JP2000072843A - 熱硬化性樹脂の製法 - Google Patents
熱硬化性樹脂の製法Info
- Publication number
- JP2000072843A JP2000072843A JP10263960A JP26396098A JP2000072843A JP 2000072843 A JP2000072843 A JP 2000072843A JP 10263960 A JP10263960 A JP 10263960A JP 26396098 A JP26396098 A JP 26396098A JP 2000072843 A JP2000072843 A JP 2000072843A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermosetting resin
- polyisocyanate
- compound containing
- heat
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 加熱・加圧して成形可能な熱硬化性樹脂の製
法である。 【構成】 ポリイソシアネートと分子中に活性水素を２
個以上含有する化合物との反応物で、その熱軟化温度が
５０℃〜１１０℃でかつ、その温度での軟化熱が０〜−
３０ジュール／グラムである反応物を粉体化し加熱・加
圧して成形することを特徴とする熱硬化性樹脂の製法。
法である。 【構成】 ポリイソシアネートと分子中に活性水素を２
個以上含有する化合物との反応物で、その熱軟化温度が
５０℃〜１１０℃でかつ、その温度での軟化熱が０〜−
３０ジュール／グラムである反応物を粉体化し加熱・加
圧して成形することを特徴とする熱硬化性樹脂の製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱硬化性樹脂の製法に関
する。更に詳しくは加熱・加圧して成形可能な熱硬化性
樹脂の製法に関する。
する。更に詳しくは加熱・加圧して成形可能な熱硬化性
樹脂の製法に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】従来、樹脂の粉体を加
熱・加圧成形する方法としては例えば研磨材の分野で不
織布などの基布上にフェノール樹脂やイミド樹脂の粉体
とダイヤやカーボランダム等の砥粒との混合物を充填
し、ホットプレスで加熱・加圧成形して製造されている
を使用する方法が知られている（特開平４−１７１１８
０、ダイヤモンド砥石の選び方、使い方（ダイヤモンド
研究会、日刊工業新聞社））。しかしながらこれらの樹
脂は耐熱性や弾性率は優れているが、耐衝撃性や伸びが
低い等の問題点がある。その結果、例えば研磨材のバイ
ンダーとして使用した場合には耐久性が悪く、更に砥粒
が脱落しやすいため研磨性能も不充分という問題点があ
った。一方、ポリウレタン樹脂の粉体を等を加熱・加圧
成形する方法も提案されている（特開平７−７３１６２
５４）。しかしこれらは熱可塑性のポリウレタン樹脂を
使用するものであり耐熱性が劣る等の問題点を有する。
更に熱硬化性樹脂は主剤、硬化剤を混合することにより
得られるが混合時液体であるためフィラー等の粉体を大
量に添加するとペースト状になり注型が困難になる等の
問題点もある。従って、現状では粉体を加熱・加圧して
成形し耐熱性、耐衝撃性、弾性率に優れた熱硬化性樹脂
を得る製法はない。
熱・加圧成形する方法としては例えば研磨材の分野で不
織布などの基布上にフェノール樹脂やイミド樹脂の粉体
とダイヤやカーボランダム等の砥粒との混合物を充填
し、ホットプレスで加熱・加圧成形して製造されている
を使用する方法が知られている（特開平４−１７１１８
０、ダイヤモンド砥石の選び方、使い方（ダイヤモンド
研究会、日刊工業新聞社））。しかしながらこれらの樹
脂は耐熱性や弾性率は優れているが、耐衝撃性や伸びが
低い等の問題点がある。その結果、例えば研磨材のバイ
ンダーとして使用した場合には耐久性が悪く、更に砥粒
が脱落しやすいため研磨性能も不充分という問題点があ
った。一方、ポリウレタン樹脂の粉体を等を加熱・加圧
成形する方法も提案されている（特開平７−７３１６２
５４）。しかしこれらは熱可塑性のポリウレタン樹脂を
使用するものであり耐熱性が劣る等の問題点を有する。
更に熱硬化性樹脂は主剤、硬化剤を混合することにより
得られるが混合時液体であるためフィラー等の粉体を大
量に添加するとペースト状になり注型が困難になる等の
問題点もある。従って、現状では粉体を加熱・加圧して
成形し耐熱性、耐衝撃性、弾性率に優れた熱硬化性樹脂
を得る製法はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】耐熱性、耐衝撃性、弾
性率に優れ、大量のフィラーを添加しても成型できる粉
体もしくは射出成形可能な熱硬化性樹脂の製法を提供す
ることを課題とする。
性率に優れ、大量のフィラーを添加しても成型できる粉
体もしくは射出成形可能な熱硬化性樹脂の製法を提供す
ることを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事情に
鑑み、熱硬化性樹脂の製法につき鋭意検討した結果、本
発明に到達した。即ち本発明はポリイソシアネートと分
子中に活性水素を２個以上含有する化合物との反応物
で、その熱軟化温度が５０℃〜１１０℃で、その温度で
の軟化熱が０〜−３０ジュール／グラムである反応物を
粉体化し加熱・加圧して成形することを特徴とする熱硬
化性樹脂の製法、さらにはポリイソシアネートが少なく
とも脂肪族及び／または脂環族のポリイソシアネートを
含有する熱硬化性樹脂の製法、さらには分子中に活性水
素を２個以上含有する化合物が少なくとも芳香族ジアミ
ン化合物を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂の製
法である。
鑑み、熱硬化性樹脂の製法につき鋭意検討した結果、本
発明に到達した。即ち本発明はポリイソシアネートと分
子中に活性水素を２個以上含有する化合物との反応物
で、その熱軟化温度が５０℃〜１１０℃で、その温度で
の軟化熱が０〜−３０ジュール／グラムである反応物を
粉体化し加熱・加圧して成形することを特徴とする熱硬
化性樹脂の製法、さらにはポリイソシアネートが少なく
とも脂肪族及び／または脂環族のポリイソシアネートを
含有する熱硬化性樹脂の製法、さらには分子中に活性水
素を２個以上含有する化合物が少なくとも芳香族ジアミ
ン化合物を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂の製
法である。
【０００５】
【作用】選ばれたポリイソシアネートと分子中に活性水
素を２個以上含有する化合物を反応させ熱軟化温度が５
０℃〜１１０℃でかつ、その温度での軟化熱が０〜−３
０ジュール／グラムである反応物を得る。粉体成形を例
に作用を説明する。当該の反応物を粉砕し粉体化して金
型に充填後、加熱・加圧成形することにより粉体同士が
融着し、更に硬化反応が促進されることにより良好な物
理的性質をゆうする熱硬化性樹脂を製造することができ
る。即ち、本樹脂は見かけの硬化が起こる１次的反応機
構と架橋反応が進行する２次的反応機構をもち、後者の
反応が粉体化後の室温では進行しない特性を有するもの
と考えられる。
素を２個以上含有する化合物を反応させ熱軟化温度が５
０℃〜１１０℃でかつ、その温度での軟化熱が０〜−３
０ジュール／グラムである反応物を得る。粉体成形を例
に作用を説明する。当該の反応物を粉砕し粉体化して金
型に充填後、加熱・加圧成形することにより粉体同士が
融着し、更に硬化反応が促進されることにより良好な物
理的性質をゆうする熱硬化性樹脂を製造することができ
る。即ち、本樹脂は見かけの硬化が起こる１次的反応機
構と架橋反応が進行する２次的反応機構をもち、後者の
反応が粉体化後の室温では進行しない特性を有するもの
と考えられる。
【０００６】本発明においてポリイソシアネートとして
は通常、脂肪族ジイソシアネート［ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（以下ＨＤＩと略す）等］、脂環族ジイソ
シアネート［イソホロンジイソシアネート（以下ＩＰＤ
Ｉと略す）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
（以下ＣＨＤＩと略す）等］、芳香族ジイソシアネート
（トリレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシ
アネート等）及びこれらの変成物が使用できる。このう
ち、好ましいものは脂肪族、脂環族のポリイソシアネー
トおよびその変成物である。これらは必要により混合し
て使用してもよい。その場合、ポリイソシアネート中の
脂肪族及び／または脂環族ポリイソシアネートの含量は
通常５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１００重量
％、更に好ましくは１００重量％である。ＮＣＯ％は通
常２０〜５０％、好ましくは２５〜４０％である。この
範囲外では好ましい性能をゆうする熱硬化性樹脂が得ら
れない。
は通常、脂肪族ジイソシアネート［ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（以下ＨＤＩと略す）等］、脂環族ジイソ
シアネート［イソホロンジイソシアネート（以下ＩＰＤ
Ｉと略す）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
（以下ＣＨＤＩと略す）等］、芳香族ジイソシアネート
（トリレンジイソシアネート、メタフェニレンジイソシ
アネート等）及びこれらの変成物が使用できる。このう
ち、好ましいものは脂肪族、脂環族のポリイソシアネー
トおよびその変成物である。これらは必要により混合し
て使用してもよい。その場合、ポリイソシアネート中の
脂肪族及び／または脂環族ポリイソシアネートの含量は
通常５０〜１００重量％、好ましくは８０〜１００重量
％、更に好ましくは１００重量％である。ＮＣＯ％は通
常２０〜５０％、好ましくは２５〜４０％である。この
範囲外では好ましい性能をゆうする熱硬化性樹脂が得ら
れない。
【０００７】本発明において分子中に活性水素を２個以
上含有する化合物としてはポリアミンおよびポリオール
があげられる。
上含有する化合物としてはポリアミンおよびポリオール
があげられる。
【０００８】ポリアミンの例としては脂肪族ジアミン
（エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ポリオキシ
アルキレンジアミン等）、脂環族ジアミン（イソホロン
ジアミン等）、芳香族ジアミン［（ポリテトラメチレン
オキシドジ−Ｐ−アミノベンゾエート、４，４’−ジア
ミノ−３，３’−ジエチル−５，５’−ジメチルジフェ
ニルメタン、２，２’，３，３’−テトラクロロ−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３’−ジクロロ
−４，４’−ジアミノジフェニルメタン（以下ＭＯＣＡ
と略す）、トリメチレン−ビス（４−アミノベンゾアー
ト）（以下ＴＢＡと略す）等］があげられる。
（エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ポリオキシ
アルキレンジアミン等）、脂環族ジアミン（イソホロン
ジアミン等）、芳香族ジアミン［（ポリテトラメチレン
オキシドジ−Ｐ−アミノベンゾエート、４，４’−ジア
ミノ−３，３’−ジエチル−５，５’−ジメチルジフェ
ニルメタン、２，２’，３，３’−テトラクロロ−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、３，３’−ジクロロ
−４，４’−ジアミノジフェニルメタン（以下ＭＯＣＡ
と略す）、トリメチレン−ビス（４−アミノベンゾアー
ト）（以下ＴＢＡと略す）等］があげられる。
【０００９】このうち好ましいものは脂環族ジアミン及
び芳香族ジアミンである。これらのうちでも芳香族ジア
ミンが特に好ましい。
び芳香族ジアミンである。これらのうちでも芳香族ジア
ミンが特に好ましい。
【００１０】ポリアミンのアミン価は通常５０〜５０
０、好ましくは６０〜４５０である。この範囲外では物
性にすぐれた熱硬化性樹脂を得ることができない。
０、好ましくは６０〜４５０である。この範囲外では物
性にすぐれた熱硬化性樹脂を得ることができない。
【００１１】ポリオールとしてはポリエーテル系（エチ
レングリコール、ビスフェノールＡ、トリエタノールア
ミンのアルキレンオキシド誘導体等）、ポリエステル
系、ポリカーボネート系、ポリブタジエン系、ポリイソ
プレン系等のポリオールが使用できる。このうち好まし
いものは、ポリエーテル系、ポリエステル系及びポリカ
ーボネート系ポリオールである。更に好ましくは分子中
に窒素原子を含有する前述の化合物である。
レングリコール、ビスフェノールＡ、トリエタノールア
ミンのアルキレンオキシド誘導体等）、ポリエステル
系、ポリカーボネート系、ポリブタジエン系、ポリイソ
プレン系等のポリオールが使用できる。このうち好まし
いものは、ポリエーテル系、ポリエステル系及びポリカ
ーボネート系ポリオールである。更に好ましくは分子中
に窒素原子を含有する前述の化合物である。
【００１２】ポリオールとしては通常、水酸基価が１０
０〜１８００のものが用いられるが、好ましいものは２
００〜１１２０、更に好ましくは３００〜８００のもの
である。この範囲外では物性にすぐれた熱硬化性樹脂を
得ることができない。
０〜１８００のものが用いられるが、好ましいものは２
００〜１１２０、更に好ましくは３００〜８００のもの
である。この範囲外では物性にすぐれた熱硬化性樹脂を
得ることができない。
【００１３】本発明において分子中に活性水素を２個以
上含有する化合物としてポリアミンとポリオールを併用
する場合、ポリオールの含有量は分子中に活性水素を２
個以上含有する化合物中の４０重量％以下である。この
範囲外では加熱・加圧して成形可能な熱硬化性樹脂を得
ることができない。
上含有する化合物としてポリアミンとポリオールを併用
する場合、ポリオールの含有量は分子中に活性水素を２
個以上含有する化合物中の４０重量％以下である。この
範囲外では加熱・加圧して成形可能な熱硬化性樹脂を得
ることができない。
【００１４】ポリイソシアネートと分子中に活性水素を
２個以上含有する化合物との反応時のＮＣＯ指数は通
常、８０〜１２０、好ましくは９０〜１１０である。こ
の範囲外では物性にすぐれた熱硬化性樹脂を得ることが
できない。
２個以上含有する化合物との反応時のＮＣＯ指数は通
常、８０〜１２０、好ましくは９０〜１１０である。こ
の範囲外では物性にすぐれた熱硬化性樹脂を得ることが
できない。
【００１５】ポリイソシアネートと分子中に活性水素を
２個以上含有する化合物を反応させて得られた反応物の
熱軟化温度とその温度での軟化熱はそれぞれ５０℃〜１
１０℃、０〜−３０ジュール／グラムである。この範囲
外では反応物の粉体を加熱・加圧して成形することはで
きない。
２個以上含有する化合物を反応させて得られた反応物の
熱軟化温度とその温度での軟化熱はそれぞれ５０℃〜１
１０℃、０〜−３０ジュール／グラムである。この範囲
外では反応物の粉体を加熱・加圧して成形することはで
きない。
【００１６】ポリイソシアネートと分子中に活性水素を
２個以上含有する化合物との反応時に必要により整泡
剤、触媒を添加することができる。
２個以上含有する化合物との反応時に必要により整泡
剤、触媒を添加することができる。
【００１７】整泡剤としては通常、ポリウレタンフォー
ムに用いる整泡剤が使用できる。このうち好ましくは、
硬質フォーム用及び軟質フォームの整泡剤である。これ
らは混合して使用してもよい。添加量は特に限定はない
が通常、活性水素を２個以上含有する化合物１００部に
対し０．１〜２部である。通常、反応前に添加する。
ムに用いる整泡剤が使用できる。このうち好ましくは、
硬質フォーム用及び軟質フォームの整泡剤である。これ
らは混合して使用してもよい。添加量は特に限定はない
が通常、活性水素を２個以上含有する化合物１００部に
対し０．１〜２部である。通常、反応前に添加する。
【００１８】触媒としてはアミン系（エチレンジアミン
等）及び有機金属系（ジブチル錫ジラウレート等）触媒
が挙げられる。添加量は特に限定はないが通常、活性水
素を２個以上含有する化合物１００部に対し０．０１〜
５部である。
等）及び有機金属系（ジブチル錫ジラウレート等）触媒
が挙げられる。添加量は特に限定はないが通常、活性水
素を２個以上含有する化合物１００部に対し０．０１〜
５部である。
【００１９】本発明において必要により砥粒、導電材、
補強材、充填剤及びその他の添加剤を使用することがで
きる。これらは原料に添加しても粉体に添加してもかま
わない。
補強材、充填剤及びその他の添加剤を使用することがで
きる。これらは原料に添加しても粉体に添加してもかま
わない。
【００２０】砥粒としてはダイヤモンド、アルミナ、シ
リカ、アランダム、炭化珪素、ＣＢＮ及びセラミック
（Ｓｉ3Ｎ4等）等が挙げらる。これらは原料に添加して
も粉体に添加してもかまわないが、粉体に添加すること
が好ましい。添加量は通常、粉体１００部に対し５００
部以下、好ましくは３００部以下である。この範囲外で
は良好な研磨材を得ることができない。
リカ、アランダム、炭化珪素、ＣＢＮ及びセラミック
（Ｓｉ3Ｎ4等）等が挙げらる。これらは原料に添加して
も粉体に添加してもかまわないが、粉体に添加すること
が好ましい。添加量は通常、粉体１００部に対し５００
部以下、好ましくは３００部以下である。この範囲外で
は良好な研磨材を得ることができない。
【００２１】導電材としてはカーボン、金属、導電性高
分子等があげられる。添加量は特に限定はなく必要量、
使用できる。
分子等があげられる。添加量は特に限定はなく必要量、
使用できる。
【００２２】補強材としてガラス繊維、金属、化学繊
維、天然繊維やこれらの加工したものが使用できる。補
強材に粉体を付着させ加熱・加圧して成形することで複
合化された熱硬化性樹脂を製造することができる。
維、天然繊維やこれらの加工したものが使用できる。補
強材に粉体を付着させ加熱・加圧して成形することで複
合化された熱硬化性樹脂を製造することができる。
【００２３】充填剤としては無機フィラー（炭酸カルシ
ウム等）が使用できる。添加量は特に限定はなく必要
量、使用できる。
ウム等）が使用できる。添加量は特に限定はなく必要
量、使用できる。
【００２４】その他の添加剤としては可塑剤（ジオクチ
ルフタレート等）、着色剤、酸化防止剤等が挙げられ
る。これらは原料に添加しても粉体に添加してもかまわ
ないが、原料に添加することが好ましい。これらは必要
に応じて必要量使用できる。
ルフタレート等）、着色剤、酸化防止剤等が挙げられ
る。これらは原料に添加しても粉体に添加してもかまわ
ないが、原料に添加することが好ましい。これらは必要
に応じて必要量使用できる。
【００２５】ポリイソシアネートと分子中に活性水素を
２個以上含有する化合物との反応物の粉砕は特に限定は
なく通常の粉砕機例えばクラッシャーやカッターミルが
使用できる。必要により冷凍粉砕をしてもよい。
２個以上含有する化合物との反応物の粉砕は特に限定は
なく通常の粉砕機例えばクラッシャーやカッターミルが
使用できる。必要により冷凍粉砕をしてもよい。
【００２６】加熱・加圧して成形時の条件は特に限定は
ないが温度は通常、１３０〜２３０℃であり、圧力は５
〜５００Ｋｇ／ｃｍ2Ｇである。
ないが温度は通常、１３０〜２３０℃であり、圧力は５
〜５００Ｋｇ／ｃｍ2Ｇである。
【００２７】本発明の加熱・加圧して成形する成形法の
例としては粉体成形、押しだし成形、射出成形、圧縮成
形等があげられる。
例としては粉体成形、押しだし成形、射出成形、圧縮成
形等があげられる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００２９】（実施例１）アミン価８９のポリテトラメ
チレンオキシド−Ｐ−アミノベンゾエート５０ｇとＭＯ
ＣＡ５０ｇを混合溶解し９０℃とする。これに２５℃の
ＩＰＤＩを５１．６ｇを加えて２分間混合し型温３０℃
の金型に注型する。室温で硬化後、粉砕し粒度５００ミ
クロン以下の粉体とした。この粉体を３０×３０×１ｍ
ｍ3の穴のあいた枠に１．４ｇ充填しホットプレスで圧
力３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、温度１６０℃で１０分間加熱
・加圧後、脱型し１５０℃で５時間、２次硬化を行いシ
ート状の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は８５
℃で軟化熱は−１０ジュール／グラムであった。またシ
ート状の熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８０で、
ガラス転移温度は１５５℃であった。
チレンオキシド−Ｐ−アミノベンゾエート５０ｇとＭＯ
ＣＡ５０ｇを混合溶解し９０℃とする。これに２５℃の
ＩＰＤＩを５１．６ｇを加えて２分間混合し型温３０℃
の金型に注型する。室温で硬化後、粉砕し粒度５００ミ
クロン以下の粉体とした。この粉体を３０×３０×１ｍ
ｍ3の穴のあいた枠に１．４ｇ充填しホットプレスで圧
力３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、温度１６０℃で１０分間加熱
・加圧後、脱型し１５０℃で５時間、２次硬化を行いシ
ート状の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は８５
℃で軟化熱は−１０ジュール／グラムであった。またシ
ート状の熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８０で、
ガラス転移温度は１５５℃であった。
【００３０】（実施例２）アミン価１１２のポリオキシ
プロピレンジアミン４０ｇとＭＯＣＡを６０ｇを混合溶
解し９０℃とする。これに２５℃のＨＤＩを４４．４ｇ
を加えて２分間混合し型温３０℃の金型に注型する。以
下は加熱・加圧時の温度を２００℃とした以外は実施例
１と同様に行いシート状の熱硬化性樹脂を得た。粉体の
熱軟化温度は８３℃で軟化熱は−８ジュール／グラムで
あった。またシート状の熱硬化性樹脂の硬度（ショアー
Ｄ）は８３で、ガラス転移温度は１６０℃であった。
プロピレンジアミン４０ｇとＭＯＣＡを６０ｇを混合溶
解し９０℃とする。これに２５℃のＨＤＩを４４．４ｇ
を加えて２分間混合し型温３０℃の金型に注型する。以
下は加熱・加圧時の温度を２００℃とした以外は実施例
１と同様に行いシート状の熱硬化性樹脂を得た。粉体の
熱軟化温度は８３℃で軟化熱は−８ジュール／グラムで
あった。またシート状の熱硬化性樹脂の硬度（ショアー
Ｄ）は８３で、ガラス転移温度は１６０℃であった。
【００３１】（実施例３）アミン価５６のトリエタノー
ルにプロピレンオキサイドを付加したもの２０ｇとアミ
ン価３５７のＴＢＡ８０ｇを混合溶解し９０℃とする。
これに５０℃のＣＨＤＩ６９ｇを加えて２分間混合し型
温３０℃の金型に注型する。以下は加熱・加圧時の温度
を２００℃とした以外は実施例１と同様に行いシート状
の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は９５℃で軟
化熱は−２０ジュール／グラムであった。またシート状
の熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８６で、ガラス
転移温度は１９５℃であった。
ルにプロピレンオキサイドを付加したもの２０ｇとアミ
ン価３５７のＴＢＡ８０ｇを混合溶解し９０℃とする。
これに５０℃のＣＨＤＩ６９ｇを加えて２分間混合し型
温３０℃の金型に注型する。以下は加熱・加圧時の温度
を２００℃とした以外は実施例１と同様に行いシート状
の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は９５℃で軟
化熱は−２０ジュール／グラムであった。またシート状
の熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８６で、ガラス
転移温度は１９５℃であった。
【００３２】（実施例４）エチレンジアミンにプロピレ
ンオキサイドを付加し水酸基価７５５のもの１００ｇを
２５℃にした。これに２５℃のＩＰＤＩ、１６１ｇを加
えて２分間混合し型温３０℃の金型に注型する。室温で
硬化後、粉砕し粒度５００ミクロン以下の粉体とした。
この粉体を３０×３０×１ｍｍ3の穴のあいた枠に１．
４ｇ充填しホットプレスで圧力３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、
温度１００℃で１０分間加熱・加圧後、脱型しシート状
の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は８２℃で軟
化熱は−６ジュール／グラムであった。またシート状の
熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８０で、ガラス転
移温度は９０℃であった。
ンオキサイドを付加し水酸基価７５５のもの１００ｇを
２５℃にした。これに２５℃のＩＰＤＩ、１６１ｇを加
えて２分間混合し型温３０℃の金型に注型する。室温で
硬化後、粉砕し粒度５００ミクロン以下の粉体とした。
この粉体を３０×３０×１ｍｍ3の穴のあいた枠に１．
４ｇ充填しホットプレスで圧力３００ｋｇ／ｃｍ2Ｇ、
温度１００℃で１０分間加熱・加圧後、脱型しシート状
の熱硬化性樹脂を得た。粉体の熱軟化温度は８２℃で軟
化熱は−６ジュール／グラムであった。またシート状の
熱硬化性樹脂の硬度（ショアーＤ）は８０で、ガラス転
移温度は９０℃であった。
【００３３】（比較例１）グリセリンにプロピレンオキ
サイドを付加し水酸基価４０５のもの１００ｇを２５℃
にした。これに４０℃のＭＤＩ、８９ｇを加えて２分間
混合し型温３０℃の金型に注型する。以下は実施例１と
同様に行った。粉体の熱軟化温度は６６℃で軟化熱は−
３６ジュール／グラムであった。この粉体を加熱・加圧
しても溶融せず成形できなかった。
サイドを付加し水酸基価４０５のもの１００ｇを２５℃
にした。これに４０℃のＭＤＩ、８９ｇを加えて２分間
混合し型温３０℃の金型に注型する。以下は実施例１と
同様に行った。粉体の熱軟化温度は６６℃で軟化熱は−
３６ジュール／グラムであった。この粉体を加熱・加圧
しても溶融せず成形できなかった。
【００３４】
【発明の効果】以上のように本発明の熱硬化性樹脂の製
法によれば加熱・加圧して成形できる熱硬化性樹脂であ
るため研磨材、塗料、接着剤、表面コート剤、ライニン
グ材、クロマト樹脂、電気・電子材料、トナーバインダ
ー、高性能射出成形用樹脂等の用途に使用でき、優れた
性能を提供できるという効果を奏する。
法によれば加熱・加圧して成形できる熱硬化性樹脂であ
るため研磨材、塗料、接着剤、表面コート剤、ライニン
グ材、クロマト樹脂、電気・電子材料、トナーバインダ
ー、高性能射出成形用樹脂等の用途に使用でき、優れた
性能を提供できるという効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J034 CA15 CB03 CB07 CC03 CC12 CC23 CC26 CC45 CC52 CC61 CC62 CC65 CC67 CD06 CD13 DA03 DB03 DB04 DB07 DF01 DF02 DG02 DG06 DG14 DG16 DG23 GA05 GA06 GA33 HA01 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA27 KA01 KB02 KC17 KD02 KD12 KE02 QB03 QB11 QB19 QC04 QD01 RA07 RA08 RA14 RA16
Claims (3)
- 【請求項１】ポリイソシアネートと分子中に活性水素を
２個以上含有する化合物との反応物で、その熱軟化温度
が５０℃〜１１０℃でかつ、その温度での軟化熱が０〜
−３０ジュール／グラムである反応物を粉体化し加熱・
加圧して成形することを特徴とする熱硬化性樹脂の製
法。 - 【請求項２】ポリイソシアネートが少なくとも脂肪族及
び／または脂環族のポリイソシアネートを含有する請求
項１記載の熱硬化性樹脂の製法。 - 【請求項３】分子中に活性水素を２個以上含有する化合
物が少なくとも芳香族ジアミン化合物を含有することを
特徴とする請求項１〜２記載の熱硬化性樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10263960A JP2000072843A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 熱硬化性樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10263960A JP2000072843A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 熱硬化性樹脂の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072843A true JP2000072843A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17396637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10263960A Pending JP2000072843A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 熱硬化性樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000072843A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031403A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Mitsuboshi Belting Ltd | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物およびその注型成形方法 |
| JP2011190427A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-29 | Osaka Gas Co Ltd | ライニング組成物 |
-
1998
- 1998-09-01 JP JP10263960A patent/JP2000072843A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031403A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Mitsuboshi Belting Ltd | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物およびその注型成形方法 |
| JP2011190427A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-29 | Osaka Gas Co Ltd | ライニング組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4933373A (en) | Abrasive wheels | |
| TWI287481B (en) | Polyurethane urea polishing pad | |
| JP6455426B2 (ja) | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
| JP2010503750A (ja) | イソシアネート末端ポリカプロラクトンポリウレタンプレポリマー | |
| KR102338854B1 (ko) | 폴리우레탄 연마층, 연마층을 포함하는 연마 패드, 연마층의 제조 방법 및 재료 평탄화 방법 | |
| JPS63278923A (ja) | ポリウレタン／尿素エラストマー用プレポリマーの製法 | |
| KR20200079884A (ko) | 연마패드용 조성물, 연마패드 및 이의 제조방법 | |
| JPWO2003101668A1 (ja) | 研磨材、及びそれを使用した研磨方法 | |
| US20060122287A1 (en) | Polyol composition of the two-part system for foam grindstone, two-part curable composition for foam grindstone, foam grindstone, and process for production thereof | |
| US4373082A (en) | Curative for a two component isocyanate adhesive and said adhesive | |
| JPS63245422A (ja) | ポリウレタン／ユリアエラストマーの製造法 | |
| TWI492817B (zh) | A polishing pad and its manufacturing method, and manufacturing method of a semiconductor device | |
| US3772219A (en) | Flexible polyurethane foam composition | |
| JP3921056B2 (ja) | 弾性発泡砥石材及びその製造方法 | |
| JP2000072843A (ja) | 熱硬化性樹脂の製法 | |
| EP3808532A1 (en) | Recycling of cast polyurethane | |
| EP1367089B1 (en) | Method of treating urethane resin, composition for recycling same, and regeneration method | |
| JP2613991B2 (ja) | ウレタン系接着剤組成物 | |
| JP2021130790A (ja) | セルロースナノファイバー含有炭酸エステル分散体およびセルロースナノファイバー含有ポリウレタンの製造方法 | |
| JP2675843B2 (ja) | 柔軟性高強度ウレタンバインダー | |
| JPS6018514A (ja) | エラストマ−形成性組成物 | |
| JP2003026759A (ja) | バッキング層形成用の樹脂組成物およびマットの製造方法 | |
| JP6742048B1 (ja) | 義歯材研削・研磨用ポリ尿素複合砥石材及びその製造方法 | |
| KR100927870B1 (ko) | Ｓｅｂｓ계 충격흡수 소재용 수성 접착제 조성물 | |
| JPH0671702B2 (ja) | ポリウレタン弾性砥石とその製造法 |