JP2000080096A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 下記化学式(I)、(II)或いは(III)、又は必要に応じてそれらの混合物によって表される化合物の調製方法であって、以下(a)〜(c)の諸反応からなり、
(a)以下の化学式(IV)のホスホン酸エステルを、以下の化学式(VIII)又は(IX)の親水性のポリオキシアルキレンと反応させ、その反応の結果、化学式(XI)、(XII)、或いは(XIII)の中間体化合物を生じ、構成成分(XI)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレン(VIII)との反応の結果生じ、構成成分(XII)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレン(VIII)との反応の結果生じ、又、構成成分(XIII)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレングリコール(IX)との反応の結果生じさせる反応工程と、
(b)化学式(XI)から(XIII)からなるグループより選ばれた中間体化合物をヒドロキシル化合物R1−OH(X)と反応させて、それぞれ化学式(V)、(VI)、及び(VII)からなる界面活性剤の前駆体を生成する工程であって、構成成分(V)は構成成分(XI)とR1−OH(X)との反応の結果生じ、構成成分(VI)は構成成分(XII)とR1−OH(X)との反応の結果生じ、又、構成成分(VII)は構成成分(XIII)とR1−OH(X)との反応の結果生じる反応工程と、
(c)化学式(V)、(VI)及び(VII)からなるグループから選ばれた前記ホスホン酸エステルが連結された界面活性剤の前駆体(B)を酸化剤で酸化して化学式(I)、(II)或いは(III)の界面活性剤組成物を生成する工程であって、界面活性剤(I)は成分(V)の酸化の結果生じ、界面活性剤(II)は成分(VI)の酸化の結果生じ、又、界面活性剤(III)は成分(VII)の酸化の結果生じる酸化工程と、からなることを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【化1】
(式中、R1はアルキル或いはアリールの疎水性部分であり、R2はアルキル及びアリールからなるグループから選ばれ、R3は水素又はアルキルであり、Aは親水性のポリマー鎖であり、又、mは前記親水性ポリマー鎖Aの反復断片の数である。)
【化2】
(式中、Rtはアリール、R2はアルキル或いはアリールである。)
【化3】
(式中、R3は約1から約6個の炭素原子を持つアルキルであり、又、Aは親水性のポリオキシアルキレン鎖である。)
【化4】
【化5】
(式中、(b)に対して、Rtはアリール、R1はアルキル又はアリール、R2はアルキル或いはアリール、R3は水素又はアルキル、Aは親水性のポリマー鎖であり、mは反復断片の数である。)
【請求項2】 請求項1に記載の調製方法であって、前記結果として生じた化合物が、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−オクチルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−デシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−ドデシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−ヘキサデシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−メチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ビス[ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル]−ω−p−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α,ω−メチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)エチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−エチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルフェニルトリルホスフェート、ポリ(エチレンオキシド−コ−プロピレンオキシド)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェートからなるグループから選ばれ、ここで、ポリマー鎖は約5から約50の反復単位或いは断片を含むことを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【請求項3】 ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェートの構造を持つ界面活性剤の調製方法であって、約500から約2,000の数平均分子量を持つ約1.0モル当量のポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル、約1.0から約1.5モル当量の亜リン酸トリフェニル、約1.0から約1.5モル当量の4−tert−オクチルフェノール及び約0.01から約0.05モル当量の塩化マグネシウムと酸化剤との反応からなり、ここで、前記酸化は必要に応じて約1.0から約1.5モル当量の過酸化水素を含むことを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【請求項4】 請求項1に記載の調製方法であって、
前記(a)工程および(b)工程のエステル交換反応工程では、さらに触媒が用いられ、前記触媒は、金属塩類、アルカリ性金属水酸化物類、アルカリ性金属アルコキシド類からなる群から選択されることを特徴とする調製方法。
【請求項1】 下記化学式(I)、(II)或いは(III)、又は必要に応じてそれらの混合物によって表される化合物の調製方法であって、以下(a)〜(c)の諸反応からなり、
(a)以下の化学式(IV)のホスホン酸エステルを、以下の化学式(VIII)又は(IX)の親水性のポリオキシアルキレンと反応させ、その反応の結果、化学式(XI)、(XII)、或いは(XIII)の中間体化合物を生じ、構成成分(XI)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレン(VIII)との反応の結果生じ、構成成分(XII)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレン(VIII)との反応の結果生じ、又、構成成分(XIII)はホスホン酸エステル(IV)とポリオキシアルキレングリコール(IX)との反応の結果生じさせる反応工程と、
(b)化学式(XI)から(XIII)からなるグループより選ばれた中間体化合物をヒドロキシル化合物R1−OH(X)と反応させて、それぞれ化学式(V)、(VI)、及び(VII)からなる界面活性剤の前駆体を生成する工程であって、構成成分(V)は構成成分(XI)とR1−OH(X)との反応の結果生じ、構成成分(VI)は構成成分(XII)とR1−OH(X)との反応の結果生じ、又、構成成分(VII)は構成成分(XIII)とR1−OH(X)との反応の結果生じる反応工程と、
(c)化学式(V)、(VI)及び(VII)からなるグループから選ばれた前記ホスホン酸エステルが連結された界面活性剤の前駆体(B)を酸化剤で酸化して化学式(I)、(II)或いは(III)の界面活性剤組成物を生成する工程であって、界面活性剤(I)は成分(V)の酸化の結果生じ、界面活性剤(II)は成分(VI)の酸化の結果生じ、又、界面活性剤(III)は成分(VII)の酸化の結果生じる酸化工程と、からなることを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【化1】
(式中、R1はアルキル或いはアリールの疎水性部分であり、R2はアルキル及びアリールからなるグループから選ばれ、R3は水素又はアルキルであり、Aは親水性のポリマー鎖であり、又、mは前記親水性ポリマー鎖Aの反復断片の数である。)
【化2】
(式中、Rtはアリール、R2はアルキル或いはアリールである。)
【化3】
(式中、R3は約1から約6個の炭素原子を持つアルキルであり、又、Aは親水性のポリオキシアルキレン鎖である。)
【化4】
【化5】
(式中、(b)に対して、Rtはアリール、R1はアルキル又はアリール、R2はアルキル或いはアリール、R3は水素又はアルキル、Aは親水性のポリマー鎖であり、mは反復断片の数である。)
【請求項2】 請求項1に記載の調製方法であって、前記結果として生じた化合物が、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−オクチルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−デシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−ドデシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−ヘキサデシルジフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−メチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ビス[ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル]−ω−p−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α,ω−メチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)エチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−エチルp−tert−オクチルフェニルホスフェート、ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルフェニルトリルホスフェート、ポリ(エチレンオキシド−コ−プロピレンオキシド)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェートからなるグループから選ばれ、ここで、ポリマー鎖は約5から約50の反復単位或いは断片を含むことを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【請求項3】 ポリ(エチレングリコール)−α−メチルエーテル−ω−p−tert−オクチルジフェニルホスフェートの構造を持つ界面活性剤の調製方法であって、約500から約2,000の数平均分子量を持つ約1.0モル当量のポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル、約1.0から約1.5モル当量の亜リン酸トリフェニル、約1.0から約1.5モル当量の4−tert−オクチルフェノール及び約0.01から約0.05モル当量の塩化マグネシウムと酸化剤との反応からなり、ここで、前記酸化は必要に応じて約1.0から約1.5モル当量の過酸化水素を含むことを特徴とする界面活性剤の調製方法。
【請求項4】 請求項1に記載の調製方法であって、
前記(a)工程および(b)工程のエステル交換反応工程では、さらに触媒が用いられ、前記触媒は、金属塩類、アルカリ性金属水酸化物類、アルカリ性金属アルコキシド類からなる群から選択されることを特徴とする調製方法。
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