JP2675843B2 - 柔軟性高強度ウレタンバインダー - Google Patents
柔軟性高強度ウレタンバインダーInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は弾性体の表面を被覆して、相互に強固に接着
させる目的に使用することができるウレタンバインダー
であり、特に柔軟性でありながら、高強度であり、かつ
耐水性に優れたウレタンバインダーに関する。
させる目的に使用することができるウレタンバインダー
であり、特に柔軟性でありながら、高強度であり、かつ
耐水性に優れたウレタンバインダーに関する。
本発明のウレタンバインダーは加硫ゴム、ウレタンエ
ラストマー、その他の弾性樹脂等の粉砕品（弾性チッ
プ）を相互に結合させ、成型することにより弾性体を作
るために使用される。
ラストマー、その他の弾性樹脂等の粉砕品（弾性チッ
プ）を相互に結合させ、成型することにより弾性体を作
るために使用される。
この弾性体は床材、舗装材等に用いられるが、その成
型法としては、型枠を用いて弾性マットを作り、それを
敷設する方法と、施工現場に直接バインダーを被覆した
弾性チップを敷きならした後、その場で湿気硬化させる
方法とがある。
型法としては、型枠を用いて弾性マットを作り、それを
敷設する方法と、施工現場に直接バインダーを被覆した
弾性チップを敷きならした後、その場で湿気硬化させる
方法とがある。
従来、上記の用途には使用時の環境問題などから、ジ
フェニルメタンジイソシアネート（以下、ジフェニルメ
タンジイソシアネートをMDIとかく）を主成分とした分
子末端にNCO基を有するプレポリマーよりなるウレタン
バインダーが用いられてきた。
フェニルメタンジイソシアネート（以下、ジフェニルメ
タンジイソシアネートをMDIとかく）を主成分とした分
子末端にNCO基を有するプレポリマーよりなるウレタン
バインダーが用いられてきた。
弾性チップとしては、廃タイヤ等の可硫ゴムの粉砕品
が主として用いられてきたが、接着性を向上させるため
には特殊な表面処理を要するため、一般には表面処理は
実施されておらず、成型した弾性体の耐久性が不充分な
場合が多かった。
が主として用いられてきたが、接着性を向上させるため
には特殊な表面処理を要するため、一般には表面処理は
実施されておらず、成型した弾性体の耐久性が不充分な
場合が多かった。
そのため、耐久性向上、色彩感の向上等を目的として
接着性の良いウレタンエラストマーの粉砕品等を弾性チ
ップとして使用することが行われている。
接着性の良いウレタンエラストマーの粉砕品等を弾性チ
ップとして使用することが行われている。
ウレタンエラストマーの粉砕品の使用により成型品の
強度は向上し、耐久性が向上するが、高強度のウレタン
エラストマーの粉砕品を使用したような場合には、ウレ
タンバインダーの強度を向上することにより成型品の強
度を向上することが望まれる。
強度は向上し、耐久性が向上するが、高強度のウレタン
エラストマーの粉砕品を使用したような場合には、ウレ
タンバインダーの強度を向上することにより成型品の強
度を向上することが望まれる。
柔軟性でかつ破断強度が高いウレタンバインダーに
は、ポリイソシアネート化合物としてトリレンジイソシ
アネート（以下、トリレンジイソシアネートをTDIとか
く）TDIを用い、ウレタン濃度を高めたタイプが使用さ
れている。このタイプはMDIを用いたバインダーに比較
すると、柔軟性でありながら、破断強度は高いがイソシ
アネートとして、TDIを使用しているため耐水性、特に
耐熱水性が悪く、改良が求められている。
は、ポリイソシアネート化合物としてトリレンジイソシ
アネート（以下、トリレンジイソシアネートをTDIとか
く）TDIを用い、ウレタン濃度を高めたタイプが使用さ
れている。このタイプはMDIを用いたバインダーに比較
すると、柔軟性でありながら、破断強度は高いがイソシ
アネートとして、TDIを使用しているため耐水性、特に
耐熱水性が悪く、改良が求められている。
（課題を解決するための手段） 上述の耐水性を改良するためには、ポリイソシアネー
ト化合物としてMDIを用いることが好ましいが、MDIの場
合、プレポリマーの合成の際のNCO/OH（モル比）を低下
し、ウレタン濃度をアップすると破断強度は向上する
が、バインダー硬化物のモジュラスがアップし、柔軟性
が失われる。
ト化合物としてMDIを用いることが好ましいが、MDIの場
合、プレポリマーの合成の際のNCO/OH（モル比）を低下
し、ウレタン濃度をアップすると破断強度は向上する
が、バインダー硬化物のモジュラスがアップし、柔軟性
が失われる。
又、柔軟性を付与するため、バインダーのフリーのNC
O濃度を低下させることによりバインダー硬化物中のウ
レア濃度を低下させると、モジュラスは低下するが、破
断強度が低下してしまう。
O濃度を低下させることによりバインダー硬化物中のウ
レア濃度を低下させると、モジュラスは低下するが、破
断強度が低下してしまう。
本発明者らは、柔軟性で、かつ破断強度が強く、かつ
耐水性にも優れたバインダーを得るべく、種々検討を行
い、本発明に到達した。
耐水性にも優れたバインダーを得るべく、種々検討を行
い、本発明に到達した。
すなわち、本発明は次の通りである。
ポリエーテルジオールを主成分とする有機ポリヒドロ
キシ化合物と有機ポリイソシアネート化合物とをNCO/OH
（モル比）が2.0〜2.5で反応させた分子末端にイソシア
ネート基を有する水硬化性プレポリマーよりなるウレタ
ンバインダーにおいて、 該有機ポリイソシアネート化合物が、ジフェニルメタ
ンジイソシアネートと、トリレンジイソシアネートの重
量比が70/30〜90/10である混合物を90〜100重量％含有
するものであり、該ウレタンバインダーのフィルムの10
0％モジュラスが40〜80kg/cm2、破断強度が350〜500kg/
cm2である柔軟性高強度ウレタンバインダーである。
キシ化合物と有機ポリイソシアネート化合物とをNCO/OH
（モル比）が2.0〜2.5で反応させた分子末端にイソシア
ネート基を有する水硬化性プレポリマーよりなるウレタ
ンバインダーにおいて、 該有機ポリイソシアネート化合物が、ジフェニルメタ
ンジイソシアネートと、トリレンジイソシアネートの重
量比が70/30〜90/10である混合物を90〜100重量％含有
するものであり、該ウレタンバインダーのフィルムの10
0％モジュラスが40〜80kg/cm2、破断強度が350〜500kg/
cm2である柔軟性高強度ウレタンバインダーである。
本発明に使用するポリエーテルジオールとは２個の活
性水素をもつ開始剤にプロピレンオキサイド及び／又は
エチレンオキサイドを付加して得た分子量200〜3,000の
ポリエーテルジオールである。
性水素をもつ開始剤にプロピレンオキサイド及び／又は
エチレンオキサイドを付加して得た分子量200〜3,000の
ポリエーテルジオールである。
開始剤としては代表的なものは、水、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、1,3−ジヒドロキシプロ
パン、1,3−ジヒドロキシブタン、1,4−ジヒドロキシブ
タン、1,4−（又は1,5−、1,6−）ジヒドロキシヘキサ
ンのほか各種の脂肪族、芳香族及び脂環族ジヒドロキシ
化合物が挙げられる。そしてこれらポリエーテルジオー
ルに場合によって少量の他の各種ポリオールを配合して
反応速度の調整や製品の物性の調整を行うこともでき
る。尚、上に述べた開始剤より得たポリエーテルジオー
ル乃至少量の他のポリオールは２種以上配合して用い得
る。又、初めに２種以上配合した開始剤に上記アルキレ
ンオキサイドを付加してもよい。
ール、プロピレングリコール、1,3−ジヒドロキシプロ
パン、1,3−ジヒドロキシブタン、1,4−ジヒドロキシブ
タン、1,4−（又は1,5−、1,6−）ジヒドロキシヘキサ
ンのほか各種の脂肪族、芳香族及び脂環族ジヒドロキシ
化合物が挙げられる。そしてこれらポリエーテルジオー
ルに場合によって少量の他の各種ポリオールを配合して
反応速度の調整や製品の物性の調整を行うこともでき
る。尚、上に述べた開始剤より得たポリエーテルジオー
ル乃至少量の他のポリオールは２種以上配合して用い得
る。又、初めに２種以上配合した開始剤に上記アルキレ
ンオキサイドを付加してもよい。
本発明で使用するTDIは2,4−体と2,6−体の種々の重
量比の混合物が用いられる。すなわちTDI−100（2,4−
体が100重量％）、TDI−80/20（2,4−体80重量％と2,6
−体20重量％の混合物）、TDI−65−35（2,4−体65重量
％と2,6−体35重量％の混合物）等が用いられる。本発
明で使用するMDIは純4,4′−体のほか4,4′−体が99−5
0重量％、2,4′−体が１〜50重量％及び2,2′−体が10
重量％以下の種々の異性体の混合物が用いられる。
量比の混合物が用いられる。すなわちTDI−100（2,4−
体が100重量％）、TDI−80/20（2,4−体80重量％と2,6
−体20重量％の混合物）、TDI−65−35（2,4−体65重量
％と2,6−体35重量％の混合物）等が用いられる。本発
明で使用するMDIは純4,4′−体のほか4,4′−体が99−5
0重量％、2,4′−体が１〜50重量％及び2,2′−体が10
重量％以下の種々の異性体の混合物が用いられる。
本発明に主成分として使用するTDI、MDIには、主とし
て反応速度調整用に少量の１種又は２種以上のキシリレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、カルボジイミド変性等の液状ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネート、ポリメリックMDI
（特に２核体含有量の高いものが好ましい）等、又、上
記ジイソシアネート及びポリイソシアネートの水素添加
物のほか必要により、フェニルイソシアネート、シクロ
ヘキシルイソシアネート等のモノイソシアネートを併用
してもよい。
て反応速度調整用に少量の１種又は２種以上のキシリレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、カルボジイミド変性等の液状ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネート、ポリメリックMDI
（特に２核体含有量の高いものが好ましい）等、又、上
記ジイソシアネート及びポリイソシアネートの水素添加
物のほか必要により、フェニルイソシアネート、シクロ
ヘキシルイソシアネート等のモノイソシアネートを併用
してもよい。
以下、本発明を製造例、実施例及び比較例により具体
的に詳細に説明する。
的に詳細に説明する。
製造例１ ポリプロピレングリコールDiol−2,000（以下、ポリ
プロピレングリコールをPPGとかく。付記した数字は大
約の分子量を示す。以下同様）52.3g、PPG Diol−3,00
0、10.1g、精MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重
量％）、31.0g及び液状MDI（NCO含量28.5重量％）、3.4
gをN2ガス中で均一に撹拌し、80℃、２時間反応させ
た。
プロピレングリコールをPPGとかく。付記した数字は大
約の分子量を示す。以下同様）52.3g、PPG Diol−3,00
0、10.1g、精MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重
量％）、31.0g及び液状MDI（NCO含量28.5重量％）、3.4
gをN2ガス中で均一に撹拌し、80℃、２時間反応させ
た。
遊離NCO 9.0重量％、粘度（CPS/25℃）、3,500のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
4.6であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
4.6であった。
製造例２ PPG Diol−1,000、7.7g、PPG Diol−2,000、55.9g、M
DI（2.4′−体20重量％、4,4′−体80重量％）、36.5g
を均一に混合し、製造例１と同様に反応させた。
DI（2.4′−体20重量％、4,4′−体80重量％）、36.5g
を均一に混合し、製造例１と同様に反応させた。
遊離NCO9.1重量％、粘度（CPS/25℃）、2,800のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
4.0であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
4.0であった。
製造例３ PPG Diol−3,000、52.2g、ジプロピレングリコール8.
3g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、29.5gをN2ガス雰囲気下で均一に混合し、80℃で
２時間、更に100℃で２時間反応させた後、50℃まで冷
却し、キシレン10gを加え、均一に混合した。
3g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、29.5gをN2ガス雰囲気下で均一に混合し、80℃で
２時間、更に100℃で２時間反応させた後、50℃まで冷
却し、キシレン10gを加え、均一に混合した。
遊離NCO 6.6重量％、粘度（CPS/25℃）、4,900のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
1.90であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
1.90であった。
製造例４ PPG Diol−400、12.4g、PPG Diol−1,000、37.7g、精
MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、36.0
g、液状MDI（NCO28.5重量％）、4.0gを、N2ガス雰囲気
下で均一に混合し、80℃、２時間反応させた後、50℃ま
で冷却し、キシレン10gを加え、均一に混合した。
MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、36.0
g、液状MDI（NCO28.5重量％）、4.0gを、N2ガス雰囲気
下で均一に混合し、80℃、２時間反応させた後、50℃ま
で冷却し、キシレン10gを加え、均一に混合した。
遊離NCO 7.3重量％、粘度（CPS/25℃）、5,200のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であった。
製造例５ PPG Diol−400、2.5g、PPG Diol−1,000、53.0g、精M
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、31.0
g、液状MDI（NCO28.5重量％）、3.4gを混合し、製造例
４と同様に反応させた後、キシレン10gを加えた。
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、31.0
g、液状MDI（NCO28.5重量％）、3.4gを混合し、製造例
４と同様に反応させた後、キシレン10gを加えた。
遊離NCO 6.3重量％、粘度（CPS/25℃）、4,100のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であった。
製造例６ PPG Diol−400、19.9g、PPG Diol−1,000、34.4g、精
MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、17.9
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、17.7gを均一に混合し、80℃、２時間反応させた
後、50℃まで冷却し、キシレン10gを加えた。
MDI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、17.9
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、17.7gを均一に混合し、80℃、２時間反応させた
後、50℃まで冷却し、キシレン10gを加えた。
遊離NCO 7.3重量％、粘度（CPS/25℃）、3,500のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.05であり、MDI/TDI重量比は50/50であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.05であり、MDI/TDI重量比は50/50であった。
製造例７ PPG Diol−3,000、51.3g、1,3−ブタンジオール、4.1
g、精MDI（2,4′体２重量％、4,4′−体98重量％）、2
6.0g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、8.7gを均一に混合し、80℃、３時間反応させた
後、50℃まで冷却し、キシレン10gを加えた。
g、精MDI（2,4′体２重量％、4,4′−体98重量％）、2
6.0g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、8.7gを均一に混合し、80℃、３時間反応させた
後、50℃まで冷却し、キシレン10gを加えた。
遊離NCO 7.3重量％、粘度（CPS/25℃）、4,000のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.4であり、MDI/TDI重量比は75/25であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.4であり、MDI/TDI重量比は75/25であった。
製造例８ PPG Diol−400、4.0g、PPG Diol−1,000、54.1g、精M
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、23.9
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、8.0gを均一に混合し、製造例６と同様に反応した
後冷却し、キシレン10gを加えた。
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、23.9
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、8.0gを均一に混合し、製造例６と同様に反応した
後冷却し、キシレン10gを加えた。
遊離NCO7.0重量％、粘度（CPS/25℃）、4,100のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.2であり、MDI/TDI重量比は75/25であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.2であり、MDI/TDI重量比は75/25であった。
製造例９ PPG Diol−400、7.0g、PPG Diol−1,000、52.2g、精M
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、26.2
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、4.6gを均一に混合し、製造例６と同様に反応した
後冷却し、キシレン10gを加えた。
DI（2,4′−体２重量％、4,4′−体98重量％）、26.2
g、TDI−80/20（2,4−体80重量％、2,6−体20重量
％）、4.6gを均一に混合し、製造例６と同様に反応した
後冷却し、キシレン10gを加えた。
遊離NCO 6.8重量％、粘度（CPS/25℃）、4,800のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.2であり、MDI/TDI80重量比は85/15であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.2であり、MDI/TDI80重量比は85/15であった。
製造例10 PPG Diol−1,000、58.1g、精MDI（2,4′−体２重量
％、4,4′−体98重量％）、28.8g、TDI−80/20（2,4−
体80重量％、2,6−体20重量％）、3.2gを均一に混合
し、製造例６と同様に反応した後冷却し、キシレン10g
を加えた。
％、4,4′−体98重量％）、28.8g、TDI−80/20（2,4−
体80重量％、2,6−体20重量％）、3.2gを均一に混合
し、製造例６と同様に反応した後冷却し、キシレン10g
を加えた。
遊離NCO 6.8重量％、粘度（CPS/25℃）、4,400のウレ
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であり、MDI/TDI重量比は90/10であった。
タンバインダーが得られた。本品のNCO/OH（モル比）は
2.3であり、MDI/TDI重量比は90/10であった。
比較例１〜６ 製造例１〜６で得られたウレタンバインダーを清浄な
ポリプロピレンシートを型枠として、厚さ約100μのフ
ィルムをバーコーターを用いて作製し、恒温、恒湿室
（約23℃、55％RH）内で湿気硬化させた。
ポリプロピレンシートを型枠として、厚さ約100μのフ
ィルムをバーコーターを用いて作製し、恒温、恒湿室
（約23℃、55％RH）内で湿気硬化させた。
表−１に物性試験結果を示す。
実施例１〜４ 製造例７〜10で得られたウレタンバインダーを比較例
と同様にしてフィルムを作製した。
と同様にしてフィルムを作製した。
表−１に物性試験結果を示す。
比較例１、２より、通常の高いNCO/OH重量比で合成し
た精MDIを主成分とするバインダーの場合、引張り強さ
は100kg/cm2台であり、低いことが分かる。
た精MDIを主成分とするバインダーの場合、引張り強さ
は100kg/cm2台であり、低いことが分かる。
また、比較例３より、TDI−80/20を用いてNCO/OH重量
比を低下させたバインダーの場合、柔軟でありながら高
強度となっている。
比を低下させたバインダーの場合、柔軟でありながら高
強度となっている。
一方、製MDIを主成分とするバインダーの場合、引張
り強さを上げようとすると、フィルムが硬くなり、（比
較例４）、モジュラスを同等にすると引張り強さが200k
g/cm2台となり、TDI−80/20を用いたものに比べて低
い。（比較例５） これに対して、精MDIとTDI−80/20の75/25乃至90/10
（重量比）の混合物を用いたバインダーはTDI−80/20を
用いたバインダーに近い引張り強さを示している。（実
施例１〜４） 精MDI/TDI−80/20が50/50（重量比）のバインダーも
同様な高強度を示している。（比較例６） 実施例５〜８ 実施例１〜４で作製したフィルムを80℃の熱水中に浸
漬し、７日間エージングを行った後取り出し、恒温、恒
湿室に８日間放置して吸収した水を揮散させた後、物性
試験を行った。
り強さを上げようとすると、フィルムが硬くなり、（比
較例４）、モジュラスを同等にすると引張り強さが200k
g/cm2台となり、TDI−80/20を用いたものに比べて低
い。（比較例５） これに対して、精MDIとTDI−80/20の75/25乃至90/10
（重量比）の混合物を用いたバインダーはTDI−80/20を
用いたバインダーに近い引張り強さを示している。（実
施例１〜４） 精MDI/TDI−80/20が50/50（重量比）のバインダーも
同様な高強度を示している。（比較例６） 実施例５〜８ 実施例１〜４で作製したフィルムを80℃の熱水中に浸
漬し、７日間エージングを行った後取り出し、恒温、恒
湿室に８日間放置して吸収した水を揮散させた後、物性
試験を行った。
表−２にその結果を示す。
比較例７、８ 比較例３及び６で作製したフィルムを用いて、実施例
５〜８と同様な試験を行った。
５〜８と同様な試験を行った。
表−２にその結果を示す。
精MDI/TDI−80/20、75/25〜90/10（重量比）の混合物
をイソシアネート成分としたバインダーはTDI−80/20を
100重量％〜50重量％用いたバインダーに比較すると熱
水浸漬後の強度低下が大幅に少ないことが認められる。
をイソシアネート成分としたバインダーはTDI−80/20を
100重量％〜50重量％用いたバインダーに比較すると熱
水浸漬後の強度低下が大幅に少ないことが認められる。
〔発明の効果〕 MDIを主成分とし、少量のTDIを加えた有機ポリイソシ
アネート成分と、ポリエーテルジオールを主成分とする
有機ヒドロキシ化合物成分よりなるポリウレタンバイン
ダーは柔軟性に富み強度が大きく、かつ、耐熱水性に優
れているので弾性体の被覆接着等に有用である。
アネート成分と、ポリエーテルジオールを主成分とする
有機ヒドロキシ化合物成分よりなるポリウレタンバイン
ダーは柔軟性に富み強度が大きく、かつ、耐熱水性に優
れているので弾性体の被覆接着等に有用である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−196365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−21418（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−268769（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−160354（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−29550（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−142836（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ポリエーテルジオールを主成分とする有機
ポリヒドロキシ化合物と有機ポリイソシアネート化合物
とをNCO/OH（モル比）が2.0〜2.5で反応させた分子末端
にイソシアネート基を有する水硬化性プレポリマーより
なるウレタンバインダーにおいて、 該有機ポリイソシアネート化合物が、ジフェニルメタン
ジイソシアネートと、トリレンジイソシアネートの重量
比が70/30〜90/10である混合物を90〜100重量％含有す
るものであり、該ウレタンバインダーのフィルムの100
％モジュラスが40〜80kg/cm2、破断強度が350〜500kg/c
m2である柔軟性高強度ウレタンバインダー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63322132A JP2675843B2 (ja) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | 柔軟性高強度ウレタンバインダー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63322132A JP2675843B2 (ja) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | 柔軟性高強度ウレタンバインダー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02169615A JPH02169615A (ja) | 1990-06-29 |
| JP2675843B2 true JP2675843B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=18140289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63322132A Expired - Lifetime JP2675843B2 (ja) | 1988-12-22 | 1988-12-22 | 柔軟性高強度ウレタンバインダー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2675843B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1048517C (zh) * | 1997-02-21 | 2000-01-19 | 吉林省科技开发实业公司 | 单组份聚氨酯粘接剂/密封胶的制备方法 |
| WO2019163621A1 (ja) * | 2018-02-22 | 2019-08-29 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 |
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-
1988
- 1988-12-22 JP JP63322132A patent/JP2675843B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02169615A (ja) | 1990-06-29 |
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