JP2000063445A - 合成樹脂製レンズ - Google Patents

合成樹脂製レンズ

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JP2000063445A
JP2000063445A JP10239996A JP23999698A JP2000063445A JP 2000063445 A JP2000063445 A JP 2000063445A JP 10239996 A JP10239996 A JP 10239996A JP 23999698 A JP23999698 A JP 23999698A JP 2000063445 A JP2000063445 A JP 2000063445A
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JP
Japan
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component
dibasic acid
refractive index
lens
synthetic resin
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Pending
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JP10239996A
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English (en)
Inventor
Yasushi Koyaizu
康史 小柳津
Tatsuya Oshikiri
達也 押切
Kenji Uno
憲治 宇野
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Seed Co Ltd
Original Assignee
Seed Co Ltd
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Publication date
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折率で、良好な成型性、光学的特性を有
する合成樹脂製レンズを提供する。 【解決手段】 下記A成分20〜60重量%と、A成分
と共重合可能な単量体であるB成分80〜40重量%と
からなる共重合体であり、屈折率が1.56以上である
合成樹脂製レンズ。A成分 不飽和二塩基酸及び芳香族
系飽和二塩基酸とグリコール類を重縮合させて得られる
不飽和アルキド。B成分 A成分と共重合可能な単量
体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂製レンズ
に関し、更に詳しくは、良好な光学的特性、機械的特性
を有する共重合体からなる高屈折率合成樹脂製レンズに
関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来より、光学レンズ材料として、種々
の無機ガラスレンズが使用されてきたが、最近では、合
成樹脂製レンズが、その軽量性、加工性、安定性、染色
性、大量生産性、コストの削減可能等を有することか
ら、無機ガラスレンズと共に広く使用され始めている。
【0003】光学レンズ材料には種々の物性が求められ
るが、特に高い屈折率、低い光学分散及び小さい比重を
有することが極めて重要なことである。すなわち、使用
されるレンズが高屈折率と低比重を有する材料よりなる
ものであれば、例えば顕微鏡、写真機、望遠鏡等の光学
機器や眼鏡レンズにおいて重要な位置を占めるレンズ系
の薄肉化、軽量化を図ることが可能となる。
【0004】このため、合成樹脂製レンズ材料において
も、更に高屈折率化及び低比重化を図り、無機ガラスレ
ンズ材料に対する優位性を強調する傾向にある。
【0005】例えば眼鏡用合成樹脂製レンズ材料として
現在最も普及しているものとして「CR−39」と称さ
れるジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
がある。しかし、この樹脂の屈折率が1.498(D線
測定値)と低屈折率樹脂である。
【0006】一方、屈折率が1.58以上の高屈折率合
成樹脂製レンズ材料として、ポリスチレンやポリカーボ
ネート等の熱可塑性樹脂が知られているが、これらは実
用上必要とされる光学的特性を十分に有さないものであ
る。
【0007】他方、耐熱性、耐溶剤性、機械的強度等の
諸物性に優れた合成樹脂製レンズ材料として、架橋構造
を有する共重合体が紹介されており、例えば特開昭63
−46213号公報、特開平2−270859号公報等
に提案されている含硫ウレタン樹脂製レンズ材料などが
実用化されている。しかしながら、これらの合成樹脂製
レンズ材料は原料の保存安定性が悪いため、イソシアネ
ートとチオールを別々に保管する必要がある。更に、イ
ソシアネートとチオールを混合しなければならない。更
に、イソシアネートとチオールを混合することにより、
経時的に混合液の粘度が上がって行き、最終的には高粘
度のためモールドに注入できなくなることがある。ま
た、湿気の多い季節や場所では、イソシアネートが水分
と反応してレンズが白濁したり気泡が発生するため成型
性が悪くなる。以上のように、これらの合成樹脂製レン
ズ材料は使用時の取り扱いが極めて不便である。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
合成樹脂製レンズ材料は高屈折率化が十分に達成されて
いないか、あるいは成型性に優れていないため、高屈折
率かつ成型性に優れ、その上、良好な光学的特性を兼ね
備えた光学材料の開発が強く望まれている。本発明は、
このような事情に基づいてなされたものであり、その目
的は、使用直前に二液を混合したりする必要がなく、成
型性が環境に左右されず、高屈折率かつ良好な光学的特
性及び機械的特性を有する合成樹脂製レンズを提供する
ことにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、A成分の不飽
和二塩基酸及び芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類を
重縮合させて得られる不飽和アルキド20〜60重量%
と、A成分を共重合可能な(共重合可能には希釈可能で
あることも含まれる)単量体であるB成分を80〜40
重量%とからなる共重合体であり、屈折率が1.56以
上であることを特徴とする合成樹脂製レンズである。
【0010】また、本発明は、A成分の不飽和二塩基酸
及び芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類を重縮合させ
て得られる不飽和アルキド20〜60重量%と、A成分
を共重合可能な単量体であるB成分を80〜40重量%
からなり、かつA成分中に、不飽和二塩基酸及び臭素含
有芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類を重縮合させて
得られる臭素含有不飽和アルキドを1重量%以上含有す
る共重合体であり、屈折率が1.56以上であることを
特徴とする合成樹脂製レンズである。
【0011】
【発明の実施の形態】以下本発明について具体的に説明
する。
【0012】本発明の高屈折率樹脂製レンズを構成する
共重合体は、下記のA成分と、A成分を共重合可能な単
量体であるB成分から得られるものである。A成分 不
飽和二塩基酸及び芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類
を重縮合させた不飽和アルキド。B成分 A成分を共重
合可能な単量体。
【0013】また、本発明の高屈折率樹脂製レンズを構
成する共重合体は、前記のA成分と、A成分を共重合可
能な単量体であるB成分から得られるものであり、特に
A成分は不飽和二塩基酸及び臭素含有芳香族系飽和二塩
基酸とグリコール類を重縮合させて得られる臭素含有不
飽和アルキドを1重量%以上含有するものである。
【0014】A成分の不飽和二塩基酸及び芳香族系飽和
二塩基酸がグリコール類と重縮合した不飽和アルキドに
より、成型性が良好かつ高屈折率の共重合体が得られる
のである。
【0015】また、A成分中の不飽和二塩基酸及び臭素
含有芳香族系飽和二塩基酸がグリコール類と重縮合した
臭素含有不飽和アルキドにより、成型性が良好かつ更に
高い屈折率の共重合体が得られるのである。
【0016】A成分が60重量%を超えると混合液の粘
度が高過ぎるため作業性が悪く、A成分が20重量%未
満では組成全体の重合収縮率が大きくなり成型性が悪く
なる。
【0017】また、B成分がA成分に対して相溶性が悪
いと、A成分とB成分の混合物は相分離を起こし、均一
な重合物が得られない。
【0018】本発明において、A成分の不飽和二塩基酸
の具体例としては、無水マレイン酸、フマル酸等であ
り、芳香族系飽和二塩基酸の具体例としては、無水フタ
ル酸、イソフタル酸、ジメチレンテトラヒドロフタル酸
無水物等であり、グリコール類の具体例としてはエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コール等であり、臭素含有芳香族系二塩基酸の具体例と
してテトラブロモ無水フタル酸等が挙げられるが、これ
らのみに限定されるものではない。
【0019】本発明において、B成分として用いられる
A成分を共重合可能な単量体の具体例としては、(イ)
スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ビ
ニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、(ロ)ベンジル
(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート
等の各種メタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステ
ル、すなわち、一価の水酸基を有する芳香族系化合物と
(メタ)アクリル酸とのエステル、その他を挙げること
ができる。しかし、これらの例のみに限定されるもので
はない。以上のようなB成分を、その目的に応じて1種
もしくは多種類を混合して用いることができる。
【0020】本発明においては、A成分の割合が20〜
60重量%とされることが必要であり、好ましくは30
〜50重量%とされる。このことは、当該B成分の量は
組成物の全体量に対して80〜40重量%、特に好まし
くは70〜50重量%の範囲とされることを意味する。
【0021】本発明の高屈折率樹脂製レンズは、上記の
条件を満足するA成分とB成分との適宜の混合物から製
造される。
【0022】注型容器を利用する注型重合法としては、
周知の技術をそのまま利用することができる。そして注
型容器としては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円
錐状、球状その他用途に応じて設計された鋳型または型
枠その他が使用される。その材質は、無機ガラス、プラ
スチック、金属等合目的な任意なものでよい。
【0023】注型重合法によって本発明のレンズを得る
場合においては、適宜の注型容器内にA成分とB成分を
混合物として重合開始剤と共に投入し重合を行わせれば
よい。
【0024】またラジカル重合は、公知のラジカル重合
開始剤を用いて室温もしくは加温状態で行うことがで
き、これによって高分子量化された重合体を得ることが
可能である。
【0025】注型重合法の実施においては、各成分を注
型容器内に一括して一度に投入してよいし、必要に応じ
て別の容器を用いて予めある程度の重合を行わせてお
き、得られたシロップを注型容器に投入して重合を完結
させる態様によってレンズを得ることができる。またこ
の混合物には、得られるレンズに期待する用途に応じ
て、着色剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、その他の補助資
材を含有させることもできる。
【0026】本発明のレンズは、レンズ材料の屈折率が
1.56以上の共重合体であるという点に特徴を有し、
従って注型重合法によって直接にレンズとして得る方法
以外に、板材その他の共重合体を得てこれより削り出す
方法によっても、製造することができる。更に表面硬度
を上げるために無機あるいは有機のハードコート剤を、
蒸着あるいはディッピング等の手段によって被覆させる
こと、更に無反射コートを施すことも可能である。
【0027】
【作用】このような効果が得られる理由は、A成分であ
る不飽和アルキドは重合収縮率が小さく、かつ屈折率の
高い組成物であり、またB成分はA成分を共重合可能な
単量体であるため、その粘度調節や架橋反応に寄与する
からである。
【0028】本発明の高屈折率樹脂製レンズは、A成
分、B成分を請求範囲内の比率において、得られる共重
合体よりなるものである。
【0029】特にA成分中に不飽和二塩基酸及び臭素含
有芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類と重縮合した臭
素含有不飽和アルキドを1重量%以上含有することによ
り、共重合体の屈折率が更に高くなる。
【0030】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。なお、得られた重合体の諸物性の測定方法及
び評価結果は次の通りである。
【0031】(1)屈折率(nD )及びアッベ数(ν
D ) 10mm×20mm×3mmの試験片を作成し、アタゴ
社製「アッベ屈折率計1T」を用いて、室温における屈
折率(nD )及びアッベ数(νD )を測定した。接触液
はα−ブロモナフタリンを使用した。
【0032】(2)比重 10mm×20mm×3mmの試験片を作成し、メトラ
ー・トレド社製「SGM−6」を用いて測定した。
【0033】(3)耐溶剤性 70φmmで−3Dのレンズを溶剤(エタノール、アセ
トン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トル
エン)に10時間浸漬した後、レンズの表面が侵されて
いるかを判定した。
【0034】実施例1 A成分である無水マレイン酸及び無水フタル酸とプロピ
レングリコールの重縮合物56.0g(56.0%)、
B成分としてスチレン32.0g(32.0%)、ジビ
ニルベンゼン12.0g(12.0%)を調製し、ラジ
カル重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−ジメチル
バレロニトリル)0.2g加え、完全に溶解させた樹
脂液を2枚のガラス板とガスケットで構成された注型鋳
型の中に注入し重合を行った。重合は熱風循環炉を用
い、40℃から100℃まで16時間かけて徐々に昇温
し、100℃で1時間保持した後、65℃まで徐々に冷
却して行った。得られた重合体は屈折率が1.574で
あり、無色透明で脈理、歪み及び剥がれ等の欠陥が見ら
れず、耐溶剤性に優れた成形物が得られた。
【0035】実施例2〜4、比較例1〜3 表1に示した組成比(重量基準)で重合組成物を調整
し、ラジカル重合開始剤2,2′−アゾビス(2,4−
ジメチル バレロニトリル)0.2g加え、完全に溶解
させた樹脂液を2枚のガラス板とガスケットで構成され
た注型鋳型の中に注入し重合を行った。重合は熱風循環
炉を用い、40℃から100℃まで16時間かけて徐々
に昇温し、100℃で1時間保持した後、65℃まで徐
々に冷却して行った。得られた重合体のそれぞれの物性
値を表1に示した。実施例2〜4のいずれの組成におい
ても屈折率が1.56以上であり、無色透明で脈理、歪
み及び剥がれ等の欠陥が見られず、耐溶剤性に優れた成
形物が得られた。
【0036】A成分が14重量%の比較例1では、重合
中にレンズ樹脂がモールド(母型)からの剥がれが起
き、成型性が悪かった。
【0037】また、A成分として無水マレイン酸及びテ
トラブロモ無水フタル酸とプロピレングリコールの重縮
合物が16重量%の比較例2でも、比較例1と同様に剥
がれが起き、成型性が悪かった。
【0038】B成分としてイソステアリルメタクリレー
トを用いた比較例3では、A成分とイソステアリルメタ
クリレートの相溶性が悪く、混合液が相分離し、均一な
重合物が得られなかった。
【0039】
【表1】
【0040】
【表2】
【0041】
【発明の効果】本発明による合成樹脂レンズは、高屈折
率で、良好な成型性、光学的特性を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇野 憲治 東京都文京区本郷二丁目40番2号 株式会 社シード内 Fターム(参考) 4J002 CF221 CF262 EA046 EH077 FD050 FD060 FD090 GP01 HA05 4J027 AB02 AB06 AB07 AB15 AB16 AB17 AB23 AB25 AB32 AJ08 BA02 BA04 BA05 BA07 BA11 BA18 CB03 CB09 CC02 CD04 4J029 AA07 AB07 AC02 AD10 AE04 BA03 BA08 BF09 CB04A CB05A CG06 GA13 GA14 GA42 GA43 GA81 HA01 HB03A HB04A HB06 KB02

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記A成分20〜60重量%とA成分
    と、共重合可能な単量体であるB成分80〜40重量%
    とからなる共重合体であり、屈折率が1.56以上であ
    ることを特徴とする合成樹脂製レンズ。 A成分 不飽和二塩基酸及び芳香族系飽和二塩基酸とグ
    リコール類を重縮合させて得られる不飽和アルキド。 B成分 A成分と共重合可能な単量体。
  2. 【請求項2】 前記A成分中に、不飽和二塩基酸及び臭
    素含有芳香族系飽和二塩基酸とグリコール類を重縮合さ
    せて得られる臭素含有不飽和アルキドを1重量%以上含
    有することを特徴とする請求項1記載の合成樹脂製レン
    ズ。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009175658A (ja) * 2007-12-26 2009-08-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 眼鏡レンズ

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