JP2000026691A - アクリルシリコーンエマルジョン組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】安全性が高く、耐候性および耐水性に優れた塗
膜性能を有する塗料用エマルジョン樹脂を提供する。 【解決手段】（メタ）アクリル酸エステル単量体（Ａ）
５０〜９６．５重量％、特定の式で表される重合性カル
ボン酸（Ｂ）の１種または２種以上の混合物１〜１０重
量％、重合性乳化剤（Ｃ）１〜１０重量％、ポリオキシ
アルキレン２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）０．５〜
１０重量％、および１分子中に少なくとも１個のグリシ
ジル基を有するオルガノアルコキシシラン化合物（Ｅ）
１〜３０重量％からなるからなる単量体混合物を乳化重
合したアクリルシリコーンエマルジョン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は建材等の塗装に用い
られる塗料用エマルジョン組成物に関し、特に、耐候
性、耐薬品性、耐水性、凍結融解性等に優れたアクリル
シリコーンエマルジョンに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】建築、建材の塗料・塗装においては、コ
ンクリート、モルタル、木材等の下地を保護することは
もちろん、塗装により形成される意匠外観、美麗な装飾
外観が長期に渡り変化することなく継続されることが望
まれており、このような観点からアクリルシリコーン樹
脂塗料、フッ素樹脂塗料が通常使用されている。ところ
が、これらは有機溶剤をベースとした塗料であり、環境
保護、省エネルギーの観点から好ましくない。

【０００３】そこで、安全で環境に優しい塗料として、
アクリル樹脂エマルジョン塗料等の水ベースのエマルジ
ョン塗料が開発され使用されているが、耐水性、耐アル
カリ性、耐候性といった塗料に要求される基本的な性能
において、バランスよく優れたものは見出されていな
い。

【０００４】このため、これら諸性能を改善するため
に、アクリル樹脂エマルジョンをシリコーン化させたア
クリルシリコーンエマルジョンが提案されてはいるが、
アクリルエマルジョンを作製する段階で例えばγ−メタ
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシランのような
ラジカル重合性シラン化合物を共重合することによりシ
リコーン化されているため、アクリルエマルジョンの重
合中あるいは貯蔵中にアルコキシシラン部分が加水分解
を受けエマルジョン粒子内架橋する。この結果、貯蔵安
定性が悪くなり、また造膜性が悪くなるばかりでなく、
塗膜が形成される際にエマルジョン粒子間で十分な融着
（合一）、架橋が進行せず、塗膜形成時のレベリング性
が低下して光沢がでにくくなり、さらに、期待される耐
候性が得られなかった。

【０００５】また、シリコーン化の手段として、シリコ
ーンマクロモノマーの共重合が提案されているが（ＰＡ
ＩＮＴ＆ＣＯＡＴＩＮＧ ＢＵＳＩＮＥＳＳ Ｖｏｌ．
６，１９９６）、シリコーンポリマーセグメント部分は
架橋せず、建材用に適用した場合には、シリコーンセグ
メント部分に由来して、ブロッキング性が悪くなること
が考えられる。さらに、建材の塗装ではタッチアップが
必要とされるが、リコート性が悪く好ましくなかった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、（メ
タ）アクリル酸エステル単量体、特定の重合性カルボン
酸、ポリオキシアルキレン２官能（メタ）アクリレー
ト、および１分子中に少なくとも１個のグリシジル基を
有するオルガノアルコキシシラン化合物を重合性乳化剤
をにより乳化重合して得られたアクリルシリコーンエマ
ルジョン組成物を、建材用塗料に応用したとき優れた性
能を示す事を見出し、本発明に到達したものである。す
なわち本発明は従来技術の欠点を改良し、安全性の高い
アクリルシリコーンエマルジョンであって、特に耐候
性、耐水性が際だって優れた塗膜性能を有する塗料用エ
マルジョン樹脂を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明は次のような構成からなる。すなわち、（メ
タ）アクリル酸エステル単量体（Ａ）５０〜９６．５重
量％、式Ｉまたは式ＩＩで表される重合性カルボン酸
（Ｂ）の単独または２種類以上の混合物１〜１０重量
％、重合性乳化剤（Ｃ）１〜１０重量％、ポリオキシア
ルキレン２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）０．５〜１
０重量％、および１分子中に少なくとも１個のグリシジ
ル基を有するオルガノアルコキシシラン化合物（Ｅ）１
〜３０重量％からなるアクリルシリコーンエマルジョン
組成物、である。

【０００８】

【化６】

【化７】

【０００９】

【発明の実施の形態】（メタ）アクリル酸エステル単量
体（Ａ）としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、ア
クリル酸ターシャリーブチル、アクリル酸シクロヘキシ
ル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸トリシクロデシル、アクリル酸イソボル
ニル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタ
クリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタク
リル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ラ
ウリル、メタクリル酸トリシクロデシル、メタクリル酸
イソボルニル等があげられ、これらの単量体は単独で使
用しても、２種類以上の混合物として使用してもよい。

【００１０】（メタ）アクリル酸エステル単量体は５０
〜９６．５重量％使用される。５０重量％未満の場合に
は、塗料とした場合の強靱性、伸び、光沢、耐薬品性等
の塗膜性能が悪くなり、９６．５重量％を超える場合に
は、耐候性、密着性などが悪くなり好ましくない。

【００１１】式Ｉまたは式ＩＩで表される重合性カルボ
ン酸（Ｂ）としてはヒドロキシプロピオン酸のアクリル
酸エステル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル
のコハク酸エステル等がある。これらの重合性カルボン
酸は単独で使用しても、２種類以上の混合物として使用
してもかまわない。

【００１２】これらの重合性カルボン酸は１〜１０重量
％使用される。１重量％未満の場合には、塗膜の密着
性、造膜性、架橋性が悪くなる。１０重量％を超えて使
用する場合には、塗膜の耐水性、耐アルカリ性等が悪化
するため、また、耐候性（特に耐変褪色性）が悪化する
ため好ましくない。

【００１３】また、重合性カルボン酸（Ｂ）として、ア
クリル酸、メタクリル酸のような通常のα，β−不飽和
カルボン酸を、重合性カルボン酸総量の３０重量％を超
えない範囲で使用することも可能である。塗膜の耐水
性、耐アルカリ性の観点から、α，β−不飽和カルボン
酸は重合性カルボン酸（Ｂ）総量の３０重量％以下であ
ることが好ましい。

【００１４】ポリオキシアルキレン２官能（メタ）アク
リレート（Ｄ）は、種々分子量（オキシアルキレン付加
モル数の異なる）のジアクリレートやジメタクリレート
であり、式ＩＩＩで示されるものが好ましい。

【００１５】

【化８】

【００１６】このようなものとしては、エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヘプタエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、オクタエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、デカエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ウンデカエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ドデカエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリデカエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、テトラデカエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ペンタデカエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヘキサデカエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ヘプタデカエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、オクタデカエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ペンタプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヘキサプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ヘプタプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、オクタプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、デカプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ウンデカプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ドデカプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、トリデカプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、テトラデカプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタデカプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘキサデカプロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ヘプタデカプロピレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、オクタデカプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ブテングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジブテングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリブテングリコールジ（メタ）ア
クリレート、テトラブテングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ペンタブテングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサブテングリコールジ（メタ）アクリレート、
ヘプタブテングリコールジ（メタ）アクリレート、オク
タブテングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナブテ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、デカブテングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ウンデカブテングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ドデカブテングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘキサデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート、ヘプタデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート、オクタデカブテングリコールジ
（メタ）アクリレート等があげられる。これらのポリオ
キシアルキレン２官能（メタ）アクリレートは単独、も
しくは２種類以上の混合物として使用することができ
る。

【００１７】これらのポリオキシアルキレン２官能（メ
タ）アクリレートは０．５〜１０重量％使用される。
０．５重量％未満の場合には、耐候性向上効果が小さ
い。１０重量％を超えて使用する場合には、乳化重合の
際にコアギュラムの発生や凝集、ゲル化を起こしやすく
なるため好ましくない。

【００１８】重合性乳化剤（Ｃ）としては、種々分子量
（ＥＯ付加モル数の異なる）のポリエチレングリコール
モノアクリレートやメタクリレート、ポリオキシエチレ
ン・アルキルフェニルエーテルアクリル酸エステル、ポ
リオキシエチレン・アルキルフェニルエーテルメタクリ
ル酸エステル、２−アクリロイルオキシエチルスルホン
酸アンモニウム、２−メタクリロイルオキシエチルスル
ホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレングリコールのモ
ノマレイン酸エステルおよびその誘導体、ポリオキシア
ルキレン・アルキルエーテル・燐酸エステル等があげら
れ、これらの重合性乳化剤を単独で使用しても、２種類
以上の混合物として使用してもよい。

【００１９】特に、重合性乳化剤が、アクリル性または
アリル性の官能基を有し、式ＩＶまたは式Ｖで示される
ものであると、アクリルシリコーン樹脂エマルジョンの
調整時におけるコアギュラムが減少し、より安定なアク
リルシリコーンエマルジョンを得ることができる点で好
ましい。

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】重合性乳化剤（Ｃ）は、アクリルシリコー
ンエマルジョンを調整する際に、１〜１０重量％使用さ
れる。１重量％未満の場合には、乳化重合時にコアギュ
ラムが多くなり、また、塗料としたときの機械的貯蔵安
定性が不十分である。１０重量％を超える場合には、塗
料としたときの塗膜の耐水性、耐アルカリ性等の基本的
性能が悪化する。

【００２３】１分子中に少なくとも１個のグリシジル基
を有するオルガノアルコキシシラン化合物（Ｅ）として
は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリイソプロピルオキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメトキシ
シラン等があげられ、これらの化合物は単独、もしく
は、２種類以上の混合物であってもよい。また、これら
の化合物の（部分）縮合物であってもよい。

【００２４】１分子中に少なくとも１個のグリシジル基
を有するオルガノアルコキシシラン化合物（Ｅ）は１〜
３０重量％使用される。１重量％未満の場合には、塗膜
としたときの架橋性が低くなり、長期に渡る耐候性が懸
念される。また、満足する耐溶剤性、耐汚染性が得られ
ない。３０重量％を超えて使用する場合には、アクリル
シリコーンエマルジョンを調整する際に、凝集、ゲル化
を起こしやすくなり好ましくない。また、塗膜が硬く、
脆くなりワレ、剥がれ等を起こしやすくなるので好まし
くない。

【００２５】本発明では、１分子中に少なくとも１個の
グリシジル基を有するオルガノアルコキシシラン化合物
（Ｅ）以外の加水分解性シリコーン化合物を併用するこ
とも可能である。併用可能な加水分解性シリコーン化合
物としては、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチ
ルジメトキシシラン、ヒドロキシプロピルトリメトキシ
シラン、ウレイドプロピルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、
フェニルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジエ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、およびこれ
らの（部分）縮合物などがあげられ、これらは、（メ
タ）アクリル酸エステル単量体（Ａ）とのラジカル共重
合性を有さないものである。

【００２６】本発明では塩基定数（ＰＫｂ）が８以上の
ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）をエマルジョ
ン組成物に含有することが好ましく、このようなものと
しては、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチ
ル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ［４、５］デカン−２，４−ジオン等があ
る。これらのＨＡＬＳは単独で使用しても、２種類以上
の混合物で使用してもよい。

【００２７】これらのＨＡＬＳはアクリルシリコーンエ
マルジョンを調整する際に、（メタ）アクリル酸エステ
ル単量体等のモノマーに溶解し、乳化重合時から使用す
るのが望ましい。こうすることにより、添加が容易であ
り、かつ、耐候性によりすぐれた効果が発揮される。

【００２８】ＰＫｂが８以上のものを使用することで、
アクリルシリコーンエマルジョンの調整時にコアギュラ
ムの発生や、ゲル化を起こすことがない。また、アクリ
ルシリコーンエマルジョンの貯蔵安定性も優れたものと
なる。

【００２９】これらのＨＡＬＳは、アクリルシリコーン
エマルジョン組成物の固形分１００重量部に対し、０．
１〜５重量部使用するのが好ましい。耐候性に寄与する
効果の観点から０．１重量部以上が好ましく、５重量％
を超えて使用すると、得られるアクリルシリコーンエマ
ルジョンの粒子径が大きくなり造膜性、塗膜の均一性、
光沢性が悪化する場合がある。

【００３０】アクリルシリコーンエマルジョン組成物
は、例えば、イオン交換水中で、重合温度３０〜１００
℃、重合開始剤として過硫酸アンモニウム、過硫酸カリ
ウムなどの過硫酸塩化合物、ターシャリーブチルヒドロ
ペルオキシド等の有機化酸化物、α，α´−アゾビスイ
ソブチロニトリル等の有機アゾ系重合開始剤等を使用
し、先に述べた（メタ）アクリル酸エステル単量体、重
合性カルボン酸、重合性乳化剤、ポリオキシアルキレン
２官能（メタ）アクリレート、および、１分子中に少な
くとも１個のグリシジル基を有するオルガノアルコキシ
シラン化合物、の混合物を乳化重合することにより調整
される。その場合、１分子中に少なくとも１個のグリシ
ジル基を有するオルガノアルコキシシラン化合物は乳化
重合時にラジカル共重合しないが、他の原料（重合性化
合物）が乳化共重合する場に存在することが必要であ
る。また、ＰＫｂが８以上のヒンダードアミン系光安定
剤（ＨＡＬＳ）を使用する場合、ＰＫｂが８以上のＨＡ
ＬＳも同様にラジカル共重合しないが、他の原料（重合
性化合物）が乳化重合する場に存在することが好まし
い。

【００３１】得られるアクリルシリコーンエマルジョン
は、重量平均分子量が１０万以上であることが塗膜の強
靱性、耐候性、耐薬品性の点で好ましく、また、分散ポ
リマーの粒子径が５０〜３００ｎｍであることが、塗料
粘度や造膜性、塗膜の均一性、乾燥性の点で好ましく、
重量平均粒子径／数平均粒子径が３以下、より好ましく
は２以下が、アクリルシリコーンエマルジョンを調整す
る際の凝集防止、塗膜の均一性、耐候性の点で好まし
い。

【００３２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例のみに限定さ
れるわけではない。なお実施例中の各評価は、次の方法
により測定および判定を行うものとする。

【００３３】ここに、試験に供する塗料は、アクリルシ
リコーンエマルジョンに対し造膜助剤として２，２，４
−トリメチル−１，３−ペンタンジオール モノイソブ
チレート（チッソ（株）の製品ＣＳ−１２に相当）を１
０ＰＨＲ添加したものを用いた。

【００３４】１．貯蔵安定性 アクリルシリコーンエマルジョンを１００ｍｌのガラス
ビンに約８０ｍｌとり、密栓して４０℃で１ヶ月間静置
した。１ヶ月後のアクリルシリコーンエマルジョンの状
態を目視で判定した。

【００３５】 ○： 凝集、増粘、沈殿、分離等なく良好である。合格 △： 試験前に比べ２倍以下の増粘、分離、沈殿などが
見られる。合格 ×： 試験前に比べ２倍以上の増粘、分離、沈殿などが
見られる。不合格

【００３６】２．耐候性（ＪＩＳ Ｋ ５４００に準拠
して行う） 塗料をＪＩＳ Ａ ５４１３石綿セメントパーライト板
に塗膜厚が５０μｍ前後になるように塗装し、常温で１
０分間乾燥の後、８０℃で３０分間強制乾燥した。この
塗板上にさらに塗料を塗膜厚が５０μｍ前後になるよう
に塗装し、常温で１０分間乾燥の後、８０℃で３０分間
強制乾燥した。これを常温で２週間乾燥した。乾燥後の
塗板を用い、サンシャインウエザオメーター（ＳＷＯ
Ｍ）を使用し、４０００時間促進耐候性試験を行った。
光沢保持率（促進耐候性試験後の光沢／試験前の光沢×
１００で表す）が８５％以上（光沢保持率が高いほど耐
候性は優れている）で、色差（ΔＥ）が２以下の場合を
合格とする。それ以外は不合格とする。

【００３７】３．耐水性 塗料をガラス板に１０ミルのアプリケーターで塗布し、
１０分間常温で乾燥した後、８０℃で３０分間強制乾燥
した。この塗板を常温で５日間乾燥した後、６０℃温水
中に浸漬し２４時間試験を行う。さらに、塗板を温水中
に浸漬したまま、温水が入っている容器を自然放冷下に
おき、２４時間試験を継続する。試験後の塗膜の状態を
観察し評価する。

【００３８】 ○ ： 塗膜状態に変化がなく、試験前と同じである。
合格 △ ： 塗膜がやや白化するが、乾燥後元に戻る。合格 × ： 塗膜が白化する。乾燥後も元に戻らない。不合
格

【００３９】以下の実施例、比較例においては表中の各
々の原料は、示されている重量の５倍（ｇ）で実施する
ものとし、また表中の略号の意味は下記のとおりであ
る。

【００４０】β−ＣＥＡ：重合性カルボン酸（式Ｉに相
当）。アクリル酸／ヒドロキシプロピオン酸のアクリル
酸エステル／ジ（ヒドロキシプロピオン酸エステル）の
アクリル酸エステル／トリ（ヒドロキシプロピオン酸エ
ステル）のアクリル酸エステルの混合物。（ローヌ・プ
ーラン（株）製のシッポマーβ−ＣＥＡに相当） ＧＰＳ：１分子中に少なくとも１個のグリシジル基を有
するオルガノアルコキシシラン化合物。γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）の
ＫＢＭ−４０３に相当） ＭＰＳ：γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）の製品Ｓ
Ｚ６０３０に相当） Ｍ−２２０：ポリオキシアルキレン２官能アクリレート
（式ＩＩＩに相当）。トリプロピレングリコールジアク
リレート（東亞合成（株）製のアロニックスＭ−２２０
に相当） Ｍ−２４０：ポリオキシアルキレン２官能アクリレート
（式ＩＩＩに相当）。テトラエチレングリコールジアク
リレート（東亞合成（株）製のアロニックスＭ−２４０
に相当） Ｍ−２４５：ポリオキシアルキレン２官能アクリレート
（式ＩＩＩに相当）。ノナエチレングリコールジアクリ
レート（東亞合成（株）製のアロニックスＭ−２２０に
相当） Ｍ−２６０：ポリオキシアルキレン２官能アクリレート
（式ＩＩＩに相当）。トリデカエチレングリコールジア
クリレート（東亞合成（株）製のアロニックスＭ−２２
０に相当） Ｍ−２７０：ポリオキシアルキレン２官能アクリレート
（式ＩＩＩに相当）。ドデカプロピレングリコールジア
クリレート（東亞合成（株）製のアロニックスＭ−２２
０に相当） ＡＮ−ＭＳ−６０：重合性乳化剤（式ＩＶに相当）。ビ
ス（ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル）（メ
タ）アクリレート化硫酸エステル塩の一つ。（日本乳化
剤（株）製のアントックスＭＳ−６０に相当） ＳＥ−１０Ｎ：重合性乳化剤（式Ｖに相当）。（旭電化
（株）製のアデカリアソープＳＥ−１０Ｎに相当） ＤＢＳ：ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ。非重合性
乳化剤 ＱＰ８−５３１４：添加可能なその他のシリコーン化合
物。フェニルトリメトキシシラン、フェニル−メチル−
ジメトキシシランを主成分とするシリコーン化合物。
（東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）の製品ＱＰ
８−５３１４に相当） ＬＳ−２６２６：塩基定数（ＰＫｂ）が８以上のヒンダ
ードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）。１−［２−〔３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニ
ルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
（三共（株）製のサノールＬＳ−２６２６に相当）

【００４１】実施例１ 攪拌装置、温度計、コンデンサー、モノマー供給ポンプ
を備えた２Ｌの四つ口フラスコにイオン交換水４００ｇ
を仕込む。

【００４２】これとは別にイオン交換水１５０ｇと表１
の実施例１に示された原料ａの混合物をホモジナイザー
（日本精機（株）製マキシマムホモジナイザー）を用
い、５０００ｒｐｍで１０分間乳化する。（これをＥＭ
−１とする。） イオン交換水２５ｇ、２，２´−アゾビス［２−メチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド］
（アゾ系重合開始剤）５ｇの混合物をＥＭ−１に添加
し、攪拌して重合開始剤を溶解する。（これをＥＭ−２
とする。）ＥＭ−２の１０重量％をフラスコに仕込み、
攪拌しながら８０℃まで３０分間で昇温する。８０℃で
３０分間重合を継続した後、残りのＥＭ−２をモノマー
供給ポンプでフラスコ内に３時間で供給する。供給終了
後、さらに１時間重合を継続した後、３０℃まで冷却す
る。

【００４３】アクリルシリコーンエマルジョンを攪拌し
ながら、ＰＨ（２５℃）が８．０〜９．５になるように
（共重合しているカルボン酸の中和率が６０％から８０
％程度になる量）２５％アンモニア水を徐々に添加す
る。その後原料ｂ（ＱＰ８−５３１４）を徐々に添加す
る。このようにして実施例１のアクリルシリコーンエマ
ルジョンを得る。

【００４４】表３に得られたアクリルシリコーンエマル
ジョンの試験結果を示す。

【００４５】実施例２〜５、比較例１〜３ 各原料組成を表１、表２のように変える以外は、実施例
１と同様にして作製した。得られたアクリルシリコーン
エマルジョンの試験結果を表３および表４に示す。

【００４６】実施例６、比較例４ 各原料組成を表１、表２のように変えて原料ｂ（ＱＰ８
−５３１４）を添加しない以外は、実施例１と同様にし
て作成した。

【００４７】

【表１】

【００４８】

【表２】

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】

【発明の効果】本発明のアクリルシリコーンエマルジョ
ンは、耐候性および耐水性が際だって優れた塗膜を与え
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 133/06 Ｃ０９Ｄ 133/06 //(Ｃ０８Ｆ 220/18 220:28） Ｆターム(参考） 4J002 BG041 BG051 BG061 EU077 EU087 EX066 FD047 GH01 4J011 KA04 KA05 KA06 KA14 KA15 KB02 KB05 4J038 FA082 FA121 FA131 FA152 FA162 FA232 GA02 GA07 GA13 JB30 JC32 JC35 JC36 KA03 KA09 KA12 MA10 NA03 NA04 NA13 PB05 PC01 PC03 PC06 4J100 AE18R AL03P AL04P AL05P AL08P AL08Q AL08R AL62S AL66S BA02R BA02S BA03Q BA03R BA08R BA08S BA15Q BA15R BA16R BA21Q BA56R BA59R BC04P BC07P BC43R BC49R CA06 DA01 DA36 EA06 FA20 JA01

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（メタ）アクリル酸エステル単量体（Ａ）
   ５０〜９６．５重量％、式Ｉまたは式ＩＩで表される重
   合性カルボン酸（Ｂ）の１種または２種以上の混合物１
   〜１０重量％、重合性乳化剤（Ｃ）１〜１０重量％、ポ
   リオキシアルキレン２官能（メタ）アクリレート（Ｄ）
   ０．５〜１０重量％、および１分子中に少なくとも１個
   のグリシジル基を有するオルガノアルコキシシラン化合
   物（Ｅ）１〜３０重量％からなるアクリルシリコーンエ
   マルジョン組成物。 【化１】 【化２】
2. 【請求項２】ポリオキシアルキレン２官能（メタ）アク
   リレート（Ｄ）が式ＩＩＩで表されるものである請求項
   １記載のアクリルシリコーンエマルジョン組成物。 【化３】
3. 【請求項３】重合性乳化剤（Ｃ）が式ＩＶまたは式Ｖで
   表されるものの、１種または２種以上の混合物である請
   求項１または２記載のアクリルシリコーンエマルジョン
   組成物。 【化４】 【化５】
4. 【請求項４】請求項１〜３記載のアクリルシリコーンエ
   マルジョン組成物の固形分１００重量部に対し、塩基定
   数（ＰＫｂ）が８以上のヒンダードアミン系光安定剤
   （ＨＡＬＳ）を０．１〜５重量部含有してなるアクリル
   シリコーンエマルジョン組成物。