導体(12-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１４で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１６〔スチルベン誘導体(12-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１５で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１７〔スチルベン誘導体(12-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１８〔スチルベン誘導体(12-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１９〔スチルベン誘導体(12-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２０〔スチルベン誘導体(13-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステルに代えて上記
式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同モル量用いて
合成例１と同様にして反応を行うことにより、前記表３
において化合物番号１３−２で示したスチルベン誘導体
を得ることができる。 合成例２１〔スチルベン誘導体(13-1)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メチル−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表されるビスリ
ン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸
エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を
行うことにより、前記表３において化合物番号１３−１
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２２〔スチルベン誘導体(13-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用い、また上記式(3p)で表される
ビスリン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビス
リン酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして
反応を行うことにより、前記表３において化合物番号１
３−７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２３〔スチルベン誘導体(13-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表３において化合物番号１３−１４で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例２４〔スチルベン誘導体(13-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3n)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表３において化合物番号１３−１５で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例２５〔スチルベン誘導体(13-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２６〔スチルベン誘導体(13-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例２７〔スチルベン誘導体(13-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3n)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表３において化合物番号１３−
１８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 《結着樹脂との相溶性についての評価》 試験例１ 合成例１〜５で得たスチルベン誘導体についてそれぞ
れ、結着樹脂との相溶性を下記の方法にて評価した。 （試料の調製）結着樹脂（ポリカーボネート）１００重
量部と溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部との混
合液に、合成例１〜５で得たスチルベン誘導体をそれぞ
れ１〜１００重量部配合し、均一な塗布液が得られるス
チルベン誘導体の最大添加量（重量部）を求めた。な
お、塗布液の調製は、上記成分をボールミルにて５０時
間混合分散させることにより行った。
【０１６０】つぎに、上記各スチルベン誘導体の最大添
加量（重量部）を下記式に代入し、結着樹脂に対するス
チルベン誘導体の配合率（重量％）を求め、結着樹脂と
の相溶性について評価した。なお、この配合率が高い
程、結着樹脂への溶解性が高く、結着樹脂との相溶性に
優れていることを示す。
加量（重量部）を下記式に代入し、結着樹脂に対するス
チルベン誘導体の配合率（重量％）を求め、結着樹脂と
の相溶性について評価した。なお、この配合率が高い
程、結着樹脂への溶解性が高く、結着樹脂との相溶性に
優れていることを示す。
【０１６１】
【数１】配合率（重量％）＝スチルヘ゛ン 誘導体の配合量×
１００／結着樹脂の配合量 なお対照化合物として、下記式(6-1) 〜(6-7) で表され
るスチルベン誘導体についてそれぞれ、上記と同様にし
て結着樹脂への溶解性を評価した。
１００／結着樹脂の配合量 なお対照化合物として、下記式(6-1) 〜(6-7) で表され
るスチルベン誘導体についてそれぞれ、上記と同様にし
て結着樹脂への溶解性を評価した。
【０１６２】
【化７０】
【０１６３】
【化７１】 これらの結果を下記表４に示す。
【０１６４】
【表４】 表４から明らかなように、合成例１〜５で得たスチルベ
ン誘導体は、対照化合物であるスチルベン誘導体(6-1)
〜(6-7) に比べて、結着樹脂との相溶性が非常に優れて
いることがわかる。 《電子写真感光体の製造》 （デジタル光源用単層型感光体） 実施例１ 電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) を用
いた。正孔輸送剤には、前記表１の化合物番号(11-2)で
表されるスチルベン誘導体を用いた。
ン誘導体は、対照化合物であるスチルベン誘導体(6-1)
〜(6-7) に比べて、結着樹脂との相溶性が非常に優れて
いることがわかる。 《電子写真感光体の製造》 （デジタル光源用単層型感光体） 実施例１ 電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) を用
いた。正孔輸送剤には、前記表１の化合物番号(11-2)で
表されるスチルベン誘導体を用いた。
【０１６５】上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤１０
０重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重
量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部ととも
にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光
層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基
材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布
し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの
単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体を
製造した。 実施例２ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(11-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例３ 正孔輸送剤として、前記表２の化合物番号(12-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４ 正孔輸送剤として、前記表３の化合物番号(13-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例５ 単層型感光層用の塗布液中に、さらに電子輸送剤とし
て、式(ET17-1)：
０重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重
量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部ととも
にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光
層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基
材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布
し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの
単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体を
製造した。 実施例２ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(11-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例３ 正孔輸送剤として、前記表２の化合物番号(12-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４ 正孔輸送剤として、前記表３の化合物番号(13-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例５ 単層型感光層用の塗布液中に、さらに電子輸送剤とし
て、式(ET17-1)：
【０１６６】
【化７２】 で表されるジフェノキノン誘導体を３０重量部配合した
ほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型
感光体を製造した。 実施例６ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例７ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(13-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例９〜１２ 電子輸送剤として、式(ET14-1)：
ほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型
感光体を製造した。 実施例６ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例７ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(13-6)を用いたほか
は、実施例５と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。 実施例９〜１２ 電子輸送剤として、式(ET14-1)：
【０１６７】
【化７３】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例５
〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例１３〜１６ 電子輸送剤として、式(ET14-2)：
〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例１３〜１６ 電子輸送剤として、式(ET14-2)：
【０１６８】
【化７４】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例５
〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造
した。 比較例１ 正孔輸送剤として、式(6-1) ：
〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造
した。 比較例１ 正孔輸送剤として、式(6-1) ：
【０１６９】
【化７５】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例２ 正孔輸送剤として、式(6-2) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例２ 正孔輸送剤として、式(6-2) ：
【０１７０】
【化７６】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例３ 正孔輸送剤として、式(6-3) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例３ 正孔輸送剤として、式(6-3) ：
【０１７１】
【化７７】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例４ 正孔輸送剤として、式(6-4) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例４ 正孔輸送剤として、式(6-4) ：
【０１７２】
【化７８】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例５ 正孔輸送剤として、式(6-5) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例５ 正孔輸送剤として、式(6-5) ：
【０１７３】
【化７９】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例６ 正孔輸送剤として、式(6-6) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例６ 正孔輸送剤として、式(6-6) ：
【０１７４】
【化８０】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例７ 正孔輸送剤として、式(6-7) ：
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。 比較例７ 正孔輸送剤として、式(6-7) ：
【０１７５】
【化８１】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。
【０１７６】上記実施例１〜１６および比較例１〜７で
得られた感光体について下記の電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(I) ジェンテック（GENTEC）社製のドラム感度試験機を用い
て各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７０
０±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖo （Ｖ）を測定
した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０
ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃ
ｍ2 ）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）し
て、上記表面電位Ｖo が１／２になるのに要した時間を
測定し、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ 2 ）を算出し
た。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面
電位を残留電位Ｖr （Ｖ）として測定した。
得られた感光体について下記の電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(I) ジェンテック（GENTEC）社製のドラム感度試験機を用い
て各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７０
０±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖo （Ｖ）を測定
した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０
ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃ
ｍ2 ）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）し
て、上記表面電位Ｖo が１／２になるのに要した時間を
測定し、半減露光量Ｅ1/2 （μＪ／ｃｍ 2 ）を算出し
た。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面
電位を残留電位Ｖr （Ｖ）として測定した。
【０１７７】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表５に示す。なお、以下の表におい
て、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類は
それぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表５に示す。なお、以下の表におい
て、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類は
それぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。
【０１７８】
【表５】 実施例１７〜２０ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２１〜２４ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２５〜２８ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２９〜３２ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。 比較例８〜１４ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、比較例１〜７と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。
G2-1) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２１〜２４ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２５〜２８ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例２９〜３２ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。 比較例８〜１４ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、比較例１〜７と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。
【０１７９】上記実施例１７〜３２および比較例８〜１
４で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比
較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送
剤の種類と、電気特性の試験結果とを表６に示す。
４で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比
較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送
剤の種類と、電気特性の試験結果とを表６に示す。
【０１８０】
【表６】 実施例３３〜３６ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例３７〜４０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４１〜４４ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４５〜４８ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。 比較例１５〜２１ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、比較例１〜７と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。
G2-2) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例３７〜４０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４１〜４４ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。 実施例４５〜４８ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。 比較例１５〜２１ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、比較例１〜７と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。
【０１８１】上記実施例３３〜４８および比較例１５〜
２１で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を
行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および
比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸
送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表７に示す。
２１で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を
行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および
比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸
送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表７に示す。
【０１８２】
【表７】 （デジタル光源用積層型感光体） 実施例４９ 電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1)
２．５重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）
１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１５重量部とと
もにボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗
布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アル
ミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１１
０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発
生層を形成した。
２．５重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）
１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１５重量部とと
もにボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗
布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アル
ミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１１
０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発
生層を形成した。
【０１８３】次に、正孔輸送剤であるスチルベン誘導体
(11-2)１重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１
重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１０重量部ととも
にボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用の塗布
液を作製した。次いでこの塗布液を上記電荷発生層上に
ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風
乾燥して、膜厚２０μｍの電荷発生層を形成し、デジタ
ル光源用の積層型感光体を製造した。 実施例５０ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５１ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(13-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５３〜５６ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。 実施例５７〜６０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。 比較例２２〜２８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。 比較例２９〜３５ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例５３と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。 比較例３６〜４２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例５７と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。
(11-2)１重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１
重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１０重量部ととも
にボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用の塗布
液を作製した。次いでこの塗布液を上記電荷発生層上に
ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風
乾燥して、膜厚２０μｍの電荷発生層を形成し、デジタ
ル光源用の積層型感光体を製造した。 実施例５０ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５１ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(13-6)を用いたほか
は、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。 実施例５３〜５６ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。 実施例５７〜６０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。 比較例２２〜２８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例４９と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。 比較例２９〜３５ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例５３と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。 比較例３６〜４２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例５７と同様にしてデジタル光源用の
積層型感光体を製造した。
【０１８４】上記実施例４９〜６０および比較例２２〜
４２で得られた感光体について下記の電気特性試験(II)
を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(II) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(I)と同様にして表面電位Ｖ
o （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および半減露光量Ｅ1/2
（μＪ／ｃｍ2 ）を求めた。
４２で得られた感光体について下記の電気特性試験(II)
を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(II) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(I)と同様にして表面電位Ｖ
o （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および半減露光量Ｅ1/2
（μＪ／ｃｍ2 ）を求めた。
【０１８５】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表８および９に示す。
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表８および９に示す。
【０１８６】
【表８】
【０１８７】
【表９】 （アナログ光源用単層型感光体） 実施例６１〜６４ 電荷発生剤として、式(CG3-1) ：
【０１８８】
【化８２】 で表されるペリレン顔料を用いたほかは、実施例１〜４
と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。 実施例６５〜６８ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例５〜８と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。 実施例６９〜７２ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例９〜１２と同様にしてアナログ光源用の単層
型感光体を製造した。 実施例７３〜７６ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１３〜１６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例４３〜４９ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、比較例１〜７と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。
と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。 実施例６５〜６８ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例５〜８と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。 実施例６９〜７２ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例９〜１２と同様にしてアナログ光源用の単層
型感光体を製造した。 実施例７３〜７６ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１３〜１６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例４３〜４９ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、比較例１〜７と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。
【０１８９】上記実施例６１〜７６および比較例４３〜
４９で得られた感光体について下記の電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(III) 露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルッ
クス）を用いたほかは、前記電気特性試験(I) と同様に
して、表面電位Ｖo （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および
半減露光量Ｅ1/2 （ｌｕｘ・秒）を求めた。
４９で得られた感光体について下記の電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(III) 露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルッ
クス）を用いたほかは、前記電気特性試験(I) と同様に
して、表面電位Ｖo （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および
半減露光量Ｅ1/2 （ｌｕｘ・秒）を求めた。
【０１９０】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表１０に示す。
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表１０に示す。
【０１９１】
【表１０】 実施例７７〜８０ 電荷発生剤として、式(CG4-1) ：
【０１９２】
【化８３】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例８１〜８４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例８５〜８８ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例８９〜９２ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例５０〜５６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例８１〜８４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例８５〜８８ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例８９〜９２ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例５０〜５６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
【０１９３】上記実施例７７〜９２および比較例５０〜
５６で得られた感光体について前記電気特性試験(III)
を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例およ
び比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子
輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１１に示
す。
５６で得られた感光体について前記電気特性試験(III)
を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例およ
び比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子
輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１１に示
す。
【０１９４】
【表１１】 実施例９３〜９６ 電荷発生剤として、式(CG4-2) ：
【０１９５】
【化８４】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例９７〜１００ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１０１〜１０４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１０５〜１０８ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例５７〜６３ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例９７〜１００ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１０１〜１０４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１０５〜１０８ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例５７〜６３ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
【０１９６】上記実施例９３〜１０８および比較例５７
〜６３で得られた感光体について前記電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１２に
示す。
〜６３で得られた感光体について前記電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１２に
示す。
【０１９７】
【表１２】 実施例１０９〜１１２ 電荷発生剤として、式(CG4-3) ：
【０１９８】
【化８５】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例６１〜
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例１１３〜１１６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１１７〜１２０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１２１〜１２４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例６４〜７０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。 実施例１１３〜１１６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１１７〜１２０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 実施例１２１〜１２４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。 比較例６４〜７０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、比較例４３〜４９と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。
【０１９９】上記実施例１０９〜１２４および比較例６
４〜７０で得られた感光体について前記電気特性試験(I
II) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１３に
示す。
４〜７０で得られた感光体について前記電気特性試験(I
II) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１３に
示す。
【０２００】
【表１３】 （アナログ光源用積層型感光体） 実施例１２５〜１２８ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１２９〜１３２ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１３３〜１３６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１３７〜１４０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 比較例７１〜７６ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１２５と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例７７〜８２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１２９と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例８３〜８８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１３３と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例８９〜９５ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例１３７と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１２９〜１３２ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１３３〜１３６ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 実施例１３７〜１４０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。 比較例７１〜７６ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１２５と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例７７〜８２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１２９と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例８３〜８８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-6) を用
いたほかは、実施例１３３と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。 比較例８９〜９５ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) 〜(6-7) を用
いたほかは、実施例１３７と同様にしてアナログ光源用
の積層型感光体を製造した。
【０２０１】上記実施例１２５〜１４０および比較例７
１〜９５で得られた感光体について下記の電気特性試験
(IV)を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(IV) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(III) と同様にして表面電位Ｖ
o （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および半減露光量Ｅ1/ 2
（ｌｕｘ・秒）を求めた。
１〜９５で得られた感光体について下記の電気特性試験
(IV)を行い、各感光体の電気特性を評価した。 電気特性試験(IV) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(III) と同様にして表面電位Ｖ
o （Ｖ）、残留電位Ｖr （Ｖ）および半減露光量Ｅ1/ 2
（ｌｕｘ・秒）を求めた。
【０２０２】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表１４および１５に示す。
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表１４および１５に示す。
【０２０３】
【表１４】
【０２０４】
【表１５】 表５〜１５から明らかなように、実施例１〜１４０の電
子写真感光体は、各実施例に対応する比較例に比べて残
留電位Ｖr の絶対値が小さい。また、半減露光量Ｅ1/2
についても、対応する比較例での値と同等またはその値
を下回っている。このことから、実施例１〜１４０の電
子写真感光体は、優れた感度を有することがわかる。
子写真感光体は、各実施例に対応する比較例に比べて残
留電位Ｖr の絶対値が小さい。また、半減露光量Ｅ1/2
についても、対応する比較例での値と同等またはその値
を下回っている。このことから、実施例１〜１４０の電
子写真感光体は、優れた感度を有することがわかる。
【０２０５】また、合成例６〜２７におけるスチルベン
誘導体を、前述の実施例１〜１４０と同様にして電子写
真感光体（アナログ光源用の単層型および積層型の感光
体、デジタル光源用の単層型および積層型の感光体）を
製造すれば、実施例１〜１４０の電子写真感光体と同様
に優れた感度を有する感光体が得られる。
誘導体を、前述の実施例１〜１４０と同様にして電子写
真感光体（アナログ光源用の単層型および積層型の感光
体、デジタル光源用の単層型および積層型の感光体）を
製造すれば、実施例１〜１４０の電子写真感光体と同様
に優れた感度を有する感光体が得られる。
【０２０６】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明のスチルベ
ン誘導体(1) は、バインダー樹脂との相溶性が高く、か
つ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する。また本発明
の電子写真感光体は、上記スチルベン誘導体(1) を正孔
輸送剤として用いることから、高感度である。従って、
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザービ
ームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化
等に寄与するという特有の作用効果を有する。
ン誘導体(1) は、バインダー樹脂との相溶性が高く、か
つ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する。また本発明
の電子写真感光体は、上記スチルベン誘導体(1) を正孔
輸送剤として用いることから、高感度である。従って、
本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザービ
ームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化
等に寄与するという特有の作用効果を有する。
【図１】スチルベン誘導体(11-6)の 1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。
トルを示すグラフである。
【図２】スチルベン誘導体(11-6)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。
ルを示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA31 BA13 4H006 AA01 AA02 AB76 AC25 4H056 CA02 CA05 CB03 CC08 CE02 DA01 DB10 EA06 FA05
Claims (7)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ3 は同一または異なって、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換
基を有してもよいアルコキシ基を示し、Ｒ2 およびＲ4
は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
を示す。）で表されるスチルベン誘導体。 - 【請求項２】前記一般式(1) 中のＲ2 およびＲ4 の置換
位置が４（パラ）位のとき、Ｒ2 およびＲ4 は水素原子
である請求項１記載のスチルベン誘導体。 - 【請求項３】前記一般式(1) 中のＲ3 とＲ1 とが同一の
基で、かつＲ4 とＲ2 とが同一の基である請求項１記載
のスチルベン誘導体。 - 【請求項４】一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるホルミル化トリフェニルアミン誘導体と、一
般式(3) ： 【化３】 で表されるビスリン酸エステル誘導体とを反応させるこ
とを特徴とする、請求項３記載のスチルベン誘導体の製
造方法。 - 【請求項５】前記ホルミル化トリフェニルアミン誘導体
(2) が、一般式(4) ： 【化４】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるアニリン誘導体にヨードベンゼンを反応させ
て、一般式(5) ： 【化５】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ2 は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。）
で表されるトリフェニルアミン誘導体を得、 この化合物(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeier) 法によ
りホルミル化させることにより得られる、請求項４記載
の製造方法。 - 【請求項６】導電性基体上に感光層を設けた電子写真感
光体であって、前記感光層が、請求項１〜３のいずれか
に記載の一般式(1) で表されるスチルベン誘導体を含有
することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項７】前記感光層が、請求項１〜３のいずれかに
記載の一般式(1) で表されるスチルベン誘導体と共に、
電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層で
ある請求項６記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP30887898A JP3646012B2 (ja) | 1998-10-29 | 1998-10-29 | 電子写真感光体 |
| US09/422,099 US6177220B1 (en) | 1998-10-29 | 1999-10-20 | Stilbene derivative and method of producing the same, and electrophotosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30887898A JP3646012B2 (ja) | 1998-10-29 | 1998-10-29 | 電子写真感光体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000136168A true JP2000136168A (ja) | 2000-05-16 |
| JP3646012B2 JP3646012B2 (ja) | 2005-05-11 |
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ID=17986359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30887898A Expired - Fee Related JP3646012B2 (ja) | 1998-10-29 | 1998-10-29 | 電子写真感光体 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3646012B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1092704A3 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-25 | Sony Corporation | Bis (aminostyryl) naphtalene compounds, synthesis intermediates thereof, and process for production thereof |
| JP2002040676A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-02-06 | Kyocera Mita Corp | 特定のポリエステル樹脂と電荷輸送剤を使用した電子写真感光体 |
| JP2002040677A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Kyocera Mita Corp | 湿式現像方式の画像形成装置に使用される電子写真感光体 |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
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| US6492557B1 (en) * | 1999-10-06 | 2002-12-10 | Sony Corporation | Bis (aminostyryl) naphthalene compound, synthesis intermediate thereof, and process for production thereof |
| US7381511B2 (en) * | 2003-06-02 | 2008-06-03 | Ricoh Company, Ltd. | Photoreceptor, image forming method and image forming apparatus using the photoreceptor, process cartridge using the photoreceptor and coating liquid for the photoreceptor |
| KR20050031887A (ko) * | 2003-09-30 | 2005-04-06 | 교세라미타 가부시키가이샤 | 스틸벤 유도체, 그의 제조방법 및 전자사진 감광체 |
| EP2724156B1 (en) | 2011-06-27 | 2017-08-16 | The Jackson Laboratory | Methods and compositions for treatment of cancer and autoimmune disease |
| TW201702218A (zh) | 2014-12-12 | 2017-01-16 | 美國杰克森實驗室 | 關於治療癌症、自體免疫疾病及神經退化性疾病之組合物及方法 |
| CN109678705B (zh) * | 2018-12-24 | 2021-05-14 | 宝鸡文理学院 | 萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用 |
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|---|---|---|---|---|
| US3873312A (en) | 1973-05-04 | 1975-03-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive composition and elements containing a styryl amino group containing photoconductor |
| JPH07244389A (ja) | 1994-03-03 | 1995-09-19 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US6022998A (en) * | 1997-07-24 | 2000-02-08 | Mita Industrial Co., Ltd. | Stilbene derivative and method for producing the same |
| JP3174022B2 (ja) * | 1997-12-25 | 2001-06-11 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体とそれを用いた画像形成方法 |
-
1998
- 1998-10-29 JP JP30887898A patent/JP3646012B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-10-20 US US09/422,099 patent/US6177220B1/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1092704A3 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-25 | Sony Corporation | Bis (aminostyryl) naphtalene compounds, synthesis intermediates thereof, and process for production thereof |
| JP2002040676A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-02-06 | Kyocera Mita Corp | 特定のポリエステル樹脂と電荷輸送剤を使用した電子写真感光体 |
| JP2002040677A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Kyocera Mita Corp | 湿式現像方式の画像形成装置に使用される電子写真感光体 |
| US7402344B2 (en) | 2003-03-24 | 2008-07-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices and aminostyrylnaphthalene compounds |
| US7524991B2 (en) | 2003-03-24 | 2009-04-28 | Sony Corporation | Organic electroluminescent devices, aminostyrylnaphthalene compounds and synthesis intermediates thereof, and production processes of the same |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3646012B2 (ja) | 2005-05-11 |
| US6177220B1 (en) | 2001-01-23 |
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